JP2013006771A - オキシムエーテル誘導体またはその塩、並びに農園芸用殺菌剤 - Google Patents

オキシムエーテル誘導体またはその塩、並びに農園芸用殺菌剤 Download PDF

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Abstract

【課題】効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分となりうる、新規オキシムエーテル誘導体及びその塩、並びに該オキシムエーテル誘導体及びその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）で表されるオキシムエーテル誘導体またはその塩。
Figure 2013006771

式（Ｉ）または中、Ｘはハロゲン原子やアルキル基など；Ｙは酸素原子など；Ｚは酸素原子など；Ｒ1はアルキル基など；Ｒ2は水素原子など；Ｒ3はアルキル基など；Ｒ4またはＲ5は水素原子など；ｍは０〜２のいずれかの整数；ＡまたはＢは酸素原子やＣＨ2など；およびＱはアリレン基またはヘテロアリレン基を表す。
【選択図】なし

Description

本発明は、オキシムエーテル誘導体またはその塩、並びに農園芸用殺菌剤に関する。より詳細に、本発明は、新規なオキシムエーテル誘導体またはその塩、並びに該オキシムエーテル誘導体またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されている。しかしながら、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどの不具合で、満足できる防除薬とは必ずしも言い難いものが少なくない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる防除薬剤の出現が強く要望されている。
本発明に関連して、特許文献１には、本発明化合物と類似の化学構造を有する式（III）で表されるオキシアミン誘導体、及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。
Figure 2013006771
式（III）中、Ｒ1aは水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、または、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基を表わす。Ｒ2aはＣ１〜６アルキル基、または、Ｃ１〜６アルコキシ基を表わす。Ｒ3aはハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、または、Ｃ１〜６アルコキシ基を表わす。Ａaは分岐してもよいＣ１〜６アルキレン基、または、結合を表わす。Ｑaは、Ｇで置換されてもよいフェニル基、式（IV）で表わされる基、または、式（Ｖ）で表わされる基を表わす。ｍ’は、０または１〜４の整数を表わす。
Figure 2013006771
Figure 2013006771
式（IV）中、Ｒ4aは水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、または、ＳｉＲ5aＲ6aＲ7aを表わす。Ｒ5a、Ｒ6aおよびＲ7aはそれぞれ独立して、Ｃ１〜６アルキル基を表わす。Ｒ8aは水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、または、Ｇで置換されてもよいフェニル基を表わす。Ｙaは水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、または、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ１〜６アルキル基を表わす。
Ｇはハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基を表わし、これらＧは同一または相異なって２個から５個置換してもよい。
特許文献１には、式（III）で表されるオキシアミン誘導体の中、数十種の化合物の態様が記載されている。そのうち、Ｑaが式（Ｖ）の場合については、特許文献１の表３に、Ｙaがメチル基、イソプロピル基、２−クロロ−ベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、またはベンジル基である化合物が具体的に記載されている。
特開２００４−１６８６８３号公報
特許文献１に記載されているオキシアミン誘導体は工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に農園芸用殺菌剤として使用できるものであった。ところが、植物に対する薬害の低減や人畜魚類に対する低毒化または無毒化などの安全性に対する要求レベルは年々高くなってきており、また新たな耐性菌の出現などで、特許文献１に記載のオキシアミン誘導体は、農園芸用殺菌剤としての要望に応えることが十分にできなくなっている。
このような実情に鑑み、本発明は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分となりうる、新規オキシムエーテル誘導体及びその塩、並びに該オキシムエーテル誘導体及びその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することを課題とするものである。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した。その結果、式（Ｖ）のＱaが脂環またはヘテロ脂環と芳香環との縮合構造を含む基であるオキシムエーテル誘導体又はその塩を得るに至った。そして、このオキシムエーテル誘導体又はその塩は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを見出した。本発明は、これらの知見に基づきさらに検討し完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は以下の態様を包含するものである。
〈１〉 式（Ｉ）または式（II）で表されるオキシムエーテル誘導体またはその塩。
Figure 2013006771
Figure 2013006771
式（Ｉ）および式（II）中、
Ｒ1は、水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、またはＣ３〜８シクロアルキル基を表す。
Ｒ2は、水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、Ｃ１〜８アシル基、Ｃ１〜８アルキルスルホニル基、またはＣ６〜１０アリールスルホニル基を表す。
Ｒ3は、水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、またはＣ３〜８シクロアルキル基を表す。
Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基を表す。Ｒ4とＲ5は一緒になって環を形成していてもよい。ｍは、括弧内の単位の繰返し数を表し、０〜２のいずれかの整数である。ｍが２のとき、Ｒ4および／またはＲ5は、互い同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ6は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基を表す。
Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基を表す。ｎは、Ｘの個数を表し、０〜４のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｘは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、ｎが２以上のとき、Ｘは一緒になって環を形成してもよい。
Ｙは、酸素原子、または硫黄原子を表す。
Ｚは、単結合、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ7で表される基を表す。Ｒ7は、水素原子若しくはＣ１〜８アルキル基を表す。
Ａは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ8Ｒ9で表される基を表す。Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基を表す。ｐは、Ａの繰返し数を表し、１〜３のいずれかの整数である。ｐが２以上のとき、Ａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｂは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ10Ｒ11で表される基を表す。Ｒ10およびＲ11は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基を表す。ｑは、Ｂの繰返し数を表し、０〜１のいずれかの整数である。但し、ｐとｑとの和は、２または３である。
Ｑは、Ｃ６〜１０アリレン基、または少なくとも２価のヘテロアリール基を表す。
また、前記のＣ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ１〜８アシル基、Ｃ１〜８アルキルスルホニル基、Ｃ６〜１０アリールスルホニル基、Ｃ６〜１０アリレン基、および少なくとも２価のヘテロアリール基は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい。
〈２〉 前記〈１〉に記載のオキシムエーテル誘導体またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
本発明のオキシムエーテル誘導体及びその塩は、工業的に有利に製造でき、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の活性成分として有用な新規化合物である。
本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害や汚染を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。
以下、本発明を詳細に説明する。
１）オキシムエーテル誘導体
本発明に係るオキシムエーテル誘導体は、式（Ｉ）または式（II）で表される化合物である。
式（Ｉ）および式（II）中、Ｒ1〜Ｒ11、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、ＡおよびＢ並びにｍ、ｎ、ｐ、およびｑは以下のとおりである。
なお、Ｒ1〜Ｒ11、Ｘ、またはＱの中の、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ１〜８アシル基、Ｃ１〜８アルキルスルホニル基、Ｃ６〜１０アリールスルホニル基、Ｃ６〜１０アリレン基、および／または少なくとも２価のヘテロアリール基は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい。
