ES2608467T3 - Agente de control de enfermedades de plantas - Google Patents
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Abstract
Un agente de control de enfermedades de plantas que comprende: éster t-butílico del ácido {6-([(Z)-(1-metil-1H-5-tetrazolil)fenilmetilen]aminooximetil)-2-piridil}carbámico y sales del mismo; al menos un segundo principio activo seleccionado entre el grupo que consiste en triflumizol, hidroxi isoxazol, acetamiprida y sales de los mismos, en el que la relación en peso del derivado de tetrazolil oxima o la sal del mismo al segundo principio activo es de 1:10.000 a 10.000:1.
Description
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DESCRIPCION
Agente de control de enfermedades de plantas Campo tecnico
La presente invencion se refiere a un agente de control de enfermedades de plantas que incluye como ingrediente eficaz derivados de tetrazolil oxima e principios activos fungicidas para su uso agricola y hortlcola.
Antecedentes de la tecnica
En el cultivo de especies agricolas y hortlcolas, aunque se usa un gran numero de agentes de control de enfermedades contra las enfermedades de los cultivos, la mayorla de ellos no se consideran necesariamente satisfactorios, ya que los efectos de control de los mismos pueden ser inadecuados o el uso de los mismos puede estar restringido debido a la aparicion de organismos patogenos resistentes a los agroqulmicos o las plantas pueden danarse o contaminarse por los agroqulmicos o el agroqulmico puede mostrar toxicidad para los seres humanos, el ganado o la vida marina. Por tanto, existe una necesidad de desarrollar un agente de control de enfermedades de plantas que pueda utilizarse de forma segura y tenga pocos de estos inconvenientes. El documento WO 2009/090181 A1 y el documento WO 2010/060982 A2 describen composiciones plaguicidas a base de un derivado de tetrazoliloxima y un fungicida o insecticida. El documento WO 2009/020191 A1 describe derivados de tetrazoliloxima con control de enfermedades de plantas.
Los presentes inventores realizaron una investigacion exhaustiva en vista de las circunstancias descritas anteriormente y descubrieron que un derivado de tetrazolil oxima y/o una sal del mismo son utiles como principio activo de un agente de control de enfermedades de plantas y presentaron previamente una solicitud de patente (Documento de patente 1).
Bibliograffa de la tecnica anterior
Documentos de patente
Documento de patente 1: WO 03/016303
Divulgacion de la invencion
Problemas que se resuelven por la invencion
La presente invencion se realizo como parte de la investigacion sobre un agente de control de enfermedades de plantas que incluye un derivado de tetrazolil oxima y/o una sal del mismo descrito en el Documento de Patente 1 como principio activo y un objetivo de la presente invencion es proporcionar un agente de control de enfermedades de plantas que proporcione excelentes efectos de control frente a enfermedades de plantas a dosis bajas.
Medios para resolver los problemas
Con el fin de conseguir el objetivo anteriormente mencionado, los inventores de la presente invencion realizaron investigaciones adicionales sobre un agente de control de enfermedades de plantas que incluye un derivado de tetrazolil oxima y/o una sal del mismo descrito en el Documento de patente 1 como principio activo. Como resultado, los inventores de la presente invencion descubrieron que pueden obtenerse efectos de control superiores frente a enfermedades de plantas a dosis bajas mediante el uso de dicho derivado de tetrazolil oxima y/o una sal del mismo junto con un principio activo fungicida para su uso agricola y hortlcola, y completaron la presente invencion.
Por tanto, la presente invencion proporciona un agente de control de enfermedades de plantas de acuerdo con la reivindicacion 1. En el presente documento se describe en general un derivado de tetrazoliloxima de formula (1).
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[Formula quimica 1]
Rm
(en la formula (I), X representa un grupo alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un atomo de halogeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo arilo C6-10 o un grupo alquil C1-6 sulfonilo; n representa un numero entero de 0 a 5; Y representa un grupo alquilo C1-6; Z representa un atomo de hidrogeno, un grupo amino o un grupo representado por NHC(=O)-Q; Q representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-8, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-6, un grupo alcoxi C1-8, un grupo cicloalquiloxi C3-6, un grupo aralquiloxi C7-20, un grupo alquil C1-4 tio-alquilo C1-8, un grupo alcoxi C1-4 alquilo C1-2, un grupo acil C1-4 amino-alquilo C1-6, un grupo acil C1-4 amino- alcoxi C1-6, un grupo alquilo C1-8 amino, un grupo alquenilo C2-6, un grupo aralquilo C7-20 o un grupo arilo C6-10; R representa un atomo de halogeno; m representa un numero entero de 0 a 3) y al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en imidacloprida, triflumizol, espinosad, hidroxi isoxazol, tiofanato-metilo, triciclazol, clotianidina, benomilo, acetamiprida y sales de los mismos.
