FR2707838A1 - Agent microbicide pour les plantes contenant deux composants substances actives. - Google Patents

Abstract

Le composant I peut être notamment le méthyl-2-{2-[6-(2-cyanophénoxy-pyrimidin-4-yloxyl]-phényl}-3-méthoxy-acrylate ou le méthyl-2-méthoxyimino-2-[alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]-acétate, ou encore les composés 2-(2-phénoxyphényl)-2-méthoxyimino-N-méthylacétamide et 2- [2-(2,5-dirnéthylphénoxyméthyl)-phényl]-2-méthoxyimino-N-méthylacétamide. Le composant II est la 4-cyclopropyl-6-méthyl-N-phényl-2-pyrimidineamine à l'un de ses sels ou l'un de ses complexes métalliques.

Description

La présente invention concerne de nouveaux mélanges microbicides à deux

composants présentant une activité synergiquement accrue et un procédé pour

l'utilisation de tels mélanges pour la protection des plantes.

Le composant I est un composé analogue à la strobilurine de formule IA:

CH30HC COOCH3 X

X)ai3i IA NrNre o: - X représente l'hydrogène, un halogène, un alkyle en C 1-C4, un alcoxy en C1-C4,le trifluorométhyle, le cyano, le thiocarbamoyle ou le nitro et * Y représente l'hydrogène ou le fluor; (référence: EP-A-382. 375); ou de formule IB:

CH30N COOCH3

0 < IB

(Z)n o

* Z représente un halogène identique ou différent, le cyano, le nitro, un alkyle en C 1-

C4, un alcoxy en C1-C4, le trifluorométhyle, le phényle, le phénoxy ou le benzyle, ces groupes aromatiques étant non substitués ou substitués jusqu'à trois fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un halogène, le cyano, le nitro, un alkyle en C1-C4, un alcoxy en CI-C4 ou le trifluorométhyle, et n est compris entre O et 3; (références: EP-A-253.213 et EP-A-400.417); ou de formule IC:

CH30N CONHCH3

RR S U9 (A)nc 3U (A)n o * U représente l'oxygène ou le groupe - CH20- et * A représente un halogène identique ou différent, un alkyle en C1-C4, un alcoxy en

C1-C4 ou le trifluorométhyle et n est compris entre O et 3 (référence: EP-A-

398.692).

Le composant II est la 2-anilinopyrimidine de formule II: CH3

KYNH.K/

la 4-cyclopropyl-6-méthyl-N-phényl-2-pyrimidineamine ou l'un de ses sels ou l'un

de ses complexes métalliques.(référence: EP-A-310 550).

L'invention concerne également les sels et les complexes métalliques des

composés I et II.

Parmi les acides qui peuvent être utilisés pour la préparation des sels de formule I ou II, on peut citer: les hydracides halogénés tels que l'acide fluorhydrique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique ou l'acide iodhydrique, ainsi que l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, l'acide nitrique et les acides

organiques tels que l'acide acétique, l'acide trifluoroacétique, l'acide trichloro-

acétique, l'acide propionique, l'acide glycolique, l'acide thiocyanique, l'acide lactique, l'acide succinique, l'acide citrique, l'acide benzoique, l'acide cinnamique,

l'acide oxalique, l'acide formique, l'acide benzènesulfonique, l'acide ptoluène-

sulfonique, l'acide méthanesulfonique, l'acide salicylique, l'acide pamino-

salicylique, l'acide 2-phénoxybenzoïque, l'acide 2-acétoxybenzoïque ou l'acide

1,2-naphtalène-disulfonique.

La notion de sels englobe également les complexes métalliques des composants I et II basiques. Ces complexes peuvent concerner, selon les nécessités, un seul composant ou également les deux composants indépendamment l'un de l'autre. On peut également préparer des complexes métalliques qui lient les

deux substances actives I et II pour former un complexe mixte.

