RU2152720C1 - Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами, применение соединений для приготовления фунгицидных смесей - Google Patents
Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами, применение соединений для приготовления фунгицидных смесей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2152720C1 RU2152720C1 RU97100850/04A RU97100850A RU2152720C1 RU 2152720 C1 RU2152720 C1 RU 2152720C1 RU 97100850/04 A RU97100850/04 A RU 97100850/04A RU 97100850 A RU97100850 A RU 97100850A RU 2152720 C1 RU2152720 C1 RU 2152720C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- compound
- fungi
- iii
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 23
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 8
- -1 carboxylic acid oxime ester Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 16
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 8
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 7
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 4
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 4
- 235000007862 Capsicum baccatum Nutrition 0.000 description 4
- 239000001728 capsicum frutescens Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 0 *C(C(C1=C2CCCC1)=O)C2=O Chemical compound *C(C(C1=C2CCCC1)=O)C2=O 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- PMXJCGYENAAYRB-UHFFFAOYSA-N CC1=C(COC2=CCCC=C2C)CCC=C1 Chemical compound CC1=C(COC2=CCCC=C2C)CCC=C1 PMXJCGYENAAYRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 1
- KEVIWOHWGBEXLY-UHFFFAOYSA-N Cc(cccc1)c1OCC1=C(C)C=CCC1 Chemical compound Cc(cccc1)c1OCC1=C(C)C=CCC1 KEVIWOHWGBEXLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVFOGJXHRGAFSH-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-dodecoxydodecane Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC QVFOGJXHRGAFSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001390 capsicum minimum Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical class C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Описывается новая фунгицидная смесь, содержащая синергистически эффективное количество: а) оксимового эфира сложного эфира карбоновой кислоты формулы (I) (Ia и Ib) и б) производного фталимида, выбранного из группы соединений формулы (II) и (III); описывается также способ борьбы с вредоносными грибами, применение соединений для приготовления фунгицидной смеси. Технический результат - повышение эффективности фунгицидной смеси. 5 с. и 4 з.п. ф-лы, 7 табл.
Description
Изобретение относится к фунгицидной смеси, содержащей синергистически эффективное количество
а) оксимового эфира сложного эфира карбоновой кислоты формулы 1
и
б) производного фталимида, выбранного из группы соединений формулы II и формулы III
Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с вредоносными грибами с помощью смесей соединений формул I (соответственно Ia или Ib) и II, соответственно соединений формул I и III и к применению соединения формулы I, соединения формулы II и соединения формулы III для приготовления таких смесей.
а) оксимового эфира сложного эфира карбоновой кислоты формулы 1
и
б) производного фталимида, выбранного из группы соединений формулы II и формулы III
Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с вредоносными грибами с помощью смесей соединений формул I (соответственно Ia или Ib) и II, соответственно соединений формул I и III и к применению соединения формулы I, соединения формулы II и соединения формулы III для приготовления таких смесей.
Соединения формулы I, их получение и их эффективность по отношению к вредоносным грибам известны из существующих публикаций (см. европейскую заявку EP-A 253213).
Также известны производные фталимида формул II и III (см. патенты США US-A 2553770, 2553771, 2553776), их получение и их эффективность по отношению к вредоносным грибам.
С учетом необходимости снижения применяемых количеств известных соединений и расширения спектра их действия в основу настоящего изобретения была положена задача получить смеси, которые при снижении общего количества применяемых для обработки действующих веществ могли бы обеспечить повышение эффекта их действия против вредоносных грибов (синергистические смеси).
В соответствии с этой задачей был разработан состав смесей, определение которых приведено выше. Кроме того, было установлено, что при одновременном совместном или раздельном применении соединения формулы I и соединения формулы II или соединения формулы III либо при последовательном применении соединения I и соединений II или соединения III можно существенно повысить эффективность борьбы против вредоносных грибов, чем этого можно достигнуть при применении отдельных соединений без их взаимодействия.
