JP2013173778A - テトラゾイルオキシム誘導体及び植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】植物病害に対する防除効果に優れた、テトラゾイルオキシム誘導体及びその塩、及びこれを有効成分として含有する植物病害防除剤の提供。
【解決手段】式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体。

［式中、Ｘは、ハロゲン原子等を表し、ｎ１は０〜５の整数を表し、Ａは式（２）又は（３）で表される基を表し、Ｈｅｔは式（４）で表される基を表す。］

［式中、ＹはＣ_１−８アルキル基を表す。Ｒはハロゲン原子等を表し、ｎ２は０〜３の整数を表す。Ｚは、Ｒがハロゲン原子等のとき、式：Ｑ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（式中、Ｑ^１は、Ｃ_２−８ハロアルケニル基等を表す。）で表される基等を表す。］
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なテトラゾイルオキシム誘導体等、及びこれを有効成分として含有する植物病害防除剤に関する。
本願は、２００７年８月８日に出願された日本国特許出願第２００７−２０６２９７号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して、多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、また、植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類等に対する毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる植物病害防除剤の開発が要望されている。

本発明に関連して、特許文献１から３には、本発明の化合物と類似の構造を有するテトラゾイルオキシム誘導体が開示されている。

特開２００４−１３１４１６号公報 特開２００４−１３１３９２号公報 特開２００３−１３７８７５号公報

しかしながら、これら特許文献に記載された化合物でも、防除効果が必ずしも十分であるとはいえなかった。
本発明は、かかる従来技術の実情に鑑みてなされたものであり、植物病害に対する防除効果に優れた、テトラゾイルオキシム誘導体又はその塩、及びこれらの少なくとも一種を有効成分として含有する植物病害防除剤を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく、多くのテトラゾイルオキシム誘導体を合成するとともにそれらの生理活性を鋭意検討した。その結果、下記式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体及びその塩が、優れた植物病害に対する防除効果を示し、かつ、有用植物に対する薬害の心配がないものであることを見出し、本発明を完成するに至った。

かくして、本発明の第１によれば、下記〔１〕〜〔３〕のテトラゾイルオキシム誘導体又はその塩が提供される。
〔１〕式（１）

［式中、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ_１−８アルキル基、Ｃ_１−８アルコキシ基、シアノ基、Ｃ_１−８アルキルスルホニル基、ニトロ基、Ｃ_１−８ハロアルキル基、または無置換もしくは置換基を有するアリール基を表す。
ｎ１は０〜５のいずれかの整数を表す。
ｎ１が２以上のとき、Ｘ同士は互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
Ａは、式（２）

（式中、ＹはＣ_１−８アルキル基を表す。）で表されるテトラゾイル基、または式（３）

（式中、Ｙは前記と同じ意味を表す。）で表されるテトラゾイル基を表す。
Ｈｅｔは、式（４）

（式中、Ｒは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、ホルミル基、カルボキシル基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１、ＣＯＲ^１、またはＣＯ_２Ｒ^１を表す。
Ｒ^１は、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_３−８シクロアルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルキニル基、または無置換もしくは置換基を有するアリール基を表す。
ｍは０〜２のいずれかの整数を表す。
ｎ２は０〜３のいずれかの整数を表す。
ｎ２が２以上のとき、複数のＲ同士は、互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
ｎ２が０のとき、Ｚは式：Ｑ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（式中、Ｑ^１は、Ｃ_１−８ハロアルキル基、Ｃ_２−８ハロアルケニル基、Ｃ_２−８アルキニル基、Ｃ_２−８ハロアルキニル基、Ｃ_１−８ハロアルコキシ基、Ｃ_２−８アルケニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−８アルキニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルキニルオキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換アリール基で置換されたＣ_１−８分岐アルコキシ基、置換アリールで置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基、カルボキシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、アシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、または無置換もしくは置換へテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基を表す。）で表される基を表す。
ｎ２が１でありＲがハロゲン原子のとき、Ｚは、水素原子、アミノ基、または式：Ｑ^２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（式中、Ｑ^２は、水素原子、Ｃ_１−８ハロアルキル基、Ｃ_２−８アルケニル基、Ｃ_２−８ハロアルケニル基、Ｃ_２−８アルキニル基、Ｃ_２−８ハロアルキニル基、Ｃ_１−８アルコキシ基、Ｃ_１−８ハロアルコキシ基、Ｃ_２−８アルケニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−８アルキニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキルオキシ基、Ｃ_１−８アルキルアミノ基、無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基、無置換もしくは置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシで置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基、カルボキシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、アシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、または無置換もしくは置換へテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基を表す。）で表される基を表す。
ｎ２が１以上であり少なくとも１以上のＲが、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、ホルミル基、カルボキシル基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１、ＣＯＲ^１、もしくはＣＯ_２Ｒ^１であるとき、またはｎ２が２以上であり少なくとも２以上のＲがハロゲン原子であるとき、Ｚは、水素原子、アミノ基、または式：Ｑ^３Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（式中、Ｑ^３は、水素原子、Ｃ_１−８アルキル基、Ｃ_１−８ハロアルキル基、Ｃ_２−８アルケニル基、Ｃ_２−８ハロアルケニル基、Ｃ_２−８アルキニル基、Ｃ_２−８ハロアルキニル基、Ｃ_１−８アルコキシ基、Ｃ_１−８ハロアルコキシ基、Ｃ_２−８アルケニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−８アルキニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキルオキシ基、Ｃ_１−８アルキルアミノ基、無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基、無置換もしくは置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、置換もしくは無置換アリールチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基、カルボキシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、アシル基で置換されたアルキル基、または無置換もしくは置換ヘテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基を表す。）で表される基を表す。）で表されるピリジル基を表す。］で示されるテトラゾイルオキシム誘導体およびその塩。
〔２〕ｎ１が０またはＸがハロゲン原子である〔１〕に記載のテトラゾイルオキシム誘導体およびその塩。
〔３〕Ｙがメチル基である〔１〕又は〔２〕に記載のテトラゾイルオキシム誘導体およびその塩。

本発明の第２によれば、前記〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載のテトラゾイルオキシム誘導体又はその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤が提供される。

本発明によれば、植物病害に対する防除効果に優れた、テトラゾイルオキシム誘導体又はその塩、並びに、これを有効成分として含有する植物病害防除剤が提供される。

以下、本発明を、１）テトラゾイルオキシム誘導体及びその塩、並びに、２）植物病害防除剤に項分けして詳細に説明する。

１）テトラゾイルオキシム誘導体及びその塩
本発明の第１は、前記式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体及びその塩である。

前記式（１）中、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ_１−８アルキル基、Ｃ_１−８アルコキシ基、シアノ基、Ｃ_１−８アルキルスルホニル基、ニトロ基、Ｃ_１−８ハロアルキル基、又は無置換もしくは置換基を有するアリール基を表す。

前記Ｘのハロゲン原子として具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｃ_１−８アルキル基として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
Ｃ_１−８アルコキシ基として具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
Ｃ_１−８アルキルスルホニル基として具体的には、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｔ-ブチルスルホニル等が挙げられる。
Ｃ_１−８ハロアルキル基として具体的には、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３，２，２-ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基等が挙げられる。

無置換もしくは置換基を有するアリール基のアリール基は、単環または多環のアリール基を意味し、多環アリール基の場合には、完全不飽和に加え、部分不飽和の基も包含するものとする。具体的には、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アズレニル基、インダニル基、テトラリニル基等が挙げられ、Ｃ_６−１０アリール基が好ましい。

