JP2009062277A - ベンゾイソチアゾリン化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、新規なベンゾイソチアゾリン化合物、及びこの化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤等の有害生物防除剤が使用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類等に対する毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望されている。
本発明に関連して、非特許文献1に、本発明化合物と類似した骨格を有する化合物が殺菌活性を有することが記載されている。しかし、この化合物が殺虫、殺ダニ活性を有する旨は記載されていない。
Farmaco,1990年,第45巻,1219頁
Farmaco,1990年,第45巻,1219頁
本発明は、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤の活性成分となりうる、新規ベンゾイソチアゾリン化合物、及びこの化合物の少なくとも一種を含有する有害生物防除剤を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、下記式(1)に示す化合物が優れた有害生物防除活性を有し、しかも低毒性でかつ低在留性であることを見出し、本発明を完成するに至った。
かくして本発明の第1によれば、式(1)
かくして本発明の第1によれば、式(1)
〔式中、Aは、R2で置換されていてもよいフェニル基、R2で置換されていてもよいナフチル基、又はR2で置換されていてもい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基を表す。
Zは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Bは、水素原子、水酸基、アミノ基、シアノ基、R3で置換されていてもよい(C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基)、C3−8シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C3−8ハロシクロアルキル基、C2−6ハロアルケニル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6ハロアルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C1−6アルキルアミノ基、ジC1−6アルキルアミノ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基を表す。
R1は、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、アミノカルボニル基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C3−8シクロアルキル基、C3−8ハロシクロアルキル基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、C1−6アルキルアミノ基、ジC1−6アルキルアミノ基、C1−6アルキルカルボニル基、C1−6アルコキシカルボニル基、C1−6アルキルカルバモイル基、ジC1−6アルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、又は置換基を有していてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基を表す。
また、隣接する2つのR1は一緒になって結合して4〜8員環を形成してもよい。
mは0〜4の整数を表し、mが2以上のとき、複数のR1同士は同一であっても相異なっていてもよい。
R2は、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C3−8シクロアルキル基、C3−8ハロシクロアルキル基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、C1−6アルキルアミノ基、ジC1−6アルキルアミノ基、C1−6アルキルカルボニル基、C1−6アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、又は置換基を有していてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基を表す。
R3は、C3−8シクロアルキル基、カルバモイル基、C1−6アルキルカルバモイル基、ジC1−6アルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、シアノ基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、またはC1−6アルキルスルホニル基を表す。〕
で示されるベンゾイソチアゾリン化合物が提供される。
Zは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Bは、水素原子、水酸基、アミノ基、シアノ基、R3で置換されていてもよい(C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基)、C3−8シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C3−8ハロシクロアルキル基、C2−6ハロアルケニル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6ハロアルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C1−6アルキルアミノ基、ジC1−6アルキルアミノ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基を表す。
R1は、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、アミノカルボニル基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C3−8シクロアルキル基、C3−8ハロシクロアルキル基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、C1−6アルキルアミノ基、ジC1−6アルキルアミノ基、C1−6アルキルカルボニル基、C1−6アルコキシカルボニル基、C1−6アルキルカルバモイル基、ジC1−6アルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、又は置換基を有していてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基を表す。
また、隣接する2つのR1は一緒になって結合して4〜8員環を形成してもよい。
mは0〜4の整数を表し、mが2以上のとき、複数のR1同士は同一であっても相異なっていてもよい。
R2は、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C3−8シクロアルキル基、C3−8ハロシクロアルキル基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、C1−6アルキルアミノ基、ジC1−6アルキルアミノ基、C1−6アルキルカルボニル基、C1−6アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、又は置換基を有していてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基を表す。
R3は、C3−8シクロアルキル基、カルバモイル基、C1−6アルキルカルバモイル基、ジC1−6アルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、シアノ基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、またはC1−6アルキルスルホニル基を表す。〕
で示されるベンゾイソチアゾリン化合物が提供される。
本発明の化合物としては、前記式(1)中、前記Aが、下記A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8及びA9
(式中、R2a及びR2bは、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、又はC1−6ハロアルキルスルホニル基を表す。
R2cは、シアノ基、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、R4aで置換されていてもよいフェニル基、又はR4aで置換されていてもよいピリジル基を表す。
R4aは、シアノ基、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、又はC1−6ハロアルキルスルホニル基を表す。)
からなる群から選ばれる1種の基であるものが好ましく、下記A10
R2cは、シアノ基、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、R4aで置換されていてもよいフェニル基、又はR4aで置換されていてもよいピリジル基を表す。
R4aは、シアノ基、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、又はC1−6ハロアルキルスルホニル基を表す。)
からなる群から選ばれる1種の基であるものが好ましく、下記A10
(式中、R2a、R4aは前記と同じ意味を表す。)
で表される基であるものが特に好ましい。
本発明の第2によれば、前記式(1)で示される化合物の少なくとも一種を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤が提供される。
で表される基であるものが特に好ましい。
本発明の第2によれば、前記式(1)で示される化合物の少なくとも一種を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤が提供される。
本発明によれば、優れた有害生物防除活性を有し、しかも低毒性でかつ低在留性の、新規ベンゾイソチアゾリン化合物、及びこの化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する有害生物防除剤が提供される。
以下、本発明を詳細に説明する。
1)式(1)で示されるベンゾイソチアゾリン化合物
本発明の第1は、前記式(1)で示される新規ベンゾイソチアゾリン化合物(以下、「本発明化合物」ということがある)である。
前記式(1)において、Aは、R2で置換されていてもよいフェニル基、R2で置換されていてもよいナフチル基、又はR2で置換されていてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基を表す。
1)式(1)で示されるベンゾイソチアゾリン化合物
本発明の第1は、前記式(1)で示される新規ベンゾイソチアゾリン化合物(以下、「本発明化合物」ということがある)である。
