SK281658B6 - Fungicídna zmes a spôsob hubenia škodlivých húb - Google Patents
Fungicídna zmes a spôsob hubenia škodlivých húb Download PDFInfo
- Publication number
- SK281658B6 SK281658B6 SK1621-96A SK162196A SK281658B6 SK 281658 B6 SK281658 B6 SK 281658B6 SK 162196 A SK162196 A SK 162196A SK 281658 B6 SK281658 B6 SK 281658B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- iii
- harmful fungi
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 24
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- -1 oxime ether carboxylic acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000201976 Polycarpon Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical group 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 235000001055 magnesium Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Fungicídna zmes obsahujúca a) ester oximéterkarboxylovej kyseliny vzorca (I) ((Ia) a (Ib)) a b) ftalimidový derivát vybraný zo skupiny zlúčenín vzorca (II) a (III) v synergicky účinnom množstve, a spôsob hubenia škodlivých húb.ŕ
Description
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka fungicídnej zmesi a spôsobu hubenia škodlivých húb.
Doterajší stav techniky
Zlúčeniny vzorca (I)
ich výroba a ich účinnosť proti škodlivým hubám je známa z literatúry (EP-A 253 213).
Rovnako sú známe ftalimidové deriváty vzorca (II) a (III)
(III) (US-A 2 553 770, 2 553 771, 2 553 776), ich výroba a ich účinnosť proti škodlivým hubám.
Vzhľadom na zníženie použitých množstiev a zlepšenie spektra účinnosti známych zlúčenín boli základnou úlohou predloženého vynálezu zmesi, ktoré pri zníženom celkovom množstve použitých účinných látok majú zlepšenú účinnosť proti škodlivým hubám (synergické zmesi).
Podstata vynálezu
Zistilo sa, že pri súčasnom spoločnom alebo oddelenom použití zlúčeniny (I) a zlúčeniny (II) alebo zlúčeniny (III), alebo pri použití zlúčeniny (I) a zlúčenín (II), prípadne zlúčeniny (III) postupne je možné lepšie hubiť škodlivé huby ako s jednotlivými zlúčeninami.
Predložený vynález sa týka fungicídnej zmesi, ktorá obsahuje
a) ester oximéterkarboxylovej kyseliny vzorca (1)
(la)
a b) ftalimidový derivát vybraný zo skupiny zlúčenín vzorca (II) a (III)
v synergickom účinnom množstve.
Okrem toho sa vynález týka spôsobu hubenia škodlivých húb zmesami zlúčenín vzorca (I) (prípadne (la) alebo lb)) a (II), prípadne zlúčenín vzorca (I) a (III), a použitia zlúčeniny vzorca (I) a zlúčeniny vzorca (II) a zlúčeniny vzorca (III) na výrobu takýchto zmesí.
Zlúčeniny vzorca (I) môžu vzhľadom na C=X- dvojitú väzbu byť v E- alebo Z-konfigurácii (vzhľadom na zoskupenie funkcie karboxylovej kyseliny). Preto sa môžu v zmesiach podľa vynálezu použiť buď ako čisté E- alebo Z-izoméry alebo ako zmes E/Z-izomérov. Výhodne sa používajú E/Z-izoméme zmesi alebo E-izomér, pričom zvlášť výhodné je použitie E-izomérov.
Výhodne sa môže pridávať pri výrobe zmesí čistých účinných látok (I) a (II), prípadne (III), podľa potreby ďalšia účinná látka proti škodlivým hubám alebo iným škodcom, ako je hmyz, pavúkovité alebo nematódy, alebo taktiež herbicídne účinná alebo rast regulujúca účinná látka alebo hnojivo.
Zmesi zlúčenín vzorca (I) a (II), prípadne (I) a (III), prípadne súčasné spoločné alebo oddelené použitie zlúčenín vzorca (I) a (II), prípadne (I) a (III), sa vyznačujú vynikajúcou účinnosťou proti širokému spektru húb, ktoré sú rastlinnými patogénmi, najmä z triedy Ascomycetes a Basidiomycetes. Sú čiastočne systémovo účinné a môžu byť preto taktiež použité ako listové alebo pôdne fongicídy.
Zvláštny význam majú na hubenie mnohých húb na rôznych kultúrnych rastlinách, ako je bavlník, zelenina (napr. uhorky, fazuľa a tekvicovité rastliny), jačmeň, tráva, ovos, káva, kukurica, ovocné rastliny, ryža, žito, sója, vinič hroznový, pšenica, okrasné rastliny, cukrová trstina a mnohé semená.