無置換もしくは置換基を有するアリール基のアリール基の置換基としては、化学的に許容されるものであれば特に限定されない。具体的には、下記に示す置換基を挙げることができる。
（１）フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、
（２）メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基、
（３）シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、
（４）メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、
（５）ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等のアルケニル基、
（６）２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基、
（７）ビニルオキシ基、アリルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基、
（８）エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等のアルキニル基、
（９）エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基等のアルキニルオキシ基、
（１０）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等のアリール基、
（１１）フェノキシ基、１−ナフトキシ基等のアリールオキシ基、
（１２）ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、
（１３）ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアラルキルオキシ基、
（１４）ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基、フタロイル基等のアシル基、
（１５）メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、
（１６）カルボキシル基、
（１７）水酸基、
（１８）クロロメチル基、クロロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基等のハロアルキル基、２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基等のハロアルコキシ基、
（１９）２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基等のハロアルケニル基、
（２０）４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基等のハロアルキニル基、
（２１）２−クロロ−１−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−ブテニルオキシ基等のハロアルケニルオキシ基、
（２２）３−クロロ−プロパルギル基、３−アイオド−プロパルギル基等のハロアルキニル基、
（２３）３−クロロ−プロパルギルオキシ基、３−アイオド−プロパルギルオキシ基等のハロアルキニルオキシ基、
（２４）４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基等のハロアリール基、
（２５）４−フルオロフェノキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基等のハロアリールオキシ基、
（２６）クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基等のハロゲン置換アシル基、
（２７）メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、
（２８）メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、１−エトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシ基、
（２９）シアノ基、
（３０）イソシアノ基、
（３１）ニトロ基、
（３２）イソシアナト基、
（３３）シアナト基、
（３４）アミノ基、
（３５）メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミノ基、
（３６）アニリノ基、ナフチルアミノ基、アントラニルアミノ基等のアリールアミノ基、
（３７）ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基等のアラルキルアミノ基、
（３８）メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基、
（３９）フェニルスルホニルアミノ基等のアリールスルホニルアミノ基、
（４０）ピペラジニルスルホニルアミノ基等のヘテロアリールスルホニルアミノ基、
（４１）ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基、
（４２）メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基等のアルコキシカルボニルアミノ基、
（４３）フルオロメチルスルホニルアミノ基、クロロメチルスルホニルアミノ基、ブロモメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロメチルスルホニルアミノ基、ジクロロメチルスルホニルアミノ基、１，１−ジフルオロエチルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルアミノ基、ペンタフルオロスルホニルアミノ基等のハロアルキルスルホニルアミノ基、
（４４）ビス（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（エチルスルホニル）アミノ基、（エチルスルホニル）（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（イソプロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−ブチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｔ−ブチルスルホニル）アミノ基等のビス（アルキルスルホニル）アミノ基、
（４５）ビス（フルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（クロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ブロモメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジクロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１，１−ジフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）アミノ基等のビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基、
（４６）ヒドラジノ基、Ｎ’−フェニルヒドラジノ基、Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジノ基、Ｎ’−アセチルヒドラジノ基、Ｎ’−メチルヒドラジノ基等の無置換もしくは置換ヒドラジノ基、
（４７）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルカルボニル基等の無置換もしくは置換アミノカルボニル基、
（４８）ヒドラジノカルボニル基、Ｎ’−メチルヒドラジノカルボニル基、Ｎ’−フェニルヒドラジノカルボニル基等の無置換もしくは置換ヒドラジノカルボニル基、
（４９）Ｎ−メチルイミノメチル基、１−Ｎ−フェニルイミノエチル基、Ｎ−ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシイミノメチル基等の無置換もしくは置換イミノアルキル基、
（５０）チオール基、
（５１）イソチオシアナト基、
（５２）チオシアナト基、
（５３）メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ基、
（５４）ビニルチオ基、アリルチオ基等のアルケニルチオ基、
（５５）エチニルチオ基、プロパルギルチオ基等のアルキニルチオ基、
（５６）フェニルチオ基、ナフチルチオ基等のアリールチオ基、
（５７）２−ピペリジルチオ基、３−ピリダジルチオ基等のヘテロアリールチオ基、
（５８）ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアラルキルチオ基、
（５９）２−ピリジルメチルチオ基、２−フリルメチルチオ基等のヘテロアリールアルキルチオ基、
（６０）メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基等のアルキルチオカルボニル基、
（６１）メチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基等のアルキルチオアルキル基、
（６２）フェニルチオメチル基、１−フェニルチオエチル基等のアリールチオアルキル基、
（６３）メチルチオメトキシ基、１−メチルチオエトキシ基等のアルキルチオアルコキシ基、
（６４）フェニルチオメトキシ基、１−フェニルチオエトキシ基等のアリールチオアルコキシ基、
（６５）メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフェニル基等のアルキルスルフェニル基、
（６６）アリルスルフィニル基等のアルケニルスルフィニル基、
（６７）プロパルギルスルフィニル基等のアルキニルスルフィニル基、
（６８）フェニルスルフィニル基等のアリールスルフィニル基、
（６９）２−ピリジルスルフィニル基、３−ピリジルスルフィニル基等のヘテロアリールスルフィニル基、
（７０）ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基等のアラルキルスルフィニル基、
（７１）２−ピリジルメチルスルフィニル基、３−ピリジルメチルスルフィニル基等のヘテロアリールアルキルスルフェニル基、
（７２）メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のアルキルスルホニル基、
（７３）アリルスルホニル基等のアルケニルスルホニル基、
（７４）プロパルギルスルホニル基等のアルキニルスルホニル基、
（７５）フェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基、
（７６）２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基等のヘテロアリールスルホニル基、
（７７）ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基等のアラルキルスルホニル基、
（７８）２−ピリジルメチルスルホニル基、３−ピリジルメチルスルホニル基等のヘテロアリールアルキルスルホニル基、
（７９）フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダソール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基、
（８０）ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、５−クロロ−３−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基、
（８１）テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジノ基、オキサゾリン−２−イル基等の飽和もしくは部分不飽和複素環基、
（８２）２−ピリジルオキシ基、３−イソオキサゾリルオキシ基等の複素環オキシ基、
（８３）２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル等のヘテロアリールアルキル基、
（８４）２−ピリジルメトキシ基、３−ピリジルメトキシ等のヘテロアリールアルコキシ基。
これら（１）〜（８４）に例示された置換基は、さらに（１）〜（８４）に例示された置換を有することもできる。
置換基を有するアリール基として具体的には、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基等を例示することができる。
これらの中でも、Ｘはハロゲン原子であるのが好ましい。

ｎ１は０〜５のいずれかの整数を表し、０〜３のいずれかの整数であるのが好ましい。
ｎ１が２以上のとき、Ｘ同士は互いに同一であっても、相異なっていてもよい。

Ａは、式（２）又は式（３）で表されるテトラゾイル基を表し、式（２）が好ましい。
式（２）及び（３）中、Ｙは、Ｃ_１−８アルキル基を表す。Ｃ_１−８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
これらの中でも、Ｙとしては、Ｃ_１−３アルキル基が好ましく、メチル基であるのが特に好ましい。

