PL203237B1 - Mieszanina grzybobójcza i sposób zwalczania szkodliwych grzybów - Google Patents

Mieszanina grzybobójcza i sposób zwalczania szkodliwych grzybów

Info

Publication number
PL203237B1
PL203237B1 PL365525A PL36552501A PL203237B1 PL 203237 B1 PL203237 B1 PL 203237B1 PL 365525 A PL365525 A PL 365525A PL 36552501 A PL36552501 A PL 36552501A PL 203237 B1 PL203237 B1 PL 203237B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
halogen
carbamates
alkyl
compounds
Prior art date
Application number
PL365525A
Other languages
English (en)
Other versions
PL365525A1 (pl
Inventor
Bernd Müller
Arne Ptock
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Maria Scherer
Klaus Schelberger
Joachim Leyendecker
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL365525A1 publication Critical patent/PL365525A1/pl
Publication of PL203237B1 publication Critical patent/PL203237B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Description

Przedmiotem wynalazku są mieszanina grzybobójcza i sposobu zwalczania szkodliwych grzybów.
Związki o wzorze I, ich wytwarzanie i ich działanie przeciw szkodliwym grzybom są znane z literatury (WO-A 93/15046; WO-A 96/01256 i WO-A 96/01258).
Znane są również pochodne imidazolu o wzorze II, ich wytwarzanie i ich działanie przeciw szkodliwym grzybom (EP-A 298196, WO-A 97/06171).
W WO-A 98/47370 ujawniono mieszaniny fungicydu typu imidazolu oraz dodatkowego fungicydu, takiego jak krezoksym metylowy.
W WO-A 98/53689 ujawniono mieszaniny fungicydu typu karbaminianu oraz dodatkowego związku grzybobójcze czynnego.
W WO-A 96/32015 ujawniono mieszaniny grzybobójcze zawierają ce skł adnik czynny hamują cy oddychanie poprzez cytochromowy kompleks III, oraz pochodną chinoliny.
W „The e-Pesticide Manual 1999-2000 (Eleventh Edition) Version 1.1”, 2000, British Crop Protection Council, opisano właściwości biochemiczne cyjazofamidu (fungicydu typu imidazolu o wzorze Ila).
Celem wynalazku było opracowanie mieszanin o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy obniżonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych) dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków o wzorze I i II.
Odkryliśmy, że cel ten został osiągnięty dzięki poniżej zdefiniowanej mieszaninie. Ponadto odkryliśmy, że dzięki stosowaniu związków o wzorze I i II równocześnie, razem lub osobno, albo dzięki stosowaniu związków o wzorze I i II kolejno, można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż w przypadku stosowania poszczególnych tych związków oddzielnie.
Zatem wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej, charakteryzującej się tym, że zawiera
A) karbaminiany o wzorze I
w którym X oznacza CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C1-C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil, przy czym grupy R mogą być różne gdy n oznacza liczbę 2, jedną z ich soli lub adduktów, oraz
B) pochodne imidazolu o wzorze II
w którym R1 i R2 oznaczają atom chlorowca lub fenyl ewentualnie podstawiony atomem chlorowca lub C1-C4-alkilem, albo
R1 i R2 razem z łączącym je wiązaniem podwójnym C=C oznaczają 3,4-difluorometylenodioksyfenyl;
R3 oznacza grupę cyjanową lub atom chlorowca, a R 4 oznacza grupę di(C1-C4-alkilo)aminową lub izoksazol-4-il ewentualnie podstawiony dwoma C1-C4-alkilami, w synergicznie skutecznej ilości. Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku jako pochodną imidazolu II zawiera związek o wzorze Ila
PL 203 237 B1
Ponadto korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku jako pochodną imidazolu II zawiera związek o wzorze Ilb
w którym X oznacza atom chloru lub atom bromu.
Ponadto korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku zawiera karbaminiany o wzorze I i pochodne imidazolu o wzorze II w stosunku wagowym wynoszącym od 20 : 1 do 1 : 100.
Ponadto wynalazek dotyczy sposobu zwalczania szkodliwych grzybów, charakteryzującego się tym, że traktuje się szkodliwe grzyby, miejsca ich występowania albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnię, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymane w stanie wolnym od grzybów, określonymi powyżej karbaminianami o wzorze I i pochodnymi imidazolu o wzorze II.
Korzystnie w odniesieniu do powyższego sposobu według wynalazku określone powyżej karbaminiany o wzorze I i pochodne imidazolu o wzorze II nanosi się jednocześnie, razem lub oddzielnie, albo kolejno.
Korzystnie w odniesieniu do powyższego sposobu według wynalazku karbaminiany o wzorze I nanosi się w ilości od 0,01 do 2,5 kg/ha.
Korzystnie w odniesieniu do powyższego sposobu według wynalazku pochodne imidazolu o wzorze II nanosi si ę w iloś ci od 0,01 do 10 kg/ha.
Wzorem I objęte są w szczególności karbaminiany o układach podstawników podanych w poszczególnych wierszach poniższej tabeli:
Nr X Rn
1 2 3
I-1 N 2-F
I-2 N 3-F
I-3 N 4-F
I-4 N 2-Cl
I-5 N 3-Cl
I-6 N 4-Cl
PL 203 237 B1 ciąg dalszy tabeli
1 2 3
I-7 N 2-Br
I-8 N 3-Br
I-9 N 4-Br
I-10 N 2-CH3
I-11 N 3-CH3
I-12 N 4-CH3
I-13 N 2-CH2CH3
I-14 N 3-CH2CH3
I-15 N 4-CH2CH3
I-16 N 2-CH(CH3)2
I-17 N 3-CH(CHs)2
I-18 N 4-CH(CHs)2
I-19 N 2-CF3
I-20 n 3-CF3
I-21 N 4-CF3
I-22 N 2,4-F2
I-23 N 2,4-Cl2
I-24 N 3,4-Cl2
I-25 N 2-Cl, 4-CH3
I-26 N 3-Cl, 4-CH3
I-27 CH 2-F
I-28 CH 3-F
I-29 CH 4-F
I-30 CH 2-Cl
I-31 CH 3-Cl
I-32 CH 4-Cl
I-33 CH 2-Br
I-34 CH 3-Br
I-35 CH 4-Br
I-36 CH 2-CH3
I-37 CH 3-CH3
I-38 CH 4-CH3
I-39 CH 2-CH2CH3
I-40 CH 3-CH2CH3
I-41 CH 4-CH2CH3
I-42 CH 2-CH(CHa)2
I-43 CH 3-CH(CH3)2
I-44 CH 4-CH(CH3)2
PL 203 237 B1 ciąg dalszy tabeli
1 2 3
I-45 CH 2-CF3
I-46 CH 3-CF3
I-47 CH 4-CF3
I-48 CH 2,4-F2
I-49 CH 2,4-Cl2
I-50 CH 3,4-Cl2
I-51 CH 2-Cl, 4-CH3
I-52 CH 3-Cl, 4-CH3