「置換基」は、母核となる基に置換された母核と異なる構造の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。例えば、置換基を有するＣ１〜６アルキル基は、母核となる基がＣ１〜６アルキル基で、これのいずれかの水素原子が異なる構造の基（「置換基」）で置き換わっているものである。なお、「Ｃ１〜６」の用語は、母核となる基の炭素数が１〜６個であることを表している。この炭素数には、置換基の中に在る炭素の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ４アルキル基に分類する。
「置換基」としては化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルキル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、好ましくは、Ｃ３〜８シクロアルキル基;
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シンナミル基等のアルケニル基、好ましくはＣ２〜６アルケニル基；
２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基、好ましくは、Ｃ３〜８シクロアルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等のアルキニル基、好ましくはＣ２〜６アルキニル基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基等のアルキニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等のアリール基、好ましくはＣ６〜１０アリール基；
フェノキシ基、１−ナフトキシ基等のアリールオキシ基、好ましくはＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；好ましくはＣ７〜１１アラルキル基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアラルキルオキシ基、好ましくはＣ７〜１２アラルキルオキシ基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル等のアシル基、好ましくはＣ１〜７アシル基；
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基等のアシルオキシ基、好ましくはＣ１〜７アシルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
カルボキシル基；
水酸基；
クロロメチル基、クロロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基等のハロアルキル基、好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基等のハロアルケニル基、好ましくはＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基等のハロアルキニル基、好ましくはＣ２〜６ハロアルキニル基；
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基等のハロアルコキシ基、好ましくはＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基等のハロアルケニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基等のハロアリール基、好ましくはＣ６〜１０ハロアリール基；
４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基等のハロアリールオキシ基、好ましくはＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基等のハロゲン置換アシル基；
シアノ基；イソシアノ基；ニトロ基；イソシアナト基；シアナト基；アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基、アントラセニルアミノ基等のアリールアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基等のアラルキルアミノ基；
メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ基、ｔ−ブチルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基；
フェニルスルホニルアミノ基等のアリールスルホニルアミノ基；
ピペラジニルスルホニルアミノ基等のヘテロアリールスルホニルアミノ基；
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、イソプロポキシカルボニルアミノ基等のアルコキシカルボニルアミノ基；
フルオロメチルスルホニルアミノ基、クロロメチルスルホニルアミノ基、ブロモメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロメチルスルホニルアミノ基、ジクロロメチルスルホニルアミノ基、１,１−ジフルオロエチルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、１，１，１−トリフルオロエチルスルホニルアミノ基、ペンタフルオロエチルスルホニルアミノ基等のハロアルキルスルホニルアミノ基；
ビス（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（エチルスルホニル）アミノ基、（エチルスルホニル）（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（イソプロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−ブチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｔ−ブチルスルホニル）アミノ基等のビス（アルキルスルホニル）アミノ基；
ビス（フルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（クロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ブロモメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジクロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１,１−ジフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１，１，１−トリフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）アミノ基等のビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基；
ヒドラジノ基、Ｎ'−フェニルヒドラジノ基、Ｎ'−メトキシカルボニルヒドラジノ基、Ｎ'−アセチルヒドラジノ基、Ｎ'−メチルヒドラジノ基等の無置換若しくは置換ヒドラジノ基；
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基等の無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；
ヒドラジノカルボニル基、Ｎ'−メチルヒドラジノカルボニル基、Ｎ'−フェニルヒドラジノカルボニル基等の無置換若しくは置換基を有するヒドラジノカルボニル基；
Ｎ−メチルイミノメチル基、１−Ｎ−フェニルイミノエチル基、Ｎ−ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシイミノメチル基等のＮ無置換又はＮ置換イミノアルキル基；
チオール基；イソチオシアナト基；チオシアナト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ基；
ビニルチオ基、アリルチオ基等のアルケニルチオ基；
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基等のアルキニルチオ基；
フェニルチオ基、ナフチルチオ基等のアリールチオ基；
２−ピペリジルチオ基、３−ピリダジルチオ基等のヘテロアリールチオ基；
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアラルキルチオ基；
メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基等のアルキルチオカルボニル基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基等のアルキルスルフィニル基；
アリルスルフィニル基等のアルケニルスルフィニル基；
プロパルギルスルフィニル基等のアルキニルスルフィニル基；
フェニルスルフィニル基等のアリールスルフィニル基；
２−ピリジルスルフィニル基、３−ピリジルスルフィニル基等のヘテロアリールスルフィニル基；
ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基等のアラルキルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のアルキルスルホニル基；
アリルスルホニル基等のアルケニルスルホニル基；
プロパルギルスルホニル基等のアルキニルスルホニル基；
フェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基；
２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基等のヘテロアリールスルホニル基；
ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基等のアラルキルスルホニル基；
フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基；
ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、５−クロル−３−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基；
テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドラピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基等の飽和複素環基；
