ES2213609T3 - Composicion para el control de enfermedades vegetales y procedimiento de control de las enfermedades vegetales. - Google Patents
Composicion para el control de enfermedades vegetales y procedimiento de control de las enfermedades vegetales.Info
- Publication number
- ES2213609T3 ES2213609T3 ES00966498T ES00966498T ES2213609T3 ES 2213609 T3 ES2213609 T3 ES 2213609T3 ES 00966498 T ES00966498 T ES 00966498T ES 00966498 T ES00966498 T ES 00966498T ES 2213609 T3 ES2213609 T3 ES 2213609T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- compound
- halogen
- dichlorophenyl
- methyl
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Una composición para controlar las enfermedades de las plantas que contiene: al menos un compuesto imida seleccionado entre N-(3, 5-diclorofenil)-1, 2-dimetilciclopropano-1, 2- dicarboximida, 3-(3, 5-diclorofenil)-N-(1-metiletil)-2, 4-dioxo-1- imidazolidinacarboxamida y 3-(3, 5-diclorofenil)-5-metil-5-vinil-1, 3-oxazolidina-2, 4- diona; y el derivado de pirazolinona representado por la fórmula química: en la que R1 representa halógeno o metilo opcionalmente sustituido con halógeno, R2 representa hidrógeno, halógeno o metilo opcionalmente sustituido con halógeno, R3 representa isopropilo, sec-butilo, 1- etilpropilo, 1-metilbutilo, tert-butilo o 1, 1- dimetilpropilo, R4 representa oxígeno o azufre y R5 representa alquilo C1-C5, alquinilo C2-C5 o alquenilo C3- C5; como ingredientes activos.
Description
Composición para el control de enfermedades
vegetales y procedimiento de control de las enfermedades
vegetales.
La presente invención se refiere a una
composición para controlar las enfermedades de las plantas y a un
método para controlar las enfermedades de las plantas.
Se han desarrollado varios agentes que controlan
las enfermedades de las plantas para controlar las enfermedades de
las plantas.
El documento EP 0.679.643 proporciona una
composición que contiene derivados de
4-amino-5-fenil-3-pirazolinona
combinados con otros compuestos tales como procimidona, iprodiona,
vinclozolin.
El documento WO 9.843.480 describe una
composición sinérgica fungicida para proteger cultivos que contiene
3-fenil-pirazol y otro fungicida
para plantas seleccionado entre dicarboximidas, por ejemplo,
iprodiona.
Sin embargo, siempre se solicitan agentes para
controlar las enfermedades de las plantas que tengan mayor
actividad.
El fin de la presente invención es proporcionar
una composición para controlar las enfermedades de las plantas que
tiene alta actividad y un método para controlar eficazmente las
enfermedades de las plantas.
El presente inventor ha estudiado el control de
las enfermedades de las plantas, como resultado, ha encontrado que
se podría conseguir un efecto sinérgico alto para controlar las
enfermedades de las plantas usando juntos algunas especies de
derivados de pirazolinona y compuestos imida específicos.
Es decir, la presente invención proporciona una
composición para controlar las enfermedades de las plantas (más
adelante en la presente memoria referida como la composición de la
invención) que comprende:
al menos un compuesto imida seleccionado
entre
N-(3,5-diclorofenil)-1,2-dimetilciclopropano-1,2-dicarboximida
(más adelante en la presente memoria referido como el compuesto
(II)),
3-(3,5-diclorofenil)-N-(1-metiletil)-2,4-dioxo-1-imidazolidinacarboxamida
(más adelante en la presente memoria referido como el compuesto
(III)) y
3-(3,5-diclorofenil)-5-metil-5-vinil-1,3-oxazolidina-2,4-diona
(más adelante en la presente memoria referido como el compuesto
(IV));
y
el derivado de pirazolinona (más adelante en la
presente memoria referido como el compuesto (I)), representado por
la fórmula química:
\newpage
en la que R_{1} representa halógeno o metilo
opcionalmente sustituido con halógeno, R_{2} representa hidrógeno,
halógeno o metilo opcionalmente sustituido con halógeno, R_{3}
representa isopropilo, sec-butilo,
1-etilpropilo, 1-metilbutilo,
tert-butilo o 1,1-dimetilpropilo, R_{4}
representa oxígeno o azufre y R_{5} representa alquilo
C1-C5, alquinilo C2-C5 o alquenilo
C3-C5;
como ingredientes activos.
Y también se proporciona un método (más adelante
en la presente memoria referido como el método de la invención) para
controlar las enfermedades de las plantas aplicando al menos un
compuesto imida seleccionado entre el compuesto (II), el compuesto
(III) y el compuesto (IV); y el compuesto (I); a la(s)
planta(s), al terreno en el que crece(n) la(s)
planta(s) o a las semillas de la planta.
