JPH08217754A - イミダゾール化合物、殺虫・殺ダニ剤及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は置換されていてもよいフェニル基、置換
されていてもよいピリジル基を表す。Ｒ² はハロゲン原
子、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ_1-6 アルキ
ルカルボニル基、Ｃ_1-6 アルコキシカルボニル基、置換
されていてもよいＣ_1-6 アルキル基を表す。Ｒ³ はＣ
_1-6 ハロアルキル基を表す。Ｒ⁴ は水素原子、置換され
ていてもよいアルキル基、Ｃ_1-6 アルコキシカルボニル
基を表す。〕で表わされるイミダゾール誘導体、殺虫・
殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤。 【効果】アワヨトウ、コナガ、ワタアブラムシ、トビイ
ロウンカ、ナミハダニ、リンゴ黒星病、コムギうどんこ
病、キュウリべと病、ブドウべと病等に優れた防除効果
を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なイミダゾール誘導
体及び有害生物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤が使
用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵
抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体
に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対す
る毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき
防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かか
る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望され
ている。

【０００３】また、農園芸作物の栽培に当り、作物の病
虫害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その
防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌や害虫
の出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬
害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性が
強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬と
は言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少
ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要請されてい
る。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる有害
生物防除剤となりうる新規化合物を提供することにあ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、式〔Ｉ〕

【０００６】

【化４】

【０００７】〔式中、Ｒ¹ は置換されていてもよいフェ
ニル基、置換されていてもよいピリジル基を表す。Ｒ²
はハロゲン原子、置換されていてもよいベンゾイル基、
Ｃ_1-6 アルキルカルボニル基、Ｃ_1-6 アルコキシカルボ
ニル基、置換されていてもよいＣ_1-6 アルキル基を表
す。Ｒ³ はＣ_1-6 ハロアルキル基を表す。Ｒ⁴ は水素原
子、置換されていてもよいＣ_1-6 アルキル基、Ｃ_1-6 ア
ルコキシカルボニル基を表す。〕で表わされるイミダゾ
ール誘導体である。

【０００８】例えば、Ｒ¹ としてはフェニル基（このフ
ェニル基はハロゲン原子、Ｃ_1-6 アルコキシ、シアノ、
Ｃ_1-6 ハロアルキルカルボニルで置換されていてもよ
く、またＣ_1-6 アルキルで置換されていてもよいヘテロ
環と縮合していてもよく、さらに置換基が２以上のとき
それらは相異なっていてもよい。）、ピリジル基（この
ピリジル基はハロゲン原子等で置換されていてもよく、
さらに置換基が２以上のときそれらは相異なっていても
よい。）であり、Ｒ² としてはハロゲン原子、ベンゾイ
ル基（このベンゾイル基はハロゲン原子、Ｃ_1-6 アルキ
ル、Ｃ_1-6 ハロアルキル、ニトロ、シアノ等で置換され
ていてもよく、さらに置換基が２以上のときそれらは相
異なっていてもよい。）、Ｃ_1-6アルキルカルボニル
基、Ｃ_1-6 アルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6 アルキル基
（このアルキル基は置換されていてもよいフェニル、ヒ
ドロキシ、Ｃ_1-6 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_1-6 ア
ルコキシイミノ等で置換されていてもよく、さらに置換
基が２以上のときそれらは相異なっていてもよい。）で
あり、Ｒ⁴ としては水素原子、Ｃ_1-6 アルキル基（この
アルキル基は、Ｃ_1-6 アルコキシ、Ｃ_1-6 アルコキシカ
ルボニルオキシ、Ｃ_1-6 アルコキシカルボニル等で置換
されていてもよく、さらに置換基が２以上のときそれら
は相異なっていてもよい。）、Ｃ_1-6 アルコキシカルボ
ニル基である。

【０００９】本発明化合物の製法は次の通りである。 （ａ）

【００１０】

【化５】

【００１１】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ³ は前記と同じ意味を表
す。） 反応は、無溶媒又はＣＨ₃ ＣＮ，酢酸エチル，トルエン
などの適当な有機溶媒中で加熱することによって得られ
る。これを単離してもよいし、粗生成物のまま次の反応
を行なってもよい。

