KR20010074848A - 티아졸릴신나모니트릴 화합물 및 유해 생물 방제제 - Google Patents

티아졸릴신나모니트릴 화합물 및 유해 생물 방제제 Download PDF

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KR20010074848A
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쓰끼하시 다미까따
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1 의 화합물; 및 하나 이상의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제에 관한 것이다:
[화학식 1]
[식중, A 는 치환 페닐, C1-C6알킬 등이고; B 는 수소, 임의 치환 페닐 등이고; R 은 C1-C6알킬, 화학식 COR1(여기에서 R1은 C1-C12알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬 등이다) 의 기 등이고; X 는 할로게노, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬 등이고; n 은 1 내지 5 의 정수이다].

Description

티아졸릴신나모니트릴 화합물 및 유해 생물 방제제 {THIAZOLYLCINNAMONITRILES AND PEST CONTROLLING AGENTS}
기술분야
본 발명은 신규한 티아졸릴신나모니트릴 화합물, 및 상기 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제(防除)제에 관한 것이다.
배경기술
다수의 유해 생물 방제제, 예컨대 살충제 및 살진드기제가 지금까지 사용되어 왔다. 그러나, 효력이 불충분하고, 약제 저항성의 문제로 인한 이의 사용이 제한되고, 식물에 식물 독성 또는 오염을 발생시키거나, 인간, 가축 및 어류에 독성이 강하기 때문에, 이들중 다수가 유해 생물 방제제로서 반드시 만족스럽지는 않다. 그러므로, 안전하게 사용할 수 있고 상기 언급된 단점을 갖지 않는 약제의 개발이 요망되어 왔다.
본 발명의 화합물과 유사한 신나모니트릴 유도체, 예를 들어, 3-히드록시-2-(4-페닐-2-티아졸릴)-신나모니트릴 화합물이 특개소 53-92769, 특개소 55-154963 및 EP 189960 에 개시되어 있고, 이의 알칼리 금속 및 암모늄 염은 특개소 55-154962 에 개시되어 있다. 그러나, 불충분한 효력 및 기타 문제 때문에 살충제로서의 실용화되는 것은 지금까지 없다.
추가로, WO 95/29591 및 특개평 10-158254 에는 본 발명의 화합물과 유사한,수중 부착 생물 방오(防汚)제로서 유용한 신나모니트릴 유도체가 개시되어 있다. 그러나, 살충 활성에 관한 기재는 없다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 목적은, 효과가 확실하고 안정하게 사용할 수 있는, 티아졸릴신나모니트릴 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제를 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 (1) 로 나타낸 화합물, 및 하나 이상의 상기 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제에 관한 것이다:
[식중, A 는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, 임의 치환 C3-6시클로알킬, 임의 치환 피리딜, 임의 치환 티에닐, 치환 페닐 또는 임의 치환 페녹시이고;
B 는 수소, 할로겐, C1-6알콕시카르보닐, 임의 치환 페닐, C1-6알킬, C1-6할로알킬 또는 C3-6시클로알킬이고;
R 은 C1-6알킬, 화학식 COR1(여기에서 R1은 C1-12알킬, C1-6할로알킬, 임의치환 C3-6시클로알킬, C1-6알콕시, C1-6알콕시 C1-6알킬, C1-6알킬티오 C1-6알킬, 모노-C1-6알킬아미노, 디-C1-6알킬아미노, 임의 치환 페닐 C1-6알킬, 임의 치환 페녹시 C1-6알킬, 임의 치환 페닐티오 C1-6알킬 또는 임의 치환 페닐이다) 의 기, 또는 화학식 SO2R2(여기에서, R2는 C1-6알킬 또는 임의 치환 페닐이다) 의 기이고;
X 는 시아노, 니트로, 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, 임의 치환 페닐 또는 임의 치환 페녹시이고;
n 은 1 내지 5 의 정수이다].
상기 화학식 (1) 에서,
A 는 할로겐 예컨대 불소, 염소, 브롬 및 요드;
C1-6알킬 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, sec-부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸 및 이의 이성체, 및 헥실 및 이의 이성체;
C1-6할로알킬 예컨대 클로로메틸, 플루오로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 디브로모메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리브로모메틸, 트리클로로에틸, 트리플루오로에틸 및 펜타플루오로에틸;
C1-6알콕시 예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시 및 t-부톡시;
임의 치환 C3-6시클로알킬 예컨대 시클로프로필, 시클로펜틸, 1-메틸시클로펜틸, 시클로헥실 및 1-메틸시클로헥실;
임의 치환 피리딜, 예컨대 피리딘환의 임의 위치에서 치환체를 가질 수 있는 2-피리딜, 3-피리딜 및 4-피리딜;
티에닐, 예컨대 티오펜환의 임의 위치에서 치환체를 가질 수 있는 2-티에닐 및 3-티에닐;
벤젠환의 임의 위치에서 치환체를 갖는 페닐; 또는
벤젠환의 임의 위치에서 임의 치환체를 갖는 페녹시이다.
상기 언급된 피리딜, 티에닐, 페닐 및 페녹시기의 치환체의 예는 할로겐 예컨대 불소 및 염소; C1-6알킬 예컨대 메틸 및 에틸; C1-6알콕시 예컨대 메톡시, 에톡시 및 이소프로폭시; 및 니트로를 포함한다. 상기 피리딜, 티에닐, 페닐 및 페녹시기는 2 개 이상의 동일 또는 상이한 치환체를 가질 수 있다.
B 는 수소;
할로겐 예컨대 불소, 염소, 브롬 및 요드;
C1-6알콕시카르보닐 예컨대 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐 및 t-부톡시카르보닐;
C1-6알킬 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, sec-부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸 및 헥실;
C1-6할로알킬 예컨대 클로로메틸, 플루오로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 디브로모메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리브로모메틸, 트리클로로에틸, 트리플루오로에틸 및 펜타플루오로에틸; 또는
C3-6시클로알킬 예컨대 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실이다.
