PL187549B1 - Mieszanina grzybobójcza - Google Patents
Mieszanina grzybobójczaInfo
- Publication number
- PL187549B1 PL187549B1 PL97329506A PL32950697A PL187549B1 PL 187549 B1 PL187549 B1 PL 187549B1 PL 97329506 A PL97329506 A PL 97329506A PL 32950697 A PL32950697 A PL 32950697A PL 187549 B1 PL187549 B1 PL 187549B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- iiic
- wrorra
- illb
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 22
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000002745 epiphysis Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- -1 C2-C6-alkenyl halide Chemical class 0.000 abstract description 19
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 43
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 9
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 7
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 5
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 3
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 206010014405 Electrocution Diseases 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJKVBYPPYRIGJH-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(1,2,3-trimethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)phenol Chemical compound CC1C2(C)OC2CC1(C)C1=CC=C(C)C=C1O VJKVBYPPYRIGJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- LIHGIKBIBXNWIP-UHFFFAOYSA-N Laurol Natural products CC1C2(C)OC2CC1(C)c3ccc(C)cc3 LIHGIKBIBXNWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001720 action spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- DKQVJMREABFYNT-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical group C=C.C=C DKQVJMREABFYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 208000026435 phlegm Diseases 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000037390 scarring Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Mieszanina grzybobójcza zawierajaca substancje czynne oraz ewentualnie nosnik i/lub substancje pomocnicze, znam ienna tym , ze jako substancje czynne zawiera oksymoeter o ogólnym wzorze I w którym X oznacza atom tlenu lub grupe aminowa (NH); Y oznacza grupe CH lub atom azotu; Z oznacza atom tlenu, atom siarki, grupe aminowa (NH) lub grupe C1-C4-alkiloaminowa (N -C 1 -C4-alkil); R' oznacza C1-C6 -alkil, C 1 -C6-chlorowcoalkil, C3-C6-alkenyl, C2-C6-chlorowcoalkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6- -chlorowcoalkinyl, C3-C6-cykloalkilometyl Iub benzyl ewentualnie czesciow o Iu b ........................................... 5. Mieszanina grzybobójcza zawierajaca substancje czynne oraz ewentualnie nosnik i/lub substancje pomocnicze, znam ienna tym, ze jako substancje czynne zawiera karbaminian o ogólnym wzorze II w którym T oznacza grupe CH lub atom azotu; n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C1-C4- -alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil, przy czym grupy R moga byc rózne, gdy n oznacza 2 ; ................................. PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza o działaniu synergicznym jej składników.
Związki o wzorze I, stanowiące składnik mieszaniny według wynalazku, ich wytwarzanie oraz ich działanie przeciwko szkodliwym grzybom opisano w literaturze (WO-A 95/21153, WO-A 95/21154 i DE-A-19528651.0).
Związki o wzorze II, stanowiące składnik mieszaniny według wynalazku, ich wytwarzanie oraz ich działanie przeciwko szkodliwym grzybom opisano w WO-A 96/01256 i WO-A 96/01258.
Znane są również pochodne morfoliny o wzorach IlIa i IIIc oraz pochodna piperydyny o wzorze Illb, stanowiące składnik mieszaniny według wynalazku, iich wytwarzanie oraz ich działanie przeciwko szkodliwym grzybom. Związek o wzorze Ilia o nazwie zwyczajowej fenpropimorf jest znany z US-A-4202894. Związek o wzorze Illb o nazwie zwyczajowej fenpropidyna jest znany z US-A-4202894. Związek o wzorze IIIc o nazwie zwyczajowej tridemorf jest znany z DE-A-1164152.
Istniała potrzeba opracowania środków grzybobójczych o polepszonym działaniu wobec szkodliwych grzybów, przy zmniejszonej ogólnej ilości nanoszonych substancji czynnych, co umożliwiłoby zmniejszenie dawek nanoszenia i polepszenie spektrum działania znanych związków. Nieoczekiwanie stwierdzono, że takie wymagania spełniają mieszaniny grzybobójcze zawierające jako substancje czynne określone związki w synergicznie skutecznej ilości.
Tak więc mieszanina grzybobójcza według wynalazku zawiera substancje czynne oraz ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, a cechą tej mieszaniny jest to, że jako substancje czynne zawiera
a) oksymoeter o ogólnym wzorze I
w którym X oznacza atom tlenu lub grupę aminową (NH); Y oznacza grupę CH lub atom azotu; Z oznacza atom tlenu, atom siarki, grupę aminową (NH) Iub grupę CcC4-alkiloamino wą (N-C1-C4-alkil); R' oznacza Cj-Cg-alkil, Ci-Cg-chlorowcoalkil, Ca-Cg-alkenyl, C2-C6-chlorowcoalkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6-chlorowcoalkinyl, C3-C6-cykloalkilometyl Iub benzyl ewentualnie częściowo Iub całkowicie chlorowcowany i/lub podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę cyjanową, CrC4-alkil, Ci-C4-chIorowcoaIkiI, CpC4-alkoksyl, C1-C^4-chlorowcoalkoksyl i grupę C^-alkilotio; albo
b) karbaminian o ogólnym wzorze II
w którym T oznacza grupę CH lub atom azotu; n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, alkil lub Ci-C4-chIorowcoaIkiI, przy czym grupy R mogą być różne, gdy n oznacza 2; oraz
187 549
c) pochodną morfoliny o wzorze IlIa lub IIIc albo pochodną piperydyny o wzorze Illb CH,
(H3C)3C-ę \-CHj-CHICHjJ-CHj— N ,0
IIIc gdzie n = 10, 11, 12 (60 - 70%) lub 13, w synergicznie skutecznej ilości, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze I lub związku o wzorze II do związku o wzorze IlIa, Illb lub IIIc wynosi 20:1 do 0,1:2.