Efectos de la invencion
El agente de control de enfermedades de plantas de la presente invencion proporciona excelentes efectos de control frente a enfermedades de plantas a dosis bajas y elimina la preocupacion acerca del dano qufmico a las plantas utiles.
Mejor modo de realizacion de la invencion
El agente de control de enfermedades de plantas de la presente invencion de acuerdo con la reivindicacion 1. En el presente documento se describe de forma mas general un agente de control de enfermedades de plantas incluyendo al menos uno seleccionado entre derivados de tetrazoliloxima de formula (I) y sales de los mismos y al menos uno seleccionado entre principios activos fungicidas especfficos para su uso agrfcola y hortfcola.
(1) Derivado de tetrazolil oxima y sal del mismo
[X]
En la formula (I), X representa un grupo alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un atomo de halogeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo arilo C6-10 o un grupo alquil C1-6 sulfonilo.
Los ejemplos del grupo alquilo C1-6 de X incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo 1- propilo, un grupo n-butilo, un grupo s-butilo, un grupo i-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo n-hexilo y similares.
Los ejemplos del grupo alcoxi C1-6 de X incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo i- propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo i-butoxi, un grupo t-butoxi y similares.
El grupo alquilo C1-6 o el grupo alcoxi C1-6 pueden estar sustituidos. Los sustituyentes no estan particularmente limitados, siempre que sean qufmicamente permisibles. Los ejemplos de los sustituyentes incluyen un atomo de halogeno tal como un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo o similares; un grupo alcoxi C1-6 tal como un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo i-propoxi, un grupo n- butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo i-butoxi, un grupo t-butoxi o similares; un grupo fenilo sin sustituir o sustituido tal como un grupo fenilo, un grupo 4-metil fenilo, un grupo 2-clorofenilo o similares; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo amino sin sustituir o sustituido tal como un grupo amino, un grupo metil amino, un grupo dimetil amino, un
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grupo acetil amino, un grupo benzol! amino o similares; y similares.
Los ejemplos del atomo de halogeno de X incluyen un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo y similares.
Los ejemplos del grupo arilo C6-10 de X incluyen un grupo fenilo, un grupo 1 -naftilo, un grupo 2-naftilo y similares.
El grupo arilo puede estar sustituido. Los sustituyentes no estan particularmente limitados, siempre que sean qulmicamente permisibles. Los ejemplos de los sustituyentes incluyen un atomo de halogeno tal como un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo o similares; un grupo alquilo C1-6 tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo s-butilo, un grupo i-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo n-hexilo o similares; un grupo alquenilo C2-6 tal como un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1 -butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 1- pentenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-hexenilo, un grupo 2- hexenilo, un grupo 3-hexenilo, un grupo 4-hexenilo, un grupo 5-hexenilo o similares; un grupo alquinilo C2-6 tal como un grupo etinilo, un grupo 1 -propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3- butinilo, un grupo 1-pentinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo o similares; un grupo alcoxi C1-6 tal como un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo i-propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo i-butoxi, un grupo t-butoxi o similares; un grupo nitro; un grupo ciano; y similares.
Los ejemplos del grupo alquil C1-6 sulfonilo de X incluyen un grupo metil sulfonilo, un grupo etil sulfonilo, un grupo n- propil sulfonilo, un grupo i-propil sulfonilo y similares.
El grupo alquil C1-6 sulfonilo puede estar sustituido. Los sustituyentes no estan particularmente limitados, siempre que sean qulmicamente permisibles. Los ejemplos de los sustituyentes son los mismos que los enumerados como ejemplos de los sustituyentes del grupo alquilo C1-6 de X.
Entre estos ejemplos, X representa preferentemente un atomo de halogeno. n representa un numero entero de 0 a 5 y preferentemente representa 0.
[Y]
En la formula (I), Y representa un grupo alquilo C1-6.
Los ejemplos del grupo alquilo C1-6 de Y son los mismos que los enumerados como ejemplos del grupo alquilo C1-6 de X.
Entre estos ejemplos, Y representa preferentemente un grupo metilo.
[Z]
En la formula (I), Z representa un atomo de hidrogeno, un grupo amino o un grupo representado por NHC(=O)-Q;
Q representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-8, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-6, un grupo alcoxi C1-8, un grupo cicloalcoxi C3-6, un grupo aralquiloxi C7-20, un grupo alquil C1-4 tio-alquilo C1-8, un grupo alcoxi C1-4 alquilo C1-2, un grupo acil C1-4 amino-alquilo C1-6, un grupo acil C1-4 amino-alcoxi C1-6, un grupo alquil C1-8 amino, un grupo alquenilo C2-6, un grupo aralquilo C7-20 o un grupo arilo C6-10.