R 은 C1-6알킬 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 및 t-부틸; 또는 화학식 COR1또는 SO2R2로 나타낸 기이다:
(여기에서 R1은 C1-12알킬 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸 및 이의 이성체, 헥실 및 이의 이성체, 헵틸 및 이의 이성체, 노닐 및 이의 이성체, 및 도데실이고, 분지형 알킬기가 특히 바람직하고;
C1-6할로알킬 예컨대 클로로메틸, 플루오로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 디브로모메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리브로모메틸, 트리클로로에틸, 트리플루오로에틸 및 펜타플루오로에틸;
임의 치환 C3-6시클로알킬 예컨대 시클로프로필, 1-메틸시클로프로필, 시클로펜틸, 1-메틸시클로펜틸, 시클로헥실 및 1-메틸시클로헥실;
C1-6알콕시 C1-6알킬 예컨대 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸 및 부톡시메틸;
C1-6알킬티오 C1-6알킬 예컨대 메틸티오메틸, 메틸티오에틸, 에틸티오에틸, 에틸티오메틸, 프로필티오메틸 및 부틸티오메틸;
모노- 또는 디-C1-6알킬아미노 예컨대 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노 및 에틸이소프로필아미노;
임의 치환 페닐 C1-6알킬, 예컨대 벤젠환의 임의 위치에서 치환체를 가질 수 있는 벤질, 페네틸 및 페닐프로필;
임의 치환 페녹시 C1-6알킬, 예컨대 벤젠환의 임의 위치에서 치환체를 가질 수 있는 페녹시메틸 및 페녹시에틸;
임의 치환 페닐티오 C1-6알킬, 예컨대 벤젠환의 임의 위치에서 치환체를 가질 수 있는 페닐티오메틸, 페닐티오에틸, 페닐티오프로필 및 페닐티오부틸; 또는
벤젠환의 임의 위치에서 임의 치환체를 갖는 페닐이다.
R2는 C1-6알킬 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸 및 이의 이성체, 및 헥실 및 이의 이성체, 또는 벤젠환의 임의 위치에서 임의 치환체를 갖는 페닐이다).
상기 R1및 R2에서, 페닐 C1-6알킬, 페닐티오 C1-6알킬, 페녹시 C1-6알킬 및 페닐기의 벤젠환 치환체의 예는 할로겐 예컨대 불소 및 염소, C1-6알킬 예컨대 메틸 및 에틸, C1-6알콕시 예컨대 메톡시, 에톡시 및 이소프로폭시, 및 니트로를 포함한다. 상기 벤젠환은 2 개 이상의 동일 또는 상이한 치환체를 가질 수 있다.
X 는 시아노, 니트로,
할로겐 예컨대 염소, 브롬 및 불소;
C1-6알킬 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸 및 이의 이성체, 및 헥실 및 이의 이성체;
C1-6할로알킬 예컨대 클로로메틸, 플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 및 펜타플루오로에틸;
C1-6알콕시 예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시 및 부톡시;
C1-6할로알콕시 예컨대 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1-플루오로에톡시 및 1,1-디플루오로에톡시;
임의 치환 페닐, 또는
임의 치환 페녹시이다.
상기 페닐 및 페녹시기의 치환체의 예는 할로겐 예컨대 불소 및 염소; C1-6알킬 예컨대 메틸 및 에틸; C1-6알콕시 예컨대 메톡시, 에톡시 및 이소프로폭시; 및 니트로를 포함한다. 상기 페닐기는 2 개 이상의 동일 또는 상이한 치환체를 가질 수 있다.
n 이 2 이상인 경우, X 는 동일 또는 상이한 기일 수 있다.
본 발명의 화합물 중에서 특히 우수한 유해 생물 방제 효과를 갖는 화합물은, 유사 공지된 신나모니트릴 화합물과 비교하여, 상기 화학식 1 에서, A 가 C1-6알킬, 임의 치환 C3-6시클로알킬, 임의 치환 피리딜, 임의 치환 티에닐 또는 치환 페닐이고; B 가 수소이고; R 이 COR1또는 SO2R2이고; X 가 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬 또는 C1-6알콕시이며, 치환체중 하나 이상이 2 위치에 있는 것이다.
발명의 실시 형태
본 발명의 화합물을 예를 들어 하기 반응식에 따라 제조한다:
(식중, A, B, R, X 및 n 은 상기 정의된 바와 같고, L1은 이탈기 예컨대, 할로겐, C1-6알콕시, 페녹시, 1-이미다졸릴, 1-피라졸릴, p-톨루엔술포닐옥시, 메탄술포닐옥시 또는 트리플루오로메탄술포닐옥시이다).
즉, 염기의 존재하에 불활성 용매중 1 몰의 화학식 (2) 의 화합물을 0.5 내지 2 몰의 화학식 (3) 의 화합물과 반응시켜 화학식 (1) 의 화합물을 수득한다.
상기 반응에 사용되는 염기의 예는 알칼리 금속 히드록시드 예컨대 수산화나트륨 및 수산화칼륨; 카르보네이트 예컨대 탄산나트륨 및 탄산칼륨; 유기 금속 예컨대 n-부틸 리튬 및 리튬 디이소프로필아미드 (LDA); 및 유기 염기 예컨대 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 피리딘을 포함한다.
사용될 수 있는 용매는 N,N-디메틸포름아미드(DMF), 디메틸술폭시드(DMSO), 테트라히드로푸란(THF), 아세토니트릴, 헥사메틸포스포르아미드(HMPT), 벤젠, 톨루엔, 디클로로메탄, 클로로포름 및 사염화탄소를 포함한다. 바람직한 반응 온도는 -78 ℃ 내지 사용된 용매의 비등점이다.
