PL180958B1 - Mieszanina grzybobójcza - Google Patents

Mieszanina grzybobójcza

Info

Publication number
PL180958B1
PL180958B1 PL95317832A PL31783295A PL180958B1 PL 180958 B1 PL180958 B1 PL 180958B1 PL 95317832 A PL95317832 A PL 95317832A PL 31783295 A PL31783295 A PL 31783295A PL 180958 B1 PL180958 B1 PL 180958B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
iii
mixture
formula
ppm
compounds
Prior art date
Application number
PL95317832A
Other languages
English (en)
Other versions
PL317832A1 (en
Inventor
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Dietrich Mappes
Klaus Schelberger
Manfred Hampel
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL317832A1 publication Critical patent/PL317832A1/xx
Publication of PL180958B1 publication Critical patent/PL180958B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze zawiera a) ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze I I a I b b) pochodna fitalimidowa wybrana sposród zwiazku o wzorze II i zwiazku o wzorze III I I II I w stosunku wagowym od 1:1 do 1:1000. PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza zawierająca ester kwasu oksymoeterokarboksylowego i pochodną ftalimidową.
Estry kwasu oksymoeterokarboksylowego, ich wytwarzanie i ich działanie przeciw szkodliwym grzybom są znane z literatury (EP-A 253213). Znane są również z literatury (US-A 2553770, 2553771, 2653776) pochodne ftalimidowe o wzorach II i III, ich wytwarzanie i ich działanie przeciw szkodliwym grzybom.
Istnieje potrzeba opracowania mieszanin o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy zmniejszonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków;
Nieoczekiwanie okazało się, że takie wymagania spełniają mieszaniny według wynalazku zawierające
a) ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze I
180 958
Ia Ib i
b) pochodną ftalimidową wybraną spośród związku o wzorze II i związku o wzorze III
II III w stosunku wagowym od 1:1 do 1:1000.
Mieszaniny tych związków w wyżej podanym stosunku wykazują działanie synergiczne.
Ponadto stwierdzono, że dzięki równoczesnemu stosowaniu związku o wzorze I i związku o wzorze II lub związku o wzorze III, razem lub oddzielnie, względnie dzięki zastosowaniu związku o wzorze I i związku o wzorze II lub związku o wzorze III kolejno, można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż w przypadku stosowania poszczególnych związków.
Związki o wzorze I, ze względu na podwójne wiązanie C=N, mogą istnieć w konfiguracj i E lub Z (względem funkcyjnego ugrupowania kwasu karboksylowego). Tak więc można je stosować w mieszaninie według wynalazku jako czyste izomery E lub Z, względnie jako mieszaniny izomerów E/Z. Szczególnie użyteczna jest mieszanina izomerów E/Z lub izomer E, przy czym szczególnie korzystny jest izomer E.
Podczas wytwarzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorach I i II lub III, do których zależnie od potrzeb można dodawać inne substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje chwastobójcze lub regulujące wzrost roślin albo nawozy.
Mieszaniny związków o wzorach I i II, względnie związki o wzorach I i III, stosowane równocześnie, razem lub oddzielnie, odznaczają się wybitną skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, zwłaszcza z klasy Ascomycetes i Basidiomycetes. Niektóre z nich działają układowo i możnaje stosować jako środki grzybobójcze do nanoszenie na liście i glebę.
