PL197250B1 - Mieszanina grzybobójcza - Google Patents
Mieszanina grzybobójczaInfo
- Publication number
- PL197250B1 PL197250B1 PL343682A PL34368299A PL197250B1 PL 197250 B1 PL197250 B1 PL 197250B1 PL 343682 A PL343682 A PL 343682A PL 34368299 A PL34368299 A PL 34368299A PL 197250 B1 PL197250 B1 PL 197250B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- halogen
- iii
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- -1 N- C1-C4-alkylamino Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N methyl n-hexyl-n-[2-(hexylamino)ethyl]carbamate Chemical group CCCCCCNCCN(C(=O)OC)CCCCCC LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 3
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 3
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 3
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJDGTGGQXAAVQX-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1-(6-methylheptoxy)heptane Chemical class CC(C)CCCCCOCCCCCC(C)C JJDGTGGQXAAVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000202844 Eriophorum Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 240000004928 Paspalum scrobiculatum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910001429 cobalt ion Inorganic materials 0.000 description 1
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze jako substancje czynne u zyte w synergicznie skutecznej ilo sci za- wiera zwi azek wybrany z grupy obejmuj acej a) karbaminiany o wzorze I w którym T oznacza CH lub atom azotu, n oznacza liczb e 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C 1 -C 4 -alkil lub C 1 -C 4 -chlorowcoalkil, przy czym grupy R mog a by c ró zne, gdy n oznacza liczb e 2, a 2 ) oksymoeterokarboksylan o wzorze II a 3 ) oksymoeterokarboksyamid o wzorze III oraz b) zwi azek o wzorze IV w którym podstawniki R 1 - R 3 maj a nast epuj ace znaczenie: R 1 oznacza C 1 -C 4 -alkil, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkinyl lub C 1 -C 4 -alkilo-C 3 -C 7 -cykloalkil, przy czym te grupy s a ewentual- nie podstawione podstawnikami wybranymi z grupy obejmuj acej atom chlorowca, grup e cyjanow a i C 1 -C 4 -alkoksyl, a tak ze R 1 oznacza C 1 -C 4 -alkoksyl; R 2 oznacza C 1 -C 4 -alkil lub C 1 -C 4 -chlorowcoalkil; R 3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, C 1 -C 4 -alkil, C 1 -C 4 -alkoksyl, grup e C 1 -C 4 -alkilotio, grup e N-C 1 -C 4 -alkilo- aminow a, C 1 -C 4 -chlorowcoalkil lub C 1 -C 4 -chlorowcoalkoksyl; Y oznacza atom tlenu, atom siarki, CHR 4 lub NR 5 , przy czym R 4 i R 5 mog a mie c takie znaczenie jak R 2 ; n oznacza liczb e 0, 1, 2 lub 3. PL PL PL PL PL PL
Description
(19) PL (11) 197250 (13) B1
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 23.04.1999 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
23.04.1999, PCT/EP99/02729 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
11.11.1999, WO99/56551 PCT Gazette nr 45/99 (51) Int.Cl.
A01N 47/24 (2006.01) A01N 37/50 (2006.01) A01N 47/12 (2006.01) A01N 47/18 (2006.01) A01N 37/44 (2006.01) A01P 3/00 (2006.01) (54)
Mieszanina grzybobójcza (30) Pierwszeństwo:
04.05.1998,DE,19819628.8 (43) Zgłoszenie ogłoszono:
27.08.2001 BUP 18/01 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.03.2008 WUP 03/08 (73) Uprawniony z patentu:
BASF AKTIENGESELLSCHAFT, Ludwigshafen,DE (72) Twórca(y) wynalazku:
Klaus Schelberger,Gonnheim,DE
Maria Scherer,Landau,DE
Reinhold Saur,Bohl-Iggelheim,DE Karl Eicken,Wachenheim,DE Hubert Sauter,Mannheim,DE Eberhard Ammermann,Heppenheim,DE Thomas Grote,Schifferstadt,DE Gisela Lorenz,Neustadt,DE Siegfried Strathmann,Limburgerhof,DE (74) Pełnomocnik:
Iwona Sierzputowska, Sulima Grabowska Sierzputowska, Biuro Patentów i Znaków
Towarowych Sp.j.