Los ejemplos del grupo alquilo C1-8 de Q incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i- propilo, un grupo 1, 1 -dimetil propilo, un grupo n-butilo, un grupo i-butilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo 1-metil butilo, un grupo 2-metilo butilo, un grupo neopentilo, un grupo 1 -etil propilo, un grupo n-pentilo, un grupo n- hexilo, un grupo n-heptilo, un grupo n-octilo y similares.
Los ejemplos del grupo haloalquilo C1-6 de Q incluyen un grupo clorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluoroclorometilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-n-propilo, un grupo 1- clorohexilo y similares.
Los ejemplos del grupo cicloalquilo C3-6 de Q incluyen un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo y similares.
Los ejemplos del grupo alcoxi C1-8 de Q incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propoxi, un grupo i- propoxi, un grupo 1,1-dimetil-n-propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo i-butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo t-butoxi, un grupo i-pentiloxi, un grupo 1-metil butoxi, un grupo 2-metil butoxi, un grupo neopentiloxi, un grupo 1 -etil propoxi, un grupo n-pentiloxi, un grupo n-hexiloxi, un grupo n-heptiloxi, un grupo n-octiloxi y similares
Los ejemplos del grupo cicloalquiloxi C3-6 de Q incluyen un grupo ciclopropiloxi, un grupo ciclobutiloxi, un grupo ciclopentiloxi, un grupo ciclohexiloxi y similares.
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Los ejemplos del grupo aralquiloxi C7-20 de Q incluyen un grupo benciloxi, un grupo fenetiloxi y similares.
Los ejemplos del grupo alquil C1-4 tio-alquilo C1-8 de Q incluyen un grupo metil tiometilo, un grupo 2-metil tioetilo, un grupo etil tiometilo, un grupo butil tiometilo y similares.
Los ejemplos del grupo alcoxi C1-4 alquilo C1-2 de Q incluyen un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo, un grupo 2-metoxietilo, un grupo 2-etoxietilo, un grupo n-butoximetilo y similares.
Los ejemplos del grupo acril C1-4 amino-alquilo C1-6 de Q incluyen un grupo acetil aminometilo, un grupo 2- (propionilamino)etilo, un grupo 3-(acetil amino)propilo, un grupo 3-(propionil amino)propilo, un grupo 3-(pivaloll amino)propilo, un grupo 4-(acetil amino)butilo, un grupo 5-(acetil amino)pentilo, un grupo 6-(acetil amino)hexilo y similares.
Los ejemplos del grupo acil C1-4 amino-alcoxi C1-6 de Q incluyen un grupo acetil aminometoxi, ung grupo 2- (propionil amino)etoxi, un grupo 3-(acetil amino)propoxi, un grupo 3-(propionil amino)propoxi, un grupo 3-(pivaloll amino)propoxi y similares.
Los ejemplos del grupo alquil C1-8 amino de Q incluyen un grupo metil amino, un grupo etil amino, un grupo n-propil amino, un grupo i-propil amino, un grupo n-butil amino, un grupo i-butil amino, un grupo s-butil amino, un grupo t-butil amino, un grupo neopentil amino, grupo 1 -etil propil amino, un grupo n-pentil amino, un grupo n-hexil amino, un grupo n-heptil amino, un grupo n-octil amino y similares.
Los ejemplos del grupo alquenilo C2-6 de Q incluyen un grupo alilo, un grupo i-propenilo, un grupo 1 -butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 5-hexenilo y similares.
Los ejemplos del grupo aralquilo C7-20 de Q incluyen un grupo bencilo, un grupo fenetilo, un grupo 3-fenil propilo, un grupo 1-naftil metilo, un grupo 2-naftil metilo y similares.
Los ejemplos del grupo arilo C6-10 de Q incluyen un grupo fenilo, un grupo 1 -naftilo, un grupo 2-naftilo y similares.
Entre estos ejemplos, Z representa preferentemente un grupo representado por NHC(=O)-Q o un grupo representado por NHC(=O)-O-t-Bu. Ademas, t-Bu representa un grupo butilo terciario.
[R]
En la formula (I), R representa un atomo de halogeno tal como un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo o similares. m representa un numero entero de 0 a 3 y preferentemente representa 0.
Las sales del derivado de tetrazolil oxima representado por la formula (I) no estan particularmente limitados, siempre que sean agrlcolamente y hortlcola aceptables. Los ejemplos de las sales incluyen una sal de acidos inorganicos tales como clorhidratos, nitratos, sulfatos o fosfatos; una sal de acidos organicos tales como acetatos, lactatos, propionatos o benzoatos; y similares.