Szczególnie korzystne są związki I-12, I-23, I-32 i I-38.
Korzystne są związki o wzorze II, w którym R1 oznacza atom chlorowca, zwłaszcza atom chloru, 2 a R2 oznacza tolil, a zwł aszcza p-tolil.
Korzystne są również związki o wzorze II, w którym R4 oznacza grupę dimetyloaminową. Szczególnie korzystny jest również związek o wzorze Ila (nazwa zwyczajowa: cyjazofamid). Ten związek jest znany z EP-A 298196.
Ponadto korzystne są związki o wzorze II, w którym R1 i R2 razem z łączącym je podwójnym wiązaniem C=C oznaczają 3,4-difluorometylenodioksyfenyl.
Korzystne są także związki o wzorze II, w którym R4 oznacza 3,5-dimetyloizoksazol-4-il. Szczególnie korzystne są również związki o wzorze Ilb, w którym X oznacza atom chlorowca.
Atom chlorowca oznacza atom fluoru, atom chloru, atom bromu lub atom jodu. Szczególnie korzystne są związki o wzorze Ilb, w którym X oznacza atom bromu (Ilb.1) lub atom chloru (IIb.2).
Związki o wzorze I i II, z uwagi na zasadowy charakter zawartych w nich atomów azotu, mogą tworzyć sole lub addukty z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi, względnie z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są kwasy chlorowcowodorowe, takie jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowodorowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Jako kwasy organiczne można przykładowo stosować kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, jak również kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe z prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi grupami alkilowymi o 1 - 20 atomach węgla), kwasy arylosulfonowe lub arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl podstawione 1 lub 2 grupami sulfo), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe z prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi grupami
PL 203 237 B1 alkilowymi o 1 - 20 atomach węgla) oraz kwasy arylofosfonowe lub arylodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl podstawione 1 lub 2 ugrupowaniami kwasu fosforowego), przy czym grupy alkilowe lub arylowe mogą być podstawione, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-acetoksybenzoesowy, itd.
Jako jony metali można stosować w szczególności jony pierwiastków z pierwszej do ósmej podgrupy, zwłaszcza jony chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi i cynku, a ponadto z drugiej grupy, zwłaszcza jony wapnia i jony magnezu, oraz z trzeciej i czwartej grupy, zwłaszcza jony glinu, cyny i ołowiu. Gdy jest to właściwe, metale mogą występować w różnych wartościowościach, jakie mogą one przybierać.
Podczas wytwarzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorze I i II, do których można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje czynne chwastobójczo lub regulujące wzrost roślin albo nawozy.
Mieszaniny związków o wzorze I i II, względnie związki o wzorze I i II stosowane równocześnie, razem lub oddzielnie, odznaczają się wybitną skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować w ochronie roślin w zabiegach na liście i glebę .
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i dynie), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Blumeria graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonaspora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach, jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Ponadto związki te nadają się do ochrony materiałów (np. w ochronie drewna), przykładowo przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorze I i II można nanosić równocześnie, a mianowicie razem lub osobno, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
Związki o wzorze I i II stosuje się zazwyczaj w stosunku wagowym od 20 : 1 do 1 : 100, zwłaszcza 5 : 1 do 1 : 100, a szczególnie korzystnie od 2 : 1 do 1 : 80.
W zależ ności od założonego efektu dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą, zwłaszcza w przypadku użytków rolnych, od 0,01 do 8 kg/ha, korzystnie od 0,1 do 5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,1 do 3 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze I wynoszą odpowiednio od 0,01 do 2,5 kg/ha, korzystnie od 0,01 do 1 kg/ha, korzystniej 0,05 do 0,5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze II wynoszą odpowiednio od 0,01 do 10 kg/ha, korzystnie 0,01 do 1 kg/ha, korzystniej od 0,02 do 0,5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny od 0,001 do 250 g/kg nasion, korzystnie od 0,01 do 100 g/kg, a zwłaszcza od 0,01 do 50 g/kg.
W przypadku zwalczania patogennych grzybów na roś linach nanoszenie, oddzielne lub wspólne związków o wzorze I i II lub mieszanin związków o wzorze I i II, realizuje się przez spryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed wysianiem lub po wysianiu roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku, względnie związki o wzorze I i II można formułować np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i suspensji lub w postaci wysokostężonych suspensji wodnych, olejowych lub innych,
