HU215212B - Oxim-éter-karbonsav-észtert és ftálimidszármazékot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid keverékek, ezt tartalmazó fungicid készítmények és alkalmazásuk - Google Patents

Oxim-éter-karbonsav-észtert és ftálimidszármazékot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid keverékek, ezt tartalmazó fungicid készítmények és alkalmazásuk Download PDF

Info

Publication number
HU215212B
HU215212B HU9603473A HU9603473A HU215212B HU 215212 B HU215212 B HU 215212B HU 9603473 A HU9603473 A HU 9603473A HU 9603473 A HU9603473 A HU 9603473A HU 215212 B HU215212 B HU 215212B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
iii
carboxylic acid
acid ester
synergistic
Prior art date
Application number
HU9603473A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT75996A (en
HU9603473D0 (en
Inventor
Eberhard Ammermann
Manfred Hampel
Gisela Lorenz
Dietrich Mappes
Klaus Schelberger
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU9603473D0 publication Critical patent/HU9603473D0/hu
Publication of HUT75996A publication Critical patent/HUT75996A/hu
Publication of HU215212B publication Critical patent/HU215212B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

A találmány tárgyát szinergetikűs hatású fűngicid keverékek képezik,amelyek a) az (Ia) vagy (Ib) képletű őxim-éter-karbőnsav-észtert és b) 1,2,4,6-tetrahidrő-N-(triklórmetil-tiő)-ftálimidet (kaptán) vagy N-(triklór-metil-tiő)-ftálimidet (főlpet) tartalmazzák, ahől az a) kőmpőnens b) kőmpőnenshez viszőnyítőtttömegaránya (1:1)–(1:1000). A találmány tárgyát képezik tővábbá a fenti szinergetikűs hatásúfűngicid keveréket 0,1–95 tömeg%-ban tartalmazó fűngicid készítmények,valamint a készítménnyel történő gőmbák elleni v dekezési eljárás,tővábbá az a) és b) szerinti vegyületek alkalmazása fűngicid keverékelőállítására. ŕ