Les complexes métalliques sont constitués de la molécule organique de base et d'un sel métallique minéral ou organique, par exemple des halogénures, nitrates, sulfates, phosphates, acétates, trifluoroacétates, trichloroacétates, propionates, tartrates, sulfonates, salicylates, benzoates etc. des éléments du deuxième groupe principal, tels que calcium et magnésium et des troisième et quatrième groupes principaux tels que aluminium, étain ou plomb, ainsi que du premier au huitième groupes auxiliaires, tels que chrome, manganèse, fer, cobalt, nickel, cuivre, zinc etc. On préfère les éléments du groupe auxiliaire de la 4ème période. Les métaux peuvent se présenter dans Les différents états de valence qui leur reviennent. Les complexes métalliques peuvent apparaître comme étant à un ou plusieurs noyaux, c'est-à-dire (qu'ils peuvent contenir une ou plusieurs parties de molécules organiques sous forme

de ligands.

Un halogène signifie le fluor, le chlore, le brome et l'iode; on préfère le fluor,

le chlore et le brome.

La partie alkyle dans les groupes alkyles en C 1-C4 et dans les groupes alcoxy en CI-C4 est le méthyle, l'éthyle, le propyle, l'isopropyle, le butyle, l'isobutyle, le

sec-butyle et le tert-butyle. on préf'ere le méthyle et le méthoxy.

Le thiocarbamoyle signifie le reste -CS-NH2; Les composés de formules IA, IB et IC se présentent en raison de leur double liaison aliphatique ou imino sous les formes E et Z. Les isomères atropiques peuvent également se présenter. Les formules IA, IB et IC englobent tous les isomères

possibles, ainsi que leurs mélanges.

On préfère les composés 1A, IB et IC sous la forme E. Les mélanges préférés sont ceux dans lesquels dans le composé IA X représente l'hydrogène, le chlore, le méthyle, le méthoxy, le trifluorométhyle ou le

cyano et Y représente l'hydrogène ou le fluor; on préfère tout particulière-

ment le méthyl-2-{2-[6-(2-cyanophénoxy)pyrimidin-4-yloxyl]-phényl}-3méthoxy-

acrylate et plus particulièrement l'isomère E qui est désigné ici et dans ce qui suit par IA*. Sont également préférés les mélanges dans lesquels dans le composé IB Z représente le chlore, le méthyle, le méthoxy, le trifluorométhyl ou le cyano et n est égal a O, 1 ou 2;

on préfère tout particulièrement le méthyl-2-méthoxyimino-2-[ c-(otolyloxy)-o-tolyl]-

acétate et plus particulièrement l'isomère E qui est désigné ici et dans ce qui suit par

IB*.

Dans un autre groupe de mélanges préférés, dans le composé IC U représente l'oxygène ou le groupe -CH20, A représente un halogène, le méthyle, le méthoxy ou le trifluorométhyle et n est égal à O, 1 ou 2; on préfère tout particulièrement les composés 2-(2-phénoxyphényl)-2- méthoxyimino-

N-méthylacétamide et 2-[2-(2,5-dirnéthylphénoxyméthyl)-p hényl] -2méthoxyimino-

N-méthylacétamide et, plus particulièrement, l'isomère E de ces deux composés

qui sont désignés ici et dans ce qui suit par IC-1* ou IC-2*.

On peut également ajouter au mélange de substances actives conforme à l'invention d'autres substances actives agrochimiques telles qu'insecticides, acaricides, nématicides, herbicides, régulateurs de croissance et engrais, mais en

particulier d'autres microbicides.

Il a été maintenant trouvé, de façon surprenante, que les mélanges des composants I et II développent dans leur activité fongicide non seulement l'activité qui résulte de l'addition de leur activité, mais de façon nette une activité

synergiquernent accrue.

Le mélange conforme à l'invention présente l'avantage particulier de prévenir la formation de résistances dans les maladies des plantes, car l'activité microbicide des deux composants I et II est à attribuer à des mécanismes biochimiques différents. Alors que l'analogue de la strobilurine du type I empêche la respiration des mitochondries en bloquant le transfert d'électrons sur le complexe cytochrome bc 1, l'activité de la pyrimidineamine II repose sur l'inhibition de la

synthèse des acides aminés.

La présente invention représente donc un enrichissement tout à fait

important de la technique.