Соединения формулы I касательно двойной связи С=X могут быть представлены в E- или Z-конфигурации (по отношению к группировке карбонокислотная функция). В соответствии с этим указанные соединения могут применяться в смеси согласно изобретению соответственно либо в виде чистого E- или Z-изомера, либо в виде смеси E/Z-изомеров. Предпочтительное применение находит соответственно смесь E/Z-изомеров или E-изомер, причем особенно предпочтителен E-изомер.
При приготовлении смесей целесообразно применять чистые действующие вещества формул I, II или III, к которым при необходимости можно добавлять другие действующие вещества против вредоносных грибов или других вредителей, таких, как насекомые, паукообразные или нематоды, или также гербицидные или росторегулирующие действующие вещества или удобрения.
Смеси из соединений формул I и II, соответственно формул I и III, равно как и одновременное совместное либо раздельное применение соединений I и II, соответственно I и III отличаются исключительно высокой эффективностью против широкого спектра фитопатогенных грибов, прежде всего из класса Ascomyceten и Basidiomyceten. Они обладают частично системным действием и могут поэтому применяться в качестве фунгицидов для обработки листьев и в качестве почвенных фунгицидов.
Особое значение они имеют для борьбы с многочисленными грибами, поражающими различные культурные растения, такие, как хлопчатник, овощные культуры (например, огурцы, бобовые и тыквенные), ячмень, травы, овес, кофе, кукуруза, плодово-ягодные культуры, рис, рожь, соя, виноград, пшеница, декоративные растения, сахарный тростник, а также поражающими семена многих культур.
В первую очередь они пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: Erysiphe graminis (настоящая мучнистая роса) на зерновых, Erysiphe cichoracearum и Sphaerotheca fuliginea на тыквенных, Podosphaera leucotricha на яблоневых, Uncinula necator на виноградной лозе, виды Puccinia на зерновых, виды Rhizoctonia на хлопчатнике и дернине, виды Ustilago на зерновых и сахарном тростнике, Venturia inaequalis (парша) на яблоневых, виды Helminthosporium на зерновых, Septoria nodorum на пшенице, Botrytis cinerea (серая гниль) на землянике и виноградной лозе, Cercospora arachidicola на земляном орехе, Pseudocercosporella herpotrichoides на пшенице и ячмене, Pyricularia oryzae на рисе, Phytophthora infestans на картофеле и томатах, Plasmopara viticola на виноградной лозе, виды Alternaria на овощных и плодовых культурах, а также виды Fusarium и Verticillium на различных культурах.
Кроме того, они могут применяться для защиты материалов (например, для защиты древесины), в частности от поражения грибом Paecilomyces variotii.
Соединения формул I и II, соответственно соединения формул I и III могут применяться для одновременной обработки совместно либо раздельно или для последовательной обработки, причем последовательность такого раздельного применения указанных соединений в принципе не оказывает никакого воздействия на положительный конечный результат.
Соединения формул I и II, соответственно формул I и III применяют обычно в соотношении по массе в пределах от 1:1 до 1:1000, предпочтительно от 1:1 до 1:500, прежде всего от 1:3 до 1:300 (I:II, соответственно III).
Применяемые количества смесей согласно изобретению в зависимости от того, какой эффект хотят получить, составляют от 0,02 до 5 кг/га, предпочтительно от 0,05 до 3,5 кг/га, прежде всего от 0,1 до 3,5 кг/га. Для соединений формулы I нормы расхода составляют при этом 0,005-0,5 кг/га, предпочтительно 0,01-0,5 кг/га, прежде всего 0,01-0,3 кг/га. Нормы расхода соединений формулы II, соответственно соединений формулы III составляют, как правило, 0,1-5 кг/га, предпочтительно 0,1-3,5 кг/га.
При обработке семенного материала нормы расхода смеси составляют, как правило, от 0,001 до 50 г/кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г/кг, прежде всего от 0,01 до 5 г/кг.