Mieszanina grzybobójcza według wynalazku korzystnie zawiera oksymoeter o wzorze I lub karbaminian o wzorze II i pochodną morfoliny o wzorze IlIa.
Mieszanina grzybobójcza według wynalazku korzystnie zawiera oksymoeter o wzorze I lub karbaminian o wzorze II i pochodną piperydyny o wzorze Illb.
Mieszanina grzybobójcza według wynalazku korzystnie zawiera oksymoeter o wzorze 1 lub karbaminian o wzorze II i pochodną morfoliny o wzorze IIIc.
Dzięki jednoczesnemu stosowaniu związków o wzorze I lub II i związków o wzorach IHa, Illb lub IIIc, nanoszonych wspólnie lub oddzielnie, ewentualnie jeden po drugim, można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż z użyciem poszczególnych związków.
Korzystne są oksymoetery o ogólnym wzorze I, w którym X oznacza atom tlenu, a Y oznacza grupę CH, albo X oznacza grupę aminową, a Y atom azotu.
Ponadto korzystne są związki o wzorze I, w którym Z oznacza atom tlenu.
Korzystne są również związki o wzorze I, w którym R' oznacza alkil lub benzyl.
Ze względu na stosowanie w synergicznych mieszaninach według wynalazku szczególnie korzystne są związki o wzorze I w postaci związków o wzorach IA i IB, w których ZR' ma znaczenie podane w tabeli 1.
o
IB
187 549
T a b e Ia 1
Nr | ZR' |
1.1 | O-CH 2CH 2CH 3 |
1.2 | 0-CH(CH 3)2 |
1.3 | O-CH 2CH 2CH 2CH 3 |
1.4 | O-CH(CH 3)CH 2CH3 |
1.5 | 0-CH 2CH(CH3)2 |
1.6 | 0-C(CH 3)3 |
1.7 | S-C(CH 3)3 |
1.8 | O-CH(CH 3)CH 2CH2CH3 |
1.9 | 0-CH 2C(CH3)3 |
110 | O-CH 2C(Cl)=CCl2 |
1.11 | O-CH2CH=CH-Cl (trans) |
1.12 | C-CH 2C(CH 3)=CH 2 |
1.13 | O-CH 2-(eyklopropyl) |
1.14 | O-CH 2-C 6H 5 |
115 | 0-CH 2-[4-F-C 6H4] |
1 16 | O-CH 2CH 3 |
1 17 | O-CH(CH 2CH3E |
Związki o wzorze I, ze względu na podwójne wiązanie C=Y, mogą istnieć w konfiguracji E lub Z (względem funkcyjnego ugrupowania kwasu karboksylowego). Tak więc związki te można stosować w mieszaninie według wynalazku jako czyste izomery E lub Z, albo jako mieszaniny izomerów E/Z. Korzystnie stosuje się mieszaninę izomerów E/Z lub izomer E, przy czym szczególnie korzystny jest izomer E.
Związki o wzorze I, ze względu na podwójne wiązania C=N w ugrupowaniach oksymoeterowych w łańcuchu bocznym, mogą występować jako czyste izomery E lub Z, albo jako mieszaniny izomerów E/Z. Związki o wzorze I można stosować w mieszaninach według wynalazku zarówno w postaci mieszanin izomerów, jak i w postaci czystych izomerów. Ze względu na stosowanie szczególnie korzystne są związki o wzorze I, w którym znajdujące się na końcu łańcucha bocznego ugrupowanie oksymoeterowe występuje w konfiguracji cis (grupa OCH3 do ZR').
Wzór II przedstawia zwłaszcza karbaminiany, w których podstawniki T i Rn mają znaczenie podane w tabeli 2.