Ｈｅｔは、前式（４）で表されるピリジル基、又は式（５）で表されるチアゾリル基を表す。

式（４）及び（５）中、Ｒは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、ホルミル基、カルボキシル基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１、ＣＯＲ^１、又はＣＯ_２Ｒ^１を表す。

Ｒの、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するＣ_１−８アルキル基のＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基のアリール基の具体例としては、前記Ｘの具体例と同様のものが挙げられる。
Ｒの、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルケニル基のＣ_２−８アルケニル基の具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等が挙げられる。
Ｒの、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルキニル基のＣ_２−８アルキニル基の具体例としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等が挙げられる。
Ｒの、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基のヘテロ環基の具体例として、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダソール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、５−クロロ−３−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、Ｎ−メチルピペラジノ基、アジリジノ基、アゼチジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基、オキサゾリン−２−イル基等の飽和もしくは部分不飽和複素環基等が挙げられる。
アミノ基、Ｃ_１−８アルキル基、Ｃ_２−８アルケニル基、Ｃ_２−８アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基の置換基として具体的には、化学的に許容される範囲で前記Ｘ中のアリール基の置換基と例示されたものと同様のものを挙げることができる。
置換基を有するアミノ基として具体的には、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、t-ブトキシカルボニルメチルアミノ基、t-ブトキシカルボニルアミノ基、アセチルメチルアミノ基、アセチルエチルアミノ基、ベンゾイルメチルアミノ基等が挙げられる。
置換基を有するＣ_１−８アルキル基として具体的には、クロロメチル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メチルスルホニルメチル基、ジメチルアミノメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基等が挙げられる。
置換基を有するＣ_２−８アルケニル基として具体的には、２−クロロエテニル基、２−フルオロエテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−ペンテニル基、１，２，２−トリフルオロエテニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリアイオド−２−プロペニル基、２−メトキシエテニル基等が挙げられる。
置換基を有するＣ_２−８アルキニル基として具体的には、２−クロロエチニル基、２−フルオロエチニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−アイオド−２−プロピニル基等が挙げられる。
置換基を有するアリール基として具体的には、４−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−メトキシ−１−ナフチル基等を例示することができる。
置換基を有するヘテロ環基としては、３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、３−メチル−１−ピラゾリル基、４−トリフルオロメチル−１−イミダゾリル基、３，４−ジフルオロピロリジノ基等が挙げられる。

Ｒの、ＯＲ^１、ＣＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１およびＣＯ_２Ｒ^１中のＲ^１は、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_３−８シクロアルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、または無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基を表す。
無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、及び無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基の具体例として、前記Ｒの具体例と同様のものが挙げられる。
無置換もしくは置換基を有するＣ_３−８シクロアルキル基のＣ_３−８シクロアルキル基として具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。
置換基を有するＣ_３−８シクロアルキル基として具体的には、２−メチルシクロプロピル基、２−クロロ−シクロプロピル基、２−トリフルオロメチルシクロブチル基、２，３，４−トリフルオロシクロペンチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル基等を例示することができる。
ＯＲ^１の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、 n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、１−エトキシエトキシ基、ビニルオキシ基、1-プロペニルオキシ基、2-プロペニルオキシ基、エチニルオキシ基、1-プロピニルオキシ基、2-プロピニルオキシ基、アミノオキシ基、メチルアミノオキシ基、ジエチルアミノオキシ基、メトキシカルボニルアミノオキシ基、フェノキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基等が挙げられる。
ＣＯＲ^１の具体例としては、アセチル基、ベンゾイル基、プロパノイル基、i-プロピルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、ビニルカルボニル基、1-プロペニルカルボニル基、2-プロペニルカルボニル基、i-プロペニルカルボニル基、1-プロピニルカルボニル基、2-プロピニルカルボニル基、３−ブテニルカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル基、アジリジノカルボニル基、アゼチジノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、ピペラジノカルボニル基、Ｎ−メチルピペラジノカルボニル基等が挙げられる。
ＣＯ_２Ｒ^１の具体例としては、メトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、１−ペンテニルオキシカルボニル基、２−プロピニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等が挙げられる。
前記Ｒの、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１の具体例としては、ジメチルアミノチオ基、クロロメチルチオ基、３−ブテニルチオ基、エチニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、１−ブテニルスルフィニル基、ｎ−ヘキシルスルフィニル基、２，３−ジメチルフェニルスルフィニル基、メチルスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基、２−メチル−２−ブテニルスルホニル基、２−プロピニルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、２-ニトロフェニルスルホニル基、p-トリルスルホニル基等が挙げられる。
中でも、ハロゲン原子、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、Ｃ_１−８アルキル基、ＯＲ_１、ＳＲ_１を好ましく例示することができ、さらに、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、Ｃ_１−８アルキル基、ＯＲ_１、ＳＲ_１を好ましく例示することができる。
無置換もしくは置換基を有するアミノ基としては、アミノ基、ジアルキルアミノ基を、Ｃ_１−８アルキル基として、Ｃ_１−４アルキル基を、ＯＲ_１としてＣ_１−４アルコキシ基を、ＳＲ_１として、Ｃ_１−４アルキルチオ基を好ましく例示することができる。
ｍは、０〜２のいずれかの整数を表す。
ｎ２は０〜３のいずれかの整数を表す。
ｎ２が２以上のとき、複数のＲ同士は、互いに同一であっても、相異なっていてもよい。

ｎ２が０のとき、Ｚは、式：Ｑ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（式中、Ｑ^１は、Ｃ_１−８ハロアルキル基、Ｃ_２−８ハロアルケニル基、Ｃ_２−８アルキニル基、Ｃ_２−８ハロアルキニル基、Ｃ_１−８ハロアルコキシ基、Ｃ_２−８アルケニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−８アルキニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルキニルオキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換アリール基で置換されたＣ_１−８分岐アルコキシ基、置換アリール基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、置換もしくは無置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基、カルボキシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、アシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、または無置換もしくは置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルキル基を表す。）で表される基を表す。

Ｑ^１のＣ_１−８ハロアルキル基の具体例として、クロロメチル基、クロロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基等が挙げられる。
Ｑ^１のＣ_２−８ハロアルケニル基の具体例として、１−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、３−フルオロアリル基、２−フルオロクロチル基等が挙げられる。
Ｑ^１のＣ_２−８アルキニル基の具体例としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等が挙げられる。
Ｑ^１のＣ_２−８ハロアルキニル基の具体例としては、クロロエチニル基、ブロモエチニル基、ヨードエチニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、３−クロロ−１−ブチニル基、３−ブロモ−１−ブチニル基等が挙げられる。

Ｑ^１のＣ_１−８ハロアルコキシ基の具体例としては、クロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、ヘキサフルオロエトキシ基等が挙げられる。
Ｑ^１のＣ_２−８アルケニルオキシ基の具体例としては、エテニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、１−メチルビニルオキシ基、アリルオキシ基、１−メチルアリルオキシ基、２−ブテニルオキシ基等が挙げられる。
Ｑ^１のＣ_２−８ハロアルケニルオキシ基の具体例としては、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、４−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基等が挙げられる。

