KR100470113B1 - 살진균성 혼합물 - Google Patents

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KR100470113B1 KR10-1999-7011108A KR19997011108A KR100470113B1 KR 100470113 B1 KR100470113 B1 KR 100470113B1 KR 19997011108 A KR19997011108 A KR 19997011108A KR 100470113 B1 KR100470113 B1 KR 100470113B1
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Abstract

본 발명은
a1) 하기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 페닐 벤질 에테르 유도체 또는
a2) 하기 화학식 Id의 카르바메이트, 또는 이들의 염 또는 부가물 및
b) 벤즈이미다졸 또는 벤즈이미다졸-유리 전구체 (II)의 군으로부터의 살진균 활성 화합물
을 상승적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 Ia>
<화학식 Ib>
<화학식 Ic>
<화학식 Id>
상기 식에서,
X는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 라디칼 R은 상이할 수 있다.

Description

살진균성 혼합물 {Fungicidal Mixtures}
본 발명은
a1) 하기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 페닐 벤질 에테르 유도체 또는
a2) 하기 화학식 Id의 카르바메이트, 또는 이들의 염 또는 부가물 및
b) 벤즈이미다졸 또는 벤즈이미다졸-유리 전구체 (II)의 군으로부터의 살진균 활성 화합물
을 상승적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
상기 식에서,
X는 CH 및 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 라디칼 R은 상이할 수 있다.
특히 본 발명은 벤즈이미다졸 또는 벤즈이미다졸-유리 전구체로서 하기 화학식 IIa 내지 IIf의 화합물 중 1개를 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
메틸 1-(부틸카르바모일)벤즈이미다졸-2-일카르바메이트
메틸 벤즈이미다졸-2-일카르바메이트
2-(2-에톡시에톡시)에틸 벤즈이미다졸-2-일카르바메이트
2-(2'-푸릴)벤즈이미다졸
2-(1,3-티아졸-4-일)벤즈이미다졸
디메틸 4,4'-(o-페닐렌)비스(3-티오알로파네이트)
또한, 본 발명은 화합물 I 및 II의 혼합물을 사용하여 유해 진균류를 방제하는 방법 및 이러한 혼합물의 제조를 위한 화합물 I 및 화합물 II의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 그의 제조 방법 및 유해 진균류에 대한 그의 작용은 문헌 [유럽 특허 공개 제253 213호, 동 제254 426호, 동 제398 692호, 동 제477 631호, 국제 특허 공개 제93/15,046호, 동 제96/01,256호, 동 제96/01,258호]에 기재되어 있다.
또한, 화합물 II도 하기에 개시되어 있다.
화합물 IIa (통칭: 베노밀 (benomyl)): 미국 특허 제3,631,176호 CAS RN [17804-35-2],
화합물 IIb (통칭: 카르벤다짐 (carbendazim)): 미국 특허 제3,657,443호, CAS RN [10605-21-7],
화합물 IIc (통칭: 데바카르브 (debacarb)): CAS RN [62732-91-6],
화합물 IId (통칭: 푸베리다졸 (fuberidazole)): CAS RN [3878-19-1],
화합물 IIe (통칭: 티아벤다졸 (thiabendazole)): 미국 특허 제3,017,415호, CAS RN [148-79-8], 및
화합물 IIf (통칭: 티오파네이트-메틸 (thiophanate-methyl)): 독일 특허 공개 제19 30 540호, CAS RN [23564-05-8].
본 발명의 목적은 공지된 화합물 I 및 II의 시용률의 감소 및 작용 범위의 개선을 위하여 시용된 활성 성분이 감소된 총량으로 배합된 유해 진균류에 대한 개선된 활성을 갖는 혼합물 (상승적 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 서두에 정의한 혼합물에 의해 달성된다는 것을알게 되었다. 또한, 본 발명자들은 개개의 화합물들을 단독으로 사용하는 경우보다 화합물 I 및 화합물 II를 동시에, 즉 함께 또는 별도로 시용함으로써, 또는 화합물 I 및 화합물 II를 연속적으로 시용함으로써 유해 진균류를 보다 우수하게 방제할 수 있다는 것을 알게 되었다.
특히, 화학식 Id의 화합물은 치환기의 조합이 하기 표의 1줄에 상응하는 카르바메이트를 나타낸다.