Tabela 2
Nr | T | Rn |
1 | 2 | 3 |
II. 1 | N | 2-F |
II. 2 | N | 3-F |
II. 3 | N | 4-F |
II.4 | N | 2-C1 |
187 549
c.d. tabeli
1 | 2 | 3 |
11.5 | N | 3-C1 |
II.6 | N | 4-C1 |
II.7 | N | 2-Br |
II.8 | N | 3-Br |
II.9 | N | 4-Br |
II.10 | N | 2-CH3 |
II.11 | N | 3-CH 3 |
II.12 | N | 4-CH 3 |
II.13 | N | 2-CH 2CH 3 |
II.14 | N | 3-CH 2CH 3 |
II.15 | N | 4-CH 2CH3 |
II.16 | N | 2-CH(CH 3)2 |
II.17 | N | 3-CH(CH 3)2 |
II.18 | N | 4-CH(CH 3)2 |
II.19 | N | 2-CF 3 |
II.20 | N | 3-CF 3 |
II.21 | N | 4-CF 3 |
II.22 | N | 2,4-F 2 |
II.23 | N | 2,4-Cl2 |
II.24 | N | 3,4-Cl2 |
II.25 | N | 2-C1, 4-CH 3 |
II.26 | N | 3-C1, 4-CH 3 |
II.27 | CH | 2-F |
II.28 | CH | 3-F |
II.29 | CH | 4-F |
II.30 | CH | 2-Cl |
II.31 | CH | 3-Cl |
II.32 | CH | 4-Cl |
II.33 | CH | 2-Br |
II.34 | CH | 3-Br |
II.35 | CH | 4-Br |
II.36 | CH | 2-CH 3 |
II.37 | CH | 3-CH 3 |
II.38 | CH | 4-CH 3 |
187 549
c.d. tabeli
I | 2 | 3 |
II.39 | CH | 2-CH 2CH3 |
II.40 | CH | 3-CH 2CH3 |
II.41 | CH | 4-CH 2CH3 |
II.42 | CH | 2-CH(CH 3)2 |
II.43 | CH | 3-CH(CH 3)2 |
II.44 | CH | 4-CH(CH 3)2 |
II .45 | CH | 2-CF 3 |
II.46 | CH | 3-CF3 |
II.47 | CH | 4-CF3 |
II.48 | CH | 2,4-F 2 |
II.49 | CH | 2,4-Cl2 |
II.50 | CH | 3,4-Cl2 |
II.51 | CH | 2-Cl, 4-CH 3 |
II.52 | CH | 3-Cl, 4-CH 3 |
Szczególnie korzystne są związki nr 11.12,1233,13.3 2 i 1238.
Związki o wzorach I i II, ze względu na zasadowy charakter grup NH, mogą tworzyć sole lub addukty z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi albo z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są kwasy chlorowcowodorowe, takie jak fluorowodór, chlorowodór, bromowodór i jodowodór, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Jako kwasy organiczne można wymienić np. kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanokarboksylowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy. oraz kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe o prostych lub rozgałęzionych grupach C1-C2o-alkilowych), kwasy arylosulfonowe lub kwasy arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, zawierające jedno lub dwa ugrupowania kwasu sulfonowego), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe o prostych lub rozgałęzionych grupach C1-C2o-alkilowych), kwasy arylofosfonowe lub kwasy arylodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, zawierające jedno lub dwa ugrupowania kwasu fosforowego), przy czym grupy alkilowe Iub arylowe mogą zawierać dalsze podstawniki, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas acetoksybenzoesowy itd.
Jako jony metali można wymienić zwłaszcza jony pierwiastków drugiej grupy głównej, zwłaszcza wapnia i magnezu, trzeciej i czwartej grupy głównej, zwłaszcza glinu, cyny i ołowiu, oraz pierwszej do ósmej grupy pobocznej, zwłaszcza chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi, cynku i inne. Szczególnie korzystne są jony metali pierwiastków grup pobocznych czwartego okresu. Metale mogą występować w różnych właściwych im wartościowościach.
Do wytwarzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorze I lub II i Ilia, Illb lub IIIc, do których zależnie od potrzeb można dodawać inne substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także chwastobójcze lub regulujące wzrost roślin substancje czynne albo nawozy.
Mieszaniny związków o wzorze I lub II i Ilia, Illb lub IIIc, względnie te związki stosowane równocześnie, razem lub oddzielnie, odznaczają się doskonałym działaniem przeciw
187 549 szerokiemu spektrum fitopatogunnoch grzybów, zwłaszcza z klasy Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten i Basidiomyceten. Niektóre z nich działają układowo a zatem można je stosować jako dolistne i doglebowe środki grzybobójcze.
Mają one szczególne znaczenie dla zwalczania wielu grzybów na różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, rośliny warzywne, np. ogórki, fasole i rośliny dyniowate, jęczmień, trawa, owies, kawa, kukurydza, rośliny owocowe, ryż, żyto, soja, winoroślą, pszenica, rośliny ozdobne, trzcina cukrowa, oraz na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania następujących fitopatogennych grzybów, takich jak Erysiphe graminis (mączniak właściwy) na zbożu, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłkach, Uncinula necator na winoroślach, gatunki Puccinia na zbożu, gatunki Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i trawie, gatunki Ustilago na zbożu i trzcinie cukrowej, Yenturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunki Helminthosporium na zbożu, Rhynchosporium secalis, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinera (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winoroślach, Cercospora arachidicola na orzechach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winoroślach, gatunki Alternaria na warzywach i owocach oraz gatunki Fusarium i Yeriicillium.
Ponadto mieszaniny według wynalazku są użyteczne do ochrony materiałów (np. ochrony drewna), np. przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorach I Iub II i IlIa, Illb Iub IIIc można nanosić równocześnie razem Iub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność w przypadku oddzielnego stosowania na ogół nie ma wpływu na wynik zwalczania.