При необходимости борьбы с фитопатогенными вредоносными грибами, поражающими растения, раздельную или совместную обработку соединениями формул I и II, соответственно I и III либо смесями соединений формул I и II, соответственно I и III осуществляют опрыскиванием или опыливанием семян, растений или почвы, причем эту обработку проводят до либо после посева растений или до либо после всхода растений.
Из фунгицидных синергистических смесей согласно изобретению, соответственно соединений формул I, II или формул I и III могут приготавливаться, например, предназначенные для непосредственного опрыскивания растворы, порошки и суспензии или высокопроцентные водные, масляные или какие-либо другие суспензии, дисперсии, эмульсии, масляные дисперсии, пасты, препараты для опыливания, для опудривания или грануляты, которые применяют для обработки самыми разными методами, такими, как опрыскивание, мелкокапельное опрыскивание, опыливание, опудривание или полив. Методика обработки и используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение смеси по изобретению.
Композиции приготавливают по известной методике, например, добавлением растворителей и/или наполнителей. Обычно в композиции вводят добавки инертных вспомогательных средств, таких, как эмульгаторы или диспергаторы.
В качестве поверхностно-активных веществ могут использоваться соли щелочных и щелочноземельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфоновых кислот, например, лигнинсульфоновой кислоты, фенолсульфоновой кислоты, нафталинсульфоновой кислоты и дибутилнафталинсульфоновой кислоты, а также жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, лаурилэфирсульфаты, сульфаты жирных спиртов, а также соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов или гликолевых эфиров жирных спиртов, продукты конденсации сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир или трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты жирного спирта и этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, ацетат полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложные сорбитовые эфиры, отработанный лигнинсульфитный щелок или метилцеллюлоза.
Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут изготавливаться путем смешения либо совместного измельчения соединений формул I и II, соответственно формул I и III или смеси соединений формул I и II, соответственно соединений I и III с твердым наполнителем.
Грануляты, например, грануляты в оболочке, импрегнированные грануляты или гомогенные грануляты обычно получают связыванием действующего вещества или действующих веществ с твердым наполнителем. В качестве наполнителей, соответственно твердых носителей могут использоваться, например, минеральные земли, такие, как силикагель, кремниевые кислоты, кизельгуры, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические вещества, а также удобрения, как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и растительные продукты, такие, как мука зерновых, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки и другие твердые наполнители.
Композиции содержат, как правило, от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.% одного из соединений формул I или II, соответственно I или III, либо содержат то же количество смеси из соединений формул I и II, соответственно I и III. Действующие вещества применяют при этом со степенью чистоты 90-100%, предпочтительно 95-100% (согласно спектру ЯМР или ЖХВД).
Принцип применения соединений формул I или II, соответственно I или III, соответственно их смесей или соответствующих композиций состоит в том, что вредоносные грибы, а также растения, семена, почву, площади, материалы или помещения, требующие защиты от поражения грибами, обрабатывают фунгицидно эффективным количеством смеси либо соответствующим количеством соединений формул I и II, соответственно I и III, используя указанные соединения для раздельной обработки. Такую обработку можно проводить как до, так и после поражения вредоносными грибами.
Ниже представлены примеры, иллюстрирующие синергистическое действие смесей согласно изобретению против вредоносных грибов.
Фунгицидная эффективность соединений и смесей по изобретению была подтверждена в ходе проведения следующих опытов.
Из действующих веществ раздельно либо совместно приготавливали 20%-ную эмульсию в смеси из 70 мас.% циклогексанона, 20 мас.% Nekanil® LN Lutensol® AP6, смачивающий агент с эмульгирующим и диспергирующим действием на основе этоксилированных алкилфенолов) и 10 мас.% Emulphor® EL Emulan® EL, эмульгатор на основе этоксилированных жирных спиртов) и разбавляли водой в соответствии с требуемой концентрацией.
Оценку результатов производили, фиксируя степень поражения поверхности листьев, в процентах. На основе этих процентных данных путем пересчета определяли коэффициенты полезного действия. Ожидаемые коэффициенты полезного действия смесей действующих веществ рассчитывали по формуле Колби [см. R.S.Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] и сравнивали с фактическими коэффициентами полезного действия.