Al principio se describe el compuesto (I).
En la definición de R_{1} y R_{2} en la
fórmula química (I); el halógeno incluye fluor, cloro y similares,
el metilo opcionalmente sustituido con halógeno incluye metilo,
trifluormetilo, triclorometilo y similares. En la definición de
R_{5}; el alquilo C1-C5 incluye metilo, etilo,
propilo, butilo y similares, el alquinilo C2-C5
incluye 2-propinilo, 2-butinilo,
3-butinilo y similares, el alquenilo
C3-C5 incluye 2-propenilo,
2-butenilo, 3-butenilo y
similares.
Los compuestos preferidos entre los compuestos
(I) es el compuesto en el que R_{1} es cloruro, R_{2} es
cloruro, R_{3} es sec-butilo, R_{4} es azufre y R_{5}
es etilo.
El compuesto representado por la fórmula química
(I) puede existir como los tautómeros representados más abajo. En
esta descripción, "el compuesto (I)" se extiende a todos estos
tautómeros.
Aunque algunas veces pueden existir
estereoisómeros procedentes de (un) doble(s) enlace(s)
o de (un) carbono(s) asimétrico(s) en el compuesto
representado por la fórmula (I), "el compuesto (I)" se extiende
a todos estos estereoisómeros y a las mezclas de al menos dos de
estos estereoisómeros.
En la tabla 1 se listan ejemplos del compuesto
(I) junto con los números del compuesto.
En la Tabla I, "Me" representa metilo,
"Et" representa etilo, "sec Bu" representa
sec-butilo e "iso Pr" representa isopropilo. Y un
símbolo (+) en el número del compuesto indica que el compuesto es
una sustancia ópticamente activa que muestra rotación óptica
positiva (disolvente: metanol). Un símbolo (-) en el número del
compuesto indica que el compuesto es una sustancia ópticamente
activa que muestra rotación óptica negativa (disolvente:
metanol).
A continuación, se describen mas abajo ejemplos
de producción para el compuesto (I).
Ejemplo de producción
1
Etapa
(1)
Cero coma nueve ocho (0,98) g (3,29 mmol) de
bis(triclorometil)carbonato se disolvió en 10 ml de
1,4-dioxano, al cual se añadió 0,79 g (10,0 mmol) de
piridina gota a gota enfriando con agua. Después de agitar a
temperatura ambiente durante 30 minutos, se añadió gota a gota 1,35
g (10,0 mmol) de
2-propeno-1-tiol, y
de 30 minutos de agitación adicional a temperatura ambiente, se
filtró la disolución de reacción para obtener un filtrado (más
adelante en la presente memoria referido como "filtrado
A").
Etapa
(2)
Trescientos (300) ml de ácido clorhídrico 3N y
100 ml de etanol se añadieron a 107 g (313 mmol) de
3-amino-2-tert-butil-1-isopropil-4-(2,6-diclorofenil)-3-pirazolina-5-ona
y se agitaron en condiciones de reflujo durante 4 horas. Después, se
separó el etanol por destilación a presión reducida y la capa acuosa
se neutralizó con disolución de hidróxido sódico diluido. El sólido
precipitado se separó por filtración, se lavó con agua y acetato de
etilo, y se secó a vacío para obtener 88,4 g (309 mmol) de un
compuesto descrito a continuación.
Se puede preparar el
3-amino-2-tert-butil-1-isopropil-4-(2,6-diclorofenil)-3-pirazolina-5-ona
según el (los) método(s) descrito(s) en el documento
JP-A-8-208.621.
Etapa
(3)
Veinte (20) ml de tolueno se añadieron a una
mezcla de 1,41 g (4,93 mmol) del compuesto obtenido en la etapa (2)
y 0,42 g (10,0 mmol) de hidróxido de litio monohidratado, y la
mezcla se calentó a reflujo durante 30 minutos mientras se eliminaba
el agua por deshidratación azeotrópica. Después, el tolueno se
separó por destilación a presión reducida y se añadieron al residuo
10 ml de 1,4-dioxano. Se añadió gota a gota en
condiciones de reflujo el "filtrado A" obtenido en la etapa
(1), y después de 10 minutos de agitación adicional en condiciones
de reflujo, se separó por destilación a presión reducida el
1,4-dioxano. Se añadió agua al residuo, la
disolución se extrajo con acetato de etilo, y la capa orgánica se
lavó dos veces con agua. Después, el disolvente se separó por
destilación a presión reducida y el residuo se sometió a
cromatografía en columna de sílica gel para obtener 0,14 g (0,36
mmol) del compuesto (I-o).
