JPH07196608A - ピロール化合物、製法、殺虫・殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は水素原子、置換基を有してもよいアルキ
ル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
アノ基を表す。Ｒ² はハロアルキル基を表す。Ｒ³ はシ
アノ基、ＣＯＯｒ¹ （ｒ¹ はアルキル基を表す。）を表
す。Ｒ⁴ は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基を表す。
Ｒ⁵ は置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有し
てもよいナフチル基を表す。〕で表されるピロール化合
物。 【効果】 優れた殺虫・殺ダニ効果、農園芸用殺菌効果
を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なピロール化合
物、製法、殺虫・殺ダニ剤及び農園芸用殺菌剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来より、作物の病虫害等に対して多数
の防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分
であったり、薬剤耐性の病原菌や害虫の出現によりその
使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生じた
り、あるいは人畜魚類に対する毒性が強かったりするこ
とから、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いものが
少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用で
きる薬剤の出現が強く要請されている。

【０００３】一方、２−アリール−５−トリフルオロメ
チルピロール類については、特開平１−１０４０４２
号、特開平２−１６７２０３号、特開平４−２７０２６
３号において殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤と
して有用なことが記載されている。しかしながら、これ
らの中で実際に製造されているのは、２−アリール−３
−シアノ（またはアルコキシカルボニル）−５−トリフ
ルオロメチルピロール類または２−アリール−３，４−
ジシアノ−５−トリフルオロメチルピロール類である。
また、５−アリール−３−シアノ（またはアルコキシカ
ルボニル）−２−トリフルオロメチルピロール類または
２−アリール−３−アルキル−４−シアノ（またはアル
コキシカルボニル）−５−トリフルオロメチルピロール
類については、３−シアノ−５−（３−ジフルオロメト
キシフェニル）−２−トリフルオロメチルピロールおよ
び４−クロロ−３−シアノ−２−トリフルオロメチル−
５−（β−ナフチル）ピロールが例示されているが、こ
れらの製造方法については何ら記載されておらず明細書
記載の方法ではこれらを製造することができない。すな
わち、特開平１−１０４０４２号には、アザラクトン化
合物とα−ハロ−α，β−不飽和ニトリルをニトロメタ
ンなどの有機溶媒中で加熱することにより２−アリール
−３−シアノ−５−トリフルオロメチルピロール類が製
造されたことが記載されており、同出願人による特開平
４−２７０２６３号では、この反応を極性溶媒中塩基の
存在下反応させることにより、２−アリール−３−シア
ノ（ニトロまたはアルコキシカルボニル）−５−トリフ
ルオロメチルピロール類が製造されたことが記載されて
いるのみである。また、それ以外の文献においても本発
明化合物のような５−アリール−３−（シアノまたはア
ルコキシカルボニル）−２−トリフルオロメチルピロー
ル誘導体が製造されたという報告はない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる殺
虫・殺ダニ剤、農園芸用殺菌剤となりうる新規化合物を
提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、式〔Ｉ〕

【０００６】

【化８】

【０００７】〔式中、Ｒ¹ は水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アル
キニル基またはシアノ基を表す。Ｒ² はハロアルキル基
を表す。Ｒ³ はシアノ基またはＣＯＯｒ¹ （ｒ¹ はアル
キル基を表す。）を表す。Ｒ⁴ は水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基を表す。Ｒ⁵ は置換基を有してもよいフェ
ニル基または置換基を有してもよいナフチル基を表
す。〕で表されるピロール化合物、製法、殺虫・殺ダニ
剤及び農園芸用殺菌剤である。