Związki o wzorach I Iub II i IIIa, Illb Iub IIIc zwykle stosuje się w stosunku wagowym 20:1 do 0,1:2, korzystnie 10:1 do 0,2:1, a zwłaszcza 5:1 do 0,5:1.
W zależności od żądanego efektu stosowania mieszanin według wynalazku, dawki nanoszenia związków o wzorze I zwykle wynoszą 0,01 - 0,5 kg/ha, korzystnie 0,05 - 0,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05 - 0,3 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze IIIa, Illb Iub IIIc zwykle wynoszą odpowiednio 0,05 - 1 kg/ha, korzystnie 0,1-1 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 - 0,8 kg/ha.
W przypadku zaprawiania ziarna siewnego zwykle stosuje się dawki mieszaniny 0,001 50 g/kg ziarna siewnego, korzystnie 0,01 - 10 g/kg, zwłaszcza 0,01 - 5 g/kg.
W przypadku zwalczania szkodliwych grzybów powodujących choroby roślin, prowadzi się oddzielne Iub wspólne nanoszenie związków o wzorach I Iub II i IlIa, Illb Iub IIIc albo mieszanin związków I Iub II i IlIa, IHb Iub IIIc przez opryskiwanie Iub opylanie nasion, roślin Iub gleby przed wysiewem Iub po wysiewie roślin, albo przed wzejściem Iub po wzejściu roślin.
Sy^^czne mieszaniny grzybobójcze według wynalazku, względnie związki o wzorach I Iub II i IIla, Illb Iub IIIc można formułować np. w postać dających się bezpośrednio rozpylać roztworów, proszków i zawiesin Iub w postaci wysoce stężonych wodnych, olejowych Iub innych zawiesin, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, środków do opylania, środków do rozsiewania Iub granulatów i można stosować przez opryskiwanie, zamgławianie, opylanie, rozsiewanie Iub polewanie. Zależnie od przeznaczenia postać użytkowa powinna w każdym przypadku zapewniać jak najsubtelniejsze i jak najrównomierniejsze rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku.
Preparaty wytwarza się znanym sposobem, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do preparatów dodaje się zazwyczaj obojętne substancje pomocnicze, takie jak emulgatory Iub cftsjUTgatory.
Jako substancje powierzchniowo czynne można stosować sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu lignino-, fenolo-, naftaleno- i dibutylozaftaIuzonulfonoąego, oraz kwasów tłuszczowych, alkilosulfonianów i alkiloarylosulfonianów, alkiIonicrczanów, lauroloeterosiarezazóą i siarczanów alkoholi tłuszczowych, oraz sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekazoli oraz eterów alkoholi tłuszczowych z glikolami, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu Iub kwasów naftaluzosuIfono10
187 549 wych z fenolem i formaldehydem, etery glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, oksyetylenowany izooktylofenol, oktylofenol lub nonylofenol, etery glikolu polioksyetylenowego i alkilofenolu lub tributylofenolu, etery glikolu polioksyetylenowego i alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub etery polioksypropylenu, octan eteru glikolu polioksyetylenowego i alkoholu laurylowego, estry sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe lub metylocelulozę.
Proszki, środki do rozsiewania i opylania można wytwarzać przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorach I Iub II i lIla, Illb lub IIIc, albo mieszanin tych związków ze stałym nośnikiem.
Granulaty, np. granulaty powlekane, nasycane lub jednorodne, zazwyczaj wytwarza się przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Jako wypełniacze lub stałe nośniki stosuje się np. ziemie mineralne, takie jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kredę, glinkę bolus, less, glinę, dolomit, ziemię okrzemkową, siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne oraz nawozy, jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roślinne, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzewnej, drewna i łupin orzechowych, sproszkowana celuloza lub inne stałe nośniki.
Preparaty zawierają na ogół 0,1 - 95% wagowych, korzystnie 0,5 - 90% wagowych jednego ze związków o wzorze I lub II i IIla, Illb lub IIIc, względnie mieszaniny związków o wzorze I lub II i lIla, Illb lub IIIc. Stosuje się w nich substancje czynne o czystości 90 100%, korzystnie 95 - 100% (według widma NmR lub HPLC).
Związki o wzorach I lub II i IlIa, Illb lub IIIc, względnie ich mieszaniny lub odpowiednie preparaty stosuje się tak, że na szkodliwe grzyby, chronione przed nimi rośliny, nasiona, gleby, powierzchnie, materiały lub przestrzenie działa się grzybobójczo skuteczną ilością mieszaniny albo związków o wzorach I i II w przypadku oddzielnego nanoszenia. Zabiegi można prowadzić przed porażeniem lub po porażeniu szkodliwymi grzybami.
Działanie grzybobójcze związków i ich mieszanin wykazano w poniższych doświadczeniach.
Substancje czynne, oddzielnie lub razem, sformułowano jako 10% emulsję w mieszaninie 70% wag. cykloheksanonu, 20% wag. preparatu Nekanil® LN (Lutensol® AP6, środek zwilżający o działaniu emulgującym i dyspergującym na bazie etoksylowanych alkilofenoli) i 10% wag. preparatu Emulphor® EL (Emulan® EL, emulgator na bazie etoksylowanych alkoholi tłuszczowych) i odpowiednio rozcieńczono wodą do żądanego stężenia.