La présente invention a pour objet, à côté du mélange à deux composants, également un procédé pour lutter contre les champignons, caractérisé en ce que l'on traite l'endroit attaqué ou menacé par les champignons, dans un ordre quelconque ou en même temps avec a) une substance active de formule I ou avec l'un de ses sels et avec b) une substance active de formule Il ou avec l'un de ses sels, les sels pouvant être également choisis de telle façon que les deux substances actives soient liées à un reste acide ou, dans le cas d'un complexe métallique, à un cation

métallique central.

Des rapports favorables dans lesquels sont mélangées les deux substances

actives sont 1:11 = 1:20 à 10:1; de préférence 1:11I=1:6 à 3:1.

Dans de nombreux cas sont favorables des mélanges dans lesquels les rapports des deux substances actives pures H:II sont entre 1:3 et 1:1, par exemple 1:2, 2:3, 2:5, 3:4 Les mélanges de substances actives I + II conformes à l'invention présentent des propriétés fongicides curatives, préventives et systémiques très avantageuses pour la protection des plantes. On peut avec les présents mélanges de substances actives arrêter ou anéantir les microorganismes qui apparaissent sur les plantes ou les parties de plantes (fruits, fleurs, feuilles, tiges, tubercules, racines) de différentes cultures utiles, ces parties de plantes poussant ultérieurement restant également épargnées par

ces microorganismes. Ils peuvent être également utilisés, comme agent anti-

parasitaire, pour le traitement des produits de reproduction des plantes, en particulier des semences (fruits, tubercules, graines) et des plants (par exemple riz) pour la protection contre l'infection par les champignons, ainsi que contre les champignons phytopathogènes qui apparaissent dans le sol. Les mélanges de substances actives conformes à l'invention se caractérisent par une tolérance particulièrement bonne pour

les plantes et par leur caractère non polluant.

Les mélanges de substances actives sont efficaces contre les champignons phytopathogènes appartenant aux classes suivantes: ascomycètes (par exemple Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Uncinula); basidiomycètes (par exemple du genre Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia); Fungi imperfecti (par exemple Botrytis, Helminthosporium Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercopsora, Alternaria,

Pyricularia et Pseudocercosporella herpotrichoides).

Comme cultures pour les domaines d'indications indiquées ici, conviennent, dans le cadre de cette invention, par exemple les types de plantes suivants: céréales (blé, triticale, orge, seigle, avoine, riz, sorgho et apparentés); betteraves (betteraves sucrières et betteraves fourragères); fruits à pépins, fruits à noyaux et baies (pommes,

poires, prunes, pêches, amandes, cerises, fraises, framboises et mûres); légumineu-

ses (haricots, lentilles, petits pois, soja); cultures de plantes oléagineuses (colza, sénevé, pavot, olive, tournesol, coco, ricin, cacao, arachide); cucurbitacées (courges, concombres, melons plantes à fibres (coton, lin, chanvre, jute); agrumes (oranges, citrons, grape- fruits, mandarines); des variétés de légumes (épinard, laitue, asperges, choux-fleurs, carottes, oignons, tomates, pommes de terre, paprica); lauracées (avocats, cannelle, camphre) ou des plantes telles que mals, tabac, noix, café, canne à sucre, thé, vigne, houblon, bananiers et plantes caoutchoutifères, ainsi que les plantes ornementales (fleurs, arbrisseaux, arbres à feuilles et arbres à aiguilles tels que

conifères). Cette énumération n'est pas limitative.

Les mélanges de substances actives conformes à l'invention sont particulièrement efficaces, comme fongicides, dans les céréales, dans les pommes de terre, dans les vignes et dans les cultures fruitières; mais de façon tout à fait préférée dans les céréales et dans la culture des fruits et légumes. Les mélanges de substances actives de formules I et II sont utilisés, de façon classique, sous forme de compositions. La substance active de formule I et la substance active de formule II peuvent être appliquées en même temps, mais également successivement le même jour sur la surface ou les plantes à traiter, en association avec éventuellement d'autres supports, agents de surface ou d'autres

additifs facilitant l'application, usuels dans les techniques de formulation.