【０００８】本発明で、アルキル基の置換基としては、
例えば、アルコキシ、置換されていてもよいアラルキル
オキシ、アルコキシアルコキシ、アシルオキシ、アルコ
キシカルボニルオキシ、アシルアミド、アルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ、ｒ²ＳＯ_n （ｒ² としてはアル
キル基、置換されていてもよいフェニル基であり、ｎは
０〜２の整数である）、アルコキシカルボニル、シア
ノ、チオシアネート等である。フェニル基の置換基とし
ては、例えば、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキ
シ、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいフェノキシ、置換されていてもよいピリジルオキ
シ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ニトロ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シ
アノ、アルコキシカルボニル等である。ナフチル基の置
換基としては、例えば、ハロゲン原子、ハロアルキル、
アルキル、アルコキシ等である。また、本発明におい
て、通常、アルキル基、アルコキシ基の炭素数は、１か
ら６、アルケニルおよびアルキニルの炭素数は２から６
である。本発明化合物は、次の方法によって製造するこ
とが出来る。

【０００９】

【化９】

【００１０】式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁵ は前記と同じ意味
を表し、Ｘは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表
す。反応は、式〔II〕のアザラクトン化合物と、少なく
とも１モル当量、好適には約１〜５モル当量の式〔III
〕で表される化合物、および０．０１〜５モル当量の
３価リン化合物を有機溶媒の存在下、好適には約２０〜
１８０℃の温度の範囲で反応させることにより行なう。
用いられる有機溶媒としては、ベンゼン、トルエンなど
の芳香族類、酢酸エチル、アセトニトリル、ニトロメタ
ン、ＤＭＦなどの非プロトン性極性溶媒、ＴＨＦ、ジオ
キサンなどのエーテル類、クロロホルム、四塩化炭素な
どのハロゲン化炭化水素類が使用される。また、３価の
リン化合物としては、例えば、（Ｒ⁶ ）₃ Ｐ（式中、Ｒ
⁶ はアルキルなどで置換されてもよいフェニル基、アル
キル基、アラルキル基などを表す。）などが挙げられ
る。

【００１１】

【化１０】

【００１２】式中、Ｒ² 、Ｒ⁵ は前記と同じ意味を表
し、Ｒ³ ′はアルコキシカルボニル基を表す。反応は、
式〔II〕のアザラクトン化合物と、少なくとも１モル当
量、好適には約１〜５モル当量の式〔III ′〕で表され
る化合物、および０．０１〜５モル当量の３価リン化合
物を有機溶媒の存在下、好適には約２０〜１８０℃の温
度の範囲で行なう。用いられる有機溶媒としては、ベン
ゼン、トルエンなどの芳香族類、酢酸エチル、アセトニ
トリル、ニトロメタン、ＤＭＦなどの非プロトン性極性
溶媒、ＴＨＦ、ジオキサンなどのエーテル類、クロロホ
ルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類等が使用
される。３価のリン化合物としては、例えば（Ｒ⁶ ）₃
Ｐ（式中、Ｒ⁶ はアルキルなどで置換されてもよいフェ
ニル基、アルキル基、アラルキル基などを表す。）など
が挙げられる。

【００１３】

【化１１】

【００１４】式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁵ は前記と同じ意味
を表す。Ｈａｌはハロゲン原子を表す。反応は、ピロー
ル化合物〔Ｉ−１〕を少なくとも一当量のハロゲン化剤
と反応させる。ハロゲン化剤としては、臭素、塩素、塩
化スルフリル、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロ
スクシンイミド、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸−
ｔ−ブチルなどが使用できる。反応溶媒としては、酢
酸、ジクロルメタン、クロロホルムなどのハロゲン化溶
媒などが使用できる。反応温度は通常０℃〜１５０℃の
範囲である。

【００１５】

【化１２】

【００１６】式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁵ は前記と同じ意味
を表す。ピロール化合物〔Ｉ−１〕のニトロ化は、通常
のニトロ化の反応条件、例えば濃硝酸や発煙硝酸と濃硫
酸、無水酢酸、酢酸などの組合せによって行なわれる。