Mają one szczególne znaczenie dla zwalczania wielu rodzajów grzybów na różnych roślinach uprawnych, takichjak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola i rośliny dyniowate), jęczmień, trawa, owies, kawa, kukurydza, rośliny owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne, trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadająsię one do zwalczania następujących fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożu, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłkach, różnych rodzajów Puccinia na zbożu, różnych rodzajów Rhizoctonia na bawełnie i murawie, różnych rodzajów Ustilago na zbożu i trzcinie cukrowej, Yenturia inaequalis (parch) na jabłkach, różnych rodzajów Helminthosporium na zbożu, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinera (pleśń szara) na poziomkach i winoroślach, Cercosphora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudo-cercosporella
180 958 herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winoroślach, różnych rodzajów Alternaria na warzywach i owocach, jak również różnych rodzajów Fusarium i Verticillium.
Ponadto mieszaniny według wynalazku są użyteczne do ochrony materiałów (np. ochrony drewna), np. przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorach I i II albo związki wzorach I i III można nanosić równocześnie razem lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy nanoszeniu oddzielnym nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
Związki o wzorach I i II albo związki o wzorach I i III zwykle stosuje się w stosunku wagowym od 1:1 do 1:1000, korzystnie od 1:1 do 1:500, a zwłaszcza od 1:1 do 1:300 (stosunek wagowy związku o wzorze I: związku o wzorze II lub związku o wzorze III).
W zależności od żądanego efektu dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą 0,02 - 5 kg/ha, korzystnie 0,05 - 3,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 - 3,5 kg/ha. Dawki nanoszenia związków o wzorze I wynoszą około 0,005 - 0,5 kg/ha, korzystnie 0,01 - 0,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,01 - 0,3 kg/ha. Dawki nanoszenia związków o wzorze II lub związków o wzorze III wynoszą odpowiednio około 0,1-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 - 3,5 kg/ha.
Przy zaprawianiu ziarna siewnego zwykle stosuje się dawki nanoszenia mieszaniny od 0,001 do 50 g na 1 kg ziarna siewnego, korzystnie 0,01 - 10 g/kg, a zwłaszcza 0,01 - 5 g/kg.
W przypadku zwalczania patogennych grzybów na roślinach prowadzi się nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorach I i II lub związków o wzorach I i III albo mieszaniny związków o wzorach I i II albo związków o wzorach I i III przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed zasiewem lub po zasiewie roślin, albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Synergiczne mieszaniny grzybobójcze według wynalazku, względnie związki o wzorach I i II albo związki o wzorach I i III można formułować np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i zawiesin lub w postaci wysoce stężonych zawiesin wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, preparatów do opylania, preparatów do rozsiewania lub granulatów i nanosić je przez opryskiwanie, rozpylanie, opylanie, rozsypywanie lub podlewanie. Zależnie od przeznaczenia postać użytkowa powinna w każdym przypadku gwarantować rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Preparaty wytwarza się znanym sposobem, np. przez dodawanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do preparatów dodaje się zazwyczaj obojętne substancje pomocnicze, takie jak środki emulgujące lub środki dyspergujące.
Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje się sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwas ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilosulfonianów i alkiloarylosulfonianów, siarczanów alkilu, eteru laurylowego i alkoholi tłuszczowych oraz sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenylowy polioksyetylenu, etoksylowany izooktylo-, oktylolub nonylofenol, eter alkilofenylowy lub tributylofenylowy poliglikolu, polietery alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylen, octan eteru alkoholu laurylowego i poliglikolu, estry sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