Des supports et additifs appropriés peuvent être solides ou liquides et correspondre à des substances appropriées dans les techniques le formulation, telles que par exemple des substances naturelles ou des substances minérales régénérées, des solvants, des agents dispersants, des agents mouillants, des agents de fixation,

des épaississants, des liants ou des engrais.

Un procédé préféré pour appliquer le mélange de substances actives contenant au moins l'une des substances actives I et II consiste en l'application sur les parties aériennes de la plante, en particulier sur les feuilles (application sur la feuille). Le nombre d'application et les doses d'application tiennent compte des conditions de vie biologiques et climatiques de l'agent pathogène. Mais, les substances actives peuvent également parvenir à la plante par l'intermédiaire du sol par les racines (action systémique), en imprégnant l'endroit o se trouve la plante d'une préparation liquide ou en introduisant les substances actives sous forme solide dans le sol, par exemple sous forme de granulés (application sur le sol). Les composés de formules I et II peuvent être, pour le traitement des semences, par exemple appliqués sur les graines (coating), soit en imprégnant les tubercules ou les graines, successivement d'une préparation liquide d'une substance active, soit en les enrobant d'une préparation humide ou sèche déjà combinée. En outre, dans certains cas particuliers, d'autres types d'application pour les plantes sont possibles, par exemple le traitement des

bourgeons ou de l'infrutescence.

Les composés de la combinaison sont utilisés tels quels ou, de préférence, associés à des adjuvants usuels dans la technique de formulation et sont, en conséquence, de façon connue, par exemple mis sous forme de concentrés émul sionnables, de pates se laissant étaler, de solutions directement pulvérisables ou diluables, d'émulsions diluées, de poudres mouillables, de poudres solubles, de poudres pour poudrage, de granulés ou d'encapsulations dans des substances polymères. Les procédés d'application tels que pulvérisation, nébulisation, atomisation, dispersion, enduction ou épandage sont choisis, tout comme le type d'agent, suivant les buts visés et les circonstances qui se présentent. Les doses d'application favorables du mélange de substances actives sont généralement comprises entre 5 g et 1000 g de SA/ha, de préférence, entre 50 g et 700 g de SA/ha, en particulier de préférence, entre 60 g et 500 g de SA/ha. Pour le traitement des semences, les doses d'application sont situées entre 0,5 g et 800 g, de

préférence, entre 5 g et 100 g de SA pour 100 kg de semences.

Les formulations sont préparées, de façon connue, par exemple en mélangeant intimement et/ou en broyant finement les substances actives avec des diluants tels que par exemple des solvants, ces supports solides et éventuellement

avec des composés tensio-actifs (agents de surface).

Comme solvants, conviennent des hydrocarbures aromatiques, de préférence, les fractions C8 à C 12, tels que par exemple, des mélanges de xylènes ou de naphtalènes substitués, des esters de l'acide phtalique tels que le phtalate de dibutyle ou de dioctyle, les hydrocarbures aliphatiques tels que le cyclohexane ou les paraffines, les alcools et les glycols, ainsi que les éthers et esters tels que

l'éthanol, l'éthylèneglycol, l'éthylèneglycolmonométhyléther ou l'éthylène-

glycolmonoéthyléther, les cétones telles que la cyclohexanone, les solvants fortement polaires tels que la N-méthyl-2-pyrro lidone, le diméthylsulfoxyde ou le diméthylformamide, ainsi qu'éventuellement des huiles végétales époxydées telles

que l'huile de noix de coco ou l'huile de soja époxydée; ou l'eau.

Comme supports solides, par exemple pour les poudres pour poudrages et les poudres dispersibles, on utilise généralement des roches pulvérisées naturelles, telles que la calcite, le talc, le kaolin, la montmorillonite ou l'attapulgite. Pour améliorer les propriétés physiques, on peut également ajouter de l'acide silicique hautement dispersé ou des polymérisats absorbants hautement dispersés. Comme supports adsorbants granuleux pour granulés, conviennent des types poreux tels

que par exemple la pierre ponce, la brique pilée, la sépiolite ou la bentonite.

