JP2004143174A - 殺虫アミノチアゾール誘導体 - Google Patents
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Abstract
【課題】殺虫・殺ダニ作用を有する新規チアゾール誘導体を見い出し、かかる新規リアゾール誘導体の少なくとも一種類を有効成分として含有する農薬組成物、並びに害虫駆除剤、特に農業や園芸において有用な殺虫・殺ダニ剤を提供する。
【解決手段】式（１）
【化１】
（式中、Ｒ1は、シアノ基又はフルオロアルキル基を示し、Ｒ2は、ハロゲン原子、ＳＣＮ基又はアリール基を示し、Ｒ3は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基、ＳＯ2Ｒ5又はＣ（Ｏ）Ｒ6を示し、Ｒ4及びＲ6は、それぞれ独立してアリール基（特定の置換基を有していてもよい。）であり、Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基、ハロアルキル基を示し、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ7を示し、Ｒ7は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニルアルキルオキシ基、アルキニルアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基を示す。）で表される殺虫アミノチアゾール誘導体や、これを用いた殺虫・殺ダニ剤。
【解決手段】式（１）
【化１】
（式中、Ｒ1は、シアノ基又はフルオロアルキル基を示し、Ｒ2は、ハロゲン原子、ＳＣＮ基又はアリール基を示し、Ｒ3は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基、ＳＯ2Ｒ5又はＣ（Ｏ）Ｒ6を示し、Ｒ4及びＲ6は、それぞれ独立してアリール基（特定の置換基を有していてもよい。）であり、Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基、ハロアルキル基を示し、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ7を示し、Ｒ7は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニルアルキルオキシ基、アルキニルアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基を示す。）で表される殺虫アミノチアゾール誘導体や、これを用いた殺虫・殺ダニ剤。
Description
本発明は、殺虫・殺ダニ作用を有する新規チアゾール誘導体や、この新規殺虫チアゾールを含有する農薬組成物、その製造方法並びに農業及び園芸における殺虫・殺ダニ剤に関する。
ある種のチアゾール誘導体には、米国特許４１９９５０６号、４２８４４２６号、４３７１３８９号、４４３７８７５号及び４４３７８７６号に開示されているように除草剤の解毒作用や、日本における公開公報０６−２５１９９号に開示されているように殺菌作用があることは、当該技術分野では公知である。さらに英国特許出願ＧＢ２３３１７４８号では、５−シアノ又はチオカルバモイルチアゾール誘導体、及び該誘導体の殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤としての使用法が開示され、公知となっている。本発明は、優れた殺虫・殺ダニ効果を有する新規チアゾール誘導体に関する。
米国特許４１９９５０６号
米国特許４２８４４２６号
米国特許４３７１３８９号
米国特許４４３７８７５号
米国特許４４３７８７６号
特開平６−２５１９９号
ＧＢ２３３１７４８号
本発明の課題は、殺虫・殺ダニ作用を有する新規チアゾール誘導体を見い出し、かかる新規リアゾール誘導体の少なくとも一種類を有効成分として含有する農薬組成物、並びに害虫駆除剤、特に農業や園芸において有用な殺虫・殺ダニ剤を提供する。
本発明によれば、一般式（１）
Ｒ2は、ハロゲン原子、ＳＣＮ基又はアリール基を示し、
Ｒ3は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基、ＳＯ2Ｒ5又はＣ（Ｏ）Ｒ6を示し、
Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立してアリール基、フェニルアルキル基、アルキル基、シクロアルキル基であって、１若しくは２以上のハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキレンジオキシ基、アルキルカルボニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ハロアルケニル基、アルコキシカルボニルアルキル基又はアルコキシカルボニルアルコキシ基で置換されていてもよい。前記アリール基、フェニルアルキル基は、さらにシクロアルキル環と縮合していてもよい。
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ハロアルキル基を示し、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ7を示し、
Ｒ7は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニルアルキルオキシ基、アルキニルアルキルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基を示す。］で表されるチアゾール誘導体が提供される。
本発明の式（１）で表される新規チアゾール誘導体は優れた殺虫・殺ダニ作用を有し、この新規チアゾール誘導体を含有する農薬組成物、殺虫・殺ダニ剤は農業及び園芸において優れた殺虫・殺ダニ効果を得ることができる。
本発明において、上記又は後記する一般用語は、別途定義のない限り、以下の意味を有する。
アルキル基は、炭素原子数に応じて直鎖状又は分枝状であり、通常、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｔｅｒｔ−アミル基、１−ヘキシル基、又は３−ヘキシル基を示す。
シクロアルキル基は、一般的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を示す。
ハロゲン原子及びハロ置換基は一般的に、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基を意味するものとする。本発明では、クロロ基、ブロモ基又はヨード基が好ましい。