본 발명의 화학식 (1) 의 화합물은 2 개 입체이성체를 갖는다. 이성체들중 하나 또는 이성체들의 혼합물을 반응 조건 및 정제 방법에 따라 제조할 수 있다. 상기 이성체는 모두 본 발명에 포함된다.
출발 원료의 화학식 (2) 의 화합물을 하기와 같이 제조할 수 있다:
(여기에서 A, B, X 및 n 은 상기 정의된 바와 같고, L2는 이탈기 예컨대 할로겐, C1-6알콕시, 페녹시, 1-이미다졸릴 또는 1-피라졸릴이다).
즉, 불활성 용매중 염기의 존재하에 1 몰의 화학식 (4) 의 화합물을 0.5 내지 2 몰의 화학식 (5) 의 화합물과 반응시켜 화학식 (2) 의 화합물을 수득한다.
상기 반응에 사용되는 염기의 예는 알칼리 금속 히드록시드 예컨대 수산화나트륨 및 수산화칼륨; 카르보네이트 예컨대 탄산나트륨 및 탄산칼륨; 유기 금속 예컨대 n-부틸 리튬 및 LDA; 및 유기 염기 예컨대 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 피리딘을 포함한다.
사용될 수 있는 용매는 DMF, DMSO, THF, 아세토니트릴, 헥사메틸포스포르아미드(HMPT), 벤젠, 톨루엔, 디클로로메탄, 클로로포름 및 사염화탄소를 포함한다. 바람직한 반응 온도는 -78 ℃ 내지 사용된 용매의 비등점이다.
반응 완결후 통상적인 후처리로 목적 화합물을 수득한다.
본 발명의 화합물의 구조를 IR, NMR, MS 및 기타 수단으로 측정한다.
상기 방법에 따라 제조될 수 있는, 본 발명의 화합물의 대표예는 하기 표 1 내지 4 에 나타낸다. 표에서 사용된 기호는 하기 의미를 갖는다:
Me : 메틸, Et : 에틸, Pr : 프로필, Bu : 부틸, Pen : 펜틸, Hex : 헥실, Ph : 페닐, n : 노말, i : 이소, t : 삼차, neo : 네오, 및 c : 시클로
[표 1]
[표 2]
[표 3]
[표 4]
(살균제 및 살진드기제)
상기 언급된 것과 같이 수득된 본 발명의 화합물을 함유하는 조성물은, 예를 들어, 농원예용 살충제, 살진드기제, 위생 해충 방제제 및 수중 부착 생물 방오제로서 유용하다. 본 발명의 화합물을 함유하는 조성물을 농원예용 살충제 및 살진드기제로서 적용하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 화합물을, 농원예용 살충제 또는 살진드기제로서 실제 적용하는 경우, 기타 성분의 첨가 없이 순수한 형태로 사용할 수 있다. 농약으로서 적용하는 경우, 일반 농약으로 얻을 수 있는 형태, 예컨대 수화(水和)제, 입(粒)제, 분(粉)제, 유(乳)제, 수용(水溶)제, 현탁제 및 유동제(flowables)로서 사용할 수 있다.
고체 제제를 목적으로 하는 경우, 식물성 분말 예컨대 대두립(大豆粒) 및 소맥분; 광물성 미(微)분말 예컨대 규조토, 인회석, 석고, 탈크, 벤토나이트, 파이로필라이트(pyrophylite) 및 점토; 및 유기 및 무기 화합물 예컨대 벤조산나트륨, 우레아 및 망초(芒硝)를 첨가제 및 담체로서 사용할 수 있다. 액체 제제 제조를 목적으로 하는 경우, 첨가제 및 담체로서, 석유 유분(留分) 예컨대 케로센 (kerosene), 자일렌 및 용매 나프타, 시클로헥산, 시클로헥사논, DMF, DMSO, 알콜, 아세톤, 트리클로로에틸렌, 메틸 이소부틸 케톤, 광물유, 식물유, 물 등을 용매로서 사용할 수 있다.
필요한 경우, 계면활성제를 추가로 첨가하여 상기 제제를 균일하고 안정한 형태로 만들 수 있다. 사용되는 계면활성제에 관해 특별한 제한은 없다. 이의 예는 비이온성 계면활성제 예컨대 폴리옥시에틸렌 첨가 알킬페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 첨가 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 첨가 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 첨가 소르비탄 고급 지방산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 첨가 트리스틸릴페닐 에테르; 폴리옥시에틸렌 첨가 알킬페닐 에테르 술페이트, 알킬벤젠술포네이트, 고급 알콜 술페이트, 알킬나프탈렌 술포네이트, 폴리카르복실산염, 리그닌 술포네이트, 알킬나프탈렌 술포네이트와 포름알데히드의 축합 생성물, 및 이소부틸렌과 말레산 무수물의 공중합체를 포함한다.
제제중 유효 성분 (본 발명의 화합물) 의 양은 바람직하게는 0.01 내지 90 중량%, 더욱 바람직하게는 약 0.05 내지 85 중량% 이다. 수득된 수화제, 유제, 현탁제, 유동제를 물을 이용하여 특정 농도로 희석시켜 현탁액 또는 유탁액으로서 사용한다. 분제 및 입제를 그대로 사용하여 식물 또는 토양에 직접 살포한다.