Comme matériaux de support non adsorbants, convient par exemple la calcite ou le sable. On peut, en outre, utiliser un grand nombre de matériaux pré-granulés de nature minérale ou organique tels qu'en particulier la dolomite ou des résidus

végétaux pulvérisés.

Comme composés tensio-actifs, conviennent, suivant le type de

substances actives de formules I et II à formuler, des agents de surface non-

ionogènes, cationiques ettou anioniques présentant de bonnes propriétés émulsionnan- tes, dispersantes et mouillantes. Par agents de surface, on entend également les

mélanges d'agents de surface.

Les agents de surface courants dans la technique de formulation sont entre autres, décrits dans les publications suivantes: "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing

Corp., Glen Rock, New Jersey, 1988.

M. et J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical

Publishing Co., New York, 1980-1981.

Des additifs facilitant l'application particulièrement avantageux sont, en outre, les phospholipides naturels ou synthétiques de la série des céphalines et

lécithines, tels que par exemple la phosphatidyléthanolamine, la phosphatidyl-

sérine, la phosphatidylglycérine, la lysolécithine.

Les préparations agrochimiques contiennent, généralement, 0,1 à 99 %, en particulier 0,1 à 95 % de substance active de formules I et II, 99,9 % à 1 %, en particulier 99,9 à 5 % d'un additif solide ou liquide et 0 à 25 %, en particulier 0,1 à

% d'un agent de surface.

Alors que l'on préfère comme produit du commerce des produits plutôt

concentrés, l'utilisateur final emploie généralement des produits dilués.

De tels produit s (agro) chimiques font partie de la présente invention.

Les exemples qui suivent, illustrent l'invention, "la substance active"

signifiant un mélange du composé 1 et du composé II dans un rapport déterminé.

EXEMPLES DE FORMULATION

Poudre mouillable a) b) c) Substance active [I:II=4=l(a), l:l(b), 1:2(c)] 25 % 50 % 75 % Ligninesulfonate de Na 5 % 5 % - Laurylsulfate de Na 3% 5% Diisobutylnaphtalènesulfonate de Na - 6 % 10 % Octylphénolpolyéthylèneglycoléther

(à 7-8 moles d'oxyde d'éthylène) - 2 % -

Acide silicique hautement dispersé 5 % 10 % 10 %

Kaolin 62% 27 % -

La substance active est bien mélangée avec les additifs et broyés finement dans un moulin approprié. On obtient des poudres mouillables pouvant être diluées

avec de l'eau pour former des suspensions de toute concentration désirée.

Concentré émulsionnable Substance active (1:1=2:3) 10 % Octylphénolpolyéthylèneglycoléther (à 4-5 moles d'oxyde d'éthylène) 3% Dodécylbenzènesulfonate de Ca 3% Huile de ricin polyglycoléther (à 35 moles d'oxyde d'éthylène) 4% Cyclohexanone 30 % Mélange de xylène 50 % A partir de ce concentré, on peut préparer par dilution avec de l'eau des émulsions de toute concentration désirée, pouvant être utilisées dans la protection

des plantes.

Poudres pour poudrage a) b) c) Substance active [I:II=l:4(a), 1:5(b) et l:1(c)] 5% 6% 4%

Talc 95 % - -

Kaolin - 94 % -

Roche pulvérisée - 96 % On obtient des poudres pour poudrage prêtes à l'emploi, en mélangeant la

substance active avec le support et en broyant finement avec un moulin approprié.

De telles poudres peuvent être également utilisées pour le traitement à sec des semences. Granulés extrudés Substance active (1I=3:4) 14 % Ligninesulfonate de Na 2 % Carboxyméthylcellulose 1 % Kaolin 83 % La substance active est mélangée avec les additifs, moulue et humidifiée

avec de l'eau. Ce mélange est extrudé et séché dans un flux d'air.

Granulés extrudés Substance active (I:11=3:5) 8 % Polyéthylèneglycol (PM 200) 3 % Kaolin 89 % (PM = poids moléculaire) La substance active finement moulue est, dans un mélangeur, régulièrement appliquée sur le kaolin imprégné de polyéthylèneglycol. On obtient,

de cette façon, des granulés enrobés non pulvérulents..