Existen estereoisomeros de forma (E) y forma (Z) en el derivado de tetrazolil oxima representado por la formula (I) basados en dobles enlaces carbono-nitrogeno. Estos dos estereoisomeros junto con mezclas de los mismos tambien se incluyen en la presente invencion. Normalmente se obtienen productos de slntesis en forma solo de la forma (Z) o como una mezcla de la forma (E) y la forma (Z). Los dos isomeros pueden aislarse respectivamente a partir de una mezcla de la forma (E) y la forma (Z) mediante la separacion de acuerdo con tecnicas conocidas, tales como cromatografla en columna de gel de sllice.
La forma (Z) del derivado de tetrazolil oxima representado por la formula (I) utilizado en la presente invencion y las sales de del mismo, tienen efectos de control de enfermedades de plantas superiores en comparacion con la forma (E). Sin embargo, puesto que la forma (Z) se convierte parcialmente en la forma (E) debido a la accion de la luz y similares, en el entorno natural y tiende a estabilizarse en una relacion constante en forma de una mezcla de la forma (E) y la forma (Z), son utiles los dos compuestos as! como las mezclas de los mismos. Ademas, puesto que la relacion estable de la forma (E) a la forma (Z) varla en funcion de los compuestos individuales, no puede especificarse de forma universal.
El derivado de tetrazolil oxima representado por la formula (I) y la sal del mismo pueden producirse, por ejemplo, mediante un metodo descrito en el documento WO 03/016303.
Los ejemplos del derivado de tetrazolil oxima representado por la formula (I) incluyen los compuestos descritos en el documento WO03/016303.
(2) Principio activo fungicida para su uso agricola y hortlcola
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Ademas del derivado de tetrazolil oxima descrito anteriormente y una sal del mismo (en lo sucesivo en el presente documento, puede denominarse "derivado de tetrazolil oxima o similar"), el agente de control de enfermedades de plantas de la presente invencion incluye ademas al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en triflumizol, hidroxi isoxazol, acetamiprida y sales de los mismos.
Estos compuestos son principios activos fungicidas bien conocidos para su uso agricola y hortlcola. Por ejemplo, polvo humectable Trifmine (principio activo: 30 % de triflumizol, fabricado por Dow Chemical Japan Ltd.), formulacion llquida Tachigaren (principio activo: 30 % de hidroxiisoxazol, fabricado por Sankyo Agro Co., Ltd.), formulacion llquida Mospiran SL (principio activo: 18 % de acetamiprida, fabricado por Nippon Soda Co., Ltd.) estan disponibles en el mercado.
En el agente de control de enfermedades de plantas de la presente invencion, la relacion de composition entre (1) derivado de tetrazolil oxima o similar y (2) el principio activo fungicida para su uso agricola y hortlcola no esta particularmente limitada. La relacion de peso del (derivado de tetrazolil oxima o similar):(principio activo fungicida para su uso agricola y hortlcola) es preferentemente de 1:10.000.000 a 10.000.000:1, mas preferentemente de 1:1.000.000 a 1.000.000:1, mas preferentemente de 1:100.000 a 100 000:1, particularmente preferente de 1:10.000 a 10.000:1.
En el agente de control de enfermedades de plantas, la tasa de contenido de la cantidad total del (1) derivado de tetrazolil oxima o similar y (2) el principio activo para su uso agricola y hortlcola no esta particularmente limitada y puede variarse de acuerdo con la formulacion. Por ejemplo, en los polvos humectables, la tasa de contenido es normalmente del 5 al 90 % en peso, preferentemente del 10 al 85 % en peso; en las emulsiones, la tasa de contenido es normalmente del 3 al 70 % en peso, preferentemente del 5 al 60 % en peso; en los granulos, el concentrado es normalmente del 0,01 al 50 % en peso, preferentemente del 0,05 al 40 % en peso.
(3) Otros componentes
En el agente de control de enfermedades de plantas de la presente invencion, pueden anadirse agentes aditivos tales como aceite de colza, aceite de soja, aceite de semilla de girasol, aceite de ricino, aceite de pino, aceite de semilla de algodon o derivados de los mismos, o concentrados de aceite de los mismos.
Ademas, el agente de control de enfermedades de plantas de la presente invencion puede incluir adicionalmente un principio activo plaguicidas, tal como insecticidas, acaricidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de plantas, fertilizantes o similares, segun la necesidad.
La formulacion del agente de control de enfermedades de plantas de la presente invencion no esta particularmente limitada siempre que el agente de control de enfermedades de plantas incluya (1) el derivado de tetrazolil oxima o similar y (2) el principio activo fungicida para su uso agricola y hortlcola.