【００１２】

【化６】

【００１３】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ³ は前記と同じ意味を表
し、Ｒ⁵ はアルキル基を表す。） 反応は不活性溶媒中、３価のリン化合物触媒存在下に室
温〜１２０℃で反応させることによりＣＯ₂ の発生が観
測され、反応が進行する。三価のリン化合物としては、
例えば、トリアルキルホスフィン、置換されていてもよ
いトリフェニルホスフィン、トリアルキルホスファイト
などが挙げられ、特にトリブチルホスフィンが好まし
い。触媒は通常０．０１〜５倍当量で使用されるが０．
１〜１当量が好ましい。用いられる反応溶媒として、例
えば、アセトニトリル、酢酸エチル、ニトロメタン、ベ
ンゼン、トルエン、ジオキサンなどが挙げられる。

【００１４】式〔II〕で表される化合物が不安定なため
に（ａ）の製法では収率が低い場合には次の製法がよ
い。 （ｂ）

【００１５】

【化７】

【００１６】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ³ ，Ｒ⁵ は前記と同じ意
味を表す。） 反応は不活性溶媒中、３価のリン化合物触媒及び脱水剤
存在下に室温〜１２０℃で反応させることにより行われ
る。用いられる３価のリン化合物とその量、反応溶媒は
前記（ａ）と同様である。また脱水剤としては、例えば
酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミドなどが挙げ
られ、式〔Ｖ〕で表される化合物を用いると便利であ
る。

【００１７】

【化８】

【００１８】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ³ ，Ｒ⁵ は前記と同じ意
味を表す。） 反応は不活性溶媒中、３価のリン化合物触媒及び脱水剤
存在下に室温〜１２０℃で反応させることにより行われ
る。３価のリン化合物とその量、反応溶媒は前記（ａ）
と同様である。また脱水剤としては、例えば酸無水物、
ジシクロヘキシルカルボジイミドなどが挙げられる。

【００１９】（ｃ）また、本発明化合物は次の方法によ
っても製造できる。

【００２０】

【化９】

【００２１】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ³ は前記と同じ意味を表
し、Ｙはハロゲン原子を表す。） 反応は塩基の存在下、無溶媒又は溶媒中、−５０〜１５
０℃の範囲の反応温度で進行する。塩基としては、水酸
化アルカリ、炭酸アルカリ、水素化ナトリウム、三級ア
ミン、ピリジンなどが使用できるが、原料である式〔VI
I 〕で表わされるアミジン類を２当量以上用いて塩基の
役割を兼ねさせることもできる。特にＲ³ がハロアルキ
ル基の場合は、式〔VII 〕で表わされるアミジン類を２
当量以上用いて塩基の役割を兼ねさせると収率がよく好
ましい。用いられる反応溶媒としては、アセトン、ＤＭ
Ｆ、アセトニトリル、酢酸エチル、トルエンなどが挙げ
られる。

【００２２】Ｒ¹ が、３−ハロゲン−４−シアノフェニ
ル基の場合、原料のブロモアセトフェノン〔VIII−１〕
に次の方法で製造できる。

【００２３】

【化１０】

【００２４】（式中、Ｙ¹ はハロゲン原子を表わす。）

【００２５】

【化１１】

【００２６】式中、Ｒ¹ ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ は前記と同じ意味
を表わし、Ｙ² はハロゲン原子を表わす。

【００２７】（ｄ）式〔Ｉ〕でＲ² がアルコキシカルボ
ニル基である化合物からの変換

【００２８】

【化１２】

【００２９】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ³ ，Ｒ⁵ は前記と同じ意
味を表わす。）

【００３０】（ｅ）式〔Ｉ〕においてＲ² が置換ベンゾ
イル基の場合は次の方法で製造できる。

【００３１】

【化１３】

【００３２】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｙは前記と同
じ意味を表わし、Ｒ⁶ は置換フェニル基を表わす。） 反応はエーテル、ＴＨＦなどの不活性溶媒中、−７０℃
〜５０℃で行われる。

【００３３】（ｆ）式〔Ｉ〕でＲ² が置換ベンゾイルで
ある化合物からの変換

【００３４】

【化１４】

【００３５】（ｇ）式〔Ｉ〕においてＲ² がアルキルカ
ルボニル基の場合は次の方法で製造できる。

【００３６】

【化１５】

【００３７】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｙは前記と同
じ意味を表わし、Ｒ⁷ はアルキル基を表わす。） 反応はＴＨＦなどの不活性溶媒中、−７０℃〜６０℃で
行われる。