Description

A találmány tárgyát olyan szinergetikus hatású fungicid keverékek képezik, amelyek
a) (la) vagy (lb) képletű oxim-éter-karbonsav-észtert és
b) (II) vagy (III) képletű ftálimidszármazékot tartalmaznak, ahol az a) komponens b) komponenshez viszonyított tömegaránya (1:1)-(1:1000).
A találmány tárgyát képezik továbbá szinergetikus hatású fungicid készítmények, amelyek 0,1-95 tömeg%-ban egy találmány szerinti szinergetikus hatású fungicid keveréket tartalmaznak a növényvédő szer készítményekben szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt.
A találmány továbbá egy eljárásra is vonatkozik kórokozó gombák elleni védekezésre a találmány szerinti szinergetikus hatású készítmények kijuttatásával a kórokozó gombákra vagy életterükre.
A találmány tárgyát képezi továbbá az (la), (lb), (II) és (III) képletű vegyületek alkalmazása a fenti szinergetikus hatású fungicid keverékek előállítására.
Az (la) és (lb) képletű vegyületek, előállításuk és a kórokozó gombák elleni hatásuk (fungicid) ismert a szakirodalomból (EP-A 253-213 számú európai közrebocsátási irat).
Ugyancsak ismertek a (Π) és (III) képletű ftálimidszármazékok (2,553,770, 2,553,771 és 2,553,776 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások), valamint előállításuk és kórokozó gombák elleni hatásuk.
Tekintettel az ismert vegyületek alkalmazási mennyiségeinek csökkentésére és hatásspektrumának javítására, a találmány célja olyan keverékek kidolgozása volt, amelyek esetében a kijuttatott hatóanyagok együttes mennyiségének csökkenése a kórokozó gombák elleni fokozott hatással jár együtt (szinergetikus hatású keverékek).
Célkitűzésünknek a bevezetőben leírt keverékek felelnek meg. Úgy találtuk továbbá, hogy az (la) vagy (lb) és (II) képletű, illetve az (la) vagy (lb) és (III) képletű vegyületek egyidejű, együttesen vagy különkülön történő alkalmazása vagy az (la), (lb), (II,) illetve a (III) képletű vegyületek egymás után történő alkalmazása jobb hatást eredményez a kórokozó gombák ellen, mint a vegyületek külön-külön.
Az (la) és (lb) képletű vegyületek a C=N kettős kötés következtében E- vagy Z-konfigurációjúak lehetnek (a karbonsavcsoportra vonatkoztatva). Ennek megfelelően a találmány szerinti keverékekben tiszta Evagy Z-izomerek alakjában vagy E/Z-izomer-keverékekként fordulhatnak elő. Előnyösnek találtuk az E/Zizomerkeverék vagy az E-izomer alkalmazását; különösen előnyös az E-izomer.
A keverékek előállításához előnyös (la), (lb), (II) és (III) képletű tiszta hatóanyagokat alkalmazni, amelyekhez igény szerint további, a kórokozó gombák vagy más kártevők, például rovarok, takácsatkák vagy fonálférgek elleni hatóanyagok vagy gyomirtó vagy növényi növekedésszabályozó hatóanyagok vagy növényi tápanyagok keverhetők.
A találmány szerinti keverékek, illetve ezek komponenseinek egyidejű együttes vagy külön-külön történő alkalmazása kiváló hatást mutat a növénypatogén gombák széles spektruma, különösen az Ascomycetes és Basidiomycetes osztályokba tartozó gombák ellen. Ezek részben szisztematikus hatásúak, és ezért mind lombmind talajfüngicidként alkalmazhatók.
Különös jelentősége van számos gombabetegség elleni védekezésnek olyan kultúrnövényeken, mint az árpa, búza, cukornád, dísznövények, fufélék, gyapot, gyümölcsök, kávé, kukorica, rizs, rozs, szója, szőlő, zab, zöldségek (uborka, bab, kabakosok) és számos, a magjáért termesztett növény.
A találmány szerinti szinergetikus hatású fungicid keverékek különösen alkalmasak a következő növénypatogén gombák elleni védekezésre: Erysipe graminis (lisztharmat) gabonákon, Erysipe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginea kabakosokon, Podosphaera leucotricha almán, Uncinula necator szőlőn, Pucciniafajok gabonákon, Rhizoctonia-íajok gyapoton és pázsitfűféléken, Ustilago-íajok gabonákon és cukornádon, Venturia inaequalis (varasodás) almán, Helminthosporium-fa)ok gabonákon, Septoria nodorum búzán, Botrytis cinerea (szürkepenész) szamócán és szőlőn, Cercospora arachidicola földimogyorón, Pseudocercosporella herpotrichoides búzán és árpán, Pyricularia oryzae rizsen, Phytophtora infestans burgonyán és paradicsomon, Plasmopara viticola szőlőn, Altemaria-Iayók zöldségnövényeken és gyümölcsökön, valamint Fusarium- és Verticillium-fajők.
Ezenkívül anyagvédelemre (például faanyagok védelmére) is alkalmazhatók, például a Paecilomyces variotii ellen.
A találmány szerinti keverékek komponensei egyidejűleg, egyszerre vagy külön-külön alkalmazhatók azzal, hogy külön történő alkalmazás esetén a sorrendnek általában nincs hatása a védekezés eredményére.
A találmány szerinti keverékek az a) és b) komponenst (1:1)-(1:1000) tömegarányban, előnyösen (1:1)-(1:500) tömegarányban, különösen előnyösen (1:3)-(1:300) tömegarányban tartalmazzák.