Punto de fusión: 170,8ºC
El compuesto (I), excepto el compuesto
(I-o), se puede preparar según el método descrito
anteriormente.
Se conoce a
N-(3,5-diclorofenil)-1,2-dimetilciclopropano-1,2-dicarboximida
por su nombre corriente de "procimidona",
3-(3,5-diclorofenil)-N-(1-metiletil)-2,4-dioxo-1-imidazolidinacarboxamida
por su nombre corriente de "iprodiona" y
3-(3,5-diclorofenil)-5-metil-5-vinil-1,3-oxazolidina-2,4-diona
por su nombre corriente de "vinclozolin". Y estos compuestos
son compuestos disponibles comercialmente, descritos en el catálogo
de Farm Chemicals Handbook, 1999, C-318
(procimidona), C-224 (iprodiona) o
C-407 (vinclozolin). El compuesto preferido entre
estos compuestos imida es procimidona.
\newpage
La presente invención puede controlar una
variedad de enfermedades de las plantas, los ejemplos se describen a
continuación. En el método de la invención, normalmente se aplica la
composición de la invención.
Añublo (Pyricularia oryzae), mancha foliar
de helmintosporium (Cochliobolus miyabeanus) y tizón
de la vaina (Rhizoctonia solani) de la planta del arroz;
oídio de los cereales (Erysiphe graminis), sarna
(Gibberella zeae), roya (Puccinia striiformis, P.
graminis, P. recondita, P. hordei), tizón de la nieve
(Typhula sp., Micronectriella nivalis), carbón desnudo del
trigo (Ustilago tritici, U. nuda), caries (Tilletia
caries), mancha ocular (Pseudocercosporella
herpotrichoides), escaldadura (Rhynchosporium secalis),
tizón foliar (Septoria tritici) y mancha de la gluma
(Leptosphaeria nodorum) de la cebada, trigo, avena y centeno;
melanosis (Diaporthe citri), sarna (Elsinoe fawcetti)
y podredumbre por penicillium (Penicillium digitatum, P.
italicum) de los cítricos; tizón de la flor (Sclerotinla
mali), cancro (Valsa mali), oídio (Podosphaera
leucotricha), mancha foliar por alternaria (Alternaria
mali) y sarna (Venturia inaequalis) de la manzana; sarna
(Venturia nashicola, V. pirina), sarna negra (Alternaria
kikuchiana) y roña (Gymnosporangium haraeanum) de la
pera, podredumbre marrón (Sclerotinia cinerea), sarna
(Cladosporium carpophilum) y podredumbre por phomopsis
(Phomopsis sp.) del melocotón; antracnosis (Elsinoe
ampelina), podredumbre de la fruta madura (Glomerella
cingulata), oídio (Uncinula necator), roña (Phakopsora
ampelopsidis), podredumbre negra (Guignardia bidwellii) y
mildiu (Plasmopara viticola) de la uva; antracnosis
(Gloeosporium kaki) y mancha foliar (Cercospora kaki,
Mycosphaerella nawae) del caqui japonés, antracnosis
(Colletotrichum lagenarium), oídio (Sphaerotheca
fuliginea), roya del tallo gomoso (Mycosphaerella
melonis), podredumbre del tallo (Fusarium oxysporum),
mildiu (Pseudoperonospora cubensis), tizón tardío
(Phytophthora sp.) y pudrición de raíces en plántulas
(Pythium sp.) de melones y pepinos; tizón temprano
(Alternaria solani), moho de la hoja (Cladosporium
fulvum) y tizón tardío (Phytophthora infestans) del
tomate; pudrición marrón (Phomopsis vexans) y oídio
(Erysiphe cichoracearum) de la berenjena; mancha foliar por
alternaria (Alternaria japonica) y mancha blanca
(Cercosporella brassicae) de las crucíferas; roya de la
cebolleta (Puccinia allii); mancha púrpura (Cercospora
kikuchii), sarna por Sphaceloma (Elsinoe glycines) y
tizón del tallo y la vaina (Diaporthe phaseolorum variedad
sojae) de la soja; antracnosis de la alubia (Colletotrichum
lindemthianum); viruela temprana (Cercospora personata) y
viruela (Cercospora arachidicola) del cacahuete; oídio del
guisante (Erysiphe pisi); tizón temprano (Alternaria
solani) y tizón tardío (Phytophthora infestans) de la
patata; oídio de la fresa (Sphaerotheca humuli); tizón
vesicular de red (Exobasidium reticulatum) y sarna blanca
(Elsinoe leucospila) de la planta del té; mancha marrón
(Alternaria longipes), oídio (Erysiphe cichoracearum),
antracnosis (Colletotrichum tabacum), mildiu (Peronospora
tabacina) y (Phytophthora nicotianae) del tabaco;
cecosporiosis de la remolacha (Cercospora beticola); sarna
negra (Diplocarpon rosae) y oídio (Sphaerotheca
pannosa) de la rosa; mancha foliar (Septoria
chrysanthemi-indici) y roña blanca (Puccinia
horiana) del crisantemo; moho gris (Botrytis cinerea) y
podredumbre del tallo (Sclerotinia sclerotiorum) de varios
cultivos, y similares.