前記式(1)において、Aは、R2で置換されていてもよいフェニル基、R2で置換されていてもよいナフチル基、又はR2で置換されていてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基を表す。
前記R2で置換されていてもよいナフチル基のナフチル基としては、1−ナフチル基、2−ナフチル基が挙げられる。
前記R2で置換されていてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基の複素環基の具体例としては、テトラヒドロフラン−2−イル基等の5員環の飽和複素環基;モルホリン−2−イル基等の6員環の飽和複素環基;2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾ−ル−5−イル基、チアゾ−ル−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾ−ル−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾ−ル−3−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,2,5−チアジアゾール−3−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基等の5員環の不飽和複素環基;2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、5−ピリジル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピラジン−2−イル基、ピラン−2−イル基等の6員環の不飽和複素環基;等が挙げられる。
前記R2で置換されていてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基の複素環基の具体例としては、テトラヒドロフラン−2−イル基等の5員環の飽和複素環基;モルホリン−2−イル基等の6員環の飽和複素環基;2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾ−ル−5−イル基、チアゾ−ル−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾ−ル−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾ−ル−3−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,2,5−チアジアゾール−3−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基等の5員環の不飽和複素環基;2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、5−ピリジル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピラジン−2−イル基、ピラン−2−イル基等の6員環の不飽和複素環基;等が挙げられる。
前記R2は、特に限定されないが、例えば、シアノ基;ニトロ基;水酸基;アミノ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基等のC1−6アルキル基;ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基等のC2−6アルケニル基;エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基等のC2−6アルキニル基;ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリブロモメチル基、トリクロロエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等のC1−6ハロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基等のC1−6アルコキシ基;クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1−フルオロエトキシ基、1,1−ジフルオロエトキシ基等のC1−6ハロアルコキシ基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のC3−8シクロアルキル基;フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、1−メチル−2,2−ジクロロシクロプロピル基、クロロシクロブチル基、ジクロロシクロブチル基、クロロシクロペンチル基、ジクロロシクロペンチル基、クロロシクロヘキシル基、ジクロロシクロヘキシル基、テトラフルオロシクロブチル基等のC3−8ハロシクロアルキル基;メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基等のC1−6アルキルチオ基;メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基等のC1−6アルキルスルフィニル基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等のC1−6アルキルスルホニル基;ジクロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリクロロエチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基等のC1−6ハロアルキルチオ基;ジクロロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、ジブロモメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリクロロエチルスルフィニル基、トリフルオロエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基等のC1−6ハロアルキルスルフィニル基;ジクロロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、ジブロモメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリクロロエチルスルホニル基、トリフルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基等のC1−6ハロアルキルスルホニル基;メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基等のC1−6アルキルアミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基等のジC1−6アルキルアミノ基;
アセチル基、プロピオニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基等のC1−6アルキルカルボニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等のC1−6アルコキシカルボニル基;置換基を有していてもよい(フェニル基、フェノキシ基、複素環基)等が挙げられる。
前記R2の、置換基を有していてもよい複素環基の具体例としては、前記Aの、R2で置換されていてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基の具体例として列記したものと同様のものが挙げられる。
また、R2は、フェニル基、ナフチル基又は複素環基の任意の位置に、同一又は相異なって複数個が結合していてもよく、さらに、隣接する2つのR2が一緒になって結合して4〜8員環を形成してもよい。
これらの中でも、本発明化合物としては、前記Aが、下記A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8及びA9
(式中、R2a及びR2bは、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C3−6シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、又はC1−6ハロアルキルスルホニル基を表す。
R2cは、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C3−6シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、R4aで置換されていてもよいフェニル基、又はR4aで置換されていてもよいピリジル基を表す。
R4aは、シアノ基、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C3−6シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、又はC1−6ハロアルキルスルホニル基を表す。)
からなる群から選ばれる1種の基である化合物が好ましく、下記A10
R2cは、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C3−6シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、R4aで置換されていてもよいフェニル基、又はR4aで置換されていてもよいピリジル基を表す。
R4aは、シアノ基、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C3−6シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、又はC1−6ハロアルキルスルホニル基を表す。)
からなる群から選ばれる1種の基である化合物が好ましく、下記A10
(式中、R2a、R4aは前記と同じ意味を表す。)
で表される基である化合物が特に好ましい。
で表される基である化合物が特に好ましい。
Zは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Bは、水素原子、水酸基、アミノ基、シアノ基、R3で置換されていてもよい(C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基)、C3−8シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C3−8ハロシクロアルキル基、C2−6ハロアルケニル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6ハロアルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C1−6アルキルアミノ基、ジC1−6アルキルアミノ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基を表す。