ハロアルキル基は、同一又は異種のハロゲン原子を含んでいてもよく、通常、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基を示す。
フルオロアルキル基は一般的に、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−ヘプタフルオロプロピル基、ｎ−ノナフルオロブチル基、ｎ−ウンデカフルオロペンチル基、ｎ−トリデカフルオロヘキシル基を示し、トリフルオロメチル基とペンタフルオロエチル基が好ましい。
アルコキシ基は通常、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、及びｔｅｒｔ−ブトキシ基を示し、メトキシ基とエトキシ基が好ましい。
アリール基は通常、置換されたフェニル基又はナフチル基、フリル基、チエニル基や、６員複素芳香環系、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基（１，２，３−、１，２，４−及び１，３，５−）や、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基や、インドリニル基、イソインドリニル基等や、５員複素芳香環、例えば、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基（１，２，３−及び１，２，４−）、テトラゾリル基等や、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリニル基等の縮合５員環を示し、１若しくは２以上のハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキレンジオキシ基、アルキルカルボニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ハロアルケニル基、アルコキシカルボニルアルキル基又はアルコキシカルボニルアルコキシ基で置換されていてもよい。
アルケニル基及びアルキニル基は、炭素原子数が２〜６であることが好ましく、炭素原子数２〜４であることがより好ましい。両基とも直鎖状又は分枝状いずれでもよく、アルケニル基は（Ｅ）体又は（Ｚ）体のいずれでもよい。具体的には、ビニル基、アリル基、プロパルギル基が例示される。
アルキレンジオキシ基は、ハロゲン原子（特にフッ素）で置換されていてもよく、メチレンジオキシ基又はジフルオロメチレンジオキシ基が例示される。
本発明は、以下の式（１）で表されるチアゾール誘導体を用いた殺虫・殺ダニ剤を提供する。
式（１）で表され、殺虫・殺ダニ剤として用いられる化合物の具体例としては、本明細書の後記する表１に列挙される化合物を挙げることができる。
式（１）（式中、Ｒ2はハロゲン原子を示し、Ｘは酸素を示す。）で表される化合物は、式（２）
Ｒ2はハロゲン原子を示し、Ｘは硫黄を示す式（１）で表される化合物は、Ｘが酸素を示す式（１）で表される化合物を、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キシレン又はスルホラン等の高沸点溶媒中で、五硫化リンと反応させるか、若しくは式（３）
式（１）で表される新規化合物は、驚くべきことに、植物に対して実質的に極めて広範囲に亘り昆虫及びダニ等の害虫の防除活性を有することが明らかになった。ここでいう昆虫及びダニ等の害虫には、甲虫目、（ダイアブロチカ属）（diabrotica）、ハエ目、同翅目、鱗翅目、半翅目、総翅目、直翅目、及びダニ目が含まれる。害虫には、農業、園芸及び畜産、林業、果物や穀類や木材等の植物生産物の貯蔵における害虫が含まれ、さらにヒト又は動物の伝染疾患に関連する害虫も含まれる。
式（１）で表される化合物により駆除される昆虫及びダニ等の害虫種としては、以下のものを具体的に挙げることができる。すなわち、オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、タバコバッドワーム（Heliothis virescens）、コナジラミ（Trialeurodes spp.）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ネキリムシ（ヤガ科の一種）（Agrotis spp.）、ゴキブリ（Blatta orientalis）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、アワノメイガ（Chilo partellus）、イエカ（Culex spp.）、ホシカメムシ（Dysdercus fasciatus）、イエバエ（Musca domestica）、コナガ（Plutella xylostella）、カイガラムシ（Aonidiella spp.）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、マスタードビートル（Phaedon cochleariae）、ヨトウの一種（Spodoptera littoralis）、イナゴ（Chortiocetes terminifera）、コーンルートワーム（Diabrotica spp.）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、又はヒメハダニ（Brevipalpus spp.）等である。
式（１）で表される化合物は、通常、組成物の形態で使用され、肥料、微量栄養素供与剤又は植物成長に影響する各種製剤等、他の化合物と同時に又は連続して処理対象の農産物又は植物に適用できる。式（１）で表されるチアゾール誘導体は、除草剤や、他の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤や、これら複数の混合物等から選択される製剤と混合して用いることもでき、必要に応じて、かかる技術分野において公知の担体、界面活性剤、適用促進助剤をさらに混合することもできる。場合によっては、式（１）で表されるチアゾール誘導体を他の殺虫剤と混合することにより、相乗的な殺虫効果がもたらされることもある。
また、本発明の殺虫・殺ダニ剤を実際に施用する際には、他成分を加えることなく化合物を純粋な形で使用することもできる。また、植物に対する保護目的で本発明の殺虫・殺ダニ剤を用いる場合、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル剤等、一般的な剤形の植物保護剤として製造できる。