La composición de la invención también puede
controlar efectivamente los hongos (enfermedades de las plantas) que
son tolerantes a los compuestos imida tales como procimidona,
iprodiona o vinclozolin.
En la composición de la invención, la razón en
peso de al menos un compuesto imida seleccionado entre el compuesto
(II), el compuesto (III) y el compuesto (IV), al compuesto (I), es
normalmente 0,5 a 8:1, preferiblemente 1 a 2:1.
En el caso de aplicar la composición de la
invención por el método de la invención, no es problema añadir
simplemente una mezcla (más adelante en la presente memoria, se
refiere a al menos un compuesto imida y al compuesto (I) juntos como
ingredientes activos de la invención) de al menos un compuesto imida
seleccionado entre el compuesto (II), el compuesto (III) y el
compuesto (IV), y el compuesto (I), sin otro ingrediente. Pero
normalmente la composición de la invención se puede aplicar en forma
de formulaciones tales como concentrados emulsionables, pastas
líquidas, gránulos, pastas secas, polvos mojables, formulación
líquida acuosa, disolución oleosa, formulación humeante, aerosol,
microcápsula y similares, que se pueden preparar mezclando los
ingredientes activos de la invención con vehículos sólidos,
vehículos líquidos, vehículos gaseosos, agentes tensioactivos y
similares, y si es necesario, añadiendo otros agentes adyuvantes
tales como agentes adhesivos, agentes dispersantes, estabilizantes.
En una formulación tal, los ingredientes activos de la invención se
incluyen normalmente en una cantidad total de 0,1% a 99% en peso,
preferiblemente 0,2% a 90% en peso.
El vehículo sólido que se ha de usar en la
formulación puede incluir, por ejemplo, los siguientes materiales en
forma de polvo fino o granular: materiales minerales (por ejemplo,
arcilla de caolinita, arcilla de atapulgita, arcilla de bentonita,
arcilla de montmorillonita, arcilla ácida, pirofilita, talco, tierra
de diatomea, calcita), materiales orgánicos naturales (por ejemplo,
caña de maíz, polvo de cáscara de nuez), materiales orgánicos
sintéticos (por ejemplo, urea), sales (por ejemplo, carbonato
cálcico, sulfato amónico) y materiales inorgánicos sintéticos (por
ejemplo, óxido sintético de silicio hidratado). El vehículo líquido
puede incluir, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos (por ejemplo,
xileno, alquil-benceno,
metil-naftaleno), alcoholes (por ejemplo, alcohol
isopropílico, etilenglicol, propilenglicol, etilenglicol monoetil
éter), cetonas (por ejemplo, acetona, ciclohexanona, isoforona),
aceites vegetales (por ejemplo, aceite de soja, aceite de semillas
de algodón), hidrocarburos alifáticos del petróleo, ésteres,
dimetilsulfóxido, acetonitrilo y agua. El vehículo gaseoso puede
incluir, por ejemplo, LPG (por ejemplo, butano, propano), nitrógeno,
dióxido de carbono. El agente tensioactivo puede incluir, por
ejemplo, tensioactivos aniónicos (por ejemplo, sales de ésteres
alquil-sulfato, sales de ácidos
alquil(aril)-sulfónicos, sales de ácidos
dialquil-sulfosuccínicos, sales de fosfatos de
polioxietilen-alquil-aril-éter,
sales de ácidos lignino sulfónicos, productos de condensación del
ácido naftalensulfónico y formaldehído), tensioactivos no iónicos
(por ejemplo,
polioxietilén-alquil-aril-éteres,
copolimeros de bloque de polioxietileno y propileno, ésteres de
sorbitán con ácidos grasos). El otro agente adyuvante puede incluir,
por ejemplo, polímeros solubles en agua (por ejemplo,
poli(vinil alcohol), polivinilpirrolidona), polisacáridos
(por ejemplo, goma arábiga, ácido algínico y sus sales, CMC
(carboxi-metil-celulosa), goma
xantana), materiales inorgánicos (silicato de aluminio y magnesio,
alúmina coloidal líquida), agentes conservantes, agentes colorantes,
PAP (fosfato ácido de isopropilo), BHT.
