WO1998043480A1 - Compositions fongicides comprenant un 3-phenyl-pyrazole - Google Patents

Compositions fongicides comprenant un 3-phenyl-pyrazole Download PDF

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WO1998043480A1
WO1998043480A1 PCT/FR1998/000608 FR9800608W WO9843480A1 WO 1998043480 A1 WO1998043480 A1 WO 1998043480A1 FR 9800608 W FR9800608 W FR 9800608W WO 9843480 A1 WO9843480 A1 WO 9843480A1
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WO
WIPO (PCT)
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compound
formula
fungicidal
dose
fungicidal compositions
Prior art date
Application number
PCT/FR1998/000608
Other languages
English (en)
Inventor
Maurice Chazalet
Jean-Marie Gouot
Raymond Peignier
Original Assignee
Rhone-Poulenc Agro
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone-Poulenc Agro filed Critical Rhone-Poulenc Agro
Priority to AU70512/98A priority Critical patent/AU7051298A/en
Publication of WO1998043480A1 publication Critical patent/WO1998043480A1/fr

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Definitions

  • Fungicidal compositions comprising a 3-phenyl-pyrazole.
  • the present invention relates to new fungicidal compositions comprising one or more 3-phenyl-pyrazole, intended in particular for the protection of crops. It also relates to a method for protecting crops against fungal attacks.
  • International patent application WO 96/02138 also provides information on a method of treating plant propagating material against fungal diseases, using such derivatives.
  • An object of the invention is therefore to provide new fungicidal compositions, useful for the problems set out above.
  • Another object of the invention is to propose new fungicidal compositions useful in the preventive and / or curative treatment of fungal attacks caused by phytopathogenic fungi of the genus Botrytis spp, Alternaria spp or Monilia spp, Rhizoctonia spp, Fusarium spp, Helminthosporium spp , Ascochyta spp. It has now been found that these goals can be achieved in whole or in part by the fungicidal compositions according to the present invention.
  • the present invention therefore relates primarily to fungicidal compositions comprising one or more compounds of formula (I):
  • - Y is a halogen atom
  • - Z is a hydrogen atom; said compound including, when Z is a hydrogen atom, the tautomeric forms of formula I bis:
  • dicarboximides such as iprodione, procymidone, vinchlozoline;
  • benzimidazoles such as benomyl, triflumizole, carbendazime, fuberidazole, thiabendazole, and thiophanate-methyl (the latter, despite a chemical structure not including the benzimidazole group, is however, within the meaning of this text, considered as a benzimidazole derivative for the reason that its main metabolite is a benzimidazole);
  • - anilinopyrimidines such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil
  • - sterol biosynthesis inhibitors or IBS
  • prochloraze such as prochloraze, imazalil, nuarimol and triazole derivatives such as bromuconazole, triticonazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, epoxiconazole (also called BAS 480F), fenbuconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, metconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimenol, flutriafol, bitertanol, fluquinconazole;
  • IBS sterol biosynthesis inhibitors
  • - amino-pyrimidine such as ethirimol
  • - RNA polymerase inhibitors such as benalaxyl, furalaxyl, metalaxyl and their biologically active enantiomer, as well as oxadixyl
  • ICI 5504 or azoxystrobin methyl- (E) -methoximino [ ⁇ - (o-tolyloxy) -o- tolyl] acetate (also called BAS 490F), (E) -2-methoxyimino-N-methyl-2- (phenoxyphenyl) acetamide (also called SSF126 or metominostrobin);
  • oxazolidinediones preferably 5-methyl-5- (4-phenoxyphenyl) -3-phenylamino-2,4-oxazolidinedione (also called JE 874 or famoxadone);
  • phenylamides such as carboxin, thifluzamide, furametpyr, flutolanil;
  • - ethylene-bis dithiocarbamates such as maneb, mancozeb, zineb, metiram-zinc
  • - chlorinated benzene derivatives such as chlorothalonil
  • phosphorous acid derivatives such as the salts of phosphorous acid monoesters such as fosetyl-Al, and phosphorous acid itself and its alkali or alkaline earth salts;
  • guanidine derivatives and their salts such as guazatine, dodine or iminoctadine.
  • the fungicidal compositions according to the invention advantageously comprise the compound of formula (I) and the compound (II) in the ratio: weight of compound of formula (I) / weight of compound (II), of between 0.005 and 200, preferably between 0.02 and 100. In the remainder of this text, and in in the absence of indication to the contrary, this ratio is simply called: compound of formula (I) / compound (II).
  • fungicidal compositions according to the invention may contain a single compound (II) or more of such a compound, for example 1, 2 or 3 compounds (II) depending on the use for which it is intended.
  • hydrocarbon part of these groups can comprise up to 7 carbon atoms and may be optionally halogenated (by 1 to 8 atoms of 'halogen).
  • the compounds of formula (I) are described, as well as their preparation process, in international application WO 93/22287.
  • Imidazolinones are described in particular in European patent application EP 551 048.
  • compositions according to the invention generally improve significantly the action of the active ingredients taken separately for a certain number of fungi particularly harmful to cultures, such as in particular those of the genus Botrytis spp, Ascochyta spp, Alternaria spp and Pythium spp.
  • This improvement is reflected in particular by a reduction in the doses of each of the constituents, which is particularly advantageous for the user and the environment.
  • the fungicide product thus has synergistic properties attested by the application of the method of Tammes, "Isoboles, a graphie representation of synergism in pesticides" Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964), p. 73-80 or as defined by Limpel, LE, PH Schuldt and D. Lammont, 1962, Proc. NEWCC 16: 48-53, using the following formula, also known as Colby's formula:
  • - Y is the percentage of inhibition observed by fungicide B at dose b.
  • the ratio: compound of formula (I) / compound (II) in the compositions according to the invention is chosen so as to produce a synergistic fungicidal effect.
  • the compound of formula (I) is such that:
  • - X j , X 2 , X 3 , X4 and X 5 are a hydrogen or halogen atom, a nitro group, an alkyl radical; two of the adjacent X ] , X 2 , X3, X 4 and X 5 can also form, with the phenyl radical to which they are linked, a 2,2-difluorobenzodioxolyl radical; with the proviso that Xj to X 5 cannot each be simultaneously a hydrogen atom;
  • - Y is a chlorine atom
  • - Z is a hydrogen atom
  • said compound including the tautomeric forms of formula I bis; as well as the salts of the compounds of formula (I) and / or (Ibis) with perchloric, nitric or sulfuric acids.
  • the compound of formula (I) is 4-chloro-3- (3,5-dichlorophenyl) 1H-pyrazole (hereinafter referred to as compound P). It is preferred to choose the compound (II) from the group comprising:
  • dicarboximides such as iprodione, procymidone or vinchlozoline;
  • - benzimidazoles such as carbendazime and benomyl
  • - anilinopyrimidines such as mepanipyrim, pyrimethanil or cyprodinil
  • - sterol biosynthesis inhibitors such as bromuconazole, triticonazole, tetraconazole, difenoconazole, diniconazole, epoxiconazole or tebuconazole; - respiration inhibitors such as (4-S) 4-methyl-2-methylthio-
  • phosphorous acid derivatives such as the salts of phosphorous acid monoesters such as fosetyl-Al, and phosphorous acid itself and its alkali or alkaline earth salts;
  • the ratio of compound of formula (I) / compound (II) is between 0.005 and 80, preferably between 0.05 and 10, again more preferably between 0.1 and 5.
  • the compound ratio of formula (I) / compound (II) is between 0.025 and 80, preferably between 0.05 and 40, even more preferably between 0.1 and 5.
  • the ratio of compound of formula (I) / compound (II) is between 0.025 and 200, preferably between 0.05 and 100, even more preferably between 0.1 and 5.
  • the compound ratio of formula (I) / compound (II) is between 0.01 and 20, preferably between 0.02 and 10 , even more preferably between 0.1 and 2.
  • the compound (II) is a derivative of phosphorous acid
  • the ratio of compound of formula (1) / compound (II) is between 0.06 and 20, preferably between 0.08 and 4.
  • the dose of compound (II) is expressed in equivalent weight of phosphorous acid, of formula H3PO3. The calculation, from this dose, of the dose of the specific compound (II) is conveniently carried out taking into account the molar mass of said compound and that of phosphorous acid.
  • this specific compound (II) is a salt of a mono-alkyl phosphite and of a di- or tri-valent metal cation, it is also necessary to take into consideration the valence number of the corresponding cation.
  • the ratio of compound of formula (I) / compound (II) is between 0.01 and 100, preferably between 0.05 and 50, even more preferably between 0.1 and 10.
  • the fungicidal compositions according to the invention comprise, as active material, the compound of formula (I) and at least one compound (II), in mixture with one or more solid or liquid supports acceptable in agriculture and one or more surfactants also acceptable in agriculture.
  • the usual inert supports and the usual surfactants can be used.
  • These compositions cover not only the compositions ready to be applied to the culture to be treated by means of a suitable device, such as a spraying device, but also the concentrated commercial compositions which must be diluted before application to the culture.
  • active material denotes the combination of the compound of formula (I) and of the compound (II).
  • compositions can also contain all kinds of other ingredients such as, for example, protective colloids, adhesives, thickeners, thixotropic agents, penetration agents, stabilizers, sequestrants, etc. More generally, all the solid or liquid additives corresponding to the usual techniques of agrochemical formulation can be used.
  • support in the present description, is meant an organic or mineral, natural or synthetic material, with which the active material is combined to facilitate its application to the aerial parts of the plant or to its multiplication products such as seeds or tubers. This support is therefore generally inert and it must be acceptable in agriculture, in particular on the plant and / or the multiplication product treated.
  • the support can be solid (clays, natural or synthetic silicates, silica, resins, waxes, solid fertilizers, etc.) or liquid (water, alcohols, in particular butanol etc.).
  • the surfactant can be an emulsifying, dispersing or wetting agent of ionic or nonionic type or a mixture of such surfactants. Mention may be made, for example, of salts of polyacrylic acids, salts of lignosulfonic acids, salts of phenolsulfonic or naphthalene sulfonic acids, polycondensates of ethylene oxide on fatty alcohols or on fatty acids or on fatty amines , substituted phenols (in particular alkylphenols or arylphenols), ester salts of sulfosuccinic acids, taurine derivatives (especially alkyltaurates), phosphoric esters of alcohols or polyoxyethyl phenols, esters of acids fatty acids and polyols, the derivatives containing sulfates, sulfonates and phosphates of the preceding compounds.
  • the presence of at least one surfactant is generally essential when the active material and / or the iner
  • compositions for agricultural use according to the invention can contain the active material within very wide limits, ranging from 0.05% to 95% (by weight). Their content of surfactant is advantageously between 5% and 40% by weight. These compositions according to the invention are themselves in fairly diverse forms, solid or liquid.
  • powders for dusting with an active material content of up to 100%
  • granules in particular those obtained by extrusion, by compacting, by impregnation of a granulated support, by granulation. from a powder (the active ingredient content in these granules being between 0.5 and 80% for the latter cases), the effervescent tablets or tablets.
  • the fungicidal composition according to the invention can also be used in the form of powders for dusting; one can also use a composition comprising 50 g of active material and 950 g of talc; one can also use a composition comprising 20 g of active material, 10 g of finely divided silica and 970 g of talc; these constituents are mixed and ground and the mixture is applied by dusting.
  • liquid compositions or intended to constitute liquid compositions during application, mention may be made of solutions, in particular water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates, emulsions, concentrated suspensions, aerosols, powders wettable (or spray powder), pastes, gels.
  • solutions in particular water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates, emulsions, concentrated suspensions, aerosols, powders wettable (or spray powder), pastes, gels.
  • the emulsifiable or soluble concentrates most often comprise 10 to 80% of active material, the emulsions or solutions ready for application containing, for their part, 0.001 to 20% of active material.
  • emulsifiable concentrates can contain, when necessary, 2 to 20% of suitable additives such as stabilizers, surfactants, penetration agents, corrosion inhibitors, dyes or adhesives previously cited.
  • emulsions with any desired concentration can be obtained by dilution with water, which are particularly suitable for application to crops.
  • composition of some emulsifiable concentrates is the composition of some emulsifiable concentrates:
  • the concentrated suspensions are prepared so as to obtain a stable fluid product which does not deposit and they usually contain from 10 to 75% of active material, from 0.5 to 15% of surfactants, from 0 , 1 to 10% of thixotropic agents, 0 to 10% of suitable additives, such as defoamers, corrosion inhibitors, stabilizers, penetrating agents and adhesives and, as support, water or an organic liquid in which the active ingredient is sparingly or not very soluble: certain organic solids or mineral salts can be dissolved in the support to help prevent sedimentation or as antifreeze for water.
  • organopolysiloxane oil (antifoam) 1 g
  • polysaccharide 1.5 g
  • Wettable powders are usually prepared so that they contain 20 to 95% of active ingredient, and they usually contain, in addition to the solid support, from 0 to 30% of an agent wetting, from 3 to 20% of a dispersing agent, and, when necessary, from 0.1 to 10% of one or more stabilizers and / or other additives, such as penetrating agents, adhesives, or anti-caking agents, dyes, etc.
  • the active ingredients are intimately mixed in the appropriate mixers with the additional substances and ground with mills or other suitable grinders.
  • pasta can be made.
  • the conditions and methods of making and using these pastes are similar to those of wettable powders or spraying powders.
  • compositions of wettable powders As an example, here are various compositions of wettable powders (or spraying powders):
  • This wettable powder contains the same ingredients as in the previous example, in the following proportions: - active material 75% - wetting agent 1.50%
  • aqueous dispersions and emulsions for example the compositions obtained by diluting with water a wettable powder or an emulsifiable concentrate according to the invention, are included in the general scope of the present invention.
  • the emulsions can be of the water-in-oil or oil-in-water type and they can have a thick consistency like that of a "mayonnaise".
  • fungicidal compositions according to the invention can be formulated in the form of water-dispersible granules also included within the scope of the invention.
  • the active material content of these granules is generally between approximately 1% and 90%, and preferably between 25% and 90%.
  • the rest of the granule is essentially composed of a solid filler and optionally surfactant additives giving the granule properties of dispersibility in water.
  • These granules can be essentially of two distinct types depending on whether the selected filler is soluble or not in water.
  • the filler When the filler is water-soluble, it can be mineral or, preferably, organic. Excellent results have been obtained with urea.
  • an insoluble filler it is preferably mineral, such as for example kaolin or bentonite.
  • surfactants at a rate of 2 to 20% by weight of the granule of which more than half is, for example, constituted by at least one dispersing agent, essentially anionic, such as a polynaphthalene alkaline or alkaline earth sulfonate or an alkaline or alkaline earth lignosulfonate, the remainder being nonionic or anionic wetting agents such as an alkali or alkaline earth alkyl naphthalene sulfonate.
  • dispersing agent essentially anionic, such as a polynaphthalene alkaline or alkaline earth sulfonate or an alkaline or alkaline earth lignosulfonate, the remainder being nonionic or anionic wetting agents such as an alkali or alkaline earth alkyl naphthalene sulfonate.
