HU225630B1 - Synergetic fungicide mixtures and their use - Google Patents
Synergetic fungicide mixtures and their use Download PDFInfo
- Publication number
- HU225630B1 HU225630B1 HU9903739A HUP9903739A HU225630B1 HU 225630 B1 HU225630 B1 HU 225630B1 HU 9903739 A HU9903739 A HU 9903739A HU P9903739 A HUP9903739 A HU P9903739A HU 225630 B1 HU225630 B1 HU 225630B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- iii
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 48
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims description 6
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims description 5
- 241001435619 Lile Species 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 claims 2
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 15
- -1 oxime ethers Chemical class 0.000 description 14
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 13
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 7
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylbenzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000202844 Eriophorum Species 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000201976 Polycarpon Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001635837 Pseudoceros Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 201000002266 mite infestation Diseases 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
atomos halogén-alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos halogén-alkínil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-metil-csoport, vagy benzilcsoport, amely részben vagy teljesen halogénezett lehet, és/vagy amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: ciano-, 1-4 szénatomos alkil-,
1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi- és
1-4 szénatomos alkil-tio-csoport;
és/vagy
b) egy (II) általános képletű karbamátot, amelynek képletében
T jelentése =CH-csoport vagy nitrogénatom, n értéke 0, 1 vagy 2, és
R jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy
1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, ahol az R csoportok jelentése különböző lehet, amennyiben n értéke 2;
és
c) egy III jelű morfolin-, illetve piperidinszármazékot, melyet a (Illa), (lllb) képletű és (lile) általános képletű vegyületek által alkotott csoportból választanak ki, ahol a (lile) képletben n értéke 10, 11, 12 (60-70%) vagy 13.
A találmány a fenti szinergetikus hatású fungicid keverékek alkalmazására is vonatkozik káros gombák elleni védekezésben.
A találmány tárgya olyan fungicid keverék, amely szinergetikusan hatásos mennyiségben
a) egy (I) általános képletű oxim-étert, amelynek képletében
X jelentése oxigénatom vagy -NH- csoport;
Y jelentése =CH-csoport vagy nitrogénatom;
Z jelentése oxigén- vagy kénatom, -NH- vagy
-N-(1-4 szénatomos alkil)-csoport;
R’ jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-,
2- 6 szénatomos halogén-alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos halogén-alkinil-,
3- 6 szénatomos cikloalkil-metil-csoport, vagy benzilcsoport, amely részben vagy teljesen halogénezett lehet, és/vagy amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat: ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi- és 1-4 szénatomos alkiltio-csoport;
és/vagy
b) egy (fi) általános képletű karbamátot, amelynek képletében
T jelentése =CH-csoport vagy nitrogénatom, n értéke 0,1 vagy 2, és
R jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy
1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, ahol az R csoportok jelentése különböző lehet, amennyiben n értéke 2, és
c) egy III jelű morfolin-, illetve piperidinszármazékot, melyet a (Illa), (lllb) képletű és (lile) általános képletű vegyületek által alkotott csoportból választunk ki, ahol a (lile) általános képletben n értéke 10, 11, 12 (60-70%) vagy 13 lehet, tartalmaz.
A találmány tárgyát képezik még az (I) és/vagy (II) és (III) képletű vegyületeket tartalmazó készítmények alkalmazásával káros gombák elleni védekezésre szolgáló eljárások, valamint az (I) és/vagy (II) és (III) képletű vegyületek alkalmazása ezen keverékek előállítására.
Az (I) általános képletű vegyületek, előállításuk és káros gombák elleni hatásuk ismert a WO-A 95/21153, WO-A 95/21154 és DE-A 195 28 651.0 számú szabadalmi iratokból.
A (II) általános képletű vegyületek, előállításuk és káros gombák elleni hatásuk a WO-A 96/01256 és a WO-A 96/01258 számú szabadalmi iratokból ismert.
Ugyancsak ismertek a (III) képletű morfolin-, illetve piperidinszármazékok (Illa: generikus név: Fenpropimorph, US-A 4,202,894; lllb: generikus neve: Fenpropidin, US-A 4,202,894; lile: generikus név: Tridemorph, DE-A 11 64 152), előállításuk és káros gombák elleni hatásuk.
Az ismert vegyületek alkalmazott mennyiségeinek csökkentése és hatásspektrumuk javítása érdekében a találmány feladata olyan keverékek (szinergetikus keverékek) alkalmazása volt, amelyekkel a hatóanyagok összmennyiségét csökkentve káros gombák ellen jobb hatással lehet védekezni.
Ez a feladat a fent definiált keverékek segítségével oldható meg. Azt tapasztaltuk, hogy az (I) és/vagy (II) és a (III) képletű vegyületek egyidejű együttes vagy külön-külön alkalmazása esetén vagy az (I) és/vagy (II) és a (III) képletű vegyületek egymás utáni alkalmazása esetén jobban lehet a káros gombák ellen védekezni, mint ezen vegyületek egyedüli alkalmazása esetén.
Az (I) általános képlet elsősorban olyan vagy oxim-étereket jelöl, amelyek képletében X jelentése oxigénatom és Y jelentése =CH-csoport, vagy X jelentése -NH- és Y jelentése nitrogénatom.
Előnyösek továbbá az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Z jelentése oxigénatom.
Hasonlóképpen előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R’ jelentése alkil- vagy benzilcsoport.