【００３８】（ｈ）イミダゾール環のＮＨの変換

【００３９】

【化１６】

【００４０】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ は前記と
同じ意味を表し、Ｚは脱離基を表し、脱離基としては、
例えば、クロル、ブロム等のハロゲン、ＯＳＯ₂ ｒ
⁴ （ｒ⁴はメチル等のアルキル、ｐ−トリル等の置換さ
れていてもよいフェニルを表す。） 反応は、不活性溶媒中、塩基存在下に−５０〜２００℃
で反応させることにより行われる。この反応において
は、通常（ｉ）（ii）の２種の生成物が得られる。塩基
として、例えば、カリウム ｔ−ブトキシドなどの金属
アルコキシド、ＮａＯＨなどの水酸化アルカリ、炭酸カ
リウム、ソジウムハイドライドなどの水素化アルカリ、
トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基などが使用
することができる。使用される溶媒としては、例えば、
ＴＨＦ、アセトン、ＣＨ₃ ＣＮ、酢酸エチル、ＣＨＣｌ
₃ 、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アルコールなどが挙げられる。

【００４１】いずれの場合も反応終了後は通常の後処理
を行うことにより目的物を得ることができる。本発明化
合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ，ＭＡＳＳ等から決定し
た。

【００４２】

【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に説明する。 参考例１ ４−アミノ−３−クロロアセトフェノンの合成

【００４３】

【化１７】

【００４４】４−アセチルアミノアセトフェノン６３．
７２ｇ（０．３６ｍｏｌ）を酢酸１５０ｍｌ、濃塩酸２
２５ｍｌの混合溶液に溶解し、５℃以下に冷却した。こ
れに、塩素酸ナトリウム１６．２ｇ（０．１５ｍｏｌ）
と水２０ｍｌの溶液を５℃以下に保ちながら、少しずつ
加えた。５℃以下で２時間反応させた後、徐々に室温に
もどし、２４時間反応させた。反応液は、氷水に投入
し、酢酸エチルで抽出し、有機層は、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて
乾燥させた。溶媒を減圧下、留去し、残留物を得た。そ
の残留物に濃塩酸６０ｍｌを加え、１時間加熱還流し
た。冷却後、反応液を水酸化ナトリウム水溶液で、中和
した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液は、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。
溶媒を減圧下留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒ベンゼン）にて精製し、４−アミ
ノ−３−クロロアセトフェノン３９．４ｇを得た。 （収率６４．６％），ｍ．ｐ ８６−８７℃

【００４５】参考例２ ３−クロロ−４−シアノアセトフェノンの合成

【００４６】

【化１８】

【００４７】４−アミノ−３−クロロアセトフェノン
８．３１ｇ（０．０４９モル）に、６Ｎ塩酸３０ｍｌを
室温下攪拌しながら滴下した。室温で３０分攪拌した
後、亜硝酸ナトリウム３．７２ｇ（０．０５４モル）を
水１３ｍｌに溶解した液を氷冷下に滴下した。氷冷下で
３０分攪拌した後、粉末の炭酸水素ナトリウムを加え、
反応液をｐＨ７に中和してジアゾニウム塩を合成した。
シアン化ナトリウム８．６７ｇ（０．１７１５モル）を
水３５．６ｍｌに溶解した液にシアン化銅（Ｉ）６．３
４ｇ（０．０６３７モル）を室温下攪拌しながら加え、
これに予め合成したジアゾニウム塩溶液を氷冷下滴下し
た。３０分間攪拌した後、徐々に室温に戻した。ベンゼ
ンで２回抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥しロ過、減圧濃縮後、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶媒ベンゼン）で精製し
て目的物７．１５ｇを得た。 （収率８１％），ｍ．ｐ．１１４−１１５℃

【００４８】参考例３ ３−クロロ−４−シアノフェナシルブロマイドの合成

【００４９】

【化１９】

【００５０】３−クロロ−４−シアノアセトフェノン
３．７７ｇ（０．０２１モル）をクロロホルム１００ｍ
ｌに溶解し、臭素３．４３ｇ（０．０２１４モル）のク
ロロホルム１０ｍｌ溶液を室温下攪拌しながら滴下し
た。室温で２時間攪拌した後、反応液をロータリーエバ
ポレーターにて減圧濃縮し、残渣に４０ｍｌのクロロホ
ルムを加え再度減圧濃縮することにより粗製の目的物
５．４３ｇ（純度８６％）を得た。Ｈ¹ −ＮＭＲ（δ
ｐｐｍ）４．４０（２Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，
ｄ），７．９７（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｓ）