PL 203 237 B1 dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub zalewania. Stosowane formy użytkowe zależą od założonych celów; przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Formy użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do form użytkowych dodaje się zazwyczaj obojętne dodatki, takie jak emulgatory lub dyspergatory.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfenowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, siarczanów alkilu, eteru laurylowego i alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfenowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany eter oktylofenylowy, etoksylowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, etery alkilofenylowe poliglikoli lub etery tributylofenylowe poliglikoli, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, polioksyetylenowane etery alkilowe lub polioksypropylowane etery alkilowe, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do roztrząsania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorze I i II lub mieszaniny związków o wzorze I i II ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy względnie stałych nośników są np. ziemie mineralne, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka biała, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,1 - 95% wag., korzystnie 0,5 - 90% wag. jednego ze związków o wzorze I lub II albo mieszaniny zwią zków o wzorze I i II. Substancje czynne stosuje si ę jako zwią zki o czystoś ci 90 - 100%, korzystnie 95 - 100% (wedł ug widm NMR lub HPLC).
Związki o wzorze I lub II, mieszaniny lub odpowiednie formy użytkowe stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby, miejsce ich występowania albo na rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być wolne od grzybów, grzybobójcze skutecznej ilości mieszaniny albo związków o wzorze I i II przy oddzielnym nanoszeniu.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Przykład zastosowania
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano w następujących doświadczeniach:
Substancje czynne sformułowano oddzielnie lub razem jako 10% emulsję w mieszaninie 63% wag. cykloheksanonu i 27% wag. emulgatora i rozcieńczono wodą dla otrzymania stężenia żądanej wartości.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru Abbot'a obliczono następująco:
W = (1 - α ) 100/β α odpowiada poraż eniu roślin traktowanych przez grzyby w %, a β odpowiada poraż eniu roś lin nietraktowanych (roś lin kontrolnych) przez grzyby w %. Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych; skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Golby, Weeds 15, 20 - 22 (1967)] i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
Wzór Golby'ego: E = x + y - x · y/100
PL 203 237 B1
E - oczekiwana skuteczność wyraż ona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku uż ycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b x - skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a y - skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku uż ycia substancji czynnej B w stężeniu b.
Przykład zastosowania: działanie przeciw mączniakowi rzekomemu na winorośli spowodowanemu przez Plasmopara viticola
Liście hodowanej w doniczkach winorośli odmiany „M^ler-Thurgau” opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej wytworzonym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 85% cykloheksanonu i 5% emulgatora. Następnego dnia dolne strony liści zarażono wodną zawiesiną zoospor Plasmopara viticola. Rośliny winorośli umieszczono najpierw na 48 godzin w komorze nasyconej parą wodną w temperaturze 24°G, a następnie na 5 dni w szklarni w temperaturze 20 - 30°C. Po tym okresie dla przyśpieszenia wykształcania się sporangiofor rośliny ponownie umieszczono na 16 godzin w wilgotnej komorze. Następnie oceniono wizualnie w % nasilenie rozwoju choroby na spodach liści.
T a b e l a A - Pojedyncze substancje czynne
Przykład Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej [ppm] Skuteczność w % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych
1 Próba kontrolna (nietraktowana) (70% porażenia) 0
2 I-23 0,25 29
0,06 0
3 I-32 0,25 71
0,06 29
4 I-38 0,25 50
0,06 14
5 Ila 4 71
1 57
0,25 14
6 llb.1 4 57
1 29
0,25 14
T a b e l a B - Kompozycje według wynalazku
Przykład Mieszanina substancji czynnych Stężenie Stosunek zmieszania Skuteczność stwierdzona Skuteczność obliczona*)
1 2 3 4
7 I-23 + Ila 0,25 + 4 ppm 1 : 16 93 80
8 I-23 + Ila 0,06 + 1 ppm 1 : 16 64 41
9 I-23 + lla 0,06 + 4 ppm 1 : 64 86 71
10 I-23 + Ila 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 57 39
PL 203 237 B1 ciąg dalszy tabeli B
1 2 3 4
11 I-23 + lla 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 43 14
12 I-32 + lla 0,06 + 1 ppm 1 : 16 71 45
13 I-32 + lla 0,06 + 4 ppm 1 : 64 93 80
14 I-32 + lla 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 86 76
15 I-32 + Ila 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 64 39
16 I-38 + lla 0,06 + 1 ppm 1 : 16 57 43
17 I-38 + Ila 0,06 + 4 ppm 1 : 64 86 76
18 I-38 + Ila 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 79 57
19 I-38 + Ila 0,25 + 1 ppm 1 : 4 93 79
20 I-38 + Ila 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 57 27
21 I-23 + Ilb.1 0,25 + 4 ppm 1 : 16 86 69
22 I-23 + Ilb.1 0,06 + 1 ppm 1 : 16 43 20
23 I-23 + Ilb.1 0,06 + 4 ppm 1 : 64 71 57
24 I-23 + Ilb.1 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 50 39
25 I-23 + Ilb.1 0,25 + 1 ppm 1 : 4 64 49
26 I-23 + Ilb.1 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 29 14
27 I-32 + Ilb.1 0,25 + 4 ppm 1 : 16 99 88
PL 203 237 B1 ciąg dalszy tabeli B
1 2 3 4
28 I-32 + Ilb.1 0,06 + 1 ppm 1 : 16 57 37
29 I-32 + Ilb.1 0,06 + 4 ppm 1 : 64 79 69
30 I-32 + Ilb.1 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 86 76
31 I-32 + Ilb.1 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 64 39
32 I-38 + Ilb.1 0,25 + 4 ppm 1 : 16 93 79
33 I-38 + Ilb.1 0,06 + 1 ppm 1 : 16 50 29
34 I-38 + Ilb.1 0,06 + 4 ppm 1 : 64 79 63
35 I-38 + Ilb.1 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 71 57
36 I-38 + Ilb.1 0,25 + 1 ppm 1 : 4 86 64
37 I-38 + Ilb.1 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 57 27
*) obliczona według wzoru Golby'ego
Wyniki prób potwierdzają, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Golby'ego.