２−ピリジルオキシ基、３−オキサゾリルオキシ基等の複素環オキシ基；
等を挙げることができる。また、これらの「置換基」はさらに別の「置換基」をその中に有するものであってもよい。
［ Ｘ ］
Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基を表す。ｎは、Ｘの個数を表し、０〜４のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｘは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、ｎが２以上のとき、Ｘは一緒になって環を形成してもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
Ｃ１〜８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。
Ｃ１〜８アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｉ−ヘプチルオキシ基、ｔ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｉ−オクチルオキシ基、ｔ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルコキシ基が好ましい。
Ｃ１〜８アルキル基および／またはＣ１〜８アルコキシ基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。２以上の置換基を有するとき、置換基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ＸにおけるＣ１〜８アルキル基および／またはＣ１〜８アルコキシ基に置換され得る好ましい基は、ハロゲン原子である。すなわち、Ｃ１〜８ハロアルキル基および／またはＣ１〜８ハロアルコキシ基である。
Ｃ１〜８ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
Ｃ１〜８ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等が挙げられる。
［ Ｙ、Ｚ、Ｒ7 ］
Ｙは、酸素原子、または硫黄原子を表す。
Ｚは、単結合、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ7で表される基を表す。Ｒ7は、水素原子若しくはＣ１〜８アルキル基を表す。
Ｒ7におけるＣ１〜８アルキル基としては、前記に列挙したものと同じものが挙げられる。
Ｃ１〜８アルキル基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。２以上の置換基を有するとき、置換基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ7におけるＣ１〜８アルキル基に置換され得る好ましい基は、ハロゲン原子である。すなわち、Ｃ１〜８ハロアルキル基である。
［ Ｒ1 ］
Ｒ1は、水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、またはＣ３〜８シクロアルキル基を表す。
Ｒ1におけるＣ１〜８アルキル基としては、前記に列挙したものと同じものが挙げられる。
Ｃ２〜８アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルケニル基か好ましい。
Ｃ２〜８アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、ヘプチニル基、オクチニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルキニル基が好ましい。
Ｃ３〜８シクロアルキル基は単環または多環のアルキル基であり、たとえば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［３．２．１］オクチル基等が挙げられる。
Ｒ1における、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、および／またはＣ３〜８シクロアルキル基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。２以上の置換基を有するとき、置換基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ1における、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、またはＣ２〜８アルキニル基に置換され得る好ましい基は、ハロゲン原子である。すなわち、Ｃ１〜８ハロアルキル基、Ｃ１〜８ハロアルケニル基、またはＣ２〜８ハロアルキニル基である。
Ｒ1における、Ｃ３〜８シクロアルキル基に置換され得る好ましい基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
Ｒ1における、Ｃ１〜８ハロアルキル基としては、前記に列挙したものと同じものが挙げられる。
Ｃ２〜８ハロアルケニル基としては、３−クロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジフルオロ３−ブテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等が挙げられる。
Ｃ２〜８ハロアルキニル基としては、３−クロロ−１−プロピニル基、３−クロロ−１−ブチニル基、３−ブロモ−１−ブチニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が挙げられる。
［ Ｒ2 ］
Ｒ2は、水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、Ｃ１〜８アシル基、Ｃ１〜８アルキルスルホニル基、またはＣ６〜１０アリールスルホニル基を表す。
Ｒ2における、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、およびＣ２〜８アルキニル基としては、前記に列挙したものと同じものが挙げられる。
アシル基は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、又はへテロアリール基などがカルボニル基と結合した基を意味する。
Ｃ１〜８アシル基としては、例えば、ホルミル基；アセチル基、プロピオニル基、ブチロイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、へプタノイル基、オクタノイル基などのアルキルカルボニル基；アクリロイル基、メタクリロイル基、アリルカルボニル基、シンナモイル基等のアルケニルカルボニル基； エチニルカルボニル基、プロピニルカルボニル基；ベンゾイル基等のアリールカルボニル基；２−ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基等のヘテロアリールカルボニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜７アシル基が好ましい。
Ｃ１〜８アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基が好ましい。
Ｃ６〜１０アリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基などが挙げられる。
Ｒ2における、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜８アシル基、Ｃ１〜８アルキルスルホニル基、またはＣ６〜１０アリールスルホニル基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。２以上の置換基を有するとき、置換基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ2における、Ｃ１〜８アルキル基に置換され得る好ましい基は、アルコキシ基である。すなわち、アルコキシＣ１〜８アルキル基である。
アルコキシＣ１〜８アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｉ−プロポキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−メトキシ−ｎ−プロピル基、２−メトキシ−ｎ−プロピル基、３−メトキシ−ｎ−プロピル基等が挙げられる。
Ｒ2における、Ｃ１〜８アシル基、Ｃ１〜８アルキルスルホニル基、またはＣ６〜１０アリールスルホニル基に置換され得る好ましい基は、アルキル基、若しくはハロゲン原子である。
置換基を有するＣ１〜８アシル基としては、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−メチルベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基等が挙げられる。
置換基を有するＣ６〜１０アリールスルホニル基としては、４−メチルフェニルスルホニル基、２−クロロフェニルスルホニル基、２，４−ジメチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
［ Ｒ3 ］
Ｒ3は、水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、またはＣ３〜８シクロアルキル基を表す。
Ｒ3における、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、およびＣ３〜８シクロアルキル基としては、前記に列挙したものと同じものが挙げられる。
Ｒ3における、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、および／またはＣ３〜８シクロアルキル基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。２以上の置換基を有するとき、置換基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ3における、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、またはＣ２〜８アルキニル基に置換され得る好ましい基は、ハロゲン原子である。すなわち、Ｃ１〜８ハロアルキル基、Ｃ１〜８ハロアルケニル基、またはＣ２〜８ハロアルキニル基である。
Ｒ3における、Ｃ３〜８シクロアルキル基に置換され得る好ましい置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
［ Ｒ4およびＲ5 ］
Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基を表す。Ｒ4とＲ5は一緒になって環を形成していてもよい。ｍは、括弧内の単位の繰返し数を表し、０〜２のいずれかの整数である。ｍが２のとき、Ｒ4および／またはＲ5は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ4またはＲ5における、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、およびＣ１〜８アルコキシ基としては、前記に列挙したものと同じものが挙げられる。
Ｒ4またはＲ5における、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基、および／またはＣ３〜８シクロアルキル基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。２以上の置換基を有するとき、置換基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ4またはＲ5における、Ｃ１〜８アルキル基またはＣ１〜８アルコキシ基に置換され得る好ましい基は、ハロゲン原子である。すなわち、Ｃ１〜８ハロアルキル基、Ｃ１〜８ハロアルコキシ基である。
Ｒ4またはＲ5における、Ｃ３〜８シクロアルキル基に置換され得る好ましい基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
また、Ｒ4とＲ5が一緒になって環を形成する場合、かかる環としては、シクロプロパン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等のＣ３〜１０シクロアルカン環が挙げられる。
［ Ｒ6 ］
Ｒ6は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基を表す。
Ｒ6における、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、およびＣ１〜８アルコキシ基としては、前記に列挙したものと同じものが挙げられる。
Ｒ6における、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。２以上の置換基を有するとき、置換基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ6における、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基に置換され得る好ましい基は、ハロゲン原子である。すなわち、Ｃ１〜８ハロアルキル基、Ｃ１〜８ハロアルコキシ基である。
［ Ａ、Ｒ8、Ｒ9 ］
Ａは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ8Ｒ9で表される基を表す。Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基を表す。ｐは、Ａの繰返し数を表し、１〜３のいずれかの整数である。ｐが２以上のとき、Ａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ8およびＲ9における、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、およびＣ１〜８アルコキシ基としては、前記に列挙したものと同じものが挙げられる。
Ｒ8およびＲ9における、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。２以上の置換基を有するとき、置換基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ8およびＲ9における、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基に置換され得る好ましい基は、ハロゲン原子である。すなわち、Ｃ１〜８ハロアルキル基、Ｃ１〜８ハロアルコキシ基である。
［ Ｂ、Ｒ10、Ｒ11 ］
Ｂは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ10Ｒ11で表される基を表す。Ｒ10およびＲ11は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基を表す。ｑは、Ｂの繰返し数を表し、０〜１のいずれかの整数である。但し、ｐとｑとの和は、２または３である。
Ｒ10およびＲ11における、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、およびＣ１〜８アルコキシ基としては、前記に列挙したものと同じものが挙げられる。
Ｒ10およびＲ11における、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。２以上の置換基を有するとき、置換基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ10およびＲ11における、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基に置換され得る好ましい基は、ハロゲン原子である。すなわち、Ｃ１〜８ハロアルキル基、Ｃ１〜８ハロアルコキシ基である。
［ Ｑ ］
Ｑは、Ｃ６〜１０アリレン基、または少なくとも２価のヘテロアリール基を表す。
Ｃ６〜１０アリレン基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基などが挙げられる。
少なくとも２価のヘテロアリール基としては、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、ピロリニレン基、イミダゾリニレン基、ピラゾリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、インドリニレン基、イソインドリニレン基、２，２’−ビピリジニレン基、オキサゾリジニレン基、オキサゾリニレン基、オキサゼピニレン基、などのヘテロアリレン基が挙げられる。
Figure 2013006771
式（Ｉ）または式（II）中の、Ｂ、Ｑ、ＡおよびＲ6で形成される環部分（式（VI））の具体例としては、式（VI-1）〜式（VI-20）に示すような基が挙げられる。
Figure 2013006771
Figure 2013006771
Ｃ６〜１０アリレン基、または少なくとも２価のヘテロアリール基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。２以上の置換基を有するとき、置換基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｃ６〜１０アリレン基、または少なくとも２価のヘテロアリール基に置換され得る好ましい基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、またはアルキニル基である。
２）製造方法
本発明に係る式（Ｉ）で表されるオキシムエーテル誘導体は、例えば、式（３）で表されるオキシアミン化合物（以下、化合物（３）と表記することがある。）と式（４）で表される化合物（以下、化合物（４）と表記することがある。）とを反応させることによって製造することができる。
Figure 2013006771
Figure 2013006771
化合物（４）の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．５モルである。
この反応は触媒の非存在下で行うこともできるが、酸触媒又は塩基触媒の存在下に行うことが好ましく、酸触媒の存在下に行うことがより好ましい。
用いる酸触媒としては、トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物、メタンスルホン酸、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート、塩酸、硫酸等が挙げられる。塩基触媒としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウム等が挙げられる。
触媒の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常０．０００１〜１モルである。
また、反応系に、無水硫酸ナトリウム、モレキュラーシーブ等の脱水剤を添加してもよい。
この反応は適当な溶媒中で行うことができる。用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等のアルコール系溶媒；及びこれらの二種以上からなる混合溶媒；等が挙げられる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（３）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。
反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの範囲の温度である。反応時間は、通常数分間から数十時間である。
化合物（３）は、従来公知のオキシアミン化合物の製造方法により製造することができる。例えば、下記に示すように、式（１）で表される化合物に、四臭化炭素及びトリフェニルホスフィンを反応させて式（２）で表される化合物を得、これに、塩基存在下、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルヒドロキシルアミンを反応させることにより、式（９）で表されるオキシアミン化合物（以下、化合物（９）と表記することがある。）を得、このものに酸を作用させることにより、式（３）で表されるオキシアミン化合物を得ることできる。
Figure 2013006771
Figure 2013006771
Figure 2013006771
また、化合物（３）と化合物（４）を反応させる場合においては、化合物（４）と化合物（９）とを混合した後、トリフルオロ酢酸などの酸を添加して、反応系内で、化合物（３）を生成させて反応を行うようにしてもよい。
化合物（４）は、例えば、式（５）で表されるフルオリド化合物（以下、化合物（５）と表記することがある。）に、塩基の存在下、式（６）で表される化合物（以下、化合物（６）と表記することがある。）を反応させることにより、式（７）で表される化合物（以下、化合物（７）と表記することがある。）を得、次いで、化合物（７）に、塩基の存在下、式（８）で表されるアミド化合物（以下、化合物（８）と表記することがある。）を反応させることにより、目的とする化合物（４）を得ることができる。
Figure 2013006771
Figure 2013006771
化合物（７）を得る反応において、化合物（６）の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常０．８〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
化合物（７）を得る反応に用いる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基；が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常１〜２０モルである。