A találmány szerinti keverékek kijuttatási mennyisége a kívánt hatás fajtájától függ, és 0,02-5 kg/ha, előnyösen 0,05-3,5 kg/ha, legelőnyösebben 0,1-3,5 kg/ha mennyiségek között van. Az (la), illetve (lb) képletű vegyület kijuttatási mennyiségei 0,005-0,5 kg/ha, előnyösen 0,01—0,5 kg/ha, még előnyösebben 0,01-0,3 kg/ha. A (II) illetve (III) képletű vegyületek kijuttatási mennyiségei az előbbieknek megfelelően 0,1-5 kg/ha, előnyösen 0,1-3,5 kg/ha között vannak.
Magcsávázás esetében a keverék kijuttatási mennyisége általában 0,001-50 g/kg mag, előnyösen 0,01-10 g/kg mag, különösen előnyösen 0,01-5 g/kg mag.
A növénypatogén gombák elleni védekezés történhet a találmány szerinti keverék a) és b) komponensének külön-külön vagy együtt történő alkalmazásával, vagy a találmány szerinti keverékkel végzett permetezéssel vagy porozással magokra, növényekre vagy a talajra a növények elvetése előtt vagy után, vagy a növények kikelése előtt vagy után.
A találmány szerinti szinergetikus hatású fungicid keverékek közvetlenül készítmények formájában, pél2
HU 215 212 Β dául permetezőoldatok, porok vagy szuszpenziók, diszperziók, emulziók, olajos diszperziók, kenőcsök, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok alakjában készíthetők el és permetezés, ködképzés, porozás, kiszórás vagy locsolás útján alkalmazhatók. A feldolgozási forma az alkalmazás céljától függ; minden esetben biztosítani kell a találmány szerinti keverékek lehetőleg finom és egyenletes eloszlását.
A találmány szerinti fungicid készítmények ismert módokon, például oldószerek és/vagy hordozóanyagok hozzáadásával állíthatók elő. A készítményekhez szokásos módon inért adalékanyagok, például emulgeálószerek vagy diszpergálószerek is keverhetők.
Felületaktív anyagként aromás szulfonsavak, például lignin-, fenol-, naftalin- és dibutil-naftalin-szulfonsavak alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsói, továbbá zsírsavak, alkil- és (alkil-aril)-szulfonátok, alkil-, lauriléter és zsíralkohol-szulfátok, valamint szulfatált hexa-, hepta- és oktadekanol-sók vagy zsíralkohol-glikol-éterek, a szulfonált naftalin és származékainak formaldehiddel képezett kondenzációs termékei, naftalmok, illetve naftalin-szulfonsavak fenollal és formaldehiddel képezett kondenzációs termékei, poli(oxi-etilén)-oktil-fenol-éter, etoxilált izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol-, alkil-fenol- vagy tributil-fenil-poliglikol-éter, alkil-arilpoliéter-alkohol, izotridecil-alkohol, zsíralkohol-etilénoxid kondenzátum, etoxilált ricinusolaj, poli(oxi-etilén)alkil-éter vagy poli(oxi-propilén), lauril-alkoholpoliglikol-éter-acetát, szorbit-észter, lignin-szulfitlúg vagy metil-cellulóz jöhet számításba.
Por alakú szóró- vagy porozószerek a találmány szerinti keverékek és egy szilárd hordozóanyag összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatók elő.
Granulátumok (például bevonatos, átitatott vagy homogén granulátumok) szokásos módon, a hatóanyagnak vagy a hatóanyagoknak egy szilárd hordozóhoz való kötésével készíthetők.
Töltőanyagként, illetve szilárd hordozóanyagként például földásványok, mint szilikagél, kovasavak, kovagélek, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, kaolin, lösz, agyag, dolomit, kovaföld, kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, valamint műtrágyák, mint az ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamid és növényi termékek, mint a gabonaliszt, fakéreg-, fa- és dióhéj liszt, cellulózpor vagy más szilárd hordozóanyagok szolgálhatnak.
A találmány szerinti készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% találmány szerinti keveréket tartalmaznak a fenti szokásos segédanyagok mellett. A hatóanyagokat ehhez 90-100%-os, előnyösen 85-100%-os tisztaságban használjuk fel (NMR- vagy HPLC-analízissel mérve).
A találmány szerinti keverékeket vagy készítményeket úgy alkalmazzuk, hogy a kórokozó gombákat, életterüket, az azoktól mentesíteni kívánt növényeket, magvakat, talajokat, felületeket, anyagokat vagy helységeket a keverék vagy készítmény fungicidként hatásos, fent megadott mennyiségével kezeljük. Az alkalmazás történhet a kórokozó gomba fellépése előtt vagy után.
A találmány szerinti keverékek szinergetikus fungicid hatását az alábbi példákon mutatjuk be.
A kiértékelés a fertőzött felület (levél-, illetve paprikahüvely) százalékarányának meghatározásával történik. Ebből a százalékarányból számítjuk ki a hatás mértékét. A hatóanyag-keverék hatásának elvárt mértékét Colby képletével (Colby R. S.: Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations, Weeds 15, 20-22 (1967) számítjuk ki és összehasonlítjuk a megfigyelt hatás mértékével.
Colby képlete:
E = x + y- xxy/100, ahol