Claims (8)

1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że zawiera A) karbaminiany o wzorze I w którym X oznacza CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C1-C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil, przy czym grupy R mogą być różne gdy n oznacza liczbę 2, jedną z ich soli lub adduktów, oraz
PL 203 237 B1
B) pochodne imidazolu o wzorze II w którym R1 i R2 oznaczają atom chlorowca lub fenyl ewentualnie podstawiony atomem chlorowca lub C1-C4-alkilem, albo
R1 i R2 razem z łączącym je wiązaniem podwójnym C=C oznaczają 3,4-difluorometylenodioksyfenyl;
R3 oznacza grupę cyjanową lub atom chlorowca, a R 4 oznacza grupę di(C1-C4-alkilo) aminową lub izoksazol-4-il ewentualnie podstawiony dwoma C1-C4-alkilami, w synergicznie skutecznej ilości.
2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że jako pochodną imidazolu II zawiera związek o wzorze Ila
3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że jako pochodną imidazolu II zawiera związek o wzorze Ilb w którym X oznacza atom chloru lub atom bromu.
4. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienna tym, że zawiera karbaminiany o wzorze I i pochodne imidazolu o wzorze II w stosunku wagowym wynoszącym od 20 : 1 do 1 : 100.
5. Sposób zwalczania szkodliwych grzybów, znamienny tym, że traktuje się szkodliwe grzyby, miejsca ich występowania albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnię, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymane w stanie wolnym od grzybów, karbaminianami o wzorze I określonymi w zastrz. 1 i pochodnymi imidazolu o wzorze II określonymi w zastrz. 1 - 3.
6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że karbaminiany o wzorze I, określone w zastrz. 1 i pochodne imidazolu o wzorze II określone w zastrz. 1 - 3 nanosi się jednocześnie, razem lub oddzielnie, albo kolejno.
7. Sposób według zastrz. 5 albo 6, znamienny tym, że karbaminiany o wzorze I nanosi się w iloś ci od 0,01 do 2,5 kg/ha.
8. Sposób według zastrz. 5 albo 6, znamienny tym, że pochodne imidazolu o wzorze II nanosi się w ilości od 0,01 do 10 kg/ha.
PL365525A 2000-12-18 2001-12-13 Mieszanina grzybobójcza i sposób zwalczania szkodliwych grzybów PL203237B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10063046A DE10063046A1 (de) 2000-12-18 2000-12-18 Fungizide Mischungen
PCT/EP2001/014635 WO2002049438A2 (de) 2000-12-18 2001-12-13 Fungizide mischungen auf der basis von carbamaten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL365525A1 PL365525A1 (pl) 2005-01-10
PL203237B1 true PL203237B1 (pl) 2009-09-30