  • anionic such as a polynaphthalene alkaline or alkaline earth sulfonate or an alkaline or alka
  • the granule according to the invention can be prepared by mixing the necessary ingredients and then granulation according to several techniques known per se (bezel, fluid bed, atomizer, extrusion, etc.). It generally ends with a crushing followed by sieving to the particle size chosen within the limits mentioned above. It is also possible to use granules obtained as above and then impregnated with a composition containing the active material.
  • Example GDI Dispersible granules
  • a mixer 90% by weight of active material and 10% urea pearls are mixed. The mixture is then ground in a pin mill. A powder is obtained which is moistened with approximately 8% by weight of water. The wet powder is extruded in a perforated roller extruder. A granule is obtained which is dried, then crushed and sieved, so as to keep respectively only the granules of a size between 150 and 2000 microns.
  • Example GD2 Dispersible granules
  • This mixture is granulated in a fluid bed, in the presence of water, then dried, crushed and sieved so as to obtain granules of size between 0.15 and 0.80 mm.
  • These granules can be used alone, in solution or dispersion in water so as to obtain the desired dose. They can also be used to prepare combinations with other active materials, in particular fungicides, the latter being in the form of wettable powders, or aqueous granules or suspensions.
  • compositions suitable for storage and transport they more advantageously contain from 0.5 to 95% (by weight) of active material.
  • the subject of the invention is also a method of combating, for curative or preventive purposes, against phytopathogenic fungi of cultures, characterized in that an effective and non-phytotoxic dose of a fungicidal composition according to l is applied to said cultures. 'invention.
  • the term “cultures” means both the aerial parts of plants cultivated by farmers and the multiplication products of these same plants.
  • multiplication product is meant to designate all the generative parts of the cultivated plant that can be used for the multiplication thereof. Examples include seeds (seeds in the narrow sense), roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes, vegetative parts of plants that are separated from the plant. Mention should also be made of germinated plants and young plants which must be transplanted after germination or after emergence from the soil.
  • the fungicidal composition can be applied either on the aerial parts of cultivated plants or on their multiplication product, or on both at once, or even as a soil treatment.
  • the fungicidal composition is applied to the aerial parts of cultivated plants or in soil treatment.
  • the phytopathogenic fungi of cultures which can be combated by this process are in particular: - Botrytis spp mushrooms which attack, in particular, vegetables (such as peas, cucumbers, carrots, tomatoes, potatoes), vines, industrial crops (such as rapeseed, peas, sunflower, tobacco, flax and cotton), berries such as strawberries; - fungi of the genus Alternaria spp, Rhizoctonia spp or
  • Sclerotinia spp which attack in particular vegetables and industrial crops, and with regard to Rhizoctonia spp rice, grass and potatoes;
  • the dose applied is generally such that the dose of compound of formula (I) is between 25 and 2000 g / ha, preferably between 50 and 1000 g / ha, and the dose of compound (II) is between 10 and 5000 g / ha, preferably between 20 and 3500 g / ha.
  • the dose of composition applied to the aerial parts of the cultivated plants is such that the dose of compound (II) is between 100 and 5000 g / ha, preferably between 150 and 1000 g / ha.
  • the dose of composition applied to the aerial parts of cultivated plants is such that the dose of compound (II) is between 25 and 1000 g / ha, preferably between 50 and 500 g / ha.
  • the dose of composition applied to the aerial parts of the cultivated plants is such that the dose of the compound (II) is between 10 and 1000 g / ha, preferably between 20 and 500 g / ha.
  • the dose of composition applied to the aerial parts of cultivated plants is such that the dose of compound (II) is between 100 and 2000 g / ha, preferably between 150 and 1500 g / ha.
  • the dose of composition applied to the aerial parts of the cultivated plants is such that the dose of compound (II) is between 500 and 4000 g / ha, preferably between 2000 and 3200 g / ha.
  • the dose of composition applied to the aerial parts of the cultivated plants is such that the dose of compound (II) is between 500 and 4000 g / ha, preferably between 750 and 2000 g / ha.
  • the dose of composition applied to the aerial parts of the cultivated plants is such that the dose of compound ( II) is between 100 and 4000 g / ha, preferably between 500 and 3000 g / ha. This dose is also expressed in equivalent weight of phosphorous acid.
  • the fungicidal composition is applied to the multiplication products of cultivated plants.
  • seeds and tubers are more particularly preferred.
  • the phytopathogenic fungi of cultures which can be combated by this process are in particular:
  • the dose applied is generally such that the dose of fungicide of formula (I) is between 0.5 and 2000 g / quintal, preferably between 10 and 1000 g / quintal, and the dose of compound (II) is between 0.1 and 3000 g / quintal, preferably between 1 and 1000 g / quintal.
  • the methods of application of the fungicidal composition are well known in the art and make use, in particular, of the film-coating, coating or immersion techniques.
  • the dose of composition applied to the plant propagating products is such that the dose of compound (II) is between 0.5 and 2000 g / quintal, preferably between 1 and 1000 g / quintal.
  • the dose of composition applied to the plant propagation products is such that the dose of compound (II) is between 0.5 and 2000 g / quintal, preferably between 1 and 1000 g / hundredweight.
  • the dose of composition applied to the plant propagating products is such that the dose of compound (II) is between 0.5 and 200 g / quintal, preferably between 1 and 100 g / quintal.
  • the dose of composition applied to the plant propagating products is such that the dose of compound (II) is between 0.5 and 200 g / quintal, preferably between 1 and 120 g / quintal.
  • the dose of the composition applied to the plant propagating products is such that the dose of the compound (II) is between 0.1 and 500 g / quintal , preferably between 0.1 and 250 g / quintal.
  • the dose of composition applied to the plant propagating products is such that the dose of compound (II) is between 1 and 500 g / quintal, preferably between 2 and 250 g / quintal.
  • the dose of composition applied to the products multiplication of plants is such that the dose of compound (II) is between 2 and 1000 g / quintal, preferably between 10 and 500 g / quintal.
  • the dose of composition applied to the plant propagation products, expressed in equivalent weight of phosphorous acid is such that the dose of compound (II) is between 1 and 300 g / quintal, preferably between 10 and 200 g / quintal.
  • compound P is 4-chloro-3- (3,5-dichlorophenyl) 1H-pyrazole.
  • Example 1 Laboratory test of a composition comprising P with iprodione on Botrytis cinerea from grapes:
  • a concentrated suspension with 20% P and a concentrated suspension with 50% iprodione are used. These products are diluted to an appropriate dose and sprayed onto a batch of 10 grape berries, previously separated from the bunch, according to the dose indicated in the table below, corresponding to a P / iprodione weight ratio equal to 1 or 2.
  • Example 2 Laboratory test of a fungicidal composition comprising P and pyrimethanil, on Botrytis cinerea from grapes:
  • Example 1 is repeated using a concentrated suspension of 40% pyrimethanil and a strain of Botrytis cinerea sensitive to anilinopyrimidines. The results indicated in the table below are obtained.
  • a concentrated suspension with 20% P and a concentrated suspension with 50% iprodione are used.
  • Compound P and iprodione are applied by spraying on the aerial parts of the carrots 2 months after sowing in the form of the compositions mentioned above, alone or as a mixture at the doses indicated in the table below. Natural infestation by Alternaria dauci. is favored by appropriate irrigation conditions. The treatment with the 2 active ingredients, taken individually or as a mixture, is repeated 5 times every 7 days.
  • the level of attack of the disease is observed 1 day after the 6th treatment, (ie at T1), then 6 days after the 6th treatment, (ie at T2) by visually estimating the percentage of foliage destroyed.
  • the level of attack of the disease is determined on plots of carrots infested with the disease in a similar manner, but which have not received any fungicidal treatment. This level is 98.7% at T1 and 100% at T2.
  • the effectiveness of fungicide treatments is calculated using Abbott's formula. The results are collated in the table below.
  • Example 4 Field treatment of strawberries attacked by gray mold (Botrytis cinerea) with a composition comprising P and iprodione:
  • a concentrated suspension with 20% P and a concentrated suspension with 50% iprodione are used.
  • Compound P and iprodione are applied by spraying on the aerial parts of strawberry plants which have reached the flowering stage in the form of the compositions mentioned above, alone or as a mixture at the doses indicated in the table below.
  • Botrytis cinerea infestation is caused by spraying a suspension of spores on the same day as the 1st treatment and is renewed later. The treatment with the 2 active ingredients taken individually or in a mixture is repeated 3 times every 21 days.
  • the level of attack of the disease is observed 18 days after the 3rd treatment (either at T1), and 7 days after the 4th treatment ((at T2) by visually estimating the percentage of fruits attacked by gray mold.
  • the level of attack of the disease is likewise determined on plots of control strawberry plants, ie plots similarly infested, but which have not received any fungicidal treatment. This level is 3.2% at T1 and 5.6%
  • Example 5 Greenhouse treatment of eggplants attacked by gray mold (Botrytis cinerea) with a composition comprising P and iprodione:
  • a concentrated suspension with 20% P and a concentrated suspension with 50% iprodione are used.
  • Compound P and iprodione are applied by spraying on the aerial parts of the eggplants which have reached the flowering stage, in the form of the compositions mentioned above, individually or in mixture, at the doses indicated in the table below.
  • the Botrytis cinerea infestation is artificially caused by hanging on the eggplant, strawberry and grape berry plants themselves contaminated with a suspension of spores of Botrytis cinerea resistant to dicarboximides, on the same day as the 1st treatment.
  • the treatment with the 2 active ingredients taken individually or as a mixture is repeated a 1st time 17 days after the 1st treatment, and a 2nd time 19 after the 2nd treatment.
  • the level of attack of the disease is observed 9 days after the 3rd treatment by visually estimating the percentage of fruits attacked by gray rot.
  • the level of attack of the disease is likewise determined on plots of similarly contaminated aubergines which have not received any fungicidal treatment. We get 37%.
  • Example 6 Treatment of table grapes attacked by gray mold (Botrytis cinerea) with a composition comprising P and iprodione:
  • a concentrated suspension with 20% P and a concentrated suspension with 50% iprodione are used.
  • Compound P and iprodione are then applied by spraying to these clusters, alone or as a mixture, in the dose indicated in the table below in g / ha, based on a volume of spray liquid of 750 l / ha, at the rate of 5 ml of spray liquid per cluster.
  • the clusters are contaminated with a suspension of spores sensitive to dicarboximides.
  • the purpose of these 3 operations is to simulate the last treatment with iprodione, generally carried out on the vine between 1 and 7 days before harvest, the said treatment having the aim of ensuring good protection of the grape berries against gray rot, likely to attack them during transport and storage before marketing.
  • the bunches are kept for 24 hours at 0 ° C, then left for 19 days at room temperature, precisely to simulate this period of transport and storage.
  • Example 7 Treatment of table grapes attacked by gray mold (Botrytis cinerea) with a composition comprising P and pyrimethanil:
  • Example 6 is repeated using a concentrated suspension of 40% pyrimethanil instead of the concentrated suspension of iprodione.
  • Example 8 Field treatment of peas attacked with anthracnose (Ascochyta pinodes) with a composition comprising P and chlorothalonil:
  • a concentrated suspension of 20% P and a concentrated suspension of 50% chlorothalonil are used.
  • Compound P and chlorothalonil are applied in the open field by spraying on the aerial parts of the peas which have reached the start of flowering, in the form of the compositions mentioned above, alone or as a mixture at the doses indicated in the table below.
  • Ascochyta pinodes infestation is caused by spraying a spore suspension 4 days after the 1st treatment.
  • the treatment with the 2 active ingredients taken individually or as a mixture is repeated 1 time after 20 days, at the stage of pod formation.
  • the level of attack of the disease is observed 17 days after the 2nd treatment, by globally estimating the part (expressed as a percentage) of the surface of the aerial parts which is attacked by the disease, recognizable by its necrotic appearance of purplish color. and blackish.
  • control plots There is 85% attack.
  • a concentrated suspension containing 20% P and a wettable powder containing 35% metalaxyl is used.
  • the above compositions are diluted with water, taken individually and as a mixture, at the doses indicated in the table below, expressed in g of material, by spraying onto sweet corn seeds (Candy Store variety) placed in a rotating bowl. active per quintal of seeds.
  • the seeds thus treated are sown in soil naturally contaminated with Pythium aphanidermatum, at a depth of 2.5 cm, and at the rate of one row of 32 seeds per plot.
  • This example shows a synergy of the association of compound P with metalaxyl.
  • Example 10 compound P + mepanipyrim.
  • the fungicides tested are:
  • EXP1 SC formulation containing 200g of COMPOUND P / l,
  • EXP2 SC formulation containing 400g of mepanipyrim / 1.
  • the fungicidal compositions tested are as follows:
  • EXP1 at doses of 50 - 100 and 200 ppm of COMPOUND P
  • EXP2 at doses of 25 - 50 and 100 ppm of mepanipyrim
  • Pickle plants (var. Petit Vert de Paris) 10 days old (cotyledon stage - first visible leaf) are treated with the fungicidal compositions at the doses mentioned above. They are inoculated one day later by depositing drops (5 drops / cotyledon or 10 drops / plant and therefore 20 drops / pot) of an aqueous suspension containing 150,000 spores of Botrytis cinerealrc ⁇ inoculum. The plants are then placed in a climate cell at 10-12 ° C, 100% RH (relative humidity) for 6 days. A notation is then carried out. This consists of estimating the number of drops that gave rise to a sporulating infection (recognizable by gray down) and, by comparison with an untreated-contaminated control, defining the percentage of effectiveness according to the following formula:
  • mepanipyrim is the most active, providing a high level of protection from 50-100 ppm.
  • the combination of the two gives rise, for the different ratios tested, to a synergistic relationship at the highest doses.
  • Example 11 compound P + fluazinam.
  • the fungicides tested are:
  • EXP1 SC formulation containing 200g of COMPOUND P / l,
  • EXP3 SC formulation containing 500g of fluazinam / 1.
  • the fungicidal compositions tested are as follows:
  • EXP1 at doses of 12 - 25 - 50 - 100 and 200 ppm of COMPOSE P
  • EXP3 at doses of 25 - 50 - 100 - 200 - 400 and 800 ppm of fluazinam
  • Pickle plants (var. Petit Vert de Paris) 10 days old (cotyledon stage - first visible leaf) are treated with the fungicidal compositions at the doses mentioned above (3 repetitions of two plants / dose). They are inoculated a day later by depositing drops (5 drops / cotyledon or 10 drops / plant and therefore 20 drops / pot) of an aqueous suspension containing 150,000 spores of Botrytis cinerea / ⁇ inoculum. The plants are then placed in a climate cell at 10-12 ° C, 100% RH (relative humidity) for 6 days. A notation is then carried out. This consists of estimating the number of drops that gave rise to a sporulating infection (recognizable by gray down) and, by comparison with an untreated-contaminated control, defining the percentage of effectiveness according to the following formula:
  • Example 12 compound P + thiram.
  • the fungicides tested are:
  • EXP1 SC formulation containing 200g of COMPOUND P / l,
  • EXP4 WG formulation containing 760g of thiram / 1.