Los ejemplos del agente de control de enfermedades de plantas incluyen un agente de control de enfermedades de plantas obtenido mediante la mezcla de (I) una formulacion que incluye el derivado de tetrazolil oxima o similar, (2) una formulacion que incluye el principio activo fungicida para su uso agricola y hortlcola y, si es necesario, (3) una formulacion que incluye un principio activo pesticida en una relacion especlfica: un agente de control de enfermedades de plantas obtenido mediante la mezcla y, si es necesario, la formulacion del (I) derivado de tetrazolil oxima o similares, (2) el principio activo fungicida para su uso agricola y hortlcola y (3) un principio activo pesticida en una relacion especlfica; un agente de control de enfermedades de plantas obtenido mediante la adicion de (1) una formulacion que incluye el derivado de tetrazolil oxima o similar, (2) una formulacion que incluye el principio activo fungicida para su uso agricola y hortlcola y, si es necesario, (3) una formulacion que incluye un principio activo plaguicida al agua en una relacion especlfica.
La formulacion puede ser una forma que sea susceptible de adoptarse de acuerdo con los productos qulmicos agricolas habituales, por ejemplo, un polvo humectable, granulos, polvo, emulsion, solution, suspension, agente fluido o similares.
La formulacion no esta particularmente limitada por el metodo o procedimiento de la misma y puede realizarse mediante metodos o procedimientos bien conocidos. Ademas, diversos materiales auxiliares utiles para la formulacion, tales como vehlculos, aditivos, disolventes o similares no estan particularmente limitados.
Los ejemplos de aditivos y/o vehlculos utilizados para la formulacion solida incluyen polvos vegetales tales como polvo de soja o polvo de trigo, polvos finos minerales tales como tierra de diatomeas, apatita, yeso, talco, bentonita, pirofilita o arcilla y compuestos organicos e inorganicos tales como benzoato de sodio, urea o sulfato de sodio.
Para formulaciones llquidas, pueden utilizarse una fraction de aceite tal como queroseno, xileno, nafta disolvente o similares; disolventes, tales como ciclohexano, ciclohexanona, dimetilformamida, dimetilsulfoxido, alcohol, acetona, tricloroetileno, metil isobutil cetona, aceite mineral, aceite vegetal, agua o similares.
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Ademas, puede anadirse un tensioactivo a estas formulaciones segun sea necesario para obtener una forma uniforme y estable.
Los ejemplos del tensioactivo incluyen tensioactivos no ionicos tales como polioxietilen-alquil fenil eteres, polioxietilen-alquil eteres, esteres de acidos grasos superiores polioxietilenados, esteres de acidos grasos de sorbitano polioxietilenados o polioxietilen-tristiril fenil eter y sales de ester de acido sulfurico de polioxietilen-alquil fenil eteres, alquilo benceno sulfonatos, sales de ester de acido sulfurico de alcoholes superiores, alquil naftaleno sulfonatos, policarboxilatos, sulfonatos de lignina, condensados de formaldehldo de sulfonatos de alquil naftaleno y copollmeros de isobutileno-anhidrato maleico.
El polvo humectable, la emulsion y el agente fluido obtenidos de esta manera pueden usarse de una forma de manera que el polvo humectable, la emulsion y el agente fluido se diluyen con agua a una concentration predeterminada y la suspension o emulsion resultante se pulveriza sobre el suelo o se mezcla con el suelo antes o despues de la germination de las malas hierbas. Los granulos o el polvo pueden pulverizarse directamente sobre el suelo o mezclarse con el suelo antes o despues de la generation de las malas hierbas. El agente de control de enfermedades de plantas de la presente invention se aplica generalmente de manera que la cantidad del principio activo es de mas de 0,1 g por hectarea.
El agente de control de enfermedades de plantas de la presente invencion proporciona una action fungicida superior frente a una amplia gama de tipos de hongos, tales como los hongos pertenecientes a los Oomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes o Deuteromycetes.
El agente de control de enfermedades de plantas de la presente invencion puede usarse para controlar diversas enfermedades de plantas que se producen durante el cultivo de cultivos agricolas y horflcolas incluyendo plantas con flores, hierbas de cesped y hierbas de pasto mediante el tratamiento de semillas, la pulverization foliar, la aplicacion al suelo o la aplicacion a la superficie del agua y similares.
Los ejemplos de enfermedades de plantas que pueden controlarse mediante el agente de control de enfermedades de plantas de la presente invencion incluyen:
Remolacha azucarera:
Mancha foliar por Cercospora (Cercospora beticola)
Podredumbre de la ralz por Aphanomyces (Aphanomyces cochlloides)
Podredumbre de la ralz (Thanatephorus cucumeris)
Roya foliar (Thanatephorus cucumeris)
Cacahuetes:
Mancha foliar parda (Mycosphaerella arachidis)
Roya foliar negra (Mycosphaerella berkeleyi)
Pepinos:
Mildiu blanco (Sphaerotheca fuliginea)
Mildiu azul (Pseudoperonospora cubensis)
Roya gomosa del tallo (Mycosphaerella melonis)
Fusariosis (Fusarium oxisporum)
Podredumbre por Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum)
Moho gris (Botrytis cinerea)
Antracnosis (Colletotrichum obriculare)
Sarna (Cladosporium cucumerinum)
Mancha foliar por Corynespora (Corynespora cassicola)
Calda de almaciga (Pythium debaryanam, Rhizoctonia solani Kuhn)
Mancha bacteriana (Pseudomonas syringae pv Lecrymans.)