물론 본 발명의 화합물을 그 자체로 충분히 유효하다. 그러나, 하나 이상의 각종 살균제, 살충제, 살진드기제 또는 공력(共力)제와 혼합시킴으로써 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물과 혼합하는데 사용될 수 있는 살균제, 살충제, 살진드기제 및 식물 생장 조절제의 대표예는 다음과 같다:
살균제:
캅탄(Captan), 포르펫(Forpet), 티우람(Thiuram), 지람(Ziram), 지네브 (Zineb), 마네브(Maneb), 만코제브(Mancozeb), 프로피네브(Propineb), 폴리에아르바메이트(Polyearbamate), 클로로탈로닐(Chlorotalonyl), 퀸토젠(Quintozene), 캅타폴(Captafol), 이프로디온(Iprodione), 프로티미돈(Prothimidon), 빈클로솔린 (Vinclosolin), 플루오리미드(Fluorimide), 시목사닐(Cymoxanil), 메프로닐 (Mepronyl), 플루토라닐(Flutoranyl), 펜티클론(Penthichlon), 옥시카르복신 (Oxycarboxin), 포세틸-알루미늄(Phosethyl-aluminum), 프로파모카브(Propamocarb) , 트리아지메폰(Triazimefon), 트리아지메놀(Triazimenol), 프로피코나졸(Propico-nazole), 디클로프트라졸(Dichloptrazole), 비테르타놀(Bitertanol), 헥사코나졸 (Hexaconazole), 미크로부타닐(Microbutanil), 플루실라졸(Flusilazole), 에타코나졸(Ethaconazole), 플루오트리마졸(Fluotrimazole), 플루트리아펜(Flutriafen), 펜코나졸(Penconazole), 디니코나졸(Diniconazole), 시프로코나졸(Cyproconazole), 페날리몰(Phenalimol), 트리플루미졸(Triflumizole), 프로클로라즈(Prochloraz), 이마자릴(Imazaryl), 페푸라조에이트(Pefurazoate), 트리데모르프(Tridemorph), 펜프로피모르프(Fenpropymorph), 트리포린(Triforin), 부티오베이트(Buthiobate), 프리페녹스(Pryfenox), 아닐라진(Anilazine), 폴리옥신(Polyoxin), 메타락실(Metha-raxyl), 옥사디자일(Oxadixyl), 플라라자일(Flaraxyl), 이소프로티오란(Isopro-thiorane), 프로베나졸(Probenazole), 피롤니트린(Pyrolnitrin), 블라스티시딘 에스(Blasticidin S), 카수가마이신(Kasugamycin), 발리다마이신(Validamycin), 황산 디히드로스트렙토마이신, 베노밀(Benomil), 카르벤다짐(Carbendazim), 티오파네이트(Thiophanate)-메틸, 히멕사졸(Hymexazole), 염기성 염화구리, 염기성 황산구리, 아세트산 트리페닐 주석, 수산화 트리페닐 주석, 디에토펜카르브(Diethofencarb), 메타술포카르브(Methasulfocarb), 퀴노메티오네이트(Quinomethionate), 비나파크릴 (Binapacryl), 레시틴(Lecithin), 탄산나트륨, 디티아논(Dithianon), 디노캅 (Dinocap), 페나미노술프(Phenaminosulf), 디클로메진(Dichlomezine), 구아자틴 (Guazatine), 도진(Dozin), IBP, 에디펜포스(Edifenphos), 메파니피림(Mepani-pyrim), 페림존(Ferimzone), 트리클라미드(Trichlamide), 메타술포카르브(Metha-sulfocarb), 플루아지남(Fluazinam), 에토키노락쿠(Etokinorakku)(옥솔린산), 디메토모르프(Dimethomorph), 피로퀴론(Pyroquiron), 테크로푸타람(Tecrofataram), 푸타리드(Futharide), 페나지녹시드(Phenazinoxyde), 티아벤다졸(Thiabendazole), 트리시클라졸(Tricyclazole), 빈클로존(Vinclozohn), 시목사닐(Cymoxanil), 시클로부타닐, 구아자틴, 프로파모카르브-히드록시드, 옥솔린산 등.
살충제 및 살진드기제:
유기인 및 카르바메이트 살충제:
펜티온(Fenthion), 페니트로티온(Fenitrothion), 디아지논(Diazinon), 클로르피리포스(Chlorpyrifos), ESP, 바미도티온(Vamidothion), 펜토에이트(Fenthoate) , 디메티오에이트(Dimethoate), 포르모티온(Formothion), 말라톤(Malathon), 트리클로르폰(Trichlorfon), 티오메톤(Thiomethon), 포스메트(Phosmet), 디클로르보스 (Dichlorvos), 아세페이트(Acephate), EPBP, 메틸파라티온(Methylparathion), 옥시디메톤메틸(Oxydimethonmethyl), 에티온(Ethion), 살리티온(Salithion), 시아노포스(Cyanophos), 이속사티온(Isoxathion), 피리다펜티온(Pyridafenthion), 포살론(Phosalon), 메티다티온(Methidathion), 술프로포스(Sulprofos), 클로르펜빈포스(Chlorfenvinphos), 테트라클로르빈포스(Tetrachlorvinphos), 디메틸빈포스 (Dimethylvinphos), 프로파포스(Propaphos), 이소펜포스(isofenphos), 에틸티오메톤(Ethylthiomethon), 프로페노포스(Profenofos), 피라클로포스(Pyrachlofos), 모노클로토포스(Monoclotophos), 아딘포스메틸(Adinphosmethyl), 알디카르브(Aldi-carb), 메토밀(Methomyl), 티오디카르브(Thiodicarb), 카르보푸란(Carbofuran), 카르보술판(Carbosulfan), 벤푸라카르브(Benfuracarb), 푸라티오카르브(Furathio-carb), 프로폭수어(Propoxur), BPMC, MTMC, MIPC, 카르바릴(Carbaryl), 피리미카르브(Pyrimicarb), 에티오펜카르브(Ethiofencarb), 페녹시카르브(Fenoxycarb) 등.
피레트로이드(Pyrethroid)형 살충제:
퍼메트린(Permethrin), 시퍼메트린(Cypermethrin), 델타메트린(Deltamethrin ), 펜발레레이트(Fenvalerate), 펜프로파트린(Fenpropathrin), 피레트린(Pyreth-rin), 알레트린(Allethrin), 테트라메트린(Tetramethrin), 레스메트린(Resmethrin) , 디메트린(Dimethrin), 프로파트린(Propathrin), 페노트린(Phenothrin), 프로트린 (Prothrin), 풀발리네이트(Fulvalinate), 시플루트린(Cyfluthrin), 시할로트린 (Cyhalothrin), 플루시트리네이트(Flucythrinate), 에토펜프록스(Ethofenprox), 시클로프로트린(Cycloprothrin), 트랄로메트린(Tralomethrin), 실라플루오펜(Sila-fluofen), 프로펜프록스(Profenprox), 아크리나트린(Acrynathrin) 등.