Concentrés en suspension Substance active (I: II= 3: 7) 40 % Propylèneglycol 10 % Nonylphénolpolyéthylèneglycoléther (à 15 mole s d'oxyde d'éthylène) 6 % Lignine sulfonate de Na 10 % Carboxyméthylcellulose 1% Huile de silicone (sous forme d'une émulsion aqueuse à 75%) 1% Eau 32 % La substance active finement broyée est intimement mélangée avec les additifs. On obtient ainsi un concentré en suspension, à partir duquel on peut préparer par dilution avec de l'eau des suspensions de toute dilution désirée. On peut traiter avec de telles dilutions les plantes vivantes, ainsi que les produits de reproduction des plantes par pulvérisation, arrosage ou immersion et les protéger

contre l'attaque par les microorganismes.

Exemples relatifs à l'activité biologique Les essais qui suivent, ont été effectués avec des mélanges des composés IA*, IB*, IC-i1* ou IC-2* et II indiqués ci-dessus. Les améliorations d'activité obtenues avec ces mélanges mises en évidence dans les essais qui suivent, ainsi que dans d'autres essais biologiques sont, dans une large mesure, représentatives pour les améliorations d'activité pour d'autres représentants de formule I. On est toujours en présence d'un effet synergique chez les fongicides, lorsque l'activité fongicide de la combinaison des substances actives est plus

grande que la somme des activités des substances actives appliquées isolément.

L'activité E à attendre pour une combinaison de substances actives donnée, par exemple de deux fongicides, obéit à la formule dite de COLBY et peut être calculée comme suit (COLBY S.R., "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination", Weeds, Vol. 15, pages 20-22, 1967): si ppm = milligramme de substance active (SA) par litre de bouillie pulvérisable, X = % d' activité par le fongicide I, lorsque l'on utilise p ppm de substance active, Y = % d'activité pour le fongicide II, lorsque l'on utilise q ppm de substance active, E = l'activité attendue des fongicides I + II, lorsque l'on utilise p + q ppm de

substance active (activité s'additionnant).

On a alors selon Colby: E=X+Y-XxY! 100 Lorsque l'activité effectivement observée (O) est plus grande que l'activité attendue (E), la combinaison présente une activité qui est supérieure à l'addition

des activités, c'est-à-dire que l'on est en présence d'un effet synergique.

O/E = facteur de synergie (FS) Dans les exemples qui suivent, l'attaque des plantes non traitées représente

%, ce qui correspond à une activité de 0 %.

Exemple 1

Activité contre Botrvtis cinerea sur les pommes Des pomme que l'on a endommagé artificiellement, sont traitées, en versant goutte à goutte sur l'endroit endommagé une bouillie pulvérisable (30 microlitres de la substance active ou de la combinaison de substances actives). On inocule ensuite aux fruits traités une suspension de spores de champignon et on les incube pendant une semaine à environ 20 C sous une humidité relative de l'air élevée. L'activité fongicide de la substance active se déduit du nombre et de

l'importance des endroits pourris.

On obtient les résultats suivants:

Tableau la

Substance active I:IA* = E-méthvl-2-f 2-r6-(2-cvanophénoxv)-pvrimidin-4yloxyvl- phényl -3-méthoxyacrylate Essai mg de SA par litre % d'activité n trouvée calculée FS SAIA* SA Il I:1I 0 E O/E 0 -- 0 (témoin)

1 2 -- 50

2 6 -- 75

3 -- 0,6 0

4 -- 2 55

5 2 0,6 3:1 90 50 1,8

6 6 0,6 10:1 90 75 1,8

7 2 2 1:1 98 78 1,3

Tableau lb

Substance active I: lB* = E-méthvl-2-méthoxvimino-2-[cr-(o-tolyloxy)-otolyl1-

acétate Essai mg de SA par litre % d'activité n trouvée calculée FS

SA IB* SA II I:II 0 E O/E

0 -- -- 0 (témoin)

1 2 - 35

2 6 -- 35

3 -- 0,6 0

4 -- 2 55

2 0,6 3:1 95 35 2,7

6 2 2 1:1 90 71 1,2

7 6 0,6 10:1 95 352,7

Exemple 2

Activité contre Pyrenophora teres sur l'orge On a pulvérisé sur de l'orge âgée de 6 jours une bouillie pulvérisab le préparée à partir de la substance active ou de la combinaison de substances actives formulée jusqu'à ce que la plante soit dégoulinante. Après 2 jours, on a inoculé aux plantes une suspension de spores de Pyrenophora teres et on incube dans une serre à 21 C et sous une humidité relative de l'air de 90-100 %. Après une semaine, on

apprécie l'attaque par les champignons. On obtient les résultats suivants.