Формула Колби:
E=x+y-x•y/100
где E означает ожидаемый коэффициент полезного действия, выраженный в % по отношению к необработанному контролю, при использовании смеси из действующих веществ А и В в концентрациях a и b;
x означает коэффициент полезного действия, выраженный в % по отношению к необработанному контролю, при использовании действующего вещества A в концентрации a;
y означает коэффициент полезного действия, выраженный в % по отношению к необработанному контролю, при использовании действующего вещества B в концентрации b.
E=x+y-x•y/100
где E означает ожидаемый коэффициент полезного действия, выраженный в % по отношению к необработанному контролю, при использовании смеси из действующих веществ А и В в концентрациях a и b;
x означает коэффициент полезного действия, выраженный в % по отношению к необработанному контролю, при использовании действующего вещества A в концентрации a;
y означает коэффициент полезного действия, выраженный в % по отношению к необработанному контролю, при использовании действующего вещества B в концентрации b.
При коэффициенте полезного действия 0 степень поражения обработанных растений соответствует этому показателю на необработанных контрольных растениях; при коэффициенте полезного действия 100 поражение обработанных растений отсутствовало.
Пример 1. Действие против Botrytis cinerea (серая гниль).
Сеянцы стручкового перца (сорт Neusiedler Ideal Elite) в стадии 4-5 листьев интенсивно опрыскивали композицией из действующих веществ. После осушки растения опрыскивали взвесью конидий гриба Botrytis cinerea, после чего их выдерживали в течение 5 дней при температуре 22-24oC в условиях высокой влажности воздуха. Оценку результатов проводили визуально (см. табл. 1).
Пример 2. Действие против Botrytis cinerea на стручках красного перца (см. табл. 2, 3, 4)
Ломтики зеленых стручков красного перца интенсивно опрыскивали водным раствором действующего вещества, содержащим 10% мас. действующего вещества, 63% мас. циклогексанона и 27% мас. эмульгатора. Через 2 часа после высыхания раствора их инокулируют суспензией спор гриба Botrytis cinerea, содержащей 1,7•106 спор на мл 2%-ного раствора биосолода. Зараженные ломтики сразу же помещают на 4 дня в камеру влажности с температурой 18oC. После этого производят визуальную оценку заражения грибом Botrytis cinerea.
Ломтики зеленых стручков красного перца интенсивно опрыскивали водным раствором действующего вещества, содержащим 10% мас. действующего вещества, 63% мас. циклогексанона и 27% мас. эмульгатора. Через 2 часа после высыхания раствора их инокулируют суспензией спор гриба Botrytis cinerea, содержащей 1,7•106 спор на мл 2%-ного раствора биосолода. Зараженные ломтики сразу же помещают на 4 дня в камеру влажности с температурой 18oC. После этого производят визуальную оценку заражения грибом Botrytis cinerea.
Визуально определенное значение процента зараженной поверхности ломтиков пересчитывают в коэффициент полезного действия, выраженный в процентах от необработанного контрольного материала. Значение коэффициента, равное 0, означает полное заражение необработанного контрольного материала, значение коэффициента, равное 100, означает отсутствие заражения. Ожидаемые значения коэффициентов полезного действия смеси действующих веществ были рассчитаны по формуле Колби (Colby S. R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of gerbicide Combinations", Weeds. 15, S. 20-22, 1967) и сравнивались с наблюдавшимися значениями этих коэффициентов.
Пример 3. Действие против Botrytis cinerea на красном перце (см. табл. 5, 6, 7)
Сеянцы красного перца (сорт "Новая идеальная элита") в стадии 4-5 листьев интенсивно опрыскивали водным раствором действующего вещества, содержащим 10 мас.% действующего вещества, 63 мас.% циклогексанона и 27 мас.% эмульгатора. На следующий день обработанные растения были инокулированы суспензией спор гриба Botrytis cinerea, содержащей 1,7•106 спор на мл 2%-ного водного раствора биосолода. Зараженные растения были помещены в климатическую камеру с температурой 22-24oC при высокой влажности воздуха. Через 5 дней проводили визуальную оценку степени поражения листьев грибом.