벤조일 우레아 및 기타 살충제:
디플루벤주론(Diflubenzuron), 클로플루아주론(Chlorfluazuron), 헥사플룸론 (Hexaflumron), 트리플룸론(Triflumron), 테트라벤주론(Tetrabenzuron), 플루페녹수론(Flufenoxuron), 플루시클록수론(Flucycloxuron), 부프로페진(Buprofezin), 피리프록시펜(Pyriproxyfen), 메토프렌(Methoprene), 벤조에핀(Benzoepin) (엔도술판 (endosulfan)), 디아펜티우론(Diafenthiuron), 아세트아미프리드(Acetamiprid), 이미다클로프리드(Imidacloprid), 니텐피람(Nitenpyram), 피프로닐(Fipronyl), 칼톱 (Caltop), 티오시클람(Thiocyclam), 벤술탑(Bensultap), 클로페나피르(Chlorphena-pyr), 에마넥틴(Emanectin)-벤조에이트, 테부페노지드(Tebufenozide), 니코틴 술페이트, 로테논(Rotenone), 메트알데히드(Metaldehyde), 기계유, BT, 미생물용 농약 예컨대 해충 질병 바이러스, 등.
살선충제:
페나미포스(Phenamiphos), 포스티아제이트(Fosthiazate) 등.
살진드기제:
클로르벤질레이트(Chlorbenzylate), 페니소브로몰레이트(Phenisobromolate), 디코폴(Dicofol), 아미트라즈(Amitraz), BPPS, 벤조메이트(Benzomate), 헥시트리아족스(Hexythiazox), 펜부타틴(Fenbutatin) 옥시드, 폴리낙틴(Polynactins), 퀴노메티오네이트(Quinomethionate), CPCBS, 테트라디폰(Tetradifon), 아버멕틴(Abermec-tin), 밀베멕틴(Milbemectin), 클로펜테진(Clofentezin), 시헥사틴(Cyhexatin), 피리다벤(Pyridaben), 펜피록시메이트(Fenpyroximate), 테부펜피라드(Tebufenpyrad), 피리미디펜(Pyrimidifen), 페노티오카르브(Phenothiocarb), 디에노클로르(Dieno-chlor), 에톡사졸(Etoxazole), 할로펜프록스(Halfenprox) 등.
식물 성장 조절제:
집버렐린(Gibberellin) (예를 들어, 집버렐린 A3, 집버렐린 A4 및 집버렐린 A7), IAA, NAA 등.
본 발명의 화합물을 사용하여 농업상의 유해 생물, 위생 해충, 저곡(貯穀) 해충, 의류 해충, 가옥 해충 등을 방제할 수 있고, 성충, 유충 및 난(卵)의 살충 작용을 갖는다. 이의 대표예는 하기에 나타낸다:
인시목(Lepidopterous) 해충은 목화잎밤나방(cotton leafworm), 도둑나방(cabbage armyworm), 블랙 거세미나방(black cutworm), 일반 배추흰나비(common cabbageworm), 양배추자나방(cabbage looper), 배추좀(diamond-back), 스몰러 티 토르트릭스(smaller tea tortrix), 차 잎말이나방(tea leaf roller), 복숭아속먹이나방(peach fruit moth), 복숭아애기잎말이나방(oriental fruit moth), 감귤 굴나방(citrus leaf miner), 차 잎말이나방, 사과 굴나방(apple leaf miner), 매미나방 (gypsy moth), 차 지옥목나방(tea tussock moth), 이화명나방(rice stem borer), 풀 잎말이나방(grass leaf roller), 조명나방(European corn borer), 미국흰불나방 (fall webworm), 아몬드나방(almond moth),헬리오티스 에스피.(Heliothis sp.),헬리코베르파 에스피.(Helicoverpa sp.),아그로티스 에스피.(Agrotis sp.), 옷좀나방(casemaking clothes moth), 애기잎말이나방(codling moth) 및 면 면화씨벌레 (cotton bollworm)를 포함한다.
반시목(Hemipterous) 해충의 예는 자두진딧물(green peach aphid), 면 진딧물(cotton aphid), 순무 진딧물(turnip aphid), 낟알 진딧물(grain aphid), 콩 벌레(bean bug), 일반 녹색 방귀벌레(common green stink bug), 자고 깎지진딧물 (arrowhead scale), 오디 벗나무 깍지진딧물(mulberry mealy scale), 온실 가루이 (greenhouse whitefly), 담배 가루이(tabacco whitefly), 배 실라(pear psylla), 일본 배 방패벌레(Japanese pear lace bug), 갈색 멸구(brown planthopper), 애멸구(small brown planthopper), 화이트백 멸구(white-backed planthopper) 및 녹색 쌀 멸구(green rice leafhopper)를 포함한다.
초시목(Coleopterous) 해충의 예는 스트라이프 좀잎벌레(striped fleabeetle), 오이잎벌레(cucurbit leaf beetle), 콜로라도감자잎벌레(Colorado potato beetle), 미음 바구미(rice water weevil), 벼바구미(rice weevil), 아주끼 콩 바구미(adzuki bean weevil), 콩풍뎅이(Japanese beetle), 대두 벌레(soybean beetle),디아브로티카 에스피.(Diabrotica sp.), 담배 벌레(cigarette beetle), 파우더 포스트 벌레(powder post beetle), 수염치레하늘소(pine sawyer), 화이트스팟 긴촉각풍뎅이 벌레(white-spotted longicorn beetle),아그리오티스 에스피. (Agriotis sp.), 28-스팟 무당벌레(28-spotted ladybeetle), 러스트레드 가루 벌레(rust-red flour beetle) 및 면 멕시코솜바구미(cotton boll weevil)를 포함한다.