La composición de la invención también se puede
preparar formulando cada ingrediente activo de la invención dentro
de una formulación con el estilo descrito anteriormente, y si es
necesario después diluir con agua, y mezclando las formulaciones
formuladas por separado o las diluciones diluidas por separado.
El método de la invención, en el que se aplica la
composición de la invención, no se limita a métodos específicos,
cuando se puede aplicar sustancialmente la composición de la
invención; por ejemplo, tratamiento de planta(s) tal como
tratamiento foliar, tratamiento del terreno en el que la(s)
planta(s) crece(n) o crecerá(n) tal como tratamiento
del suelo, tratamiento de semillas de la planta tal como
desinfectación de semillas.
En el método de la invención, la cantidad a
aplicar de los ingredientes activos de la invención; aunque puede
variar según la diversidad de plantas (cultivos) a proteger, la
diversidad de enfermedades vegetales a controlar, la extensión del
daño de la enfermedad, el tipo de formulación, el tipo de
aplicación, tiempos de aplicación, condiciones meteorológicas y
similares; normalmente es 0,1 a 50 g por área, preferiblemente 1 a
10 g por área. En los ingredientes activos de la invención, la razón
en peso de al menos un compuesto imida seleccionado entre el
compuesto (II), el compuesto (III) y el compuesto (IV), al compuesto
(I), es normalmente 0,5 a 8:1, preferiblemente 1 a 2:1.
En el caso de concentrados emulsionables, polvos
mojables, pastas líquidas y similares, normalmente se aplican
después de diluir con agua, normalmente a una concentración de
0,0005% a 2%, preferiblemente a una concentración de 0,005% a 1%
como ingredientes activos de la invención. En el caso de
formulaciones en polvo, gránulos y similares, normalmente se aplican
tal como están sin dilución. En el caso de tratamiento de semillas,
normalmente la cantidad del ingrediente activo de la invención es
0,001 a 100 g por 1 kg de semillas, preferiblemente 0,01 a 50 g por
1 kg de semillas.
A continuación se describe además la invención
con ejemplos de formulaciones y ejemplos de ensayos, pero la
presente invención no se ve limitada por los siguientes
ejemplos.
Ejemplo de formulación
1
Dos coma cinco (2,5) partes del compuesto
(I-a), (I-b), (I-c),
(I-d), (I-e), (I-f),
(I-g), (I-h), (I-i),
(I-j), (I-k), (I-l),
(I-m) (I-n), (I-o) o
(I-p), 2,5 partes del compuesto (II), 14 partes de
polioxietilenestiril-fenil-éter, 6 partes de
dodecilbencensulfonato cálcico, y 75 partes de xileno se mezclan
bien para dar por separado unos concentrados emulsionables.
Ejemplo de formulación
2
Cinco (5) partes del compuesto
(I-a), (I-b), (I-c),
(I-d), (I-e), (I-f),
(I-g), (I-h), (I-i),
(I-j), (I-k), (I-l),
(I-m) (I-n), (I-o) o
(I-p), 5 partes del compuesto (II), 35 partes de una
mezcla de carbones blancos y sales amónicas de
polioxietilenalquiletersulfato (la razón en peso es 1:1) y 55 partes
de agua se mezclan bien y se pulverizan en húmedo para dar por
separado una pasta líquida.
Ejemplo de formulación
3
Cinco (5) partes del compuesto
(I-a), (I-b), (I-c),
(I-d), (I-e), (I-f),
(I-g), (I-h), (I-i),
(I-j), (I-k), (I-l),
(I-m) (I-n), (I-o) o
(I-p), 10 partes del compuesto (II), 1,5 partes de
trioleato de sorbitán y 28,5 partes de una disolución acuosa que
incluye 2 partes de poli(alcohol vinílico) se mezclan bien y
se pulverizan en húmedo. Después se añaden a la mezcla 45 partes de
una disolución acuosa que incluye 0,05 partes de goma de xantano y
0,1 partes de silicato de aluminio y magnesio, y se añaden 10 partes
de propilenglicol, y la mezcla se mezcla bien para dar por separado
una pasta líquida.
Ejemplo de formulación
4
Una (1) parte del compuesto
(I-a), (I-b), (I-c),
(I-d), (I-e), (I-f),
(I-g), (I-h), (I-i),
(I-j), (I-k), (I-l),
(I-m) (I-n), (I-o) o
(I-p), 2,5 partes del compuesto (II), 1 parte de
óxido sintético de silicio hidratado, 2 partes de sulfonato lignino
de calcio, 30 partes de bentonita, y 63,5 partes de arcilla de
caolinita se pulverizan bien, y se añade agua. Después la mezcla se
amasa bien y se granula y seca para dar por separado un
granulado.