Tableau 2a: Substance active I: lA* = E-méthvl-2-f 2-

r6-(2-cvanophénoxy-pyrimidin-4-yloxy]-phényl}-3-méthoxyacrlate Essai mg de SA par litre % d'activité n trouvée calculée FS

SAIA* SA II I:II 0 E OVE

0 -- -- 0 (témoin)

1 0,2 -- 50

2 -- 2 0

3 0,2 2 1:10 75 50 1,5

Tableau 2b: Substance active I: lB* = E-méthvl-2-méthoxvimino-2-fca-(otolvloxvy-o-tolvyll-acétate Essai mg de SA par litre % d'activité n trouvée calculée FS

SA IB* SA I I:II 0 E (OE

0 -- -- 0 (témoin)

1 0,6 -- 0

2 2 -- 35

3 -- 2 0

4 -- 6 35

0,6 2 1:3 65 0 *

6 0,6 6 1:10 50 35 1,4

7 2 6 1:3 65 58 1,1

* Facteur de synergie FS non calculable

Exemple 3:

Activité contre Pseudocercosporella herpotrichoides sur le blé On pulvérise sur du blé âgé de 10 jours une bouillie pulvérisable préparée à partir de la substance active ou de la combinaison de substances actives formulée, jusqu'à ce que la plante soit dégoulinante. Après 48 heures, on infecte les plantes traitées avec une suspension de conidies du champignon, puis on incube les plantes traitées pendant 2 jours sous une humidité relative de l'air de 90 à 100 % à 20 C et on les place pendant 8 autres semaines dans une chambre climatisée à

12 C. On apprécie l'attaque par les champignons 9 semaines après l'infection.

Il apparaît une activité fongicide synergiquement accrue pour différents

rapports des composants I et II.

Exemple 4:

Activité contre Ervsiphe graminis sur le blé d'hiver On a fait intervenir environ 20 plantes de la variété blé d'hiver "Bernina", dans des pots de 16 cm de diamètre, placés dans une serre à 20 C et sous une humidité relative de l'air de 60 % durant 12 heures pendant la journée et à 16 C et sous une humidité relative de l'air de 80 % pendant la nuit. Au début du

tallage (EC 21), on inocule aux plantes un isolat d'Erysophe graminis f. sp. tritici.

On applique 3 jours après l'inoculation, la substance active ou le mélange de substances actives sous forme d'une suspension aqueuse avec une rampe de pulvérisation dans les conditions d'un traitement en champ avec une quantité d'eau représentant 500 l/ha. On détermine 4 jours ou 11 jours après l'application, le changement intervenu dans 1 'attaque sur la surface des feuilles présentes lors de l'inoculation (évaluation de l'attaque primaire). Chaque essai est répété trois fois. Il apparaît une activité fongicide synergiquement accrue pour

différents rapports des composants I + II.

Exemple 5:

Activité contre Altemaria solani On cultive une source d'Altemrnaria pendant une semaine sur de l'agar V

8 à 20% à 22 C dans l'obscurité.

Pour l'étude de l'activité fongicide, on incorpore dans l'agar V 8 de la substance active à des concentrations allant en diminuant, et on inocule à sa surface,

dans la boîte de Petri, A. solani. Pour chaque concentration, on effectue 4 essais.

Après 7 jours, on détermine la croissance radiale du champignon ou son inhibition.

I1 apparaît une activité fongicide synergiquement accrue pour différents

rapports des composants I + II.