A találmány szerinti szinergetikus keverékekben alkalmazott vegyületek szempontjából különösen előnyösek az 1. és 2. táblázatban összeállított (I) általános képletű vegyületek.
HU 225 630 Β1
3. táblázat
1. táblázat (IA) általános képletű vegyületek, amelyek képletében -ZR' jelentése az A táblázat valamelyik sorának megfelelő csoport.
2. táblázat (IB) általános képletű vegyületek, amelyek képletében -ZR' jelentése az A táblázat valamelyik sorának megfelelő csoport.
A táblázat
| Szám | -ZR’ |
| 1.1 | O-CH2CH2CH3 |
| I.2 | O-CH(CH3)2 |
| I.3 | o-ch2ch2ch2ch3 |
| I.4 | O-CH(CH3)CH2CH3 |
| I.5 | O-CH2CH(CH3)2 |
| I.6 | O-C(CH3)3 |
| I.7 | S-C(CH3)3 |
| I.8 | O-CH(CH3)CH2CH2CH3 |
| I.9 | O-CH2C(CH3)3 |
| 1.10 | O-CH2C(CI)=CCI2 |
| 1.11 | O-CH2CH=CH-CI (transz) |
| 1.12 | O-CH2C(CH3)=CH2 |
| 1.13 | O-CH2-(ciklopropil) |
| 1.14 | O—C Hj-Cg H g |
| 1.15 | O-CH2-[4-F-C6H4] |
| 1.16 | O-CH2CH3 |
| 1.17 | O-CH(CH2CH3)2 |
Az (I) általános képletű vegyületek C=Y kettős kötése lehet E- vagy Z-konfigurációjú (a karbonsav funkciós csoportra vonatkoztatva). Ennek megfelelően tartalmazhat a találmány szerinti keverék tiszta E- vagy Z-izomert vagy EZZ izomerkeveréket. Előnyös, ha az EZZ izomerkeveréket vagy a tiszta E-izomert alkalmazzuk, különösen előnyös az E-izomer alkalmazása.
Az (I) általános képletű vegyületek oldalláncaiban található oxim-éter-csoportok szén-nitrogén kettős kötései lehetnek tiszta E- vagy Z-izomerek vagy EZZ izomerek keverékei. A találmány szerinti keverékekben az (I) általános képletű vegyületek alkalmazhatók úgy, mint izomerkeverékek vagy tiszta izomerek. Alkalmazásuk tekintetében különösen előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek oldalláncában az oxim-éter-végcsoport c/sz-konfigurációjü (metoxiés -ZR’ csoport egymáshoz viszonyított helyzete).
A (II) általános képlet legfőbbképpen olyan karbamátokat jelöl, amelyekben a szubsztituensek kombinációja megfelel a 3. táblázat valamelyik sorának.
| Szám | T | Rn |
| 11.1 | N | 2-F |
| II.2 | N | 3-F |
| II.3 | N | 4-F |
| II.4 | N | 2-CI |
| II.5 | N | 3-CI |
| II.6 | N | 4-CI |
| II.7 | N | 2-Br |
| II.8 | N | 3-Br |
| II.9 | N | 4-Br |
| 11.10 | N | 2-CH3 |
| 11.11 | N | 3-CH3 |
| 11.12 | N | 4-CH3 |
| 11.13 | N | 2-CH2CH3 |
| 11.14 | N | 3-CH2CH3 |
| 11.15 | N | 4-CH2CH3 |
| 11.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
| 11.17 | N | 3-CH(CH3)2 |
| 11.18 | N | 4-CH(CH3)2 |
| 11.19 | N | 2-CF3 |
| II.20 | N | 3-CFa |
| 11.21 | N | 4-CF3 |
| II.22 | N | 2,4-F2 |
| II.23 | N | 2,4-CI2 |
| II.24 | N | 3,4-CI2 |
| II.25 | N | 2-CI, 4-CH3 |
| II.26 | N | 3-CI, 4-CH3 |
| II.27 | CH | 2-F |
| II.28 | CH | 3-F |
| II.29 | CH | 4-F |
| II.30 | CH | 2-CI |
| 11.31 | CH | 3-CI |
| II.32 | CH | 4-CI |
| II.33 | CH | 2-Br |
| II.34 | CH | 3-Br |
| II.35 | CH | 4-Br |
| II.36 | CH | 2-CH3 |
| II.37 | CH | 3-CH3 |
| II.38 | CH | 4-CH3 |
| II.39 | CH | 2-CH2H3 |
| II.40 | CH | 3-CH2CH3 |
| 11.41 | CH | 4-CH2CH3 |
| II.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
| II.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
| II .44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| II.45 | CH | 2-CF3 |
HU 225 630 Β1
3. táblázat (folytatás)
| Szám | T | Rn |
| II.46 | CH | 3-CF3 |
| II.47 | CH | 4-CF3 |
| II.48 | CH | 2,4-F2 |
| II. 49 | CH | 2,4-CI2 |
| II.50 | CH | 3,4-CI2 |
| 11.51 | CH | 2-CI, 4-CH3 |
| II.52 | CH | 3-CI, 4-CH3 |
Különösen előnyösek a (11.12), (II.23), (II.32) és (II.38) általános képletű vegyületek.
Az (I) és (II) általános képletű vegyületek a bennük levő aminocsoportok bázikus karaktere következtében képesek arra, hogy szervetlen vagy szerves savakkal vagy fémionokkal sókat vagy addíciós sókat hozzanak létre.