<화학식 Id>
화합물 Id.12, Id.23, Id.32 및 Id.38이 특히 바람직하다.
화합물 I 및 II는 이들이 함유하는 질소 원자의 기본 특성으로 인하여, 무기 또는 유기 산과 함께 또는 금속 이온과 함께 염 또는 부가물을 형성할 수 있다.
무기산의 예로는 불소화수소산, 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산과 같은 할로겐화수소산, 황산, 인산 및 질산이 있다.
적절한 유기산으로는 예를 들어, 포름산, 탄산 및 알칸산, 예를 들어 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술포기를 수반하는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산 (탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 인산 라디칼이 결합된 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이 있으며, 알킬 또는 아릴 라디칼은 또다른 치환기를 수반할 수 있으며, 예를 들면 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등이다.
적절한 금속 이온으로는 특히, 제1 내지 제8 아족 원소의 이온, 특히 크롬,망간, 철, 코발트, 니켈, 구리 및 아연 이온, 및 또한 제2 주족 원소의 이온, 특히 칼슘 및 마그네슘 이온, 및 제3 및 제4 주족 원소의 이온, 특히 알루미늄, 주석 및 납 이온이 있다. 금속은 적합하다면 나타낼 수 있는 각종 원자가로 존재할 수 있다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 성분 I 및 II를 사용하는 것이 바람직하고, 이와 함께 유해 진균류 또는 곤충류, 거미류 또는 선충류와 같은 기타 해충에 대한 다른 활성 성분, 또는 그외 제초 또는 성장 조절 활성 성분들 또는 비료를 혼합할 수 있다.
화합물 I 및 II의 혼합물 또는 화합물 I 및 II의 동시 조합 또는 별도의 사용은 특히, 자낭균류, 담자균류, 조균류 및 불완전균류 강으로부터의 광범위한 식물 병원성 진균류에 대한 뚜렷한 활성을 나타낸다. 이들 중 몇몇은 계통적으로 작용하므로 잎 및 토양 작용 살진균제로서도 사용하기에 적합하다.
이들은 다양한 농작물, 예를 들어 면화, 야채종 (예를 들면, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일종, 벼, 호밀, 대두, 포도나무, 밀, 관상식물, 사탕수수, 및 다양한 종자에서 다수의 진균류를 방제하는데 특히 중요하다.
이들은 식물 병원성 진균류, 예를 들어 곡류에서의 흰가루병 (Erysiphe graminis) (powdery mildew), 조롱박에서의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sp㏊erotheca fuliginea), 사과에서의 흰가루병 (Podosp㏊era leucotric㏊), 포도나무에서의 흰가루병 (Uncinula necator), 곡류에서의 녹병류 (Puccinia species),면화, 벼 및 잔디에서의 모잘록병 (Rhizoctonia species), 곡류 및 사탕수수에서의 깜부기병 (Ustilago species), 사과에서의 검은별무늬병 (Venturia inaequalis (scab)), 곡류에서의 무늬병류 (Helminthosporium species), 밀에서의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기, 야채류, 관상식물 및 포도나무에서의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea (gray mold)), 땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼에서의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에서의 역병 (Phytophthora infestans), 포도나무에서의 노병균 (Plasmopara viticola), 홉 및 오이에서의 슈도페르노스포라류 (Pseudopernospora species), 야채류 및 과일에서의 검은무늬병류 (Alternaria species), 바나나에서의 미코스파에렐라류 (Mycosphaerella species) 및 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species)를 방제하는데 특히 적절하다.
또한, 이들은 예를 들어, 파에실로마이세스 바리오티이(Paecilomyces variotii)에 대한 자재 보호(예를 들어, 목재 보호)에 사용할 수도 있다.
화합물 I 및 II는 동시에 함께 또는 별도로, 또는 연속적으로 시용할 수 있고, 별도 시용의 경우에서 순서는 일반적으로 방제 결과에 대해 어떠한 효과도 갖지 않는다.
화합물 I 및 II는 통상적으로 10:1 내지 0.01:1, 바람직하게는 5:1 내지 0.05:1, 특히 1:1 내지 0.05:1의 중량비로 시용된다.
본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 목적하는 효과의 특성에 따라, 특히 농작물에 대해 0.01 내지 8 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.1 내지 5 ㎏/㏊, 특히 0.5 내지 3.0 ㎏/㏊이다.