Ejemplo de formulación
5
Doce coma cinco (12,5) partes del compuesto
(I-a), (I-b), (I-c),
(I-d), (I-e), (I-f),
(I-g), (I-h), (I-i),
(I-j), (I-k), (I-l),
(I-m) (I-n), (I-o) o
(I-p), 37,5 partes del compuesto (II), 3 partes de
sulfonato lignino de calcio, 2 partes de laurilsulfato sódico y 45
partes de óxido sintético de silicio hidratado se pulverizan bien y
se mezclan para dar por separado un polvo mojable.
Ejemplo de formulación
6
Una (1) parte del compuesto
(I-a), (I-b), (I-c),
(I-d), (I-e), (I-f),
(I-g), (I-h), (I-i),
(I-j), (I-k), (I-l),
(I-m) (I-n), (I-o) o
(I-p), 2 partes del compuesto (II), 85 partes de
arcilla de caolinita y 10 partes de talco se pulverizan bien y se
mezclan para dar por separado una formulación en polvo.
Ejemplo de ensayo
1
Se llenaron macetas de plástico con marga arenosa
y se sembraron con pepinos (Sagamihanjiro), seguido de cultivo en un
invernadero durante 12 días. Se diluyeron con agua por separado un
polvo mojable del compuesto (I-j) y un polvo mojable
de procimidona, y estas diluciones se mezclaron en un depósito,
después se preparó la dilución de la mezcla del depósito a las
concentraciones prescritas del compuesto (I-j) y de
procimidona. Dicha dilución de la mezcla del depósito se pulverizó
al follaje de dichos pepinos con el fin de adherir suficientemente
la dilución a las superficies de sus hojas. Después de secado al
aire, se puso sobre la superficie de las hojas de dichos pepinos un
medio PDA que incluía hifas del hongo del moho gris del pepino.
Después de la inoculación, las macetas de plástico se colocaron en
un ambiente húmedo a 10ºC durante 6 días, y después se examinó el
efecto de control.
Por comparación, se examinó de la misma forma el
efecto de control en el caso del tratamiento con la dilución de la
concentración prescrita del compuesto (I-j) o de
procimidona.
Y para calcular también el valor de control, se
examinó la velocidad de ataque en la planta no tratada.
En el examen, se usaron los siguientes índices de
evaluación. Las velocidades de ataque se calcularon con el esquema
1, y después sobre la base de las velocidades de ataque, se
calcularon los valores de control con el esquema 2.
Los resultados se describen en la tabla 2.
Ejemplos de ensayos
2-4
Se llevaron a cabo ensayos similares con el
compuesto (I-i), el compuesto (I-n)
o el compuesto (I-o), en lugar del compuesto
(I-j).
0: el diámetro de la mancha mórbida es 0 mm,
1: 1 a 5 mm, 2: 5 a 10 mm, 3: 10 a 15 mm,
4: 15 a 20 mm, 5: por encima de 20 mm.
Esquema
1
Velocidad de ataque =
\frac{\Sigma \text{(índice de evaluación de la hoja
examinada)}}{\text{(5 x número de hojas examinadas)}} x \
100
Esquema
2
Valor de control = 100 x (A - B) /
A
A: velocidad de ataque en platas no tratadas.
B: velocidad de ataque en plantas tratadas.
El efecto de control, que se espera cuando el
tratamiento se lleva a cabo mezclando las dos especies dadas de
compuestos ingredientes activos, generalmente se calcula según la
siguiente ecuación de Colby descrita en el esquema 3.
Esquema
3
E = X + Y -
(XY)/100
- X:
- Valor de control cuando se aplica el compuesto ingrediente activo A a M ppm.
- Y:
- Valor de control cuando se aplica el compuesto ingrediente activo B a N ppm.
- E:
- Valor de control esperado cuando se aplican el compuesto ingrediente activo A a M ppm y el compuesto B a N ppm (más adelante en la presente memoria referido como valor de control esperado).
Con la presente invención, las enfermedades
vegetales se pueden controlar eficazmente.
Claims (10)
1. Una composición para controlar las
enfermedades de las plantas que contiene:
al menos un compuesto imida seleccionado
entre
N-(3,5-diclorofenil)-1,2-dimetilciclopropano-1,2-dicarboximida,
3-(3,5-diclorofenil)-N-(1-metiletil)-2,4-dioxo-1-imidazolidinacarboxamida
y
3-(3,5-diclorofenil)-5-metil-5-vinil-1,3-oxazolidina-2,4-diona;
y
el derivado de pirazolinona representado por la
fórmula química:
en la que R_{1} representa halógeno o metilo
opcionalmente sustituido con halógeno, R_{2} representa hidrógeno,
halógeno o metilo opcionalmente sustituido con halógeno, R_{3}
representa isopropilo, sec-butilo,
1-etilpropilo, 1-metilbutilo,
tert-butilo o 1,1-dimetilpropilo, R_{4}
representa oxígeno o azufre y R_{5} representa alquilo
C1-C5, alquinilo C2-C5 o alquenilo
C3-C5;
como ingredientes activos.