Claims (15)

REVENDICATIONS

1.- Agent microbicide pour Ies plantes contenant deux composants substances actives, caractérisé en ce que le composant I est un composé de formule IA:

CH30HC COOCH3 X

o: N N yjN y * X représente l'hydrogène, un halogène, un alkyle en C1-C4, un alcoxy en C1-C4, le trifluorométhyle, le cyano, le thiocarbamoyle ou le nitro et * Y représente l'hydrogène ou le fluor; ou de formule IB:

CH30N COOCH3

IB

* (Z) n ou

* Z représente un halogène identique ou différent, le cyano, le nitro, un alkyle en C l-

C4, un alcoxy en C1-C4, le trifluorométhyle, le phényle, le phénoxy ou le benzyle, ces groupes aromatiques étant non substitués ou substitués jusqu'à trois fois par des substituants identiques ou différents choisis parmi un halogène, le cyano, le nitro, un alkyle en C1-C4, un alcoxy en Ci-C4 ou le trifluorométhyle, et * n est compris entre 0 et 3; ou de formule IC:

CH30N CONHCH3

U Ic (A)n o * U représente l'oxygène ou le groupe -CH2O- et * A représente un halogène identique ou différent, un alkyle en C1-C4, un alcoxy en Cl-C4 ou le trifluorométhyle et * nest compris entre 0 et 3 en ce que le composant II est la 2- anilinopyrimidine de formule Il: CH3 O NH-t/ la 4-cyclopropyl-6- méthyl-N-phényl-2-pyrimidineamine ou l'un de ses sels ou l'un

de ses complexes métalliques.

2.- Agent selon la revendication 1, dans lequel les composés de formules IIA, IB et IC se présentent sous la forme E. 3.- Agent selon la revendication 1, dans lequel le composant I est un composé de

formule IA.

4.- Agent selon la revendication 3, dans lequel dans le composé IA, X représente l'hydrogène, le chlore, le méthyle, le méthoxy, le trifluorométhyle ou le cyano et Y

représente l'hydrogène ou le fluor.

5.- Agent selon la revendication 4, dans lequel le composé IA est le méthyl-(E)-2-

{ 2-[6-(2-cyanophénoxy)-pyrirnidin-4-yloxy]-phényl}-3-méthoxyacrylate.

6.- Agent selon la revendication 1, dans lequel le composant I est un composé de

formule IB.

7.- Agent selon la revendication 6, dans lequel dans le composé IB, Z représente le chlore, le méthyle, le méthoxy, le trifluorométhyle ou le cyano et n est égal à 0, 1 ou 2.

8.- Agent selon la revendication 7, dans lequel le composé lB est le méthyl-(E)-2-

méthoxyimino-2-[ca-(o-tolyloxy)-o-tolyl]-acétate; 9.- Agent selon la revendication 1, dans lequel le composant I est un composé de

formule IC.

10.- Agent selon la revendication 9, dans lequel dans le composé IC, U représente l'oxygène ou le groupe -CH20-, A représente un halogène, le méthyle, le méthoxy

ou le trifluorométhyle et n est égal à 0, 1 ou 2.

11.- Agent selon la revendication 10, dans lequel le composé IC est le 2(2-

phénoxyphényl)-(E)-2-méthoxyimino-N-méthylacétamide ou le 2-[2-(2,5diméthyl-

phénoxyméthyl)-phényl]-(E)-2-méthoxyimino-N-méthylacétamide.

12.- Agent selon la revendication 1, caractérisé en ce que le rapport pondéral I:II est

compris entre 1:20 et 10:1.

13.- Agent selon la revendication 12, caractérisé en ce que le rapport pondéral I:II

est compris entre 1:6 et 3:1.

14.- Utilisation d'un agent selon la revendication 1 pour lutter contre et prévenir les

maladies des plantes.

15.- Procédé pour lutter contre et prévenir les maladies des plantes, caractérisé en ce que l'on traite, dans un ordre quelconque ou en même temps, l'endroit attaqué ou menacé par les champignons, avec le composant I et le composant II selon la

revendication 1.

16.- Procédé selon la revendication 15, caractérisé en ce que l'on traite les produits

de reproduction des plantes.

17.- Produit de reproduction des plantes traités selon la revendication 16.