Bは、水素原子、水酸基、アミノ基、シアノ基、R3で置換されていてもよい(C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基)、C3−8シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C3−8ハロシクロアルキル基、C2−6ハロアルケニル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6ハロアルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C1−6アルキルアミノ基、ジC1−6アルキルアミノ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基を表す。
前記Bの、R3で置換されていてもよいC1−6アルキル基のC1−6アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。
R3で置換されていてもよいC2−6アルケニル基のC2−6アルケニル基としては、エテニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基等が挙げられる。
R3で置換されていてもよいC2−6アルキニル基のC2−6アルキニル基としては、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル、1基、1−ジメチル−2−ブチニル基等が挙げられる。
R3で置換されていてもよいC2−6アルケニル基のC2−6アルケニル基としては、エテニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基等が挙げられる。
R3で置換されていてもよいC2−6アルキニル基のC2−6アルキニル基としては、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル、1基、1−ジメチル−2−ブチニル基等が挙げられる。
R3は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のC3−8シクロアルキル基;カルバモイル基;メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基等のC1−6アルキルカルバモイル基;ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルエチルカルバモイル基等のジC1−6アルキルカルバモイル基;フェニル基、4−クロロフェニル基、2−メチルフェニル基等の置換基を有していてもよいフェニル基;シアノ基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、t−ブトキシ基等のC1−6アルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等のC1−6アルキルチオ基;メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基等のC1−6アルキルスルフィニル基;又は、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルヒオニル基等のC1−6アルキルスルホニル基;を表す。
前記BのC3−8シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
C1−6ハロアルキル基としては、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリブロモメチル基、トリクロロエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
C3−8ハロシクロアルキル基としては、フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、1−メチル−2,2−ジクロロシクロプロピル基、クロロシクロブチル基、ジクロロシクロブチル基、クロロシクロペンチル基、ジクロロシクロペンチル基、クロロシクロヘキシル基、ジクロロシクロヘキシル基、テトラフルオロシクロブチル基等が挙げられる。
C1−6ハロアルキル基としては、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリブロモメチル基、トリクロロエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
C3−8ハロシクロアルキル基としては、フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、1−メチル−2,2−ジクロロシクロプロピル基、クロロシクロブチル基、ジクロロシクロブチル基、クロロシクロペンチル基、ジクロロシクロペンチル基、クロロシクロヘキシル基、ジクロロシクロヘキシル基、テトラフルオロシクロブチル基等が挙げられる。
C2−6ハロアルケニル基としては、3−クロロ−2−プロペニル基、4−クロロ−2−ブテニル基、4,4−ジクロロ−3−ブテニル基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基等が挙げられる。
C1−6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられる。
C1−6ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1−フルオロエトキシ基、1,1−ジフルオロエトキシ基等が挙げられる。
C1−6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられる。
C1−6ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1−フルオロエトキシ基、1,1−ジフルオロエトキシ基等が挙げられる。
C2−6アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、2−プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、2−メチル−3−プロペニルオキシ基等が挙げられる。
C2−6ハロアルケニルオキシ基としては、3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ基、4−クロロ−2−ブテニルオキシ基、4,4−ジクロロ−3−ブテニルオキシ基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニルオキシ基等が挙げられる。
C2−6アルキニルオキシ基としては、2−プロピニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシ基等が挙げられる。
C1−6アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基等が挙げられる。
ジC1−6アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基等が挙げられる。
C2−6ハロアルケニルオキシ基としては、3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ基、4−クロロ−2−ブテニルオキシ基、4,4−ジクロロ−3−ブテニルオキシ基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニルオキシ基等が挙げられる。
C2−6アルキニルオキシ基としては、2−プロピニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシ基等が挙げられる。
C1−6アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基等が挙げられる。
ジC1−6アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基等が挙げられる。
C1−6アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基等が挙げられる。
C1−6アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基等が挙げられる。
C1−6アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等が挙げられる。
C1−6アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基等が挙げられる。
C1−6アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等が挙げられる。
C1−6ハロアルキルチオ基としては、ジクロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリクロロエチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基等が挙げられる、
C1−6ハロアルキルスルフィニル基としては、ジクロロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、ジブロモメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリクロロエチルスルフィニル基、トリフルオロエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基等が挙げられる。
C1−6ハロアルキルスルホニル基としては、ジクロロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、ジブロモメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリクロロエチルスルホニル基、トリフルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基等が挙げられる。
C1−6ハロアルキルスルフィニル基としては、ジクロロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、ジブロモメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリクロロエチルスルフィニル基、トリフルオロエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基等が挙げられる。
C1−6ハロアルキルスルホニル基としては、ジクロロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、ジブロモメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリクロロエチルスルホニル基、トリフルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基等が挙げられる。
前記Bの、置換基を有していてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基における複素環基としては、特に限定されず、例えば、前記Aの、R2で置換されていてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基の複素環基と同様のものが挙げられる。