本発明の殺虫・殺ダニ剤として固形剤に製造する場合、適当な添加剤や担体を加えてもよい。添加剤及び担体としては、大豆粉末及び小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベントナイト、パイロフィライト及びクレイ等の鉱物系微粉末、さらに安息香酸ナトリウム、尿素及びグラウバー塩等の有機及び無機化合物を例示することができる。本発明の化合物を液剤に製造する場合、本発明の化合物を液剤に溶解又は分散させるために適当な溶媒を用いる。かかる溶媒としては、ケロシン、キシレン、ソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油及び水等を挙げることができる。
製造した製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じて界面活性剤を添加することもできる。使用する界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、上記各製剤に添加可能な界面活性剤として、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、及びイソブチレンと無水マレイン酸との共重合体等が挙げられる。
上記各有効成分の製剤中の含有量は一般的に、製剤の総重量に対して０．０１〜９０重量％の範囲にあることが好ましく、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。水和剤、乳剤、懸濁剤及びフロアブル剤等に製造された製剤は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液又は乳化液として調整され植物に適用される。粒剤及び粉剤等の製剤の場合は、そのまま直接、対象の植物又は土壌に適用される。
本発明の殺虫・殺ダニ剤としては、化合物単独でも十分に有効な殺虫・殺ダニ作用があることは言うまでもないが、各種の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び補助剤等の植物保護用化合物の一種又はニ種以上と混合して使用することもできる。
本発明の殺虫・殺ダニ剤に使用することができる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物成長調節剤の具体例を以下に示す。かかる殺菌剤としては、キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニール、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、シモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、シプロコナゾール、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオネート、ビナパクリル、レシチン、炭酸水素ナトリウム、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェリムゾン、トリクラミド、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シクロブタニル、塩酸プロパモカルブ、オキソリニック酸を例示することができる。
かかる殺虫・殺ダニ剤としては、有機リン及びカーバメート系殺虫剤であるフェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルジカルブ、メソミル、ジチオカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオサイクラム、ベンスルタップ等を例示することができる。
また、かかる殺虫・殺ダニ剤としては、ピレトロイド系殺虫剤であるペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレトリン、テトラメトリン、レスメトリン、ジメトリン、プロパトリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナトリン等や、ベンゾイル尿素系その他の殺虫剤であるジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬等を例示することができる。
また、かかる殺虫剤としては、フェナミホス、ホスチアゼート等を例示することができ、かかる殺ダニ剤としては、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等を例示することができる。
さらに、本発明の殺虫・殺ダニ剤に混合して使用できる植物成長調節剤としては、ジベレリン類、例えば、ジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７や、ＩＡＡ、ＮＡＡ等を挙げることができる。
以下の実施例は、本発明をさらに理解するためのものであり、本発明の効果の及ぶ範囲を何ら制限するものではない。単離した新規化合物の構造はＮＭＲ、質量スペクトル、又は他の適当な分析法により確認した。
２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾールの調製
２−アミノ−４−トリフルオロメチルチアゾール（１０ｇ）を、アセトニトリル（８０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−クロロスクシンイミド（８．８ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を９時間還流し、減圧下で溶媒を留去した。残留物をクロロホルムに溶解し、冷却した希釈された水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、未精製の２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール（１２ｇ）を得た。ｎ−ヘキサン−ベンゼン（１：１混合物）より、無色針状晶として再結晶（６．８ｇ）した（融点１０７〜１０８℃）。
２−アミノ−４−トリフルオロメチルチアゾール（１０ｇ）を、アセトニトリル（８０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−クロロスクシンイミド（８．８ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を９時間還流し、減圧下で溶媒を留去した。残留物をクロロホルムに溶解し、冷却した希釈された水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、未精製の２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール（１２ｇ）を得た。ｎ−ヘキサン−ベンゼン（１：１混合物）より、無色針状晶として再結晶（６．８ｇ）した（融点１０７〜１０８℃）。