E az elvárt hatás mértéke a kezeletlen kontroll százalékában az „a” és „b” koncentrációjú ,A” és „B” hatóanyagokból álló keverék használatakor, x a hatás mértéke a kezeletlen kontroll százalékában az „a” koncentrációjú „A” hatóanyag alkalmazásakor, y a hatás mértéke a kezeletlen kontroll százalékában a „b” koncentrációjú ,,B” hatóanyag alkalmazásakor. A hatás mértéke 0, ha a kezelt növények fertőzöttsége megegyezik a kezeletlen kontrollnövényekével, és 100, ha a kezelt növények mentesek a fertőzéstől.
1. példa
Szürkepenész (Botrytis cinerea) elleni hatás zöldpaprikán
Zöldpaprikaszeleteket vizes hatóanyagot vagy hatóanyagokat tartalmazó készítményekkel, melyeket a következő törzsoldat hígításával készítettünk: 10% hatóanyag, 63% ciklohexanon és 27% emulgeálószer, cseppnedvesre bepermeteztük. Kétórás száradás után a paprikaszeleteket Botrytis cinerea spóraszuszpenziójával, amely 1,7 xlO6 spórát tartalmazott egy 2%-os biomalátaoldatban, inokuláltuk. Az inokulált paprikaszeleteket végül magas páratartalmú kamrában 18 °C-on 4 napig inkubáltuk. Ezután a Botrytis-íeitőzéseket a megfertőződött paprikaszeleteken vizuálisan kiértékeltük.
A vizuálisan kapott értékeket a fertőzött levélfelületek százalékarányára átszámoltuk, és a hatás mértékét a kezeletlen kontroll százalékában adtuk meg. Az elvárt hatás mértékét a hatóanyag-kombinációkra a Colbyképlettel számoltuk, és összehasonlítottuk a megfigyelt hatással.
A kontroliadatokat az la. táblázatban, a találmány szerinti keverékeket tartalmazó készítményekkel kapott adatokat pedig az lb. táblázatban adjuk meg.
la. táblázat
Hatóanyag Hatóanyag-koncentráció a permedében ppm-ben Hatás mértéke a kezeletlen kontroll %-ában
Kontroll (kezeletlen) (100% fertőzés) 0
la 10 30
5 20
Ib 50 70
10 40
HU 215 212 Β la táblázat (folytatás)
Hatóanyag Hatóanyag-koncentráció a permetlében ppm-ben Hatás mértéke a kezeletlen kontroll %-ában
100 0
II 50 0
10 0
5 0
100 0
III 50 0
10 0
5 0
lb táblázat
Találmány szerinti keverék Megfigyelt hatás mértéke Számított hatás mértéke*
Ia+II (10+100 ppm) Keverési arány 1:10 70 30
Ia+II (5+50 ppm) Keverési arány 1:10 40 20
Ia+II (10+10 ppm) Keverési arány 1:1 80 30
Ia+II (5+5 ppm) Keverési arány 1:1 50 20
la+III (5+50 ppm) Keverési arány 1:10 40 20
la+III (10+10 ppm) Keverési arány 1:1 80 30
la+III (5+5 ppm) Keverési arány 1:1 50 20
Ib+II (50+5 ppm) Keverési arány 10:1 89 70
Ib+II (50+50 ppm) Keverési arány 1:1 90 70
Ib+II (10+10 ppm) Keverési arány 1:1 90 40
Ib+III (50+5 ppm) Keverési arány 10:1 90 70
Ib+III (10+100 ppm) Keverési arány 1:10 60 40
Ib+III (50+50 ppm) Keverési arány 1:1 90 70
Ib+III (10+10 ppm) Keverési arány 1:1 90 40
A táblázat adataiból látható, hogy a megfigyelt hatás mértéke az összes, különböző arányú találmány szerinti keveréknél magasabb, mint a Colby-képlettel számított érték.
2. példa
Szürkepenész (Botrytis cinerea) elleni hatás paprikapalántákon
Paprikapalántákat (fajta: Neusiedler Ideál Elité) jól kifejlett 4-5 leveles korban vizes hatóanyag-készítménnyel, amelyet 10% hatóanyagot, 63% ciklohexanont és 27% emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból hígítottunk, cseppnedvességig bepermeteztük. A rákövetkező napon a kezelt növényeket Botrytis cinerea spóraszuszpenziójával, amely 1,7* 106 spórát tartalmazott 2%-os biomaláta-oldatban, inokuláltuk. Végül a kísérleti növényeket klímakamrában 22-24 °C-on és magas nedvességtartalomnál inkubáltuk. Öt nap múlva a gombafertőzés kiteijedését a leveleken vizuálisan százalékosan megbecsültük.
A kontrolladatokat a 2a. táblázatban, a találmány szerinti keverékeket tartalmazó készítményekkel kapott adatokat pedig a 2b. táblázatban adjuk meg.
2a. táblázat
Hatóanyag Hatóanyag koncentráció a permetlében ppm-ben Hatás mértéke a kezeletlen kontroll %-ában
Kontroll (kezeletlen) (87% fertőzés) 0
50 66
la 10 0
5 0
100 77
lb 50 43
10 9
5 0
II 10 0
5 0
100 20
III 50 20
10 0
5 0
2b. táblázat
Találmány szerinti keverék Megfigyelt hatás mértéke Számított hatás mértéke*
Ia+II (10+10 ppm) Keverési arány 1:1 83 0
Ia+II (5+5 ppm) Keverési arány 1:1 41 0
Ia+II (5+50 ppm) Keverési arány 1:10 92 20
Ia+II (50+50 ppm) Keverési arány 1:1 94 73
la+III (10+10 ppm) Keverési arány 1:1 83 0
la+III (5+5 ppm) Keverési arány 1:1 54 0
Ib+II (50+5 ppm) Keverési arány 10:1 76 43
Ib+II (10+10 ppm) Keverési arány 1:1 98 9
HU 215 212 Β
2b táblázat (folytatás)
Találmány szerinti keverék Megfigyelt hatás mértéke Számított hatás mértéke*
Ib+II (100+10 ppm) Keverési arány 10:1 95 77
Ib+III (50+5 ppm) Keverési arány 10:1 83 43
Ib+III (10+100 ppm) Keverési arány 1:10 100 27
Ib+III (5+50 ppm) Keverési arány 1:10 100 20
Ib+III (50+50 ppm) Keverési arány 1:1 100 54
Ib+III (5+5 ppm) Keverési arány 1:1 83 0
*Colby-képlettel számítva
A kísérleti adatokból látható, hogy a megfigyelt hatás mértéke a találmány szerinti keverékekben minden keverési arány mellett magasabb, mint a Colby-képlettel számított hatás mértéke.