Najmä sú vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis (pravá múčnatka) na obili, Erisiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých rastlinách, Podosphaera leucotricha na jablkách, druhov Puccinia na obilí, druhov Rhizoctonia na bavlníku a trávnikoch, druhov Ustilago na obilí a cukrovej trstine, Venturia inaequalis (chrastavitosť) na jablkách, druhov Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (sivá plieseň) na jahodách a viniči, Cercorspora arachidicola na podzemnici, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophtora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, Plasmopora viticola na viniči, druhov Altemaria na zelenine a ovocí, ako aj druhov Fusarium a Verticillium.
Okrem toho sú použiteľné na ochranu materiálu (napr. ochranu dreva), napríklad proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny vzorca (I) a (II), prípadne (I) a (III), sa môžu aplikovať spoločne alebo oddelene, alebo postupne, pričom postupnosť pri oddelenej aplikácii všeobecne nemá žiadny vplyv na výsledok potlačenia.
Zlúčeniny vzorca (I) a (II), prípadne (I) a (III) sa zvyčajne aplikujú v hmotnostnom pomere 1 : 1 až 1 : 1000, výhodne 1 : 1 až 1 : 500, najmä 1 :3 až 1 : 300 ((I) : (II), prípadne (III)).
Aplikované množstvá zmesí podľa vynálezu ležia podľa druhu požadovaného účinku medzi 0,02 až 5 kg/ha, výhodne 0,05 až 3,5 kg/ha, najmä 0,1 až 3,5 kg/ha. Použité množstvá sú pritom pre zlúčeniny vzorca (I) od 0,005 do 0,5 kg/ha, výhodne 0,01 až 0,5 kg/ha, najmä 0,01 až 0,3 kg/ha. Zodpovedajúcim spôsobom aplikované množstvá zlúčenín vzorca (II), prípadne zlúčenín vzorca (III), predstavujú 0,1 až 5 kg/ha, výhodne 0,1 až 3,5 kg/ha.
Pri ošetrení osiva sa všeobecne aplikujú množstvá zmesi od 0,001 do 50 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 10 g/kg, najmä 0,01 až 5 g/kg.
Pokiaľ sú hubené pre rastliny patogénne škodlivé huby, uskutočňuje sa oddelená alebo spoločná aplikácia zlúčenín vzorca (I) a (II), prípadne (I) a (III), alebo zmesí zlúčenín vzorca (I) a (II), prípadne (I) a (III), postrekom alebo poprášením semien, rastlín alebo pôdy, alebo po vysadení rastlín, alebo pred vzídením rastlín alebo po vzídení rastlín.
Fungicidne synergické zmesi podľa vynálezu, prípadne zlúčeniny vzorca (I) a (II), prípadne (I) a (III), môžu byť spracované napríklad vo forme priamo nastrekovatcľných roztokov, práškov alebo suspenzií, alebo vo forme vysokopercentných vodných, olejovitých alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašových prostriedkov, zasypávacích prostriedkov alebo granulátov a môžu byť použité postrekom, rosením, poprášením, zásypom alebo naliatím. Aplikačná forma je závislá od účelu použitia; v každom prípade musí umožniť čo najjemnejšie a najhomogénnejšie rozdelenie zmesí podľa vynálezu.
Formulácia sa vyrobí bežne známym spôsobom, napríklad prídavkom rozpúšťadiel a/alebo nosičov. K formuláciám sa bežne primiesia inertné prídavné látky, ako jc cmulgačné činidlo alebo dispergačné činidlo.
Ako povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín a amóniové soli aromatických sulfónových kyselín, napr. lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónové kyseliny, ako aj mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkyl-, lau ryléter- a mastné alkoholsulfáty, ako i soli sulfátových hexa-, hepta- a oktadekanolov alebo mastné alkoholglykolétery, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu, prípadne naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenol- alebo tributylfenylpolyglykoléter, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastný alkohol-etylénoxid, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkyléter alebo polyoxypropylén, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitester, lignin-sulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškové posypové a poprašové činidlá sa môžu vyrobiť zmiešanim alebo spoločným mletím zlúčenín vzorca (I) a (II), prípadne (I) a (III), alebo zmiešaním zlúčenín vzorca (I) a (II), prípadne (I) a (III), s pevným nosičom.
Granuláty (napr. obaľované, impregnované alebo homogénne granuláty) sa zvyčajne vyrábajú naviazaním účinnej látky alebo účinných látok na pevný nosič.
