DE4421041A1

DE4421041A1 - Fungizide Mischungen

Info

Publication number: DE4421041A1
Application number: DE4421041A
Authority: DE
Inventors: Eberhard Dr Ammermann; Giesela Dr Lorenz; Dietrich Dr Mappes; Klaus Schelberger; Manfred Dr Hampel
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1994-06-17
Filing date: 1994-06-17
Publication date: 1995-12-21
Also published as: AU2788995A; IL114126A0; DE59501997D1; NZ288602A; CZ368896A3; EP0765118A1; ZA954971B; PL180958B1; SK162196A3; CN101129139A; KR970703703A; BR9508056A; AU692273B2; US5877201A; RU2152720C1; ES2115385T3; KR100392870B1; CN101129139B; WO1995035033A1; CZ288370B6

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Mischung, welche

a) das Oximethercarbonsäureester der Formel I, und
b) ein Phthalimidderivat ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen II und III

in einer synergistisch wirksamen Menge enthält.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und II bzw. der Verbindungen I und III und die Verwendung der Verbindung I, der Verbindung II und der Verbindung III zur Herstellung derartiger Mischungen.

Die Verbindung der Formel 1, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (EP-A 253 213).

Ebenfalls bekannt sind die Phthalimidderivate II und III (US-A 2,553,770; 2,553,771; 2,553,776), deren Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze.

Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbesse rung des Wirkungsspektrums der bekannten Verbindungen lagen der vorliegenden Erfindungen Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine ver besserte Wirkung gegen Schadpilzen aufweisen (synergistische Mischungen).

Demgemäß wurden die eingangs definierten Mischungen gefunden. Es wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindung I und der Verbindung II oder der Verbindung III oder bei Anwendung der Verbindung I und der Verbindungen II bzw. der Verbindung III nacheinander Schad pilze besser bekämpfen lassen als mit den Einzelverbindungen.

Die Verbindung der Formel I kann in Bezug auf die C=X -Doppelbin dung in der E- oder der Z-Konfiguration (in Bezug auf die Grup pierung Carbonsäurefunktion) vorliegen. Demgemäß kann sie in der erfindungsgemäßen Mischung jeweils entweder als reines E- oder Z-Isomer oder als E/Z-Isomerenmischung Verwendung finden. Bevorzugt findet die E/Z-Isomerenmischung oder das E-Isomer Anwendung, wo bei das E-Isomer besonders bevorzugt ist.

Die Verbindung I ist wegen des basischen Charakters der NH-Grup pierung in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden.

Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jod wasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.

Als organischen Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Koh lensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Tri chloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyan säure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit gerad kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff atomen), Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tra gen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tra gen können, z. B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Amino salizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.

Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.

Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II bzw. III ein, denen man je nach Bedarf weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden, oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.

Die Mischungen der Verbindungen I und II bzw. I und III bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung der Verbindungen I und II bzw. I und III zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzen pathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind z. T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt wer den.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüse pflanzen (z. B. Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse), Gerste, Gras, Hafer, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Wei zen, Zierpflanzen, Zuckerrohr und einer Vielzahl von Samen.

Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Puccinia-Ar ten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, Usti lago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudo cercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst sowie Fusarium- und Verticilliuin-Arten.

Sie sind außerdem im Materialschutz (z. B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii.

Die Verbindungen I und II bzw. I und III können gleichzeitig ge meinsam oder getrennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.

Die Verbindungen I und II bzw. I und III werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 1:1 bis 1:1000, vorzugsweise 1:1 bis 1 : 500, insbesondere 1 : 3 bis 1 : 300 (1 : 11 bzw. III) angewendet.

Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen je nach Art des gewünschten Effekts bei 0,02 bis 5 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 3,5 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 3,5 kg/ha. Die Aufwand mengen liegen dabei für die Verbindungen I bei 0,005 bis 0,5 kg/ha, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,01 bis 0,3 kg/ha. Die Aufwandmengen für die Verbindungen II bzw. die Verbindungen III liegen entsprechend bei 0,1 bis 5 kg/ha, vor zugsweise 0,1 bis 3,5 kg/ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 50 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g/kg, insbesondere 0,01 bis 5 g/kg verwendet.

Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind er folgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und II bzw. I und III oder der Mischungen aus den Verbindungen I und II bzw. I und III durch besprühen oder bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflan zen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.

Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindungen I und II bzw. I und III können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen ange wendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungs zweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmä ßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten.

Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatzstoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationspro dukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Form aldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen alkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglycolether acetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemein sames Vermahlen der Verbindungen I oder II bzw. I oder III oder der Mischung aus den Verbindungen I und II bzw. I und III mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate (z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogen granulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.

Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolo mit, Diatomeenerde, Kalzium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Pro dukte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I oder II bzw. I oder III bzw. der Mischung aus den Verbindungen I und II bzw. I und III. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.

Die Verbindungen I oder II bzw. I oder III bzw. die Mischungen oder die entsprechenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schadpilze, die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Sa men, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und II bzw. I und III bei getrennter Ausbringung, behandelt. Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.

Claims

1. Fungizide Mischung, enthaltend

in einer synergistisch wirksamen Menge.

2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend das Oximether carbonsäureester der Formel I gemäß Anspruch 1 und das Phtha limidderivat II.

3. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend das Oximether carbonsäureester der Formel I gemäß Anspruch 1 und das Phtha limidderivat III.

4. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I zu der Verbindung II oder der Verbindung III 1 : 1 bis 1 : 1000 beträgt.

5. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit der Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 und der Verbindung der Formel II gemäß Anspruch 1 oder der Verbindung der Formel III gemäß Anspruch 1 be handelt.

6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I gemäß Anspruch 1 und die Verbindung II gemäß Anspruch 1 bzw. die Verbindung III gemäß Anspruch 1 gleich zeitig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander ausbringt.

7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizu haltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit 0,005 bis 0,5 kg/ha der Verbindung I gemäß Anspruch 1 behandelt.

8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizu haltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit 0,1 bis 5 kg/ha der Verbindung II gemäß Anspruch 1 bzw. der Verbindung III gemäß Anspruch 1 behandelt.

9. Verwendung der Verbindung I gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von fungizid wirksamen synergistischen Mischungen gemäß An spruch 1.

10. Verwendung der Verbindungen II gemäß Anspruch 1 zur Her stellung von fungizid wirksamen synergistischen Mischungen gemäß Anspruch 1.

11. Verwendung der Verbindungen III gemäß Anspruch 1 zur Her stellung von fungizid wirksamen synergistischen Mischungen gemäß Anspruch 1.