【００５１】参考例４ ５−（３−クロロ−４−シアノフェニル）−２−トリフ
ルオロメチルイミダゾールの合成

【００５２】

【化２０】

【００５３】３−クロロ−４−シアノフェナシルブロマ
イド５．４３ｇ（０．０２１モル）を、トリフルオロア
セトアミジン４．７１ｇ（０．０４２モル）のＤＭＦ６
９ｍｌおよびアセトン９８ｍｌ混合液中に室温で滴下し
たのち、混合物を室温で２４時間攪拌した。アセトンを
減圧留去し、残留物を１００ｍｌの氷水に注加し、ベン
ゼン−酢酸エチル＝１：１の混合溶液１００ｍｌで抽出
した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
たのち、ろ過、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶媒 ベンゼン／酢酸エチル＝２４
／１）で精製することにより、目的物１．６２ｇを得
た。 （収率３３％） ｍｐ．１９３−１９４℃

【００５４】実施例１ ４−ブロモ−５−（３−クロロ−４−シアノフェニル）
−２−トリフルオロメチルイミダゾール（化合物番号II
−１）の合成

【００５５】

【化２１】

【００５６】５−（３−クロロ−４−シアノフェニル）
−２−トリフルオロメチルイミダゾール１．６０ｇ
（５．８９ミリモル）をクロロホルム５９ｍｌに溶解
し、臭素１．１３ｇ（７．６６ミリモル）のクロロホル
ム６ｍｌ溶液を室温下攪拌しながら滴下した。室温で１
時間攪拌したのち反応液を水に投入し、クロロホルム層
を亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥したのち、ろ過、濃縮した。得られた残
渣をヘキサンで結晶化させ、ろ過、乾燥することにより
目的物１．９３ｇを得た。（収率９３％）ｍｐ．２１５
−２１６℃

【００５７】実施例２ ５−ブロモ−４−（３−ブロモ−４−シアノフェニル）
−１−エトキシメチル−２−トリフルオロメチルイミダ
ゾール（化合物番号Ｉ−２）の合成

【００５８】

【化２２】

【００５９】４−ブロモ−５−（３−ブロモ−４−シア
ノフェニル）−２−トリフルオロメチルイミダゾール
０．８ｇ（２．０３ミリモル）のＴＨＦ溶液２０ｍｌに
カリウム ｔ−ブトキシド０．３４ｇ（３．０４ミリモ
ル）を添加し、１０分間室温で攪拌した。これにクロロ
メチルエチルエーテル０．２９ｇ（３．０ミリモル）を
滴下して室温で１日攪拌した。反応混合物を水に投入
し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層は無水硫酸マグ
ネシウムで脱水し、ロ過、減圧濃縮により得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒 ベンゼ
ン／ヘキサン＝９／１）にて精製し、目的物０．８０ｇ
を得た。 （収率８７％）ｍｐ．１１４−１１５℃

【００６０】実施例３ ５−ベンゾイル−１−エトキシメチル−４−（３，４−
ジクロロフェニル）−２−トリフルオロメチルイミダゾ
ール（化合物番号Ｉ−９）の合成

【００６１】

【化２３】

【００６２】５−エトキシカルボニル−１−エトキシメ
チル−４−（３，４−ジクロロフェニル）−２−トリフ
ルオロメチルイミダゾール３．９５ｇ（０．００９６ｍ
ｏｌ）を乾燥したエーテル３０ｍｌに溶解し、窒素気流
下、−７８℃で、２ｍｏｌ／ｌフェニルマグネシウムブ
ロミドＴＨＦ溶液４．８２ｍｌを滴下し、−７８℃で２
時間反応させた。反応液に、塩化アンモニウム水溶液を
加え、分液し、エーテル層は、水と飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を減
圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒ベンゼン）で精製し、５−ベンゾイル−１−エト
キシメチル−４−（３，４−ジクロロフェニル）−２−
トリフルオロメチルイミダゾール２．９ｇを得た。 （収率６７．８％），ｎ_D ^26.5１．５６１４

