KR20000005368A - 살진균성 혼합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 활성 성분으로서 하기 화학식 I의 옥심 에테르 카르복실레이트 및 하기 화학식 II의 옥심 에테르 카르복스아미드, 및 하기 화학식 III의 아졸을 상승 작용 활성량으로 함유하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
<화학식 II>
<화학식 III>
Description
본 발명은 하기 화학식 I의 옥심 에테르 카르복실레이트 및 하기 화학식 II의 옥심 에테르 카르복스아미드, 및 또한 하기 화학식 III의 아졸을 상승 작용 활성량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 화합물 I, II 및 III의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 방제하는 방법 및 상기 혼합물의 제조를 위한 화합물 I, II 및 III의 용도에 관한 것이다.
상기 화학식 I 및 II의 화합물, 이들의 제조 방법 및 유해 진균에 대한 작용이 하기 공보에 개시되어 있다 (유럽 특허 공개 제253 213호, 동 제398 692호, 동 제477 631호).
또한 화학식 III의 화합물, 이의 제조 방법 및 살진균제로서의 용도가 개시되어 있다 [제안된 상품명: 에폭시코나졸 (Epoxiconazole); 유럽 특허 공개 제196 038호).
본 발명의 목적은 시용률의 감소 및 공지된 화합물의 작용 스펙트럼의 개선을 위하여 시용된 활성 성분 (상승 작용 혼합물)의 총량이 감소되고 유해 진균에 대한 작용성이 개선된 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목표가 처음에 정의된 혼합물에 의해 달성됨을 알게 되었다. 또한, 본 발명자들은 개개의 화합물이 사용되는 경우 보다는 화합물 I, II 및 III을 동시에 함께 또는 개별적으로 시용함으로써 또는 화합물 I, II 및 III을 연속으로 사용하는 경우 유해 진균을 보다 우수하게 방제할 수 있음을 알게 되었다.
C=N 이중 결합에 대하여, 화학식 I 및 II의 화합물은 E 또는 Z 배열로 존재할 수 있다 (카르복실산 관능기에 대한 것임). 따라서, 상기 화합물들은 순수 E 또는 Z 이성질체의 형태로 또는 그 외에 E/Z 이성질체 혼합물의 형태로 본 발명에 따른 혼합물에 사용될 수 있다. E/Z 이성질체 혼합물 또는 E 이성질체가 바람직하게 사용되고, E 이성질체가 특히 바람직하다.
혼합물을 제공하는 경우, 순수 활성 성분 I, II 및 III을 사용하는 것이 바람직하지만, 필요에 따라 유해 진균 또는 곤충, 절지동물 또는 선충류와 같은 다른 해충에 대한 또 다른 활성 성분, 또는 그 밖의 제초성 활성 성분 또는 성장 조절 활성 성분 또는 비료를 혼합할 수 있다.
화합물 I, II 및 III의 혼합물, 또는 화합물 I, II 및 III의 동시에 함께 또는 개별적인 사용은 광범위한 식물병원성 진균, 특히 자낭균류, 불완전 균류, 담자균류 및 조균류에 대한 현저한 활성에 의해 구별된다. 이들 중 몇몇은 계통적으로 작용하고 또한 잎 작용성 및 토양 작용성의 제초제로서 사용될 수 있다.
이들은 목화, 채소(예, 오이, 콩 및 조롱박), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 옥수수, 과실수, 벼, 호밀, 대두, 포도덩굴, 밀, 장식용 식물, 사탕수수와 같은 다양한 작물 및 다양한 종자 상의 다수의 진균을 방제하는데 특히 중요하다.
특히, 이들은 곡류의 흰가루병 [Erysiphe graminis (powdery mildew)], 박과식물의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea), 사과의 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 곡물의 녹병류 (Puccinia species), 목화, 벼 및 잔디의 모잘록병류 (Rhizoctonia species), 곡물 및 사탕수수의 깜부기병류 (Ustilago species), 사과의 검은별무늬병 [Venturia inaequalis (scab)], 곡물의 무늬병류 (Helminthosporium species), 밀의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기, 채소, 장식용 식물 및 포도덩굴의 회색 곰팡이병 [Botrytis cinera (gray mold)], 땅콩의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 역병 (Phytophthora infestans), 포도덩굴의 노병균 (Plasmopara viticola), 홉 및 오이의 슈도페로노스포라류 (Pseudoperonospora species), 채소 및 과일의 검은무늬병류 (Alternaria species) 및 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species)와 같은 식물병원성 진균을 방제하는데 적합하다.