Megfelelő szervetlen savak például a hidrogén-halogenidek, így hidrogén-fluorid, hidrogén-klorid, hidrogén-bromid és hidrogén-jodid, kénsav, foszforsav és salétromsav.
Megfelelő szerves savak például a hangyasav, szénsav és olyan alkánsavak, mint ecetsav, trifluor-ecetsav, triklór-ecetsav és propionsav, továbbá glikolsav, tiociánsav, tejsav, borostyánkősav, citromsav, benzoesav, fahéjsav, oxálsav, alkil-szulfonsavak (1-20 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportokat tartalmazó szulfonsavak), aril-szulfonsavak vagy -diszulfonsavak (egy vagy két szulfonsavcsoporttal szubsztituált aromás csoportok, így fenil- vagy naftilcsoportok), alkil-foszfonsavak (1-20 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportokat tartalmazó foszfonsavak), aril-foszfonsavak vagy -difoszfonsavak (egy vagy két foszfonsavcsoporttal szubsztituált aromás csoportok, így fenil- vagy naftilcsoportok), ahol az alkil-, illetve arilcsoportok további szubsztituenseket hordozhatnak, szóba jöhet például p-toluolszulfonsav, szalicilsav, p-amino-szalicilsav, 2-fenoxi-benzoesav,
2-acetoxi-benzoesav stb.
Megfelelő fémionok elsősorban a periódusos rendszer második főcsoportjába tartozó elemek ionjai, elsősorban kalcium- és magnéziumionok, a harmadik és negyedik főcsoportba tartozó elemek ionjai, elsősorban alumínium-, cink- és ólomionok, valamint az elsőtől a nyolcadik mellékcsoportba tartozó elemek ionjai, elsősorban króm, mangán, vas, kobalt, nikkel, réz, cink és más elemek ionjai. Különösen előnyösek a negyedik periódus mellékcsoportjába tartozó elemek fémionjai. A fémek minden lehetséges vegyértéküket felvehetik.
A keverékek készítésénél előnyös, ha tiszta (I) és/vagy (II) és (III) képletű hatóanyagokat alkalmazunk, amelyekhez szükség esetén további káros gombák vagy más kártevők, mint rovarok, pókok vagy fonálférgek elleni hatóanyagokat, valamint herbicideket vagy növekedésszabályozó hatóanyagokat vagy műtrágyákat keverhetünk.
Az (I) és/vagy (II) és (III) képletű vegyületek keverékei, illetve az (I) és/vagy (II) és (III) képletű vegyületek egyidejű együttes vagy külön alkalmazásai kiváló hatást mutatnak a növénypatogén gombák széles spektruma ellen, elsősorban Ascomyceták, Deuteromyceták, Phycomyceták és Basidiomyceták ellen. Ezek a vegyületek részben szisztemikusan hatnak, így levélés talajfungicidként is alkalmazhatók.
Különösen nagy a jelentőségük különböző kultúrnövények, így gyapot, zöldségnövények (például uborka, bab és tökfélék), árpa, fű, zab, kávé, kukorica, gyümölcsnövények, rizs, rozs, szója, szőlő, búza, dísznövények, cukornád és számos mag számos gombás betegsége elleni védekezése során.
Különösen jól alkalmazhatjuk ezeket az alábbi növénypatogén gombák elleni küzdelemben: Erysiphe graminis (lisztharmat) gabonán, Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuligenea tökféléken, Podosphaera leucotricha almán, Puccinia-fajták gabonán, Rhízoctonia-fajták gyapoton, rizsen és füvön, Ustilago-fajták gabonán és cukornádon, Venturia inaequalis (levélfoltosság) almán, Helminthosporium-fajták gabonán, Rhynosporium secalis, Septoria nodorum búzán, Botrytis cinerea (szürke penész) epren, zöldségen, dísznövényeken és szőlőn, Cercospora arachidicola földimogyorón, Pseudocercosporella herpotrichoides búzán és árpán, Pyricularía oryzae rizsen, Phytophthora infestans burgonyán és paradicsomon, Plasmopara viticola szőlőn, Alternaria-fajták zöldségen és gyümölcsön, valamint Fusarium- és Verticillium-fajták.
A készítmények anyagvédő szerként (például favédő szerként) is használhatók, például Paecilomyces variotii ellen.
Az (I) és/vagy (II) és (III) képletű vegyületek egyidejűleg - együtt vagy külön-külön - vagy egymás után felhordhatok. Külön alkalmazás esetén a sorrend általában nem befolyásolja a védekezés sikerét.
Az (I) és/vagy (II) és (III) képletű vegyületeket általában 20:1-től 0,1:2-ig, előnyösen 10:1-től 0,2:1-ig, különösen 5:1-től 0,5:1-ig terjedő tömegarányban alkalmazzuk.
A találmány szerinti keverékekben az (I) képletű vegyületek alkalmazott mennyisége az elérni kívánt hatás fajtájától függően hektáronként általában 0,01-0,5 kg, előnyösen 0,05-0,5 kg, különösen 0,05-0,3 kg.
A (III) képletű vegyületek alkalmazott mennyisége ennek megfelelően hektáronként általában 0,05-1 kg, előnyösen 0,1-1 kg, különösen 0,1-0,8 kg.
A vetőmagkezeléshez szükséges keverékmennyiség általában 0,001-50 g, előnyösen 0,01-10 g, különösen 0,01-5 g keverék 1 kg vetőmagra.
