KR100402523B1 - 살진균성혼합물 - Google Patents

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KR100402523B1
KR100402523B1 KR1019970704016A KR19970704016A KR100402523B1 KR 100402523 B1 KR100402523 B1 KR 100402523B1 KR 1019970704016 A KR1019970704016 A KR 1019970704016A KR 19970704016 A KR19970704016 A KR 19970704016A KR 100402523 B1 KR100402523 B1 KR 100402523B1
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바스프 악티엔게젤샤프트
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings

Abstract

a) 하기 화학식 I의 화합물, 이의 N-산화물 또는 이의 염 중의 하나, b) 하기 화학식 II의 화합물, c) 하기 화학식 III의 피리미딘 유도체 또는 이의 염 중의 하나, d) 하기 화학식 IV의 (2RS,3SR)-1-[3-(2-클로로페닐)-2-(4-플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 또는 e) 하기 화학식 V의 화합물을 상승적 활성량으로 포함하는 살진균성 혼합물을 기재한다.
<화학식 I>
Figure pct00032
<화학식 II>
Figure pct00033
<화학식 III>
Figure pct00034
<화학식 IV>
Figure pct00035
<화학식 V>
Figure pct00036
상기 식에서, R1, R2, R3및 R4는 수소, 히드록시, 니트로, 할로겐, 알킬, 알킬 할로겐화물, 알콕시, 알콕시 할로겐화물, 알킬티오, 알킬티오 할로겐화물이고; R5, R6및 R7은 수소, 히드록시, 시아노, 니트로, 할로겐, 알킬, 알킬 할로겐화물, 알콕시, 알콕시 할로겐화물, 알킬티오, 알킬티오 할로겐화물, 알킬 히드록시, 아실, 아릴, 아릴옥시이고; R8은 시아노, 할로겐, 알킬, 알킬 할로겐화물 및 알콕시 중 1 내지 3개의 기를 이동시킬 수 있는 페닐이거나, 또는 알킬기 및(또는) 페녹시기를 이동시킬 수 있는 피리미딜이고; A는 산소 또는 옥시메틸렌(-OCH2-)이고; X는 CH 또는 N이고; Y는 산소 또는 NR이고, 여기에서 R은 수소, 알킬 또는 알콕시이고; R9는 메틸, 프로핀-1-일 또는 시클로프로필이고; R10은 불소 또는 염소이고; R11은 트리플루오로메틸 또는 염소이거나, 또는 R10및 R11은 함께 -OCF2O-기이다.

Description

살진균성 혼합물{FUNGICIDAL MIXTURE}
본 발명은
a) 하기 화학식 I의 화합물, 이의 N-산화물 또는 염,
b) 하기 화학식 II의 화합물,
c) 하기 화학식 III의 피리미딘 유도체 또는 이의 염,
d) 하기 화학식 IV의 (2RS,3SR)-1-[3-(2-클로로페닐)-2-(4-플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 또는
e) 하기 화학식 V의 화합물
을 상승적 활성량으로 함유하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
[화학식 I]
Figure pct00001
[화학식 II]
Figure pct00002
[화학식 III]
Figure pct00003
[화학식 IV]
Figure pct00004
[화학식 V]
Figure pct00005
상기 식에서,
R1, R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 히드록실, 니트로, 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C1-4알킬티오 또는 C1-4할로알킬티오이고;
R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소, 히드록실, 시아노, 니트로, 할로겐,
C1-7알킬, C1-7할로알킬, C1-7알콕시, C1-7할로알콕시, C1-7알킬티오, C1-7할로알킬티오, C1-7히드록시알킬, C2-4아실, 아릴 또는 아릴옥시이고, 이때 아릴을 갖는 라디칼에는 시아노, 니트로, 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C1-4알킬티오 및 C1-4할로알킬티오 중 1 내지 3개의 기가 부착할 수 있고;
R8은 시아노, 할로겐, C1-4알킬, C1-2할로알킬 및 C1-4알콕시 중 1 내지 3개의 기가 부착할 수 있는 페닐이거나, 또는
C1-3알킬기 및(또는) 페녹시기가 부착할 수 있는 피리미딜이며, 이때 페녹시기에는 시아노, 할로겐, C1-4알킬, C1-2할로알킬 및 C1-4알콕시 중 1 내지 3개의 치환체가 부착할 수 있고;
A는 산소 또는 옥시메틸렌(-OCH2-)이고,
X는 CH 또는 N이고;
Y는 산소 또는 NR이고, 여기서 R은 수소, C1-3알킬 또는 C1-3알콕시이고;
R9는 메틸, 프로핀-1-일 또는 시클로프로필이고;
R10은 불소 또는 염소이고,
R11은 트리플루오로메틸 또는 염소이거나, 또는
R10및 R11은 함께 기-OCF2O-이다.