Proszki, środki do rozsiewania i środki do opylania można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorach I lub II albo związków o wzorach I lub III, względnie mieszanin związków o wzorach I i II albo związków o wzorach I i III ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) zazwyczaj wytwarza się przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
180 958
Jako wypełniacze lub stałe nośniki stosuje się np. ziemie mineralne, takie jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, glinka, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roślinne, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Preparaty zawierają na ogół 0,1% - 95% wag., korzystnie 0,5 - 90% wag. jednego ze związków o wzorze I lub o wzorze II albo związku o wzorze I lub III, względnie mieszaniny związków o wzorach I i II albo związków o wzorach I i III. Stosuje się w nich substancje czynne o czystości 90% -100%, korzystnie 95% - 100% (według widma NMR lub HPLC).
Związki o wzorach I lub II albo związki o wzorach I lub III, ewentualnie ich mieszaniny lub odpowiednie preparaty stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby, chronione przed nimi rośliny, nasiona, gleby, powierzchnie, materiały lub przestrzenie grzybobójcze skutecznej ilości mieszaniny względnie związków o wzorach I i II albo związków o wzorach I i III przy oddzielnym nanoszeniu. Nanoszenie może nastąpić przed porażeniem lub po porażeniu szkodliwymi grzybami.
Poniższe przykłady ilustrują synergiczne działanie mieszanin według wynalazku przeciw szkodliwym grzybom.
Działanie grzybobójcze związków i ich mieszanin wykazano w następujących próbach.
Przykład 1
Substancje czynne, razem lub osobno, sformułowano jako 20% emulsję w mieszaninie 70% wag. cykloheksanonu, 20% wag. preparatu Nekanil® Ln (Lutensol® AP6, środek zwilżający o działaniu emulgującym i dyspergującym na bazie etoksylowanych alkilofenoli) i 10% wag. preparatu Emulphor® EL (Emulan® EL, emulgator na bazie etoksylowanych alkoholi tłuszczowych) i odpowiednio rozcieńczano wodą do uzyskania żądanego stężenia.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [Colby, R.S., Weeds 15,20-22 (1967)] i porównano ze stwierdzoną skutecznością.
Wzór Colby'ego:
E = x + y - x · y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach [a] i [b] x - skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu [a] y - skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu [b]
Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały porażone.
Skuteczność przeciw Botrytis cinerea (szara pleśń)
Siewki papryki (gatunek „Neusiedler Ideał Elitę”) o 4-5 liściach opryskano preparatem substancji czynnej do całkowitego spłynięcia. Po wyschnięciu, spryskiwano rośliny zawiesiną zarodników grzyba Botrytis cinerea i przechowywano przez 5 dni w temperaturze 22-24°C i w atmosferze o wysokiej wilgotności, po czym dokonano oceny wizualnej. Wyniki podano w tabeli 1.
180 958
Tabela 1
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) Skuteczność
stwierdzona obliczona
-/- 0
Związek Ia 125 15
Związek III 125 80
Związek Ia + związek III 125+125 95 83
Przykład 2
Działanie przeciw Botrytis cinerea (szara pleśń) na strąkach papryki
Krążki strąku zielonej papryki opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającego 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% środka emulgującego. W dwie godziny po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej krążki papryki zakażono zawiesiną zarodników Botrytis cinerea zawierającą 1,7 x 106 zarodników na ml 2% roztworu. Zakażone krążki papryki umieszczono w wilgotnej komorze w temperaturze 18°C na 4 dni. Następnie dokonano oceny wizualnej Botrytis cinerea na porażonych krążkach papryki.