【００６３】上記実施例を含め本発明の化合物の代表例
を第１−Ｉ表、第１−II表に示す。

【００６４】

【表１０１】

【００６５】

【表１０２】

【００６６】

【表１０３】

【００６７】

【表１０４】

【００６８】

【表１０５】

【００６９】

【表１０６】

【００７０】

【表２０１】

【００７１】

【表２０２】

【００７２】本発明化合物は、農業上の有害生物、衛生
害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用で
き、その代表例として、下記のものが挙げられる。鱗翅
目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤ
ガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカ
クモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメ
シンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモン
ホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノ
メイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒ
トリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベル
パ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミ
ムシ等、半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワ
タアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレア
ブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノ
ネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナ
ジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバ
イムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウン
カ、ツマグロヨコバイ等、鞘翅目害虫、例えば、キスジ
ノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾ
ウムシ、コクゾウムシ、アゾキゾウムシ、マメコガネ、
ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒ
ラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミ
キリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コ
クヌスト、ワタミゾウムシ等、双翅目害虫、例えば、イ
エバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、
ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロ
ショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッ
タイシマカ、シナハマダラカ等、総翅目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバ
チ、カブラハバチ等、直翅目害虫、例えば、チャバネゴ
キブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ、トノサマバッ
タ等、等翅目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロ
アリ等、隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害
虫、例えば、ヒトジラミ等、ダニ類、例えば、ナミハダ
ニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、
リンゴハダニ、ミンカサビダニ、リンゴサビダニ、チャ
ノホコリダニ、プレビパルパス属、エオテトラニカス
属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダ
ニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、植物寄生性線
虫類、例えば、サツマイモネコプセンチュウ、ネグサレ
センチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセ
ンチュウ、マツノザイセンチュウ等。又、近年コナガ、
ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有
機リン剤、カーバメート剤に対する抵抗性が発達し、そ
れら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害
虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受
性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレ
スロイド剤、抵抗性系統の害虫にも優れた殺虫効果を有
する薬剤である。

【００７３】また本発明化合物は、広範囲の種類の糸状
菌に対し、すぐれた殺菌力をもっていることから、花
卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種
々の病害の防除に使用することが出来る。たとえば、テ
ンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏ
ｌａ）、ラッカセイの褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐ
ｈａｅｒａｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、キュウリの
うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉ
ｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｍｅｌｏｎｉｓ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏ
ｒｉｕｍｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、トマトの灰色かび
病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、葉かび病
（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、

【００７４】ナスの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃ
ｉｎｅｒｅａ）、黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍ
ｅｌｏｎｇｅｎａｅ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、イチゴの灰色かび病
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、うどんこ病
（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、タマネ
ギの灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）、灰
色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、イン
ゲンマメの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅ
ｒｏｔｉｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）、りんごのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐ
ｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、モニリア病
（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、カキのうどんこ病
（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）、炭
そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、角斑落
葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）、モモ・オウ
トウの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏ
ｌａ）、ブドウの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉ
ｎｅｒｅａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃ
ａｔｏｒ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇ
ｕｌａｔａ）、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎａｓ
ｈｉｃｏｌａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉ
ｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、チャの輪斑病（Ｐｅ
ｓｔａｌｏｔｉａ ｔｈｅａｅ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅ
ｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉ
ｓ）、

【００７５】カンキツのそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆ
ａｗｃｅｔｔｉ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ
ｉｔａｌｉｃｕｍ）、緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉ
ｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、オオムギのうどんこ病（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ，ｈｏｒｄ
ｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、コ
ムギの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｆｔａ）、
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕ
ｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ふ枯病（Ｌｅ
ｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、うどんこ
病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．
ｔｒｉｔｉｃｉ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒ
ｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）、イネのいもち病（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、紋枯病（Ｒｈｉ
ｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂ
ｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ごま葉枯病
（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｎｉｙａｂｅａｎｕ
ｓ）、タバコの菌枯病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃ
ｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、

【００７６】チューリップの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ベントグラスの雪腐大粒菌核
病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、オ
ーチャードグラスのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、ジャガイモ・トマトの疫病
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
キュウリのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍ
ｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などの防除に使用する
ことが出来る。

【００７７】また、ベンズイミダゾール系殺菌剤（例え
ば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジ
ム）に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃ
ｉｎｅｒｅａ）やテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受
性菌と同様に本発明化合物は有効である。さらに、ジカ
ルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プ
ロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対しても感受
性菌と同様に本発明化合物は有効である。適用がより好
ましい病害としては、コムギのうどんこ病、リンゴ黒星
病、キュウリのべと病、ブドウのべと病等が挙げられ
る。本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接
触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用す
ることも出来る。また本発明化合物の中には、除草活性
を示すものもある。