Amennyiben növénypatogén gombák ellen akarunk védekezni, akkor az (I) és/vagy (II) és (III) képletű vegyületeket - külön-külön vagy együtt használva - vagy az (I) és/vagy (II) és (III) képletű vegyületekből álló keverékeket úgy alkalmazzuk, hogy a vetőmagokat, a növényeket vagy a földeket a növények vetése előtt vagy azután, vagy a növények kikelése előtt vagy azután ezekkel bepermetezzük vagy beporlasztjuk.
HU 225 630 Β1
A találmány szerinti fungicid hatású szinergetikus keverékek, illetve az (I) és/vagy (II) és (III) képletű vegyületek szétpermetezve, köddé alakítva, elporlasztva, elszórva vagy locsolva például közvetlenül permetezhető oldatok, porok és szuszpenziók, vagy tömény vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók, diszperziók, emulziók, olajos diszperziók, paszták, porlasztható vagy szórható készítmények vagy granulátumok formájában alkalmazhatók. Az alkalmazási forma függ az alkalmazási céltól; minden esetben törekedjünk arra, hogy a találmány szerinti keverék lehetőleg finom és egyenletes eloszlását biztosítsuk.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például oldószerek és/vagy hordozóanyagok hozzáadásával. A készítményekhez általában inért adalék anyagokat, mint emulgálószereket vagy diszpergálószereket keverünk.
Felületaktív anyagként az aromás szulfonsavak (például lignin-, fenol-, naftalin- és dibutil-naftalinszulfonsav), valamint zsírsavak, alkil- és alkil-aril-szulfonátok, alkil-, lauril-éter- és zsíralkohol-szulfátok alkálifémekkel, alkáliföldfémekkel és ammóniával képzett sói, továbbá szulfatált hexa-, hepta- és oktadekanolok vagy zsíralkohol-glikol-éterek sói, szulfonált naftalin és származékainak formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, naftalin, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, poli(oxi-etilén)-oktil-fenol-éter, etoxilált izooktil-, oktilvagy nonil-fenol, alkil-fenol- vagy tributil-fenil-poliglikoléter, alkil-aril-poliéter-alkoholok, izotridecil-alkohol, zsíralkohol-etilén-oxid-kondenzátumok, etoxilált ricinusolaj, poli(oxi-etilén)-alkil-éter vagy poli(oxi-propilén), lauril-alkohol-poliglikol-éter-acetát, szorbit-észterek, ligninszulfitlúgok vagy metil-cellulóz jöhetnek szóba.
Porszerű, szórható vagy porlasztható készítményeket úgy állíthatunk elő, hogy az (I) és/vagy (II) vagy (III) képletű vegyületeket vagy az (I) és/vagy (II) és (III) képletű vegyületekből álló keveréket egy szilárd hordozóanyaggal összekeverjük, vagy ezeket együtt őröljük.
Granulátumok (például bevont, impregnált vagy homogén granulátumok) általában úgy állíthatók elő, hogy a hatóanyagot vagy a hatóanyagokat szilárd hordozóanyagokhoz kötjük.
Töltőanyagként, illetve szilárd hordozóanyagként használhatunk például ásványi földeket, így szilikagélt, kovasavakat, szilikagéleket, szilikátokat, talkumot, kaolint, mészkövet, meszet, krétát, boluszt, löszt, agyagot, dolomitot, diatómaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot, őrölt műanyagokat, valamint műtrágyákat, így ammónium-szulfátot, ammóniumfoszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidokat és növényi termékeket, így gabonalisztet, fakéreg-, fa- és dióhéjlisztet, cellulózport vagy más szilárd hordozóanyagokat.
A készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% (I) és/vagy (II) és (III) képletű vegyületet, illetve (I) és/vagy (II) és (III) képletű vegyületekből álló keveréket tartalmaznak. A hatóanyagok tisztasága 90-100%, előnyösen 95-100% (NMR- vagy HPLC-mérések alapján).
Az (I) és/vagy (II) vagy (III) képletű vegyületeket, illetve a keverékeket vagy a megfelelő készítményeket úgy alkalmazzuk, hogy a káros gombákat, a gombás fertőzés ellen védeni kívánt növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket a keverék, illetve az (I) és (II) általános képletű vegyületek külön alkalmazása esetén ezen vegyületek fungicidként hatásos mennyiségével kezeljük. A kezelés a gombás megfertőződés előtt vagy azután történhet.
A vegyületek és a keverékek fungicid hatását az alábbi kísérletekkel szemléltetjük.
A hatóanyagokat 10%-os emulzió formájában együtt vagy külön-külön egy 70 tömeg% ciklohexanont, 20 tömeg% Nekanil® LN-t (Lutensol® AP6, etoxilált alkil-fenol-alapú emulgeáló- és diszpergálóhatású nedvesítőszer) és 10 tömeg% Emulphor® EL-t (Emulan® EL, etoxiláltzsíralkohol-alapú emulgeálószer) tartalmazó eleggyel keverjük össze, majd vízzel a megfelelő koncentrációra hígítjuk.