2. La composición para controlar las enfermedades
de las plantas según la reivindicación 1, en la que la razón en
peso del compuesto imida al derivado de pirazolinona es 0,5:1 a
8:1.
3. La composición para controlar las enfermedades
de las plantas según la reivindicación 1 ó 2, en la que el compuesto
imida es
N-(3,5-diclorofenil)-1,2-dimetilciclopropano-1,2-dicarboximida.
4. La composición para controlar las enfermedades
de las plantas según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3,
en la que R_{1} es halógeno o metilo, R_{2} es hidrógeno o
halógeno, R_{3} es isopropilo o sec-butilo, R_{4} es
oxígeno o azufre, R_{5} es alquilo C1-C5 o
alquenilo C3-C5.
5. La composición para controlar las enfermedades
de las plantas según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3,
en la que R_{1} es cloro o metilo, R_{2} es hidrógeno o cloro,
R_{3} es isopropilo o sec-butilo, R_{4} es oxígeno o
azufre, R_{5} es etilo o alilo.
6. Un método para controlar las enfermedades de
las plantas, que comprende aplicar:
al menos un compuesto imida seleccionado
entre
N-(3,5-diclorofenil)-1,2-dimetilciclopropano-1,2-dicarboximida,
3-(3,5-diclorofenil)-N-(1-metiletil)-2,4-dioxo-1-imidazolidinacarboxamida
y
3-(3,5-diclorofenil)-5-metil-5-vinil-1,3-oxazolidina-2,4-diona;
y
el derivado de pirazolinona representado por la
fórmula química:
en la que R_{1} representa halógeno o metilo
opcionalmente sustituido con halógeno, R_{2} representa hidrógeno,
halógeno o metilo opcionalmente sustituido con halógeno, R_{3}
representa isopropilo, sec-butilo,
1-etilpropilo, 1-metilbutilo,
tert-butilo o 1,1-dimetilpropilo, R_{4}
representa oxígeno o azufre y R_{5} representa alquilo
C1-C5, alquinilo C2-C5 o alquenilo
C3-C5;
a planta(s), al terreno en el que
la(s) planta(s) va(n) a crecer o a las semillas
de la planta.
7. El método para controlar las enfermedades de
las plantas según la reivindicación 6, en el que la razón en peso
del compuesto imida al derivado de pirazolinona es 0,5:1 a 8:1.
8. El método para controlar las enfermedades de
las plantas según la reivindicación 6 ó 7, en el que el compuesto
imida es
N-(3,5-diclorofenil)-1,2-dimetilciclopropano-1,2-dicarboximida.
9. El método para controlar las enfermedades de
las plantas, que comprende aplicar una cantidad efectiva de la
composición, según una cualquiera e las reivindicaciones 1 a 5, a
la(s) planta(s), al terreno en el que crece(n)
la(s) planta(s) o a las semillas de la planta.