또한, 이들은 예를 들면, 파에실로마이세스 바리오티이 (Paecilomyces variotii)에 대한 자재 보호 (예, 목재 보호)에 사용될 수 있다.
화합물 I, II 및 III은 동시에 함께 또는 개별적으로, 또는 연속으로 시용할 수 있고, 분리 시용의 경우 순서는 일반적으로 방제 정도에 영향을 미치지 않는다.
화합물 I 및 II는 통상 중량비 1:0.1 내지 1:10, 바람직하게는 1:5 내지 1:0.2, 특히 1:3 내지 1:0.3 (I:II)으로 사용된다.
화합물 I 및 III은 통상 중량비 1:0.1 내지 1:10, 바람직하게는 1:0.1 내지 1:5, 특히 1:0.2 내지 1:3 (I:III)으로 사용된다.
목적하는 효과의 성질에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 0.003 내지 3.0 ㎏/ha, 바람직하게는 0.02 내지 2.0 ㎏/ha, 특히 0.07 내지 1.5 ㎏/ha이다.
화합물 I의 경우 시용률은 0.001 내지 1.0 ㎏/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 ㎏/ha, 특히 0.01 내지 0.3 ㎏/ha이다.
따라서, 화합물 II에 대한 시용률은 0.001 내지 1.0 ㎏/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 ㎏/ha, 특히 0.01 내지 0.3 ㎏/ha이다.
화합물 III에 대한 시용률은 0.001 내지 1.0 ㎏/ha, 바람직하게는 0.05 내지 1.0 ㎏/ha, 특히 0.05 내지 0.5 ㎏/ha이다.
종자 처리의 경우, 혼합물의 시용률은 일반적으로 종자 당 0.001 내지 50 g/㎏, 바람직하게는 0.01 내지 10 g/㎏, 특히 0.01 내지 5 g/㎏이다.
방제하고자 하는 것이 식물병원성 유해 진균인 경우, 화합물 I, II 및 III 또는 화합물 I, II 및 III의 혼합물을 개별적으로 또는 함께 시용하는 것은 식물의 파종 전 또는 후, 또는 식물의 발아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무하거나 살포함으로써 이루어진다.
본 발명에 따른 살진균성 상승 작용 혼합물 또는 화합물 I, II 및 III은 예를 들면 즉시 분무가능한 액제, 산제 및 현탁액제의 형태로 또는 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁액제, 분산제, 에멀젼제, 유분산제, 페이스트제, 살포제, 흩뿌림 재료 또는 입제의 형태로 제제화할 수 있고, 분사, 분무, 살포, 흩뿌림 또는 부음에 의해 시용할 수 있다. 사용 형태는 목적하는 용도에 따라 좌우되고; 어떤 경우이든 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 한 미세하고 균일하게 분산될 수 있어야 한다.
제제는 그 자체가 공지된 방식으로, 예를 들면 용매 및(또는) 담체를 첨가하여 제조한다. 유화제 또는 분산매와 같은 불활성 첨가제가 통상 제제에 혼합된다.
적합한 계면활성제로는 예를 들면 리그노-, 페놀-, 나프탈렌 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 방향족 술폰산, 및 지방산, 알킬 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 및 지방 알콜 황산염, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올, 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 포름알데히드와 술폰산화 나프탈렌 또는 그의 유도체의 축합물, 페놀 및 포름알데히드와 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌-아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로스를 들 수 있다.
산제, 흩뿌림용 재료 및 살포제는 화합물 I, II 또는 III을 혼합하거나 또는 함께 분쇄시킴으로써 또는 화합물 I, II 및 III을 고상 담체와 혼합시킴으로써 제조할 수 있다.
입제 (예, 코팅 입제, 함침 입제 또는 균일 입제)는 통상 활성 성분 또는 활성 성분들을 고상 담체에 결합시킴으로써 제조한다.
충전제 또는 고상 담체는 예를 들면, 실리카겔(들), 실리카, 규산염, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 재료와 같은 무기질 토류 및 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 비료 및 곡분, 목피분, 목분 및 낙화생분, 셀룰로스 분말과 같은 식물성 물질 또는 기타 고상 담체를 들 수 있다.