前記Bの、置換基を有していてもよい〔フェニル基又は(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基〕の置換基としては、特に制限されない。例えば、シアノ基;ニトロ基;水酸基;アミノ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基等のC1−6アルキル基;ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基等のC2−6アルケニル基;エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基等のC2−6アルキニル基;ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリブロモメチル基、トリクロロエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等のC1−6ハロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基等のC1−6アルコキシ基;クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1−フルオロエトキシ基、1,1−ジフルオロエトキシ基等のC1−6ハロアルコキシ基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のC3−8シクロアルキル基;フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、1−メチル−2,2−ジクロロシクロプロピル基、クロロシクロブチル基、ジクロロシクロブチル基、クロロシクロペンチル基、ジクロロシクロペンチル基、クロロシクロヘキシル基、ジクロロシクロヘキシル基、テトラフルオロシクロブチル基等のC3−8ハロシクロアルキル基;メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基等のC1−6アルキルチオ基;メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基等のC1−6アルキルスルフィニル基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等のC1−6アルキルスルホニル基;ジクロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリクロロエチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基等のC1−6ハロアルキルチオ基;ジクロロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、ジブロモメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリクロロエチルスルフィニル基、トリフルオロエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基等のC1−6ハロアルキルスルフィニル基;ジクロロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、ジブロモメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリクロロエチルスルホニル基、トリフルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基等のC1−6ハロアルキルスルホニル基;
メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基等のC1−6アルキルアミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基等のジC1−6アルキルアミノ基;アセチル基、プロピオニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基等のC1−6アルキルカルボニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等のC1−6アルコキシカルボニル基;アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等の置換基を有していてもよいフェニル基;アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等の置換基を有していてもよいフェノキシ基;又は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等の置換基を有していてもよい複素環基等が挙げられる。この複素環基としては、前記Aの、R2で置換されていてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基の複素環基と同様のものが挙げられる。
R1は、シアノ基;ニトロ基;水酸基;アミノ基;アミノカルボニル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル等のC1−6アルキル基;エテニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基等のC2−6アルケニル基;エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基等のC2−6アルキニル基;ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリブロモメチル基、トリクロロエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等のC1−6ハロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基等のC1−6アルコキシ基;クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1−フルオロエトキシ基、1,1−ジフルオロエトキシ基等のC1−6ハロアルコキシ基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のC3−8シクロアルキル基;フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、1−メチル−2,2−ジクロロシクロプロピル基、クロロシクロブチル基、ジクロロシクロブチル基、クロロシクロペンチル基、ジクロロシクロペンチル基、クロロシクロヘキシル基、ジクロロシクロヘキシル基、テトラフルオロシクロブチル基等のC3−8ハロシクロアルキル基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基等のC1−6アルキルチオ基;メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基等のC1−6アルキルスルフィニル基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等のC1−6アルキルスルホニル基;ジクロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリクロロエチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基等のC1−6ハロアルキルチオ基;ジクロロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、ジブロモメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリクロロエチルスルフィニル基、トリフルオロエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基等のC1−6ハロアルキルスルフィニル基;ジクロロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、ジブロモメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリクロロエチルスルホニル基、トリフルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基等のC1−6ハロアルキルスルホニル基;メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基等のC1−6アルキルアミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基等のジC1−6アルキルアミノ基;アセチル基、プロピオニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基等のC1−6アルキルカルボニル基;又は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等のC1−6アルコキシカルボニル基;メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、n−プロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、n−ブチルカルバモイル基、イソブチルカルバモイル基、sec−ブチルカルバモイル基、t−ブチルカルバモイル基等のC1−6アルキルカルバモイル基;ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、ジプロピルカルバモイル基、ジブチルカルバモイル基、エチルプロピルカルバモイル基、メチルプロピルカルバモイル基、メチルブチルカルバモイル基等のジC1−6アルキルカルバモイル基;置換基を有していてもよいフェニル基;置換基を有していてもよいフェノキシ基;又は置換基を有していてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基;を表す。
前記R1の、置換基を有していてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基における複素環基としては、特に限定されず、例えば、前記Aの、R2で置換されていてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基の複素環基と同様のものが挙げられる。
前記R1の、置換基を有していてもよい〔フェニル基、フェノキシ基又は(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基〕の置換基としては、特に制限されず、前記Bの、置換基を有していてもよい〔フェニル基又は(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基〕の置換基として例示したものと同様のものが挙げられる。
mは0〜4の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR1同士は同一であっても相異なっていてもよい。
(製造方法)
本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
(製造法1)
本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
(製造法1)