２−アミノ−５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾールの調製
２−アミノ−４−トリフルオロメチルチアゾール（１０ｇ）をアセトニトリル（１００ｍｌ）で溶解し、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１４．７ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を６時間還流し、減圧下で溶媒を留去した。残留物をクロロホルムに溶解し、冷却した希釈された水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、未精製の２−アミノ−５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール（１６ｇ）を得た。ｎ−ヘキサン−ベンゼン（１：１混合物）より、淡橙色プリズム晶として再結晶（６．８ｇ）した（融点１０８〜１０９℃）。
２−アミノ−４−トリフルオロメチルチアゾール（１０ｇ）をアセトニトリル（１００ｍｌ）で溶解し、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１４．７ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を６時間還流し、減圧下で溶媒を留去した。残留物をクロロホルムに溶解し、冷却した希釈された水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、未精製の２−アミノ−５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール（１６ｇ）を得た。ｎ−ヘキサン−ベンゼン（１：１混合物）より、淡橙色プリズム晶として再結晶（６．８ｇ）した（融点１０８〜１０９℃）。
２−アミノ−５−チオシアナト−４−トリフルオロメチルチアゾールの調製
２−アミノ−４−トリフルオロメチルチアゾール（１０ｇ）及びチオシアン酸アンモニウム（１３．６ｇ）を酢酸（１２０ｍｌ）中で混合し、臭素（９．６ｇ）の酢酸（１００ｍｌ）液を、５〜１０℃において１時間で攪拌滴下した。混合物をさらに１時間、室温で攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、残留物に氷水を添加し、炭酸ナトリウム水溶液で中和した。沈殿物を濾過し、メタノール水により再結晶し、淡緑色結晶の２−アミノ−５−チオシアナト−４−トリフルオロメチルチアゾール（９．５ｇ）を得た（融点１４７〜１５０℃）。
２−アミノ−４−トリフルオロメチルチアゾール（１０ｇ）及びチオシアン酸アンモニウム（１３．６ｇ）を酢酸（１２０ｍｌ）中で混合し、臭素（９．６ｇ）の酢酸（１００ｍｌ）液を、５〜１０℃において１時間で攪拌滴下した。混合物をさらに１時間、室温で攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、残留物に氷水を添加し、炭酸ナトリウム水溶液で中和した。沈殿物を濾過し、メタノール水により再結晶し、淡緑色結晶の２−アミノ−５−チオシアナト−４−トリフルオロメチルチアゾール（９．５ｇ）を得た（融点１４７〜１５０℃）。
Ｎ−（５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−２，６−ジクロロ−ベンズアミドの調製
２−アミノ−５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール（０．８ｇ）を、ピリジン（３ｍｌ）に溶解し、２，６−ジクロロベンゾイルクロリド（０．６ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を、１日室温で攪拌した。混合物を氷水に注入し、塩化水素水溶液で酸性とし、その後クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールにより再結晶化し、Ｎ−（５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−２，６−ジクロロベンズアミド（０．９ｇ）を得た（融点１５７〜１５９℃）。
２−アミノ−５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール（０．８ｇ）を、ピリジン（３ｍｌ）に溶解し、２，６−ジクロロベンゾイルクロリド（０．６ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を、１日室温で攪拌した。混合物を氷水に注入し、塩化水素水溶液で酸性とし、その後クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールにより再結晶化し、Ｎ−（５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−２，６−ジクロロベンズアミド（０．９ｇ）を得た（融点１５７〜１５９℃）。
Ｎ−（５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−４−トリフルオロメチル−ベンズアミドの調製
２−アミノ−５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール（２．５ｇ）を、ピリジン（８ｍｌ）に溶解し、４−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（１．８ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を、１日室温で攪拌した。混合物を氷水に注入し、塩化水素水溶液で酸性とし、その後クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールにより再結晶し、Ｎ−（５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−４−トリフルオロ−メチルベンズアミド（２．９ｇ）を得た（融点１９７〜１９８℃）。