この反応は、適当な有機溶媒中で行うことができる。用いる有機溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等の含硫黄系溶媒；ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；及びこれらの二種以上からなる混合溶媒；等が挙げられる。
有機溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（５）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。
化合物（７）を得る反応は、０℃から用いる溶媒の沸点までの範囲の温度で円滑に進行する。
化合物（４）を得る反応に用いる化合物（８）の具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド等が挙げられる。
化合物（８）の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常０．８〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
化合物（４）を得る反応に用いる塩基としては、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム化合物；金属ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ金属；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物；等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常１〜２０モルである。
この反応は、適当な有機溶媒中で行うことができる。用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；等が挙げられる。
化合物（４）を得る反応は、−１００℃から用いる溶媒の沸点までの範囲の温度で円滑に進行する。
化合物（４）のうち、Ｒ1がｔ−ブチル基、Ｒ2が水素原子で、ＹおよびＺが酸素原子である化合物（４−ａ）は、塩基の存在下、ハロゲノギ酸エステル化合物（５）と反応させることにより中間化合物（４−ｂ）に変換され、次いで酸を作用させることにより、Ｒ1（ｔ−ブチル基）が他の置換基Ｒ1'に変換された化合物（４−ｃ）を得ることができる。
Figure 2013006771
化合物（４−ａ）とハロゲノギ酸エステル化合物（５）との反応に用いる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基；等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（４−ａ）１モルに対して、通常１〜２０モルである。
化合物（４−ａ）とハロゲノギ酸エステル化合物（５）との反応は、適当な有機溶媒中で行われる。用いる有機溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等の含硫黄系溶媒；ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；及びこれらの二種以上からなる混合溶媒；等が挙げられる。
有機溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（４−ａ）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。
化合物（４−ａ）とハロゲノギ酸エステル化合物（５）との反応は、−２０℃から用いる溶媒の沸点までの範囲の温度で円滑に進行する。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間から数十時間である。
中間化合物（４−ｂ）から化合物（４−ｃ）を得る反応に用いる酸としては、塩酸、硫酸、硝酸などの無機酸；酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などが挙げられる。
酸の使用量は、化合物（４−ｂ）１モルに対して、通常１〜２０モルである。
中間化合物（４−ｂ）から化合物（４−ｃ）を得る反応は、適当な有機溶媒中で行われる。用いる有機溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制限されず、前記ハロゲノギ酸エステル化合物との反応に用いることができる溶媒として列記したものと同様のものが挙げられる。
中間化合物（４−ｂ）から化合物（４−ｃ）を得る反応は、−２０℃から用いる溶媒の沸点までの範囲の温度で円滑に進行する。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間から数十時間である。
また、化合物（４）のうち、Ｙ、Ｚが酸素原子である化合物（４−ｄ）は、公知のエステル交換方法により、置換基Ｒ1が他の置換基Ｒ1''に変換された化合物（４−ｅ）に誘導することができる。
Figure 2013006771
また、本発明に係る式（Ｉ）で表されるオキシムエーテル誘導体は、実施例１に示すような方法でも製造することができる。具体的には、式（１）で表される化合物に、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド等を反応させて、イソインドールジオン誘導体を得、これをメチルヒドラジン等の存在下で反応させ、次いで該反応生成物と化合物（４）とを反応させることによっても製造することができる。
本発明に係る式（II）で表されるオキシムエーテル誘導体は、例えば、式（１０）で表されるオキシアミン化合物（以下、化合物〔１０〕と表記することがある。）と式（１１）で表される化合物（以下、化合物（１１）と表記することがある。）とを反応させることによって製造することができる。
Figure 2013006771
Figure 2013006771
化合物（１０）の使用量は、化合物（１１）１モルに対して、通常０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．５モルである。
この反応は前述の化合物（３）と化合物（４）との反応と、同じ手法によって行うことができる。
化合物（１１）は、例えば、化合物（７）にＮ−ｔ−ブトキシカルボニルヒドロキシルアミンを塩基の存在下で反応させ、さらにこれに酸を作用させることによって得ることができる。これらの反応は化合物（２）から化合物（９）を経て化合物（３）を得る反応と同じ手法で行うことができる。
いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後処理操作、及び所望により蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の公知慣用の精製手段により精製して、目的物を単離することができる。
目的物の構造は、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル、マススペクトル、元素分析等の公知の分析手段により、同定、確認することができる。
３）オキシムエーテル誘導体の塩
本発明に係るオキシムエーテル誘導体の塩は、式（Ｉ）または式（II）で表される化合物の塩である。
塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸等の無機酸の塩；酢酸、乳酸等の有機酸の塩等を挙げることができる。 これらの塩は、前記式（Ｉ）または式（II）で表されるオキシムエーテル誘導体と対応する酸を使用して、従来公知の方法により製造することができる。
本発明に係るオキシムエーテル誘導体またはその塩は、炭素−窒素二重結合及び不斉炭素原子に基づく各立体異性体及びそれらの混合物を包含する。また、溶媒和物や結晶多形が存在する場合には、それらも包含する。
４）農園芸用殺菌剤
本発明の農園芸用殺菌剤（以下、「本発明殺菌剤」ということがある。）は、本発明の式（Ｉ）または式（II）で表されるオキシムエーテル誘導体又はその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有するものである。
本発明殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。
本発明殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。
例えば、
テンサイ： 褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlloides）；
ラッカセイ： 褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）；
キュウリ： うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassicola）、苗立枯病（Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn）、斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv.Lecrymans）；
トマト： 灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）；
ナス： 灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）；
イチゴ： 灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sohaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum，Colletotrichum fragariae）；
タマネギ： 灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）；
キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）；
インゲン： 菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）；
りんご： うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Colletotrichum gloeosprioides）、褐斑病（Diplocarpon mali）；
カキ： うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）；
モモ・オウトウ： 灰星病（Monilinia fructicola）；
ブドウ： 灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata）；