Ｑ^１のＣ_２−８アルキニルオキシ基の具体例としては、２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基等が挙げられる。
Ｑ^１のＣ_２−８ハロアルキニルオキシ基の具体例としては、２−クロロエチニルオキシ基、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−フルオロ−２−プロピニルオキシ基等が挙げられる。
Ｑ^１のアルコキシカルボニルアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基のアルコキシカルボニル基として具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等を例示することができ、Ｃ_１−８アルコキシ基として具体的には、Ｘのアルコキシ基として例示されたものと同様のものを例示することができる。尚、以降、Ｃ_１−８アルコキシ基の具体例は、同様の具体例であるものとする。アルコキシカルボニルアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として、具体的には、Ｎ−メトキシカルボニルアミノメトキシ基、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメトキシ基、２−（Ｎ−エトキシカルボニルアミノ）エトキシ基、２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−ベンジルアミノ）エトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１のＣ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基のＣ_３−８シクロアルキル基として、具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等を例示することができる。Ｃ_３−８シクロアルキルで置換されたＣ_１−８アルコキシ基として、具体的には、シクロプロピルメトキシ基、１−シクロプロピル−エトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２−シクロヘキシル−エトキシ基等を例示することができる。
無置換アリール基で置換されたＣ_１−８分岐アルコキシ基の具体例として、１−フェニルエトキシ基、１−フェニル−１−メチルエトキシ基、２−フェニル−１−メチルエトキシ基等が挙げられる。
Ｑ^１の置換アリール基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基のアリール基として具体的には、Ｘのアリール基で例示されたものと同様のものを例示することができる。アリール基の置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。置換アリール基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基の具体例として、２−メチルフェニルメトキシ基、３−メチルフェニルメトキシ基、４−クロロフェニルメトキシ基、１−（４−クロロフェニル）エトキシ基、３−クロロフェニルメトキシ基、２−メトキシフェニルメトキシ基、３−メトキシフェニルメトキシ基、４−メチルスルホニルフェニルメトキシ基、３−フェニルフェニルメトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基のヘテロ環基として具体的には、Ｒのヘテロ環基として例示されたものと同様のものを例示することができる。ヘテロ環の置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基の具体例として、２−ピリジルメトキシ基、６−メチルピリジン−２−イルメトキシ基、４−ピリジルメトキシ基、１−（４−ピリジル）−１−メチルエトキシ基、２−オキサゾリルメトキシ基、２−ベンツオキサゾリルメトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基の置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基の具体例として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、２−イソプロポキシエトキシ基、２−（メトキシエトキシ）エトキシ基、２−トリフルオロメトキシエトキシ基、２−ペンタフルオロエトキシエトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基のアリールオキシ基として具体的には、フェノキシ基、１−ナフトキシ基等を例示できる。アリールオキシ基の置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として具体的には、フェノキシメトキシ基、２−フェノキシエトキシ基、２−（４−クロロフェノキシ）エトキシ基、２−（４−メトキシフェノキシ）エトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基のアラルキルオキシ基として、具体的には、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等を例示することができ、その置換基としては、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として、具体的には、ベンジルオキシメトキシ基、２−ベンジルオキシエトキシ基、フェネチルオキシメトキシ基、（４−クロロフェニルメトキシ）メトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基のアリール基として、具体的には、Ｘのアリール基で例示されたものと同様のものを例示することができ、Ｃ_２−８アルキニルオキシ基として、具体的には、Ｒのアルキニル基として例示されたものと同様のものを例示することができる。アリール基の置換基としては、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基として、具体的には、３−フェニル−２−プロピニルオキシ基、１−フェニル−２−プロピニルオキシ基、３−フェニル−１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基のアルキルチオ基として、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等を例示することができ、その置換基としては、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として、具体的には、メチルチオメトキシ基、メチルチオ−ｎ−ブトキシ基、１−メチルチオエトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは置換アリールチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基のアリールチオ基として、具体的には、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等を例示することができ、その置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。置換もしくは無置換アリールチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として具体的には、フェニルチオメトキシ基、２−フェニルチオエトキシ基、ナフチルチオメトキシ基、１−フェニルチオエトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基のアルキルスルフィニル基として具体的には、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基等を例示することができ、その置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として具体的には、メチルスルフィニルメトキシ基、メチルスルフィニル−ｎ−ブトキシ基、１−メチルスルフィニルエトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは置換アリールスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基のアリールスルフィニル基として具体的には、フェニルスルフェニル基等を例示することができ、その置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換アリールスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として具体的には、フェニルスルフィニルメトキシ基、２−フェニルスルフィニルエトキシ基、ナフチルスルフィニルメトキシ基、１−フェニルスルフェニルエトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基のアルキルスルホニル基として具体的には、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等を例示することができ、その置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として、具体的には、メチルスルホニルメトキシ基、メチルスルホニル−ｎ−ブトキシ基、１−メチルスルホニルエトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは置換アリールスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基のアリールスルホニル基として具体的にはフェニルスルホニル基等を例示することができ、その置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換アリールスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として具体的には、フェニルスルホニルメトキシ基、２−フェニルスルホニルエトキシ基、ナフチルスルフホニルメトキシ基、１−フェニルスルホニルエトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基のアラルキル基として具体的には、ベンジル基、フェネチル基、１−ナフチルメチル基等を例示することができ、その置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として具体的には、アミノメトキシ基、３−アミノプロポキシ基、６−アミノヘキシルオキシ基、１−アミノエトキシ基、ベンジルアミノメトキシ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノメトキシ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノメトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１の（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基のアルキル基として具体的には、Ｘのアルキル基として例示されたものと同様のものを例示することができ、その置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として具体的には、メチルアミノメトキシ基、３−メチルアミノプロポキシ基、６−メチルアミノヘキシルオキシ基、１−メチルアミノエトキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、２−エチルアミノエトキシ基、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノメトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは置換アリールオキシ基の置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換アリールオキシ基として、具体的には、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、４−クロロフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキシ基等を例示することができる。
Ｑ^１のカルボキシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基のＣ_１−８アルキル基として具体的には、Ｘのアルキル基として例示されたものと同様のものを例示することができる。尚、以降、Ｃ_１−８アルキル基の具体例は、同様の具体例であるものとする。カルボキシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基として具体的には、２−カルボキシエチル基、６−カルボキシヘキシル基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基のアラルキル基として、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、１−ナフチルメチル基等を例示することができ、その置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基として具体的には、アミノメチル基、３−アミノプロピル基、６−アミノヘキシル基、１−アミノエチル基、ベンジルアミノメチル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノメチル基等を例示することができる。
Ｑ^１の（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基のアルキル基として具体的には、Ｘのアルキル基として例示されたものと同様のものを例示することができ、その置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基として具体的には、メチルアミノメチル基、３−メチルアミノプロピル基、６−メチルアミノヘキシル基、１−メチルアミノエチル基、ジメチルアミノメチル基、２−エチルアミノエチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノメチル基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは置換アリールオキシで置換されたＣ_１−８アルキル基のアリールオキシ基として具体的には、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等を例示することができ、その置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換アリールオキシで置換されたＣ_１−８アルキル基として具体的には、フェノキシメチル基、ナフチルオキシメチル基、２−フェノキシエチル基、１−フェノキシエチル基等を例示することができる。
Ｑ^１のアシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基のアシル基として、具体的には、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基、フタロイル基等を例示することができる。アシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基のアシル基として具体的には、４−アセチル−ｎ−ブチル基、アセチルメチル基、１−アセチルエチル基、３−ベンゾイル−ｎ−プロピル基等を例示することができる。
Ｑ^１の無置換もしくは置換ヘテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基のヘテロ環オキシ基として、具体的には、Ｒのヘテロ環基として例示されたものと同様のものの結合位置に酸素原子を結合させたものを例示することができる。ヘテロ環の置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換ヘテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基として具体的には、２−ピリジルオキシメチル基、２−（２−ピリジルオキシ）エチル基、１−（２−ピリジルオキシ）エチル基、（１−（２−ピリジルオキシ）−１−メチル）エチル基、３−ピリジルオキシメチル基、２−オキサゾリルオキメチル基、４−ピペラジルオキシメチル基等を例示することができる。
中でも、Ｑ^１が、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基等の酸素原子に結合した炭素が３級炭素であるアルケニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基等の酸素原子に結合した炭素が３級炭素であるアルキニルオキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換アリール基で置換されたＣ_１−８分岐アルコキシ基、置換アリール基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、置換もしくは無置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、置換もしくは無置換アリールチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基、カルボキシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、またはアシル基で置換されたアルキル基、無置換または置換へテロ環オキシ基で置換されたアルキル基が好ましく、さらに、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基等の酸素原子に結合した炭素が３級炭素であるアルケニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基等の酸素原子に結合した炭素が３級炭素であるアルキニルオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換アリール基で置換されたＣ_１−８分岐アルコキシ基、置換アリール基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、アシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、または無置換もしくは置換ヘテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基を好ましく例示することができる。
さらに、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基等の酸素原子に結合した炭素が３級炭素であるアルケニルオキシ基として、１，１−ジアルキル置換アルケニル基を、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基等の酸素原子に結合した炭素が３級炭素であるアルキニルオキシ基として、１，１−ジアルキル置換アルキニルオキシ基を、Ｃ_３−８シクロアルキルで置換されたＣ_１−８アルコキシ基として、Ｃ_３−６シクロアルキルＣ_１−２アルキル基を、無置換アリール基で置換されたＣ_１−８分岐アルコキシ基として、無置換アリール基で１位または２位が置換されたＣ_１−４分岐アルコキシ基を、置換アリール基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、アリール基、またはアルキルスルホニル基で置換されたアリール基で置換されたＣ_１−４アルコキシ基を、さらに、アリール基の２位または３位に置換基を有するアリール基で置換されたＣ_１−４アルコキシ基を、さらに、アリール基の２位または３位にシアノ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、アリール基、またはアルキルスルホニル基で置換されたアリール基置換されたＣ_１−４アルキル基を、無置換もしくは置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として、無置換もしくは置換芳香族複素環基で置換されたＣ_１−４アルコキシ基を、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として、無置換もしくは置換Ｃ_１−４アルコキシ基で置換されたＣ_１−４アルコキシ基を、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として、無置換もしくは置換フェノキシ基で置換されたＣ_１−４アルコキシ基を、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として、無置換もしくは置換ベンジルオキシ基で置換されたＣ_１−４アルコキシ基を、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基として、無置換もしくは置換フェニル基で置換された１，１−ジアルキル置換Ｃ_２−８アルキニルオキシ基を、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として、無置換もしくは置換Ｃ_１−４アルキルチオ基で置換されたＣ_１−４アルコキシ基を、無置換もしくは（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として、無置換もしくは（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−４アルコキシ基を、（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として、（無置換もしくは置換（ベンジル基もしくはフェネチル基））で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−４アルコキシ基を、無置換もしくは（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基として、無置換もしくは（無置換もしくは置換（ベンジル基もしくはフェネチル基））で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−４アルキル基を、（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基として、（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−４アルキル基を、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基として、無置換もしくは置換フェノキシ基で置換されたＣ_１−４アルキル基を、または、アシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基として、ホルミル基またはアルキルカルボニル基で置換されたＣ_１−４アルキル基を、無置換もしくは置換ヘテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基として、無置換もしくは置換芳香族複素環オキシ基で置換されたＣ_１−４アルキル基を好ましく例示することができる。
ｎ２が１でありＲがハロゲン原子のとき、Ｚは、水素原子、アミノ基、または式：Ｑ^２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（式中、Ｑ^２は、水素原子、Ｃ_１−８ハロアルキル基、Ｃ_２−８アルケニル基、Ｃ_２−８ハロアルケニル基、Ｃ_２−８アルキニル基、Ｃ_２−８ハロアルキニル基、Ｃ_１−８アルコキシ基、Ｃ_１−８ハロアルコキシ基、Ｃ_２−８アルケニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−８アルキニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキルオキシ基、Ｃ_１−８アルキルアミノ基、無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基、置換もしくは無置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、置換もしくは無置換アリールチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基無置換もしくは置換アリールスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基、カルボキシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、アシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基を表す。）で表される基を表す。
Ｑ^２の、Ｃ_１−８ハロアルキル基、Ｃ_２−８ハロアルケニル基、Ｃ_２−８アルキニル基、Ｃ_２−８ハロアルキニル基、Ｃ_１−８ハロアルコキシ基、Ｃ_２−８アルケニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−８アルキニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、置換もしくは無置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基、カルボキシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、アシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、または無置換もしくは置換ヘテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基の具体例としては、Ｑ^１の具体例と同様のものが挙げられる。