(57) 1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że jako substancje czynne użyte w synergicznie skutecznej ilości za-
w którym T oznacza CH lub atom azotu, n oznacza liczbę 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C1-C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil, przy czym grupy R mogą być różne, gdy n oznacza liczbę 2, a2) oksymoeterokarboksylan o wzorze II a3) oksymoeterokarboksyamid o wzorze III oraz
b) związek o wzorze IV w którym podstawniki R1 - R3 mają następujące znaczenie:
R1 oznacza C1-C4-alkil, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl lub C1-C4-alkilo-C3-C7-cykloalkil, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową i C1-C4-alkoksyl, a także R1 oznacza C1-C4-alkoksyl;
R2 oznacza C1-C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil;
R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksyl, grupę C1-C4-alkilotio, grupę N-C1-C4-alkiloaminową, C1-C4-chlorowcoalkil lub C1-C4-chlorowcoalkoksyl;
Y oznacza atom tlenu, atom siarki, CHR4 lub NR5, przy czym R4 i R5 mogą mieć takie znaczenie jak R2; n oznacza liczbę 0, 1, 2 lub 3.
PL 197 250 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza.
Związki o wzorze I, ich wytwarzanie i ich działanie przeciw szkodliwym grzybom są znane z literatury (WO-A 96/01256 i 96/01258).
Znane są także z literatury (EP-A 253 213, EP-A 398 692 i EP-A 477 631) związki o wzorze II i III, ich wytwarzanie i ich działanie przeciw szkodliwym grzybom.
Związki o wzorze IV, jak również sposoby ich wytwarzania opisano w JP-A 09/323984. Związki te mogą być ponadto wytwarzane sposobem analogicznym do opisanego w DE 19531814.
Celem wynalazku było opracowanie mieszanin o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy obniżonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków.
Stwierdzono, że cel ten został osiągnięty dzięki niżej zdefiniowanym mieszaninom. Ponadto stwierdzono, że dzięki równoczesnemu stosowaniu związków o wzorze I lub II lub III oraz IV, wspólnie lub oddzielnie, albo przy kolejnym stosowaniu związków o wzorze I lub II lub III oraz IV, można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż w przypadku stosowania poszczególnych tych związków.
Zatem wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej, która charakteryzuje się tym, że jako substancje czynne użyte w synergicznie skutecznej ilości zawiera związek wybrany z grupy obejmującej a1) karbaminiany o wzorze I
w którym T oznacza CH lub atom azotu, n oznacza liczbę 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C1-C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil, przy czym grupy R mogą być różne, gdy n oznacza liczbę 2 a2) oksymoeterokarboksylan o wzorze II
a3) oksymoeterokarboksyamid o wzorze III
oraz
b) związek o wzorze IV
PL 197 250 B1 w którym podstawniki R1 - R3 mają nastę pują ce znaczenie:
R1 oznacza C1-C4-alkil, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl lub C1-C4-alkilo-C3-C7-cykloalkil, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową i C1-C4-alkoksyl, a także R1 oznacza C1-C4-alkoksyl;
R2 oznacza C1-C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil;
3
R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksyl, grupę C1-C4-alkilotio, grupę N-C1-C4-alkiloaminową, C1-C4-chlorowcoalkil lub C1-C4-chlorowcoalkoksyl;
Y oznacza atom tlenu, atom siarki, CHR4 lub NR5, przy czym R4 i R5 mogą mieć takie znaczenie jak R2;
n oznacza liczbę 0, 1, 2 lub 3.
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku zawiera jako składnik b) związek o wzorze IV/1
Wzorem I objęte są zwłaszcza karbaminiany, w których układ podstawników odpowiada poszczególnym wierszom w tabeli 1.