본 발명은 또한 화합물 I 및 화합물 II 내지 화합물 V, 또는 이들을 포함하는 상승적 혼합물을 사용하는 진균성 해충의 방제 방법, 및 그러한 혼합물을 제조하기 위한 화합물 I 또는 화합물 II 내지 화합물 V의 용도에 관한 것이다.
US-A 5 240 940호와 문헌[ACS Sympos. Ser. 443, p.538-552 (1991)]에서는 화학식 I의 화합물, 이들의 살진균 작용과 이들의 제법을 개시하였다.
EP-A 253 213호, EP-A 382 375호, EP-A 398 692호 및 EP-A 400 417호에서는 또한 화학식 II의 화합물, 이들의 제법 및 진균성 해충에 대한 이들의 작용을 개시하였다.
피리미딘 유도체 III, 이들의 제법 및 진균성 해충에 대한 이들의 작용도 또한 공지되어 있다 [R9=메틸: DD∼A 151 404호 (일반명: 피리메타닐); R9=1-프로피닐; EP-A 224 339호 (일반명: 메파니피륨); R9=시클로프로필: EP-A 310 550호 (일반명: 시프로디닐)].
EP-A 196 038호에서는 화학식 IV의 (2RS,3SR)-1-[3-(2-클로로페닐)-2-(4-플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 (INN 명칭: 에폭시코나졸)을 개시하였다.
EP-A 318 704호 (R10=F, R11=CF3), EP-A 206 999호 (R10, R11= -O-CF2-O-; 일반명: 플루디옥소닐) 및 EP-A 182 738호 (R10, R11= 염소; 일반명: 펜피클로닐)에서는 또한 화학식 V의 화합물을 개시하였다.
공지 화합물의 시용률을 감소시키고 작용 스펙트럼을 개선시키기 위하여, 본 발명의 목적은 시용된 활성 성분의 총량을 감소시키면서 진균성 해충에 대한 활성을 개선시킨 혼합물 (상승적 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명에 이르러 상기 목적이 앞에서 정의한 혼합물들에 의해 달성되는 것이 밝혀졌다. 또한, 진균성 해충은 화합물 I 또는 화합물 II 내지 화합물 V를 단독으로 사용할 때 보다 화합물 I과 화합물 II 내지 화합물 V를 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로 사용하는 경우, 또는 화합물 I과 화합물 II 내지 화합물 V를 연속적으로 시용하는 경우에 더 효과적으로 방제될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
C=X 이중 결합에 관련하여, 화학식 II의 화합물은 E 또는 Z 배위로 (OCH3및 CO-YCH3기에 대하여) 존재할 수 있다. 따라서, 이들은 순수 이성체들의 형태 또는 E/Z 이성체들의 혼합물 형태로 본 발명에 따른 혼합물에서 사용할 수 있다. E 이성체들의 혼합물이 바람직하게 사용되며, 많은 경우 E 이성체가 특히 바람직하다.
고리 질소 원자 또는 NH기의 염기성으로 인해, 화합물 I과 화합물 III은 무기산 또는 유기산을 사용하여 또는 금속 이온을 사용하여 염을 형성시킬 수 있다.
무기산의 예로는 불화수소산, 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산과 같은 할로겐화수소산, 황산, 인산 및 질산이 있다.
적합한 유기산으로는 예를 들면, 포름산, 탄산 및 알칸산, 예를 들면 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산; 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (직쇄 또는 분지된 C1-20알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술폰산기가 부착된 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산 (직쇄 또는 분지된 C1-20알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 인산 라디칼이 부착된 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이 있고, 이때 알킬 또는 아릴 라디칼에는 추가의 치환체, 예를 들면 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등이 부착될 수 있다.