(式中、A、B、R1及びmは前記と同じ意味を表し、Lは、ハロゲン原子、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、p−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。)
すなわち、式(3)で表される化合物と式(4)で表される化合物とを、塩基存在下に反応させることによって、本発明化合物である式(1−1)で表される化合物を得ることができる。
この反応で用いる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩;ナトリウムメトキシド、カリウムt−ブトキシド、マグネシウムエトキシド等の金属アルコキシド;n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)等の有機金属;水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物;トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン等の有機塩基;等が挙げられる。
また、用いることのできる溶媒としては、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、テトラヒドロフラン(THF)、アセトニトリル、ヘキサメチルリン酸アミド(HMPA)、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等又は有機塩基等が挙げられる。これらの溶媒は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
反応温度は、−78℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲であり、塩基、脱離基等の条件によって任意の温度を選択することができる。
反応温度は、−78℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲であり、塩基、脱離基等の条件によって任意の温度を選択することができる。
その他、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等と水の二相系溶媒中で、4級アミン塩等の相関移動触媒と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用い、−78℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で反応を行い、式(1−1)で示される化合物を得ることもできる。
(製造法2)
(製造法2)
(式中、A、B、R1及びmは前記と同じ意味を表す。)
すなわち、式(5)で表される化合物を、酸化剤を用いて酸化することによって、本発明化合物である式(1−1)で表される化合物を得ることができる。
すなわち、式(5)で表される化合物を、酸化剤を用いて酸化することによって、本発明化合物である式(1−1)で表される化合物を得ることができる。
この反応に用いる酸化剤としては、特に制限されず、例えば、過酸化水素、塩素、臭素、ヨウ素、次亜塩素酸ナトリウム等が挙げられる。
また、この反応に用いる溶媒としては、DMF、DMSO、THF、酢酸エチル、アセトニトリル、HMPA、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等、ピリジン、水等が挙げられる。これらの溶媒は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
反応温度は、−78℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。
反応温度は、−78℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。
その他、酢酸エチル、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等と水の二相系溶媒中で、4級アミン塩等の相関移動触媒と酸化剤を用い、−78℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で反応を行い、式(1−1)で示される化合物を得ることもできる。
製造法1の製造中間体である式(3)で表される化合物は、次のようにして製造することができる。
製造法1の製造中間体である式(3)で表される化合物は、次のようにして製造することができる。
(式中、B、R1及びmは前記と同じ意味を表す。)
式(3)で表される化合物は、式(6)で表される化合物を、酸化剤を用いて酸化する公知の方法(例えば、J.Med.Chem.,8,515(1965)等に記載された方法)により製造することができる。
式(3)で表される化合物は、式(6)で表される化合物を、酸化剤を用いて酸化する公知の方法(例えば、J.Med.Chem.,8,515(1965)等に記載された方法)により製造することができる。
この反応に用いる酸化剤としては、過酸化水素、塩素、臭素、ヨウ素又は次亜塩素酸ナトリウム等が挙げられる。
この反応は適当な不活性溶媒中で行うことができる。用いることができる溶媒としては、DMF、DMSO、THF、酢酸エチル、アセトニトリル、HMPA、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ピリジン、水等が挙げられる。これらの溶媒は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
反応温度は、−78℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。
反応温度は、−78℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。
その他、酢酸エチル、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等と水の二相系溶媒中で、4級アミン塩等の相関移動触媒と酸化剤を用い、−78℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で反応を行い、式(3)で示される化合物を得ることもできる。
前記式(6)で表される化合物は、次のようにして製造することができる。
前記式(6)で表される化合物は、次のようにして製造することができる。
(式中、B、R1及びmは前記と同じ意味を表す。)
式(6)で表される化合物は、Synthesis,463(1993)、Synthesis,829(1984)等に記載された公知の方法により製造することができる。すなわち、式(7)で表される化合物をローソン試薬等と反応させることにより、式(6)で表される化合物を製造することができる。
溶媒、反応温度等の条件は、文献記載のものに限定されるものではない。
製造法2の製造原料である前記式(5)で表される化合物は、次のようにして製造することができる。
式(6)で表される化合物は、Synthesis,463(1993)、Synthesis,829(1984)等に記載された公知の方法により製造することができる。すなわち、式(7)で表される化合物をローソン試薬等と反応させることにより、式(6)で表される化合物を製造することができる。
溶媒、反応温度等の条件は、文献記載のものに限定されるものではない。
製造法2の製造原料である前記式(5)で表される化合物は、次のようにして製造することができる。
(式中、A、B、R1及びmは前記と同じ意味を表す。)
すなわち、式(5)で表される化合物は、Synthesis,463(1993)、Synthesis,829(1984)等に記載の公知の方法で、式(8)で表される化合物をローソン試薬等と反応させることにより製造することができる。
また、前記式(5)で表される化合物は次のようにして製造することもできる。
すなわち、式(5)で表される化合物は、Synthesis,463(1993)、Synthesis,829(1984)等に記載の公知の方法で、式(8)で表される化合物をローソン試薬等と反応させることにより製造することができる。
また、前記式(5)で表される化合物は次のようにして製造することもできる。
(式中、A、B、R1、m及びLは前記と同じ意味を表す。)
すなわち、式(6)で表される化合物と式(4)で表される化合物を、塩基存在下で反応させることによって製造することができる(Molecules,6,323(2001)等参照)。
すなわち、式(6)で表される化合物と式(4)で表される化合物を、塩基存在下で反応させることによって製造することができる(Molecules,6,323(2001)等参照)。
本発明化合物である式(1)で示される化合物には、以下に示すように、立体異性体が存在し、反応条件及び精製方法によって、2種のうちのいずれか1種の異性体のみが得られる場合、あるいは2種の異性体混合物として得られる場合がある。これらの異性体は全て本発明の範囲に含まれる。
(式中、A、B、R1及びmは前記と同じ意味を表す。)
また、式(3)で表される化合物は、以下に示すような、ベンゾイソチアゾリン型(3−1)、ベンゾイソチアゾール型(3−2)の互変異性体として存在する。
また、式(3)で表される化合物は、以下に示すような、ベンゾイソチアゾリン型(3−1)、ベンゾイソチアゾール型(3−2)の互変異性体として存在する。
本発明化合物の構造は、IR、NMR及びMS等から決定することができる。
以上のようにして製造することができる本発明化合物の代表例を、第1表〜第10表に示す。なお、表中の略記号は以下の意味を示す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Ph:フェニル基、Hex:ヘキシル基、Hep:ヘプチル基、Oct:オクチル基、n:ノルマル、i:イソ、t:タ−シャリ−、c:シクロ
以上のようにして製造することができる本発明化合物の代表例を、第1表〜第10表に示す。なお、表中の略記号は以下の意味を示す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Ph:フェニル基、Hex:ヘキシル基、Hep:ヘプチル基、Oct:オクチル基、n:ノルマル、i:イソ、t:タ−シャリ−、c:シクロ
2)有害生物防除剤
本発明の第2は、本発明化合物の少なくとも一種を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤である。
本発明の第2は、本発明化合物の少なくとも一種を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤である。
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用であり、特に、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、衛生害虫防除剤や水中付着生物防汚剤の有効成分として有用である。
本発明の有害生物防除剤を実際に施用する際には、他成分を加えることなく、本発明化合物を純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、例えば、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の形態で使用することもできる。