T a b e l a 1:
| Nr | T | Rn |
| 1 | 2 | 3 |
| I.1 | N | 2-F |
| I.2 | N | 3-F |
| I.3 | N | 4-F |
| I.4 | N | 2-Cl |
| I.5 | N | 3-Cl |
| I.6 | N | 4-Cl |
| I,7 | N | 2-Br |
| I.8 | N | 3-Br |
| I.9 | N | 4-Br |
| I.10 | N | 2-CH3 |
| I.11 | N | 3-CH3 |
| I.12 | N | 4-CH3 |
| I.13 | N | 2-CH2CH3 |
| I.14 | N | 3-CH2CH3 |
| I.15 | N | 4-CH2CH3 |
| I.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
| I.17 | N | 3-CH(CH3)2 |
| I.18 | N | 4-CH(CH3)2 |
| I.19 | N | 2-CF3 |
| I.20 | N | 3-CF3 |
PL 197 250 B1 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 |
| I.21 | N | 4-CF3 |
| I.22 | N | 2,4-Ą |
| I.23 | N | 2,4-Cfe |
| I.24 | N | 3,4-Cl2 |
| I.25 | N | 2-Cl, 4-CH3 |
| I.26 | N | 3-Cl, 4-CH3 |
| I.27 | CH | 2-F |
| I.28 | CH | 3-F |
| I.29 | CH | 4-F |
| I.30 | CH | 2-Cl |
| I.31 | CH | 3-Cl |
| I.32 | CH | 4-Cl |
| I.33 | CH | 2-Br |
| I.34 | CH | 3-Br |
| I.35 | CH | 4-Br |
| I.36 | CH | 2-CH3 |
| I.37 | CH | 3-CH3 |
| I.38 | CH | 4-CH3 |
| I.39 | CH | 2-CH2CH3 |
| I.40 | CH | 3-CH2CH3 |
| I.41 | CH | 4-CH2CH3 |
| I.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
| I.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
| I.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| I.45 | CH | 2-CF3 |
| I.46 | CH | 3-CF3 |
| I.47 | CH | 4-CF3 |
| I.48 | CH | 2,4-F2 |
| I.49 | CH | 2,4-Cl2 |
| I.50 | CH | 3,4-Cl2 |
| I.51 | CH | 2-Cl, 4-CH3 |
| I.52 | CH | 3-Cl, 4-CH3 |
Szczególnie korzystne są związki o wzorze I.12, I.23, I.32 i I.38.
Związki o wzorze I do III z uwagi na podwójne wiązanie w grupach C=Y-, C=CH- lub C=N- mogą występować w konfiguracji E lub Z (względem ugrupowania funkcyjnego kwasu karboksylowego). Tak więc można je stosować w mieszaninie według wynalazku jako czyste izomery E lub Z względnie jako mieszanina izomerów E/Z. Korzystnie stosuje się mieszaninę izomerów E/Z lub izomer Z, przy czym szczególnie korzystny jest izomer Z.
PL 197 250 B1
Podwójne wiązania C=N w ugrupowaniach oksymoeterów w bocznym łańcuchu związków o wzorze I do III mogą wystę pować w każ dym przypadku w postaci czystego izomeru E lub Z, albo w postaci mieszanin izomeru E/Z. W mieszaninach wedł ug wynalazku zwią zki o wzorze I do III moż na stosować jako mieszaninę izomerów lub jako czyste izomery. Szczególnie korzystne w użyciu są takie związki o wzorze I do III, w których ugrupowanie oksymoeteru na końcu bocznego łańcucha występuje w konfiguracji cis (OCH3 wzglę dem ZR').
Związki o wzorze I do III z uwagi na ich zasadowy charakter mogą tworzyć z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi względnie z jonami metali sole lub addukty.
Przykładami kwasów nieorganicznych są kwasy chlorowcowodorowe, takie jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowodorowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy, kwas węglowy i kwas azotowy.
Jako kwasy organiczne można przykładowo stosować kwas mrówkowy, kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, jak również kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe z grupami alkilowymi prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi zawierającymi 1-20 atomów węgla), kwasy arylosulfonowe lub arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, podstawione 1-2 grupami sulfo), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe z grupami alkilowymi prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi zawierającymi 1-20 atomów węgla), kwasy arylofosfonowe lub arylodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl podstawione 1-2 ugrupowaniami kwasu fosforowego), przy czym grupy alkilowe lub arylowe mogą być podstawione podstawnikami, jak to jest w przypadku kwasu p-toluenosulfonowego, kwasu salicylowego, kwasu p-aminosalicylowego, kwasu 2-fenoksybenzoesowego, kwasu 2-acetoksybenzoesowego itd.