쌍시목(Dipterous) 해충의 예는 집파리,칼리포라 라타(Calliphora lata),보에트체리스카 페레그리나(Boettcherisca peregrina), 오이 초파리(cucurbit fruit fly), 감귤 초파리(citrus fruit fly), 씨 구더기(seed maggot), 쌀 굴나방 (rice leaf miner), 황색 드로소필라(yellow drosophila),스토목시스 칼시트란스 (Stomoxys calcitrans),쿨렉스 트리타에니아르힌처스(Culex tritaeniarhynchus),아에데스 아에깁티(Aedes aegypti)및아노펠레스 히르카누스(Anopheles hyrcanus)등을 포함한다.
총시목(Thysanopterous) 해충의 예는트립스 팔미(Thrips palmi)및 차 트립스(tea thrips)를 포함한다.
막시목(Hymenopterous) 해충의 예는모노모리윰 파라오니스(Monomorium pharaonis), 황색 하넷(yellow harnet) 및 배추잎벌(cabbage sawfly)을 포함한다.
직시목(Orthopterous) 해충의 예는 메뚜기를 포함한다.
망시목(Dictyopterous) 해충의 예는 독일 바퀴벌레(German cockroach), 이질바퀴벌레(American cockroach) 및 일본 바퀴벌레(Japanese cockroach)를 포함한다.
등시목(Isopterous) 해충의 예는 대만 지하 흰개미(Formosan subterranean termite) 및레티쿨리터메스 스페라투스콜베(Reticulitermes speratusKolbe)를 포함한다.
은시목(Aphanipterous) 해충의 예는 인체 벼룩(human flea)을 포함한다.
이목(Anoplurous) 해충의 예는 인체 이를 포함한다.
진드기의 예는 2-스팟 붉은응애류 진드기(two-spotted spider mite), 칸자와 (Kanzawa) 붉은응애류 진드기, 감귤 적색 진드기(citrus red mite), 유럽 적색 진드기(European red mite), 감귤 녹병 진드기(citrus rust mite), 사과 녹병 진드기 (apple rust mite),타르소네머스 에스피.(Tarsonemus sp.),브레비팔퍼스 에스피. (Brevipalpus sp.),에오테트라니추스 에스피.(Eotetranychus sp.), 로빈 벌브 진드기(Robin bulb mite), 일반 낟알 진드기(common grain mite), 데스마토파고이데스 파리나에(Desmatophagoides farinae),부필러스 마이크로플러스(Boophilus microplus)및하에마피살리스 비스피노사(Haemaphysallis hispinosa)를 포함한다.
식물 기생성 선충류(nematode)의 예는 남부 뿌리혹 선충류(southern root-knot nematode), 뿌리 장애 선충류, 대두 포낭 선충류, 쌀 화이트팁(white-tip) 선충류 및 소나무 선충류를 포함한다.
다수 해충 예컨대 배추좀나방, 멸구, 매미충 및 진딧물, 및 초식성 진드기는유기인 구충제, 카르바메이트 살충제 및 살진드기제에 대한 내성을 개발하여 왔다. 저항성 계통의 해충 및 진드기에 관해 효과적인 약제가 요구되어 왔다. 본 발명의 화합물은 유기인 구충제, 카르바메이트 살충제 또는 피레트로이드형 제제에 내성인 해충 및 살진드기제에 내성인 진드기, 뿐만 아니라 감수성 계통의 것에 대해 우수한 살충성 및 살진드기성 효과를 갖는 약제이다.
본 발명의 화합물은 약해(藥害)가 매우 적고, 어류 및 항온 동물에 독성이 낮으며 매우 안전하다.
실시예
본 발명을 참조예 및 실시예를 참조하여 추가로 자세히 기재한다.
참조예 1
2-[4-(2,6-디플루오로페닐)-2-티아졸릴]-3-히드록시-2'-트리플루오로메틸-신나모니트릴의 제조
THF 10 ㎖ 중 2-트리플루오로메틸벤조산 0.8 g (4.2 mmol) 의 용액에 카르보닐비스이미다졸 0.69 g (4.2 mmol) 을 첨가한후, 실온에서 1 시간 동안 교반시킨다. 혼합물에 2-시아노메틸-4-(2,6-디플루오로페닐)티아졸 1.0 g (4.2 mmol), 및 그 다음, 수소화나트륨 (유성 60 %) 0.17 g (4.2 mmol) 을 빙조에서 첨가한다. 실온에서 1 시간 동안 교반후, 또다른 동일량의 수소화나트륨 (0.17 g, 4.2 mmol :유성 60 %) 을 첨가한후, 실온에서 밤새 교반시킨다. 반응 혼합물을 빙수에 붓고, 묽은 염산으로 희석시킨후, 아세트산에틸로 추출시킨다. 유기층을 감압하에 농축시킨후, 실리카겔 칼럼상에 크로마토그래피(아세트산에틸/n-헥산 = 1/1, 용리액)시켜 목적 화합물 1.1 g (64 %) 를 수득한다. 융점 : 170 - 172 ℃
실시예 1
2-[4-(2,6-디플루오로페닐)-2-티아졸릴]-3-피발로일옥시-2'-트리플루오로메틸-신나모니트릴 (화합물 번호 3-1) 의 제조
THF 5 ㎖ 중 2-[4-(2,6-디플루오로페닐)-2-티아졸릴]-3-히드록시-2'-트리플루오로메틸신나모니트릴 0.6 g (1.5 mmol) 의 용액에 트리에틸아민 0.16 g (1.6 mmol) 및 피발로일 클로라이드 0.2 g (1.6 mmol) 을 빙조에 개별적으로 첨가한후, 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반시킨다. 침전물을 여과시키고, 여과물을 감압하에 농축시킨후, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(아세트산에틸/n-헥산 = 1/4, 용리액)시켜 0.28 g (39 %) 을 수득한다. 융점 : 163 - 165 ℃.