Ako plnidlá, prípadne pevné nosiče, slúžia napríklad minerálne hlinky, ako silikagél, kyseliny kremičité, silikáty, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý a horečnatý, οχιά horečnatý, mleté plastické hmoty, ako aj hnojivá, ako síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močovina a rastlinné produkty, ako obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, dreva a orechových škrupín, celulózový prášok alebo iné pevné nosiče.
Formulácie obsahujú všeobecne 0,1 až 95% hmotn., výhodne 0,5 až 90 % hmotn. zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (II), prípadne (I) a (III), alebo zmesi zlúčenín vzorca (I) a (II), pripadne (I) a (III). Účinné látky sa pritom používajú v čistote 90 až 100 %, výhodne 95 % až 100 % (podľa NMR- alebo HPLC-spektra).
Zlúčeniny vzorca (I) alebo (II), prípadne (I) a (III), prípadne zmesi alebo zodpovedajúce formulácie, sa budú používať tak, že sa škodlivé huby, rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestor, ktoré majú byť udržované bez týchto húb, ošetria fungicidne účinným množstvom zmesi, prípadne zlúčeninami vzorca (I) a (II), prípadne (I) a (III), pri oddelenom použití. Použitie môže byť uskutočnené pred napadnutím škodlivými hubami alebo po ňom.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady synergického účinku zmesí podľa vynálezu proti škodlivým hubám
Fungicídnu účinnosť zlúčenín a zmesí je možné preukázať nasledujúcimi pokusmi:
Účinné látky boli spracované oddelene alebo spoločne ako 20 % emulzia v zmesi s 70 % hmotn. cyklohexanónu, 20 % NekaniluR LN (LutensolR AP6, zosieťovacie činidlo s emulgačným a dispergačným účinkom na báze etoxylovaného alkylfenolu) a 10 % hmotn. EmulphoruR EL (EmulanR EL, emulgátor na báze etoxylovaného mastného alkoholu) a zriedený vodou na zodpovedajúcu koncentráciu.
Vyhodnotenie sa uskutočňuje stanovením napadnutej plochy listov v percentách. Tieto percentuálne hodnoty sa prepočítajú na stupeň účinnosti. Očakávaný stupeň účinnosti zmesí účinných látok sa vypočíta podľa Colbyho vzorca (R. S. Colby, Weeds 15, 20 · 22 (1967)) a porovná sa so stanoveným stupňom účinnosti.
SK 281658 Β6
Colbyho vzorec:
E = x + y-x.y/100
E je očakávaný stupeň účinnosti vyjadrený v % neošetrenej kontroly, s použitím zmesi účinných látok A a B v koncentráciách a a b, x je stupeň účinnosti vyjadrený v % neošetrenej kontroly, s použitím účinnej látky A v koncentrácii a, y je stupeň účinnosti vyjadrený v % neošetrenej kontroly, s použitím účinnej látky B v koncentrácii b.
Pri stupni účinnosti 0 zodpovedá napadnutie ošetrených rastlín napadnutiu neošetrených kontrolných rastlín, pri stupni účinnosti 100 nemajú ošetrené rastliny žiadne napadnutie.
Účinnosť proti Botrytis cinerea (plieseň sivá)
Semenáčiky papriky (odroda: „Neusiedler Ideál Elite“) so 4 až 5 listami sa postriekajú prípravkom účinnej látky do tvorby kvapiek. Po uschnutí sa rastliny postriekajú naplaveninou konídií huby Botrytis cinerea a 5 dní sa uchovávajú pri 22 až 24 °C pri vysokej vzdušnej vlhkosti. Vyhodnotenie sa uskutočňuje vizuálne.
Účinní litka použité snožstvo (ppn) stupeň účinnosti pozorované vypočítané
| -/- | -/- | a | |
| la | 125 | 15 | |
| III | 125 | 80 | |
| la -t- m | 125 * 125 | 95 | 83 |
Claims (11)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa t ý m , že obsahujea) ester oxíméterkarboxylovej kyseliny vzorca (I) v synergickom účinnom množstve.
- 2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje ester kyseliny oximéterkarboxylovej vzorca (I) podľa nároku 1 a ftalimidový derivát vzorca (II).
- 3. Fungicídna zmes podľa nároku 1,vyznačujúca sa tým, že obsahuje ester kyseliny oximéterkarboxylovej vzorca (I) podľa nároku 1 a ftalimidový derivát vzorca (III).
- 4. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčeniny (I) ku zlúčenine (II) alebo zlúčenine (III) predstavuje 1 :1 až 1 : 1 000.