Ｑ^２のＣ_３−８シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
Ｑ^２のＣ_３−８シクロアルキルオキシ基の具体例としては、シクロプロピルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
Ｑ^２のＣ_１−８アルキルアミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジｎ−ヘプチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基等が挙げられる。
Ｑ^２の無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基のアミノ基の置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基として具体的には、２−アミノエトキシ基、６−アミノヘキシルオキシ基、Ｎ−アセチルアミノメトキシ基、２−（Ｎ−アセチルアミノ）エトキシ基、１−（Ｎ−アセチルアミノ）エトキシ基、２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）エトキシ基、２−（Ｎ−ベンゾイル）アミノエトキシ基、Ｎ−メトキシカルボニルアミノメトキシ基、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメトキシ基、２−（Ｎ−エトキシカルボニルアミノ）エトキシ基、２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−ベンジルアミノ）エトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^２の無置換もしくは置換アラルキルオキシ基のアラルキルオキシ基として具体的には、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、１−ナフチルメトキシ基等を例示することができ、その置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換アラルキルオキシ基として具体的には、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、１−フェニルエトキシ基、１−フェニル−１−メチルエトキシ基、２−フェニル−１−メチルエトキシ基、２−メチルフェニルメトキシ基、３−メチルフェニルメトキシ基、４−クロロフェニルメトキシ基、１−（４−クロロフェニル）エトキシ基、３−クロロフェニルメトキシ基、２−メトキシフェニルメトキシ基、３−メトキシフェニルメトキシ基、４−メチルスルホニルフェニルメトキシ基、３−フェニルフェニルメトキシ基等を例示することができる。
Ｑ^２の無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルキル基のアルキルチオ基として、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等を例示することができ、その置換基としては、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルキル基として、具体的には、メチルチオメチル基、メチルチオ−ｎ−ブチル基、１−メチルチオエチル基等を例示することができる。
Ｑ^２の無置換もしくは置換アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基のアルコキシ基として、具体的にはＸのアルコキシ基として例示されたものと同様のものを例示することができ、その置換基は、特に制限されず、具体的には、化学的に許容される範囲で、Ｘのアリール基の置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。無置換もしくは置換アルコキシで置換されたＣ_１−８アルキル基の具体例として、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−イソプロポキシエチル基、ｎ−プロポキシエチル基、ｔ−ブトキシ−ｉ−ブチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、２−ペンタフルオロエトキシエチル基等を例示することができる。
中でもＺが、式Ｑ^２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−であるのが好ましく、Ｑ^２は、Ｃ_２−８ハロアルケニル基、Ｃ_２−８アルキニル基、Ｃ_２−８ハロアルキニル基、Ｃ_１−８ハロアルコキシ基、Ｃ_２−８アルケニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−８アルキニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルキニルオキシ基、無置換もしくは（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換アリール基で置換されたＣ_１−８分岐アルコキシ基、置換アリール基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、置換もしくは無置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基、カルボキシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、または、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、アミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、または無置換もしくは置換へテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基を好ましく例示することができ、さらに、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基等の酸素原子に結合した炭素が３級炭素であるアルケニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基等の酸素原子に結合した炭素が３級炭素であるアルキニルオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換アリール基で置換されたＣ_１−８分岐アルコキシ基、置換アリール基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、アシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、または無置換もしくは置換ヘテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基を好ましく例示すことができる。
さらに好ましい例示とされた上記官能基のさらに好ましい例示として、Ｑ^１で例示されたものと同様のものを例示することができる。
ｎ２が１以上であり少なくとも１以上のＲが、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、ホルミル基、カルボキシル基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１、ＣＯＲ^１、もしくはＣＯ_２Ｒ^１であるとき、またはｎ２が２以上であり少なくとも２以上のＲがハロゲン原子であるとき、Ｚは、水素原子、アミノ基、または式：Ｑ^３Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（式中、Ｑ^３は、水素原子、Ｃ_１−８アルキル基、Ｃ_１−８ハロアルキル基、Ｃ_２−８アルケニル基、Ｃ_２−８ハロアルケニル基、Ｃ_２−８アルキニル基、Ｃ_２−８ハロアルキニル基、Ｃ_１−８アルコキシ基、Ｃ_１−８ハロアルコキシ基、Ｃ_２−８アルケニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−８アルキニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキルオキシ基、Ｃ_１−８アルキルアミノ基、無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基、無置換もしくは置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、置換もしくは無置換アリールチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基、カルボキシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、アシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、または無置換もしくは置換へテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基を表す。）で表される基を表す。