적합한 금속 이온으로는 특히 제2 주족의 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘의 이온, 제3 및 제4 주족의 원소, 특히 알루미늄, 주석 및 납의 이온, 및 제1 내지 제8 아족의 원소, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리 및 아연의 이온이 있다. 특히 바람직한 금속 이온은 제4 주기의 아족 원소들의 금속 이온이다. 금속은 그들이 취하는 다양한 원자가 수준으로 존재할 수 있다.
또한, 화합물 I은 N-산화물을 수득하기 위해 그 자체로 공지된 방식으로 전환시킬 수 있다 (참조: US-A 5 240 940호).
본 발명에 따라 살진균성 혼합물을 제공하기 위하여 바람직하게 사용되는 화합물 I과 이들의 염 또는 N-산화물은 라디칼이 다음과 같이 정의되는 것들이다:
R1, R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-2알킬, C1-2할로알킬,C1-2알콕시, C1-2할로알콕시 또는 C1-2알킬티오이고;
R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소, 니트로, 시아노, 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시 또는 페닐이다.
혼합물에서 구성성분으로서의 적용가능성의 면에서 특히 바람직한 화합물은 하기 표 1에 나타낸 바와 같은 화합물 Ia이다.
[표 1]
[화학식 Ia]
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
특히 더 바람직한 화합물은 하기 표 2에 나타낸 바와 같은 화합물 Ia, 및 여기에 언급한 화합물 8의 염산염과 N-산화물이다.
[표 2]
Figure pct00009
US-A 5 240 940호 및(또는) 문헌[ACS Sympos. Ser. 443, p.538-552 (1991)]
에서는 표 1과 표 2에 또는 이와 관련하여 언급된 화학식 Ia의 화합물을 개시하였다.
본 발명에 따른 살진균성 혼합물을 제공하기 위하여 바람직한 화합물 II는 라디칼이 다음과 같이 정의되는 것이다:
<화학식 II>
Figure pct00010
R8은 시아노, 할로겐, C1-4알킬, C1-2할로알킬 및 C1-4알콕시 중 1 내지 3개의 기가 부착할 수 있는 페닐이거나, 또는
C1-2알킬기 및(또는) 페녹시기가 부착할 수 있는 피리미딜이며, 이때 페녹시기에는 다시 시아노, 할로겐, C1-2알킬, C1-2할로알킬 및 C1-2알콕시 중 1 내지 3개의 치환체가 부착할 수 있고;
A는 산소 또는 옥시메틸렌(-OCH2-)이고;
X는 CH 또는 N이고,
Y는 산소 또는 NR이고, 여기서 R은 수소, C1-2알킬 또는 C1-2알콕시이다.
특히 바람직한 살진균성 혼합물은 라디칼이 다음과 같이 정의되는 화합물 II를 포함하는 것이다:
R8은 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸 및 메톡시 중 1 내지 3개의 기가 부착할 수 있는 페닐이고;
A는 옥시메틸렌(-OCH2-)이고,
X는 CH 또는 N이고;
Y는 산소 또는 NR이고, 여기서 R은 수소, 메틸 또는 메톡시이다.
특히 바람직한 다른 살진균성 혼합물은 라디칼이 다음과 같이 정의되는 화합물 II를 포함하는 것이다:
R8은 피리미딜, 특히 메틸기 및(또는) 페녹시기가 부착할 수 있는 피리미딘-4,6-디일이고, 이때 페녹시기에는 다시 시아노, 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸 및 메톡시 중 1 내지 3개의 치환체가 부착할 수 있고,
A는 산소이고;
X는 CH 또는 N이고;
Y는 산소 또는 NR이고, 여기서 R은 수소, 메틸 또는 메톡시이다.
특히 바람직한 다른 혼합물은 R8이 2-메틸페닐 또는 2,5-디메틸페닐이고, A는 옥시메틸렌이고, X는 N이고, Y는 산소 또는 NH인 화학식 II의 화합물을 포함하는 것이다.
또한, R8이 2-메틸페닐 또는 2,5-디메틸페닐이고, A가 옥시메틸렌이고, X가 N이고, Y가 NH인 화학식 II의 화합물을 포함하는 혼합물은 바람직하다.
다른 바람직한 혼합물은 R8이 6-(2-시아노페녹시)피리미딘-4-일이고, A가 산소이고, X가 CH이고, Y가 산소인 화학식 II의 화합물을 포함하는 것이다.