  • the fungicidal compositions tested are as follows:
  • EXP1 at doses of 12 - 25 - 50 - 100 and 200 ppm of COMPOUND P
  • EXP4 at doses of 25 - 50 - 100 - 200 - 400 and 800 ppm of thiram
  • Pickle plants (var. Petit Vert de Paris) 10 days old (cotyledon stage - first visible leaf) are treated with the fungicidal compositions at the doses mentioned above (3 repetitions of two plants / dose). They are inoculated one day later by depositing drops (5 drops / cotyledon or 10 drops / plant and therefore 20 drops / pot) of an aqueous suspension containing 150,000 spores of Botrytis cinerea / ml of inoculum. The plants are then placed in a climate cell at 10-12 ° C, 100% RH (relative humidity) for 6 days. A notation is then carried out. This consists of estimating the number of drops that gave rise to a sporulating infection (recognizable by gray down) and, by comparison with an untreated-contaminated control, defining the percentage of effectiveness according to the following formula:
  • Example 13 compound P + fosetyl-Al.
  • the fungicides tested are:
  • EXP1 SC formulation containing 200g of COMPOUND P / l,
  • EXP5 WG formulation containing 800g of fosetyl-Al / 1.
  • the fungicidal compositions tested are as follows: EXP1 at doses of 6 - 12 and 25 ppm of COMPOUND P, EXP5 at doses of 25 - 50 - 100 and 200 ppm of fosetyl-Al, EXP1 + EXP5 in doses of:
  • Radish plants (var. Pernot) 8 days old (cotyledon stage - first visible leaf) are treated with the fungicidal compositions at the doses mentioned above (3 repetitions of two plants / dose). They are inoculated a day later by spraying with an aqueous suspension containing 40,000 spores of
  • Alternaria brassicae / m ⁇ of inoculum The plants are then placed in a climate cell at 20 ° C, 100% RH (relative humidity) for 7 days. A notation is then carried out. This consists of estimating the cotyledon surface supporting a sporulating infection (recognizable by white down) and, by comparison with an untreated-contaminated control, defining the percentage of effectiveness according to the following formula:
  • Example 14 compound P + fosetyl-Al.
  • the fungicides tested are:
  • EXP1 SC formulation containing 200g of COMPOUND P / l,
  • EXP5 WG formulation containing 800g of fosetyl-Al / 1.
  • the fungicidal compositions tested are as follows:
  • EXP1 at doses of 62 - 125 - 250 - 500 - 1000 and 2000 ppm of COMPOSE P
  • EXP5 at doses of 250 - 500 - 1000 and 2000 ppm of fosetyl-Al
  • Vine plants (var. Chardonnay) 8 weeks old are treated with the fungicidal compositions at the doses mentioned above (3 repetitions of two plants / dose). They are inoculated a day later by spraying the underside of the leaves with an aqueous suspension containing 100,000 spores of Plasmopara viticola / ml of inoculum. The plants are then placed in a climate cell at 20 ° C, 100% RH (relative humidity) for 8 days. A notation is then carried out. This consists of estimating the leaf area supporting a sporulating infection (recognizable by the whitish down) and, by comparison with an untreated-contaminated control, defining the percentage of effectiveness according to the following formula:
  • Fosetyl-Al gives an activity in accordance with what is usually obtained with this fungicide. P is also active in high doses. The combination of the two fungicides gives rise to a good synergistic relationship.
  • Example 15 compound P + azoxystrobin.
  • the fungicides tested are:
  • EXP1 SC formulation containing 200g of COMPOUND P / l,
  • EXP6 SC formulation containing 250g of azoxystrobin / 1.
  • the fungicidal compositions tested are as follows:
  • Radish plants (var. Pernot) 8 days old (cotyledon stage - first visible leaf) are treated with the fungicidal compositions at the doses mentioned above (3 repetitions of two plants / dose). They are inoculated one day later by spraying with an aqueous suspension containing 40,000 spores of Alternaria brassicae / ml of inoculum. The plants are then placed in a climate cell at 20 ° C, 100% RH (relative humidity) for 7 days. A notation is then carried out. This consists of estimating the cotyledon surface supporting a sporulating infection (recognizable by white down) and, by comparison with an untreated-contaminated control, defining the percentage of effectiveness according to the following formula:
  • Example 16 compound P + bromuconazole.
  • the fungicides tested are:
  • EXP1 SC formulation containing 200g of COMPOUND P / l,
  • EXP7 SC formulation containing 200g of bromuconazole / 1.
  • the fungicidal compositions tested are as follows:
  • EXP1 at doses of 6 - 12 and 25 ppm of COMPOUND P
  • EXP7 at doses of 3 - 6 12 and 25 ppm of bromuconazole
  • Radish plants (var. Pernot) 8 days old (cotyledon stage - first visible leaf) are treated with the fungicidal compositions at the doses mentioned above (3 repetitions of two plants / dose). They are inoculated a day later by spraying an aqueous suspension containing 40,000 spores of Alternaria brassicae / ml of inoculum. The plants are then placed in a climate cell at 20 ° C, 100% RH (relative humidity) for 7 days. A notation is then carried out. This consists of estimating the cotyledon surface supporting a sporulating infection (recognizable by white down) and, by comparison with an untreated-contaminated control, defining the percentage of effectiveness according to the following formula:
  • Example 17 Field treatment of rapeseed (Falcon variety) attacked by sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum) with a composition comprising P and carbendazim:
  • Compound P and carbendazim are applied by spraying on the aerial parts of rapeseed 7 and a half months after sowing in isolation and in a mixture at the doses indicated in the table below.
  • the percentage of plants attacked by the disease is observed 65 days after application on the treated and untreated plots. The overall attack was significant (53% of the stems are attacked on average in the control plots 65 days after application).
  • EXAMPLE 18 Field Treatment of Bintje Potatoes Attacked by Alternariasis (Alternaria Solani) with a Composition Comprising P and the Compound Bl ((4-S) 4-methyl-2-methylthio-4- phenyl-1-phenylamino-2-imidazoline-5-one) or P and chlorothalonil:
  • Compound P, compound B1 and chlorothalonil are applied by spraying to potatoes seven times at 7-day intervals, individually or as a mixture, at the doses indicated in the table below. The first application takes place on March 11, 1997.
  • the plots are inoculated by spraying a suspension of conidia (1000 / ml) on April 13. Alternaria infection is excellent with
  • the plots were artificially contaminated on November 19. There are four foliar applications 11 days apart, the first being a few days before contamination and the second 5 days after contamination.
  • the percentage of attacked leaves is observed 14 days after the last application (D + 14) on the treated and untreated plots. In the untreated plot, 33% of the plants are attacked.
  • Fungicides are applied weekly from July 10 to August 07. The first takes place when the plants have 11 leaves. We observe the percentage of leaves attacked by the parasitic complex
  • Example 21 Treatment in the line of sowing in the open field of cotton (variety DP & L 50) attacked by rhizoctone (Rhizoctonia solani) with a composition comprising P and metalaxyl:
  • the plots are artificially contaminated with grains infected with rhizoctonia.
  • Compound P and the metalaxyl are applied to the seed line in isolation and as a mixture at the doses indicated in the table below.
  • Example 22 Field treatment of lettuces (Asgrow maverick variety) attacked by Sclerotinia (Sclerotinia minor) with a composition comprising P and iprodione: The plots are artificially contaminated with wheat grains infected with Sclerotinia minor and treated three times from mid- May to early June.
  • the beans are sown in early April, online, in a greenhouse. Botrytis infestation is natural. The test undergoes 2 applications at 10 day intervals.
  • the percentage of diseased pods is observed on a sample of 100 pods on the treated and untreated plots. 18 days after the second application (B + 18), 7% of the pods are infected.

Abstract

Compositions fongicides comprenant un ou plusieurs composés de formule (I), dans laquelle X1, X2, X3, X4 et X5, identiques ou différents, sont un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe nitro, un radical alkyle; deux des X1, X2, X3, X4 et X5 adjacents pouvant former en outre avec le radical phényle auquel ils sont reliés un radical 2,2-difluorobenzodioxolyl; sous réserve que X1 à X5 ne peuvent être à la fois chacun un atome d'hydrogène; Y est un atome de chlore; Z est un atome d'hydrogène; et au moins un fongicide (II). Procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre les champignons phytopathogènes des cultures, caractérisé en ce que l'on applique sur lesdites cultures une dose efficace et non phytotoxique d'une telle composition.

Description

Compositions fongicides comprenant un 3-phényl-pyrazole.
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions fongicides comprenant un ou plusieurs 3-phényl-pyrazole, destinées notamment à la protection des cultures. Elle concerne également un procédé pour protéger les cultures contre les attaques fongiques.
On connaît, notamment par la demande de brevet internationale WO 93/22287, des composés dérivés de 3-phényl-pyrazole à action fongicide, permettant de prévenir la croissance et le développement de champignons phytopathogènes qui attaquent ou sont susceptibles d'attaquer les cultures.
La demande de brevet internationale WO 96/02138 donne également à connaître un procédé de traitement du matériel de multiplication des plantes contre les maladies fongiques, mettant en oeuvre de tels dérivés. Cependant, il est toujours souhaitable d'améliorer les produits utilisables par l'agriculteur pour lutter contre les attaques fongiques des cultures, et notamment contre celles causées par les champignons phytopathogènes du genre Botrytis spp, Alternaria spp, Monilia spp, Rhizoctonia spp, Fusarium spp, Helminthosporium spp, Ascochyta spp. II est d'autre part désirable de réduire les problèmes de résistance rencontrés par les produits fongicides habituellement utilisés pour lutter contre ces maladies.
Il est également souhaitable de réduire les doses de produits chimiques épandus dans l'environnement pour lutter contre les attaques fongiques des cultures, notamment en réduisant les doses d'application des produits.
Il est enfin désirable d'augmenter le nombre de produits antifongiques à la disposition de l'agriculteur afin que celui-ci trouve parmi eux le mieux adapté à son usage particulier.
Un but de l'invention est donc de fournir de nouvelles compositions fongicides, utiles pour les problèmes exposés ci-dessus.
Un autre but de l'invention est de proposer de nouvelles compositions fongicides utiles dans le traitement préventif et/ou curatif des attaques fongiques causées par les champignons phytopathogènes du genre Botrytis spp, Alternaria spp ou Monilia spp, Rhizoctonia spp, Fusarium spp, Helminthosporium spp, Ascochyta spp. Il a maintenant été trouvé que ces buts pouvaient être atteints en totalité ou en partie grâce aux compositions fongicides selon la présente invention.
La présente invention a donc pour objet en premier lieu des compositions fongicides comprenant un ou plusieurs composé de formule (I) :
X4
χ3 \ z^ /x5
Figure imgf000004_0001
Xl N - .
z dans laquelle :
- Xj , X2, X3, X4 et X5, identiques ou différents, sont:
- un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe nitro, amino éventuellement substitué par un ou deux alkyles ;
- un radical alkyle, alkoxyalkyle, alkynyle, alkenyle, alkoxy, alkenoxy, alkynyloxy ; deux des Xj, X2, X3, X4 et X5 adjacents peuvent également être reliés entre eux par un pont comprenant de 2 à 4 chaînons, dont au moins un peut être remplacé par un atome d'oxygène,de soufre ou d'azote qui peut comporter un ou plusieurs atomes ou groupes suivants C, O, S, N, C=O, C=S, SO, S02, CH=CH, les carbones de ce pont pouvant être ou non substitués par au moins un atome d'halogène et/ou au moins un groupe alcoyle, alcoxy ,alcoylthio, mono ou di alkylamino, alkylsulfinyle ou -sulfonyle la partie alkyle étant telle que définie ci-dessous, sous réserve que Xi à X5 ne peuvent être à la fois chacun un atome d'hydrogène;
- Y est un atome d'halogène ;
- Z est un atome d' hydrogène ; ledit composé incluant, lorsque Z est un atome d'hydrogène, les formes tautomères de formule I bis :
X,
Figure imgf000005_0001
X Y
X
Z N
(I bis)
ainsi que les sels des composés de formule (I) et/ou (Ibis) avec des acides perchlorique, nitrique ou sulfurique ou avec des acides alkyl- ou phényl (éventuellement substitué) sulfoniques et les complexes métalliques, métalloïdiques ou N-oxydes de ces mêmes composés ;
et au moins un composé fongicide (II) choisi dans le groupe comprenant
- les dicarboximides comme l'iprodione, la procymidone, la vinchlozoline;
- les benzimidazoles comme le bénomyl, le triflumizole, le carbendazime, le fuberidazole , le thiabendazole, et le thiophanate-méthyl (ce dernier, malgré une structure chimique ne comprenant pas le groupement benzimidazole est cependant, au sens du présent texte, considéré comme un dérivé benzimidazole pour la raison que son métabolite principal est un benzimidazole ) ;
- les N-phenylcarbamates comme le diethofencarbe ;
- les anilinopyrimidines comme le mepanipyrim, le pyriméthanil, le cyprodinil ; - les inhibiteurs de la biosynthèse de stérols (ou IBS) comme le prochloraze, l'imazalil, le nuarimol et les dérivés de triazoles tels que le bromuconazole, le triticonazole, le cyproconazole, le difenoconazole, le diniconazole, l'epoxiconazole (encore appelé BAS 480F), le fenbuconazole, le flusilazole, le flutriafol, l'hexaconazole, le metconazole, le tebuconazole, le tetraconazole, le triadiménol, le flutriafol, le bitertanol, le fluquinconazole ;
- les amino-pyrimidine comme l'éthirimol ; - les inhibiteurs de l'ARN polymérase comme le bénalaxyl, le furalaxyl, le métalaxyl et leur énantiomère biologiquement actif, ainsi que l'oxadixyl ;
- les inhibiteurs de la respiration comme :
- les dérivés de type méthoxyacrylate (encore dénommés analogues de strobilurine), parmi lesquels on peut citer le méthyl-(E)-2-{2-[6-(2- cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate (également nommé
ICI 5504 ou azoxystrobine), le methyl-(E)-methoximino[α-(o-tolyloxy)-o- tolyl] acétate (encore nommé BAS 490F), le (E)-2-methoxyimino-N-methyl-2- (phenoxyphenyl) acetamide (encore nommé SSF126 ou metominostrobin) ;
- les imidazolinones, de préférence la (4-S) 4-méthyl-2- méthylthio-4-phényl-l-phénylamino-2-imidazoline-5-one (composé Bl) ;
- les oxazolidinediones, de préférence le 5-methyl-5-(4- phenoxyphenyl)-3-phenylamino-2,4-oxazolidinedione (encore appelé JE 874 ou famoxadone) ;
- des phénylamides tels que la carboxine, le thifluzamide, le furametpyr, le flutolanil ;
- le fluazinam ;
- les dithiocarbamates comme le thirame ;
- les éthylène-bis dithiocarbamates comme le manèbe, le mancozèbe, le zinèbe, le métirame-zinc ; - les dérivés chlorés de benzène comme le chlorothalonil ;
- les dérivés de l'acide phosphoreux comme les sels des monoesters d'acide phosphoreux tel le fosétyl-Al, et l'acide phosphoreux lui-même et ses sels alcalins ou alcalino-terreux ;
- les dérivés de guanidine et leurs sels comme la guazatine, la dodine ou l'iminoctadine.