Tomates:
Moho gris (Botrytis cinerea)
Moho foliar (Cladosporium fulvum)
Roya tardla (Phytophthora infestans)
Berenjenas:
Moho gris (Botrytis cinerea)
Podredumbre negra (Corynespora melongenae)
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Mildiu blanco (Erysiphe cichoracearum)
Moho foliar (Mycovellosiella nattrassii)
Fresas:
Moho gris (Botrytis cinerea)
Mildiu blanco (Sphaerotheca humuli)
Antracnosis (Colletotrichum acutatum, Colletotrichum fragarie)
Podredumbre por Phytophthora (Phytophthora cactorum)
Cebollas:
Podredumbre del cuello (Botrytis allii)
Moho gris (Botrytis cinerea)
Roya foliar (Botrytis squamosa)
Mildiu blanco (Peronospora destructor)
Repollo:
Hernia (Plasmodiophora brassicae)
Podredumbre blanda bacteriana (Erwinia carotovora)
Mildiu azul (Peronospora parasitica)
Alubias:
Podredumbre del tallo (Sclerotinia sclerotiorum)
Moho gris (Botrytis cinerea)
Manzanas:
Mildiu blanco (Podosphaera leucotricha)
Sarna (Venturia inaequalis)
Roya de la flor (Monilinia mali)
Mancha del fruto (Mycosphaerella pomi)
Chancro por Valsa (Valsa mali)
Mancha por Alternaria (Alternaria mali)
Tizon (Gymnosporangium yamadae)
Podredumbre anular (Botryosphaeria berengeriana)
Antracnosis (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum)
Mancha (Diplocarpon mali)
Mosqueado (Zygophiala jamaicensis)
Fumagina (Gloeodes pomigena)
Caquis:
Mildiu blanco (Phyllactinia kakicola)
Antracnosis (Gloeosporium kaki)
Mancha foliar angular (Cercospora kaki)
Melocotones:
Podredumbre parda (Monilinia fructicola)
Sarna (Cladosporium carpophilum)
Podredumbre por Phomopsis (Phomopsis sp)
Cerezas:
Podredumbre parda (Monilinia fructicola)
Uvas:
Moho gris (Botrytis cinerea)
Mildiu blanco (Uncinula necator)
Podredumbre blanca de la vid (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum) Mildiu azul (Plasmopara viticola)
Antracnosis (Elsinoe ampelina)
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Roya foliar (Pseudocercospora vitis)
Podredumbre negra (Guignardia bidwellii)
Peras:
Sarna (Venturia nashicola)
Tizon (Gymnosporangium asiaticum)
Mancha negra (Alternaria kikuchiana)
Podredumbre anular (Botryosphaeria berengeriana) Mildiu blanco (Phyllactinia mali)
Te:
Roya gris (Pestalotia theae)
Antracnosis (Collectotrichum theae-sinensis)
Cltricos:
Sarna (Elsinoe fawcetti)
Moho azul (Penicillium italicum)
Moho verde comun (Penicillium digitatum)
Moho gris (Botrytis cinerea)
Melanosis (Diaporthe citri)
Chancro (Xanthomonas campestris pv. Citri)
Trigo:
Mildiu blanco (Erysiphe graminis f. sp. tritici)
Roya por Fusaria (Gibberella zeae)
Tizon foliar (Puccinia recondita)
Podredumbre de la ralz con pardeamiento (Pythium iwayamai) Moho de la nieve (Monographella nivalis)
Cercosporodiosis (Pseudocercosporella herpotrichoides) Mancha punteada foliar (Septoria tritici)
Mancha de la pluma del trigo (Leptosphaeria nodorum)
Roya de la nieve por Typhula (Typhula incarnata)
Roya de la nieve por Sclerotinia (Myriosclerotinia borealis)
Mal del pie del trigo (Gaeumanomyces graminis)
Cebada:
Estriado (Pyrenophora graminea)
Mancha foliar (Rhynchosporium secalis)
Carbon desnudo (Ustilago tritici, U. nuda)
Arroz:
Quemado del arroz (Pyricularia oryzae)
Roya de la vaina (Rhizoctonia solani)
Enfermedad de Bakanae (Gibberella fujikuroi)
Mancha parda (Cochliobolus niyabeanus)
Roya de la plantula (Pythium graminicolum)
Roya foliar bacteriana (Xanthomonas oryzae)
Roya bacteriana de la plantula (Burkholderia plantarii)
Estriado pardo bacteriano (Acidovorax avanae)
Podredumbre bacteriana del grano (Burkholderia glumae)
Tabaco:
Podredumbre del tallo por Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum) Mildiu blanco (Erysiphe cichoracearum)
Tulipanes:
Moho gris (Botrytis cinerea)
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Agrostis:
Roya de la nieve por Sclerotinia (Sclerotinia borealis)
Roya bacteriana del brote (Pythium aphanidennatum)
Pasto ovillo:
Mildiu blanco (Erysiphe graminis)
Soja:
Mancha purpura (Cercospora kikuchii)
Mildiu azul (Peronospora manshurica)
Podredumbre del tallo y de la ralz por Phytophthora (Phytophthora sojae)
Patatas, tomates:
Roya tardla (Phytophthora infestans)
Ademas, el agente de control de enfermedades de plantas de la presente invencion tiene efectos fungicidas superiores frente a organismos resistentes.