ナシ： 黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）；
チャ： 輪斑病（Pestalotia theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）；
カンキツ： そうか病（Elsinoe fawcetti）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）；
コムギ： うどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumanomyces graminis）；
オオムギ： 斑葉病（Pyrenophora graminea）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici，U.nuda）；
イネ： いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus niyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicolum）；
タバコ： 菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
チューリップ： 灰色かび病（Botrytis cinerea）；
ベントグラス： 雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）；
オーチャードグラス： うどんこ病（Erysiphe graminis）；
ダイズ： 紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora Manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）；
ジャガイモ・トマト： 疫病（Phytophthora infestans）；
キュウリ： べと病（Pseudoperonospora cubensis）；
ブドウ： べと病（Plasmopara viticola）
等の防除に使用することができる。
また、本発明の殺菌剤は、ベンズイミダゾール系殺菌剤やジカルボキシイミド系殺菌剤等の従来の殺菌剤に対して耐性を有するようになった菌に対しても優れた殺菌効果を有する。
係る耐性菌としては、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）やテンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）；ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）などが挙げられる。
本発明殺菌剤の適用がより好ましい病害としては、テンサイの褐斑病、コムギのうどんこ病、イネのいもち病、リンゴ黒星病、キュウリの灰色かび病、ラッカセイの褐斑病等が挙げられる。
また本発明殺菌剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
本発明殺菌剤は、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の農薬製剤の形態で使用するものであってもよい。
固形の製剤とする場合に使用する添加剤及び担体としては、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が挙げられる。
液体の製剤とする場合に使用する溶剤としては、ケロシン、キシレン及び石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等が挙げられる。
これらの製剤には、均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することができる。
添加することができる界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。
このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として植物に散布する方法で使用される。また、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
本発明殺菌剤中における有効成分量は、通常、製剤全体に対して、好ましくは０．０１〜９０重量％、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。
本発明殺菌剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用磁気、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍである。
本発明殺菌剤には、本発明化合物のほかに、他の殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、共力剤などを混合することもできる。
混合して使用できる他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺菌剤：
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、メトコナゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアフェン、ベンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、ヒドロキシイソオキサゾール、イミノクタジン酢酸塩等。
殺虫・殺ダニ剤：
有機燐及びカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。
殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡＡ等。
次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定されることはない。
実施例１
〔５−（１−プロピニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オールの製造〕
５−ブロモ−１−テトラロン２．００ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８ｍｌに溶解し、次いでジイソプロピルアミン１５ｍｌ、ヨウ化銅０．１０ｇ、およびジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム０．１９ｇを加え、プロピン雰囲気下で８０℃にて８時間撹拌した。これに、酢酸エチルと塩化アンモニウム水を加え、セライトろ過し、有機層を分離した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて粗精製した。得られた粗精製物をテトラヒドロフラン３０ｍｌおよびメタノール５ｍｌの混合溶媒に溶解させた。これに水素化ホウ素ナトリウム０．１７ｇを加えて３時間撹拌した。その後、これに塩化アンモニウム水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製した。目的とする５−（１−プロピニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オール１．４６ｇ（収率８８％）が得られた。
Figure 2013006771
得られた化合物について1Ｈ−ＮＭＲを測定した。結果は以下のとおりである。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)） 7.36( d , 1H ) , 7.31( d , 1H ) , 7.13( t , 1H ) , 4.75( bs , 1H ) , 2.99〜2.90( m , 1H ) , 2.80〜2.69( m , 1H ) , 2.09( s , 3H ) , 2.07〜1.75( m , 4H ) , 1.70( d , 1H )
〔２−［５−（１−プロピニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］イソインドール−１，３−ジオンの製造〕
５−（１−プロピニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オール１．４６ｇ、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド１．５３ｇ、およびトリフェニルホスフィン２．４７ｇをテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解させた。これに、氷冷下にてジイソプロピル アゾジカルボキシレート１．９０ｇを滴下した。その後、室温で３時間撹拌した。これに酢酸エチルを加え、塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜３：１）にて精製した。目的とする２−［５−（１−プロピニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］イソインドール−１，３−ジオン２．２３ｇ（収率８６％）が得られた。
Figure 2013006771
得られた化合物について1Ｈ−ＮＭＲを測定した。結果は以下のとおりである。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)） 7.87〜7.73( m , 4H ) , 7.65( d , 1H ) , 7.38( dd , 1H ) , 7.16( t , 1H ) , 5.28( t , 1H ) , 3.19〜3.11( m , 1H ) , 2.75〜2.63( m , 1H ) , 2.38〜2.28( m , 2H ) , 2.10( s , 3H ) , 1.91〜1.76( m , 2H )
〔Ｎ−（２−メチル−５−｛１−［５−（１−プロピニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシイミノ］エチル｝フェノキシ）カルバミン酸メチルの製造〕
２−［５−（１−プロピニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシ］イソインドール−１，３−ジオン０．５０ｇを塩化メチレン８ｍｌに溶解させた。これにメチルヒドラジン６９ｍｇを加え、室温にて２時間撹拌した。これにジエチルエーテルを加え、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。