Oceny dokonano przez określenie porażonych powierzchni liści w procentach. Te wartości procentowe przeliczono na stopnie działania. Oczekiwane stopnie działania mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano ze stwierdzonymi stopniami działania.
Wzór Colby'ego:
E = x + y - x-y/100 przy czym
E oznacza oczekiwany stopień działania wyrażony w % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych, przy użyciu mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b x oznacza stopień działania wyrażony w % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych, przy użyciu substancji czynnej A w stężeniu a y oznacza stopień działania wyrażony w % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych, przy użyciu substancji czynnej B w stężeniu b.
Stopień działania (W) obliczono według wzoru Abbot'a następująco:
W = (1-α) 100/β przy czym α odpowiada porażeniu grzybem traktowanych roślin w %, a β odpowiada porażeniu grzybem nietraktowanych roślin kontrolnych w %.
187 549
Stopimi driałazia 0 orzaera, ża porażaaie traktowazoeh rośliz odpowiada porażaziu aiatraktowaaoch rośliz koatrolaoch, aatomiast etopiań driałazia 100 orzaera, ża traktowaza roślizo zia roetało porażom.
Prrokłady 1-7
Skutaerzość wobae mąerziaka psreaieo
Liśeia roeząeoeh w dozierkaeh eiewak peraaieo odmiazo „Fruhgold” oproekazo aż do epłozięeia wodzom prepar^m eubetazeji eroz^j, eporrądrozom r rortworu podetawowago rawierająeago 10%o subetaaeji croaaaj, 63% eoklohekeaaozu i 27% amulgatora i w 24 godrizo po prroeehaięeiu powłoki powetałaj r oproskiwaaia opolozo ja rarodzikami mąerziaka perazieo (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Roślizo doświade^lm aaetępaia uetawiozo w eiaplami w tamperaturra 20-22°C i prro wilgotzośei wpędzaj powiatrra 75-80%o. Po upłowia 7 dzi okraślozo wirualzia etopiań rorwoju mąemiaka w % w etoeuzku do eałaj powiarrehzi liśei.
Okraślom wióuaIaie wartośei udriału proceztowego porażozaj powierrehai liśei prmlierozo za etopaia driałazia jako % w etoeuzku do aietraktowazoch rośliz koztrolzoeh. Stopiań driałazia 0 odpowiada porażaziu ziatraktowazoeh rośliz koztrolzoeh, a etopiań driałazia 100 orzaera porażazia 0%. Oerakiwaza etopaie driałazia dla komporoeji eubstazeyi erozzoeh okraślozo wadług wroru Colbo'ago [R.S. Colbo, Caleulatizg eozargietie azd aatagoaietie raspoaeae of harbieida Combizatioze, Waade 15, etr. 20 - 22, (1967)] i porówzazo m etwiardrozomi etopaiami driałazia.
Tabela 3
Przykład | Substancja czynna | Stężenie substancj i czynnej w cieczy opryskowej (ppm) | Stopień działania (%) w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych |
1 V | rośliny kontrolne (nietraktowane) | (97% porażenie) | 0 |
2 V | A | 1 | 90 |
3 V | B | 16 | 85 |
4 V | związek o wzorze IIIa=fenpropimorf | 1 | 0 |
5 V | związek o wzorze IIIc=tridemorf | 16 | 0 |
A = związek o wzorze IA, w którym ZR' oznacza O-CH(CH 3)2 B = związek o wzorze IA, w którym ZR oznacza O-CH(CH 3)CH 2CH3
Tabela 4
Przykład | Stężenie substancji czynnych w cieczy opryskowej (ppm) | Stwierdzony stopień działania | Obliczony stopień działania** |
6 | 1 A + 1 zw. IIla | 100 | 90 |
7 | 16 B + 16 zw. IIIc | 100 | 85 |
zw. = związek o wzorze
*) obliczony według wzoru Colby'ego
Prrokłady 8-17
Skutaerzość wobae Puccinia recondita za perazieo (rdra bruaataa perazieo)
Liśeia roeząeoeh w dozierkaeh eiawak perezico odmiazo „Fruhgold” opolozo rarodzikami rdro bruaataaj (Puccinia recóndita). Naetępzia dozierki uetawiozo za 24 godrizo w komorra o woeokiaj wilgotaośei powieeróa (90 - 95%) i o tamparaturra 20 - 22°C. W tom
187 549 czasie wykiełkowały zarodniki i strzępki kiełkowe wniknęły w tkankę liści. Następnego dnia zakażone rośliny opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej, sporządzonym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. Po przyschnięciu powłoki powstałej z opryskiwania doświadczalne rośliny hodowano przez 7 dni w cieplarni w temperaturze 20 - 22°C i przy wilgotności względnej powietrza 65 - 70%. Następnie określono stopień rozwoju grzyba rdzawnikowego na liściach.
Określone wizualnie wartości udziału procentowego porażonej powierzchni liści przeliczono na stopnie działania jako % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych. Stopień działania 0 odpowiada porażeniu nietraktowanych roślin kontrolnych, a stopień działania 100 oznacza porażenie 0%. Oczekiwane stopnie działania dla kompozycji substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations, Weeds 15, str. 20 - 22, (1967)] i porównano ze stwierdzonymi stopniami działania.