Jako jony metali można stosować zwłaszcza jony pierwiastków drugiej grupy, szczególnie jony wapnia i jony magnezu, z trzeciej i czwartej grupy głównej, szczególnie jony glinu, cyny i ołowiu, jak również z pierwszej do ósmej podgrupy, zwłaszcza jony chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi, cynku i inne. Szczególnie korzystne są jony metali pierwiastków podgrup czwartego okresu. Wymienione metale jako jony mogą mieć różne, właściwe dla nich wartościowości.
Korzystne są związki o wzorze IV, w których R1 oznacza C1-C4-alkil (metyl, etyl, n- i izopropyl oraz t-butyl), C1-C4-alkileno-C3-C7-cykloalkil, C1-C4-alkenyl (szczególnie etenyl, propenyl i butenyl, ewentualnie podstawione atomami chlorowca (korzystnie atomami chloru), propynyl, cyjanometyl i metoksymetyl. Szczególnie korzystnymi podstawnikami C1-C4-alkileno-C3-C7-cykloalkilowymi są ugrupowania podstawione metylenem, zwłaszcza metylenocyklopropyl, metylenocyklopentyl, metylenocykloheksyl i metylenocykloheksenyl. Pierścienie w tych podstawnikach są ewentualnie podstawione, korzystnie atomem chlorowca. Szczególnie korzystny jest izopropyl.
Korzystnym podstawnikiem R2 jest C1-C4-alkil (szczególnie metyl, etyl, izopropyl albo n-, izo- lub t-butyl). Szczególnie korzystny jest izopropyl.
Korzystnymi podstawnikami R3 i R4 są atom wodoru, atom fluoru, atom chloru, metyl, etyl, metoksyl, tiometyl i grupa N-metyloaminowa, szczególnie atom fluoru i atom chloru.
Korzystnymi związkami o wzorze IV są związki ze wspomnianego zgłoszenia JP A 09/329384. Szczególnie korzystny jest związek o wzorze IV/1
Podczas wytwarzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorze I lub II lub III oraz IV, do których można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje czynne chwastobójczo lub regulujące wzrost roślin albo nawozy sztuczne.
Mieszaniny związków o wzorze I lub II lub III oraz IV względnie związki o wzorze I lub II lub III oraz IV stosowane równocześnie, razem lub oddzielnie, odznaczają się wybitną skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Deuteromycetes,
PL 197 250 B1
Phycomycetes i Basidiomycetes. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować w ochronie roślin w zabiegach na liście i do gleby.
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasole i dynie), jęczmień, trawa, owies, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, gatunków Pseudoperonospora na dyniach i chmielu, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Ponadto związki te nadają się do ochrony materiałów (np. w ochronie drewna), przykładowo przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorze I lub II lub III oraz IV można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólnie lub oddzielnie albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
Związki o wzorze I lub II lub III oraz IV stosuje się zazwyczaj w stosunku wagowym od 0,01:1 do 1:1, korzystnie od 0,03:1 do 0,5:1, a szczególnie korzystnie od 0,05:1 do 0,5:1 (IV:I, II lub III).
W zależności od założonego efektu dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą dla związków o wzorze I, II lub III od 0,005 do 0,5 kg/ha, korzystnie od 0,05 do 0,5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,05 do 0,2 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze IV wynoszą odpowiednio od 0,001 do 0,5 kg/ha, korzystnie od 0,001 do 0,1 kg/ha, a zwłaszcza od 0,005 do 0,05 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny od 0,001 do 100 g/kg nasion, korzystnie od 0,01 do 50 g/kg, a zwłaszcza od 0,01 do 10 g/kg.