Claims (10)

1. Szinergetikus hatású füngicid keverék, amely
a) (la) vagy (lb) képletű oxim-éter-karbonsav-észtert és
b) (II) vagy (III) képletű ftálimidszármazékot tartalmaz, ahol az a) komponens b) komponenshez viszonyított tömegaránya (1:1)-(1:1000).
2. Az 1. igénypont szerinti füngicid keverék, amely a) (la) vagy (lb) képletű oxim-éter-karbonsav-észtert és
b) (II) képletű ftálimidszármazékot tartalmaz.
3. Az 1. igénypont szerinti füngicid keverék, amely
a) (la) vagy (lb) képletű oxim-éter-karbonsav-észtert és
b) (III) képletű ftálimidszármazékot tartalmaz.
4. Szinergetikus hatású füngicid készítmény, amely 0,1-95 tömeg%-ban egy 1. igénypont szerinti szinergetikus hatású füngicid keveréket tartalmaz a növényvédő szer készítményekben szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt.
5. Eljárás kórokozó gombák elleni védekezésre, azzal jellemezve, hogy a kórokozó gombákat, életterüket vagy azoktól mentesíteni kívánt növényeket, magvakat, talajokat, felületeket, anyagokat vagy helységeket a gombák megjelenése előtt vagy után egy 4. igénypont szerinti készítménnyel hektáronként 0,02-5 kg hatóanyag-keverék mennyiségben, magcsávázás esetén 0,001-50 g hatóanyag-keverék/kg mag mennyiségben kezeljük.
6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hatóanyag-keverék komponenseit egyidejűleg együttesen vagy külön-külön vagy egymást követően juttatjuk ki a kezelendő területre.
7. Az (la) képletű vegyület alkalmazása egy 1. igénypont szerinti szinergetikus hatású füngicid keverék előállítására.
8. Az (lb) képletű vegyület alkalmazása egy 1. igénypont szerinti szinergetikus hatású füngicid keverék előállítására.
9. A (II) képletű vegyület alkalmazása egy 1. igénypont szerinti szinergetikus hatású füngicid keverék előállítására.
10. A (III) képletű vegyület alkalmazása egy 1. igénypont szerinti szinergetikus hatású füngicid keverék előállítására.
HU9603473A 1994-06-17 1995-06-08 Oxim-éter-karbonsav-észtert és ftálimidszármazékot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid keverékek, ezt tartalmazó fungicid készítmények és alkalmazásuk HU215212B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4421041A DE4421041A1 (de) 1994-06-17 1994-06-17 Fungizide Mischungen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9603473D0 HU9603473D0 (en) 1997-02-28
HUT75996A HUT75996A (en) 1997-06-30
HU215212B true HU215212B (hu) 1998-10-28