２−アミノ−５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール（２．５ｇ）を、ピリジン（８ｍｌ）に溶解し、４−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（１．８ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を、１日室温で攪拌した。混合物を氷水に注入し、塩化水素水溶液で酸性とし、その後クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールにより再結晶し、Ｎ−（５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−４−トリフルオロ−メチルベンズアミド（２．９ｇ）を得た（融点１９７〜１９８℃）。
Ｎ−（５−ブロモ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−３，４−ジクロロ−ベンズアミドの調製
２−アミノ−５−ブロモ−４−トリフルオロメチルチアゾール（１．０ｇ）をピリジン（５ｍｌ）に溶解し、３，４−ジクロロベンゾイルクロリド（０．８５ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を、５時間室温で攪拌した。混合物を氷水に注入し、塩化水素水溶液で酸性とし、その後クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールにより再結晶し、Ｎ−（５−ブロモ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−３，４−ジクロロ−ベンズアミド（１．２９ｇ）を得た（融点１９１〜１９２℃）。
２−アミノ−５−ブロモ−４−トリフルオロメチルチアゾール（１．０ｇ）をピリジン（５ｍｌ）に溶解し、３，４−ジクロロベンゾイルクロリド（０．８５ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を、５時間室温で攪拌した。混合物を氷水に注入し、塩化水素水溶液で酸性とし、その後クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールにより再結晶し、Ｎ−（５−ブロモ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−３，４−ジクロロ−ベンズアミド（１．２９ｇ）を得た（融点１９１〜１９２℃）。
Ｎ−（５−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−４−クロロ−３−ニトロベンズアミドの調製
２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール（１．０ｇ）をピリジン（５ｍｌ）に溶解し、４−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリド（１．１ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を、１日室温で攪拌した。混合物を氷水に注入し、塩化水素水溶液で酸性とし、その後クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールにより再結晶し、Ｎ−（５−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−４−クロロ−３−ニトロベンズアミド（０．８３ｇ）を得た（融点１８３〜１８４℃）。
２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール（１．０ｇ）をピリジン（５ｍｌ）に溶解し、４−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリド（１．１ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を、１日室温で攪拌した。混合物を氷水に注入し、塩化水素水溶液で酸性とし、その後クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールにより再結晶し、Ｎ−（５−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−４−クロロ−３−ニトロベンズアミド（０．８３ｇ）を得た（融点１８３〜１８４℃）。
Ｎ−（５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−３，５−ビス−トリフルオロメチルベンズアミドの調製
２−アミノ−５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール（１．０ｇ）をピリジン（２ｍｌ）に溶解し、３、５−ビス−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．９５ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を、６時間室温で攪拌した。混合物を氷水に注入し、塩化水素水溶液で酸性とし、その後クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールにより再結晶し、Ｎ−（５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−３，５−ビス−トリフルオロメチルベンズアミド（１．３ｇ）を得た（融点１７２〜１７３℃）。
２−アミノ−５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール（１．０ｇ）をピリジン（２ｍｌ）に溶解し、３、５−ビス−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．９５ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を、６時間室温で攪拌した。混合物を氷水に注入し、塩化水素水溶液で酸性とし、その後クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールにより再結晶し、Ｎ−（５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−３，５−ビス−トリフルオロメチルベンズアミド（１．３ｇ）を得た（融点１７２〜１７３℃）。
Ｎ−（５−ブロモ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）チオフェン−２−カルボキサミドの調製