Сеянцы красного перца (сорт "Новая идеальная элита") в стадии 4-5 листьев интенсивно опрыскивали водным раствором действующего вещества, содержащим 10 мас.% действующего вещества, 63 мас.% циклогексанона и 27 мас.% эмульгатора. На следующий день обработанные растения были инокулированы суспензией спор гриба Botrytis cinerea, содержащей 1,7•106 спор на мл 2%-ного водного раствора биосолода. Зараженные растения были помещены в климатическую камеру с температурой 22-24oC при высокой влажности воздуха. Через 5 дней проводили визуальную оценку степени поражения листьев грибом.
Визуально определенное значение процента зараженной поверхности листьев пересчитывают в коэффициент полезного действия, выраженный в процентах от необработанного контрольного материала. Значение коэффициента, равное 0, означает полное заражение необработанного контрольного материала, значение коэффициента, равное 100, означает отсутствие заражения. Ожидаемые значения коэффициентов полезного действия смеси действующих веществ были рассчитаны по формуле Колби (Colby S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of gerbicide Combinations", Weeds, 15, S. 20-22, 1967) и сравнивались с наблюдавшимися значениями этих коэффициентов.
Claims (10)
1. Фунгицидная смесь, содержащая синергетически эффективное количество а) оксимового эфира сложного эфира карбоновой кислоты формулы I
и б) производного фталимида, выбранного из группы соединений формул II и III
2. Фунгицидная смесь по п.1, содержащая оксимовый эфир сложного эфира карбоновой кислоты формулы I по п.1 и производное фталимида формулы II.
и б) производного фталимида, выбранного из группы соединений формул II и III
2. Фунгицидная смесь по п.1, содержащая оксимовый эфир сложного эфира карбоновой кислоты формулы I по п.1 и производное фталимида формулы II.
3. Фунгицидная смесь по п.1, содержащая оксимовый эфир сложного эфира карбоновой кислоты формулы I по п.1 и производное фталимида формулы III.
4. Фунгицидная смесь по п.1, отличающаяся тем, что соотношение по массе между соединением формулы I и соединением формулы II или соединением формулы III составляет от 1:1 до 1:1000.
5. Способ борьбы с вредоносными грибами, включающий обработку грибов, среды их обитания или растений, семян, почвы, площадей, материалов или помещений, требующих защиты от поражения грибами, оксимовым эфиром сложного эфира карбоновой кислоты, отличающийся тем, что обработку проводят синергетически эффективным количеством соединения формулы I по п.1 и соединения формулы II по п.1 или соответственно соединения формулы III по п.1.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что соединение формулы I по п.1 и соединение формулы II по п.1, соответственно соединение формулы III по п.1 применяют совместно либо раздельно для одновременной обработки или последовательно.
7. Способ по п. 5, отличающийся тем, что грибы, среду их обитания или растения, почву, площади или материалы, требующие защиты от поражения грибами, обрабатывают соединением формулы I по п.1 в количестве 0,005 - 0,5 кг/га.
8. Способ по п. 5, отличающийся тем, что грибы, среду их обитания или растения, почву, площади или материалы, требующие защиты от поражения грибами, обрабатывают соединением формулы II по п.1, соответственно соединением формулы III по п.1, в количестве 0,1 - 5 кг/га.
9. Применение соединения формулы I по п.1 для приготовления фунгицидно эффективных синергетических смесей по п.1.
10. Применение соединения формулы II по п.1 для приготовления фунгицидно эффективных синергетических смесей по п.1.