- 5. Spôsob hubenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým,že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa udržujú bez týchto húb, ošetria zlúčeninou vzorca (I) podľa nároku 1 a zlúčeninou vzorca (II) podľa nároku 1, alebo zlúčeninou vzorca (III) podľa nároku1.
- 6. Spôsob podľa nároku 5, vyznačujúci sa t ý m , že sa zlúčenina vzorca (I) podľa nároku 1 a zlúčenina vzorca (II) podľa nároku 1, pripadne zlúčenina vzorca (III) podľa nároku 1, aplikujú súčasne spoločne alebo oddelene, alebo postupne.
- 7. Spôsob podľa nároku 5, vyznačujúci sa t ý m , že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa udržujú bez týchto húb, ošetria 0,005 až 0,5 kg/ha zlúčeniny vzorca (I) podľa nároku 1.
- 8. Spôsob podľa nároku 5, vyznačujúci sa t ý m , že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa udržujú bez týchto húb, ošetria 0,1 až 5 kg/ha zlúčeniny vzorca (II) podľa nároku 1, prípadne zlúčeniny vzorca (III) podľa nároku 1.
- 9. Použitie zlúčeniny vzorca (I) podľa nároku 1 na výrobu fungicídne účinných synergických zmesí podľa nároku 1.
- 10. Použitie zlúčeniny vzorca (II) podľa nároku 1 na výrobu fungicídne účinných synergických zmesi podľa nároku 1.
- 11. Použitie zlúčeniny vzorca (III) podľa nároku 1 na výrobu fungicídne účinných synergických zmesi podľa nároku 1.a b) ftalimidový derivát zvolený zo skupiny zlúčenín vzorca (II) a (III)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4421041A DE4421041A1 (de) | 1994-06-17 | 1994-06-17 | Fungizide Mischungen |
| PCT/EP1995/002210 WO1995035033A1 (de) | 1994-06-17 | 1995-06-08 | Fungizide mischungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK162196A3 SK162196A3 (en) | 1997-09-10 |
| SK281658B6 true SK281658B6 (sk) | 2001-06-11 |
Family
ID=6520735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1621-96A SK281658B6 (sk) | 1994-06-17 | 1995-06-08 | Fungicídna zmes a spôsob hubenia škodlivých húb |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5877201A (sk) |
| EP (1) | EP0765118B1 (sk) |
| JP (1) | JPH10502909A (sk) |
| KR (1) | KR100392870B1 (sk) |
| CN (1) | CN101129139B (sk) |
| AT (1) | ATE165210T1 (sk) |
| AU (1) | AU692273B2 (sk) |
| BG (1) | BG63185B1 (sk) |
| BR (1) | BR9508056A (sk) |
| CZ (1) | CZ288370B6 (sk) |
| DE (2) | DE4421041A1 (sk) |
| DK (1) | DK0765118T3 (sk) |
| ES (1) | ES2115385T3 (sk) |
| HU (1) | HU215212B (sk) |
| IL (1) | IL114126A (sk) |
| MX (1) | MX9606520A (sk) |
| NZ (1) | NZ288602A (sk) |
| PL (1) | PL180958B1 (sk) |
| RU (1) | RU2152720C1 (sk) |
| SK (1) | SK281658B6 (sk) |
| TW (1) | TW305742B (sk) |
| UA (1) | UA51626C2 (sk) |
| WO (1) | WO1995035033A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA954971B (sk) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU732286B2 (en) * | 1996-04-26 | 2001-04-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| KR100546519B1 (ko) * | 1997-12-18 | 2006-01-26 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물 |
| US6121198A (en) * | 1999-05-24 | 2000-09-19 | Creanova Inc. | Synergistic composition of biocides |
| US6121197A (en) * | 1999-05-24 | 2000-09-19 | Creanova Inc. | Biocidal composition |
| DE102005060281A1 (de) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA7085B (sk) * | 1948-05-18 | |||
| US2553771A (en) * | 1948-09-23 | 1951-05-22 | Standard Oil Dev Co | Method of preparing n-trichloromethylthioimides |
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| USRE33989E (en) * | 1986-07-16 | 1992-07-07 | Basf Aktiengesellschaft | Oxime ethers and fungicides containing these compounds |
| GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
| US5436248A (en) * | 1993-07-02 | 1995-07-25 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
| ES2085813T3 (es) * | 1993-09-24 | 1996-06-01 | Basf Ag | Mezclas fungicidas. |
| WO1995015083A1 (fr) * | 1993-12-02 | 1995-06-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition bactericide |
-
1994
- 1994-06-17 DE DE4421041A patent/DE4421041A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-06-08 BR BR9508056A patent/BR9508056A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-06-08 SK SK1621-96A patent/SK281658B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-06-08 EP EP95923264A patent/EP0765118B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 AU AU27889/95A patent/AU692273B2/en not_active Expired