【００１７】

【化１３】

【００１８】式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ は前
記と同じ意味を表し、Ｚは脱離基を表す。脱離基として
は、例えば、クロル、ブロム等のハロゲン原子、ＯＳＯ
₂ Ｒ⁷ （Ｒ⁷ はアルキルなどで置換されてもよいフェニ
ル基、アルキル基等を表す。）などが挙げられる。反応
は、不活性溶媒中、塩基存在下に、−５０〜２００℃で
行なわれる。用いられる塩基としては、水酸化ナトリウ
ムなどの金属水酸化物、酸化バリウムなどの金属酸化物
類、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、金属アルコラート
類、水素化ナトリウムなどの水素化物、トリエチルアミ
ン、ピリジンなどの有機塩基などが使用できる。溶媒と
しては、例えば、ＴＨＦ、アセトン、ＣＨ₃ ＣＮ、酢酸
エチル、ＣＨＣｌ₃ 、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アルコールな
どが挙げられる。生成物の式〔Ｉ−１〕〜〔Ｉ−４〕の
化合物は、通常、溶媒を減圧濃縮した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより単離精製するが、有機溶
媒に対し溶解度が低く副生物の分離操作に困難をともな
う場合については、反応混合物をそのまま１−位アルキ
ル誘導体にしたのち、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより分離精製を行なうこともできる。式〔II〕で
表される化合物は、以下のようにして得られる。すなわ
ち式〔Ｖ〕

【００１９】

【化１４】

【００２０】〔式中、Ｒ⁵ は前記と同じ意味を表す。〕
で表わされるグリシン誘導体と２当量の、式〔VI〕 （Ｒ² ＣＯ）₂ Ｏ 〔VI〕 〔式中、Ｒ² は前記と同じ意味を表す。〕で表される化
合物を、無溶媒もしくは非プロトン性有機溶媒の存在下
に、５０〜８０℃、１〜５時間反応させる。非プロトン
性有機溶媒としては、ベンゼン、トルエンなどの芳香族
炭化水素類、酢酸エチル、アセトニトリル、ニトロメタ
ン、ＤＭＦなどの非プロトン性極性溶媒、ＴＨＦ、ジオ
キサンなどのエーテル類、クロロホルム、四塩化炭素な
どのハロゲン化炭化水素類が使用される。なお、反応混
合物液は、濃縮して次の反応に用いてもよい。合成した
化合物は、ＮＭＲ、ＩＲ、ＭＳ等により同定できる。

【００２１】

【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に具体的に説
明する。

【００２２】（実施例１）３−シアノ−２−トリフルオ
ロメチル−５−フェニルピロール（化合物番号４６）の
合成

【００２３】

【化１５】

【００２４】４−フェニル−２−トリフルオロメチル−
２Ｈ−オキサゾリン−５−オン １．６０ｇ（０．００
７モル）、２−クロロアクリロニトリル０．７９ｇ
（０．００９モル）およびトリフェニルホスフィン２．
３６ｇ（０．００９モル）をトルエン３０ｍｌに溶解
し、撹拌下徐々に加熱昇温した。９０〜１００℃で２時
間保ち、得られた反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて
精製した。（収量 １．１２ｇ（６８％）） ｍ．ｐ １６４−１６６℃ 得られた３−シアノ−２−トリフルオロメチル−５−フ
ェニルピロールは、プロトンＮＭＲでピロール環の４位
のプロトンが６．７ｐｐｍに観測され、このプロトンを
照射することによりベンゼン環２位及び６位のプロトン
にＮＯＥが観測された。一方、特開平１−１０４０４２
号及び特開平４−２７０２６３号に記載されている３−
シアノ−２−フェニル−５−トリフルオロメチルピロー
ルは、プロトンＮＭＲでピロール環４位のプロトンが
６．８６ｐｐｍにピークを示し、このプロトンを照射し
てもベンゼン環２位及び６位プロトンにＮＯＥが観測さ
れなかった。以上のことより、本発明化合物の構造が確
認された。