Les compositions fongicides selon l'invention comprennent avantageusement le composé de formule (I) et le composé (II) dans le rapport : poids de composé de formule (I)/poids du composé (II), compris entre 0,005 et 200, de préférence entre 0,02 et 100. Dans la suite du présent texte, et en l'absence d'indication contraire, ce rapport est simplement appelé : composé de formule (I) / composé (II).
Il est bien entendu que les compositions fongicides selon l'invention peuvent renfermer un seul composé (II) ou plus d'un tel composé, par exemple 1, 2 ou 3 composés (II) selon l'utilisation à laquelle elle est destinée.
Par ailleurs, il est bien entendu que, dans toutes les significations indiquées ci-dessus pour la formule (I), la partie hydrocarbonée de ces groupes peut comprendre jusqu'à 7 atomes de carbone et être éventuellement halogénée (par 1 à 8 atomes d'halogène). Les composés de formule (I) sont décrits, ainsi que leur procédé de préparation, dans la demande internationale WO 93/22287.
Les imidazolinones sont notamment décrites dans la demande de brevet européen EP 551048.
Les oxazolidinediones sont décrites dans l'un des brevet ou demande de brevet US 4957933 ou WO9012791.
L'énantiomère actif (mefenoxam) du métalaxyl est notamment décrit dans le brevet belge BE 827671 et dans la demande internationale WO 96/01559.
Tous les autres composés fongicides (II) qui viennent d'être mentionnés sont décrits dans au moins un des 2 ouvrages suivants :
- "The Pesticide Manual" lOème édition (1994), rédigé par Clive Tomlin et édité par le British Crop Protection Council et la Royal Society of Chemistry ;
- "Index Phytosanitaire" 32ème édition, relise par Sophie Cluzeau et édité par l'Association de Coordination Agricole (ACTA).
De manière parfaitement inattendue, les compositions selon l'invention améliorent généralement de façon notable l'action des matières actives prises séparément pour un certain nombre de champignons particulièrement nuisibles pour les cultures, comme notamment ceux du genre Botrytis spp, Ascochyta spp, Alternaria spp et Pythium spp. Cette amélioration se traduit notamment par une diminution des doses de chacun des constituants, ce qui est particulièrement avantageux pour l'utilisateur et l'environnement. Le produit fongicide présente ainsi des propriétés synergiques attestées par l'application de la méthode de Tammes, "Isoboles, a graphie représentation of synergism in pesticides" Netherlands Journal of Plant Pathology, 70(1964), p. 73-80 ou comme défini par Limpel, L.E., P.H. Schuldt et D.Lammont, 1962, Proc. NEWCC 16:48-53, en utilisant la formule suivante, encore appelée formule de Colby :
E= X + Y - X. Y/100
dans laquelle:
- E est le pourcentage attendu d'inhibition de la croissance du champignon par un mélange des deux fongicides A et B à des doses définies, respectivement égales à a et b ; - X est le pourcentage d'inhibition observé par le fongicide A à la dose a,
- Y est le pourcentage d'inhibition observé par le fongicide B à la dose b.
Quand le pourcentage d'inhibition observé du mélange est supérieur à E, il y a synergie.
Ainsi, selon une variante préférée de l'invention, le rapport : composé de formule (I)/composé (II) dans les compositions selon l'invention est choisi de façon à produire un effet synergique fongicide.
Selon une variante préférée de l'invention, le composé de formule (I) est tel que :
- Xj , X2, X3, X4 et X5, identiques ou différents, sont un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe nitro, un radical alkyle ; deux des X], X2, X3, X4 et X5 adjacents pouvant former en outre avec le radical phényle auquel ils sont reliés un radical 2,2-difluorobenzodioxolyl ; sous réserve que Xj à X5 ne peuvent être à la fois chacun un atome , d'hydrogène;
- Y est un atome de chlore ;
- Z est un atome d' hydrogène ;
ledit composé incluant les formes tautomères de formule I bis ; ansi que les sels des composés de formule (I) et/ou (Ibis) avec des acides perchlorique, nitrique ou sulfurique.
Selon une variante préférée de l'invention le composé de formule (I) est le 4-chloro-3-(3,5-dichlorophényl) lH-pyrazole (dénommé dans la suite du présent texte composé P). On préfère choisir le composé (II) dans le groupe comprenant :
- les dicarboximides comme l'iprodione, la procymidone ou la vinchlozoline;
- les benzimidazoles comme le carbendazime et le benomyl ; - les anilinopyrimidines comme le mepanipyrim, le pyriméthanil ou le cyprodinil ;
- les inhibiteurs de la biosynthèse de stérols (ou IBS) comme le bromuconazole, le triticonazole, le tetraconazole, le difenoconazole, le diniconazole, l'epoxiconazole ou le tebuconazole ; - les inhibiteurs de la respiration comme la (4-S) 4-méthyl-2-méthylthio-
4-phényl-l-phénylamino-2-imidazoline-5-one, le JE-874, ITCI-A 5504, le BAS- 490F, le SSF 126 ou la carboxine ;
- le chlorothalonil ;
- le thirame ; - le mancozèbe ;
- les dérivés de l'acide phosphoreux comme les sels des monoesters d'acide phosphoreux tel le fosétyl-Al, et l'acide phosphoreux lui-même et ses sels alcalins ou alcalino-terreux ;
- le métalaxyl ou son énantiomère biologiquement actif (mefenoxam). De manière préférée, lorsque le composé (II) est un dicarboximide, une anilinopyrimidine ou un benzimidazole, le rapport composé de formule (I)/composé (II) est compris entre 0,005 et 80, de préférence entre 0,05 et 10, encore plus préférentiellement entre 0,1 et 5.
De manière préférée, lorsque le composé (II) est un IBS, le rapport composé de formule (I)/composé (II) est compris entre 0,025 et 80, de préférence entre 0,05 et 40, encore plus préférentiellement entre 0,1 et 5.
De manière préférée, lorsque le composé (II) est un inhibiteur de la respiration, le rapport composé de formule (I)/composé (II) est compris entre 0,025 et 200, de préférence entre 0,05 et 100, encore plus préférentiellement entre 0,1 et 5.
De manière préférée, lorsque le composé (II) est le chlorothalonil, le thirame ou le mancozèbe, le rapport composé de formule (I)/composé (II) est compris entre 0,01 et 20, de préférence entre 0,02 et 10, encore plus préférentiellement entre 0,1 et 2. De manière préférée, lorsque le composé (II) est un dérivé de l'acide phosphoreux, le rapport composé de formule (1)/ composé (II) est compris entre 0,06 et 20, de préférence entre 0,08 et 4. Dans ce cas la dose de composé (II) est exprimée en poids équivalent d'acide phosphoreux, de formule H3PO3. Le calcul, à partir de cette dose, de la dose du composé (II) spécifique s'effectue commodément en tenant compte de la masse molaire dudit composé et de celle de l'acide phosphoreux. Dans le cas où ce composé (II) spécifique est un sel d'un mono-alkyl phosphite et d'un cation métallique di- ou tri-valent, il convient de prendre également en considération le nombre de valence du cation correspondant.
De manière préférée, lorsque le composé (II) est le métalaxyl ou son énantiomère biologiquement actif (mefenoxam), le rapport composé de formule (I)/composé (II) est compris entre 0,01 et 100, de préférence entre 0,05 et 50, encore plus préférentiellement entre 0,1 et 10. Parmi les significations plus spécialement préférées du composé (II) définies ci-dessus, on préfère encore la liste de composés spécifiques suivants : iprodione, carbendazim, benomyl, mépanipyrim, pyriméthanil, triticonazole, bromuconazole, époxiconazole, tétraconazole, le métalaxyl ou son énantiomère biologiquement actif (mefenoxam), la (4-S) 4-méthyl-2-méthylthio-4-phényl-l- phénylamino-2-imidazoline-5-one, l'azoxystrobine (ou ICI 5504), le chlorothalonil, le fosétyl-Al.
Les compositions fongicides selon l'invention comprennent, comme matière active, le composé de formule (I) et au moins un composé (II), en mélange avec un ou plusieurs supports solides ou liquides acceptables en agriculture et un ou plusieurs agents tensio-actifs également acceptables en agriculture.
En particulier sont utilisables les supports inertes et usuels et les agents tensio-actifs usuels. Ces compositions recouvrent non seulement les compositions prêtes à être appliquées sur la culture à traiter au moyen d'un dispositif adapté, tel qu'un dispositif de pulvérisation, mais également les compositions concentrées commerciales qui doivent être diluées avant application sur la culture. On désigne par "matière active" la combinaison du composé de formule (I) et du composé (II).
Ces compositions peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrédients tels que, par exemple, des colloïdes protecteurs, des adhésifs, des épaississants, des agents thixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, des séquestrants, etc .. Plus généralement, tous les additifs solides ou liquides correspondant aux techniques habituelles de la mise en formulation agrochimique peuvent être utilisés. Par le terme "support", dans le présent exposé, on désigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est combinée pour faciliter son application sur les parties aériennes de la plante ou sur ses produits de multiplications tels que semences ou tubercules. Ce support est donc généralement inerte et il doit être acceptable en agriculture, notamment sur la plante et/ou le produit de multiplication traités. Le support peut être solide (argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires, engrais solides, etc ..) ou liquide (eau, alcools, notamment le butanol etc .).
L'agent tensioactif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique ou un mélange de tels agents tensioactifs. On peut citer par exemple des sels d'acides polyacryliques, des sels d'acides lignosulfoniques, des sels d'acides phénolsulfoniques ou naphtalènesulfoniques, des polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur des aminés grasses, des phénols substitués (notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels d'esters d'acides sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phosphoriques d'alcools ou de phénols polyoxyethyles, des esters d'acides gras et de polyols, les dérivés à fonction sulfates, sulfonates et phosphates des composés précédents. La présence d'au moins un agent tensioactif est généralement indispensable lorsque la matière active et/ou le support inerte ne sont pas solubles dans l'eau et que l'agent vecteur de l'application est l'eau.
Ainsi donc, les compositions à usage agricole selon l'invention peuvent contenir la matière active dans de très larges limites, allant de 0,05 % à 95 % (en poids). Leur teneur en agent tensio-actif est avantageusement comprise entre 5 % et 40 % en poids. Ces compositions selon l'invention sont elles-mêmes sous des formes assez diverses, solides ou liquides.
Comme formes de compositions solides, on peut citer les poudres pour poudrage (à teneur en matière active pouvant aller jusqu'à 100 %) et les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, par compactage, par imprégnation d'un support granulé, par granulation à partir d'une poudre (la teneur en matière active dans ces granulés étant entre 0,5 et 80 % pour ces derniers cas), les comprimés ou tablettes effervescents.
La composition fongicide selon l'invention peut encore être utilisée sous forme de poudres pour poudrage ; on peut aussi utiliser une composition comprenant 50 g de matière active et 950 g de talc ; on peut aussi utiliser une composition comprenant 20 g de matière active, 10 g de silice finement divisée et 970 g de talc ; on mélange et broie ces constituants et on applique le mélange par poudrage.
Comme formes de compositions liquides ou destinées à constituer des compositions liquides lors de l'application, on peut citer les solutions, en particulier les concentrés solubles dans l'eau, les concentrés émulsiormables, les emulsions, les suspensions concentrées, les aérosols, les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser), les pâtes, les gels.
Les concentrés émulsionnables ou solubles comprennent le plus souvent 10 à 80 % de matière active, les emulsions ou solutions prêtes à l'application contenant, quant à elles, 0,001 à 20 % de matière active.
En plus du solvant, les concentrés émulsionnables peuvent contenir quand c'est nécessaire, 2 à 20 % d'additifs appropriés comme les stabilisants, les agents tensio-actifs, les agents de pénétration, les inhibiteurs de corrosion, les colorants ou les adhésifs précédemment cités.
A partir de ces concentrés, on peut obtenir par dilution avec de l'eau des emulsions de toute concentration désirée, qui conviennent particulièrement à l'application sur les cultures.
A titre d'exemple, voici la composition de quelques concentrés émulsionnables :
Exemple CE 1 :
- matière active 400 g/1
- dodécylbenzène sulfonate alcalin 24 g/1 - nonylphénol oxyéthylé à 10 molécules d'oxyde d'éthylène 16 g/1
- cyclohexanone 200 g/1
- solvant aromatique q.s.p. l litre
Selon une autre formule de concentré émulsionnable, on utilise : Exemple CE 2
- matière active 250 g
- huile végétale époxydée 25 g
- mélange de sulfonate d'alcoylaryle et d'éther de polyglycol et d'alcools gras 100 g
- diméthylformamide 50 g
- xylène 575 g
Les suspensions concentrées, également applicables en pulvérisation, sont préparées de manière à obtenir un produit fluide stable ne se déposant pas et elles contiennent habituellement de 10 à 75 % de matière active, de 0,5 à 15 % d'agents tensioactifs, de 0,1 à 10 % d'agents thixotropes, de 0 à 10 % d'additifs appropriés, comme des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs et, comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel la matière active est peu ou pas soluble : certaines matières solides organiques ou des sels minéraux peuvent être dissous dans le support pour aider à empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau.
A titre d'exemple, voici une composition de suspension concentrée :
Exemple SC 1 :
- matière active 500 g - phosphate de tristyrylphénol polyéthoxylé 50 g
- alkylphénol polyéthoxylé 50 g
- polycarboxylate de sodium 20 g
- éthylène glycol 50 g
- huile organopolysiloxanique (antimousse) 1 g - polysaccharide 1,5 g
- eau 316,5 g
Les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser) sont habituellement préparées de manière qu'elles contiennent 20 à 95 % de matière active, et elles contiennent habituellement, en plus du support solide, de 0 à 30 % d'un agent mouillant, de 3 à 20 % d'un agent dispersant, et, quand c'est nécessaire, de 0,1 à 10 % d'un ou plusieurs stabilisants et/ou autres additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colorants, etc..
Pour obtenir les poudres à pulvériser ou poudres mouillables, on mélange intimement les matières actives dans les mélangeurs appropriés avec les substances additionnelles et on broie avec des moulins ou autres broyeurs appropriés. On obtient par là des poudres à pulvériser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont avantageuses ; on peut les mettre en suspension avec de l'eau à toute concentration désirée et ces suspensions sont utilisables très avantageusement en particulier pour l'application sur les feuilles des végétaux.
A la place des poudres mouillables, on peut réaliser des pâtes. Les conditions et modalités de réalisation et d'utilisation de ces pâtes sont semblables à celles des poudres mouillables ou poudres à pulvériser.