【００７８】

【課題を解決するための手段】

〔殺虫・殺ダニ剤〕このようにして得られた本発明化合
物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使
用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬
のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水
溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態で使用することもで
きる。添加剤および担体としては固型剤を目的とする場
合は、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燃灰
石、石こう、タルク、バイロフィライト、クレイ、鉱物
油、植物油等の鉱物性微粉末が使用される。液体の剤型
を目的とする場合は、ケロシン、鉱油、石油、ソルベン
トナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ア
ルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソ
ブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用
する。これらの製剤において均一かつ安定な形態をとる
ために、必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル
剤は水で所定の温度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用
される。

【００７９】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることは言うまでもないが、効力が不十分もしくは弱
い病害又は有害昆虫、ダニに対しては各種の殺菌剤や殺
虫・殺ダニ剤、殺線虫剤または共力剤の１種又は２種以
上と混合して使用することも出来る。本発明化合物と混
合して使用出来る殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物成長
調節剤の代表例を以下に示す。

【００８０】殺菌剤：キャプタン、フォルペット、チウ
ラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポ
リカーバメート、クロロタロニン、キントーゼン、キャ
プタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾ
リン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、
フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホ
セチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホ
ン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブト
ラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイク
ロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオ
トリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジ
ニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、
トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラ
ゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホ
リン、プチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、

【００８１】ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキ
シル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾー
ル、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマ
イシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイ
シン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチ
ル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フ
ェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフ
ェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビ
ナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカッ
プ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ド
ジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェ
ルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジ
ナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テ
クロフタラム、フサライド。

【００８２】〔殺虫・殺ダニ剤〕 有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フ
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオ
シクラム、ベンスルタップ等。

【００８３】ピレヌロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、プロフェンプロクス、アクリナスリ等。

【００８４】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコ
チン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫
病原ウイルスなどの微生物農薬等。

【００８５】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート
等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。 植物成長調節剤：ジベレリン類（例えばジベレリン
Ａ₃ 、ジベレリンＡ₄ 、ジベレリンＡ₇ ）ＩＡＡ、ＮＡ
Ａ。

【００８６】

【実施例】

〔有害生物防除剤〕次に、本発明の組成物の実施例を若
干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定
されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可
能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。

【００８７】実施例４ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。

【００８８】実施例５ 水和剤 本発明化合物 １０部 高級アルコール硫酸エステル ５部 珪藻土 ８０部 シリカ ５部 以上を混合して微粉に粉砕すれば有効成分１０％の水和
剤を得る。

【００８９】実施例６ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。

【００９０】実施例７ 乳剤 本発明化合物 １０部 アルキルフェニルポリオキシエチレン ５部 ジメチルホルムアミド ５０部 キシレン ３５部 以上を混合溶解すれば、有効成分１０％の乳剤を得る。

【００９１】実施例８ 粉剤 本発明化合物 １０部 タルク ８９部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０
％の粉剤を得る。

【００９２】実施例９ 粉剤 本発明化合物 ５部 タルク ９４．７部 シリカ ０．３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分５％
の粉剤を得る。

【００９３】実施例１０ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、
造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

【００９４】実施例１１ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁液を得る。

【００９５】

【発明の効果】

試験例１ アワヨトウに対する効力 前記薬剤の実施例５に示された水和剤の処方に従い、化
合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。そ
の薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、
アワヨトウ２令幼虫が５頭入っているシャーレにその葉
を入れた。ガラス蓋をして温度２５℃、湿度６５％の恒
温室内に置き、５日後に殺虫率を調査した。試験は２反
復である。下記のものが８０％以上の殺虫率をもたらし
た： Ｉ−２，Ｉ−３，Ｉ−５，Ｉ−６，Ｉ−７，Ｉ−８，Ｉ
−９，Ｉ−１３，Ｉ−１４，Ｉ−１７，Ｉ−１８，II−
１，II−２，II−３，II−６，II−７，II−８，II−９

【００９６】試験例２ ワタアブラムシに対する効力 ３寸鉢に播種した発芽１０日が経過したキュウリにワタ
アブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、産
下された害虫が寄生するキュウリに、前記薬剤の実施例
７に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐ
ｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２
５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に殺虫率を
調査した。試験は２反復である。下記のものが８０％以
上の殺虫率をもたらした： Ｉ−２，Ｉ−５，Ｉ−７，Ｉ−１３，II−６