Family

ID=7667631

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL365525A PL203237B1 (pl) 2000-12-18 2001-12-13 Mieszanina grzybobójcza i sposób zwalczania szkodliwych grzybów

Country Status (27)

Country Link
US (1) US7368414B2 (pl)
EP (1) EP1353559B1 (pl)
JP (1) JP3881311B2 (pl)
KR (1) KR20030059346A (pl)
CN (1) CN100574617C (pl)
AR (1) AR031933A1 (pl)
AT (1) ATE330472T1 (pl)
AU (2) AU3324802A (pl)
BG (1) BG107858A (pl)
BR (1) BR0116238B1 (pl)
CA (1) CA2431418A1 (pl)
CY (1) CY1105461T1 (pl)
CZ (1) CZ20031679A3 (pl)
DE (2) DE10063046A1 (pl)
DK (1) DK1353559T3 (pl)
EA (1) EA006292B1 (pl)
EE (1) EE200300299A (pl)
ES (1) ES2266284T3 (pl)
HU (1) HUP0302576A3 (pl)
IL (2) IL156076A0 (pl)
MX (1) MXPA03005015A (pl)
PL (1) PL203237B1 (pl)
PT (1) PT1353559E (pl)
SK (1) SK7622003A3 (pl)
UA (1) UA74233C2 (pl)
WO (1) WO2002049438A2 (pl)
ZA (1) ZA200305511B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA80509C2 (en) * 2004-03-30 2007-09-25 Basf Ag Fungicidal mixture, means, method for control, sowing material and use of compounds