Wizualnie ocenione wartości procentowe porażonej powierzchni liści przeliczono na skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanych próbek kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza taki sam stopień choroby jak na nietraktowanych roślinach kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza poziom choroby 0%. Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colb/ego [Colby, R.S.: „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations” Weeds 15, 20-22 (1967) ] i porównano ze stwierdzoną skutecznością. Wyniki podano w tabelach 2 i 2a.
Tabela 2
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) Skuteczność (%) w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych
Próbki kontrolne (nietraktowane) (100% porażenie) 0
Związek Ia 10 30
5 20
Związek Ib 50 70
10 40
Związek II 100 0
50 0
10 0
5 0
Związek III 100 0
50 0
10 0
5 0
180 958
Tabela 2a
Mieszanina według wynalazku Skuteczność stwierdzona Skuteczność obliczona*)
Ia + II (10 + 100 ppm) mieszanina 1:10 70 30
Ia+ II (5 + 50 ppm) mieszanina 1:10 40 20
Ia + II (10 + 10 ppm) mieszanina 1: 1 80 30
Ia + II (5 + 5 ppm) mieszanina 1: 1 50 20
Ia + III (5 + 50 ppm) mieszanina 1:10 40 20
Ia+III (10 + 10 ppm) mieszanina 1:1 80 30
Ia + III (5 + 5 ppm) mieszanina 1: 1 50 20
Ib + II (50 + 5 ppm) mieszanina 10:1 89 70
Ib + II (50 + 50 ppm) mieszanina 1:1 90 70
Ib + II (10 + 10 ppm) mieszanina 1:1 90 40
Ib + III (50 + 5 ppm) mieszanina 10:1 90 70
Ib + III (10 + 100 ppm) mieszanina 1:10 60 40
Ib + III (50 + 50 ppm) mieszanina 1: 1 90 70
Ib + III (10 + 10 ppm) mieszanina 1:1 90 40
*) obliczona według wzoru Colb/ego
Wyniki prób potwierdzają, że stwierdzona skuteczność mieszanin we wszystkich stosunkach była wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego.
Przykład 3
Działanie przeciw Botrytis cinerea (szara pleśń) na papryce
Siewki papryki gatunku „Neusiedler Ideal Elitę”, z 4 - 5 dobrze wykształconymi liśćmi, opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającego 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% środka emulgującego. Następnego dnia traktowane rośliny spryskano zawiesinę zarodników Botrytis cinerea zawierającą 1,7 x 106 zarodników na ml 2% roztworu. Następnie traktowane rośliny umieszczono w szklarni w temperaturze 22-24°C, przy dłużej względnej wilgotności powietrza. Po 5 dniach dokonano oceny wizualnej w % nasilenia rozwoju grzyba na liściach. Wyniki podano w tabelach 3 i 3a.
Tabela 3
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) Skuteczność (%) w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych
1 O i. 3
Próbki kontrolne (nietraktowane) (87% porażenie) 0
Związek la 50 66
10 0
5 0
Związek Ib 100 77
50 43
10 9
5 0
180 958 cd. tabeli 3
1 2 3
Związek II 10 0
5 0
Związek III 100 20
50 20
10 0
5 0
Tabela 3a
Mieszanina według wynalazku Skuteczność stwierdzona Skuteczność obliczona*)
Ia + II (10 + 10 ppm) mieszanina 1:1 83 0
Ia + II (5 + 5 ppm) mieszanina 1:1 41 0
Ia + II (5 + 50 ppm) mieszanina 1:10 92 20
Ia + II (50 + 50 ppm) mieszanina 1: 1 94 73
Ia + III (10 + 10 ppm) mieszanina 1:10 83 0
Ia + III (5 + 5 ppm) mieszanina 1:1 54 0
Ib + 11 (50 + 5 ppm) mieszanina 10:1 76 43
Ib + II (10 + 10 ppm) mieszanina 1: 1 98 9
Ib + II (100 + 10 ppm) mieszanina 10:1 95 77
Ib + III (50 + 5 ppm) mieszanina 10:1 83 43
Ib + III (10 + 100 ppm) mieszanina 1:10 100 27
Ib + III (5 + 50 ppm) mieszanina 1:10 100 20
Ib + III (50 + 50 ppm) mieszanina 1: 1 100 54
Ib + III (5 + 5 ppm) mieszanina 1: 1 83 0
*) obliczona według wzoru Colb/ego
Wyniki prób potwierdzają, że stwierdzona skuteczność mieszanin we wszystkich stosunkach była wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colb/ego.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz. Cena 2,00 zł.