A kiértékelés a megfertőzött levélfelület %-os értékének megállapításával történik. A %-os értékeket hatásfokokra számoljuk át. A hatóanyag-kombinációk várható hatásfokait a Colby-képlet alapján számítjuk [S. R. Colby, Weeds 15, 20-22. oldal (1967)], és ezeket összehasonlítjuk a tapasztalt hatásfokokkal. Colby-képlet:
E=x+y-x-y/100, ahol a képletben
E jelentése a nem kezelt kontrollra vonatkoztatott várható %-os hatásfok, (A) és (B) hatóanyagok keverékének (a) és (b) koncentrációban történő alkalmazása esetén, x jelentése a nem kezelt kontrollra vonatkoztatott %-os hatásfok, (A) hatóanyag (a) koncentrációban történő alkalmazása esetén, y jelentése a nem kezelt kontrollra vonatkoztatott %-os hatásfok, (B) hatóanyag (b) koncentrációban történő alkalmazása esetén.
A (W) hatásfokot az Abbot-képlet alapján számítjuk:
W=(1-a)-100/p, ahol a képletben α jelentése a kezelt növények %-ban kifejezett gombás fertözöttsége, β jelentése a nem kezelt (kontroll-) növények %-ban kifejezett gombás fertözöttsége.
A hatásfok egyenlő 0, ha a kezelt növény fertőzöttsége azonos mértékű a nem kezelt kontrollnövényekével, a hatásfok egyenlő 100, ha a kezelt növények fertőzéstől mentesek.
1-7. példák
Búza-lisztharmat elleni hatás búza esetén Cserepes edényben nőtt „Frühgold” fajtájú búzacsírák leveleit bepermeteztük egy 10 t% hatóanyagot, 631% ciklohexanont és 27 t% emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból készült vizes hatóanyag-emulzióval, és 24 órával a permetlé megszáradása után a csírákat búzalisztharmat-spórákkal (Erysiphe graminis forma
HU 225 630 Β1 speciális tritici) porlasztóitok be. Ezt követően a kísérleti növényeket egy 20-22 °C-os és 75-80%-os relatív páratartalmú üvegházba állítottuk. Hét nap után vizuálisan meghatároztuk az összlevélfelületre vonatkoztatott búzalisztharmat-fertőzöttség %-os értékét.
A megfertőzött levélfelületre vizuálisan meghatározott százalékos értékeket %-os hatásfokokra számoltuk át, amelyet a nem kezelt kontrollra vonatkoztattunk. A hatásfok egyenlő 0, ha a fertőzöttség azonos mértékű a nem kezelt kontroliéval, a hatásfok egyenlő 100, ha 0%-os a fertőzöttség. A hatóanyag-kombinációk várható hatásfokait a Colby-képlet alapján számítottuk (Colby, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicid combinations”, Weeds 15, 20-22. oldal, 1967), és ezeket összehasonlítottuk a tapasztalt hatásfokokkal.
4. táblázat
| Példa | Hatóanyag | Permetlé hatóanyag-koncentrációja (ppm) | Hatásfok a nem kezelt kontroll %-ában |
| 1K. | kontroll (nem kezelt) | (98%-os fertőzöttség) | 0 |
| 2K. | A=1A. táblázat, 2. sz. | 1 | 90 |
| 3K. | B=1A. táblázat, 4. sz. | 16 | 85 |
| 4K. | llla=Fenpro- pimorph | 1 | 0 |
| 5K. | lllc=Tride- morph | 16 | 0 |
5. táblázat
| Példa | Keverék hatóanyag-koncentrációja a permetlében (PPm) | Tapasztalt hatásfok | Számított hatásfok* |
| 6. | 1A+1 Illa | 100 | 90 |
| 7. | 16B+16 lile | 100 | 85 |
* a Colby-képlet szerint számítva
8-17. példák
Puccina recondita (búzabarnarozsda) elleni hatás búza esetén
Cserepes edényben nőtt „Frühgold” fajtájú búzamagoncok leveleit beporlasztottuk a bamarozsda (Puccina recondita) spóráival. Ezt követően a cserepes edényeket 24 órán keresztül egy magas páratartalmú (90-95%) és 20-22 °C-os kamrába állítottuk. Ez idő alatt a spórák kicsíráztak, és a pollentömlők behatoltak a levélszövetbe. A megfertőzött növényeket másnap bepermeteztük egy 10 t% hatóanyagot, 63 t% ciklohexanont és 27 t% emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból készült vizes hatóanyag-emulzióval. A permetlé megszáradása után a kísérleti növényeket egy 65-70%-os relatív páratartalmú üvegházban 20-22 °C-on 7 napon keresztül kultiváltuk. Ezt követően meghatároztuk a levelek bamarozsdás fertőzöttségének mértékét.
A megfertőzött levélfelületre vizuálisan meghatározott százalékos értékeket %-os hatásfokokra számoltok át, amelyet a nem kezelt kontrollra vonatkoztattunk. A hatásfok egyenlő 0, ha a fertőzöttség azonos mértékű a nem kezelt kontroliéval, a hatásfok egyenlő 100, ha 0%-os a fertőzöttség. A hatóanyag-kombinációk várható hatásfokait a Colby-képlet alapján számítottuk (Colby, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicid combinations, Weeds 15, 20-22. oldal, 1967), és ezeket összehasonlítottuk a tapasztalt hatásfokokkal.