상기 기재된 바와 같은 방식으로 제조되는 본 발명의 화합물의 대표예는 표 5 에 나타낸다. 유성 물질 및 기타를 표 6 에 나타낸다.
표에서 사용된 기호는 표 1 내지 4 의 것과 동일한 의미를 갖는다.
[표 5]
* [ ] : 융점 ℃, 및 nD: 굴절률. 이하 동일.
a. : 이성체중 하나. 기타는 이성체의 혼합물.
b. : 화합물 번호 5-85 의 이성체.
[표 6] NMR 데이타
본 발명의 조성물의 일부 실시예를 아래 기재한다. 첨가제 및 첨가율은 하기 실시예에 제한되지 않고, 광범위로 변화시킬 수 있다. 제제 실시예에서 사용된 "부" 는 중량부이다.
실시예 2 수화물
본 발명 화합물 40 부
규조토 53 부
고급 알콜 술페이트 4 부
알킬나프탈렌 술포네이트 3 부
상기 화합물을 균일하게 혼합시키고 미세 분쇄시켜 유효 성분 40 % 를 함유하는 수화물을 수득한다.
실시예 3 유제
본 발명 화합물 30 부
자일렌 33 부
디메틸포름아미드 30 부
폴리옥시에틸렌 알킬알릴 에테르 7 부
상기 화합물을 혼합시키고 용해시켜 유효 성분 30 % 를 함유하는 유제를 수득한다.
실시예 4 분제
본 발명 화합물 10 부
탈크 89 부
폴리옥시에틸렌 알킬알릴 에테르 1 부
상기 화합물을 균일하게 혼합시키고 미세 분쇄시켜 유효 성분 10 % 를 함유하는 분제를 수득한다.
실시예 5 입제
본 발명 화합물 5 부
점토 73 부
벤토나이트 20 부
소듐 디옥틸술포숙시네이트 1 부
소듐 포스페이트 1 부
상기 화합물을 충분히 분쇄시키고 혼합시킨다. 물을 첨가하여 혼련시킨후, 조립 건조시켜 유효 성분 5 % 를 함유하는 입제를 수득한다.
실시예 6 현탁제
본 발명 화합물 10 부
소듐 리그닌 술포네이트 4 부
소듐 도데실벤젠술포네이트 1 부
크산 검 0.2 부
물 84.8 부
상기 화합물을 혼합시키고 입도(粒度)가 1 μ미만이 될때까지 습식분쇄시켜, 유효 성분 10 % 를 함유하는 현탁제를 수득한다.
산업상이용가능성
상기 기재된 바와 같은 방식에 따라 제조되는, 본 발명의 화합물을 함유하는 제제를 농원예용 살충제 및 살진드기제로서 적용시킨 예를 나타낸다.
시험예 1 슈달레티아 세파라타 워커 (Pseudaletia separataWalker) 에 대한 효력
상기 실시예 2 에 기재된 수화제의 지시에 따라, 수화제를 물로 희석시켜 화합물 농도를 125 ppm 으로 한다. 옥수수 잎을 용액중에 30 초 동안 침적시키고, 통풍 건조시키고 슈달레티아 세파라타 워커 3 령 유충 5 마리를 함유하는 페트리 접시에 배치시킨다. 접시에 유리 뚜껑을 덮고 온도 25 ℃ 및 상대 습도 65 % 의 항온실에 배치시킨다. 치사율을 처리 6 일 후에 조사한다. 각 시험을 2 회 반복한다.
하기 화합물이 100 % 치사율을 갖는다는 결과를 나타낸다.
5-1, 5-2, 5-3, 5-4, 5-5, 5-6, 5-7, 5-8, 5-9, 5-10, 5-11, 5-12, 5-13, 5-15, 5-16, 5-17, 5-18, 5-20, 5-21, 5-22, 5-23, 5-24, 5-25, 5-26, 5-27, 5-28, 5-30, 5-31, 5-33, 5-34, 5-38, 5-39, 5-40, 5-41, 5-48, 5-49, 5-50, 5-51, 5-54, 5-56, 5-57, 5-58, 5-59, 5-60, 5-61, 5-62, 5-63, 5-64, 5-65, 5-66, 5-67, 5-68, 5-69, 5-74, 5-78, 5-80, 5-83, 5-84, 5-85, 5-86, 5-87, 5-88, 5-96, 5-97, 5-99, 5-100, 5-101, 5-102, 5-103, 5-104, 5-105, 5-106, 5-107, 5-108, 5-109 및 5-110.
대조군으로 사용된 클로디메포름(chlordimeform)의 살충률은 40 % 이다.
시험예 2 아피스 고시피 글로버 (Aphis gossypiiGlover) 에 대한 효력
10 cm (직경) 화분에 뿌려진 발아후 10 일령된 오이 묘목에 아피스 고시피 글로버 성충을 접종시킨다. 다음 날 성충 진딧물을 제거한다. 상기 실시예 3 에 기재된 유제의 지시에 따라, 유제를 물로 희석시켜 화합물 농도를 8 ppm 으로 한다. 묽은 제제를 부화된 애벌레로 감염된 오이 묘목에 살포시킨다. 묘목을 온도 25 ℃ 및 상대 습도 65 % 의 항온실에 배치시킨다. 처리 6 일 후 치사율을 조사한다. 각 시험을 2 회 반복한다.
하기 화합물은 치사율이 100 % 임을 나타낸다.