【００２５】（実施例２）３−エトキシカルボニル−２
−トリフルオロメチル−５−（３−クロロフェニル）ピ
ロール（化合物番号５７）の合成

【００２６】

【化１６】

【００２７】４−（３−クロロフェニル）−２−トリフ
ルオロメチル−２Ｈ−オキサゾリン−５−オン５．２７
ｇ（０．０２モル）およびプロピオン酸エチル１．９６
ｇ（０．０２モル）をベンゼン２０ｍｌに溶解し、撹拌
しながら室温でトリブチルホスフィン４．２４ｇ（０．
０２モル）を滴下した。徐々に発熱が起り内温６０℃付
近で激しく炭酸ガスを発生した。３０分還流したのち反
応混合物を減圧濃縮し残留をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒 ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）
にて精製し目的物４．６２ｇを得た。（収率７３％） ｍ．ｐ． １４１−１４２℃ 得られた化合物は実施例１と同様にプロトンＮＭＲでピ
ロール環４位プロトンとベンゼン環オルト位のプロトン
との間にＮＯＥが観測され、その構造が確認された。

【００２８】（実施例３）４−ブロモ−３−シアノ−５
−（３，４−ジクロロフェニル）−２−トリフルオロメ
チルピロール（化合物番号６）の合成

【００２９】

【化１７】

【００３０】３−シアノ−５−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−２−トリフルオロメチルピロール２．４０ｇ
（０．００７８７モル）を酢酸４０ｍｌに溶解し、臭素
５．０４ｇ（０．０３１５モル）の酢酸４０ｍｌ溶液を
６０℃で撹拌下に滴下した。滴下終了後５時間加熱還流
したのち反応混合物を３００ｍｌの氷水に投入し、酢酸
エチルとベンゼンの１：１混合溶媒３００ｍｌで抽出し
た。有機層は飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過後減圧濃縮した。
析出した結晶をベンゼンで洗浄して目的物の結晶２．６
０ｇを得た。（収率８６％） ｍ．ｐ．２４２−２４３
℃

【００３１】（実施例４）４−ブロモ−３−シアノ−５
−（３，４−ジクロロフェニル）−１−エトキシメチル
−２−トリフルオロメチルピロール（化合物番号７）の
合成

【００３２】

【化１８】

【００３３】４−ブロモ−３−シアノ−５−（３，４−
ジクロロフェニル）−２−トリフルオロメチルピロール
２．１０ｇ（０．００５４７モル）のＴＨＦ溶液３０ｍ
ｌに、撹拌下、カリウム ｔ−ブトキシド０．９２ｇ
（０．００８２１モル）を添加して１０分撹拌した。こ
の混合物中にさらに、氷冷下、クロルメチルエチルエー
テル０．７８ｇ（０．００８２５モル）を滴下した。室
温で終夜撹拌したのち反応混合物を１００ｍｌの氷水に
投入し、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層は無
水硫酸マグネシウムで脱水、濾過した後減圧濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒クロロホルム）にて精製し、２．２６ｇの目的物
を得た。（収率９３％） ｍ．ｐ． ８４−８５℃

【００３４】（実施例５）５−（４−クロロフェニル）
−３−メトキシカルボニル−２−トリフルオロメチルピ
ロール（化合物番号６０）の合成

【００３５】

【化１９】

【００３６】２−（４−クロロフェニル）グリシン２．
７８ｇ（０．０１５モル）に、撹拌下、無水トリフルオ
ル酢酸６．３ｇ（０．０３モル）を滴下し、２時間加熱
還流した。反応液を減圧濃縮し、残渣にトルエンを加え
更に減圧濃縮し、４−（４−クロロフェニル）−２−ト
リフルオロメチル−Δ３−オキサゾリン−５−オンの粗
生成物を得た。これにトルエン２５ｍｌ、２−クロロア
クリル酸メチル１．８０ｇ（０．０１５モル）を加え、
撹拌しながらトリブチルホスフィン３．０３ｇ（０．０
１５モル）を滴下した。反応液を徐々に昇温し、炭酸ガ
スの発生が始まった温度で３０分間保ったのち２時間還
流した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて精製して、５−（４−クロ
ロフェニル）−３−メトキシカルボニル−２−トリフル
オロメチルピロール１．５６ｇ（収率３４．３％，ｍ．
ｐ１８０−１８１℃）と２−（４−クロロフェニル）−
３−メトキシカルボニル−５−トリフルオロメチルピロ
ール０．６５ｇ（収率１４．３％）を得た。