添加剤及び担体としては固型剤を目的とする場合は、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレン及び石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。
また、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン-無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。
製剤中の有効成分量は好ましくは0.01〜90重量%であり、特に好ましくは0.05〜85重量%である。
このようにして得られた水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤,顆粒水和剤等は、水で所定の濃度に希釈して溶液、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物あるいは土壌に適用される。
本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や有害生物防除剤又は共力剤の1種又は2種以上と混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用することのできる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
本発明化合物と混合して使用することのできる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺菌剤:
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニン、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンS、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニン、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンS、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、
水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、IBP、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸。
有機燐及びカーバメート系殺虫剤:
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、EPBP、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、BPMC、MTMC、MIPC、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ等。
ピレスロイド系殺虫剤:
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、アクリナトリン等。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤:
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、クロルフェナピル、エマメクチンベンゾエート、テブフェノジド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、クロチアニジン、ジノテフラン、チアクロプリド、チアメトキサム、ピメトロジン、機械油、BTや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、EPBP、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、BPMC、MTMC、MIPC、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ等。
ピレスロイド系殺虫剤:
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、アクリナトリン等。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤:
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、クロルフェナピル、エマメクチンベンゾエート、テブフェノジド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、クロチアニジン、ジノテフラン、チアクロプリド、チアメトキサム、ピメトロジン、機械油、BTや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。
殺線虫剤:
フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤:
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、BPPS、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、CPCBS、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ハルフェンプロックス、アセキノシル、ビフェナゼート等。
フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤:
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、BPPS、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、CPCBS、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ハルフェンプロックス、アセキノシル、ビフェナゼート等。
植物生長調節剤:
ジベレリン類(例えばジベレリンA3 、ジベレリンA4 、ジベレリンA7 )、IAA、NAA等。
ジベレリン類(例えばジベレリンA3 、ジベレリンA4 、ジベレリンA7 )、IAA、NAA等。
本発明化合物は、農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用でき、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。その代表例として、下記のものが挙げられる。
鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミムシ等、
半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ等、
鞘翅目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウムシ等、
双翅目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカ等、
総翅目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ等
等翅目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ等、
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
ダニ類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、
半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ等、
鞘翅目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウムシ等、
双翅目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカ等、
総翅目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ等
等翅目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ等、
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
ダニ類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、
植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ等。
適用が好ましい有害生物としては、鱗翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、総翅目害虫、ハダニ類であり、特に好ましくは鱗翅目害虫、半翅目害虫、ハダニ類である。
また、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ、ハダニ等多くの害虫及びダニ類において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や、殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。
本発明化合物は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
また、本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。
適用が好ましい有害生物としては、鱗翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、総翅目害虫、ハダニ類であり、特に好ましくは鱗翅目害虫、半翅目害虫、ハダニ類である。
また、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ、ハダニ等多くの害虫及びダニ類において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や、殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。
本発明化合物は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
また、本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。
次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
(実施例1)1−[5−ブロモ−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−3−イソプロピルイミノ−7−メチル−1,3−ジヒドロベンゾ[c]イソチアゾリン−5−カルボニトリル(下記第12表中、化合物番号3−4の化合物)の製造
(1)N−イソプロピル−3−メチル−2−ニトロベンズアミドの製造
3−メチル−2−ニトロ安息香酸20gを塩化メチレン200mlに懸濁させた。この懸濁液に、氷冷下にて、DMFを数滴、及び塩化オキザリル21gを加え、室温に戻した後、同温度で5時間撹拌した。反応液を減圧濃縮して、3−メチル−2−ニトロ安息香酸クロリドの粗製物を得、特に精製することなく次の反応に供した。