혼합물 중의 구성성분으로서의 적용성 면에서 특히 바람직한 화합물은 하기화학식 II.A, II.B, II.C, II.D 및 II.E의 화합물이다.
[화학식 II.A]
Figure pct00011
[화학식 II.B]
Figure pct00012
[화학식 II.C]
Figure pct00013
[화학식 II.D]
Figure pct00014
[화학식 II.E]
Figure pct00015
다음 화합물 V.A, V.B 및 V.C가 본 발명에 따른 살진균성 혼합물을 제공하기 위해 바람직하게 사용된다:
[화학식 V.A]
Figure pct00016
[화학식 V.B]
Figure pct00017
[화학식 V.C]
Figure pct00018
바람직하게는, 필요한 경우 순수한 활성 성분 I과 II 내지 V를 진균성 해충 또는 곤충, 절지동물 또는 선충류와 같은 다른 해충에 대한 추가 활성 성분, 또는 제초 또는 성장 조절 활성 성분, 또는 비료가 혼합될 수 있는 혼합물을 제공하기 위해 사용한다.
화합물 I과 화합물 II 내지 화합물 V의 혼합물, 또는 화합물 I과 화합물 II 내지 화합물 V를 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로 또는 연속직으로 시용하며, 특히 자낭균류, 불완전균류, 조균류 및 담자균류의 강으로부터의 넓은 스펙트럼의 식물 병원성 진균에 대한 현저한 활성에 의해 구별된다. 이들 중 몇몇은 계통적으로 작용하므로, 또한 엽- 및 토양-작용 살진균제로서 사용할 수 있다.
상기 화합물들은 목화, 채소류 (예, 오이, 콩 및 박과 식물), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 옥수수, 과실수, 벼, 호밀, 대두, 포도덩굴, 밀, 관상용 식물, 사탕수수와 같은 다양한 작물과 다양한 종자에 대한 많은 진균을 방제하기 위해 특히 증요하다.
상기 화합물들은 다음 식물 병원성 진균: 곡류의 흰가루병(Erysiphe graminis (백분병)), 박과 식물의 흰가루병(Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea), 사과의 흰가루병(Podosphaera leucotricha), 곡류의 녹병류(Puccinia species), 목화와 잔디의 모잘록병류(Rhizoctonia species), 곡류와 사탕수수의 깜부기병류(Ustilago species), 사과의 검은별무늬병(Venturia inaequalis (scab)), 곡류의 무늬병류(Helminthosporium species), 밀의 껍질마름병(Septoria nodorum), 딸기와 포도의 회색 곰팡이병(Botrytis cinera (graymold)), 땅콩의 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola), 밀과 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 도열병(Pyricularia oryzae), 감자와 토마토의 역병(Phytophthora infestans), 포도덩굴의 노병균(Plasmopara viticola), 채소와 과일의 검은무늬병류(Alternaria species), 및 썩음병류(Fusarium species) 및 무늬병류(Verticillium species)를 방제하기 위해 특히 적합하다.
이들 화합물은 예를 들면 파에실로마이세스 바리오티이(Paecilomyces variotii)에 대한 자재 보호(예를 들면, 목재 보호)애 사용할 수 있다.
화합물 I과 화합물 II 내지 화합물 V를 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로 또는 연속적으로 시용할 수 있다. 이들을 개별적으로 시용하는 경우, 일반적으로 순서는 결과에 영향을 미치지 않는다.
화합물 I과 화합물 II 내지 화합물 V는 통상 10:1 내지 0.1:1, 바람직하게는 5:1 내지 0.2:1, 특히 3:1 내지 0.3:1의 중량비로 시용된다.
본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 목적하는 효과의 성질에 따라 0.01 내지 3 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 1.5 kg/ha, 특히 0.4 내지 1.0 kg/ha이다. 화합물 I의 경우에 시용률은 0.01 내지 0.5 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.2 kg/ha이다. 따라서, 화합물 II 내지 화합물 V에 대한 시용률은 0.1 내지 1.0 kg/ha, 바람직하게는 0.4 내지 1.0 kg/ha, 특히 0.4 내지 0.8 kg/ha이다.
종자의 처치시, 종자 1 kg당 혼합물의 시용률은 일반적으로 0.001 내지 50g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g/kg, 특히 0.01 내지 8 g/kg이다.