Tabela 5
Przykład | Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) | Stopień działania (%) w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych |
8 V | rośliny kontrolne (nietraktowane) | (100% porażenie) | 0 |
9V | A | 4 | 20 |
10 V | B | 4 | 80 |
11 V | IlIa = fenpropimorf | 4 | 20 |
12 V | Illb = fenpropidyna | 4 | 0 |
13 V | IIIc = tridemorf | 4 | 0 |
A = związek o wzorze IA, w którym ZR' oznacza O-CH(CH 3)2 B = związek o wzorze IA, w którym ZR' oznacza O-CH(CH3)CH2CH3
Tabela 6
Przykład | Stężenie substancji czynnych w cieczy opryskowej (ppm) | Stwierdzony stopień działania | Obliczony stopień działania *) |
14 | 4 A + 4 zw. IIIa | 99 | 36 |
15 | 4 A + 4 zw. Illb | 50 | 20 |
16 | 4 A + 4 zw. IIIc | 90 | 20 |
17 | 4 B + 4 zw. IIIa | 100 | 84 |
obliczony według wzoru Colby'ego
Przykłady 18-28 Skuteczność wobec mączniaka pszenicy
Liście rosnących w doniczkach siewek pszenicy odmiany „Fruhgold” opryskano aż do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej, sporządzonym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora i 24 godziny po przyschnięciu powłoki powstałej z opryskiwania opylono je zarodnikami mączniaka pszenicy (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Rośliny doświadczalne następnie ustawiono w cieplarni w temperaturze 20 - 22°C i przy wilgotności względnej powietrza 75 - 80%. Po upływie 7 dni określono wizualnie stopień rozwoju mączniaka w % w stosunku do całej powierzchni liści.
187 549
Określone wizualnie wartości udziału procentowego porażonej powierzchni liści przeliczono na stopnie działania jako % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych. Stopień działania 0 odpowiada porażeniu nietraktowanych roślin kontrolnych, a stopień działania 100 oznacza porażenie 0%. Oczekiwane stopnie działania dla kompozycji substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations, Weeds 15, str. 20 - 22, (1967)] i porównano ze stwierdzonymi stopniami działania.
Tabela 7
Przykład | Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) | Stopień działania (%) w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych |
18 V | rośliny kontrolne (nietraktowane) | (97% porażenie) | 0 |
16 | 90 | ||
19V | C = związek nr 11.32 z tabeli 2 | 4 | 85 |
1 | 17 | ||
20 V | D = związek nr 11.38 z tabeli 2 | 1 | 7 |
21 V | IIIa = fenpropimorf | 1 | 0 |
22 V | IHb = fenpropidyna | 1 | 7 |
16 | 0 | ||
23 V | IIIc = tridemorf | 4 | 0 |
Tabela 8
Przykład | Stężenie substancji czynnych w cieczy opryskiwania (ppm) | Stwierdzony stopień działania | Obliczony stopień działania |
24 | 1 C + 1 zw. IIIa | 85 | 17 |
25 | 1 C + 1 zw. Illb | 38 | 23 |
26 | 16 C + 16 zw. IIIc | 100 | 90 |
27 | 4 C + 4 zw. IIIc | 93 | 85 |
28 | 1 D + 1 zw. Illb | 35 | 14 |
*) obliczony według wzoru Colby'ego
Przykłady 29-39
Skuteczność wobec Puccinia recondita na pszenicy (rdza brunatna pszenicy)
Liście rosnących w doniczkach siewek pszenicy odmiany „Frtihgold” opylono zarodnikami rdzy brunatnej (Puccinia recondita). Następnie doniczki ustawiono na 24 godziny w komorze o wysokiej wilgotności powietrza (90 - 95%) i o temperaturze 20 - 22°C. W tym czasie wykiełkowały zarodniki i strzępki kiełkowe wniknęły w tkankę liści. Zakażone rośliny następnego dnia opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej, sporządzonym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. Po przyschnięciu powłoki powstałej z opryskiwania doświadczalne rośliny
187 549 hodowano przez 7 dni w cieplarni w temperaturze 20 - 22°C i przy wilgotności względnej powietrza 65 - 70%. Następnie określono stopień rozwoju grzyba rdzawnikowego na liściach.
Określone wizualnie wartości udziału procentowego porażonej powierzchni liści przeliczono na stopnie działania jako % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych. Stopień działania 0 odpowiada porażeniu nietraktowanych roślin kontrolnych, a stopień działania 100 oznacza porażenie 0%. Oczekiwane stopnie działania dla kompozycji substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations, Weeds 15, str. 20 - 22, (1967)] i porównano ze stwierdzonymi stopniami działania.