【００９７】試験例３ トビイロウンカに対する効力 前記薬剤の実施例７に示された乳剤の処方に従い、化合
物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その
薬液中に発芽後７日を経過したイネ幼苗を３０秒間浸漬
した。風乾後、処理苗を試験管に入れ、トビイロウンカ
４令幼虫１０頭を接種した。ガーゼで蓋をして、温度２
５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に殺虫率を
調査した。試験は２反復である。下記のものが８０％以
上の殺虫率を示した。 Ｉ−１，Ｉ−５，II−１，II−３，II−６

【００９８】試験例４ ナミハダニに対する効力 ３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過し
た第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雄成虫
を１７頭接種したのち、前記薬剤の実施例５に示された
水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度
６５％の恒温室内に置き、３日後に殺成虫率を調査し
た。試験は２反復である。下記のものが８０％以上の殺
成虫率をもたらした： Ｉ−１，Ｉ−２，Ｉ−３，Ｉ−５，Ｉ−７，Ｉ−９，Ｉ
−１３，Ｉ−１７，II−２，II−２，II−３

【００９９】試験例５ リンゴ黒星病防除試験（予防試
験） 素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３
〜４葉期）に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液
を散布し風乾させた後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、照
明下（明・暗くりかえし）、２０℃、高湿度の室内に２
週間保持した後、防除効果を調査した。下記のものが８
０％以上の防除効果を示した： Ｉ−５，II−３

【０１００】試験例６ コムギうどんこ病防除試験（予
防試験） 素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１
号」、１．０〜１．２葉期）に本発明化合物の水和剤の
所定濃度の薬液を散布し、葉を風乾させた後、コムギう
どんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ
ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種
し、２２〜２５℃の室温で７日間生育させ、防除効果を
調査した。下記のものが８０％以上の防除効果を示し
た： Ｉ−１，Ｉ−９，Ｉ−１４，Ｉ−１５

【０１０１】試験例７ キュウリべと病防除試験（予防
試験） 温室内で約３週間育苗したキュウリ（品質 相模半白）
幼苗に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液をキュ
ウリ葉裏面に散布し、風乾後、キュウリべと病の罹病葉
から採集した本菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）遊走子のうの懸濁液を噴霧接種
して２５℃、湿度１００％の接種箱に保持した。接種２
日後に処理キュウリ幼苗を室温２３〜２６℃、湿度７０
％以上の温室に移し、２日後に防除効果を調査した。下
記のものが８０％以上の防除効果を示した： II−７

【０１０２】試験例８ ブドウべと病防除試験 露地植えブドウ（品種「甲斐路」、３年生）の葉を切り
とり、直径３０ｍｍの円盤に打ちぬいたものを、本発明
化合物の水和剤の所定濃度の薬液にうかべ、ブドウべと
病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊
走子のうの懸濁液を噴霧接種し、照明下、２０℃、湿室
に保ち、接種１０日後に発病の状況を調査した。下記の
ものが８０％以上の防除効果を示した： Ｉ−８，Ｉ−１４，Ｉ−１５，II−１，II−７，II−９

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 403/04 ２０９ Ｃ０７Ｄ 403/04 ２０９ (72)発明者 松田 逵彦 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 波多野 連平 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 中村 武彦 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 佐野 愼亮 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は、置換されていてもよいフェニル基また
   は置換されていてもよいピリジル基を表す。Ｒ² は、ハ
   ロゲン原子、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ
   _1-6 アルキルカルボニル基、Ｃ_1-6 アルコキシカルボニ
   ル基または置換されていてもよいＣ_1-6 アルキル基を表
   す。Ｒ³ はＣ_1-6 ハロアルキル基を表す。Ｒ⁴ は水素原
   子、置換されていてもよいＣ_1-6 アルキル基またはＣ
   _1-6 アルコキシカルボニル基を表す。〕で表わされるイ
   ミダゾール誘導体。
2. 【請求項２】式〔Ｉ〕 【化２】 で表されるイミダゾール誘導体の１種または２種以上を
   有効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ
   剤。
3. 【請求項３】式〔Ｉ〕 【化３】 で表されるイミダゾール誘導体の１種または２種以上を
   有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
   剤。