【００３７】（実施例６）５−（４−クロロフェニル）
−３−メトキシカルボニル−４−ニトロ−２−トリフル
オロメチルピロール（化合物番号４５）の合成

【００３８】

【化２０】

【００３９】５−（４−クロロフェニル）−３−メトキ
シカルボニル−２−トリフルオロメチルピロール０．９
７ｇ（０．００３２モル）を無水酢酸３０ｍｌに溶解
し、氷冷下に撹拌しながら９０％発煙硝酸０．３１ｍｌ
を滴下した。室温で１時間撹拌した後、反応混合物を氷
水に投入し、水酸化ナトリウム水溶液で中和したのちエ
ーテルで抽出した。エーテル層を無水硫酸マグネシウム
で脱水、濾過、減圧濃縮し目的物０．９０ｇを得た。
（収率８０．８％）ｍ．ｐ１７８−１８０℃ 上記実施例を含め本発明の化合物の代表例を第１表に示
す。

【００４０】

【表１０１】

【００４１】

【表１０２】

【００４２】

【表１０３】

【００４３】

【表１０４】

【００４４】

【表１０５】

【００４５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ（ｐｐ
ｍ）： ＊＊１ ６．６（ｓ）１Ｈ，７．０（ｍ）４Ｈ，７．
３（ｍ）３Ｈ，７．６（ｍ）２Ｈ，１２．５（ｂｓ）１
Ｈ ＊＊２ ６．６５（ｓ）１Ｈ，７．１（ｔ）１Ｈ，
７．５（ｍ）１Ｈ，７．９５（ｄｄ）１Ｈ，１２．６５
（ｂｓ）１Ｈ ＊＊３ ６．８５（ｂｓ）１Ｈ，７．５（ｍ）２Ｈ，
７．７５（ｄ）１Ｈ，７．８５（ｍ）３Ｈ，８．２
（ｓ）１Ｈ，１２．６５（ｂｓ）１Ｈ ＊＊４ １．４（ｔ）３Ｈ，４．３５（ｑ）２Ｈ，
７．０５（ｓ）１Ｈ，７．３５（ｍ）２Ｈ，７．５
（ｓ）１Ｈ，９．６（ｂｓ）１Ｈ

【００４６】本発明化合物は、農業上の有害生物、衛生
害虫、貯穀害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用で
き、その代表例として、下記のものが挙げられる。鱗翅
目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤ
ガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカ
クモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメ
シンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモン
ホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノ
メイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒ
トリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベル
パ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミ
ムシ等、半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワ
タアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレア
ブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノ
ネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナ
ジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバ
イムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウン
カ、ツマグロヨコバイ等、鞘翅目害虫、例えば、キスジ
ノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾ
ウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、
ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒ
ラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミ
キリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コ
クヌスト、ワタミゾウムシ等、双翅目害虫、例えば、イ
エバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、
ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロ
ショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッ
タイシマカ、シナハマダラカ等、総翅目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバ
チ、カブラハバチ等、直翅目害虫、例えば、チャバネゴ
キブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ、トノサマバッ
タ等、等翅目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロ
アリ等、隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害
虫、例えば、ヒトジラミ等、ダニ類、例えば、ナミハダ
ニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、
リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャ
ノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス
属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダ
ニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、植物寄生性線
虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレ
センチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセ
ンチュウ、マツノザイセンチュウ等。

【００４７】又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブ
ラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメート
剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題
を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望ま
れている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機
リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤、抵抗性系統
の害虫にも優れた殺虫効果を有する薬剤である。

【００４８】また本発明化合物は、広範囲の種類の糸状
菌に対し、すぐれた殺菌力をもっていることから、花
卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種
々の病害の防除に使用することが出来る。たとえば、テ
ンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏ
ｌａ）、ラッカセイの褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐ
ｈａｅｒａｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、キュウリの
うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉ
ｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｍｅｌｏｎｉｓ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏ
ｒｉｕｍｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、トマトの灰色かび
病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、葉かび病
（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、