A titre d'exemple, voici diverses compositions de poudres mouillables (ou poudres à pulvériser) :
Exemple PM 1
- matière active 50%
- alcool gras éthoxylé (agent mouillant) 2,5% - phényléthylphénol éthoxylé (agent dispersant) 5 %
- craie (support inerte) 42,5%
Exemple PM 2 :
- matière active 10% - alcool synthétique oxo de type ramifié, en
C13 éthoxylé par 8 à 10 oxyde d'éthylène
(agent mouillant) 0,75%
- lignosulfonate de calcium neutre (agent dispersant) 12% - carbonate de calcium (charge inerte) q. s. p. 100 %
Exemple PM 3 :
Cette poudre mouillable contient les mêmes ingrédients que dans l'exemple précédent, dans les proportions ci-après : - matière active 75 % - agent mouillant 1,50%
- agent dispersant 8%
- carbonate de calcium (charge inerte) q.s.p. 100%
Exemple PM 4 :
- matière active 90%
- alcool gras éthoxylé (agent mouillant) 4%
- phényléthylphénol éthoxylé (agent dispersant) 6%
Exemple PM 5 :
- matière active 50%
- mélange de tensio-actifs anioniques et non ioniques (agent mouillant) 2,5%
- lignosulfonate de sodium (agent dispersant) 5 % - argile kaolinique (support inerte) 42,5%
Les dispersions et emulsions aqueuses, par exemple les compositions obtenues en diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable ou un concentré émulsionnable selon l'invention, sont comprises dans le cadre général de la présente invention. Les emulsions peuvent être du type eau-dans-1' huile ou huile-dans-l'eau et elles peuvent avoir une consistance épaisse comme celle d'une "mayonnaise".
Les compositions fongicides selon l'invention peuvent être formulées sous la forme de granulés dispersibles dans l'eau également compris dans le cadre de l'invention.
Ces granulés dispersibles, de densité apparente généralement comprise entre environ 0,3 et 0,6 ont une dimension de particules généralement comprise entre environ 150 et 2000 et de préférence entre 300 et 1500 microns.
La teneur en matière active de ces granulés est généralement comprise entre environ 1 % et 90 % , et de préférence entre 25 % et 90 % .
Le reste du granulé est essentiellement composé d'une charge solide et éventuellement d'adjuvants tensio-actifs conférant au granulé des propriétés de dispersibilité dans l'eau. Ces granulés peuvent être essentiellement de deux types distincts selon que la charge retenue est soluble ou non dans l'eau. Lorsque la charge est hydrosoluble, elle peut être minérale ou, de préférence, organique. On a obtenu d'excellents résultats avec l'urée. Dans le cas d'une charge insoluble, celle-ci est de préférence minérale, comme par exemple le kaolin ou la bentonite. Elle est alors avantageusement accompagnée d'agents tensio-actifs (à raison de 2 à 20 % en poids du granulé) dont plus de la moitié est, par exemple, constituée par au moins un agent dispersant, essentiellement anionique, tel qu'un polynaphtalène sulfonate alcalin ou alcalino terreux ou un lignosulfonate alcalin ou alcalino-terreux, le reste étant constitué par des mouillants non ioniques ou anioniques tel qu'un alcoyl naphtalène sulfonate alcalin ou alcalino-terreux. Par ailleurs, bien que cela ne soit pas indispensable, on peut ajouter d'autres adjuvants tels que des agents anti-mousse.
Le granulé selon l'invention peut être préparé par mélange des ingrédients nécessaires puis granulation selon plusieurs techniques en soi connues (drageoir, lit fluide, atomiseur, extrusion, etc .). On termine généralement par un concassage suivi d'un tamisage à la dimension de particule choisie dans les limites mentionnées ci-dessus. On peut encore utiliser des granulés obtenus comme précédemment puis imprégnés avec une composition contenant la matière active.
De préférence, il est obtenu par extrusion, en opérant comme indiqué dans les exemples ci-après.
Exemple GDI : Granulés dispersibles
Dans un mélangeur, on mélange 90 % en poids de matière active et 10 % d'urée en perles. Le mélange est ensuite broyé dans un broyeur à broches. On obtient une poudre que l'on humidifie avec environ 8 % en poids d'eau. La poudre humide est extrudee dans une extrudeuse à rouleau perforé. On obtient un granulé qui est séché, puis concassé et tamisé, de façon à ne garder respectivement que les granulés d'une dimension comprise entre 150 et 2000 microns.
Exemple GD2 : Granulés dispersibles
Dans un mélangeur, on mélange les constituants suivants :
- matière active 75 %
- agent mouillant (alkylnaphtalène sulfonate de sodium) 2% - agent dispersant (polynaphtalène sulfonate de sodium) 8% - charge inerte insoluble dans l'eau (kaolin) 15%
Ce mélange est granulé en lit fluide, en présence d'eau, puis séché, concassé et tamisé de manière à obtenir des granulés de dimension comprise entre 0,15 et 0,80 mm.
Ces granulés peuvent être utilisés seuls, en solution ou dispersion dans de l'eau de manière à obtenir la dose cherchée. Ils peuvent aussi être utilisés pour préparer des associations avec d'autres matières actives, notamment fongicides, ces dernières étant sous la forme de poudres mouillables, ou de granulés ou suspensions aqueuses.
En ce qui concerne les compositions adaptées au stockage et au transport, elles contiennent plus avantageusement de 0,5 à 95 % (en poids) de matière active.
L'invention a également pour objet un procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre les champignons phytopathogènes des cultures, caractérisé en ce que l'on applique sur les dites cultures une dose efficace et non phytotoxique d'une composition fongicide selon l'invention.
On entend au sens de la présente invention par cultures aussi bien les parties aériennes des végétaux cultivés par les agriculteurs que les produits de multiplication de ces mêmes végétaux. Par le terme "produit de multiplication" , on entend désigner toutes les parties génératives de la plante cultivée qu'on peut utiliser pour la multiplication de celle-ci. On citera par exemple les graines (semences au sens étroit), les racines, les fruits, les tubercules, les bulbes, les rhizomes, les parties végétatives de plantes qui sont séparées de la plante. On mentionnera également les plantes germées et les jeunes plants qui doivent être transplantés après germination ou après la sortie de terre.
Selon la nature du composé (II), la composition fongicide peut être appliquée soit sur les parties aériennes des végétaux cultivés soit sur leur produit de multiplication, soit sur les 2 à la fois, soit encore en traitement de sol.
Selon une première variante préférée du procédé selon l'invention, la composition fongicide est appliquée sur les parties aériennes des végétaux cultivés ou en traitement de sol. Les champignons phytopathogènes des cultures qui peuvent être combattus par ce procédé sont notamment : - les champignons du genre Botrytis spp qui attaquent, notamment, les légumes (tels que les pois, les concombres, les carottes, les tomates, les pommes de terre), la vigne, les cultures industrielles (telles que le colza, le pois, le tournesol, le tabac, le lin et le coton), les petits fruits tels que les fraisiers ; - les champignons du genre Alternaria spp, Rhizoctonia spp ou
Sclerotinia spp, qui attaquent notamment les légumes et les cultures industrielles, et en ce qui concerne Rhizoctonia spp le riz, le gazon et les pommes de terre ;
- les champignons du genre Monilia spp ou Alternaria spp, qui attaquent, en particulier, les arbres fruitiers ;
- les champignons du genre Septoria spp, Fusarium spp ou Helminthosporium spp, qui attaquent plus particulièrement les céréales et les pommes de terre ;
- les champignons du genre Sclerotinia spp, qui attaquent, notamment, le gazon ;
- les champignons du genre Ascochyta spp, qui attaquent, notamment, les cultures industrielles.
Lorsque la composition fongicide selon l'invention est appliquée sur les parties aériennes des végétaux cultivés ou en traitement de sol, la dose appliquée est en général telle que la dose de composé de formule (I) est comprise entre 25 et 2000 g/ha, de préférence entre 50 et 1000 g/ha, et la dose de composé (II) est comprise entre 10 et 5000 g/ha, de préférence entre 20 et 3500 g/ha.
Lorsque, selon une variante préférée de la composition fongicide selon l'invention, le composé (II) est un dicarboximide ou une anilinopyrimidine, la dose de composition appliquée sur les parties aériennes des végétaux cultivés, est telle que la dose de composé (II) soit comprise entre 100 et 5000 g/ha, de préférence entre 150 et 1000 g/ha.
Lorsque, selon une variante préférée de la composition fongicide selon l'invention, le fongicide (II) est un IBS, la dose de composition appliquée sur les parties aériennes des végétaux cultivés, est telle que la dose de composé (II) soit comprise entre 25 et 1000 g/ha, de préférence entre 50 et 500 g/ha.
Lorsque, selon une variante préférée de la composition fongicide selon l'invention, le composé (II) est un inhibiteur de la respiration, la dose de composition appliquée sur les parties aériennes des végétaux cultivés, est telle que la dose du composé (II) soit comprise entre 10 et 1000 g/ha, de préférence entre 20 et 500 g/ha.
Lorsque, selon une variante préférée de la composition fongicide selon l'invention, le composé (II) est le chlorothalonil, la dose de composition appliquée sur les parties aériennes des végétaux cultivés, est telle que la dose de composé (II) soit comprise entre 100 et 2000 g/ha, de préférence entre 150 et 1500 g/ha.
Lorsque, selon une variante préférée de la composition fongicide selon l'invention, le composé (II) est le thirame, la dose de composition appliquée sur les parties aériennes des végétaux cultivés, est telle que la dose de composé (II) soit comprise entre 500 et 4000 g/ha, de préférence entre 2000 et 3200 g/ha.
Lorsque, selon une variante préférée de la composition fongicide selon l'invention, le composé (II) est le mancozèbe, la dose de composition appliquée sur les parties aériennes des végétaux cultivés, est telle que la dose de composé (II) soit comprise entre 500 et 4000 g/ha, de préférence entre 750 et 2000 g/ha.
Lorsque, selon une variante préférée de la composition fongicide selon l'invention, le composé (II) est un dérivé de l'acide phosphoreux, la dose de composition appliquée sur les parties aériennes des végétaux cultivés, est telle que la dose de composé (II) soit comprise entre 100 et 4000 g/ha, de préférence entre 500 et 3000 g/ha. Cette dose est également exprimée en poids équivalent d'acide phosphoreux.
Selon une deuxième variante préférée du procédé selon l'invention, la composition fongicide est appliquée sur les produits de multiplication des végétaux cultivés. Parmi les produits de multiplication des végétaux cultivés, les graines et les tubercules sont plus particulièrement préférés.
Les champignons phytopathogènes des cultures qui peuvent être combattus par ce procédé sont notamment :
- certains de ceux cités précédemment pour le traitement des parties aériennes des végétaux tels que ceux du genre Fusarium spp, Septoria spp,
Helminthosporium spp, Rhizoctonia spp, Alternaria spp, Ascochyta spp.
- les champignons du genre Pythium spp qui attaquent notamment les semences de maïs, de coton, de betteraves à sucre, de riz, de soja.
Lorsque la composition fongicide est appliquée sur les produits de multiplication des végétaux, la dose appliquée est en général telle que la dose de fongicide de formule (I) soit comprise entre 0,5 et 2000 g/quintal, de préférence entre 10 et 1000 g/quintal, et la dose de composé (II) soit comprise entre 0,1 et 3000 g/quintal, de préférence entre 1 et 1000 g/quintal. Les modalités d'application de la composition fongicide sont bien connues dans l'art et font appel, en particulier, aux techniques de pelliculage, d'enrobage ou d'immersion.
Lorsque, selon une variante préférée de la composition fongicide selon l'invention, le composé (II) est un dicarboximide, la dose de composition appliquée sur les produits de multiplication des végétaux, est telle que la dose de composé (II) soit comprise entre 0,5 et 2000 g/quintal, de préférence entre 1 et 1000 g/quintal.
Lorsque le composé (II) est un benzimidazole, la dose de composition appliquée sur les produits de multiplication des végétaux, est telle que la dose de composé (II) soit comprise entre 0,5 et 2000 g/quintal, de préférence entre 1 et 1000 g/quintal. Lorsque, selon une variante préférée de la composition fongicide selon l'invention, le composé (II) est une anilinopyrimidine, la dose de composition appliquée sur les produits de multiplication des végétaux, est telle que la dose de composé (II) soit comprise entre 0,5 et 200 g/quintal, de préférence entre 1 et 100 g/quintal. Lorsque, selon une variante préférée de la composition fongicide selon l'invention, le composé (II) est un IBS, la dose de composition appliquée sur les produits de multiplication des végétaux, est telle que la dose de composé (II) soit comprise entre 0,5 et 200 g/quintal, de préférence entre 1 et 120 g/quintal.
Lorsque le composé (II) est un inhibiteur de l'ARN polymérase, la dose de la composition appliquée sur les produits de multiplication des végétaux, est telle que la dose du composé (II) soit comprise entre 0,1 et 500 g/quintal, de préférence entre 0,1 et 250 g/quintal.
Lorsque, selon une variante préférée de la composition fongicide selon l'invention, le composé (II) est un inhibiteur de la respiration, la dose de composition appliquée sur les produits de multiplication des végétaux, est telle que la dose de composé (II) soit comprise entre 1 et 500 g/quintal, de préférence entre 2 et 250 g/quintal.
Lorsque le composé (II) est un dithiocarbamate ou un éthylène-bis dithiocarbamate, la dose de composition appliquée sur les produits de multiplication des végétaux, est telle que la dose de composé (II) soit comprise entre 2 et 1000 g/quintal, de préférence entre 10 et 500 g/quintal.
Lorsque, selon une variante préférée de la composition fongicide selon l'invention, le composé (II) est l'acide phosphoreux ou l'un de ses dérivés, la dose de composition appliquée sur les produits de multiplication des végétaux, exprimée en poids équivalent d'acide phosphoreux, est telle que la dose de composé (II) soit comprise entre 1 et 300 g/quintal, de préférence entre 10 et 200 g/quintal.
Les exemples suivants sont donnés à titre purement illustratif et non limitatif de la méthode et des associations fongicides selon l'invention. Dans ces exemples, le composé P est le 4-chloro-3-(3,5-dichlorophényl) lH-pyrazole.
Exemple 1 : Essai au laboratoire d'une composition comprenant P avec l'iprodione sur Botrytis cinerea du raisin :
On utilise une suspension concentrée à 20 % de P et une suspension concentrée à 50 % d'iprodione. Ces produits sont dilués à une dose appropriée et pulvérisés sur un lot de 10 baies de raisin, préalablement séparées de la grappe, selon la dose indiquée dans le tableau ci-dessous, correspondant à un rapport pondéral P/iprodione égal à 1 ou 2.
24 heures après la pulvérisation, ce même lot de 10 baies est contaminé par une suspension aqueuse de spores de Botrytis cinerea sensibles à l'iprodione à raison de 150 000 sp/cm3, puis placées à température ambiante et à 100 % d'humidité relative durant 7 jours.
Un observateur expérimenté estime alors, de façon visuelle, pour chaque baie du lot son pourcentage de contamination, c'est-à-dire le pourcentage de surface du grain attaqué (reconnaissable à sa couleur grisâtre), puis calcule la contamination moyenne pour l'ensemble du lot. Ce pourcentage est divisé par le pourcentage de contamination moyenne observé pour un lot de 10 grains contaminés et non traités et l'on obtient ainsi le pourcentage d'efficacité.
Les résultats montrant l'efficacité de P et de l'iprodione, pris isolément et en mélange, sont rassemblés dans le tableau suivant, dans lequel les doses de P et d'iprodione sont exprimées en mg de matière active par litre du liquide de pulvérisation :
Efficacité observée (en %)
Figure imgf000022_0001
Ces résultats sont indicatifs d'une synergie.