W przypadku zwalczania patogennych grzybów na roślinach stosuje się nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorze I i II lub mieszanin związków o wzorze I lub II lub III oraz IV przez spryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed lub po zasiewie roślin albo przed lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku, względnie związki o wzorze I lub II lub III oraz IV, można formułować np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i suspensji lub w postaci wysokostężonych suspensji wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do rozsiewania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsiewanie lub przez podlewanie. Stosowane formy użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Formy użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do form użytkowych dodaje się zazwyczaj obojętne dodatki, takie jak emulgatory lub dyspergatory.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu lignosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfoniany, siarczany alkilu, eteru laurylowego i alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tł uszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany eter oktylofenylowy, etoksylowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, eter alkilofenylowy poliglikolu lub eter tributylofenylowy poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, polioksyetylenowane etery alkilowe lub polioksypropylen, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
PL 197 250 B1
Proszki, środki do rozsiewania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorze I lub II lub III oraz IV lub mieszaniny związków o wzorze I lub II lub III oraz IV, ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy względnie stałych nośników są np. minerały, takie jak żel krzemionkowy, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy sztuczne, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, saletra amonowa, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,1 - 95% wag., korzystnie 0,5 - 90% wag. jednego ze związków o wzorze I, II, III i/lub IV względnie mieszaniny związków o wzorze I lub II lub III oraz IV. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90 - 100%, korzystnie 95 - 100% (według widm NMR lub HPLC).
Związki o wzorze I lub II lub III oraz IV, mieszaniny lub odpowiednie formy użytkowe stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby, rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być wolne od grzybów, grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny względnie związków o wzorze I lub II lub III oraz IV przy oddzielnym nanoszeniu. Nanoszenie moż e nastą pić przed lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Grzybobójcze działanie związku i mieszanin można wykazać w następujących próbach:
Substancje czynne, razem lub osobno, sformułowano jako 10% emulsję w mieszaninie 70% wag. cykloheksanonu, 20% wag. Nekanil® LN (Lutensol® AP6, środek zwilżający o działaniu emulgującym i dyspergującym na bazie etoksylowanych alkilofenoli) i 10% wag. Emulphor® EL (Emulan® EL, emulgator na bazie etoksylowanych alkoholi tłuszczowych) i rozcieńczono wodą dla otrzymania wymaganego stężenia.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
Wzór Colby'ego:
E = x + y + z - x x y x z/100
E oczekiwana skuteczność wyraż ona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku uż ycia mieszaniny substancji czynnych A, B i C w stężeniach a, b i c x skuteczność wyraż ona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a y skuteczność wyraż ona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b z skuteczność wyraż ona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej C w stężeniu c
Skuteczność (E) według wzoru Abbot'a obliczono następująco:
E = |j - α ]· 100 α odpowiada pora ż eniu roś lin traktowanych przez grzyby w %, a β odpowiada porażeniu roś lin nietraktowanych (roślin kontrolnych) przez grzyby w %. Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 1 - działanie przeciw Phytophthora infestans na pomidorach
Liście sadzonek gatunku „Grosse Fleischtomate w doniczkach opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. Następnego dnia liście zarażono wodną zawiesiną zarodników Phytophthora infestans i badane rośliny umieszczono w komorze nasyconej parą wodną w temperaturze 16-18°C. Po 6 dniach zaraza ziemniaczana na nietraktowanych ale zarażonych roślinach kontrolnych była tak silnie rozwinięta, że uszkodzenie można było ocenić wizualnie w procentach.
Wizualnie ocenione wartości procentowe porażonej powierzchni liści przeliczono na skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanych próbek kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza taki sam
PL 197 250 B1 stopień choroby jak na nietraktowanych roślinach kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza poziom choroby 0%. Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono z użyciem wzoru Colby'ego (Colby, S.R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds, 15. str. 20-22, 1967) i porównano ze stwierdzoną skutecznością.
Uzyskane wyniki prób podano w tabelach 2 i 3.