(1)N−イソプロピル−3−メチル−2−ニトロベンズアミドの製造
3−メチル−2−ニトロ安息香酸20gを塩化メチレン200mlに懸濁させた。この懸濁液に、氷冷下にて、DMFを数滴、及び塩化オキザリル21gを加え、室温に戻した後、同温度で5時間撹拌した。反応液を減圧濃縮して、3−メチル−2−ニトロ安息香酸クロリドの粗製物を得、特に精製することなく次の反応に供した。
イソプロピルアミン13g、ピリジン19.1gを塩化メチレン200mlに溶解した。この溶液に、氷冷下にて、上記で得た3−メチル−2−ニトロ安息香酸クロリドの粗製物を加え、室温に戻した後、一晩撹拌した。反応液を希塩酸に注加し、塩化メチレンで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮して、目的化合物24.4gを得た。収率100%
1H−NMR(CDCl3)δppm:1.24(d,6H),2.38(s,3H),4.16−4.27(m,1H),5.71(brs,1H),7.35−7.46(m,3H)
(2)2−アミノ−N−イソプロピル−3−メチルベンズアミドの製造
N−イソプロピル−3−メチル−2−ニトロベンズアミド24.4gをメタノール300mlに溶解し、10%パラジウム−炭素2.4g、ギ酸アンモニウム31.9を加え、室温にて2時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた残渣を水に注加し、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮して目的化合物21.1gを得た。収率100%
N−イソプロピル−3−メチル−2−ニトロベンズアミド24.4gをメタノール300mlに溶解し、10%パラジウム−炭素2.4g、ギ酸アンモニウム31.9を加え、室温にて2時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた残渣を水に注加し、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮して目的化合物21.1gを得た。収率100%
1H−NMR(CDCl3)δppm:1.25(d,6H),2.16(s,3H),4.19−4.30(m,1H),5.81(brs,3H),6.59(t,1H),7.11(d,1H),7.17(d,1H)
(3)2−アミノ−5−ヨード−N−イソプロピル−3−メチルベンズアミドの製造
2−アミノ−N−イソプロピル−3−メチルベンズアミド7.3gをDMF70mlに溶解した。この溶液にN−ヨードコハク酸イミド11gを加え、75℃で1時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣を水に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮して目的化合物10.3gを得た。収率79%
2−アミノ−N−イソプロピル−3−メチルベンズアミド7.3gをDMF70mlに溶解した。この溶液にN−ヨードコハク酸イミド11gを加え、75℃で1時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣を水に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮して目的化合物10.3gを得た。収率79%
1H−NMR(CDCl3)δppm:1.25(d,6H),2.11(s,3H),4.11−4.27(m,1H),5.56(brs,2H),5.75(brs,1H),7.38(s,1H),7.42(s,1H)
(4)2−アミノ−5−シアノ−N−イソプロピル−3−メチルベンズアミドの製造
2−アミノ−5−ヨード−N−イソプロピル−3−メチルベンズアミド42.1gをN−メチルピロリドン150mlに溶解した。この溶液にシアン化第1銅14gを加え、1時間還流した。反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮して目的化合物23.2gを得た。収率82%
2−アミノ−5−ヨード−N−イソプロピル−3−メチルベンズアミド42.1gをN−メチルピロリドン150mlに溶解した。この溶液にシアン化第1銅14gを加え、1時間還流した。反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮して目的化合物23.2gを得た。収率82%
1H−NMR(CDCl3)δppm:1.27(d,6H),2.16(s,3H),4.17−4.28(m,1H),5.82(brs,1H),6.19(brs,2H),7.33(s,1H),7.51(s,1H)
(5)2−アミノ−5−シアノ−N−イソプロピル−3−メチルチオベンズアミドの製造
2−アミノ−5−シアノ−N−イソプロピル−3−メチルベンズアミド3gをトルエン30mlに懸濁し、ローソン試薬3.5gを加え、3時間還流した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=3/7(容量比))で精製し、目的化合物2.6gを得た。収率81%
2−アミノ−5−シアノ−N−イソプロピル−3−メチルベンズアミド3gをトルエン30mlに懸濁し、ローソン試薬3.5gを加え、3時間還流した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=3/7(容量比))で精製し、目的化合物2.6gを得た。収率81%
1H−NMR(CDCl3)δppm:1.37(d,6H),2.17(s,3H),4.75−4.86(m,1H),7.30(s,2H)
(6)3−イソプロピルアミノ−7−メチルベンゾ[c]イソチアゾリン−5−カルボニトリルの製造
2−アミノ−5−シアノ−N−イソプロピル−3−メチルチオベンズアミド14.6gを酢酸エチル100mlに溶解した。この溶液に、氷冷下に臭素12gを加え、室温に戻した後、同温度で3時間撹拌した。反応液を10%チオ硫酸ナトリウム水溶液に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮して目的化合物10.2gを得た。収率71%
2−アミノ−5−シアノ−N−イソプロピル−3−メチルチオベンズアミド14.6gを酢酸エチル100mlに溶解した。この溶液に、氷冷下に臭素12gを加え、室温に戻した後、同温度で3時間撹拌した。反応液を10%チオ硫酸ナトリウム水溶液に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮して目的化合物10.2gを得た。収率71%
1H−NMR(CDCl3)δppm:1.43(d,6H),2.54(s,3H),3.58−3.65(m,1H),5.56(brs,1H),7.18(s,1H),7.79(s,1H)
(7)1−[5−ブロモ−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−3−イソプロピルイミノ−7−メチル−1,3−ジヒドロベンゾ[c]イソチアゾリン−5−カルボニトリル(化合物番号:3−4)の製造
3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸13.4gを塩化メチレン150mlに懸濁させた。この懸濁液に、氷冷下にて、DMFを数滴、及び塩化オキザリル7.3gを加え、室温に戻した後、5時間撹拌した。反応液を減圧濃縮して、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸クロリドの粗製物を得、特に精製することなく次の反応に供した。
3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸13.4gを塩化メチレン150mlに懸濁させた。この懸濁液に、氷冷下にて、DMFを数滴、及び塩化オキザリル7.3gを加え、室温に戻した後、5時間撹拌した。反応液を減圧濃縮して、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸クロリドの粗製物を得、特に精製することなく次の反応に供した。
3−イソプロピルアミノ−7−メチルベンゾ[c]イソチアゾリン−5−カルボニトリル10.2g、ピリジン7.7gを塩化メチレン200mlに溶解し、氷冷下にて上記で得られた3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸クロリドの粗製物を加え、室温に戻した後、一晩撹拌した。反応液を氷水に注加し、塩化メチレンで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(FL100DX、富士シリシア化学社製)(展開溶媒:酢酸エチル/ベンゼン=1/20(容量比))で精製し、目的化合物12gを得た。収率53%
1H−NMR(CDCl3)δppm:1.21(d,6H),1.76(s,3H),3.98−4.06(m,1H),7.11(s,1H),7.45−7.50(m,2H),7.96(d,1H),8.18(s,1H),8.54(d,1H)
実施例1と同様にして製造された本発明化合物の構造式及び物理恒数を、実施例1で得られた化合物を含め、第11表及び第12表に示す。また、1H−NMRデータを第13表に示す。
次に、本発明の有害生物防除剤(組成物)の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、以下の実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例1 水和剤
本発明化合物 40部
クレー 48部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 4部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分40%の水和剤を得る。
本発明化合物 40部
クレー 48部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 4部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分40%の水和剤を得る。
製剤実施例2 乳剤
本発明化合物 10部
ソルベッソ200 53部
シクロヘキサノン 26部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 1部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10部
以上を混合溶解し、有効成分10%の乳剤を得た。
本発明化合物 10部
ソルベッソ200 53部
シクロヘキサノン 26部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 1部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10部
以上を混合溶解し、有効成分10%の乳剤を得た。
製剤実施例3 粉剤
本発明化合物 10部
クレー 90部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分10%の粉剤を得た。
本発明化合物 10部