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że zawiera a) ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze I
    Ia Ib i
    b) pochodną ftalimidową wybraną spośród związku o wzorze II i związku o wzorze III
    II III w stosunku wagowym od 1:1 do 1:1000.
  2. 2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że jako pochodną ftalimidową zawiera związek o wzorze II.
  3. 3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że jako pochodną ftalimidową zawiera związek o wzorze III.
    * * *
PL95317832A 1994-06-17 1995-06-08 Mieszanina grzybobójcza PL180958B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4421041A DE4421041A1 (de) 1994-06-17 1994-06-17 Fungizide Mischungen
PCT/EP1995/002210 WO1995035033A1 (de) 1994-06-17 1995-06-08 Fungizide mischungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL317832A1 PL317832A1 (en) 1997-04-28
PL180958B1 true PL180958B1 (pl) 2001-05-31

Family

ID=6520735

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL95317832A PL180958B1 (pl) 1994-06-17 1995-06-08 Mieszanina grzybobójcza

Country Status (24)

Country Link
US (1) US5877201A (pl)
EP (1) EP0765118B1 (pl)
JP (1) JPH10502909A (pl)
KR (1) KR100392870B1 (pl)
CN (1) CN101129139B (pl)
AT (1) ATE165210T1 (pl)
AU (1) AU692273B2 (pl)
BG (1) BG63185B1 (pl)
BR (1) BR9508056A (pl)
CZ (1) CZ288370B6 (pl)
DE (2) DE4421041A1 (pl)
DK (1) DK0765118T3 (pl)
ES (1) ES2115385T3 (pl)
HU (1) HU215212B (pl)
IL (1) IL114126A (pl)
MX (1) MX9606520A (pl)
NZ (1) NZ288602A (pl)
PL (1) PL180958B1 (pl)
RU (1) RU2152720C1 (pl)
SK (1) SK281658B6 (pl)
TW (1) TW305742B (pl)
UA (1) UA51626C2 (pl)
WO (1) WO1995035033A1 (pl)
ZA (1) ZA954971B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2252534A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
DE59812725D1 (de) * 1997-12-18 2005-05-12 Basf Ag Fungizide Mischungen auf der Basis von Pyridincarboxamidverbindungen
US6121198A (en) * 1999-05-24 2000-09-19 Creanova Inc. Synergistic composition of biocides
US6121197A (en) * 1999-05-24 2000-09-19 Creanova Inc. Biocidal composition
DE102005060281A1 (de) * 2005-12-16 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT214703B (de) * 1948-05-18 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
US2553771A (en) * 1948-09-23 1951-05-22 Standard Oil Dev Co Method of preparing n-trichloromethylthioimides
USRE33989E (en) * 1986-07-16 1992-07-07 Basf Aktiengesellschaft Oxime ethers and fungicides containing these compounds
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
GB2267644B (en) * 1992-06-10 1996-02-07 Schering Ag Fungicidal mixtures
US5436248A (en) * 1993-07-02 1995-07-25 Ciba-Geigy Corporation Microbicides
ATE136730T1 (de) * 1993-09-24 1996-05-15 Basf Ag Fungizide mischungen
AU1120495A (en) * 1993-12-02 1995-06-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Bactericidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
BG63185B1 (bg) 2001-06-29
KR100392870B1 (ko) 2003-10-22
KR970703703A (ko) 1997-08-09
PL317832A1 (en) 1997-04-28
DE59501997D1 (de) 1998-05-28
AU2788995A (en) 1996-01-15
CN101129139A (zh) 2008-02-27
JPH10502909A (ja) 1998-03-17
CZ288370B6 (en) 2001-06-13
HUT75996A (en) 1997-06-30
CZ368896A3 (en) 1997-04-16
US5877201A (en) 1999-03-02
HU215212B (hu) 1998-10-28
SK281658B6 (sk) 2001-06-11
UA51626C2 (uk) 2002-12-16
BR9508056A (pt) 1997-08-12
DE4421041A1 (de) 1995-12-21
EP0765118A1 (de) 1997-04-02
MX9606520A (es) 1997-06-28
NZ288602A (en) 1998-05-27
SK162196A3 (en) 1997-09-10
IL114126A0 (en) 1995-10-31
IL114126A (en) 2000-09-28
RU2152720C1 (ru) 2000-07-20
BG101054A (en) 1998-04-30
DK0765118T3 (da) 1998-10-07
ES2115385T3 (es) 1998-06-16
AU692273B2 (en) 1998-06-04
CN101129139B (zh) 2011-01-26
ZA954971B (en) 1996-12-17
HU9603473D0 (en) 1997-02-28
TW305742B (pl) 1997-05-21
EP0765118B1 (de) 1998-04-22
ATE165210T1 (de) 1998-05-15
WO1995035033A1 (de) 1995-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL191033B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL207259B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
JP4086092B2 (ja) 殺菌剤混合物
PL191907B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191333B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL183263B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
KR100306726B1 (ko) 살진균성혼합물
PL191224B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL186113B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191226B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
KR20030066814A (ko) 살진균제 혼합물
SK284939B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
KR19990037656A (ko) 살진균성 혼합물
PL180958B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
JP4393767B2 (ja) ベンゾフェノンおよびｎ−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物
KR100577141B1 (ko) 살진균성 혼합물
PL181282B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL
KR100440846B1 (ko) 살진균성 혼합물
JP3883576B2 (ja) 殺菌剤混合物
PL181354B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL PL PL
PL193068B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
KR19990037655A (ko) 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물
KR20010013094A (ko) 살진균제 혼합물
PL206673B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie
PL189555B1 (pl) Środek grzybobójczy