２−アミノ−５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール（１．２ｇ）をピリジン（２ｍｌ）に溶解し、チオフェン−２−カルボニルクロリド（０．８０ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を、６時間室温で攪拌した。混合物を氷水に入れ、塩化水素水溶液で酸性とし、その後クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールにより再結晶し、Ｎ−（５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）チオフェン−２−カルボキサミド（１．２ｇ）を得た（融点１８４〜１８５℃）。
２−アミノ−５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール（１．２ｇ）をピリジン（２ｍｌ）に溶解し、チオフェン−２−カルボニルクロリド（０．８０ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を、６時間室温で攪拌した。混合物を氷水に入れ、塩化水素水溶液で酸性とし、その後クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールにより再結晶し、Ｎ−（５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）チオフェン−２−カルボキサミド（１．２ｇ）を得た（融点１８４〜１８５℃）。
Ｎ−（５−（４−フルオロフェニル）−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミドの調製
Ｎ−（５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド（０．８ｇ）、粉末水酸化ナトリウム（０．２９ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）（０．２ｇ）及び４−フルオロフェニルボロン酸（０．２４ｇ）を一緒にテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に混合した。得られた懸濁液を、８時間攪拌還流した。減圧下で溶液を留去し、残留物を水と混合し、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を塩化マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールより再結晶し、薄灰色針状晶のＮ−（５−（４−フルオロフェニル）−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド（０．５５ｇ）を得た（融点２０３〜２０５℃）。
Ｎ−（５−ヨード−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド（０．８ｇ）、粉末水酸化ナトリウム（０．２９ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）（０．２ｇ）及び４−フルオロフェニルボロン酸（０．２４ｇ）を一緒にテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に混合した。得られた懸濁液を、８時間攪拌還流した。減圧下で溶液を留去し、残留物を水と混合し、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を塩化マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールより再結晶し、薄灰色針状晶のＮ−（５−（４−フルオロフェニル）−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド（０．５５ｇ）を得た（融点２０３〜２０５℃）。
Ｎ−（５−チオシアナト−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−３−トリフルオロメチルベンズアミドの調製
２−アミノ−５−チオシアナト−４−トリフルオロメチルチアゾール（０．８ｇ）をピリジン（５ｍｌ）に溶解し、３−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．８ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を、一晩室温で攪拌した。混合物を氷水に注入し、塩化水素水溶液で酸性とし、その後クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体を四塩化炭素により再結晶し、Ｎ−（５−チオシアナト−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−３−トリフルオロメチルベンズアミド（０．８ｇ）を得た（融点１６７〜１６８℃）。
２−アミノ−５−チオシアナト−４−トリフルオロメチルチアゾール（０．８ｇ）をピリジン（５ｍｌ）に溶解し、３−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．８ｇ）を室温で攪拌添加した。混合物を、一晩室温で攪拌した。混合物を氷水に注入し、塩化水素水溶液で酸性とし、その後クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体を四塩化炭素により再結晶し、Ｎ−（５−チオシアナト−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−３−トリフルオロメチルベンズアミド（０．８ｇ）を得た（融点１６７〜１６８℃）。
次に、本発明の化合物を含有する製剤の実施例を挙げるが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の「部」なる用語は「重量部」を示す。
水和剤
本発明化合物 ４０部
珪藻土 ５３部
高級アルコールサルフェート ４部
アルキルナフタレンスルホネート ３部
以上の成分を混合、粉砕して微粒子とし本発明化合物の有効成分４０重量％の水和剤を得た。
本発明化合物 ４０部
珪藻土 ５３部
高級アルコールサルフェート ４部
アルキルナフタレンスルホネート ３部
以上の成分を混合、粉砕して微粒子とし本発明化合物の有効成分４０重量％の水和剤を得た。
乳剤
本発明化合物 ３０部
キシレン ３３部
ジメチルホルムアミド ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部