10. Uso de la composición según una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 5, para controlar las enfermedades de las
plantas.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29947499 | 1999-10-21 | ||
| JP29947499 | 1999-10-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2213609T3 true ES2213609T3 (es) | 2004-09-01 |
Family
ID=17873052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00966498T Expired - Lifetime ES2213609T3 (es) | 1999-10-21 | 2000-10-13 | Composicion para el control de enfermedades vegetales y procedimiento de control de las enfermedades vegetales. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6521568B1 (es) |
| EP (1) | EP1222856B1 (es) |
| AU (1) | AU7686800A (es) |
| DE (1) | DE60007651T2 (es) |
| ES (1) | ES2213609T3 (es) |
| WO (1) | WO2001028330A1 (es) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2005220260B2 (en) * | 2004-10-27 | 2010-07-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Granular pesticidal composition |
| JP5365047B2 (ja) * | 2008-03-28 | 2013-12-11 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物および植物病害防除方法 |
| WO2009147205A2 (en) * | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures |
| CN102919255A (zh) * | 2012-10-31 | 2013-02-13 | 青岛润生农化有限公司 | 农用复配杀菌剂 |
| EP2962562B1 (en) * | 2013-02-28 | 2019-12-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aqueous suspension agrochemical composition |
| CN105454261B (zh) * | 2015-12-08 | 2017-12-05 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种胺苯吡菌酮与苯醚甲环唑的杀菌组合物 |
| EP3412651A1 (en) * | 2017-06-06 | 2018-12-12 | Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) | Inhibitors of rac1 and uses thereof for inducing bronchodilatation |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1066116B (it) * | 1975-08-11 | 1985-03-04 | Diamond Shamrock Corp | Composizione a base di cicloesimmi de di un pirazolo sostituito e di diossima di gliossale capace di facilitare il distacco di frutti dai rami e procedimento per il suo impiego |
| US4439335A (en) | 1981-11-17 | 1984-03-27 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening compositions |
| JPS58121202A (ja) | 1982-01-13 | 1983-07-19 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 農園芸用殺菌剤 |
| JPS5967206A (ja) | 1982-10-12 | 1984-04-16 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 殺菌剤組成物 |
| JPS6163607A (ja) | 1984-09-05 | 1986-04-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農園芸用殺菌組成物 |
| DE3527157A1 (de) * | 1985-07-30 | 1987-02-12 | Bayer Ag | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazol-derivate |
| DE4233717A1 (de) * | 1992-10-07 | 1994-04-14 | Bayer Ag | Substituierte 3,4-Hetaryl-pyrazoline |
| US6518304B1 (en) | 1993-12-02 | 2003-02-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition |
| BG61811B1 (en) * | 1994-03-30 | 1998-06-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Preparation for plant disease control |
| WO1998043480A1 (fr) * | 1997-03-28 | 1998-10-08 | Rhone-Poulenc Agro | Compositions fongicides comprenant un 3-phenyl-pyrazole |
| TW536387B (en) | 1998-04-23 | 2003-06-11 | Sumitomo Chemical Co | Pyrazolinone compound |
-
2000
- 2000-10-13 US US10/111,009 patent/US6521568B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-13 EP EP00966498A patent/EP1222856B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-13 DE DE60007651T patent/DE60007651T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-13 ES ES00966498T patent/ES2213609T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-13 WO PCT/JP2000/007150 patent/WO2001028330A1/ja active IP Right Grant
- 2000-10-13 AU AU76868/00A patent/AU7686800A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6521568B1 (en) | 2003-02-18 |
| EP1222856A4 (en) | 2002-11-06 |
| EP1222856A1 (en) | 2002-07-17 |
| AU7686800A (en) | 2001-04-30 |
| DE60007651D1 (de) | 2004-02-12 |
| EP1222856B1 (en) | 2004-01-07 |
| WO2001028330A1 (fr) | 2001-04-26 |
| DE60007651T2 (de) | 2004-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI484913B (zh) | 防治植物疾病之組合物及防治植物疾病之方法 | |
| ES2324883T3 (es) | Compuesto de piridazina y su utilizacion. | |
| ES2608467T3 (es) | Agente de control de enfermedades de plantas | |
| WO2012020778A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
| US5817829A (en) | Pyrazolecarboxylic acid derivatives and plant disease control agent | |
| ES2213609T3 (es) | Composicion para el control de enfermedades vegetales y procedimiento de control de las enfermedades vegetales. | |
| JP3824421B2 (ja) | 植物病害防除剤組成物 | |
| JP4090638B2 (ja) | 植物病害防除剤組成物 | |
| BR112017014682B1 (pt) | composto carbamato, seu uso, agente controlador de doenças de plantas e método para controlar doenças de plantas | |
| BR112017014655B1 (pt) | composto carbamato, seu uso, agente e método para controlar doenças de plantas | |
| BR112017014679B1 (pt) | composto de carbamato, seu uso, agente controlador de doenças de plantas e método para controlar doenças de plantas | |
| US4493842A (en) | Fungicidal N-(phenyl-lower alkanoyl-)-imidazole derivatives, composition, and method of use | |
| JP4586257B2 (ja) | 植物病害防除剤組成物及び植物病害防除方法 | |
| EP3246316B1 (en) | Carbamate compound and use thereof | |
| BR112017014657B1 (pt) | composto carbamato e seu uso | |
| JP2008115084A (ja) | フェネチルアミド化合物及びそれを含有する植物病害防除剤 | |
| EP3124476B1 (en) | Tetrazolinone compound and application thereof | |
| JPH07324008A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| JP5360244B2 (ja) | 植物病害防除剤組成物 | |
| JP2005089362A (ja) | アリールピラゾリン化合物及びその用途 | |
| JPH0826912A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| JP2019048778A (ja) | テトラゾリノン化合物およびその用途 | |
| JPH07187918A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| JPH06227913A (ja) | 安息香酸誘導体を有効成分とする植物病害防除剤 | |
| JPH07285812A (ja) | 殺菌剤組成物 |