【００４９】ナスの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃ
ｉｎｅｒｅａ）、黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍ
ｅｌｏｎｇｅｎａｅ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、イチゴの灰色かび病
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、うどんこ病
（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、タマネ
ギの灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）、灰
色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、イン
ゲンマメの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅ
ｒｏｔｉｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）、りんごのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐ
ｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、モニリア病
（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、カキのうどんこ病
（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）、炭
そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、角斑落
葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）、モモ・オウ
トウの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏ
ｌａ）、ブドウの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉ
ｎｅｒｅａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃ
ａｔｏｒ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇ
ｕｌａｔａ）、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎａｓ
ｈｉｃｏｌａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉ
ｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、黒星病（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、チャの輪斑病（Ｐｅ
ｓｔａｌｏｔｉａ ｔｈｅａｅ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅ
ｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉ
ｓ）、

【００５０】カンキツのそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆ
ａｗｃｅｔｔｉ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ
ｉｔａｌｉｃｕｍ）、緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉ
ｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、オオムギのうどんこ病（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄ
ｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、コ
ムギの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕ
ｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ふ枯病（Ｌｅ
ｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、うどんこ
病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．
ｔｒｉｔｉｃｉ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒ
ｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）、イネのいもち病（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、紋枯病（Ｒｈｉ
ｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂ
ｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ごま葉枯病
（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｎｉｙａｂｅａｎｕ
ｓ）、タバコの菌枯病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃ
ｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、

【００５１】チューリップの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ベントグラスの雪腐大粒菌核
病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、オ
ーチャードグラスのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、ジャガイモ・トマトの疫病
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
キュウリのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍ
ｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などの防除に使用する
ことが出来る。

【００５２】また、ベンズイミダゾール系殺菌剤（例え
ば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジ
ム）に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃ
ｉｎｅｒｅａ）やテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受
性菌と同様に本発明化合物は有効である。

【００５３】さらに、ジカルボキシイミド系殺菌剤（例
えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）
に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎ
ｅｒｅａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は
有効である。適用がより好ましい病害としては、コムギ
のうどんこ病、リンゴ黒星病が挙げられる。

【００５４】本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等
の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤とし
て使用することも出来る。

【００５５】また本発明化合物の中には、メヒシバ、エ
ンバク、カヤツリグサ、イチビ、イヌビユ等の各種の雑
草に高い除草活性を示すものもある。本発明化合物は温
血動物に対する毒性は低く、安全性の高い薬剤である。

【００５６】

【課題を解決するための手段】

〔殺虫・殺ダニ剤、殺菌剤〕このようにして得られた本
発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋
な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一
般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、
乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態で使用する
こともできる。添加剤および担体としては固型剤を目的
とする場合は、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻
土、燃灰石、石こう、タルク、パイロフィライト、クレ
イ、鉱物油、植物油等の鉱物性微粉末が使用される。液
体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メ
チルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤と
して使用する。これらの製剤において均一かつ安定な形
態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加すること
もできる。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロ
アブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳
濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法
で使用される。

【００５７】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることは言うまでもないが、効力が不十分もしくは弱
い病害又は有害昆虫、ダニに対しては各種の殺菌剤や殺
虫・殺ダニ剤、殺線虫剤または共力剤の１種又は２種以
上と混合して使用することも出来る。本発明化合物と混
合して使用出来る殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長
調節剤の代表例を以下に示す。

【００５８】殺菌剤：キャプテン、フォルペット、チウ
ラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポ
リカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャ
プタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾ
リン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、
フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホ
セチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホ
ン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブト
ラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイク
ロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオ
トリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジ
ニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、
トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラ
ゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホ
リン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、