6. táblázat
| Példa | Hatóanyag | Permetlé hatóanyag-koncentrációja (PPm) | Hatásfok a nem kezelt kontroll %-ában |
| 8K. | Kontroll (nem kezelt) | (100%-os fertőzöttség) | 0 |
| 9K. | A=1A. táblázat, 2. sz. | 4 | 20 |
| 10K. | B=1A. táblázat, 4. sz. | 4 | 80 |
| 11K. | llla=Fenpro- pimorph | 4 | 20 |
| 12K. | lllb=Fenpro- pidin | 4 | 0 |
| 13K. | lllc=Tride- morph | 4 | 0 |
7. táblázat
| Példa | Hatóanyag-koncentráció a permetlében (ppm) | Tapasztalt hatásfok | Számított hatásfok*) |
| 14. | 4 A+4 Illa | 99 | 36 |
| 15. | 4 A+4 lllb | 50 | 20 |
| 16. | 4 A+4 lile | 90 | 20 |
| 17. | 4 B+4 Illa | 100 | 84 |
* a Colby-képlet szerint számítva
18-28. példák
Búzalisztharmat elleni hatás búza esetén Cserepes edényben nőtt „Frühgold” fajtájú búzacsírák leveleit bepermeteztük egy 101% hatóanyagot, 63 t% ciklohexanont és 27 t% emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból készült vizes hatóanyag-emulzióval, és 24 órával a permetlé megszáradása után a csírákat búzalisztharmat-spórákkal (Erysiphe graminis forma speciális tritici) porlasztottuk be. Ezt követően a kísérleti növényeket egy 20-22 °C-os és 75-80%-os relatív páratartalmú üvegházba állítottuk. Hét nap
HU 225 630 Β1 után vizuálisan meghatároztuk az összlevélfelületre vonatkoztatott búzalisztharmat-fertőzöttség %-os értékét.
A megfertőzött levélfelületre vizuálisan meghatározott százalékos értékeket %-os hatásfokokra számoltuk át, amelyet a nem kezelt kontrollra vonatkoztattunk. A hatásfok egyenlő 0, ha a fertőzöttség azonos mértékű a nem kezelt kontroliéval, a hatásfok egyenlő 100, ha 0%-os a fertőzöttség. A hatóanyag-kombinációk várható hatásfokait a Colby-képlet alapján számítottuk (Colby, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicid combinations, Weeds 15, 20-22. oldal, 1967), és ezeket összehasonlítottuk a tapasztalt hatásfokokkal.
8. táblázat
| Pél- da | Hatóanyag | Permetlé hatóanyag-koncentrációja (PPm) | Hatásfok a nem kezelt kontroll %-ában |
| 18K. | Kontroll (nem kezelt) | (100%-os fertőzöttség) | 0 |
| 19K. | C=3. táblázat | 16 | 90 |
| II.32 sz. ve- | 4 | 85 | |
| gyülete | 1 | 17 | |
| 20K. | D=3. táblázat II.38 sz. vegyülete | 1 | 7 |
| 21K. | llla=Fenpropi- morph | 1 | 0 |
| 22K. | lllb=Fenpropi- din | 1 | 7 |
| 23K. | lllc=Tride- | 16 | 0 |
| morph | 4 | 0 |
9. táblázat
| Példa | Hatóanyag koncentrációja a permetlében (PPm) | Tapasztalt hatásfok | Számított hatásfok* |
| 24. | 1 C+1 Illa | 85 | 17 |
| 25. | 1 C+1 lltb | 38 | 23 |
| 26. | 16 C+16 lile | 100 | 90 |
| 27. | 4 C+4 lile | 93 | 85 |
| 28. | 1 D+1 lllb | 35 | 14 |
* a Colby-képlet szerint számítva
29-39. példák
Puccina recondita (búzabarnarozsda) elleni hatás búza esetén
Cserepes edényben nőtt „Frühgold” fajtájú búzamagoncok leveleit beporlasztottuk a barnarozsda (Puccina recondita) spóráival. Ezt követően a cserepes edényeket 24 órán keresztül egy magas páratartalmú (90-95%) és 20-22 °C-os kamrába állítottuk. Ez idő alatt a spórák kicsíráztak, és a pollentömlők behatoltak a levélszövetbe. A megfertőzött növényeket másnap bepermeteztük egy 101% hatóanyagot, 63 t% ciklohexanont és 27 t% emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból készült vizes hatóanyag-emulzióval. A permetlé megszáradása után a kísérleti növényeket egy 65-70%-os relatív páratartalmú üvegházban 20-22 °C-on 7 napon keresztül kultiváltuk. Ezt követően meghatároztuk a levelek barnarozsdás fertőzöttségének mértékét.
A megfertőzött levélfelületre vizuálisan meghatározott százalékos értékeket %-os hatásfokokra számoltuk át, amelyeket a nem kezelt kontrollra vonatkoztattunk. A hatásfok egyenlő 0, ha a fertőzöttség azonos mértékű a nem kezelt kontroliéval, a hatásfok egyenlő 100, ha 0%-os a fertőzöttség. A hatóanyag-kombinációk várható hatásfokait a Colby-képlet alapján számítottuk (Colby, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicid combinations”, Weeds 15, 20-22. oldal, 1967), és ezeket összehasonlítottuk a tapasztalt hatásfokokkal.