11. Применение соединений формулы III по п.1 для приготовления фунгицидно эффективных синергетических смесей по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4421041A DE4421041A1 (de) | 1994-06-17 | 1994-06-17 | Fungizide Mischungen |
| DEP4421041.8 | 1994-06-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97100850A RU97100850A (ru) | 1999-02-10 |
| RU2152720C1 true RU2152720C1 (ru) | 2000-07-20 |
Family
ID=6520735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97100850/04A RU2152720C1 (ru) | 1994-06-17 | 1995-06-08 | Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами, применение соединений для приготовления фунгицидных смесей |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5877201A (ru) |
| EP (1) | EP0765118B1 (ru) |
| JP (1) | JPH10502909A (ru) |
| KR (1) | KR100392870B1 (ru) |
| CN (1) | CN101129139B (ru) |
| AT (1) | ATE165210T1 (ru) |
| AU (1) | AU692273B2 (ru) |
| BG (1) | BG63185B1 (ru) |
| BR (1) | BR9508056A (ru) |
| CZ (1) | CZ288370B6 (ru) |
| DE (2) | DE4421041A1 (ru) |
| DK (1) | DK0765118T3 (ru) |
| ES (1) | ES2115385T3 (ru) |
| HU (1) | HU215212B (ru) |
| IL (1) | IL114126A (ru) |
| MX (1) | MX9606520A (ru) |
| NZ (1) | NZ288602A (ru) |
| PL (1) | PL180958B1 (ru) |
| RU (1) | RU2152720C1 (ru) |
| SK (1) | SK281658B6 (ru) |
| TW (1) | TW305742B (ru) |
| UA (1) | UA51626C2 (ru) |
| WO (1) | WO1995035033A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA954971B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU732286B2 (en) * | 1996-04-26 | 2001-04-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| KR100546519B1 (ko) * | 1997-12-18 | 2006-01-26 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물 |
| US6121198A (en) * | 1999-05-24 | 2000-09-19 | Creanova Inc. | Synergistic composition of biocides |
| US6121197A (en) * | 1999-05-24 | 2000-09-19 | Creanova Inc. | Biocidal composition |
| DE102005060281A1 (de) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA7085B (ru) * | 1948-05-18 | |||
| US2553771A (en) * | 1948-09-23 | 1951-05-22 | Standard Oil Dev Co | Method of preparing n-trichloromethylthioimides |
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| USRE33989E (en) * | 1986-07-16 | 1992-07-07 | Basf Aktiengesellschaft | Oxime ethers and fungicides containing these compounds |
| GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
| US5436248A (en) * | 1993-07-02 | 1995-07-25 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
| ES2085813T3 (es) * | 1993-09-24 | 1996-06-01 | Basf Ag | Mezclas fungicidas. |
| WO1995015083A1 (fr) * | 1993-12-02 | 1995-06-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition bactericide |
-
1994
- 1994-06-17 DE DE4421041A patent/DE4421041A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-06-08 BR BR9508056A patent/BR9508056A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-06-08 SK SK1621-96A patent/SK281658B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-06-08 EP EP95923264A patent/EP0765118B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 AU AU27889/95A patent/AU692273B2/en not_active Expired
- 1995-06-08 CN CN2007101536139A patent/CN101129139B/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 RU RU97100850/04A patent/RU2152720C1/ru active
- 1995-06-08 MX MX9606520A patent/MX9606520A/es unknown
- 1995-06-08 NZ NZ288602A patent/NZ288602A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-06-08 WO PCT/EP1995/002210 patent/WO1995035033A1/de active IP Right Grant