Family

ID=6520735

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9603473A HU215212B (hu) 1994-06-17 1995-06-08 Oxim-éter-karbonsav-észtert és ftálimidszármazékot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid keverékek, ezt tartalmazó fungicid készítmények és alkalmazásuk

Country Status (24)

Country Link
US (1) US5877201A (hu)
EP (1) EP0765118B1 (hu)
JP (1) JPH10502909A (hu)
KR (1) KR100392870B1 (hu)
CN (1) CN101129139B (hu)
AT (1) ATE165210T1 (hu)
AU (1) AU692273B2 (hu)
BG (1) BG63185B1 (hu)
BR (1) BR9508056A (hu)
CZ (1) CZ288370B6 (hu)
DE (2) DE4421041A1 (hu)
DK (1) DK0765118T3 (hu)
ES (1) ES2115385T3 (hu)
HU (1) HU215212B (hu)
IL (1) IL114126A (hu)
MX (1) MX9606520A (hu)
NZ (1) NZ288602A (hu)
PL (1) PL180958B1 (hu)
RU (1) RU2152720C1 (hu)
SK (1) SK281658B6 (hu)
TW (1) TW305742B (hu)
UA (1) UA51626C2 (hu)
WO (1) WO1995035033A1 (hu)
ZA (1) ZA954971B (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU732286B2 (en) * 1996-04-26 2001-04-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
KR100546519B1 (ko) * 1997-12-18 2006-01-26 바스프 악티엔게젤샤프트 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물
US6121198A (en) * 1999-05-24 2000-09-19 Creanova Inc. Synergistic composition of biocides
US6121197A (en) * 1999-05-24 2000-09-19 Creanova Inc. Biocidal composition
DE102005060281A1 (de) * 2005-12-16 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA7085B (hu) * 1948-05-18
US2553771A (en) * 1948-09-23 1951-05-22 Standard Oil Dev Co Method of preparing n-trichloromethylthioimides
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
USRE33989E (en) * 1986-07-16 1992-07-07 Basf Aktiengesellschaft Oxime ethers and fungicides containing these compounds
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
GB2267644B (en) * 1992-06-10 1996-02-07 Schering Ag Fungicidal mixtures
US5436248A (en) * 1993-07-02 1995-07-25 Ciba-Geigy Corporation Microbicides
ES2085813T3 (es) * 1993-09-24 1996-06-01 Basf Ag Mezclas fungicidas.
WO1995015083A1 (fr) * 1993-12-02 1995-06-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition bactericide