Los ejemplos del organismo resistente incluyen el moho gris (Botrytis cinerea), la mancha foliar por Cercospora de la remolacha azucarera (Cercospora beticola), la sarna del manzano (Venturia inaequalis) y la sarna del peral (Venturia nashicola), que presenta resistencia a fungicidas de bencimidazol tales como tiofanato-metilo, benomilo y carbendazima; el moho gris (Botrytis cinerea) que presenta resistencia a fungicidas de dicarboximida (por ejemplo, vinclozolina, procimidona, iprodiona) y similares.
Ademas, el agente de control de enfermedades de plantas de la presente invencion provoca poco dano qulmico, presenta una baja toxicidad para los peces y los animales de sangre caliente y tiene un alto grado de seguridad.
Ejemplos
A continuacion se proporciona una explicacion mas detallada de la presente invencion a traves de ejemplos. Sin embargo, la presente invencion no se limita a los siguientes ejemplos.
(Producto qulmico I)
Se mezclaron 10 partes de ester t-butllico del acido {6-([(Z)-(1-metil-1H-5-tetrazolil)fenil metilen]aminooximetil)-2- piridil}carbamico, 2 partes de polioxietilen aril fenil eter, 0,5 partes de sal de dialquil sulfosuccinato de sodio, 5 partes de glicerina, 0,3 partes de goma de xantano y 82,2 partes de agua y se molieron en humedo hasta que el tamano del grano se redujo a 3 pm o menos, obteniendose de este modo como producto qulmico I un agente de suspension (agente de SC) que contenla el 10 % de principio activo.
Ademas, el ester t-butllico del acido {6-([(Z)-( 1 -metil-1 H-5-tetrazolil)fenil metilen]aminooximetil)-2-piridil}carbamico es el compuesto n.° (3)-8 de la Tabla 3, que se produjo mediante el metodo descrito en el documento WO 03/016303.
(Producto qulmico II)
Las siguientes formulaciones (A) a (I) se prepararon como qulmica II.
(A) fluido Admire (principio activo: 20 % de imidacloprida, fabricado por Bayer Holding Ltd.)
(B) polvo humectable Trifmine (principio activo: 30 % de triflumizol, fabricado por Dow Chemical Japan Ltd.)
(C) granulo humectable Spinoace (principio activo: 25 % de espinosad, fabricado por Dow Chemical Japan Ltd.)
(D) formulacion llquida Tachigaren (principio activo: 30 % de hidroxiisoxazol, fabricado por Sankyo Agro Co., Ltd.)
(E) polvo humectable Topsin M (principio activo: 70 % de tiofanato-metilo, fabricado por Nippon Soda Co., Ltd)
(F) Sol Beam (principio activo: 20 % de triciclazollo, fabricado por Sumitomo Chemical Company, Limited)
(G) polvo hidrosoluble Dantotsu (principio activo: 16 % de clotiazina, fabricado por Sumitomo Chemical Company)
(H) polvo humectable Benreto (principio activo: 50 % de benolilo, fabricado por Sumitomo Chemical Company)
(I) formulacion llquida Mospiran SL (principio activo: 18 % de acetamiprida, fabricado por Nippon Soda Co., Ltd.)
Ensayo de placa antifungica de Pythium graminicola
Se anadieron compuesto qulmico I y compuesto qulmico II al agua para ajustar la concentracion del principio activo
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a las concentraciones mostradas en la Tabla 1 o la Tabla 2, obteniendo de este modo soluciones qulmicas. Las soluciones qulmicas se anadieron a un medio de cultivo PDA y la concentracion de las soluciones qulmicas en el medio de cultivo PDA se ajusto al 1 %, obteniendose de este modo placas de agar. Se sembraron discos de micelio (diametro de 4 mm) de Pythium graminicola en las placas de agar. Las placas de agar se colocaron de forma estatica durante 3 a 4 dlas a 20 °C y se midieron los diametros de la colonia. Las tasas de inhibition de la elongation hifal con respecto al grupo de control se definen como valor preventivo y se muestran en la Tabla 1 y la Tabla 2. Ademas, los valores esperados calculados usando la ecuacion de Colby se muestran en la Tabla 1 y la Tabla 2.