식물의 경우에, 병원성 진균 해충을 방제하려는 경우, 화합물 I 및 화합물 II 내지 화합물 V, 또는 화합물 I과 화합물 II 내지 화합물 V의 혼합물을 식물의 파종전 또는 후, 또는 식물의 발아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무하거나 살포함으로써 개별적으로 또는 함께 시용한다.
본 발명에 따른 상승적 살진균성 혼합물 또는 화합물 I 및 화합물 II 내지 화합물 V는 예를 들면, 즉시 분무가능한 액체, 산제 및 현탁제 형태로, 또는 고농도 수성, 유성 또는 기타 현탁액제, 분산액제, 에멀젼제, 오일분산액제, 페이스트제, 살포제, 흩뿌림 재료 또는 과립 형태로 처리할 수 있고, 스프레이, 분무, 살포, 흩뿌림 또는 부어서 시용할 수 있다. 시용 형태는 의도된 용도에 따르며, 어떤 경우이든 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 한 미세하고 균일하게 분포될 수 있어야 한다.
제형은 그 자체로 공지된 방식으로, 예를 들면 용매 및(또는) 담체를 첨가하여 제조한다. 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제를 통상 제형에 혼합한다.
적합한 계면활성제로는 방향족 술폰산, 예를 들면 리그노술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산과 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬술폰산염과 알킬아릴술폰산염, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 황산염, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰산화 나프탈렌 또는 그의 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌-아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로스이 있다.
분말제, 흩뿌림 재료 및 살포제는 화합물 I 내지 화합물 V 또는 화합물 I과 화합물 II 내지 화합물 V의 혼합물을 고상 담체와 함께 혼합하거나 또는 동시에 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립 (예를 들면, 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립)은 통상 활성 성분(들)을 고상 담체에 결합시킴으로써 제조한다.
충전제 또는 고상 담체는 예를 들면, 실리카겔, 규산, 규산염, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 재료와 같은 무기질 토류, 및 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 비료 및 곡분, 목피분, 목분 및 낙화생분, 셀룰로스 분말과 같은 식물성 물질 또는 기타의 고상 담체이다.
제제는 일반적으로 화합물 I 내지 V 중의 하나, 또는 화합물 I과 화합물 II 내지 화합물 V의 혼합물을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 함유한다. 활성 성분은 90 내지 100%, 바람직하게는 95 내지 100%의 순도로 시용한다 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따름).
화합물 I 내지 V 또는 혼합물 또는 관련 제제는 혼합물, 또는 개별적으로 시용하는 경우 화합물 I 및 화합물 II 내지 화합물 V의 살진균 활성량을 사용하여 진균성 해충, 또는 이들로부터 보호하려는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 공간을 처치함으로써 사용된다. 진균성 해충에 의한 감염 전 또는 후에 시용할 수 있다.
<용도예>
<밀의 흰가루병에 대한 작용 (치료법)>
포트 내의 밀 종자 일반적 이형 "프뤼골드(Fruehgold)"의 잎을 밀의 흰가루병의 포자(Erysiphe graminis f. sp. tritici)로 접종시키고, 24시간 후, 건조 물질 중에 80 중량%의 활성 성분과 20 중량%의 유화제로 이루어진 활성 성분의 수성 제제로 런오프점(runoff point)까지 분무하였다. 활성 성분의 수성 제제가 건조된 후, 연속하여 시험 식물을 온실에서 20 내지 22℃와 75 내지 80% 상대 대기 습도에 두었다. 7일 후, 흰가루병 발명 정도를 측정하였다.
질병에 걸린 잎면적의 백분율의 가시적 점수는 비처치 대조군의 백분율로서 효능도로 전환시켰다. 효능도 0은 비처치 대조군의 경우와 동일한 질병 수준을 의미하고, 효능도 100은 질병 수준 0%이다. 활성 성분의 조합물에 대해 예상되는 효능도는 콜비(Colby) 식으로 결정하여 [S.R. Colby "Calculating synergistic and antagonistic response fo herbicide combinations", Weeds 15, p.20-22 (1967)], 관찰된 효능도와 비교하였다.