Tabela 9
Przykład | Substaneja Czynna | Stężenie substancji Czynnej w CieCzy opryskowej (ppm) | Stopień działania (%) w stosunku do nietraktowanyCb roślin kontrolnyCH |
29 V | rośliny kontrolne (nietraktowane) | (100% porażenie) | 0 |
3C V | C = związek nr II.32 | 4 | 6C |
31 V | D = związek nr II.38 | 1 | 0 |
32 V | IIIa = fenpropimorf | 4 | 20 |
33 V | IIIb = fenpropidyna | 4 1 | 0 0 |
34 V | IIIc = tridemorf | 4 | 0 |
Tabela 10
Przykład | Stężenie substanCji CzynnyCH w CieCzy opryskowej (ppm) | Stwierdzony stopień działania | Obliczony stopień działania*) |
35 | 4 C + 4 zw. IIIa | 85 | 68 |
36 | 4 C + 4 zw. IIIb | 8C | 6C |
37 | 4 C + 4 zw. IIIc | 8C | 6C |
38 | 1 D + 1 zw. IIIc | 3C | 0 |
39 | 1 D + 1 zw. IIIc | 20 | 0 |
*) obliczony według wzoru Colby'ego
Z wyników uzyskanych w przykładach 1-39 wynika, że stwierdzony stopień działania w przypadku mieszanin we wszystkich stosunkach jest wyższy niż stopień działania wstępnie obliczony według wzoru Colby'ego.
Departament Wydawnictw UP RF. Nakład 5C egz.
Cena 4,CC zł.
Claims (8)
- Zastrzeżenia patentowe1. Mieszanma zawierające substancje czynne oraz ewaztualnie aośnik i/lub substancje pomoeniezu, znamienna tym, że jako substaneje czynne zawiera oksymouter o ogólnym wzorze I w którym X oznacza atom tlenu lub grupę aminową (NH); Y oznacza grupę CH lub atom azotu; Z oznacza atom tlenu, atom siarki, grupę aminową (NH) lub grupę Cp-Ce-alkiloaminową (N-Ci-C4-alkil); R' oznacza Ci-C6-alkil, Ci-Cń-chloroweoalkil, Ca^-alkenyl, C2-C6ehloroweoalkenol, C 3-C 6-alkizyl, C 3-C6-chlorowcoalkinyl, C3-C6-eykloalkilometol lub benzyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i/lub podstawiony 1 -3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę cyjanową, Ci-C4-alkil, Ci-C4-chlorowcoalkil, C1-C4-alkoksyl, Cl-C4-chloroweoalkoksol i grupę Ci-C4-alkilotio; oraz pochodną morfoliny o wzorze IIIa lub IIIc albo pochodną piperydyny o wzorze Illb (H3C)3CCH,OCHfCHtCtty-CHj-NIliaIllbIIIc gdzie n = 10, 11, 12 (60 - 70%) lub 13, w synergicznie skutecznej ilości, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze I do związku o wzorze IHa, Illb lub IIIc wynosi 20:1 do 0,1:2.
- 2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera oksymo^^ o wzorze I i pochodną morfoliny o wzorze IIIa.
- 3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera oksomouter o wzorze I i pochodną piperydyny o wzorze Illb.
- 4. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera oksymo^^ o wzorze I i pochodną morfoliny o wzorze IIIc.187 549
- 5. Mieszanina grzybobójcza zawierająca substancje czynne oraz ewentualnie nośnik i/lub eubetareya pomoeziera, znamienna tym, ża jako eubetazeja erozza rawiara karbamiziaz o ogólzjm wrorra II w keórjm T orzaera grupę CH lub atom arotu; z orzaera 0, 1 lub 2, a R orzaera atom ehlorowea, Ci-C4-alkil lub Ci-C4-ehloroweoalkil, prrj erom grupo R mogą bjć różza, gdj z orzaera 2; orar poehodzą morfolizj o wrorra Ilia lub IIIe albo poehodzą piparodozj o wrorra IllbCH, i 3O (H3C)3C f/ \CHyCHtCHjj-CHy- NIliaIllb gdria z = 10, 11, 12 (60 - 70%) lub 13, w eoaargieraia ekutaerzaj ilośei, prro erom etoeuzak wagowo rwiąrku o ogólzom wrorra II do rwiąrku o wrorra IIIa, Illb lub IIIe wyzoei 20:1 do 0,1:2.
- 6. Mieeraziza grrobobójera wadług raetrr. 5, znamienna tym, ża rawiara karbamiziaz o wrorra II i poehodzą morfolizo o wrorra IIla.
- 7. Mieeraaiaa grrobobójera wadług raetrr. 5, znamienna tym, ża rawiara karbamiziaz o wrorra II i poehodzą piparodozo o wrorra Illb.