得られた残渣にメタノール１５ｍｌ、Ｎ−（５−アセチル−２−メチルフェノキシ）カルバミン酸メチル０．２５ｇ、酢酸ナトリウム０．２５ｇ、および酢酸０．１８ｇを加えて、６時間還流した。これに酢酸エチルを加え、塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ベンゼン：酢酸エチル＝１００：１〜５０：１）にて精製した。目的とするＮ−（２−メチル−５−｛１−［５−（１−プロピニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシイミノ］エチル｝フェノキシ）カルバミン酸メチル０．３９ｇ（収率８５％）が得られた。
Figure 2013006771
得られた化合物について1Ｈ−ＮＭＲを測定した。結果は以下のとおりである。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)） 7.77( s , 1H ) , 7.52( d , 1H ) , 7.41( d , 1H ) , 7.33( d , 1H ) , 7.23( dd , 1H ) , 7.13( t , 2H ) , 5.29( t , 1H ) , 3.83( s , 3H ) , 3.05〜2.97( m , 1H ) , 2.79〜2.69( m , 1H ) , 2.27( s , 3H ) , 2.23〜2.21( m , 1H ) , 2.17( s , 3H ) , 2.09( s , 3H ) , 1.97〜1.80( m , 3H )
上記の実施例と同様にして、種々の化合物を製造した。式（Ｉ）で表されるオキシムエーテル誘導体の製造例を表１に、式（II）で表されるオキシムエーテル誘導体の製造例を表２に、それぞれ示す。
なお、表１および表２中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｎｐはナフチル基を、cＰｒはシクロプロピル基を、tＢｕはｔ−ブチル基を、Ａｃはアセチル基を、それぞれ表す。
Figure 2013006771
 なお、化合物番号１−９と１−１０のオキシムエーテル誘導体は相互に異性体である。
Figure 2013006771
Figure 2013006771
Figure 2013006771
Figure 2013006771
Figure 2013006771
上記製造例で得られた化合物について、物性（融点、屈折率など）、1Ｈ−ＮＭＲを測定した。その結果の一部を下記に示す。
化合物番号１−１のオキシムエーテル誘導体： ｍ.ｐ. ８２〜８５℃
化合物番号１−２のオキシムエーテル誘導体： ｎD 22.7 １．５５０９
化合物番号１−３のオキシムエーテル誘導体： ｍ.ｐ. １３２〜１３４℃
化合物番号１−４のオキシムエーテル誘導体： ｍ.ｐ. １２９〜１３１℃
化合物番号１−５のオキシムエーテル誘導体： ｍ.ｐ. １１０〜１１２℃
化合物番号１−６のオキシムエーテル誘導体： ｍ.ｐ. １２３〜１２８℃
化合物番号１−７のオキシムエーテル誘導体： ｍ.ｐ. １２７〜１２９℃
化合物番号１−８のオキシムエーテル誘導体： ｍ.ｐ. １０９〜１１１℃
化合物番号１−９のオキシムエーテル誘導体： ｍ.ｐ. １０２〜１０４℃
化合物番号１−１０のオキシムエーテル誘導体： ｍ.ｐ. １０５〜１０７℃
なお、化合物番号１−９と１−１０のオキシムエーテル誘導体は相互に異性体である。
化合物番号１−１１のオキシムエーテル誘導体： ｍ.ｐ. １２８〜１２９℃
化合物番号１−１２のオキシムエーテル誘導体： ｍ.ｐ. ９０〜９１℃
化合物番号１−１３のオキシムエーテル誘導体： ｍ.ｐ. １０８〜１１０℃
化合物番号１−１４のオキシムエーテル誘導体： ｍ.ｐ. １０８〜１１１℃
化合物番号１−１５のオキシムエーテル誘導体： ｎD 22.2 １．５３８６
化合物番号１−１６のオキシムエーテル誘導体： amorphous
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)） 7.77( s , 1H ) , 7.52( d , 1H ) , 7.41( d , 1H ) , 7.33( d , 1H ) , 7.23( dd , 1H ) , 7.13( t , 2H ) , 5.29( t , 1H ) , 3.83( s , 3H ) , 3.05〜2.97( m , 1H ) , 2.79〜2.69( m , 1H ) , 2.27( s , 3H ) , 2.23〜2.21( m , 1H ) , 2.17( s , 3H ) , 2.09( s , 3H ) , 1.97〜1.80( m , 3H )
化合物番号１−１７のオキシムエーテル誘導体： viscous oil
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)） 7.71( s , 1H ) , 7.53( d , 1H ) , 7.50〜7.47( m , 1H ) , 7.23〜7.11( m , 5H ) , 5.33( t , 1H ) , 3.83( s , 3H ) , 2.90〜2.73( m , 2H ) , 2.28( s , 3H ) , 2.26〜2.21( m , 1H ) , 2.18( s , 3H ) , 2.02〜1.97( m , 2H ) , 1.83〜1.76( m , 1H )
化合物番号１−１８のオキシムエーテル誘導体： viscous oil
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)） 7.51( d , 1H ) , 7.47〜7.12( m , 6H ) , 5.71( s , 2H ) , 5.33( t , 1H ) , 3.87( s , 3H ) , 2.86〜2.76( m , 2H ) , 2.56〜2.21( m , 1H ) , 2.17( s , 3H ) , 2.12( s , 3H ) , 2.02〜1.95( m , 2H ) , 1.82〜1.79( m , 1H )
化合物番号１−１９のオキシムエーテル誘導体： viscous oil
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)） 7.49〜7.45( m , 1H ) , 7.38( d , 1H ) , 7.26〜7.09( m , 5H ) , 5.69( s , 2H ) , 5.32( t , 1H ) , 3.85( s , 3H ) , 2.85〜2.75( m , 2H ) , 2.26( s , 3H ) , 2.24〜2.17( m , 1H ) , 2.16( s , 3H ) , 2.10( s , 3H ) , 2.01〜1.94( m , 2H ) , 1.83〜1.76( m , 1H )
次に、本発明殺菌剤の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例１ 水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。
製剤実施例２ 乳剤
本発明化合物 １０部
ソルベッソ２００ ５３部
シクロヘキサノン ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。
製剤実施例３ 粉剤
本発明化合物 １０部
クレー ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。
製剤実施例４ 粒剤
本発明化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
製剤実施例５ 懸濁剤
本発明化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
製剤実施例６ 顆粒水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ３６部
塩化カリウム １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の水和剤を得る。
以上のようにして得られた本発明殺菌剤の試験例を以下に示す。
（試験例１）リンゴ黒星病防除試験
素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に、前記製造実施例２の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号（化合物番号は、上記表中の化合物番号に対応する。以下にて同じ。）１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８および１−１９のオキシムエーテル誘導体についてリンゴ黒星病防除試を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
（試験例２）コムギうどんこ病防除試験
素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１．０〜１．２葉期）に、前記製剤実施例１の水和剤を１００ｐｐｍの濃度で散布した。葉を風乾させた後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）の分生胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で７日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号１−１、１−２、１−３、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８および１−１９のオキシムエーテル誘導体についてコムギうどんこ病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
（試験例３）コムギ赤さび病防除試験
素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１．０〜１．２葉期）に、前記製剤実施例１の水和剤を１００ｐｐｍの濃度で散布した。葉を風乾させた後、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の夏胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で１０日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−６、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８および１−１９のオキシムエーテル誘導体についてコムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
本発明に係るオキシムエーテル誘導体及びその塩は、工業的に有利に製造でき、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の活性成分として有用な新規化合物である。
本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害や汚染を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。