일반적으로, 제제는 화합물 I 또는 II 중 하나 또는 화합물 I, II 및 III의 혼합물을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 포함한다. 활성 성분은 순도 90 % 내지 100 %, 바람직하게는 95 % 내지 100 %로 사용된다 (NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따름).
유해 진균, 또는 이들로부터 보호하려는 식물, 종자, 토양, 지역, 재료 또는 공간을 살진균 활성량의 혼합물로 처리하거나 또는 개별적 시용의 경우에는 살진균 활성량의 화합물 I, II 및 III으로 처리함으로써 화합물 I, II 및 III, 또는 혼합물, 또는 상응하는 제제가 시용된다. 유해 진균에 의한 감염 전 또는 후에 시용할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 및 혼합물의 살진균성 작용은 하기 실험에 의해 입증된다:
활성 성분들을 개별적으로 또는 함께 시클로헥사논 70 중량%, 네카닐(Nekanil(R)) LN (Lutensol(R)AP6, 에톡실화 알킬페놀을 기재로 하는 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제) 20 중량% 및 에멀포 (Emulphor(R)) EL(Emulan(R)EL, 에톡실화 지방 알콜을 기재로 하는 유화제) 10 중량%의 혼합물 중 20 % 에멀젼으로서 제조하고, 물로 희석시켜 목적하는 농도를 얻었다.
감염된 잎 면적을 백분율로 측정함으로써 평가하였다. 백분율을 효능도로 전환시켰다. 활성 성분 혼합물의 효능도 예상치를 콜비 (Colby) 식 [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967) 참조]으로 결정하였고 효능도 실측치와 비교하였다.
콜비식: E = x + y + z - x·y·z/100
상기 식 중, E는 농도 a 및 b로 활성 성분 A 및 B의 혼합물을 사용하는 경우 비처리 대조군의 %로서 나타낸 효능도 예상치이고,
x는 농도 a로 활성 성분 A를 사용하는 경우 비처리 대조군의 %로서 나타낸 효능도이고,
y는 농도 b로 활성 성분 B를 사용하는 경우 비처리 대조군의 %로서 나타낸 효능도이고,
z는 농도 c로 활성 성분 C를 사용하는 경우 비처리 대조군의 %로서 나타낸 효능도이다.
효능도 0은 처리 식물의 감염 수준이 대조 식물과 같은 것을 의미하고; 효능도 100은 처리 식물이 감염되지 않은 것을 의미한다.
<실시예 1 내지 12>
밀 흰가루병에 대한 효능도
포트 내의 밀 종자 일반적 이형 "프뤼골트(Fruehgold)"의 잎에 활성 성분 10 %, 시클로헥사논 63 % 및 유화제 27 %의 원액으로 제조된 수성 분무 혼합물을 런오프(run-off)까지 분무하였고, 분무 코팅이 건조된지 24시간 후에 밀 흰가루병 분생포자 (Erysiphe graminis var. tritici)를 살포하였다. 이어서 시험 식물을 20 내지 22 ℃의 온도 및 상대 대기 습도 75 내지 80 %의 온실내에 방치하였다 7일 후, 흰가루병 진전의 정도를 총 잎 면적의 질병 %로서 육안으로 측정하였다.
감염된 잎 면적의 백분율에 대하여, 육안으로 측정된 데이터를 비처리 대조군의 백분율로서 효능도로 전환시켰다. 효능도 0은 비처리 대조군의 경우와 동일한 감염 수준이고, 효능도 100은 감염 수준이 0 %이다. 활성 성분 배합물에 대하여 효능도 예상치를 콜비식 (Colby, S. R., Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations, Weeds, 15, 20-22면, 1967)을 사용하여 결정하고 효능도 실측치와 비교하였다.