화합물 I의 경우, 시용률은 0.01 내지 2.5 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.05 내지 2.5 ㎏/㏊, 특히 0.1 내지 1.0 ㎏/㏊이다.
상응하게, 화합물 II의 경우 시용률은 0.01 내지 10 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.05 내지 5 ㎏/㏊, 특히 0.05 내지 2.0 ㎏/㏊이다.
종자 처리의 경우, 혼합물의 시용률은 종자 1 ㎏ 당 일반적으로 0.001 내지 250 g, 바람직하게는 0.01 내지 100 g, 특히 0.01 내지 50 g이다.
식물 병원성 유해 진균류를 방제할 경우, 화합물 I 및 II의 별도 또는 조합된 시용 또는 화합물 I 및 II의 혼합물의 시용은 식물의 파종 전 또는 후 또는 식물 발아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무 또는 살포시켜 행한다.
본 발명에 따른 상승적 살진균성 혼합물 또는 화합물 I 및 II는 예를 들어, 즉시 분사가능한 액제, 산제 및 현탁액제의 형태 또는 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁제, 분산액제, 유제, 유분산액제, 페이스트제, 살포제, 흩부림 재료 또는 입제의 형태로 조성할 수 있고, 분무, 분사, 살포, 흩뿌림 또는 붓기에 의해 시용할 수 있다. 사용 형태는 의도된 목적에 의존하며, 어떤 경우에든 이들은 본 발명에 따른 혼합물을 가능한 한 미세하고 균일하게 분포하게 하여야 한다.
제제는 예를 들어 용매 및(또는) 담체를 첨가함으로써 그 자체로 공지된 방식으로 제조된다. 불활성 첨가제, 예를 들어 유화제 또는 분산제를 제제와 혼합하는 것이 통상적이다.
적절한 계면활성제로는 예를 들어, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 방향족 술폰산 및 지방산, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리토금속염 및 암모늄염, 및 황화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로스가 있다.
산제, 흩부림 재료 및 살포제는 화합물 I 또는 II, 또는 화합물 I 및 II의 혼합물을 고상 담체와 함께 혼합하거나 동시에 분쇄하여 제조할 수 있다.
입제 (예를 들면, 코팅 입제, 함침 입제 또는 균질 입제)는 통상적으로 활성 성분 또는 활성 성분들을 고상 담체와 결합하여 제조할 수 있다.
충전제 또는 고상 담체로는 예를 들어, 광물토, 예를 들어 실리카겔, 규산, 실리카겔계, 실리케이트계, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 초크, 보울, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 및 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아과 같은 비료, 및 곡분, 목피분, 목재분 및 낙화생분과 같은 식물성 원료의 생성물, 셀룰로스 분말 또는 기타의 고상 담체가 있다.
제제는 일반적으로 화합물 I 또는 II 중 하나 또는 화합물 I 및 II의 혼합물을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 포함한다. 활성 성분들은 순도 90 내지 100 %, 바람직하게는 95 내지 100 % (NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따름)으로 사용한다.
화합물 I 또는 II, 또는 혼합물, 또는 상응하는 제제는 유해 진균류, 서식지 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 살진균 유효량의 혼합물 또는 별도의 시용의 경우 화합물 I 및 II로 처리함으로써 시용된다.
시용은 유해 진균류에 의한 감염전 또는 후에 수행할 수 있다.
<용도 실시예>
본 발명에 따른 혼합물의 상승 작용을 하기 실험으로 증명하였다:
<벨 페퍼 상의 회색 곰팡이 병에 대한 활성>
그린 벨 페퍼 열매 디스크에 활성 화합물 10 %, 시클로헥사논 63 % 및 유화제 27 %를 포함하는 원액으로부터 제조된 활성 성분의 수성 배합물을 점적점까지 분무하였다. 분무 코팅을 건조시키고 2시간 후, 열매 디스크를 2 % 농도의 바이오말즈 (Biomalz) 용액 ml 당 포자 1.7 x 106개를 포함하는 회색 곰팡이병의 포자 현탁액으로 접종하였다. 접종된 열매 디스크를 후속해서 4 일 동안 18 ℃의 습한 챔버에서 배양하였다. 이어서, 감염된 열매 디스크 상의 회색 곰팡이병 수준을 육안으로 평가하였다.