5-1, 5-3, 5-4, 5-5, 5-6, 5-7, 5-8, 5-10, 5-12, 5-13, 5-15, 5-16, 5-20, 5-24, 5-25, 5-26, 5-27, 5-28, 5-30, 5-31, 5-33, 5-38, 5-39, 5-40, 5-41, 544, 5-45, 5-49, 5-51, 5-52, 5-54, 5-55, 5-56, 5-57, 5-58, 5-60, 5-61, 5-62, 5-63, 5-64, 5-65, 5-68, 5-69, 5-71, 5-74, 5-76, 5-77, 5-78, 5-79, 5-80, 5-83, 5-84, 5-85, 5-86, 5-87, 5-88, 5-89, 5-90, 5-91, 5-96, 5-99, 5-100, 5-101, 5-102, 5-103, 5-104, 5-105, 5-106, 5-107, 5-108, 5-109 및 5-110.
하기에 나타내고 대조군으로서 사용된 공지 화합물은 애벌레를 죽이지 못했다.
대조 화합물 A
특개소 53-92769 에 개시된 화합물
대조 화합물 B
특개소 55-154963 에 개시된 화합물
대조 화합물 C
EP 189960 에 개시된 화합물
대조 화합물 D
특개소 55-154962 에 개시된 화합물
대조 화합물 E
특개평 10-298169 및 WO 95/29591 에 개시된 화합물

Claims (2)

  1. 하기 화학식 1 의 화합물:
    [화학식 1]
    [식중, A 는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, 임의 치환 C3-6시클로알킬, 임의 치환 피리딜, 임의 치환 티에닐, 치환 페닐 또는 임의 치환 페녹시이고;
    B 는 수소, 할로겐, C1-6알콕시카르보닐, 임의 치환 페닐, C1-6알킬, C1-6할로알킬 또는 C3-6시클로알킬이고;
    R 은 C1-6알킬, 화학식 COR1(여기에서 R1은 C1-12알킬, C1-6할로알킬, 임의 치환 C3-6시클로알킬, C1-6알콕시, C1-6알콕시 C1-6알킬, C1-6알킬티오 C1-6알킬, 모노-C1-6알킬아미노, 디-C1-6알킬아미노, 임의 치환 페닐 C1-6알킬, 임의 치환 페녹시 C1-6알킬, 임의 치환 페닐티오 C1-6알킬 또는 임의 치환 페닐이다) 의 기, 또는 화학식 SO2R2(여기에서 R2는 C1-6알킬 또는 임의 치환 페닐이다) 의 기이고;
    X 는 시아노, 니트로, 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, 임의 치환 페닐 또는 임의 치환 페녹시이고;
    n 은 1 내지 5 의 정수이다].
  2. 하나 이상의 하기 화학식 1 의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제:
    [화학식 1]
    (여기에서 A, B, R, X 및 n 은 상기 정의된다).
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1413201A (zh) * 1999-12-27 2003-04-23 日本曹达株式会社 噻唑肉桂腈及杀虫剂和杀螨剂
WO2001087864A1 (fr) * 2000-05-19 2001-11-22 Nippon Soda Co.,Ltd. Composes thiazolylethanones et leur procede de preparation
WO2002064554A1 (fr) * 2001-02-13 2002-08-22 Nippon Soda Co.,Ltd. Derive cyanothioacetamide et procede de production associe
WO2002076962A1 (fr) * 2001-03-23 2002-10-03 Nippon Soda Co.,Ltd. Procede de production de 3-oxo-2-(2-thiazolyl)propanenitrile et intermediaire
JP2003002863A (ja) * 2001-06-25 2003-01-08 Nippon Soda Co Ltd 安息香酸類の製造方法および新規化合物
JP4414759B2 (ja) * 2001-10-02 2010-02-10 日本曹達株式会社 エテン誘導体の製造方法
WO2004014883A1 (ja) * 2002-08-07 2004-02-19 Nippon Soda Co.,Ltd. アクリロニトリル類の製造方法
AU2003272990A1 (en) * 2002-10-17 2004-05-04 Nippon Soda Co., Ltd. Thiazolylcinnamonitrile compound and pest control agent
CN100402503C (zh) 2003-03-28 2008-07-16 日产化学工业株式会社 丙烯腈化合物的制造方法
CN101215269B (zh) * 2007-12-29 2010-06-09 浙江工业大学 一种2-噻唑基丙烯腈类化合物及其合成方法与应用
CN101906079B (zh) * 2010-07-23 2012-07-18 浙江工业大学 噻唑基丙烯腈酯类化合物、制备方法及其应用
CN103833668B (zh) * 2012-11-23 2016-08-03 沈阳中化农药化工研发有限公司 邻三氟甲基苯基丙烯腈类化合物及其应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2703542C2 (de) * 1977-01-26 1985-09-26 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Thiazolylzimtsäurenitrile, Insektenbekämpfungsmittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2920182A1 (de) * 1979-05-17 1981-04-09 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Salze von thiazolyliden-oxo-propionitrilen, insektizide mittel enthaltend diese salze sowie verfahren zu ihrer herstellung
US4626543A (en) * 1985-02-01 1986-12-02 Shell Oil Company Insecticidal 2,6-difluorobenzoyl derivatives of 4-substituted-1,3-thiazole-2-acetonitriles
JP3404558B2 (ja) * 1994-04-28 2003-05-12 ケイ・アイ化成株式会社 水中付着生物防汚剤
EP1360901A1 (en) * 1996-04-25 2003-11-12 Nissan Chemical Industries, Limited 2,3-cyclic substituted derivatives of 3-hydroxyacrolein and 3-hydroxyacrylic acid as pesticides
TW513285B (en) * 1997-02-14 2002-12-11 Ishihara Sangyo Kaisha Acrylonitrile compounds, process and intermediates for their production, method for controlling pests comprising using them and pesticides, fungicides and marine antifouling agents containing them
AU6420498A (en) * 1997-03-21 1998-10-20 Nippon Soda Co., Ltd. Triazole compounds, process for the preparation thereof, and insecticides and miticides
JPH10298169A (ja) * 1997-04-22 1998-11-10 Ihara Chem Ind Co Ltd 漁網防汚剤

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