10. táblázat
| Példa | Hatóanyag | Hatóanyag koncentrációja (PPm) | Hatásfok a nem kezelt kontroll %-ában |
| 29K. | Kontroll (nem kezelt) | (100%-os fertőzöttség) | 0 |
| 30K. | C=ll.32 sz. vegyület | 4 | 60 |
| 31K. | D=ll.38 sz. vegyület | 1 | 0 |
| 32K. | lla=Fenpro- pimorph | 4 | 20 |
| 33K. | llb=Fenpro- pimorph | 4 1 | 0 0 |
| 34K. | llc=Tride- morph | 4 | 0 |
| Példa | Hatóanyag koncentrációja a permetlében (PPm) | Tapasztalt hatásfok | Számított hatásfok* |
| 35. | 4 C+4 Illa | 85 | 68 |
| 36. | 4 C+4 lllb | 80 | 60 |
| 37. | 4 C+4 lile | 80 | 60 |
| 38. | 1 D+1 lile | 30 | 0 |
| 39. | 1 D+1 lile | 20 | 0 |
*) a Colby-képlet szerint számítva
Az 1-39. kísérletek eredményei azt mutatják, hogy a tapasztalt hatásfok minden keverési arány mellett nagyobb volt, mint a Colby-képlet alapján kalkulált hatásfok.
Claims (10)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Fungicid keverék, amely szinergetikusan hatásos mennyiségben tartalmaza) egy (I) általános képletű oxim-étert, amelynek képletébenX jelentése oxigénatom vagy -NH-;Y jelentése =CH-csoport vagy nitrogénatom;Z jelentése oxigén- vagy kénatom, -NH- vagy-N-(1-4 szénatomos alkil)-csoport;R’ jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-,3-6 szénatomos halogén-alkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-metil-csoport, vagy benzilcsoport, amely részben vagy teljesen halogénezett lehet, és/vagy amelyet az alábbi csoportok közül egy-három szubsztituálhat; ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi- és 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport;és/vagyb) egy (II) általános képletű karbamátot, amelynek képletébenT jelentése =CH-csoport vagy nitrogénatom, n értéke 0,1 vagy 2, ésR jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, ahol az R csoportok jelentése különböző lehet, amennyiben n értéke 2;ésc) egy III jelű morfolin-, illetve piperidinszármazékot, melyet a (Illa), (lllb) képletű és (lile) általános képletű vegyületek által alkotott csoportból választunk ki, ahol a (lile) képletben n értéke 10, 11, 12 (60-70%) vagy 13.
- 2. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, amely egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletű oxim-étert és/vagy egy 1. igénypont szerinti (II) általános képletű karbamátot és (Illa) képletű morfolinszármazékot tartalmaz.
- 3. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, amely egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletű oxim-étert és/vagy egy 1. igénypont szerinti (II) általános képletű karbamátot és (lllb) képletű piperidinszármazékot tartalmaz.
- 4. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, amely egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletű oxim-étert és/vagy egy 1. igénypont szerinti (II) általános képletű karbamátot és egy (lile) általános képletű morfolinszármazékot tartalmaz.
- 5. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, azzal jellemezve, hogy az (I) és/vagy (II) általános képletű vegyület és a III jelű vegyület tömegaránya 20:1-től 0,1:2-ig terjed.
- 6. Eljárás káros gombák elleni védekezésre, azzal jellemezve, hogy a káros gombákat, azok életterét, illetve a gombás fertőzés ellen védeni kívánt növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket szinergetikusan hatásos mennyiségben egy 1. igénypont szerinti (I) és/vagy (II) általános képletű vegyületet tartalmazó készítménnyel és egy 1. igénypont szerinti III jelű vegyületet tartalmazó készítménnyel kezeljük.
- 7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy 1. igénypont szerinti (I) és/vagy (II) általános képletű vegyületet tartalmazó készítményt és egy 1. igénypont szerinti III jelű vegyületet tartalmazó készítményt egyidejűleg - együtt vagy külön-külön - vagy egymást követően alkalmazunk.
- 8. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a káros gombákat, azok élletterét, illetve a gombás fertőzés ellen védeni kívánt növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket 0,01-0,5 kg/ha mennyiségben egy 1. igénypont szerinti (I) és/vagy (II) általános képletű vegyületet tartalmazó készítménnyel kezeljük.
- 9. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a káros gombákat, azok életterét, illetve a gombás fertőzés ellen védeni kívánt növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket 0,5-1,0 kg/ha mennyiségben egy 1. igénypont szerinti III jelű vegyületet tartalmazó készítménnyel kezeljük.