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1339133C (en) 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
DE59308508D1 (de) 1992-01-29 1998-06-10 Basf Ag Carbamate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
HUP9801630A2 (hu) 1995-04-08 1998-11-30 Basf Aktiengesellschaft Kinolinszármazékokból és citokróm B/C inhibitorokból készített szinergikus fungicid készítmények
HUP9802822A3 (en) 1995-08-10 1999-04-28 Bayer Ag Halobenzimidazol derivatives, intermediates, preparation thereof and microbocide compositions containing these compounds as active ingredients
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19716256A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US6297236B1 (en) 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
UA67739C2 (uk) * 1997-04-25 2004-07-15 Ісіхара Сангіо Кайся Лтд. Композиція та спосіб боротьби з шкідливими біоорганізмами
CO5040026A1 (es) 1997-05-28 2001-05-29 Basf Ag Mezclas fungicidas que comprenden carbamatos y una sustancia activa aromatica que contiene fluor o cloro
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
UA65574C2 (uk) 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
PL348355A1 (en) * 1998-11-20 2002-05-20 Bayer Ag Fungicidal active substance combinations

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200305511B (en) 2004-09-03
AU2002233248B2 (en) 2006-12-21
CA2431418A1 (en) 2002-06-27
UA74233C2 (uk) 2005-11-15
HUP0302576A3 (en) 2005-01-28
ATE330472T1 (de) 2006-07-15
PT1353559E (pt) 2006-09-29
JP2004527470A (ja) 2004-09-09
BG107858A (bg) 2004-02-27
US7368414B2 (en) 2008-05-06
DE50110292D1 (de) 2006-08-03
HUP0302576A2 (hu) 2003-11-28
EE200300299A (et) 2003-12-15
BR0116238B1 (pt) 2012-12-25
CY1105461T1 (el) 2010-04-28
CZ20031679A3 (cs) 2003-09-17
US20040116492A1 (en) 2004-06-17
AR031933A1 (es) 2003-10-08
SK7622003A3 (en) 2003-10-07
DK1353559T3 (da) 2006-10-23
AU3324802A (en) 2002-07-01
EP1353559B1 (de) 2006-06-21
WO2002049438A2 (de) 2002-06-27
WO2002049438A3 (de) 2003-08-21
EA006292B1 (ru) 2005-10-27
CN100574617C (zh) 2009-12-30
ES2266284T3 (es) 2007-03-01
IL156076A0 (en) 2003-12-23
EP1353559A2 (de) 2003-10-22
JP3881311B2 (ja) 2007-02-14
MXPA03005015A (es) 2003-09-05
BR0116238A (pt) 2004-03-02
DE10063046A1 (de) 2002-06-20
CN1481216A (zh) 2004-03-10
EA200300656A1 (ru) 2004-04-29
PL365525A1 (pl) 2005-01-10
IL156076A (en) 2010-11-30
KR20030059346A (ko) 2003-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL210584B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
PL207259B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL189556B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL189553B1 (pl) Środek grzybobójczy
KR100689931B1 (ko) 살진균성 혼합물
PL198429B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL187549B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
JP2005511474A (ja) 殺菌性混合物
JP4393767B2 (ja) ベンゾフェノンおよびｎ−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物
PL206031B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza i sposób zwalczania szkodliwych grzybów
JP3881310B2 (ja) 殺菌性混合物
PL197250B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL203237B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza i sposób zwalczania szkodliwych grzybów
PL189385B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL189749B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL206673B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie
PL206815B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy złożony z dwu części
NZ332077A (en) Fungicide mixture containing a carbamate derivative and propamcarb and/or an oxime ether derivative
CZ60799A3 (cs) Fungicidní směsi
PL205954B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL188656B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL189555B1 (pl) Środek grzybobójczy
JP2004521884A (ja) 殺菌性混合物
JP2004521886A (ja) 殺菌性混合物
JP2004523516A (ja) ベンゾフェノン類およびイミダゾール誘導体を含む殺菌性混合物