Also Published As

Publication number Publication date
DE59501997D1 (de) 1998-05-28
RU2152720C1 (ru) 2000-07-20
ATE165210T1 (de) 1998-05-15
EP0765118B1 (de) 1998-04-22
KR100392870B1 (ko) 2003-10-22
ZA954971B (en) 1996-12-17
BG101054A (en) 1998-04-30
JPH10502909A (ja) 1998-03-17
ES2115385T3 (es) 1998-06-16
AU2788995A (en) 1996-01-15
EP0765118A1 (de) 1997-04-02
MX9606520A (es) 1997-06-28
HUT75996A (en) 1997-06-30
PL317832A1 (en) 1997-04-28
TW305742B (hu) 1997-05-21
NZ288602A (en) 1998-05-27
PL180958B1 (pl) 2001-05-31
CZ288370B6 (en) 2001-06-13
SK162196A3 (en) 1997-09-10
UA51626C2 (uk) 2002-12-16
SK281658B6 (sk) 2001-06-11
IL114126A0 (en) 1995-10-31
WO1995035033A1 (de) 1995-12-28
AU692273B2 (en) 1998-06-04
DK0765118T3 (da) 1998-10-07
BR9508056A (pt) 1997-08-12
CZ368896A3 (en) 1997-04-16
CN101129139A (zh) 2008-02-27
BG63185B1 (bg) 2001-06-29
KR970703703A (ko) 1997-08-09
HU9603473D0 (en) 1997-02-28
CN101129139B (zh) 2011-01-26
DE4421041A1 (de) 1995-12-21
IL114126A (en) 2000-09-28
US5877201A (en) 1999-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5589479A (en) Fungicidal mixtures
KR100443533B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR100504653B1 (ko) 살진균성 혼합물
US5512582A (en) Fungicidal mixtures
KR100306726B1 (ko) 살진균성혼합물
KR100299638B1 (ko) 살진균성혼합물
KR100510227B1 (ko) 살진균제 혼합물
US6172094B1 (en) Fungicide mixtures
HU215212B (hu) Oxim-éter-karbonsav-észtert és ftálimidszármazékot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid keverékek, ezt tartalmazó fungicid készítmények és alkalmazásuk
KR19990037656A (ko) 살진균성 혼합물
KR100577141B1 (ko) 살진균성 혼합물
JP4393767B2 (ja) ベンゾフェノンおよびn−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物
US5500441A (en) Fungicidal mixtures
KR20000065012A (ko) 살진균제혼합물
US6166058A (en) Fungicidal mixtures
KR100975472B1 (ko) 살진균성 혼합물
US6136840A (en) Fungicidal mixtures
KR19990037655A (ko) 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물
KR20010013094A (ko) 살진균제 혼합물
US6194417B1 (en) Fungicide mixtures
HU221028B1 (hu) Szinergetikus hatású fungicid keverék és alkalmazása
HU221459B (en) Synergetic fungicidal mixture and its use
KR100380339B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR100495844B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR20000005368A (ko) 살진균성 혼합물