前記Ｑ^３のＣ_１−８アルキル基として具体的には、ＸのＣ_１−８アルキル基として例示されたものと同様のものを例示することができる。
前記Ｑ^３に含まれるその他の官能基の具体例としては、Ｑ^２において例示されたものと同様のものを例示することができる。
中でも、式：Ｑ^３Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−が好ましい。中でもＱ^３は、Ｃ_１−８アルキル基、Ｃ_１−８ハロアルキル基、Ｃ_２−８アルケニル基、Ｃ_１−８アルコキシ基、Ｃ_２−８アルケニルオキシ基、Ｃ_２−８アルキニルオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキルオキシ基、Ｃ_１−８アルキルアミノ基、無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基、無置換もしくは置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基、カルボキシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、アシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基を好ましく例示することができ、さらに好ましい例示としてＱ^１に例示されたものと同様のものを例示することができる。
式（５）中、Ｒ^１１は、水素、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１、ＣＯＲ^１、またはＣＯ_２Ｒ^１を表す。
Ｒ^１は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ^１１が水素原子のとき、Ｚ^１１は、式：Ｑ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（式中、Ｑ^１は、前記と同じ意味を表す。）で表される基を表す。
Ｒ^１１が、ハロゲン原子のとき、Ｚ^１１は、水素原子、アミノ基、または式：Ｑ^２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（式中、Ｑ^２は、前記と同じ意味を表す。）で表される基を表す。
Ｒ^１１が、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１、ＣＯＲ^１、またはＣＯ_２Ｒ^１のとき、Ｚ^１１は、水素原子、アミノ基、または式：Ｑ^３Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（式中、Ｑ^３は、前記と同じ意味を表す。）で表される基を表す。
Ｒ^１１の具体例として、式（４）中のＲの具体例として例示されたものと同様のものを例示することができ、Ｚ^１１の具体例とし、式（４）中のＺの具体例として例示されたものと同様のものを例示することができる。
Ｚ^１１の好ましい例示としては、Ｚの好ましい例示と同様のものを例示することができる。

式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体には、オキシム部の炭素−窒素二重結合に基づく、（Ｅ）体、（Ｚ）体の立体異性体が存在する。これら２つの立体異性体及びこれらの混合物はいずれも本発明に含まれる。通常、合成物は、（Ｚ）体のみ、もしくは（Ｅ）体と（Ｚ）体の混合物として得られる。（Ｅ）体と（Ｚ）体の混合物を、シリカゲルカラムクロマグラフィー等の公知の手法により分離精製することにより、２つの異性体をそれぞれ単離することができる。（Ｚ）体、及び（Ｅ）体とも活性を有しており、中でも（Ｚ）体が好ましい。

また、式（１）で表される化合物の塩としては、農園芸学上許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩；が挙げられる。
（製造方法）
式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体は、例えば、ＷＯ０３／０１６３０３号パンフレットに記載された方法により製造することができる。

（式中、Ａ、Ｘ、Ｈｅｔ、及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を表す。）
すなわち、式（６）で示されるオキシム体と式（７）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより、式（１）で示される本発明の化合物を得ることができる。

この反応に用いる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基；トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ピリジン等の有機塩基；等を使用することができる。これらの塩基は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
塩基の使用量は、式（６）で表される化合物に対し、通常０．０１〜１００倍モル、好ましくは０．１〜５倍モルである。

この反応は、溶媒存在下あるいは無溶媒で行うことができる。
用いる溶媒としては、本反応に不活性な溶媒であれば特に限定されない。例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭化水素等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；水；及びこれらの混合溶媒；等が挙げられる。

この反応の反応温度は、通常、−７０℃〜＋２００℃、好ましくは−２０℃〜＋１００℃の範囲である。
反応時間は反応規模等にもよるが、通常、３０分から２４時間の範囲である。

また、式（１）で表される化合物の塩は、常法に従い、式（１）で表される化合物に酸を作用させることにより製造することができる。

いずれの反応おいても、反応終了後においては、通常の後処理操作を行うことにより、目的とする式（１）で表される化合物及びその塩を単離することができる。また、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶又はカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の精製手段を採用することができる。

以上のようにして製造される本発明の式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体の具体例を下記第１表〜第４表に示す。なお、表中における略記号は以下の意味を示す。
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Ｈｅｘ：へキシル、ｉ：イソ、ｎ：ノルマル、ｓ：セカンダリー、ｔ：ターシャル、ｃ：シクロ、Ｐｈ：フェニル、Ｐｙ：ピリジル

式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体又はその塩（以下、「本発明化合物」という。）は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。従って、本発明化合物を有効成分とする組成物は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。

例えば、
テンサイ 褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ ）
ラッカセイ 褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）
黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）
キュウリ うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）
菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）
べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
トマト 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）
綿腐病（Ｐｈｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）
疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
ナス 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
ホウレンソウ 苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）
イチゴ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ａｐｈａｎｉｓ）
タマネギ 灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
インゲン 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
りんご うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）
カキ うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）
角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）

モモ・オウトウ 灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）
ブドウ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）
晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）
べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）
ナシ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ）
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）
チャ 輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｔｈｅａｅ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
カンキツ そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）
青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
オオムギ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）
裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）
コムギ 赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
ふ枯病(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ)
眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ)
うどんこ病(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ)
紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）
褐色雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｗａｙａｍａｉ）