T a b e l a 2: Doświadczenia porównawcze
| Przykład | Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm | Skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych |
| 1C | Związek I.32 z tabeli 1 | 0,25 0,06 | 55 10 |
| 2C | Związek I.38 z tabeli 1 | 0,25 0,06 | 33 0 |
| 3C | Związek II | 0,06 | 10 |
| 4C | Związek III | 0,25 0,06 | 33 0 |
| 5C | Związek IV/1 | 0,06 | 21 |
| 6C | Próba nietraktowana | 89% uszkodzenia | 0 |
T a b e l a 3: Mieszaniny według wynalazku
| Przykład | Mieszaniny według wynalazku (stężenie w ppm) | Skuteczność stwierdzona | Skuteczność obliczona* |
| 7 | 0,06 I.32 + 0,06 IV/1 | 78 | 29 |
| 8 | 0,25 I.32 + 0,06 IV/1 | 94 | 65 |
| 9 | 0,06 I.38 + 0,06 IV/1 | 83 | 21 |
| 10 | 0,25 I.38 + 0,06 IV/1 | 94 | 47 |
| 11 | 0,25 II + 0,06 IV/1 | 78 | 29 |
| 12 | 0,06 III + 0,06 IV/1 | 83 | 21 |
| 13 | 0,25 III + 0,06 IV/1 | 83 | 47 |
* wedł ug wzoru Colby'ego
Wyniki próby potwierdzają, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach jest wyższa od obliczonej według wzoru Colby'ego.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że jako substancje czynne użyte w synergicznie skutecznej ilości zawiera związek wybrany z grupy obejmująceja) karbaminiany o wzorze I w którym T oznacza CH lub atom azotu, n oznacza liczbę 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C1-C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil, przy czym grupy R mogą być różne, gdy n oznacza liczbę 2,PL 197 250 B1 a2) oksymoeterokarboksylan o wzorze II a3) oksymoeterokarboksyamid o wzorze III orazb) związek o wzorze IV w którym podstawniki R1 - R3 mają nastę pują ce znaczenie:R1 oznacza C1-C4-alkil, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl lub C1-C4-alkilo-C3-C7-cykloalkil, przy czym te grupy są ewentualnie podstawione podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę cyjanową i C1-C4-alkoksyl, a także R1 oznacza C1-C4-alkoksyl;R2 oznacza C1-C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil;R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksyl, grupę C1-C4-alkilotio, grupę N-C1-C4-alkiloaminową, C1-C4-chlorowcoalkil lub C1-C4-chlorowcoalkoksyl;Y oznacza atom tlenu, atom siarki, CHR4 lub NR5, przy czym R4 i R5 mogą mieć takie znaczenie jak R2;n oznacza liczbę 0, 1, 2 lub 3.
- 2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera jako składnik b) związek o wzorze IV/1
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19819628 | 1998-05-04 | ||
| PCT/EP1999/002729 WO1999056551A1 (de) | 1998-05-04 | 1999-04-23 | Fungizide mischungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL343682A1 PL343682A1 (en) | 2001-08-27 |
| PL197250B1 true PL197250B1 (pl) | 2008-03-31 |
Family
ID=7866476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL343682A PL197250B1 (pl) | 1998-05-04 | 1999-04-23 | Mieszanina grzybobójcza |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6436979B1 (pl) |
| EP (1) | EP1083792B1 (pl) |
| JP (1) | JP4663114B2 (pl) |
| KR (1) | KR100577141B1 (pl) |
| CN (1) | CN1167342C (pl) |
| AR (1) | AR019137A1 (pl) |
| AT (1) | ATE250341T1 (pl) |
| AU (1) | AU753134B2 (pl) |
| BR (1) | BR9910177B1 (pl) |
| CA (1) | CA2330607C (pl) |
| CO (1) | CO5050291A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ293446B6 (pl) |
| DE (1) | DE59907119D1 (pl) |
| DK (1) | DK1083792T3 (pl) |
| EA (1) | EA002821B1 (pl) |
| ES (1) | ES2204128T3 (pl) |
| HU (1) | HUP0101996A3 (pl) |
| IL (1) | IL139271A (pl) |
| NZ (1) | NZ508515A (pl) |
| PL (1) | PL197250B1 (pl) |
| PT (1) | PT1083792E (pl) |
| SK (1) | SK284634B6 (pl) |
| TW (1) | TW581659B (pl) |
| UA (1) | UA67778C2 (pl) |
| WO (1) | WO1999056551A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200007105B (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6696497B2 (en) | 2000-02-23 | 2004-02-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| EA006799B1 (ru) * | 2001-01-22 | 2006-04-28 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидная смесь |
| EP2308303B1 (de) | 2002-03-21 | 2016-03-16 | Basf Se | Fungizide Mischungen |
| ATE385693T1 (de) * | 2004-04-21 | 2008-03-15 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| CN102100234B (zh) * | 2011-03-23 | 2014-03-05 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含吡唑醚菌酯与氨基甲酸酯类的杀菌组合物 |
| WO2015180987A1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | Basf Se | Ternary mixtures comprising biopesticides and oomycetes fungicides and qol or phenylpyrrole fungicides |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| ATE141589T1 (de) | 1989-05-17 | 1996-09-15 | Shionogi & Co | Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel |
| DE4030038A1 (de) | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
| DE4321897A1 (de) | 1993-07-01 | 1995-01-12 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Aminosäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung |
| DE4423613A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4423612A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| RU2129548C1 (ru) * | 1994-08-03 | 1999-04-27 | Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. | Производные амидов аминокислот, способы их получения, сельскохозяйственные или садовые фунгициды и способ уничтожения грибов |
| DE19531814A1 (de) | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Basf Ag | Carbamoylcarbonsäureamide |
| TW328945B (en) * | 1995-08-30 | 1998-04-01 | Basf Ag | Carbamoylcarboxamides |
| PT900021E (pt) * | 1996-04-26 | 2002-11-29 | Basf Ag | Misturas fungicidas |
| TW438575B (en) * | 1996-08-28 | 2001-06-07 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| WO1998053688A1 (de) * | 1997-05-30 | 1998-12-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| GB9718366D0 (en) * | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
-
1999
- 1999-04-23 IL IL13927199A patent/IL139271A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 AT AT99920748T patent/ATE250341T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 WO PCT/EP1999/002729 patent/WO1999056551A1/de active IP Right Grant
- 1999-04-23 CZ CZ20004048A patent/CZ293446B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 UA UA2000126941A patent/UA67778C2/uk unknown
- 1999-04-23 AU AU38208/99A patent/AU753134B2/en not_active Ceased
- 1999-04-23 SK SK1642-2000A patent/SK284634B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 DE DE59907119T patent/DE59907119D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-23 ES ES99920748T patent/ES2204128T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-23 JP JP2000546597A patent/JP4663114B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-23 US US09/674,542 patent/US6436979B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-23 DK DK99920748T patent/DK1083792T3/da active
- 1999-04-23 EP EP99920748A patent/EP1083792B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-23 CA CA002330607A patent/CA2330607C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-23 BR BRPI9910177-7A patent/BR9910177B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 EA EA200001136A patent/EA002821B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 PT PT99920748T patent/PT1083792E/pt unknown
- 1999-04-23 HU HU0101996A patent/HUP0101996A3/hu unknown
- 1999-04-23 PL PL343682A patent/PL197250B1/pl unknown
- 1999-04-23 NZ NZ508515A patent/NZ508515A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 KR KR1020007012215A patent/KR100577141B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 CN CNB998058092A patent/CN1167342C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-03 CO CO99026725A patent/CO5050291A1/es unknown
- 1999-05-04 TW TW088107242A patent/TW581659B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-05-04 AR ARP990102078A patent/AR019137A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-12-01 ZA ZA200007105A patent/ZA200007105B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL187352B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL189556B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| PL189553B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| US6136802A (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL197250B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| CA2289638C (en) | Fungicidal mixtures | |
| CA2351819C (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL198429B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191226B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| IL126081A (en) | Synergistic fungicidal mixtures | |
| CA2289773C (en) | Fungicidal mixtures | |
| US6316480B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CA2252534A1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL189749B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| SK144598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL206673B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie | |
| CA2289786A1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| NZ332077A (en) | Fungicide mixture containing a carbamate derivative and propamcarb and/or an oxime ether derivative | |
| NZ334703A (en) | Fungicidal mixtures comprising carbamate forms of 2-[1',2',4'-triazol-3'-yloxymethylene]-analides and a tetrachloroisophthalonitrile | |
| US6245798B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL205954B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| NZ331767A (en) | synergistic fungicide mixtures containing an oxime ether derivative and/or carbamate derivative and (2-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)-(pyrimidin-5-yl)-methanol | |
| PL203237B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza i sposób zwalczania szkodliwych grzybów |