시험은 단순화의 이유로 기호 (A), (B), (C) 및 (D)로 지정된 하기 4가지 화합물을 사용하여 수행하였다:
[화학식 A]
Figure pct00019
(표 2에서 화합물 8)
[화학식 B]
Figure pct00020
(표 2에서 화합물 9)
[화학식 C]
Figure pct00021
(화합물 II.A, 상기 참조)
[화학식 D]
Figure pct00022
(시프로디닐)
A) 비처리 대조군: 질병 수준 44%
[표 A.1]
개별 활성 성분의 효능도
Figure pct00023
[표 A.2]
혼합물의 효능도
Figure pct00024
시험 결과: 모든 혼합비에서의 관찰된 효능도가 콜비 식을 이용하여 미리 계산한 효능도보다 더 높다.
B) 비처리 대조군: 질병 수준 99%
시험은 A)에 대하여 기술한 바와 같이 수행하였다.
[표 B.1]
개별 활성 성분의 효능도
Figure pct00025
[표 B.2]
혼합물의 효능도
Figure pct00026
시험 결과: 모든 혼합비에서 관찰된 효능도가 콜비 식을 이용하여 미리 계산한 효능도보다 더 높다.

Claims (4)

  1. a) 하기 화학식 I의 화합물, 이의 N-산화물 또는 염,
    b) 하기 화학식 II의 화합물,
    c) 하기 화학식 III의 피리미딘 유도체 또는 이의 염,
    d) 하기 화학식 IV의 (2RS,3SR)-1-[3-(2-클로로페닐)-2-(4-플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 또는
    e) 하기 화학식 V의 화합물
    을 화합물 I : 화합물 II 내지 화합물 V의 중량비 10:1 내지 0.1:1로 함유하는 살진균제.
    <화학식 I>
    Figure pct00027
    <화학식 II>
    Figure pct00028
    <화학식 III>
    Figure pct00029
    <화학식 IV>
    Figure pct00030
    <화학식 V>
    Figure pct00031
    상기 식에서,
    R1, R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 히드록실, 니트로, 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C1-4알킬티오 또는 C1-4할로알킬티오이고;
    R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소, 히드록실, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-7알킬, C1-7할로알킬, C1-7알콕시, C1-7할로알콕시, C1-7알킬티오, C1-7할로알킬티오, C1-7히드록시알킬, C2-4아실, 아릴 또는 아릴옥시이고, 이때 아릴을 갖는 라디칼에는 시아노, 니트로, 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C1-4알킬티오 및 C1-4할로알킬티오 중 1 내지 3개의 기가 부착할 수 있고;
    R8은 시아노, 할로겐, C1-4알킬, C1-2할로알킬 및 C1-4알콕시 중 1 내지 3개의 기가 부착할 수 있는 페닐이거나, 또는
    C1-3알킬기 및(또는) 페녹시기가 부착할 수 있는 피리미딜이며, 이때 페녹시기에는 시아노, 할로겐, C1-4알킬, C1-2할로알킬 및 C1-4알콕시 중 1 내지 3개의 치환체가 부착할 수 있고;
    A는 산소 또는 옥시메틸렌(-OCH2-)이고;
    X는 CH 또는 N이고;
    Y는 산소 또는 NR이고, 여기서 R은 수소, C1-3알킬 또는 C1-3알콕시이고;
    R9는 메틸, 프로핀-1-일 또는 시클로프로필이고;
    R10은 불소 또는 염소이고,
    R11은 트리플루오로메틸 또는 염소이거나, 또는
    R10및 R11은 함께 기-OCF2O-이다.
  2. 제1항에서 청구한 화학식 I의 화합물, 및 제1항에서 청구한 화학식 II 내지 화학식 V의 화합물 중 하나를 사용하여 진균성 해충, 이들의 환경, 또는 이들로부터 보호하려는 식물, 종자, 토양, 표면, 자재 또는 공간을 처치하는 것으로 이루어지는 진균성 해충의 방제 방법.
  3. 제2항에 있어서, 화합물 I 및 화합물 II 내지 화합물 V를 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로 또는 연속적으로 시용하는 방법.
  4. 제2항에 있어서, 진균성 해충, 이들의 환경, 또는 이들로부터 보호하려는 식물, 종자, 토양, 표면, 자재 또는 공간을, 제1항에서 청구한 살진균제 0.01 내지 3 kg/ha로 처치하는 방법.
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