イネ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）
紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）
馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、
ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ）
苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｙｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌｕｍ）、
ダイズ 紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）
べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）
茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）、
ジャガイモ 疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
アブラナ科植物根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
タバコ 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
チューリップ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
ベントグラス 雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）
赤焼病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、
オーチャードグラス うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、
等の防除に使用することができる。

また、近年種々の病原菌において、フェニルアマイド系殺菌剤やストロビルリン系殺菌剤等に対する耐性が発達し、それらの薬剤の効力不足を生じており、耐性菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明の化合物は、それら薬剤に対し感受性の病原菌のみならず、耐性菌にも優れた殺菌効果を有する薬剤である。

例えば、メタラキシルに耐性を示すジャガイモ・トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、キュウリべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。

さらに、ストロビルリン系殺菌剤（例えば、クレソキシムメチル、アゾキシストロビン等）に耐性を示すキュウリべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。
適用が好ましい病害としては、ブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ウリ類のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、バレイショやトマトの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 芝のピシウム菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ他）、テンサイ黒根病菌（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｌｏｉｄｅｓ） 等を代表とする卵菌類が引き起こす多種の病害が挙げられる。
本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。
また本発明化合物の中間体化合物の中には殺菌活性を示すものもある。
さらにまた、本発明化合物を塗料や繊維等に混入させることで、壁や浴槽、あるいは靴や衣服の防菌、防黴剤として使用することもできる。

２）植物病害防除剤
本発明の第２は、本発明化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤である。
本発明の植物病害防除剤としては、他成分を加えない本発明化合物の純粋な形であってもよいし、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態であってもよい。

本発明の植物病害防除剤においては、固型剤を目的とする場合には、添加剤及び／又は担体として、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物を用いることができる。

また、液体の剤型を目的とする場合には、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として用いることができる。

さらに、本発明の植物病害防除剤においては、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じて界面活性剤を添加することもできる。

用いる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。

製剤中の有効成分量は、特に限定されないが、通常、組成物（製剤）全体に対して０．５〜９５重量％であり、好ましくは２〜７０重量％である。

本発明の植物病害防除剤が水和剤、乳剤、フロアブル剤である場合には、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として使用することができる。また、粉剤・粒剤である場合には、そのまま植物に散布する方法で使用することができる。

本発明化合物又は本発明の植物病害防除剤は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤又は共力剤の１種又は２種以上と混合して使用することも出来る。

本発明化合物又は本発明の植物病害防除剤と混合して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。

殺菌剤：
銅剤；塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅等。
硫黄剤；チウラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、ジラム、プロピネブ、ポリカーバメート等。
ポリハロアルキルチオ剤；キャプタン、フォルペット、ジクロルフルアニド等。
有機塩素剤；クロロタロニル、フサライド等。
有機リン剤；ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トリクロホスメチル、ピラゾホス、ホセチル等。
ベンズイミダゾール剤；チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール等。
ジカルボキシイミド剤；イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フルオルイミド等。
カルボキシアミド剤；オキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニル、テクロフタラム、トリクラミド、ペンシクロン等。
アシルアラニン剤；メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル等。
ストロビルリン系剤；アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、ピリベンカルブ、ファモキサドン、フェンアミドン等。

アニリノピリミジン剤；アンドプリン、メパニピリム、ピリメタニル、ジプロジニル等。
ＳＢＩ剤；トリアジメホン、トリアジメノール、ビテルタノール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、トリフルミゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、フェナリモール、ピリフェノックス、トリホリン、フルシラゾール、エタコナゾール、ジクロブトラゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、イマザリル、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ブチオベート、エポキシコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、スピロキサミン、フェンヘキサミド、ピリブチカルブ等。
抗生物質剤；ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン等。

アニライド系剤；ボスカリド、ペンチオピラド、フルオピラム、ビキサフェン等。
グアニジン系剤；イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、ドジン、グアザチン等。
バリン系剤；ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド等。
その他；シモキサニル、シアゾファミド、アミスルブロム、プロパモカルブ、フルアジナム、プロパモカルブ酢酸塩、エタボキサム、フルオピコリド、ゾキサミド、シフルファナミド、メトラフェノン、プロキナジッド、ヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルブ、アニラジン、イソプロチオラン、フェリムゾン、プロペナゾール、チアジニル、アシベンゾラルＳメチル、イソチアニル、ピロキロン、フタライド、トリシクラゾール、カルプロパミド、フェノキサニル、ジクロシメット、フルアジナム、フルジオキソニル、ピロールニトリン、ヒドロキシイソオキサゾール、フルスルファミド、ジエトフェンカルブ、キントゼン、メタスルホカルブ、アニラジン、キノメチオナート、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジン、オキソリニック酸、レシチン、重曹、フェナミノスルフ、フェナジンオキシド等。

殺虫・殺ダニ剤：
有機燐及びカーバメート系殺虫剤；フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ等。

ピレスロイド系殺虫剤；ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。

ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤；ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、エマメクチン、フルベンジアミド、スピノサド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。

殺線虫剤；フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤；クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、フルアクリピリム等。

植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡＡ等。

次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。但し、本発明は実施例に何ら限定されるものではない。
（製造実施例）

（工程１）

４−クロロ−２，６−ピリジンジカルボン酸ジエチル ２．９４ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）とエタノール ２０ｍＬの混合物を５５℃に加温し、この溶液へ水酸化ナトリウム ０．２７ｇ（６．８ｍｍｏｌ）と水５０ｍＬより調製した水溶液を８時間かけて滴下した。滴下終了後１時間撹拌し、さらに室温下で一晩放置した。減圧下で溶媒を留去した後、残渣を水／酢酸エチルで逆抽出した。有機層を水洗した後、水層を合わせ、水層へ濃塩酸を加えｐＨ２．５とした。この水層を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、４−クロロ−２，６−ピリジンジカルボン酸モノエチル １．４２ｇ（６．２ｍｍｏｌ，収率５４％）を得た。

（工程２）

室温下、４−クロロ−２，６−ピリジンジカルボン酸モノエチル １．４２ｇ（６．２ｍｍｏｌ）と無水テトラヒドロフラン １２ｍＬとトリエチルアミン ０．６９ｇ（６．８ｍｍｏｌ）の混合物へ、ジフェニルホスホリルアジド １．８７ｇ（６．８ｍｍｏｌ）を加え、６０℃に加温し１時間撹拌した。

この反応混合物へｔ−ブタノール ０．９３ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１８時間さらに撹拌した。この反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１（ｖ／ｖ））で精製し、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−４−クロロピコリン酸エチル １．００ｇ（３．３ｍｍｏｌ，収率５４％）を得た。

（工程３）

２−（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−４−クロロピコリン酸エチル １．００ｇ（３．３ｍｍｏｌ）と無水エタノール ２０ｍＬの混合物に、水素化ホウ素ナトリウム ０．３８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加え、室温下で１７時間撹拌した。この反応液へ希塩酸を加えｐＨ２とした後、飽和重曹水を加え中和した。減圧下でエタノールを留去した後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１（ｖ／ｖ））で精製し、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−４−クロロ−６−ヒドロキシメチルピリジン ０．７５ｇ（２．９ｍｍｏｌ，収率８７％）を得た。
２−（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−４−クロロ−６−ヒドロキシメチルピリジン ０．７４ｇ（２．９ｍｍｏｌ）とジクロロメタン ２０ｍＬの混合物に、ピリジン ０．２９ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を加え、さらに塩化チオニル ０．４１ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を加え、室温下で３．５時間撹拌した。反応液を水に加え、飽和重曹水を加えてｐＨ６とし、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１（ｖ／ｖ））で精製し、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−４−クロロ−６−クロロメチルピリジン ０．５６ｇ（２．０ｍｍｏｌ，収率７１％）を得た。