- 8. Miasraaiaa grrobobójera wadług raetrr. 5, znamienna tym, ża rawiara karbamiziaz o wrorm II i poehodzą morfolizo o wrorra IIIe.187 549
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19616724 | 1996-04-26 | ||
DE19617232 | 1996-04-30 | ||
DE19635511 | 1996-09-02 | ||
PCT/EP1997/002015 WO1997040673A1 (de) | 1996-04-26 | 1997-04-22 | Fungizide mischungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL329506A1 PL329506A1 (en) | 1999-03-29 |
PL187549B1 true PL187549B1 (pl) | 2004-07-30 |
Family
ID=27216191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL97329506A PL187549B1 (pl) | 1996-04-26 | 1997-04-22 | Mieszanina grzybobójcza |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6136802A (pl) |
EP (1) | EP0900009B1 (pl) |
JP (1) | JP4170393B2 (pl) |
KR (1) | KR100432453B1 (pl) |
CN (1) | CN1106148C (pl) |
AR (1) | AR006863A1 (pl) |
AT (1) | ATE214874T1 (pl) |
AU (1) | AU734568B2 (pl) |
BR (1) | BR9708874A (pl) |
CA (1) | CA2252523C (pl) |
CO (1) | CO4761034A1 (pl) |
CZ (1) | CZ291462B6 (pl) |
DE (1) | DE59706770D1 (pl) |
DK (1) | DK0900009T3 (pl) |
EA (1) | EA001006B1 (pl) |
ES (1) | ES2175396T3 (pl) |
HU (1) | HU225630B1 (pl) |
IL (1) | IL126083A (pl) |
NZ (1) | NZ331766A (pl) |
PL (1) | PL187549B1 (pl) |
PT (1) | PT900009E (pl) |
SI (1) | SI0900009T1 (pl) |
SK (1) | SK282795B6 (pl) |
TW (1) | TW347311B (pl) |
UA (1) | UA56167C2 (pl) |
WO (1) | WO1997040673A1 (pl) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997040673A1 (de) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
JP2002508756A (ja) * | 1997-06-04 | 2002-03-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
CN1292658C (zh) | 1997-06-04 | 2007-01-03 | 巴斯福股份公司 | 杀菌混合物 |
UA72490C2 (uk) * | 1998-12-22 | 2005-03-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
US20050288309A1 (en) * | 2002-11-15 | 2005-12-29 | Totmo I Blasco Jordi | Fungicidal mixtures |
US9172139B2 (en) | 2009-12-03 | 2015-10-27 | Apple Inc. | Bezel gap antennas |
US9160056B2 (en) | 2010-04-01 | 2015-10-13 | Apple Inc. | Multiband antennas formed from bezel bands with gaps |
CN102919254A (zh) * | 2010-12-08 | 2013-02-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含十三吗啉的杀菌组合物 |
US8947303B2 (en) | 2010-12-20 | 2015-02-03 | Apple Inc. | Peripheral electronic device housing members with gaps and dielectric coatings |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT354187B (de) * | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
DE4124255A1 (de) * | 1991-07-22 | 1993-01-28 | Basf Ag | Fungizide mischung |
DE4309856A1 (de) * | 1993-03-26 | 1994-09-29 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
DE59400211D1 (de) * | 1993-09-24 | 1996-05-23 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
WO1995017818A1 (fr) * | 1993-12-27 | 1995-07-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition bactericide |
US5889059A (en) * | 1994-02-04 | 1999-03-30 | Basf Aktiengesellschaft | Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them |
JP3307396B2 (ja) * | 1994-02-04 | 2002-07-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物、並びにこれを含有する薬剤 |
DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE19528651A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Basf Ag | Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
JPH11511145A (ja) * | 1995-08-17 | 1999-09-28 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
WO1997040673A1 (de) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
-
1997
- 1997-04-22 WO PCT/EP1997/002015 patent/WO1997040673A1/de active IP Right Grant
- 1997-04-22 CN CN97194014A patent/CN1106148C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 KR KR10-1998-0708546A patent/KR100432453B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 ES ES97919398T patent/ES2175396T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 CA CA002252523A patent/CA2252523C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-22 DK DK97919398T patent/DK0900009T3/da active
- 1997-04-22 UA UA98116277A patent/UA56167C2/uk unknown
- 1997-04-22 HU HU9903739A patent/HU225630B1/hu unknown
- 1997-04-22 PL PL97329506A patent/PL187549B1/pl unknown
- 1997-04-22 EA EA199800896A patent/EA001006B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 JP JP53853497A patent/JP4170393B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 DE DE59706770T patent/DE59706770D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 PT PT97919398T patent/PT900009E/pt unknown
- 1997-04-22 US US09/171,600 patent/US6136802A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 BR BR9708874A patent/BR9708874A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 SI SI9730280T patent/SI0900009T1/xx unknown
- 1997-04-22 AT AT97919398T patent/ATE214874T1/de active
- 1997-04-22 EP EP97919398A patent/EP0900009B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 CZ CZ19983416A patent/CZ291462B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 AU AU23887/97A patent/AU734568B2/en not_active Expired
- 1997-04-22 SK SK1384-98A patent/SK282795B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 NZ NZ331766A patent/NZ331766A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 IL IL12608397A patent/IL126083A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-04-24 TW TW086105365A patent/TW347311B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 AR ARP970101715A patent/AR006863A1/es active IP Right Grant
- 1997-04-25 CO CO97022206A patent/CO4761034A1/es unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL210584B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza | |
PL207259B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
CZ295504B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
PL187549B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
US6156760A (en) | Fungicide mixtures | |
PL198429B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
CZ341198A3 (cs) | Fungicidní směs a její použití | |
SK160699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ293446B6 (cs) | Fungicidní směs | |
AU732287B2 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK150199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK150099A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
PL189385B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
PL181282B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL | |
SK283668B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK142698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK144398A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK162399A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK163599A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ20031679A3 (cs) | Fungicidní směsi |