クレー 90部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分10%の粉剤を得た。
製剤実施例4 粒剤
本発明化合物 5部
クレー 73部
ベントナイト 20部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部
リン酸カリウム 1部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得た。
本発明化合物 5部
クレー 73部
ベントナイト 20部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部
リン酸カリウム 1部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得た。
製剤実施例5 懸濁剤
本発明化合物 10部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 4部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 2部
グリセリン 10部
キサンタンガム 0.2部
水 73.8部
以上を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。
本発明化合物 10部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 4部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 2部
グリセリン 10部
キサンタンガム 0.2部
水 73.8部
以上を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。
製剤実施例6 顆粒水和剤
本発明化合物 40部
クレー 36部
塩化カリウム 10部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 1部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
5部
以上を均一に混合して微細に粉砕後,適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。得られた粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分40%の水和剤を得る。
以上のようにして得られた本発明の有害生物防除剤(組成物)を、有害生物の防除に実際に適用した例を以下に示す。
本発明化合物 40部
クレー 36部
塩化カリウム 10部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 1部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
5部
以上を均一に混合して微細に粉砕後,適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。得られた粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分40%の水和剤を得る。
以上のようにして得られた本発明の有害生物防除剤(組成物)を、有害生物の防除に実際に適用した例を以下に示す。
試験例1 ワタアブラムシに対する効力
3寸鉢に播種した発芽10日が経過したキュウリにワタアブラムシ成虫を接種した。
1日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記製剤実施例2に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65%の恒温室内に置き、5日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は2反復である。その結果、以下の化合物が100%の殺虫率を示した。なお、化合物番号は第11表及び第12表に対応する。
化合物番号:3−2、3−4、3−5、3−6、3−8
対照に用いたピリミカーブの殺虫率は9%であった。
3寸鉢に播種した発芽10日が経過したキュウリにワタアブラムシ成虫を接種した。
1日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記製剤実施例2に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65%の恒温室内に置き、5日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は2反復である。その結果、以下の化合物が100%の殺虫率を示した。なお、化合物番号は第11表及び第12表に対応する。
化合物番号:3−2、3−4、3−5、3−6、3−8
対照に用いたピリミカーブの殺虫率は9%であった。
試験例2 アワヨトウに対する効力
前記の製剤実施例1に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した。その薬液中にトウモロコシ葉を30秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、アワヨトウ2齢幼虫5頭を接種した。ガラス蓋をして、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置き、5日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は2反復である。その結果、以下の化合物が100%の殺虫率を示した。なお、化合物番号は第2表に対応する。
化合物番号:2−1、3−1、3−2、3−3、3−4、3−5、3−6、3−8
対照に用いたクロルジメフォルムの殺虫率は40%であった。
前記の製剤実施例1に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した。その薬液中にトウモロコシ葉を30秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、アワヨトウ2齢幼虫5頭を接種した。ガラス蓋をして、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置き、5日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は2反復である。その結果、以下の化合物が100%の殺虫率を示した。なお、化合物番号は第2表に対応する。
化合物番号:2−1、3−1、3−2、3−3、3−4、3−5、3−6、3−8
対照に用いたクロルジメフォルムの殺虫率は40%であった。
Claims (4)
- 式(1)
Zは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Bは、水素原子、水酸基、アミノ基、シアノ基、R3で置換されていてもよい(C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基)、C3−8シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C3−8ハロシクロアルキル基、C2−6ハロアルケニル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6ハロアルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C1−6アルキルアミノ基、ジC1−6アルキルアミノ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基を表す。
R1は、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、アミノカルボニル基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C3−8シクロアルキル基、C3−8ハロシクロアルキル基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、C1−6アルキルアミノ基、ジC1−6アルキルアミノ基、C1−6アルキルカルボニル基、C1−6アルコキシカルボニル基、C1−6アルキルカルバモイル基、ジC1−6アルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、又は置換基を有していてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基を表す。
また、隣接する2つのR1は一緒になって結合して4〜8員環を形成してもよい。
mは0〜4の整数を表し、mが2以上のとき、複数のR1同士は同一であっても相異なっていてもよい。
R2は、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C3−8シクロアルキル基、C3−8ハロシクロアルキル基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、C1−6アルキルアミノ基、ジC1−6アルキルアミノ基、C1−6アルキルカルボニル基、C1−6アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、又は置換基を有していてもよい(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する5乃至6員の)複素環基を表す。
R3は、C3−8シクロアルキル基、カルバモイル基、C1−6アルキルカルバモイル基、ジC1−6アルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、シアノ基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、又はC1−6アルキルスルホニル基を表す。〕
で示されるベンゾイソチアゾリン化合物。 - 前記Aが、下記A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8及びA9
R2cは、シアノ基、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、C1−6ハロアルキルスルホニル基、R4aで置換されていてもよいフェニル基、又はR4aで置換されていてもよいピリジル基を表す。
R4aは、シアノ基、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、C1−6ハロアルキルチオ基、C1−6ハロアルキルスルフィニル基、又はC1−6ハロアルキルスルホニル基を表す。)
からなる群から選ばれる1種の基である請求項1記載の化合物。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の式(1)で示される化合物の少なくとも一種を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
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---|---|---|---|---|
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