| 실시예 | 활성 성분 또는 배합물 | 분무 혼합물 중 활성 성분의 농도 (ppm) | 비처리 대조군의효능도 (%) |
| 1 V | 대조군 (비처리) | (질병 수준 95 %) | 0 |
| 2 V | I | 10.250.06 | 9500 |
| 3 V | II | 10.250.06 | 84341 |
| 4 V | III | 0.250.06 | 341 |
| 5 V | I + II1:1 | 1 + 1 | 89 |
| 6 V | I + III1:1 | 0.25 + 0.25 | 45 |
| 7 V | II + III1:1 | 0.25 + 0.25 | 84 |
| 실시예 | 분무 혼합물 중활성 성분의 농도 | 효능도 실측치 | 효능도 계산치* |
| 8 | (I + II) 1 + 1III 0.06 | 97 | 89 |
| 9 | (I + III) 0.25 + 0.25II 0.06 | 78 | 46 |
| 10 | (I + III) 0.25 + 0.25II 0.25 | 89 | 64 |
| 11 | I 0.06(II + III) 0.25 + 0.25 | 92 | 84 |
| 12 | I 0.25(II + III) 0.25 | 90 | 84 |
| *콜비식을 사용함 |
시험 결과는 모든 혼합비에 대한 효능도 실측치가 콜비식을 사용하여 계산된 효능도 예상치를 초과한다는 것을 보여준다.
Claims (15)
- 활성 성분으로서 하기 화학식 I의 옥심 에테르 카르복실레이트 및 하기 화학식 II의 옥심 에테르 카르복스아미드 및 또한 하기 화학식 III의 아졸을 상승 작용 활성량으로 포함하는 살진균성 혼합물.<화학식 I><화학식 II><화학식 III>
- 제1항에 있어서, 화합물 II에 대한 화합물 I의 중량비가 1:0.1 내지 1:10인 살진균성 혼합물.
- 제1항에 있어서, 화합물 III에 대한 화합물 I의 중량비가 1:0.1 내지 1:10인 살진균성 혼합물.
- 제1항에 있어서, 화합물 II에 대한 및 화합물 III에 대한 화합물 I의 중량비가 1:10:1, 10:1:1 내지 1:1:10인 살진균성 혼합물.
- 제1항에 있어서, 하나의 부분이 고상 또는 액상 담체 중 활성 성분 I 및(또는) III을 포함하고 또 다른 부분이 고상 또는 액상 담체 중 활성 성분 II를 포함하는 두 부분으로 조절되는 살진균성 혼합물.
- 제1항에 있어서, 하나의 부분이 고상 또는 액상 담체 중 활성 성분 I 및(또는) II를 포함하고 또 다른 부분이 고상 또는 액상 담체 중 활성 성분 III을 포함하는 두 부분으로 조절되는 살진균성 혼합물.
- 제1항에 있어서, 하나의 부분이 고상 또는 액상 담체 중 활성 성분 I을 포함하고 또 다른 부분이 고상 또는 액상 담체 중 활성 성분 II를 포함하고 나머지 부분이 고상 또는 액상 담체 중 활성 성분 III을 포함하는 세 부분으로 조절되는 살진균성 혼합물.
- 유해 진균, 이들의 환경, 또는 이들로부터 보호하려는 식물, 종자, 토양, 지역, 재료 또는 공간을 제1항 기재의 화학식 I의 화합물, 제1항 기재의 화학식 II의 화합물 및 제1항 기재의 화학식 III의 화합물로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균의 방제 방법.
- 제8항에 있어서, 제1항 기재의 화합물 I 및 제1항 기재의 화합물 II 및 제1항 기재의 화합물 III을 동시에 함께 또는 개별적으로, 또는 연속으로 시용하는 방법.
- 제8항에 있어서, 유해 진균, 이들의 환경, 또는 이들로부터 보호하려는 식물, 종자, 토양, 지역, 재료 또는 공간을 0.001 내지 1.0 ㎏/ha의 제1항 기재의 화합물 I로 처리하는 방법.
- 제8항에 있어서, 유해 진균, 이들의 환경, 또는 이들로부터 보호하려는 식물, 종자, 토양, 지역, 재료 또는 공간을 0.001 내지 1.0 ㎏/ha의 제1항 기재의 화합물 II 로 처리하는 방법.
- 제8항에 있어서, 유해 진균, 이들의 환경, 또는 이들로부터 보호하려는 식물, 종자, 토양, 지역, 재료 또는 공간을 0.001 내지 1.0 ㎏/ha의 제1항 기재의 화합물 III 으로 처리하는 방법.
- 제1항 기재의 살진균 활성 상승 작용 혼합물의 제조를 위한 제1항 기재의 화합물 I의 용도.
- 제1항 기재의 살진균 활성 상승 작용 혼합물의 제조를 위한 제1항 기재의 화합물 II의 용도.
- 제1항 기재의 살진균 활성 상승 작용 혼합물의 제조를 위한 제1항 기재의 화합물 III의 용도.
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