Exemple 2 : Essai au laboratoire d'une composition fongicide comprenant P et du pyriméthanil, sur Botrytis cinerea du raisin :
On répète l'exemple 1 en utilisant une suspension concentrée à 40 % de pyriméthanil et une souche de Botrytis cinerea sensible aux anilinopyrimidines. On obtient les résultats indiqués dans le tableau ci-dessous.
Efficacité observée (en %)
Figure imgf000022_0002
Figure imgf000023_0001
Ces résultats sont indicatifs d'une synergie.
Exemple 3 : Traitement en plein champ de carottes attaquées par de l'alternariose (Alternaria dauci = Alternari solanifsp daucï) par une composition comprenant P et l'iprodione :
On utilise une suspension concentrée à 20 % de P et une suspension concentrée à 50 % d'iprodione.
On applique par pulvérisation sur les parties aériennes des carottes 2 mois après leur semis le composé P et l'iprodione sous la forme des compositions mentionnées précédemment, isolément ou en mélange aux doses indiquées dans le tableau ci-dessous. L'infestation naturelle par Alternaria dauci. est favorisée par des conditions d'irrigation appropriées .Le traitement par les 2 matières actives prises isolément ou en mélange est répété 5 fois tous les 7 jours.
On observe le niveau d'attaque de la maladie 1 jour après le 6ième traitement, (soit à Tl), puis 6 jours après le 6ième traitement, (soit à T2) en estimant de façon visuelle le pourcentage de feuillage détruit.
On détermine de même le niveau d'attaque de la maladie sur des parcelles de carottes infestées par la maladie de façon similaire, mais qui n'ont reçu aucun traitement fongicide. Ce niveau est de 98,7 % à Tl et de 100 % à T2. On calcule selon la formule de Abbott l'efficacité des traitements fongicides. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous.
Figure imgf000023_0002
Ces résultats montrent une synergie de l'association du composé P avec l'iprodione.
Exemple 4 : Traitement en plein champ de fraisiers attaquées par de la pourriture grise (Botrytis cinerea) par une composition comprenant P et l'iprodione :
On utilise une suspension concentrée à 20 % de P et une suspension concentrée à 50 % d'iprodione.
On applique par pulvérisation sur les parties aériennes des fraisiers parvenus au stade de la floraison le composé P et l'iprodione sous la forme des compositions mentionnnées précédemment, isolément ou en mélange aux doses indiquées dans le tableau ci-dessous. L'infestation par Botrytis cinerea. est provoquée par pulvérisation d'une suspension de spores le même jour que le 1er traitement et est renouvelée ultérieurement. Le traitement par les 2 matières actives prises isolément ou en mélange est répété 3 fois tous les 21 jours.
On observe le niveau d'attaque de la maladie 18 jours après le 3ème traitement (soit à Tl), et 7 jours après le 4ème traitement, (soit à T2) en estimant de façon visuelle le pourcentage de fruits attaqués par la pourriture grise.
On détermine de même le niveau d'attaque de la maladie sur des parcelles de fraisiers témoins, ie des parcelles infestées de façon similaire, mais qui n'ont reçu aucun traitement fongicide. Ce niveau est de 3,2 % à Tl et de 5,6
% à T2.
On calcule selon la formule de Abbott l'efficacité des traitements fongicides. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous.
Figure imgf000024_0001
Ces résultats montrent une synergie de l'association du composé P avec l'iprodione.
Exemple 5 : Traitement en serre d'aubergines attaquées par de la pourriture grise (Botrytis cinerea) par une composition comprenant P et l'iprodione :
On utilise une suspension concentrée à 20 % de P et une suspension concentrée à 50 % d'iprodione.
On applique par pulvérisation sur les parties aériennes des aubergines parvenues au stade de la floraison le composé P et l'iprodione sous la forme des compositions mentionnnées précédemment, isolément ou en mélange, aux doses indiquées dans le tableau ci-dessous.
L'infestation par Botrytis cinerea est provoquée artificiellement par accrochage aux plants d'aubergine, de fraises et de baies de raisins elles-mêmes contaminées par une suspension de spores de Botrytis cinerea résistant aux dicarboximides, le même jour que le 1er traitement. Le traitement par les 2 matières actives prises isolément ou en mélange est répété une 1ère fois 17 jours après le 1er traitement, et une 2ème fois 19 après le 2ème traitement.
On observe le niveau d'attaque de la maladie 9 jours après le 3ème traitement en estimant de façon visuelle le pourcentage de fruits attaqués par la pourriture grise.
On détermine de même le niveau d'attaque de la maladie sur des parcelles d'aubergines contaminées de façon similaire, mais qui n'ont reçu aucun traitement fongicide. On obtient 37 % .
On calcule selon la formule de Abbott l'efficacité des traitements fongicides. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous.
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
Ces résultats montrent également une synergie de l'association du composé P avec l'iprodione.
Exemple 6 : Traitement de raisins de table attaqués par la pourriture grise (Botrytis cinerea) par une composition comprenant P et l'iprodione :
On utilise une suspension concentrée à 20 % de P et une suspension concentrée à 50 % d'iprodione.
Après récolte des grappes de raisin, celles-ci sont traitées par une solution désinfectante pour obtenir une stérilisation superficielle.
On applique ensuite par pulvérisation sur ces grappes le composé P et l'iprodione, isolément ou en mélange, dans la dose indiquée dans le tableau ci- dessous en g/ha, sur la base d'un volume de liquide de pulvérisation de 750 1/ha, à raison de 5 ml de liquide de pulvérisation par grappe.
Juste après ce traitement, on procède à une contamination des grappes par une suspension de spores sensibles aux dicarboximides.
Ces 3 opérations ont pour but de simuler le dernier traitement par l'iprodione, réalisé généralement sur vigne entre 1 et 7 jours avant la récolte, le dit traitement ayant pour but d'assurer une bonne protection des baies de raisin contre la pourriture grise, susceptible de les attaquer durant leur transport et leur stockage avant commercialisation.
Les grappes sont conservées 24 heures à 0°C, puis laissées 19 jours à température ambiante, précisément pour simuler cette période de transport et de stockage.
On procède alors pour une grappe donnée à l'élimination des baies pourries et l'on détermine le rapport de poids des baies pourries sur le poids total de la grappe avant élimination. On calcule alors la moyenne de ce rapport sur un échantillon de 5 grappes et l'on obtient le pourcentage de contamination.
On procède de même pour des grappes dites témoin, ie des grappes contaminées dans les mêmes conditions, mais n'ayant reçu aucune application fongicide au préalable. Le niveau d'attaque pour ce témoin est de 36,3 % . On calcule selon la formule de Abbott l'efficacité des traitements fongicides. Les résultats sont rassemblés dans le tableau suivant.
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000027_0002
Ces résultats montrent une synergie de l'association du composé P avec l'iprodione.
Exemple 7 : Traitement de raisins de table attaqués par la pourriture grise (Botrytis cinerea) par une composition comprenant P et le pyriméthanil :
On répète l'exemple 6 en utilisant une suspension concentré à 40% de pyriméthanil au lieu de la suspension concentrée d'iprodione.
Le tableau ci-dessous rassemble les résultats d'efficacité obtenus, correspondant aux doses indiquées.
Figure imgf000027_0003
Ces résultats montrent une synergie de l'association du composé P avec le pyriméthanil.
Exemple 8 : Traitement en plein champ de pois attaquées par de l' anthracnose (Ascochyta pinodes) par une composition comprenant P et du chlorothalonil :
On utilise une suspension concentrée à 20 % de P et une suspension concentrée à 50 % de chlorothalonil. On applique, en plein champ, par pulvérisation sur les parties aériennes des pois parvenus au début de la floraison le composé P et le chlorothalonil sous la forme des compositions mentionnnées précédemment, isolément ou en mélange aux doses indiquées dans le tableau ci-dessous.
L'infestation par Ascochyta pinodes . est provoquée par pulvérisation d'une suspension de spores 4 jours après le 1er traitement. Le traitement par les 2 matières actives prises isolément ou en mélange est répété 1 fois après 20 jours, au stade de la formation des gousses.
On observe le niveau d'attaque de la maladie 17 jours après le 2ème traitement, en estimant de façon visuelle globale la partie (exprimée en pourcentage) de surface des parties aériennes qui est attaquée par la maladie, reconnaissable à son aspect nécrosé de couleur violacé et noirâtre.
On détermine de même le niveau d'attaque de la maladie sur des parcelles de pois attaquées de façon similaire, mais qui n'ont reçu aucun traitement fongicide, dites parcelles témoin. On observe 85 % d'attaque.
On calcule selon la formule de Abbott l'efficacité des traitements fongicides. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous.
Figure imgf000028_0001
Ces résultats montrent une synergie de l'association du composé P avec le chlorothalonil.
Exemple 9 : Traitement de semences de maïs doux attaquées par la fonte de semis (Pythium aphanidermatum) au moyen d'une association de P avec du métalaxyl :
On utilise une suspension concentrée à 20 % de P et une poudre mouillable à 35 % de métalaxyl. On applique par pulvérisation sur des semences de maïs doux (variété Candy Store) placées dans un bol tournant les compositions précédentes diluées à l'eau, prises isolément et en mélange, aux doses indiquées dans le tableau ci- dessous, exprimées en g de matière active par quintal de semences.
On procède au semis des semences ainsi traitées dans un sol contaminé naturellement par du Pythium aphanidermatum, à une profondeur de 2,5 cm, et à raison d'une rangée de 32 semences par parcelle.
On observe les résultats obtenus 14 jours (soit Tl) et 24 jours (soit T2) après le semis. Pour cela, on compte, dans chaque parcelle, le nombre de plants de maïs qui ont émergé, et l'on divise ce nombre par le nombre de graines semées dans la parcelle. On obtient ainsi le taux d'émergence (exprimé en %).
On répète à l'identique les opérations précédentes, mais pour des graines n'ayant reçu aucun traitement fongicide (essai témoin).
Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous.
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000029_0002
Cet exemple montre une synergie de l'association du composé P avec le métalaxyl.
En répétant cet exemple, mais en semant les graines à 5 cm de profondeur (au lieu de 2,5 cm), on obtient les résultats rassemblés dans le tableau ci-dessous.
Figure imgf000029_0003
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0002
Ces résultats sont également indicatifs d'une synergie.
D'autres essais ont été réalisés et donnent les résultats suivants :
Exemple 10 : composé P + mépanipyrim.
Les fongicides expérimentés sont les suivants:
EXP1 : formulation SC contenant 200g de COMPOSE P/l,
EXP2: formulation SC contenant 400g de mépanipyrim/1.
Les compositions fongicides expérimentées sont les suivantes:
EXP1 aux doses de 50 - 100 et 200 ppm de COMPOSE P, EXP2 aux doses de 25 - 50 et 100 ppm de mépanipyrim,
EXP1 +EXP2 aux doses de :
100+25 et 200+50 ppm de P+ mépanipyrim.
50+25 - 100+50 et 200 + 100 ppm de P+ mépanipyrim.
50+50 et 100+ 100 ppm de P+ mépanipyrim.
Des plants de cornichons (var. Petit Vert de Paris) âgés de 10 jours (stade cotylédons - première feuille apparente) sont traités par les compositions fongicides aux doses citées ci-dessus. Ils sont inoculés un jour plus tard par dépôt de gouttes (5 gouttes/cotylédon soit 10 gouttes/plant et donc 20 gouttes/pot) d'une suspension aqueuse contenant 150000 spores de Botrytis cinerealrcλ d'inoculum. Les plants sont alors placés en cellule climatique à 10-12°C, 100%HR (humidité relative) pendant 6 jours. Une notation est alors effectuée. Celle-ci consiste à estimer le nombre de gouttes ayant donné lieu à une infection sporulante (reconnaissable au duvet gris) et, par comparaison à un témoin non traité-contaminé, à définir le pourcentage d'efficacité selon la formule suivante:
% efficacité pratique = 100 x (% contamination Témoin - % contamination Essai)/ % contamination Témoin L'efficacité théorique selon la formule de Colby est calculée d'après la formule suivante:
% efficacité théorique A+B = % eff. pratique A + % eff. pratique B -(% eff. pratique A x % eff. pratique B/100)
Efficacité pratique
Figure imgf000031_0001
Des deux fongicides pris séparément, le mépanipyrim s'avère le plus actif procurant un haut niveau de protection dès 50-100 ppm. L'association des deux donne lieu, pour les différents ratios expérimentés, à une relation synergique aux doses les plus élevées.
Exemple 11 : composé P + fluazinam. Les fongicides expérimentés sont les suivants:
EXP1: formulation SC contenant 200g de COMPOSE P/l,
EXP3: formulation SC contenant 500g de fluazinam/1.
Les compositions fongicides expérimentées sont les suivantes:
EXP1 aux doses de 12 - 25 - 50 - 100 et 200 ppm de COMPOSE P, EXP3 aux doses de 25 - 50 - 100 - 200 - 400 et 800 ppm de fluazinam,
EXP1 +EXP3 aux doses de :
100+25 et 200+50 ppm de P+fluazinam.
50+25 - 100+50 et 200 + 100 ppm de P+fluazinam.
25 +25 - 50+50 et 100 + 100 ppm de P+fluazinam.
Des plants de cornichons (var. Petit Vert de Paris) âgés de 10 jours (stade cotylédons - première feuille apparente) sont traités par les compositions fongicides aux doses citées ci-dessus (3 répétitions de deux plants/dose). Ils sont inoculés un jour plus tard par dépôt de gouttes (5 gouttes/cotylédon soit 10 gouttes/plant et donc 20 gouttes/pot) d'une suspension aqueuse contenant 150000 spores de Botrytis cinerea/πύ d'inoculum. Les plants sont alors placés en cellule climatique à 10- 12°C, 100%HR (humidité relative) pendant 6 jours. Une notation est alors effectuée. Celle-ci consiste à estimer le nombre de gouttes ayant donné lieu à une infection sporulante (reconnaissable au duvet gris) et, par comparaison à un témoin non traité-contaminé, à définir le pourcentage d'efficacité selon la formule suivante:
% efficacité pratique = 100 x (% contamination Témoin - % contamination Essai)/ % contamination Témoin
L'efficacité théorique selon la formule de Colby est calculée d'après la formule suivante:
% efficacité théorique A+B = % eff. pratique A + % eff. pratique B -(% eff. pratique A x % eff. pratique B/100)
Efficacité pratique
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
L'association des deux produit donne lieu, pour les différents ratios expérimentés, à une forte relation synergique pour toutes les doses et ratios.
Exemple 12 : composé P + thirame.
Les fongicides expérimentés sont les suivants:
EXP1 : formulation SC contenant 200g de COMPOSE P/l,
EXP4: formulation WG contenant 760g de thirame/1. Les compositions fongicides expérimentées sont les suivantes:
EXP1 aux doses de 12 - 25 - 50 - 100 et 200 ppm de COMPOSE P, EXP4 aux doses de 25 - 50 - 100 - 200 - 400 et 800 ppm de thirame,
EXP1 + EXP4 aux doses de :
25 +25 - 50+50 - 100 + 100 et 200+200 ppm de P+thirame.
12+25 - 25 +50 - 50+ 100 - 100+200 et 200+400 ppm de P+thirame.
25 + 100 - 50+200 - 100+400 - 200+800 ppm de P+thirame.