Claims (2)

  1. 式（Ｉ）または式（II）で表されるオキシムエーテル誘導体またはその塩。

    Figure 2013006771

    Figure 2013006771

    式（Ｉ）および式（II）中、
    Ｒ1は、水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、またはＣ３〜８シクロアルキル基を表す。

    Ｒ2は、水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、Ｃ１〜８アシル基、Ｃ１〜８アルキルスルホニル基、またはＣ６〜１０アリールスルホニル基を表す。

    Ｒ3は、水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、またはＣ３〜８シクロアルキル基を表す。

    Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基を表す。Ｒ4とＲ5は一緒になって環を形成していてもよい。ｍは、括弧内の単位の繰返し数を表し、０〜２のいずれかの整数である。ｍが２のとき、Ｒ4および／またはＲ5は、互い同一であってもよいし、異なっていてもよい。

    Ｒ6は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基を表す。

    Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基を表す。ｎは、Ｘの個数を表し、０〜４のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｘは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、ｎが２以上のとき、Ｘは一緒になって環を形成してもよい。

    Ｙは、酸素原子、または硫黄原子を表す。

    Ｚは、単結合、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ7で表される基を表す。Ｒ7は、水素原子若しくはＣ１〜８アルキル基を表す。

    Ａは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ8Ｒ9で表される基を表す。Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基を表す。ｐは、Ａの繰返し数を表し、１〜３のいずれかの整数である。ｐが２以上のとき、Ａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。

    Ｂは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ10Ｒ11で表される基を表す。Ｒ10およびＲ11は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基、またはＣ１〜８アルコキシ基を表す。ｑは、Ｂの繰返し数を表し、０〜１のいずれかの整数である。但し、ｐとｑとの和は、２または３である。

    Ｑは、Ｃ６〜１０アリレン基、または少なくとも２価のヘテロアリール基を表す。

    また、前記のＣ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ１〜８アシル基、Ｃ１〜８アルキルスルホニル基、Ｃ６〜１０アリールスルホニル基、Ｃ６〜１０アリレン基、および少なくとも２価のヘテロアリール基は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい。
  2. 請求項１に記載のオキシムエーテル誘導体またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
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