- 1995-06-08 CN CN2007101536139A patent/CN101129139B/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 RU RU97100850/04A patent/RU2152720C1/ru active
- 1995-06-08 MX MX9606520A patent/MX9606520A/es unknown
- 1995-06-08 NZ NZ288602A patent/NZ288602A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-06-08 WO PCT/EP1995/002210 patent/WO1995035033A1/de active IP Right Grant
- 1995-06-08 US US08/750,636 patent/US5877201A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 DE DE59501997T patent/DE59501997D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 ES ES95923264T patent/ES2115385T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 CZ CZ19963688A patent/CZ288370B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-06-08 JP JP8501590A patent/JPH10502909A/ja not_active Ceased
- 1995-06-08 AT AT95923264T patent/ATE165210T1/de active
- 1995-06-08 DK DK95923264T patent/DK0765118T3/da active
- 1995-06-08 PL PL95317832A patent/PL180958B1/pl unknown
- 1995-06-08 HU HU9603473A patent/HU215212B/hu unknown
- 1995-06-08 KR KR1019960707242A patent/KR100392870B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-06-13 IL IL11412695A patent/IL114126A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-15 ZA ZA954971A patent/ZA954971B/xx unknown
- 1995-06-16 TW TW084106191A patent/TW305742B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-08-06 UA UA97010165A patent/UA51626C2/uk unknown
-
1996
- 1996-12-13 BG BG101054A patent/BG63185B1/bg unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU215212B (hu) | 1998-10-28 |
| DE59501997D1 (de) | 1998-05-28 |
| RU2152720C1 (ru) | 2000-07-20 |
| ATE165210T1 (de) | 1998-05-15 |
| EP0765118B1 (de) | 1998-04-22 |
| KR100392870B1 (ko) | 2003-10-22 |
| ZA954971B (en) | 1996-12-17 |
| BG101054A (en) | 1998-04-30 |
| JPH10502909A (ja) | 1998-03-17 |
| ES2115385T3 (es) | 1998-06-16 |
| AU2788995A (en) | 1996-01-15 |
| EP0765118A1 (de) | 1997-04-02 |
| MX9606520A (es) | 1997-06-28 |
| HUT75996A (en) | 1997-06-30 |
| PL317832A1 (en) | 1997-04-28 |
| TW305742B (sk) | 1997-05-21 |
| NZ288602A (en) | 1998-05-27 |
| PL180958B1 (pl) | 2001-05-31 |
| CZ288370B6 (en) | 2001-06-13 |
| SK162196A3 (en) | 1997-09-10 |
| UA51626C2 (uk) | 2002-12-16 |
| IL114126A0 (en) | 1995-10-31 |
| WO1995035033A1 (de) | 1995-12-28 |
| AU692273B2 (en) | 1998-06-04 |
| DK0765118T3 (da) | 1998-10-07 |
| BR9508056A (pt) | 1997-08-12 |
| CZ368896A3 (en) | 1997-04-16 |
| CN101129139A (zh) | 2008-02-27 |
| BG63185B1 (bg) | 2001-06-29 |
| KR970703703A (ko) | 1997-08-09 |
| HU9603473D0 (en) | 1997-02-28 |
| CN101129139B (zh) | 2011-01-26 |
| DE4421041A1 (de) | 1995-12-21 |
| IL114126A (en) | 2000-09-28 |
| US5877201A (en) | 1999-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK22899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ298644B6 (cs) | Fungicidní smes, prostredek a použití a zpusob potírání škodlivých hub | |
| SK284885B6 (sk) | Fungicídne zmesi na báze pyridínamidov a fenarimolu a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| EA000530B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| SK284939B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| SK281658B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob hubenia škodlivých húb | |
| SK20098A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| US5891908A (en) | Fungicidal mixtures | |
| US5912249A (en) | Fungicidal mixtures | |
| RU2144291C1 (ru) | Фунгицидная смесь и способ борьбы с вредоносными грибами | |
| US5965599A (en) | Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with an N-trichloromethyl thiophtalimide | |
| US6166058A (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| RU2152154C2 (ru) | Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами | |
| KR19990037655A (ko) | 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물 | |
| KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| SK159199A3 (en) | Fungicidal mixture | |
| US6124335A (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK144398A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK157499A3 (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20110608 |