Des plants de cornichons (var. Petit Vert de Paris) âgés de 10 jours (stade cotylédons - première feuille apparente) sont traités par les compositions fongicides aux doses citées ci-dessus (3 répétitions de deux plants/dose). Ils sont inoculés un jour plus tard par dépôt de gouttes (5 gouttes/cotylédon soit 10 gouttes/plant et donc 20 gouttes/pot) d'une suspension aqueuse contenant 150000 spores de Botrytis cinerea/ml d'inoculum. Les plants sont alors placés en cellule climatique à 10- 12 °C, 100%HR (humidité relative) pendant 6 jours. Une notation est alors effectuée. Celle-ci consiste à estimer le nombre de gouttes ayant donné lieu à une infection sporulante (reconnaissable au duvet gris) et, par comparaison à un témoin non traité-contaminé, à définir le pourcentage d'efficacité selon la formule suivante:
% efficacité pratique = 100 x (% contamination Témoin - % contamination Essai)/ % contamination Témoin
L'efficacité théorique selon la formule de Colby est calculée d'après la formule suivante:
% efficacité théorique A+B = % eff. pratique A + % eff. pratique B -(% eff. pratique A x % eff. pratique B/100)
Efficacité pratique
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
L'association des deux fongicides donne lieu, pour les trois différents ratios expérimentés, à une forte relation synergique sur l'ensemble des gammes de doses.
Exemple 13 : composé P + fosétyl-Al.
Les fongicides expérimentés sont les suivants:
EXP1 : formulation SC contenant 200g de COMPOSE P/l,
EXP5 : formulation WG contenant 800g de fosétyl-Al/1.
Les compositions fongicides expérimentées sont les suivantes: EXP1 aux doses de 6 - 12 et 25 ppm de COMPOSE P, EXP5 aux doses de 25 - 50 - 100 et 200 ppm de fosétyl-Al, EXP1 + EXP5 aux doses de :
12+25 et 25 +50 ppm de P+ fosétyl-Al. 6+25 - 12+50 et 25 + 100 ppm de P+fosétyl-Al. 6+50 - 12 + 100 et 25 +200 ppm de P+fosétyl-Al.
Des plants de radis (var. Pernot) âgés de 8 jours (stade cotylédons - première feuille apparente) sont traités par les compositions fongicides aux doses citées ci-dessus (3 répétitions de deux plants/dose). Ils sont inoculés un jour plus tard par pulvérisation d'une suspension aqueuse contenant 40000 spores de
Alternaria brassicae/m\ d'inoculum. Les plants sont alors placés en cellule climatique à 20°C, 100%HR (humidité relative) pendant 7 jours. Une notation est alors effectuée. Celle-ci consiste à estimer la surface cotylédonnaire supportant une infection sporulante (reconnaissable au duvet blanc) et, par comparaison à un témoin non traité-contaminé, à définir le pourcentage d'efficacité selon la formule suivante:
% efficacité pratique = 100 x (% contamination Témoin - % contamination Essai)/ % contamination Témoin
L'efficacité théorique selon la formule de Colby est calculée d'après la formule suivante:
% efficacité théorique A+B = % eff. pratique A + % eff. pratique B -(% eff. pratique A x % eff. pratique B/100)
Efficacité pratique :
Figure imgf000036_0001
Synergie :
Figure imgf000037_0001
Une bonne activité contre l'alternariose est notée avec P. Le fosétyl-Al n'est par contre pas actif seul. L'association donne lieu à une faible relation synergique.
Exemple 14 : composé P + fosétyl-Al.
Les fongicides expérimentés sont les suivants:
EXP1 : formulation SC contenant 200g de COMPOSE P/l,
EXP5 : formulation WG contenant 800g de fosétyl-Al/1.
Les compositions fongicides expérimentées sont les suivantes:
EXP1 aux doses de 62 - 125 - 250 - 500 - 1000 et 2000 ppm de COMPOSE P, EXP5 aux doses de 250 - 500 - 1000 et 2000 ppm de fosétyl-Al,
EXP1 + EXP5 aux doses de :
62+250 - 125 +500 - 250+ 1000 et 500+2000 ppm de P+fosétyl-Al. 125 +250 - 250+500 - 500 + 1000 et 1000+2000 ppm de P+fosétyl-Al. 250+250 - 500+500 - 1000+ 1000 et 2000+2000 ppm de P+fosétyl-Al.
Des plants de vignes (var. Chardonnay) âgés de 8 semaines sont traités par les compositions fongicides aux doses citées ci-dessus (3 répétitions de deux plants/dose). Ils sont inoculés un jour plus tard par pulvérisation à la face inférieure des feuilles d'une suspension aqueuse contenant 100000 spores de Plasmopara viticola/ml d'inoculum. Les plants sont alors placés en cellule climatique à 20°C, 100%HR (humidité relative) pendant 8 jours. Une notation est alors effectuée. Celle-ci consiste à estimer la surface foliaire supportant une infection sporulante (reconnaissable au duvet blanchâtre) et, par comparaison à un témoin non traité- contaminé, à définir le pourcentage d'efficacité selon la formule suivante:
% efficacité pratique = 100 x (% contamination Témoin - % contamination Essai)/ % contamination Témoin L'efficacité théorique selon la formule de Colby est calculée d'après la formule suivante:
% efficacité théorique A+B = % eff. pratique A + % eff. pratique B -(% eff. pratique A x % eff. pratique B/100)
Efficacité pratique :
Figure imgf000038_0001
(Colby) :
Figure imgf000038_0002
Synergie :
Figure imgf000038_0003
Figure imgf000039_0001
Le fosétyl-Al donne une activité conforme à ce qui est obtenu habituellement avec ce fongicide. P est également actif à forte dose. L'association des deux fongicides donne lieu à une bonne relation synergique.
Exemple 15 : composé P + azoxystrobin.
Les fongicides expérimentés sont les suivants:
EXP1 : formulation SC contenant 200g de COMPOSE P/l,
EXP6: formulation SC contenant 250g d'azoxystrobin/1.
Les compositions fongicides expérimentées sont les suivantes:
EXP1 aux doses de 3 et 6 ppm de COMPOSE P,
EXP6 aux doses de 0,75 - 1 ,5 - 3 et 6 ppm d' azoxystrobin,
EXP1 + EXP6 aux doses de : 3 +0,75 et 6 + 1,5 ppm de P+ azoxystrobin. 3 + 1,5 et 6+3 ppm de P+ azoxystrobin. 3 + 3 et 6+6 ppm de P+ azoxystrobin.
Des plants de radis (var. Pernot) âgés de 8 jours (stade cotylédons - première feuille apparente) sont traités par les compositions fongicides aux doses citées ci-dessus (3 répétitions de deux plants/dose). Ils sont inoculés un jour plus tard par pulvérisation d'une suspension aqueuse contenant 40000 spores de Alternaria brassicae/ml d'inoculum. Les plants sont alors placés en cellule climatique à 20°C, 100%HR (humidité relative) pendant 7 jours. Une notation est alors effectuée. Celle-ci consiste à estimer la surface cotylédonnaire supportant une infection sporulante (reconnaissable au duvet blanc) et, par comparaison à un témoin non traité-contaminé, à définir le pourcentage d'efficacité selon la formule suivante:
% efficacité pratique = 100 x (% contamination Témoin - % contamination Essai)/ % contamination Témoin
L'efficacité théorique selon la formule de Colby est calculée d'après la formule suivante:
% efficacité théorique A+B = % eff. pratique A + % eff. pratique B -(% eff. pratique A x % eff. pratique B/100) Efficacité pratique
Figure imgf000040_0001
Une bonne activité contre l' alternariose est notée avec P et l' azoxystrobin. L'association donne lieu à une certaine relation synergique.
Exemple 16 : composé P + bromuconazole.
Les fongicides expérimentés sont les suivants:
EXP1 : formulation SC contenant 200g de COMPOSE P/l,
EXP7: formulation SC contenant 200g de bromuconazole/1.
Les compositions fongicides expérimentées sont les suivantes :
EXP1 aux doses de 6 - 12 et 25 ppm de COMPOSE P, EXP7 aux doses de 3 - 6 12 et 25 ppm de bromuconazole,
EXP1 + EXP7 aux doses de :
12+3 et 25 +6 ppm de P+ bromuconazole.
6 + 3 - 12+6 et 25 + 12 ppm de P+ bromuconazole.
6+6 - 12 + 12 et 25 +25 ppm de P+ bromuconazole. Des plants de radis (var. Pernot) âgés de 8 jours (stade cotylédons - première feuille apparente) sont traités par les compositions fongicides aux doses citées ci-dessus (3 répétitions de deux plants/dose). Ils sont inoculés un jour plus tard par pulvérisation d'une suspension aqueuse contenant 40000 spores de Alternaria brassicae/ml d'inoculum. Les plants sont alors placés en cellule climatique à 20°C, 100%HR (humidité relative) pendant 7 jours. Une notation est alors effectuée. Celle-ci consiste à estimer la surface cotylédonnaire supportant une infection sporulante (reconnaissable au duvet blanc) et, par comparaison à un témoin non traité-contaminé, à définir le pourcentage d'efficacité selon la formule suivante:
% efficacité pratique = 100 x (% contamination Témoin - % contamination Essai)/ % contamination Témoin
L'efficacité théorique selon la formule de Colby est calculée d'après la formule suivante:
% efficacité théorique A+B = % eff. pratique A + % eff. pratique B -(% eff. pratique A x % eff. pratique B/100)
Figure imgf000041_0001
Une bonne activité contre l' alternariose est notée avec P alors que le bromuconazole n'est que très peu actif. L'association donne lieu à une certaine relation synergique que l'on qualifiera de moyenne.
Exemple 17 : Traitement en plein champ de colza (variété Falcon) attaqué par du sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum) par une composition comprenant P et du carbendazime :
Les parcelles de colza d'hiver sont contaminées fin Mars 1997 avec des sclérotes de Sclerotinia sclerotiorum placées à la surface du sol.
On applique par pulvérisation sur les parties aériennes du colza 7 mois et demi après leur semis le composé P et le carbendazime isolément et en mélange aux doses indiquées dans le tableau ci-dessous. Le traitement pour les deux matières actives prises isolément et en mélange a eu lieu le 16 avril 1996.
On observe le pourcentage de plantes attaquées par la maladie 65 jours après l'application sur les parcelles traitées et non traitées. L'attaque globale a été importante (53% des tiges sont attaquées en moyenne dans les parcelles témoins 65 jours après l'application).
On calcule selon la formule de Abbott l'efficacité des traitements fongicides. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous.
Figure imgf000042_0001
Ces résultats montrent une synergie de l'association du composé P avec le carbendazime.
Exemple 18 : Traitement en plein champ de pommes de terre de la variété Bintje attaquées par de l'alternariose (Alternaria solani) par une composition comprenant P et le composé Bl ((4-S) 4-méthyl-2-méthylthio-4-phényl-l-phénylamino-2- imidazoline-5-one) ou P et le chlorothalonil :
On applique par pulvérisation sur les pommes de terre sept fois à 7 jours d'intervalle le composé P, le composé Bl et le chlorothalonil isolément ou en mélange aux doses indiquées dans le tableau ci-dessous. La première application a lieu le 11 Mars 1997.
Les parcelles sont inoculées par la pulvérisation d'une suspension de conidies (1000/ml) le 13 Avril. L'infection de ï alternaria est excellente avec
100% de destruction du feuillage dans les quatre parcelles non traitées 11 jours après la dernière application (G+l 1).
On calcule selon la formule de Abbott l'efficacité des traitements fongicides. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous. En g m. a. par ha % efficacité
G+l l P/100 58
P/150 " "~66
P/200 83
COMPOSE BÏ/100 " " " " " ' " " " 51
COMPOSE Bl/200 56
P/100 + COMPOSÉ BÎ/ÏOÔ" ~ ' " " ~ " ~ ' " " " 88
P/150 + COMPOSE B 1/200 90
P/200 + COMPOS"É B 1/200" ~ " " " ~ ~ " ' 96
P/150 + chkDrot+ι-donil/750 ' 80 chlorothaIonTl7750 " ~ - - - - - - ^
Efficacité de Colby
P/100 + COMPOSE Bl/100 79
Efficacité observée p\r efficacité de Colby 11.15%
Synergie ? oui
P/150 + COMPOSE B 1/200 85 Efficacité observée p\r efficacité de Colby 5.6%o
Synergie ? oui
P/l 50 + chlorothalonil/750 72
Efficacité observée p\r efficacité de Colby 11.5%
Synergie ? oui
Ces résultats montrent une synergie des associations du composé P avec le composé Bl et avec le chlorothalonil.
Exemple 19 : Traitement en plein champ de laitues (variété King Cisco) attaquées par de la pourriture grise (Botrytis cinerea) avec une composition comprenant du P et du mépanipyrim aux doses 450+225 et 600+300 g ma/ha:
Les parcelles sont contaminées artificiellement le 19 novembre. II y a quatre applications foliaires à 11 jours d'intervalle, la première étant quelques jours avant la contamination et la seconde 5 jours après la contamination.
On observe le pourcentage de feuilles attaquées 14 jours après la dernière application (D+14) sur les parcelles traitées et non traitées. Dans la parcelle non traitée, 33% des plantes sont attaquées.
On calcule selon la formule de Abbott l'efficacité des traitements fongicides. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous.
En g m.a. par ha % Efficacité
D + 14 p . - - 45Q
75
P 600 92 mépanipyrim 225 " 58 mépanipyrim 300 79
P+ mépanipyrim 450+225 96
P + mépanipyrim 600 + 300 ~ 100
-
Efficacité de Colby"
P+ mépanipyrim 450+225 89
Efficacité observée p\r efficacité de Colby 7,00%
Synergie ? oui Ces résultats montrent une synergie des associations du composé P avec le mépanipyrim.
Exemple 20 : Traitement en plein champ des oignons (variété Yellow sweet spanish) attaqués par la pourriture grise (Botrytis squamosa) et de l' alternariose (Alternaria porii) avec une composition comprenant du P et de l'iprodione aux doses 250+500 et 500+500 g ma/ha :
Les parcelles sont contaminées artificiellement le 23 juin avec des bulbes d'onions infectés.
Les fongicides sont appliqués toutes les semaines du 10 juillet au 07 août. La première a lieu quand les plantes ont 11 feuilles. On observe le pourcentage de feuilles attaquées par le complexe parasitaire
14 jours après la dernière application (E+14) sur les parcelles traitées et non traitées. Dans la parcelle non traitée, toutes les plantes sont infectées.
On calcule selon la formule de Abbott l'efficacité des traitements fongicides. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous.
En g m.a. par ha % Efficacité
E+ 14
P/250 5
P/500 12
P + iprodione / 250 + 500 47
P + iprodione / 500 + 500 47 iprodione / 500 29
Efficacité de Colby
P + iprodione / 250+500 33
Efficacité observée p\r efficacité de Colby 43, 70%
Synergie ? oui
P + iprodione / 500 + 500 37
Efficacité observée p\r efficacité de Colby 25,23%o
Synergie ? oui Ces résultats montrent une synergie des associations du composé P avec l'iprodione.