【００５９】ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキ
シル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾー
ル、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマ
イシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイ
シン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチ
ル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フ
ェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフ
ェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビ
ナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカッ
プ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ド
ジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェ
ルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジ
ナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テ
クロフタラム、フサライド。

【００６０】〔殺虫・殺ダニ剤〕 有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フ
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチトン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビスホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオ
シクラム、ベンスルタップ等。

【００６１】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、ジ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、プロフェンプロクス、アクリナスリン等。

【００６２】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコ
チン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫
病原ウイルスなどの微生物農薬等。

【００６３】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート
等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。 植物生長調節剤：ジベレリン類（例えばジベレリン
Ａ₃ 、ジベレリンＡ₄ 、ジベレリンＡ₇ ）ＩＡＡ、ＮＡ
Ａ。

【００６４】

【実施例】

〔殺虫・殺ダニ剤、殺菌剤〕次に、本発明の組成物の実
施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施
例に限定されるべきものはなく、広範囲に変化させるこ
とが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。

【００６５】 実施例７ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。

【００６６】 実施例８ 水和剤 本発明化合物 １０部 高級アルコール硫酸エステル ５部 珪藻土 ８０部 シリカ ５部 以上を混合して微粉に粉砕すれば有効成分１０％の水和
剤を得る。

【００６７】 実施例９ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キレシン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。

【００６８】 実施例１０ 乳剤 本発明化合物 １０部 アルキルフェニルポリオキシエチレン ５部 ジメチルホルムアミド ５０部 キシレン ３５部 以上を混合溶解すれば、有効成分１０％の乳剤を得る。

【００６９】 実施例１１ 粉剤 本発明化合物 １０部 タルク ８９部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０
％の粉剤を得る。

【００７０】 実施例１２ 粉剤 本発明化合物 ５部 タルク ９４．７部 シリカ ０．３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分５％
の粉剤を得る。

【００７１】 実施例１３ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、
造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

【００７２】 実施例１４ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁液を得る。

【００７３】

【発明の効果】

試験例１ アワヨトウに対する効力 前記薬剤の実施例８に示された水和剤の処方に従い、化
合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。そ
の薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、
アワヨトウ２令幼虫が５頭入っているシャーレにその葉
を入れた。ガラス蓋をして温度２５℃、湿度６５％の恒
温室内に置き、５日後に殺虫率を調査した。試験は２反
復である。試験した化合物のなかで下記のものが８０％
以上の殺虫率をもたらした：２，３，４，６，７，８，
９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１
７，２１，２２，２３，２８，２９，３０，３１，３
２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，６８，６９

【００７４】試験例２ ハスモンヨトウに対する効力 前記薬剤の実施例８に示された水和剤の処方に従い、化
合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。そ
の薬液中にサツマイモ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、ハ
スモンヨトウ２令幼虫が５頭入っているシャーレにその
葉を入れた。ガラス蓋をして温度２５℃、湿度６５％の
恒温室内に置き、５日後に殺虫率を調査した。試験は２
反復である。試験した化合物のなかで下記のものが８０
％以上の殺虫率をもたらした：２，３，４，６，７，
９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，２１

【００７５】試験例３ ワタアブラムシに対する効力 ３寸鉢に播種した発芽１０日が経過したキュウリにワタ
アブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、産
下された若虫が寄生するキュウリに、前記薬剤の実施例
１０に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５
ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度
２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に殺虫率
を調査した。試験は２反復である。試験した化合物のな
かで下記のものが８０％以上の殺虫率をもたらした：
３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１
３，１４，１５，１６，１７，２８，２９，３０，３
１，３２，３３，３４，３５，３６，４４，４５，６
８，６９

【００７６】試験例４ トビイロウンカに対する効力 前記薬剤の実施例１０に示された乳剤の処方に従い、化
合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。そ
の薬液中に発芽後７日を経過したイネ幼苗を３０秒間浸
漬した。風乾後、処理苗を試験管に入れ、トビイロウン
カ４令幼虫１０頭を接種した。ガーゼで蓋をして温度２
５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に殺虫率を
調査した。試験は２反復である。試験した化合物のなか
で下記のものが８０％以上の殺虫率をもたらした：４，
７，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，
１７，２８，２９，３０，３１，３２，３５，３６，４
４，４５，６８，６９