평가는 감염된 잎면적을 백분율로 측정함으로써 수행하였다. 이들 백분율을 효능도로 전환시켰다. 효능도 (E)는 하기 애보트 (Abbot) 공식을 사용하여 계산하였다:
E = (1 - α) · 100/β
상기 식 중에서,
α는 처리된 식물의 진균류 감염율%이고,
β는 미처리된 (대조) 식물의 진균류 감염율%이다.
효능도 0은 처리된 식물의 감염 수준이 미처리된 대조 식물의 것에 상응한다는 것을 의미하고, 효능도 100은 처리된 식물이 감염되지 않은 것을 의미한다.
활성 성분의 혼합물의 예상 효능도는 하기 콜비 공식 [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]을 사용하여 결정하고 관찰된 효능도와 비교하였다.
콜비 공식:E = x + y - x·y/100
상기 식 중에서,
E는 농도 a 및 b의 활성 성분 A 및 B의 혼합물을 사용하는 경우 미처리된 대조 표준의 %로 표현되는 예상 효능도이고,
x는 농도 a의 활성 성분 A를 사용하는 경우 미처리된 대조 표준의 %로 표현되는 효능도이고,
y는 농도 b의 활성 성분 B를 사용하는 경우 미처리된 대조 표준의 %로 표현되는 효능도이다.
시험 결과를 하기 표 2 및 3에 나타내었다.
실시예 활성 성분 분무액 중의 활성 성분의 농도 (ppm) 미처리된 대조 표준의 %로서의 효능도
1C 대조 표준 (미처리) (100% 감염) 0
2C 화합물 Ia 502512.56.3 50303020
3C 화합물 Ic 2512.5 8050
4C 표 1로부터의 화합물 Id.32 (=Id.1) 502512.5 504030
5C 화합물 IIa (베노밀) 12.56.3 2010
6C 화합물 IIf (티오파네이트-메틸) 502512.5 2000
실시예 본 발명에 따른 혼합물 관찰된 효능도 계산된 효능도*)
7 12.5 ppm Ia + 12.5 ppm IIa 85 44
8 6.3 ppm Ia + 6.3 ppm IIa 80 28
9 50 ppm Ia + 50 ppm IIf 95 60
10 25 ppm Ia + 25 ppm IIf 85 30
11 12.5 ppm Ia +12.5 ppm IIf 60 30
12 25 ppm Ic + 25 ppm IIf 95 80
13 12.5 ppm Ic + 12.5 ppm IIf 70 50
14 12.5 ppm Id.1 + 12.5 ppm IIa 70 44
15 50 ppm Id.1 + 50 ppm II.f 95 60
16 25 ppm Id.1 + 25 ppm II.f 60 40
*) 콜비 식에 의해 계산됨
시험 결과는 모든 혼합비에서 관찰된 효능도가 콜비식을 사용하여 미리 계산한 효능도보다 높음을 시사한다.

Claims (10)

  1. a) 하기 화학식 Id의 카르바메이트 또는 그의 염 또는 부가물, 및
    b) 하기 화학식 IIa 내지 IIf의 군으로부터 선택되는 벤즈이미다졸 또는 벤즈이미다졸-유리 전구체 (II)의 군으로부터의 살진균 활성 화합물
    을 상승적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 Id>
    (상기 식에서,
    X는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 라디칼 R은 상이할 수 있다)
    <화학식 IIa>
    메틸 1-(부틸카르바모일)벤즈이미다졸-2-일카르바메이트
    <화학식 IIb>
    메틸 벤즈이미다졸-2-일카르바메이트
    <화학식 IIc>
    2-(2-에톡시에톡시)에틸 벤즈이미다졸-2-일카르바메이트
    <화학식 IId>
    2-(2'-푸릴)벤즈이미다졸
    <화학식 IIe>
    2-(1,3-티아졸-4-일)벤즈이미다졸
    <화학식 IIf>
    디메틸 4,4'-(o-페닐렌)비스(3-티오알로파네이트)
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 화합물 I 또는 그의 염 또는 부가물 대 화합물 II의 중량비가 10:1 내지 0.01:1인 살진균성 혼합물.
  4. 유해 진균류, 그들의 서식지 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 상승적 유효량의 제1항 기재의 화학식 I의 화합물 또는 이들의 염 또는 부가물 및 제1항 기재의 화학식 II의 화합물로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균류의 방제 방법.
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
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