以上の成分を混合溶解して本発明化合物の有効成分３０重量％の乳剤を得た。
本発明化合物 ３０部
キシレン ３３部
ジメチルホルムアミド ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部
以上の成分を混合溶解して本発明化合物の有効成分３０重量％の乳剤を得た。
粉剤
本発明化合物 １０部
タルク ８９部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １部
以上の成分を混合、粉砕して微粒子とし本発明化合物の有効成分１０重量％の粉剤を得た。
本発明化合物 １０部
タルク ８９部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １部
以上の成分を混合、粉砕して微粒子とし本発明化合物の有効成分１０重量％の粉剤を得た。
粒剤
本発明化合物 ５部
クレイ ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸ナトリウム １部
以上の成分を混合し、よく粉砕し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥し本発明化合物の有効成分５重量％の粒剤を得た。
本発明化合物 ５部
クレイ ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸ナトリウム １部
以上の成分を混合し、よく粉砕し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥し本発明化合物の有効成分５重量％の粒剤を得た。
懸濁剤
本発明化合物 １０部
ナトリウムリグニンスルホネート ４部
ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート １部
キサンタンガム ０．２部
水 ８４．８部
以上の成分を混合し、粒度が１μｍ未満になるまで湿式粉砕し本発明化合物の有効成分１０重量％の懸濁液を得た。
本発明化合物 １０部
ナトリウムリグニンスルホネート ４部
ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート １部
キサンタンガム ０．２部
水 ８４．８部
以上の成分を混合し、粒度が１μｍ未満になるまで湿式粉砕し本発明化合物の有効成分１０重量％の懸濁液を得た。
ナミハダニ（tetranychus urticae）に対する効果
鉢植えのインゲン豆の苗木に、１５匹のメスの成虫を植え付けた。翌日、このインゲン豆の苗木に、異なる濃度の薬液を、空気圧縮機を用いてガラスノズルで噴霧した。風乾後、インゲン豆の鉢植えを、２５℃、６５％ＲＨに維持した室内においた。処理３日後に、死滅したダニ及び生存しているダニを数え、下記アボットの公式により死亡率を計算した。各試験はそれぞれ２回ずつ実施した。
アボット公式：
その結果、次の化合物１９、２３、３３、４７及び８８による死亡率が１００％であることが明らかになった。
鉢植えのインゲン豆の苗木に、１５匹のメスの成虫を植え付けた。翌日、このインゲン豆の苗木に、異なる濃度の薬液を、空気圧縮機を用いてガラスノズルで噴霧した。風乾後、インゲン豆の鉢植えを、２５℃、６５％ＲＨに維持した室内においた。処理３日後に、死滅したダニ及び生存しているダニを数え、下記アボットの公式により死亡率を計算した。各試験はそれぞれ２回ずつ実施した。
アボット公式：
アワヨトウ（Pseudaletia separate Walker）に対する効果
トウモロコシ葉一片（ｃａ．７×１．５ｃｍ）を１２５ｐｐｍの薬液に３０秒間浸した後、風乾した。この葉をガラス製ペトリ皿（直径９ｃｍ）に入れ、このペトリ皿に、アワヨトウ（Pseudaletia separata）の２齢幼虫５匹を入れた。処理５日後に生存している幼虫を数え、アボットの公式により死亡率を計算した。各試験はそれぞれ２回ずつ実施した。その結果、化合物１、７、１３、１４、１９、２０、２３、３３、３５、４４、４５、４７、５９、８１、８８及び８９による死亡率が１００％であることが明らかになった。
トウモロコシ葉一片（ｃａ．７×１．５ｃｍ）を１２５ｐｐｍの薬液に３０秒間浸した後、風乾した。この葉をガラス製ペトリ皿（直径９ｃｍ）に入れ、このペトリ皿に、アワヨトウ（Pseudaletia separata）の２齢幼虫５匹を入れた。処理５日後に生存している幼虫を数え、アボットの公式により死亡率を計算した。各試験はそれぞれ２回ずつ実施した。その結果、化合物１、７、１３、１４、１９、２０、２３、３３、３５、４４、４５、４７、５９、８１、８８及び８９による死亡率が１００％であることが明らかになった。
コナガ（Plutella xylostella Linne）に対する効果
キャベツの苗木に、１２５ｐｐｍの薬液を、空気圧縮機を用いてガラスノズルで噴霧した。風乾後、小さな葉（直径約５ｃｍ）を処理した苗木より切り取り、ガラス製ペトリ皿（直径約９ｃｍ）に入れた。このペトリ皿に、コナガ（Plutella xylostella）の２齢幼虫５匹を入れた。処理３日後に生存している幼虫を数え、アボットの公式により死亡率を計算した。各試験はそれぞれ２回ずつ実施した。その結果、化合物１、１３、１９、２３、４５、４７、８８及び８９による死亡率が１００％であることが明らかになった。
キャベツの苗木に、１２５ｐｐｍの薬液を、空気圧縮機を用いてガラスノズルで噴霧した。風乾後、小さな葉（直径約５ｃｍ）を処理した苗木より切り取り、ガラス製ペトリ皿（直径約９ｃｍ）に入れた。このペトリ皿に、コナガ（Plutella xylostella）の２齢幼虫５匹を入れた。処理３日後に生存している幼虫を数え、アボットの公式により死亡率を計算した。各試験はそれぞれ２回ずつ実施した。その結果、化合物１、１３、１９、２３、４５、４７、８８及び８９による死亡率が１００％であることが明らかになった。
Claims (6)
- 式（１）
- 式（１）
- 式（１）
- 式（１）
- 式（１）
- 式（１）
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/279,053 US6737382B1 (en) | 2002-10-23 | 2002-10-23 | Insecticidal aminothiazole derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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