- 10. Az 1. igénypont szerinti szinergetikus hatású fungicid keverék alkalmazása káros gombák elleni védekezésre.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19616724 | 1996-04-26 | ||
| DE19617232 | 1996-04-30 | ||
| DE19635511 | 1996-09-02 | ||
| PCT/EP1997/002015 WO1997040673A1 (de) | 1996-04-26 | 1997-04-22 | Fungizide mischungen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP9903739A2 HUP9903739A2 (hu) | 2000-03-28 |
| HUP9903739A3 HUP9903739A3 (en) | 2001-08-28 |
| HU225630B1 true HU225630B1 (en) | 2007-05-02 |
Family
ID=27216191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9903739A HU225630B1 (en) | 1996-04-26 | 1997-04-22 | Synergetic fungicide mixtures and their use |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6136802A (hu) |
| EP (1) | EP0900009B1 (hu) |
| JP (1) | JP4170393B2 (hu) |
| KR (1) | KR100432453B1 (hu) |
| CN (1) | CN1106148C (hu) |
| AR (1) | AR006863A1 (hu) |
| AT (1) | ATE214874T1 (hu) |
| AU (1) | AU734568B2 (hu) |
| BR (1) | BR9708874A (hu) |
| CA (1) | CA2252523C (hu) |
| CO (1) | CO4761034A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ291462B6 (hu) |
| DE (1) | DE59706770D1 (hu) |
| DK (1) | DK0900009T3 (hu) |
| EA (1) | EA001006B1 (hu) |
| ES (1) | ES2175396T3 (hu) |
| HU (1) | HU225630B1 (hu) |
| IL (1) | IL126083A (hu) |
| NZ (1) | NZ331766A (hu) |
| PL (1) | PL187549B1 (hu) |
| PT (1) | PT900009E (hu) |
| SI (1) | SI0900009T1 (hu) |
| SK (1) | SK282795B6 (hu) |
| TW (1) | TW347311B (hu) |
| UA (1) | UA56167C2 (hu) |
| WO (1) | WO1997040673A1 (hu) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL126083A (en) * | 1996-04-26 | 2002-03-10 | Basf Ag | Synergistic fungicidal preparations |
| EP0986304B1 (de) | 1997-06-04 | 2002-07-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
| KR20010013341A (ko) * | 1997-06-04 | 2001-02-26 | 스타르크, 카르크 | 살진균성 혼합물 |
| UA72490C2 (uk) * | 1998-12-22 | 2005-03-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
| EP1562427A1 (de) * | 2002-11-15 | 2005-08-17 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| US9172139B2 (en) | 2009-12-03 | 2015-10-27 | Apple Inc. | Bezel gap antennas |
| US9160056B2 (en) | 2010-04-01 | 2015-10-13 | Apple Inc. | Multiband antennas formed from bezel bands with gaps |
| CN102919254A (zh) * | 2010-12-08 | 2013-02-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含十三吗啉的杀菌组合物 |
| US8947303B2 (en) | 2010-12-20 | 2015-02-03 | Apple Inc. | Peripheral electronic device housing members with gaps and dielectric coatings |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT354187B (de) * | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
| DE4124255A1 (de) * | 1991-07-22 | 1993-01-28 | Basf Ag | Fungizide mischung |
| DE4309856A1 (de) * | 1993-03-26 | 1994-09-29 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| DK0645087T3 (da) * | 1993-09-24 | 1996-05-13 | Basf Ag | Fungicide blandinger |
| EP0737421A4 (en) * | 1993-12-27 | 1998-09-02 | Sumitomo Chemical Co | BACTERICIDE COMPOSITION |
| HU221460B (en) * | 1994-02-04 | 2002-10-28 | Basf Ag | Phenyl acetic acid derivatives, process for their preparation, their intermediates, fungicide and pesticide compositions containing them and use thereof |
| CA2182407A1 (en) * | 1994-02-04 | 1995-08-10 | Herbert Bayer | Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them |
| DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| DE19528651A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Basf Ag | Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
| EP0844820B1 (de) * | 1995-08-17 | 1999-10-13 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat |
| IL126083A (en) * | 1996-04-26 | 2002-03-10 | Basf Ag | Synergistic fungicidal preparations |
-
1997
- 1997-04-22 IL IL12608397A patent/IL126083A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 KR KR10-1998-0708546A patent/KR100432453B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 CZ CZ19983416A patent/CZ291462B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 EP EP97919398A patent/EP0900009B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 SK SK1384-98A patent/SK282795B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 DK DK97919398T patent/DK0900009T3/da active
- 1997-04-22 PL PL97329506A patent/PL187549B1/pl unknown
- 1997-04-22 BR BR9708874A patent/BR9708874A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 WO PCT/EP1997/002015 patent/WO1997040673A1/de active IP Right Grant
- 1997-04-22 JP JP53853497A patent/JP4170393B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 EA EA199800896A patent/EA001006B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 HU HU9903739A patent/HU225630B1/hu unknown
- 1997-04-22 US US09/171,600 patent/US6136802A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 CA CA002252523A patent/CA2252523C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-22 ES ES97919398T patent/ES2175396T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 AU AU23887/97A patent/AU734568B2/en not_active Expired
- 1997-04-22 UA UA98116277A patent/UA56167C2/uk unknown
- 1997-04-22 AT AT97919398T patent/ATE214874T1/de active
- 1997-04-22 DE DE59706770T patent/DE59706770D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 SI SI9730280T patent/SI0900009T1/xx unknown
- 1997-04-22 CN CN97194014A patent/CN1106148C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 PT PT97919398T patent/PT900009E/pt unknown
- 1997-04-22 NZ NZ331766A patent/NZ331766A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-04-24 TW TW086105365A patent/TW347311B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 CO CO97022206A patent/CO4761034A1/es unknown
- 1997-04-25 AR ARP970101715A patent/AR006863A1/es active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU224040B1 (hu) | Fungicid keverékek | |
| KR20010013984A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| HU227701B1 (en) | Synergistic fungicidal mixture and their use | |
| HU225630B1 (en) | Synergetic fungicide mixtures and their use | |
| KR100335593B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| SK284939B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| US6172094B1 (en) | Fungicide mixtures | |
| SK138698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| EA000756B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| HU225014B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK20098A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ341198A3 (cs) | Fungicidní směs a její použití | |
| AU2002339474B2 (en) | Fungicidal mixtures | |
| US6194417B1 (en) | Fungicide mixtures | |
| SK20198A3 (en) | Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines | |
| RU2152154C2 (ru) | Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами | |
| SK283668B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| CZ337998A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ425999A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TH4A | Erratum |