La tasa de inhibicion de la elongacion hifal (%) se calculo mediante la siguiente ecuacion.
Tasa de inhibicion de la elongacion hifal (%) = (1-(diametro de las colonias en el grupo de tratamiento)
/ (diametro de las colonias en el grupo control)) X 100 %
El valor esperado se calculo usando la ecuacion de Colby: E = M + N-MN/100. En la ecuacion, E representa un valor preventivo esperado (%), M representa un valor preventivo al usar el producto qulmico I solo (%), N representa un valor preventivo al usar el producto qulmico II solo (%).
Ademas, en la Tabla 1 y la Tabla 2, los Ejemplos Comparativos 1 y 12 muestran resultados cuando se usa una solution qulmica que incluye producto qulmico I solo, los Ejemplos Comparativos 2 a 10 y 13 a 21 muestran resultados cuando se usa una solucion qulmica que incluye producto qulmico II solo y los Ejemplos Comparativos 11 y 22 muestran resultados cuando se usa solo agua en lugar de una solucion qulmica.
Tabla 1
- Producto qulmico I Producto qulmico II Valor preventivo (%) Valor esperado (%)
- Concentracion (ppm)
- Formulation
- Concentracion (ppm)
- Ejemplo
- 6 0,0025 (D) 10 93 68
- 7
- (I) 100 93 68
- 8
- 10 91 68
- 9
- 1 90 68
- Ejemplo de Referencia
- 1 0,0025 (A) 100 93 68
- 2
- 10 94 68
- 3
- 1 93 68
- 4
- (C) 10 93 68
- 5
- 1 93 68
- Ejemplo comparativo
- 1 0,0025 - - 68 -
- 2
- - (A) 100 0 -
- 3
- 10 0 -
- 4
- 1 0 -
- 5
- (C) 10 0 -
- 6
- 1 0 -
- 7
- (D) 10 0 -
- 8
- (I) 100 0 -
- 9
- 10 0 -
- 10
- 1 0 -
- 11
- control 0 -
Tabla 2
- Producto qulmico I Producto qulmico II Valor preventivo (%) Valor esperado (%)
- Concentracion (ppm)
- Formulacion
- Concentracion (ppm)
- Ejemplo 10
- 0,0025 (B) 10 90 70
- Ejemplo de Referencia
- 11 0,0025 (E) 10 90 70
- 12
- (F) 10 96 70
- 13
- 1 92 70
- 14
- (G) 100 97 70
- 15
- 10 94 70
- 16
- 1 91 70
- 17
- (H) 100 99 76
- 18
- 1 92 70
- Ejemplo comparativo
- 12 0,0025 - - 70 -
- 13
- - (B) 10 0 -
- 14
- (E) 10 0 -
- 15
- (F) 10 0 -
- 16
- 1 0 -
- 17
- (G) 100 0 -
- 18
- 10 0 -
- 19
- 1 0 -
- 20
- (H) 100 22 -
- 21
- 1 0 -
- 22
- control 0 -
Como se muestra en la Tabla 1 y la Tabla 2, los valores preventivos cuando se uso una solucion qulmica que incluye tanto el producto qulmico I como el producto qulmico II fueron mas altos que los valores preventivos esperados 5 calculados sustituyendo los valores preventivos cuando se usa una solucion qulmica que incluye el producto qulmico I o el producto qulmico II solos en la ecuacion de Colby. Por tanto, es evidente que pueden obtenerse efectos sinergicos mediante el uso del producto qulmico I junto con el producto qulmico II.
Aplicabilidad industrial
10
El agente de control de enfermedades de plantas de la presente invencion demuestra excelentes efectos de control frente a enfermedades de plantas a dosis bajas y elimina la preocupacion acerca del dano qulmico a las plantas utiles, haciendo de este modo que sea extremadamente util en el campo industrial.
Claims (1)
- REIVINDICACIONES1. Un agente de control de enfermedades de plantas que comprende:5 ester t-butllico del acido {6-([(Z)-(1-metil-1H-5-tetrazolil)fenilmetilen]aminooximetil)-2-piridil}carbamico y sales del mismo;al menos un segundo principio activo seleccionado entre el grupo que consiste en triflumizol, hidroxi isoxazol, acetamiprida y sales de los mismos,en el que la relacion en peso del derivado de tetrazolil oxima o la sal del mismo al segundo principio activo es de 10 1:10.000 a 10.000:1.
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