【００７７】試験例５ ナミハダニに対する効力 ３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過し
た第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫
を１７頭接種したのち、前記薬剤の実施例８に示された
水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度
６５％の恒温室内に置き、３日後に殺成虫率を調査し
た。試験は２反復である。試験した化合物のなかで下記
のものが８０％以上の殺成虫率をもたらした：３，４，
５，６，７，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１
７，２８，３１，３５，６８

【００７８】次に、本発明化合物が各種植物病害防除剤
の有効成分として有用であることを試験例で示す。防除
効果は、調査時の供試植物の発病状態、すなわち葉、茎
等に出現する病斑や菌そうの生育の程度を肉眼観察し、
菌そう、病斑が全く認められなければ「５」、無処理区
に比べ１０％程度認めれば「４」、２５％程度認めれば
「３」、５０％程度認めれば「２」、７５％程度認めれ
ば「１」、無処理区の発病状態と差異がなければ「０」
として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、３、
４、５で示す。

【００７９】試験例６ リンゴ黒星病防除試験（予防試
験） 素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３
〜４葉期）に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液
を散布し風乾させた後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、照
明下（明・暗くりかえし）、２０℃、高湿度の室内に２
週間保持した後、防除効果を調査した。その結果を以下
第２表に示す。

【００８０】

【表２】

【００８１】試験例７ コムギうどんこ病防除試験（予
防試験） 素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１
号」、１．０〜１．２葉期）に本発明化合物の水和剤の
所定濃度の薬液を散布し、葉を風乾させた後、コムギう
どんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ
ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種
し、２２〜２５℃の室温で７日間生育させ、防除効果を
調査した。その結果を以下第３表に示す。

【００８２】

【表３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 満井 順 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 佐野 愼亮 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 山中 誉 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は水素原子、置換基を有してもよいアルキ
   ル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基また
   はシアノ基を表す。Ｒ² はハロアルキル基を表す。Ｒ³
   はシアノ基またはＣＯＯｒ¹ （ｒ¹ はアルキル基を表
   す。）を表す。Ｒ⁴ は水素原子、ハロゲン原子またはニ
   トロ基を表す。Ｒ⁵ は置換基を有してもよいフェニル基
   または置換基を有してもよいナフチル基を表す。〕で表
   されるピロール化合物。
2. 【請求項２】 式〔II〕 【化２】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ⁵ は前記と同じ意味を表す。〕で表さ
   れるアザラクトン化合物と、式〔III 〕 Ｈ₂ Ｃ＝ＣＸＲ³ 〔III 〕 〔式中、Ｒ³ は前記と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原
   子を表す。〕で表される化合物とを、３価のリン化合物
   存在下に反応させることを特徴とする、式〔I-1〕 【化３】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁵ は前記と同じ意味を表す。〕
   で表されるピロール化合物の製法。
3. 【請求項３】 式〔II〕 【化４】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ⁵ は前記と同じ意味を表す。〕で表さ
   れるアザラクトン化合物と、式〔III ′〕 ＨＣ≡ＣＲ³ ′ 〔III ′〕 〔式中、Ｒ³ ′はアルコキシカルボニル基を表す。〕で
   表される化合物とを、３価のリン化合物存在下に反応さ
   せることを特徴とする、式〔I-2 〕 【化５】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ ′、Ｒ⁵ は前記と同じ意味を表
   す。〕で表されるピロール化合物の製法。
4. 【請求項４】 式〔Ｉ〕 【化６】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ は前記と同じ意
   味を表す。〕で表されるピロール化合物の１種または２
   種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫
   ・殺ダニ剤。
5. 【請求項５】 式〔Ｉ〕 【化７】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ は前記と同じ意
   味を表す。〕で表されるピロール化合物の１種または２
   種以上を有効成分として含有することを特徴とする農園
   芸用殺菌剤。