Exemple 21 : Traitement dans la raie de semis en plein champ du coton (variété DP & L 50) attaqué par du rhizoctone (Rhizoctonia solani) avec une composition comprenant P et du métalaxyl :
Les parcelles sont contaminées artificiellement avec des grains infectées par le rhizoctone.
On applique dans la raie de semis le composé P et le métalaxyl isolément et en mélange aux doses indiquées dans le tableau ci-dessous.
On compte le nombre de graines levées sur les parcelles traitées et non traitées. 42 jours après le semis, en moyenne 4% des plantes sont levées dans les parcelles non traitées.
On calcule selon la formule de Abbott l'efficacité des traitements fongicides. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous.
En g/ma par 100 mètres linéaire % Efficacité
42DAT métalaxyï+P ïl 75+232~ ~ ' " "" ~ " ~ ' " ' 40 métalaxyl / 175 1
P / 233 ~ " ' " ' "' ' " ~ 27
Efficacité de Colby
Efficacité observée p\r efficacité de Colby 41%>
Synergie ? oui
Ces résultats montrent une synergie des associations du composé P et du métalaxyl.
Exemple 22 : Traitement en plein champ des laitues (variété Asgrow maverick) attaquées par du Sclerotinia (Sclerotinia minor) avec une composition comprenant P et de l'iprodione : Les parcelles sont contaminées artificiellement avec des grains de blé infectés de Sclerotinia minor et traitées trois fois de mi-mai à début juin.
On observe le pourcentage de plantes infectées 12 jours après la troisième application (C+12) sur les parcelles traitées et non traitées. A cette date, 85% des plantes sont infectées.
On calcule selon la formule de Abbott l'efficacité des traitements fongicides. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous.
% Efficacité C+12 P/ 250 ' " 45
P/ 500" ' ' " ' ' 50 iprodione+P/ 500+250 _ _ _ _ 71 iprodione+P/ 500+500 ~~ ~ 78 iprodione/ 500 30
Efficacité de Colby iprodione+P/ 5ÏÏÔ+25Ô~ 62
Efficacité observée p\r efficacité de Colby 13, 75%> Synergie ? oui iprodione+P/ 500+500 _ 65
Efficacité observée p\r efficacité de Colby 18,83% Synergie ? oui Ces résultats montrent une synergie des associations du composé P et de l'iprodione.
Exemple 23 : Traitement en plein champ de vignes (variété Gamay) attaquées par de la pourriture grise (Botrytis cinerea) avec une composition comprenant du P et du pyriméthanil :
Pour favoriser l'infestation, l'essai a été abondamment arrosé. Trois traitements sont réalisés à la chute des capuchons floraux, à la fermeture de la grappe et début véraison.
On observe le volume et la fréquence de grappes attaquées 53 jours après le dernier traitement (C+53) sur les parcelles traitées et non traitées. A cette date, 43% des grappes sont infectées avec 9% du volume des grappes détruit. On calcule selon la formule de Abbott l'efficacité des traitements fongicides. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous.
% Efficacité % Efficacité
C+53 C +53
Volume Fréquence
P/600 63 53 pyriméthanil / 600 53 28
P+ pyriméthanil / 600+600 88 76
Efficacité de Colby
P+pyriméttouiU / 600+600 83 66
Efficacité observée p\r efficacité de Colby ~7% 13, 71 % Synergie ? oui oui
Ces résultats montrent une synergie des associations du composé P et du pyriméthanil.
Exemple 24 : Traitement sous serre de haricots (variété Kinghorn) attaqués par de la pourriture grise (Botrytis cinerea) avec une composition comprenant du P et de l'iprodione :
Les haricots sont semés début Avril, en ligne, sous serre. L'infestation de botrytis est naturelle. L'essai subit 2 applications à 10 jours d'intervalle.
On observe le pourcentage de gousses malades sur un échantillon de 100 gousses sur les parcelles traitées et non traitées. 18 jours après la seconde application (B+18), 7% des gousses sont infectées.
On calcule selon la formule de Abbott l'efficacité des traitements fongicides. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous.
% Efficacité B+18
P/ 250 33
P/ 500 iprodione+P/ 500+250" 53" iprodione+P/ 500+500 63 iprodione/ 500 23 Efficacité de Colby iprodione+P/ 500+250 49
Efficacité observée p\r efficacité de Colby 9%>
Synergie ? oui
iprodione+P/ 500+500 41
Efficacité observée p\r efficacité de Colby 54%>
Synergie ? oui
Ces résultats montrent une synergie des associations du composé P et de l'iprodione

Claims

REVENDICATIONS
1. Compositions fongicides comprenant un ou plusieurs composé de formule (I) :
χ
χ3 .χ5
1
\ Y
"• —
Xi N -
N
Z dans laquelle :
- Xj , X2, X3, X4 et X5, identiques ou différents, sont: - un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe nitro, amino éventuellement substitué par un ou deux alkyles ;
- un radical alkyle, alkoxyalkyle, alkynyle, alkenyle, alkoxy, alkenoxy, alkynyloxy ; deux des Xj, X2, X3, X4 et X5 adjacents peuvent également être reliés entre eux par un pont comprenant de 2 à 4 chaînons, dont au moins un peut être remplacé par un atome d'oxygène,de soufre ou d'azote qui peut comporter un ou plusieurs atomes ou groupes suivants C, O, S, N, C=0, C=S, SO, S02, CH=CH, les carbones de ce pont pouvant être ou non substitués par au moins un atome d'halogène et/ou au moins un groupe alcoyle, alcoxy ,alcoylthio, mono ou di alkylamino, alkylsulfmyle ou -sulfonyle la partie alkyle étant telle que définie ci-dessous, sous réserve que Xjà X5 ne peuvent être à la fois chacun un atome d'hydrogène;
- Y est un atome d'halogène ; - Z est un atome d' hydrogène ; ledit composé incluant, lorsque Z est un atome d'hydrogène, les formes tautomères de formule I bis :
X,
X. x<
Xn Y
Figure imgf000051_0001
Z N "
(I bis)
ainsi que les sels des composés de formule (I) et/ou (Ibis) avec des acides perchlorique, nitrique ou sulfurique ou avec des acides alkyl- ou phényl (éventuellement substitué) sulfoniques et les complexes métalliques, métalloïdiques ou N-oxydes de ces mêmes composés ;
et au moins un composé fongicide (II) choisi dans le groupe comprenant
- les dicarboximides comme l'iprodione, la procymidone, la vinchlozoline;
- les benzimidazoles comme le bénomyl, le triflumizole, le carbendazime, le fuberidazole , le thiabendazole, et le thiophanate-méthyl (ce dernier, malgré une structure chimique ne comprenant pas le groupement benzimidazole est cependant, au sens du présent texte, considéré comme un dérivé benzimidazole pour la raison que son métabolite principal est un benzimidazole ) ;
- les N-phenylcarbamates comme le diethofencarbe ;
- les anilinopyrimidines comme le mépanipyrim, le pyriméthanil, le cyprodinil ; - les inhibiteurs de la biosynthèse de stérols (ou IBS) comme le prochloraze, l'imazalil, le nuarimol et les dérivés de triazoles tels que le bromuconazole, le triticonazole, le cyproconazole, le difenoconazole, le diniconazole, l'epoxiconazole (encore appelé BAS 480F), le fenbuconazole, le flusilazole, le flutriafol, l'hexaconazole, le metconazole, le tebuconazole, le tetraconazole, le triadiménol, le flutriafol, le bitertanol, le fluquinconazole ;
- les amino-pyrimidine comme l'éthirimol ; - les inhibiteurs de l'ARN polymérase comme le bénalaxyl, le furalaxyl, le métalaxyl et leur énantiomère biologiquement actif, ainsi que l'oxadixyl ;
- les inhibiteurs de la respiration comme :
- les dérivés de type méthoxyacrylate (encore dénommés analogues de strobilurine), parmi lesquels on peut citer le méthyl-(E)-2-{2-[6-(2- cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate (également nommé
ICI 5504 ou azoxystrobine), le methyl-(E)-methoximino[α-(o-tolyloxy)-o- tolyl] acétate (encore nommé BAS 490F) ), le (E)-2-methoxyimino-N-methyl-2- (phenoxyphenyl) acetamide (encore nommé SSF126 ou metominostrobin) ;
- les imidazolinones, de préférence la (4-S) 4-méthyl-2- méthylthio-4-phényl-l-phénylamino-2-imidazoline-5-one ;
- les oxazolidinediones, de préférence le 5-methyl-5-(4- phenoxyphenyl)-3-phenylamino-2,4-oxazolidinedione (encore appelé JE 874 ou famoxadone) ;
- des phénylamides tels que la carboxine, le thifluzamide, le furametpyr, le flutolanil ;
- le fluazinam ;
- les dithiocarbamates comme le thirame ;
- les éthylène-bis dithiocarbamates comme le manèbe, le mancozèbe, le zinèbe, le métirame-zinc ; - les dérivés chlorés de benzène comme le chlorothalonil ;
- les dérivés de l'acide phosphoreux comme les sels des monoesters d'acide phosphoreux tel le fosétyl-Al, et l'acide phosphoreux lui-même et ses sels alcalins ou alcalino-terreux ;
- les dérivés de guanidine et leurs sels comme la guazatine, la dodine ou l' iminoctadine ;
les dites compositions fongicides comprenant le composé de formule (I) et le composé (II) dans le rapport : poids de composé de formule (I)/poids du composé (II), compris entre 0,005 et 200, de préférence entre 0,02 et 100.
2. Compositions fongicides selon la revendication 1, caractérisées en ce que le rapport : composé de formule (I)/composé (II) est choisi de façon à produire un effet synergique fongicide.
3. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisées en ce que le composé de formule (I) est tel que :
- X] , X2, X3, X4 et X5, identiques ou différents, sont un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe nitro, un radical alkyle ; deux des X], X2, X3, X4 et X5 adjacents pouvant former en outre avec le radical phényle auquel ils sont reliés un radical 2,2-difluorobenzodioxolyl ; sous réserve que Xjà X5 ne peuvent être à la fois chacun un atome d'hydrogène;
- Y est un atome de chlore ;
- Z est un atome d' hydrogène ;
ledit composé incluant les formes tautomères de formule I bis ; ansi que les sels des composés de formule (I) et/ou (Ibis) avec des acides perchlorique, nitrique ou sulfurique.
4. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisées en ce que le composé de formule (I) est le 4-chloro-3-(3,5- dichlorophényl) lH-pyrazole.
5. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisées en ce que le composé (II) est choisi dans le groupe comprenant :
- les dicarboximides comme l'iprodione, la procymidone ou la vinchlozoline;
- les benzimidazoles comme le carbendazime et le benomyl ;
- les anilinopyrimidines comme le mépanipyrim, le pyriméthanil ou le cyprodinil ;
- les inhibiteurs de la biosynthèse de stérols (ou IBS) comme le bromuconazole, le triticonazole, le tetraconazole, le difenoconazole, le diniconazole, l'epoxiconazole ou le tebuconazole ; - les inhibiteurs de la respiration comme la (4-S) 4-méthyl-2-méthylthio- 4-phényl-l-phénylamino-2-imidazoline-5-one, le JE-874, ITCI-A 5504, le BAS- 490F, le SSF 126 ou la carboxine ;
- le chlorothalonil ; - le thirame ;
- le mancozèbe ;
- les dérivés de l'acide phosphoreux comme les sels des monoesters d'acide phosphoreux tel le fosétyl-Al, et l'acide phosphoreux lui-même et ses sels alcalins ou alcalino-terreux ; - le métalaxyl ou son énantiomère biologiquement actif.
6. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisées en ce que, lorsque le composé (II) est un dicarboximide, une anilinopyrimidine ou un benzimidazole, le rapport composé de formule (LVcomposé (II) est compris entre 0,005 et 80, de préférence entre 0,05 et 10, encore plus préférentiellement entre 0,1 et 5.
7. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisées en ce que, lorsque le composé (II) est un IBS, le rapport composé de formule (I)/composé (II) est compris entre 0,025 et 80, de préférence entre
0,05 et 40, encore plus préférentiellement entre 0,1 et 5.
8. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisées en ce que, lorsque le composé (II) est un inhibiteur de la respiration, le rapport composé de formule (I)/composé (II) est compris entre
0,025 et 200, de préférence entre 0,05 et 100, encore plus préférentiellement entre 0,1 et 5.
9. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisées en ce que, lorsque le composé (II) est le chlorothalonil, le thirame ou le mancozèbe, le rapport composé de formule (I)/composé (II) est compris entre 0,01 et 20, de préférence entre 0,02 et 10, encore plus préférentiellement entre 0,1 et 2.
10. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisées en ce que, lorsque le composé (II) est un dérivé de l'acide phosphoreux, le rapport composé de formule (1)/ composé (II) est compris entre 0,06 et 20, de préférence entre 0,08 et 4.
11. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisées en ce que, lorsque le composé (II) est le métalaxyl ou son énantiomère biologiquement actif, le rapport composé de formule (I)/composé (II) est compris entre 0,01 et 100, de préférence entre 0,05 et 50, encore plus préférentiellement entre 0,1 et 10.
12. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 11 , caractérisées en ce que le composé (II) est choisi dans la liste de composés spécifiques suivants : iprodione, carbendazim, benomyl, mépanipyrim, pyriméthanil, triticonazole, bromuconazole, époxiconazole, tétraconazole, le métalaxyl ou son énantiomère biologiquement actif, la (4-S) 4-méthyl-2- méthylthio-4-phényl- 1 -phénylamino-2-imidazoline-5-one , 1 ' azoxystrobine (ou ICI 5504), le chlorothalonil, le fosétyl-Al.
13. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 12, caractérisées en ce qu'elles comprennent, comme matière active, le composé de formule (I) et au moins un composé (II), en mélange avec un ou plusieurs supports solides ou liquides acceptables en agriculture et/ou un ou plusieurs agents tensio-actifs également acceptables en agriculture.
14. Compositions fongicides selon la revendication 13, caractérisées en ce qu'elles contiennent de 0,5 à 95 % (en poids) de matière active.
15. Procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre les champignons phytopathogènes des cultures, caractérisé en ce que l'on applique sur les dites cultures une dose efficace et non phytotoxique d'une composition fongicide selon l'une des revendications 1 à 14.
16. Procédé de lutte selon la revendication 15, caractérisé en ce que la composition fongicide est appliquée sur les parties aériennes des végétaux cultivés ou en traitement de sol à une dose telle que la dose de composé de formule (I) est comprise entre 25 et 2000 g/ha, de préférence entre 50 et 1000 g/ha, et la dose de composé (II) est comprise entre 10 et 5000 g/ha, de préférence entre 20 et 3500 g/ha.
17. Procédé de lutte selon la revendication 15, caractérisé en ce que la composition fongicide est appliquée sur les produits de multiplication des végétaux cultivés, de préférence sur les graines et les tubercules.
18. Procédé de lutte selon la revendication 17, caractérisé en ce que la dose appliquée est telle que la dose de fongicide de formule (I) soit comprise entre 0,5 et 2000 g/quintal, de préférence entre 10 et 1000 g/quintal, et la dose de composé (II) soit comprise entre 0,1 et 3000 g/quintal, de préférence entre 1 et 1000 g/quintal.
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