- 1995-06-08 US US08/750,636 patent/US5877201A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 DE DE59501997T patent/DE59501997D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 ES ES95923264T patent/ES2115385T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 CZ CZ19963688A patent/CZ288370B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-06-08 JP JP8501590A patent/JPH10502909A/ja not_active Ceased
- 1995-06-08 AT AT95923264T patent/ATE165210T1/de active
- 1995-06-08 DK DK95923264T patent/DK0765118T3/da active
- 1995-06-08 PL PL95317832A patent/PL180958B1/pl unknown
- 1995-06-08 HU HU9603473A patent/HU215212B/hu unknown
- 1995-06-08 KR KR1019960707242A patent/KR100392870B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-06-13 IL IL11412695A patent/IL114126A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-15 ZA ZA954971A patent/ZA954971B/xx unknown
- 1995-06-16 TW TW084106191A patent/TW305742B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-08-06 UA UA97010165A patent/UA51626C2/ru unknown
-
1996
- 1996-12-13 BG BG101054A patent/BG63185B1/bg unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU215212B (hu) | 1998-10-28 |
| DE59501997D1 (de) | 1998-05-28 |
| ATE165210T1 (de) | 1998-05-15 |
| EP0765118B1 (de) | 1998-04-22 |
| KR100392870B1 (ko) | 2003-10-22 |
| ZA954971B (en) | 1996-12-17 |
| BG101054A (en) | 1998-04-30 |
| JPH10502909A (ja) | 1998-03-17 |
| ES2115385T3 (es) | 1998-06-16 |
| AU2788995A (en) | 1996-01-15 |
| EP0765118A1 (de) | 1997-04-02 |
| MX9606520A (es) | 1997-06-28 |
| HUT75996A (en) | 1997-06-30 |
| PL317832A1 (en) | 1997-04-28 |
| TW305742B (ru) | 1997-05-21 |
| NZ288602A (en) | 1998-05-27 |
| PL180958B1 (pl) | 2001-05-31 |
| CZ288370B6 (en) | 2001-06-13 |
| SK162196A3 (en) | 1997-09-10 |
| UA51626C2 (ru) | 2002-12-16 |
| SK281658B6 (sk) | 2001-06-11 |
| IL114126A0 (en) | 1995-10-31 |
| WO1995035033A1 (de) | 1995-12-28 |
| AU692273B2 (en) | 1998-06-04 |
| DK0765118T3 (da) | 1998-10-07 |
| BR9508056A (pt) | 1997-08-12 |
| CZ368896A3 (en) | 1997-04-16 |
| CN101129139A (zh) | 2008-02-27 |
| BG63185B1 (bg) | 2001-06-29 |
| KR970703703A (ko) | 1997-08-09 |
| HU9603473D0 (en) | 1997-02-28 |
| CN101129139B (zh) | 2011-01-26 |
| DE4421041A1 (de) | 1995-12-21 |
| IL114126A (en) | 2000-09-28 |
| US5877201A (en) | 1999-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2176138C2 (ru) | Фунгицидная смесь и способ борьбы с вредоносными грибами | |
| HU224040B1 (hu) | Fungicid keverékek | |
| CZ298644B6 (cs) | Fungicidní smes, prostredek a použití a zpusob potírání škodlivých hub | |
| US5512582A (en) | Fungicidal mixtures | |
| RU2152720C1 (ru) | Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами, применение соединений для приготовления фунгицидных смесей | |
| KR20040097274A (ko) | 벤즈아미독심 유도체 및 아졸 기재 살진균제 혼합물 | |
| US5981561A (en) | Fungicide mixtures | |
| US5464839A (en) | Fungicidal mixtures | |
| US5457127A (en) | Fungicidal mixtures | |
| RU2152721C2 (ru) | Фунгицидная смесь и способ борьбы с вредоносными грибами | |
| RU2144291C1 (ru) | Фунгицидная смесь и способ борьбы с вредоносными грибами | |
| RU2181005C2 (ru) | Фунгицидная смесь, способ ее применения и средство на основе соединений, входящих в смесь | |
| JP3725820B2 (ja) | アミド化合物系殺真菌性混合物 | |
| US5500441A (en) | Fungicidal mixtures | |
| EA000837B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| RU2152154C2 (ru) | Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами | |
| US6166058A (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| SK20198A3 (en) | Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines | |
| HU225525B1 (hu) | Szinergetikus hatású fungicid keverék és alkalmazása | |
| KR20030066815A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| CA2193128C (en) | Fungicidal mixtures | |
| JP2002220307A (ja) | アミド化合物系殺真菌性混合物 | |
| CZ324998A3 (cs) | Fungicidní směsi |