（工程５）
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ５ｍＬと（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメタノンオキシム ０．１２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）の混合物を氷浴で冷却し、この溶液へ水素化ナトリウム ０．０３ｇ（６０％油状物，０．７５ｍｍｏｌ）を加えた。この懸濁液を５分間撹拌したのち、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−４−クロロ−６−クロロメチルピリジン ０．１９ｇ（０．６９ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ５ｍＬからなる溶液を加え、室温下３時間撹拌した。

反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１（ｖ／ｖ））で精製し、（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメタノン−Ｏ−［２−（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−４−クロロピリジン−６−イルメチル］−オキシム（第１表中、化合物番号1-275の化合物）０．１６ｇ（０．３ｍｍｏｌ，収率６２％）を得た。

次に、本発明の植物病害防除剤の製剤実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。

製剤実施例１ 水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ５３部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ３部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。

製剤実施例２ 乳剤
本発明化合物 １０部
ソルベッソ２００ ５３部
シクロヘキサノン ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部
以上を混合溶解して、有効成分１０％の乳剤を得る。

製剤実施例３ 粉剤
本発明化合物 １０部
クレー ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分１０％の粉剤を得る。

製剤実施例４ 粒剤
本発明化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

製剤実施例５ 懸濁剤
本発明化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

製剤実施例６ 顆粒水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ３６部
塩化カリウム １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物 ５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。

（試験例） トマト疫病防除試験
素焼きポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、４〜５葉期）に、前記製剤実施例２の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果、以下の化合物が８０％の防除価を示した。なお、化合物番号は、第１表の化合物番号と対応している。

化合物番号： １−１７、１−６８〜１−８２、１−８４〜１−８７、１−１３１、１−１９７、１−２７５〜１−２７８、１−３２３、１−３７７、１−３８０、１−３９９、１−４００、１−４０５〜１−４０７、１−４１５、１−４１８、１−４２０〜１−４２４、１−４２９〜１−４３１、１−４３５、１−４４５〜１−４５０、１−４５２〜１−４６０、１−４６４、１−４６７〜１−４７９、１−４８１、１−４８６、１−４８８、１−４９１

本発明は、植物病害に対する防除効果に優れた、テトラゾイルオキシム誘導体又はその塩、並びに、これを有効成分として含有する植物病害防除剤を提供することから、産業上極めて有用である。

Claims (4)

1. 式（１）
   

   

   ［式中、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ_１−８アルキル基、Ｃ_１−８アルコキシ基、シアノ基、Ｃ_１−８アルキルスルホニル基、ニトロ基、Ｃ_１−８ハロアルキル基、または無置換もしくは置換基を有するアリール基を表す。
   ｎ１は０〜５のいずれかの整数を表す。
   ｎ１が２以上のとき、Ｘ同士は互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
   Ａは、式（２）
   

   

   （式中、ＹはＣ_１−８アルキル基を表す。）で表されるテトラゾイル基、または式（３）
   

   

   （式中、Ｙは前記と同じ意味を表す。）で表されるテトラゾイル基を表す。
   Ｈｅｔは、式（４）
   

   

   （式中、Ｒは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、ホルミル基、カルボキシル基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１、ＣＯＲ^１、またはＣＯ_２Ｒ^１を表す。
   Ｒ^１は、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_３−８シクロアルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルキニル基、または無置換もしくは置換基を有するアリール基を表す。
   ｍは０〜２のいずれかの整数を表す。
   ｎ２は０〜３のいずれかの整数を表す。
   ｎ２が２以上のとき、複数のＲ同士は、互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
   ｎ２が０のとき、Ｚは式：Ｑ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（式中、Ｑ^１は、Ｃ_１−８ハロアルキル基、Ｃ_２−８ハロアルケニル基、Ｃ_２−８アルキニル基、Ｃ_２−８ハロアルキニル基、Ｃ_１−８ハロアルコキシ基、Ｃ_２−８アルケニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−８アルキニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルキニルオキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換アリール基で置換されたＣ_１−８分岐アルコキシ基、置換アリールで置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基、カルボキシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは（無置換もしくは置換アラルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、（無置換もしくは置換アルキル基）で置換されたアミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、アシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、または無置換もしくは置換へテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基を表す。）で表される基を表す。
   ｎ２が１でありＲがハロゲン原子のとき、Ｚは、水素原子、アミノ基、または式：Ｑ^２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（式中、Ｑ^２は、水素原子、Ｃ_１−８ハロアルキル基、Ｃ_２−８アルケニル基、Ｃ_２−８ハロアルケニル基、Ｃ_２−８アルキニル基、Ｃ_２−８ハロアルキニル基、Ｃ_１−８アルコキシ基、Ｃ_１−８ハロアルコキシ基、Ｃ_２−８アルケニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−８アルキニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキルオキシ基、Ｃ_１−８アルキルアミノ基、無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基、無置換もしくは置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシで置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基、カルボキシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、アシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、または無置換もしくは置換へテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基を表す。）で表される基を表す。
   ｎ２が１以上であり少なくとも１以上のＲが、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、ホルミル基、カルボキシル基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、無置換もしくは置換基を有するＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルケニル基、無置換もしくは置換基を有するＣ_２−８アルキニル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有するヘテロ環基、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^１、ＣＯＲ^１、もしくはＣＯ_２Ｒ^１であるとき、またはｎ２が２以上であり少なくとも２以上のＲがハロゲン原子であるとき、Ｚは、水素原子、アミノ基、または式：Ｑ^３Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（式中、Ｑ^３は、水素原子、Ｃ_１−８アルキル基、Ｃ_１−８ハロアルキル基、Ｃ_２−８アルケニル基、Ｃ_２−８ハロアルケニル基、Ｃ_２−８アルキニル基、Ｃ_２−８ハロアルキニル基、Ｃ_１−８アルコキシ基、Ｃ_１−８ハロアルコキシ基、Ｃ_２−８アルケニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−８アルキニルオキシ基、Ｃ_２−８ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキルオキシ基、Ｃ_１−８アルキルアミノ基、無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基、無置換もしくは置換ヘテロ環基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アラルキルオキシ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基で置換されたＣ_２−８アルキニルオキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、置換もしくは無置換アリールチオ基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルフィニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールスルホニル基で置換されたＣ_１−８アルコキシ基、無置換もしくは置換アリールオキシ基、カルボキシル基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アミノ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アリールオキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換Ｃ_１−８アルキルチオ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、無置換もしくは置換アルコキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基、アシル基で置換されたアルキル基、または無置換もしくは置換ヘテロ環オキシ基で置換されたＣ_１−８アルキル基を表す。）で表される基を表す。）で表されるピリジル基を表す。］で示されるテトラゾイルオキシム誘導体およびその塩。
2. ｎ１が０またはＸがハロゲン原子である請求項１に記載のテトラゾイルオキシム誘導体およびその塩。
3. Ｙがメチル基である請求項１又は２に記載のテトラゾイルオキシム誘導体およびその塩。
4. 請求項１〜３のいずれかに記載のテトラゾイルオキシム誘導体またはその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤。