CZ291462B6 - Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents
Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ291462B6 CZ291462B6 CZ19983416A CZ341698A CZ291462B6 CZ 291462 B6 CZ291462 B6 CZ 291462B6 CZ 19983416 A CZ19983416 A CZ 19983416A CZ 341698 A CZ341698 A CZ 341698A CZ 291462 B6 CZ291462 B6 CZ 291462B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- iiic
- plants
- carbamide
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 43
- -1 C 1 -C 4 -alkoxy Chemical group 0.000 claims description 24
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 5
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 241001435619 Lile Species 0.000 claims 1
- 241001104043 Syringa Species 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 14
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 13
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000000890 drug combination Substances 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 3
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 244000297179 Syringa vulgaris Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 2
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical class CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 101100126625 Caenorhabditis elegans itr-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 101001018064 Homo sapiens Lysosomal-trafficking regulator Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 102100033472 Lysosomal-trafficking regulator Human genes 0.000 description 1
- 241000289581 Macropus sp. Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 244000038561 Modiola caroliniana Species 0.000 description 1
- 235000010703 Modiola caroliniana Nutrition 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical class O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZOZSPUZXXGRNS-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCO VZOZSPUZXXGRNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000004672 propanoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Fungicidn sm s, kter obsahuje v synergicky · inn m mno stv oxim ether vzorce I a/nebo b) karbamid vzorce II a c) morfolinov², nebo piperidinov² deriv t ze skupiny slou enin vzorc IIIa, IIIb, IIIc.\
Description
Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidní směsi a způsobu potírání škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny vzorce I, jejichž příprava a jejich působení proti škodlivým houbám byly popsány v literatuře (WO-A 95/21 153, WO-A 95/21 154, DE-A 195 28 651.
Sloučeniny vzorce II, jejichž příprava a jejich působení proti škodlivým houbám byly popsány v WO-A 96/01 256 a WO-A 96'01 258.
Morfolinové a piperidinové deriváty ze skupiny sloučenin vzorce lila, Illb, IIIc, jejich příprava ajejich působení proti škodlivým houbám byly také popsány.
lila: obecné označení: fenpropimorf, US-A 4 202 894,
Illb: obecné označení: fenpropidin, US-A 4 202 894,
IIIc: obecné označení: tridemorf, DE-A 11 64 152.
Podstata vynálezu
Cílem předloženého vynálezu z pohledu snížení použitého množství a zlepšení účinného spektra známých sloučenin bylo připravit směsi, které při sníženém celkovém množství účinných látek mají zlepšenou účinnost vůči škodlivým houbám (synergické směsi).
Tohoto cíle je dosaženo dále definovanou směsí, kterou lze potírat škodlivé houby lépe, než když jsou použity jednotlivé sloučeniny.
Předložený vynález popisuje fungicidní směs, která v synergicky účinném množství obsahuje
a) oxim ether vzorce I
kde substituenty mají následující význam:
X je kyslík nebo amino skupina (NH),
Y je CH, nebo N,
Z je kyslík, síra, amino skupina (NH), nebo Ci až C4-alkylamino skupina (N-C]-C4-alkyl),
R' je Ci až Cí-alkyl, Ci až C6-halogenalkyl, C3 až C6-alkenyl, C2 až C6-halogenalkynyl, C3 až C6-cykloalkylmethyl, nebo je benzyl, který může být částečně, nebo zcela halogenován
- 1 CZ 291462 B6 a/nebo může mít jeden až tři z následujících radikálů: kyano, Ci-C4-halogenalkyl, C] až C4-alkoxy, Ci až C4-halogenalkoxy a Ci~C4-alkylthio a/nebo
b) karbamid vzorce II
(II), kde T je CH, nebo N, n je 0,1, nebo 2 a R je halogen, Cj až C4-alkyl, nebo C] až C4-halogenalkyl, radikály mohou být různé, pokud n je 2, a
c) morfolinový nebo piperidinový derivát ze skupiny sloučenin vzorců lila, Illb, IIIc (H3C)3C—
CH2-CH(CH3)-CH
(Hla) (H3C)3C
CH2-CH(CH3)-CH2 — / (Illb)
CH3
H3C-(CnH2n) —N O
(lc)
CH3 [n = 10, 11, 12 (60 až 70 %), nebo 13].
Kromě toho, vynález popisuje způsoby potírání škodlivých hub směsí sloučenin vzorce I a/nebo II a derivátu ze skupiny sloučením vzorců lila, Illb, IIIc a použití sloučenin vzorce I a/nebo II a derivátu ze skupiny sloučenin vzorců lila, lib, IIIc pro přípravu takových směsí.
Obecný vzorec I představuje zejména oximethery, ve kterých X je kyslík a Y je CH nebo Y je amino skupina a Y je N.
-2CZ 291462 B6
Kromě toho jsou přednostní sloučeniny vzorce I, kde Z je kyslík.
Obdobně jsou přednostní sloučeniny, kde R'je alkyl nebo benzyl.
Z pohledu na použití v synergických směsích podle vynálezu jsou zejména přednostní sloučeniny vzorce I sestavené do následujících tabulek:
Tabulka 1 o
Sloučeniny vzorce IA, kde ZR' pro každou sloučeninu odpovídá jednomu řádku tabulky A
Tabulka 2
Sloučeniny vzorce IB, kde ZR' pro každou sloučeninu odpovídá jednomu řádku tabulky A
CH30
((B)
Tabulka A
č. | ZR' |
1.1 | O-CH2CH2CH3 |
1.2 | O-CH(CH3)2 |
1.3 | o-ch2ch2ch2ch3 |
1.4 | O-CH(CH3)CH2CH3 |
1.5 | O-CH2CH(CH3)2 |
1.6 | O-C(CH3)3 |
1.7 | S-C(CH3)3 |
1.8 | O-CH(CH3)CH2CH2CH3 |
1.9 | O-CH2C(CH3)3 |
1.10 | O-CH2C(C1)=CC12 |
1.11 | O-CH2CH=CH-C1 (trans) |
1.12 | O-CH2C(CH3)=CH2 |
1.13 | O-CH2-(cyklopropyl) |
1.14 | O-CH2-C6H5 |
1.15 | O-CH2[4-F-C6H4] |
1.16 | o-ch2ch3 |
1.17 | O-CH(CH2CH3)2 |
V souvislosti s dvojnou vazbou C=Y, sloučeniny vzorce I mohou být v E nebo Z konfiguraci (v souvislosti s působením karboxylové sloučeniny). Proto mohou být použity ve směsi podle vynálezu buď ve formě čistých E nebo Z izomerů nebo i ve formě E/Z izomerní směsi. Přednostně se používá izomerní směs E/Z nebo E izomer, zvláště přednostní je E izomer.
Dvojná vazba C=N v oximetherové skupině v postranním řetězci sloučeniny I může být buď ve formě čistého E nebo Z izomeru nebo ve formě E/Z izomerní směsi. Sloučeniny vzorce I mohou být podle vy nálezu ve směsích použity jako izomerní směsi nebo jako čisté izomery. Vzhledem kjejich použití se přednostně používají sloučeniny vzorce I, kde koncová oximetrová skupina 10 postranního řetězce je v cis konfiguraci (OCH3 skupina vztahující se k ZR').
Vzorec II popisuje karbamidy, ve kterých kombinace substituentů odpovídá jednomu řádku následující tabulky:
Tabulka 3
č. | T | Rn |
II. 1 | N | 2-F |
II.2 | N | 3-F |
II.3 | N | 4-F |
II.4 | N | 2-C1 |
II.5 | N | 3-Cl |
II.6 | N | 4-C1 |
II.7 | N | 2-Br |
II.8 | N | 3-Br |
II.9 | N | 4-Br |
11.10 | N | 2-CH3 |
II. 11 | N | 3-CH3 |
11.12 | N | 4-CH3 |
11.13 | N | 2-CH2CH3 |
11.14 | N | 3-CH2CH3 |
11.15 | N | 4-CH2CH3 |
11.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
11.17 | N | 3-CH(CH3)2 |
11.18 | N | 4-CH(CH3)2 |
11.19 | N | 2-CF3 |
11.20 | N | 3-CF3 |
11.21 | N | 4-CF3 |
11.22 | N | 2,4-F2 |
11.23 | N | 2,4-Cl2 |
11.24 | N | 3,4-CI2 |
11.25 | N | 2-CI, 4-CH3 |
11.26 | N | 3-Cl, 4-CH3 |
11.27 | CH | 2-F |
11.28 | CH | 3-F |
11.29 | CH | 4-F |
11.30 | CH | 2-C1 |
11.31 | CH | 3-Cl |
11.32 | CH | 4-Cl |
11.33 | CH | 2-Br |
11.34 | CH | 3-Br |
11.35 | CH | 4-Br |
-4CZ 291462 B6
Pokračování tabulky 3
č. | T | Rn |
11.36 | CH | 2-CH3 |
11.37 | CH | 3-CHj |
11.38 | CH | 4-CH3 |
11.39 | CH | 2-CH2CH3 |
11.40 | CH | 3-CH2CH3 |
11.41 | CH | 4-CH2CH3 |
11.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
11.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
11.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
11.45 | CH | 2-CF3 |
11.46 | CH | 3-CF3 |
11.47 | CH | 4-CF3 |
11.48 | CH | 2,4-F2 |
11.49 | CH | 2,4-Cl2 |
11.50 | CH | 3,4-Cl2 |
11.51 | CH | 2-C1,4-CH3 |
11.52 | CH | 3-C1, 4-CH3 |
Sloučeniny 11.12,11.23,11.32 a II.38 jsou obzvláště upřednostňovány.
Sloučeniny vzorce I a II jsou schopny z důvodu svého zásaditého charakteru tvořit adiční sloučeniny nebo soli s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo s kovovými ionty.
Příklady anorganických kyselin jsou halogenvodíkové kyseliny jako fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina sírová, fosforečná a dusičná.
Vhodné organické kyseliny jsou např. kyselina mravenčí, uhličitá a alkanové kyseliny jako kyselina octová, trifluoroctová, trichloroctová a propionová kyselina, také glykolová, thiokyanatá, mléčná, jantarová, citrónová, benzoová, skořicová, šťavelová, alkylsulfonové kyseliny (sulfonové kyseliny mající alkylové radikály s přímým řetězcem nebo rozvětvené s 1 až 20 atomy uhlíku), arylsulfonové kyseliny nebo disulfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl, naftyl, které mají jednu nebo dvě sulfonové skupiny), alkylfosfonové kyseliny (fosfonové kyseliny mající alkylové radikály s rozvětveným nebo přímým řetězcem s 1 až 20 atomy uhlíku), arylfosfonové nebo difosfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl a naftyl, které mají jeden nebo dva radikály kyseliny fosforečné, možné jsou alkyl nebo aryl radikály mající další substituenty, tj. p-toluensulfonová kyselina, salicilová kyselina, p-aminosalicilová kyselina, 2-fenoxybenzoová kyselina, 2-acetoxybenzoová kyselina atd.).
Vhodnými kovovými ionty jsou zvláště ionty prvků druhé hlavní skupiny zvláště vápník a hořčík, a třetí a čtvrté hlavní skupiny, zvláště hliník, cín, a olovo a první až osmé podskupiny, zvláště chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, měď, zinek a jiné. Zvláště preferovány jsou kovové ionty prvků podskupiny čtvrté periody. Kovy mohou být v různých mocenstvích, která mohou mít.
Při přípravě směsi se přednostně používají čisté účinné sloučeniny vzorce I a/nebo II a deriváty ze skupiny sloučenin vzorců lila, Illb, IIIc, ke kterým se mohou podle potřeby přimísit další látky vůči škodlivým houbám nebo jiným drobným škůdcům, jako hmyzu, pavoukovcům nebo hlísticím nebo účinné příměsi regulující růst nebo hnojivá.
Směsi sloučenin vzorce I a/nebo II a derivátů ze skupiny sloučenin vzorců lila, Illb, IIIc jsou charakterizovány vynikající účinností proti širokému spektru, fytopatogenních hub, zejména třídy Ascomycetus, Deuteromycetes, phycomycetes a Basidiomycetes. Některé z nich působí systemicky a mohou být použity jako listové a půdní fungicidy.
Jsou zvláště významné pro potírání velkého množství hub na rozmanitých kulturách rostlin, jako je bavlna, zeleninové druhy (okurky, fazole a tykev), ječmen, tráva, oves, káva, kukuřice, ovocné druhy, rýže, žito, sójové boby, vinná réva, pšenice, dekorativní rostliny, cukrová třtina a rozmanitá semena.
Jsou zejména vhodné k potírání následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (prášková plíseň) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tykvích Uncinula nectator na vinné révě, typu Puccinia na obilí, typu Rhizoctonia na bavlně, rýži a trávníku, typu Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis na jablkách, typu Helminthosporium na obilí, Rhynchosporium secalis, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (šedá plíseň) na jahodách, zelenině, dekorativních rostlinách a vinné révě, Cercospora arachidicola na burských oříškách, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmenu, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthoro infestans na bramborách a rajských jablkách, typu pseudoperonospora na rostlinách tykve a chmelu, Plasmopara viticola na vinné révě, typu Altemaria na zelenině, ovoci a typu Fusarium a Verticillium.
Mimo to jsou použitelné při ochraně materiálu (např. ochrana dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny vzorce I a/nebo II a deriváty ze skupiny sloučenin vzorců lila, Illb, IIIc, se obvykle používají v hmotnostním poměru od 20:1 až 0,1:2, přednostně 10:1 až 0,2:1, zejména 5:1 až 0,5:1.
Používané dávky sloučenin vzorce I ve směsích podle vynálezu jsou obecně od 0,01 do 0,5 kg/ha, přednostně 0,05 až 0,6 kg/ha, zejména 0,05 až 0,3 kg/ha, a to podle druhu požadovaného výsledku.
Tomu odpovídají v případě derivátů ze skupiny sloučenin vzorců lila, Illb, IIIc, používané dávky obvykle od 0,05 do 1 kg/ha, přednostně 0,1 až 1 kg/ha, zejména 0,1 až 0,8 kg/ha.
Při zpracování semen používané dávky směsi jsou obecně od 0,001 do 50 g/kg semen, přednostně 0,01 až 10 g/kg, zejména 0,01 až 5 g/kg.
Pokud jsou potírány škodlivé fytopatogenní houby, provádí se oddělená nebo souběžná aplikace sloučenin nebo směsí sloučenin postřikem nebo poprášením semen, rostlin nebo půdy, před nebo po vysetí rostlin, nebo před či po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu nebo sloučeniny vzorce 1 a/nebo II a deriváty ze skupiny sloučenin vzorců lila, Illb, IIIc mohou být připraveny např. v podobě přímo rozstřikovaných roztoků, prášků a suspenzí nebo v podobě vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, prášků, materiálů pro posypávání nebo granulí, a jsou aplikovány postřikem, rozprašováním, práškováním, natíráním nebo litím. Podoba použití závisí na zamýšleném účelu, v každém případě se musí zajistit pokud možno jemné stejnoměrné roznesení směsi.
Látky k aplikaci jsou připraveny známými způsoby, např. přídavkem rozpouštědel a/nebo nosičů. Je obvyklé přimísit inertní aditiva jako emulgátoiy nebo dispergovadla.
Vhodná povrchově aktivní činidla jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, např. kyseliny ligninsulfonové, kyseliny fenol
-6CZ 291462 B6 sulfonové. kyseliny naftalensulionové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové, a mastných kyselin, alkylsulfonátů, alkylarylsulfonátů, alkylsíranů, Iaurylethersíranů a síranů mastných alkoholů, a solí sulfátových hexanolů, heptanolů a glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu nebo 5 naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, etoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nebo nonylfenol, alkylfenol, polyglykolethery, nebo tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastného alkoholu/ethylen, oxidu, etoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, nebo polyoxypropylen (sic), laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitestery, lignin, siřičitanových výluhů, 10 nebo methylcelulózy.
Prášky, minerály pro posypávání a práškování mohou být připraveny smíšením nebo společným mletím sloučenin vzorce I a/nebo II, nebo ze skupiny sloučenin vzorců lila, Illb, IIIc, nebo směsi sloučenin vzorce I a/nebo II a ze skupiny sloučenin vzorců lila, Illb, IIIc s pevným nosičem.
Granule (například potažené granule, impregnované granule, nebo homogenní granule) jsou obvykle připravovány připojením aktivní složky, nebo aktivních složek na pevný nosič.
Jako plniva nebo pevné nosiče se používají např. minerální zeminy, jako silikagel, oxidy křemiči20 té, křemičité gely, křemičitany, klozek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté syntetické materiály a hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty jako obilná moučka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka ze skořápek ořechů, celulózové prášky nebo jiné pevné nosiče.
Uvedené látky obecně obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních, přednostně 0,5 až 90 % hmotnostních jedné ze sloučenin vzorce I a/nebo II a ze skupiny sloučenin vzorců lila, Illb a IIIc. Účinné složky jsou použity v čistotě od 90 do 100 %, přednostně 95 až 100 % (podle NR nebo HPLC spektra).
Fungicidní směsi, případně doplněné dalšími látkami, jsou použity tak, že se škodlivé houby, jimi napadené rostliny, semena, půda, plochy, materiály, nebo prostory ošetří fungicidně účinným množstvím směsi. Použití může být účinné před nebo po napadení škodlivými houbami.
Fungicidní působení sloučenin a směsí byla ukázána na následujících pokusech:
Účinné složky, zpracované odděleně nebo dohromady, mají složení jako 10 % emulze ve směsi 70 % hmotnostních cyklohexanonu, 20 % hmotnostních NekaniluR LN (LutensolR AP6, smáčedlo mající emulgační a dispergační účinky na ethoxylovaných alkyfenolech) a 10% hmotnostních 40 EmulphoruR EL (EmulanR, emulgátor na bázi ethoxylovaných mastných alkoholů) a zředěné vodou na požadovanou koncentraci.
Vyhodnocení je provedeno stanovením napadené plochy listu v procentech. Tato procentní hodnota je převedena na stupeň účinnosti. Očekávaný stupeň účinnosti směsi účinných složek je 45 určen použitím Colbyho vzorce (R.S. Colby Weeds 15, 20-22/1967) a porovnán s pozorovanými stupni účinnosti.
Colbyho vzorec:
E - x + y-x. y/100
E očekávaný stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřených kontrolních rostlin, při použití směsi účinných látek A a B v koncentracích a a b,
-7CZ 291462 B6 x stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřených kontrolních rostlin, při použití účinné látky A v koncentraci a, y stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřených kontrolních rostlin, při použití účinné látky B v koncentraci b.
Stupeň účinnosti W je vypočítán následovně za použití Abbotova vzorce:
W = (l - α). 100/β a je napadení houbou u ošetřených rostlin v % a β je napadení houbou u neošetřených (kontrolních) rostlin v %.
Stupeň účinnosti 0 znamená, že napadení ošetřených rostlin odpovídá napadení neošetřených kontrolních rostlin, stupeň účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nebyly napadeny.
Příklady 1 až 7
Účinnost vůči plísni pšenice
Lístky pšeničného semenáčku druhu „Friihgold“ pěstované v květináčích byly postříkány do kapkové vlhkosti postřikovači směsí připraveného z kmenového roztoku složeného z 10% účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru a 24 hodin po nastříkání byly usušeny, poprášeny výtrusy plísně pšenice (Erysiphe graminis druhu specialis tritici). Testované rostliny byly následně umístěny ve skleníku při 20 až 22 °C a relativní atmosférické vlhkosti 75 až 80 %. Po 7 dnech byl vizuálně určen rozsah plísně jako procentní podíl napadené plochy listu.
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené plochy listu byly převedeny na stupeň účinnosti jako procento z neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 0 znamená stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin, stupeň účinnosti 100 znamená nulové napadení. Očekávané stupně účinnosti pro kombinace účinných látek byly zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations“ Weeds, 15, p. 20 až 22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
Tabulka 4
Př. | účinná látka | Koncentrace účinné látky v postřikové směsi v (ppm) 10“4% | účinnost v % neošetřených rostlin |
IV | kontrola (neošetřeno) | (97 % napadení) | 0 |
2V | A = tab. IA, č. 2 | 1 | 90 |
3V | B = tab. IA, č. 4 | 16 | 85 |
4V | lila = fenprofímorf | 1 | 0 |
5V | IIIc = tridemorf | 16 | 0 |
Tabulka 5
Př. | Koncentrace účinné látky v postřikové směsi v ppm | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost * |
6 | 1 A + 1 lila | 100 | 90 |
7 | 16 B+ 16111c | 100 | 85 |
* vypočteno pomocí Colbyho vzorce
-8CZ 291462 B6
Příklady 8 až 17
Účinnost vůči Puccinia recondita na pšenici (pšeničná sněť)
Lístky pšeničného semenáčku druhu „Friihgold“ pěstované v květináčích byly poprášeny výtrusy sněti (Puccinia recondita). Rostliny byly poté umístěny do komory s vysokou atmosférickou vlhkostí (90 až 95 %) a 20 až 22 °C. Během této doby výtrusy vyklíčily a klíčky pronikly do tkáně rostlin. Další den napadené rostliny byly postříkány do kapkové vlhkosti vodným přídavkem účinné látky připraveným z kmenového roztoku, obsahujícího 10% účinné látky, 65% cyklohexanonu a 27 % emulgátoru. Po postřiku byly testované rostliny sušeny a byly umístěny ve skleníku po dobu 7 dní při 20 až 22 °C a relativní atmosférické vlhkosti 65 až 70 %. Poté byl určen rozsah sněti na lístkách.
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené plochy listu byly převedena na stupeň účinnosti jako procento z neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 0 znamená stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin, stupeň účinnosti 100 znamená nulové napadení. Očekávané stupně účinnosti pro kombinace účinných látek byly zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonististic responses of herbicide Combinations“ Weeds, 15, p. 20 - 22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
Tabulka 6
Př. | účinná látka | Koncentrace účinné látky v postřikové směsi v (ppm) 10'4% | účinnost v % neošetřených rostlin |
8V | kontrola (neošetřeno) | napadení 100 % | 0 |
9V | A = Tab. IA, č. 2 | 4 | 20 |
10V | B = Tab. lAč. 4 | 4 | 80 |
11V | lila = fenprofímorf | 4 | 20 |
I2V | Illb = fenpropidin | 4 | 0 |
13V | Illd = tridemorf | 4 | 0 |
Tabulka 7
Př. | Koncentrace účinné látky v postřikové směsi v ppm | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost * |
14 | 4 A + 4 lila | 99 | 36 |
15 | 4 A + 4 Illb | 50 | 20 |
16 | 4A + 4IIIc | 90 | 20 |
17 | 4 B + 4 lila | 100 | 84 |
* vypočteno pomocí Colbyho vzorce
Příklady 18 až 28
Účinnost vůči plísni pšenice
Lístky pšeničného semenáčku druhu „Fruhgold“ pěstované v květináčích byly postříkány do kapkové vlhkosti vodným přípravkem účinné látky připraveným z kmenového roztoku složeného z 10% účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27% emulgátoru a 24 hodin po nastříkání byly
-9CZ 291462 B6 usušeny, poprášeny výtrusy plísně pšenice (Erysiphe graminis druh specialis tritici). Testované rostliny byly následovně umístěny ve skleníku při 20 až 22 °C a relativní atmosférické vlhkosti 75 až 80 %. Po 7 dnech byl vizuálně určen rozsah plísně na lístkách.
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené plochy listu byly převedeny na stupeň účinnosti jako procento z neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 0 znamená stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin, stupeň účinnosti 100 znamená nulové napadení. Očekávané stupně účinnosti pro kombinace účinných látek byly zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations“ Weeds, 15, p. 20 - 22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
Tabulka 8
Př. | účinná látka | Koncentrace účinné látky v postřikové směsi v (ppm) 10-4% | účinnost v % neošetřených rostlin |
18V | kontrola (neošetřeno) | (napadení 97%) | 0 |
19V | C = slouč. č. 11.32 v tab. 3 | 16 4 1 | 90 85 17 |
20V | D = slouč. č. II. 38 v tab. 3 | 1 | 7 |
21V | lila = fenpropimorf | 1 | 0 |
22V | Illb = fenpropidin | 1 | 7 |
23V | IIIc = tridemorf | 16 4 | 0 0 |
Tabulka 9
Př. | Koncentrace účinné látky v postřikové směsi v ppm | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost * |
24 | 1 C + 1 lila | 85 | 17 |
25 | 1 C + 1 Illb | 38 | 23 |
26 | 16 C + 16111c | 100 | 90 |
27 | 4 C + 4 IIIc | 93 | 85 |
28 | 1 D + 1 Illb | 35 | 14 |
* vypočteno pomocí Colbyno vzorce
Příklady 29 až 39
Účinnost vůči Puccinia recondita na pšenici (pšeničná sněť)
Lístky pšeničného semenáčku druhu „Frůhgold“ pěstované v květináčích byly poprášeny výtrusy snětí (Puccinia recondita). Rostliny byly poté umístěny do komory s vysokou atmosférickou vlhkostí (90 až 95 %) a 20 až 22 °C. Během této doby výtrusy vyklíčily a klíčky pronikly do tkáně rostlin. Další den napadené rostliny byly postříkány do kapkové vlhkosti vodným přípravkem účinné látky připraveným z kmenového roztoku obsahujícího 10% účinné látky, 65% cyklohexanu a 27 % emulgátoru. Po postřiku byly testované rostliny sušeny a byly umístěny ve skleníku po dobu 7 dní při 20 až 22 °C a relativní atmosférické vlhkosti 65 až 70 %. Poté byl určen rozsah sněti na lístkách.
-10CZ 291462 B6
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené plochy listu byly převeden na stupeň účinnosti jako procento z neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 0 znamená stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin, stupeň účinnosti 100 znamená nulové napadení. Očekávané stupně účinnosti pro kombinace účinných látek byly zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations“ Weeds, 15, p. 20 - 22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
Tabulka 10
Př. | účinná látka | Koncentrace účinné látky v postřikové směsi v (ppm) 104% | účinnost v % neošetřených rostlin |
29V | kontrola | (napadení 100%) | 0 |
30V | C = slouč. č. 11.32 | 4 | 60 |
31V | D = slouč. č. II. 38 | 1 | 0 |
32V | Ha = fenpropimorf | 4 | 20 |
33V | lib = fenpropimorf | 4 1 | 0 0 |
34V | líc = tridemorf | 4 | 0 |
Př. | Koncentrace účinné látky v postřikové směsi v ppm | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost * |
35 | 4 C + 4 lila | 85 | 68 |
36 | 4 C + 4IHb | 80 | 60 |
37 | 4 C + 4 IIIc | 80 | 60 |
38 | 1 D + 1 IIIc | 30 | 0 |
39 | 1 D + IIIc | 20 | 0 |
* vypočteno pomocí Colbyho vzorce
Výsledky zkoušek 1 až 39 ukazují, že pozorovaný stupeň účinnosti pro všechny směšovací poměry překročil stupeň účinnosti vypočtený podle Colbyho vzorce.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (6)
1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že v synergický účinném množství obsahuje:
a) oxim ether vzorce (I) kde substituenty mají následující význam:
-11 CZ 291462 B6
X je kyslík nebo amino skupina (NH),
Y je CH, nebo N,
Z je kyslík, síra, amino skupina (NH), nebo C] až C4-alkylamino skupina,
R' je Ci až C6-alkyl, C) až C6-halogenalkyl, C3 až C6-alkenyl, C2 až C6-halogenalkynyl, C3 až C6-cykloalkylmethyl, nebo je benzyl, který může být částečně, nebo zcela halogenován a/nebo může mít jeden až tři z následujících radikálů: kyano, Ci až C4-halogenalkyl, Ci až C4-alkoxy, C] - C4-halogenalkoxy a Ci až C4-alkylthio, a/nebo
b) karbamid vzorce II (II), kde T je CH, nebo N, n je 0, 1, nebo 2 a R je halogen, Ci až C4-alkyl, nebo Ci až C4-halogenalkyl, radikály mohou být různé, pokud n je 2, a
c) morfolinový, nebo piperidinový derivát ze skupiny sloučenin vzorců lila, Illb, IIIc
CH3 (lila) (Hlb)
CH3
H3C-(CnH2n) —N O (lile)
CH3
-12CZ 291462 B6 [η = 10, 11, 12 (60 až 70 %), nebo 13].
2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, vzorce I a/nebo karbamid vzorce II a morfolinový derivát vzorce lila.
3. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, vzorce I a/nebo karbamid vzorce II a piperidinový derivát vzorce Illb.
4. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, vzorce I a/nebo karbamid vzorce II a morfolinový derivát vzorce IIIc.
5. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, sloučeniny vzorce I a/nebo II ku sloučenině vzorce III je 20 : 1 až 0,1 : 2.
6. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, životní prostředí, od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, ošetřují synergickou fungicidní směsí podle nároku 1 až 5.
že obsahuje oximether že obsahuje oximether že obsahuje oximether že hmotnostní poměr :e škodlivé houby, jejich materiály a prostory se
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19616724 | 1996-04-26 | ||
DE19617232 | 1996-04-30 | ||
DE19635511 | 1996-09-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ341698A3 CZ341698A3 (cs) | 1999-02-17 |
CZ291462B6 true CZ291462B6 (cs) | 2003-03-12 |
Family
ID=27216191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ19983416A CZ291462B6 (cs) | 1996-04-26 | 1997-04-22 | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6136802A (cs) |
EP (1) | EP0900009B1 (cs) |
JP (1) | JP4170393B2 (cs) |
KR (1) | KR100432453B1 (cs) |
CN (1) | CN1106148C (cs) |
AR (1) | AR006863A1 (cs) |
AT (1) | ATE214874T1 (cs) |
AU (1) | AU734568B2 (cs) |
BR (1) | BR9708874A (cs) |
CA (1) | CA2252523C (cs) |
CO (1) | CO4761034A1 (cs) |
CZ (1) | CZ291462B6 (cs) |
DE (1) | DE59706770D1 (cs) |
DK (1) | DK0900009T3 (cs) |
EA (1) | EA001006B1 (cs) |
ES (1) | ES2175396T3 (cs) |
HU (1) | HU225630B1 (cs) |
IL (1) | IL126083A (cs) |
NZ (1) | NZ331766A (cs) |
PL (1) | PL187549B1 (cs) |
PT (1) | PT900009E (cs) |
SI (1) | SI0900009T1 (cs) |
SK (1) | SK282795B6 (cs) |
TW (1) | TW347311B (cs) |
UA (1) | UA56167C2 (cs) |
WO (1) | WO1997040673A1 (cs) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR9708874A (pt) * | 1996-04-26 | 1999-08-03 | Basf Ag | Mistura fungicida e processo para controlar fungos nocivos |
NZ501240A (en) | 1997-06-04 | 2001-06-29 | Basf Ag | Fungicidal mixtures comprising an azole, a morpholine or a piperdine derivative and a carbamate or an oxime ether carboxamide |
CN1259015A (zh) | 1997-06-04 | 2000-07-05 | 巴斯福股份公司 | 杀真菌混合物 |
UA72490C2 (uk) * | 1998-12-22 | 2005-03-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
CN1323586C (zh) * | 2002-11-15 | 2007-07-04 | 巴斯福股份公司 | 杀真菌混合物 |
US9172139B2 (en) | 2009-12-03 | 2015-10-27 | Apple Inc. | Bezel gap antennas |
US9160056B2 (en) | 2010-04-01 | 2015-10-13 | Apple Inc. | Multiband antennas formed from bezel bands with gaps |
CN102919254A (zh) * | 2010-12-08 | 2013-02-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含十三吗啉的杀菌组合物 |
US8947303B2 (en) | 2010-12-20 | 2015-02-03 | Apple Inc. | Peripheral electronic device housing members with gaps and dielectric coatings |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT354187B (de) * | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
DE4124255A1 (de) * | 1991-07-22 | 1993-01-28 | Basf Ag | Fungizide mischung |
DE4309856A1 (de) * | 1993-03-26 | 1994-09-29 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
DE59400211D1 (de) * | 1993-09-24 | 1996-05-23 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
WO1995017818A1 (fr) * | 1993-12-27 | 1995-07-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition bactericide |
ATE195509T1 (de) * | 1994-02-04 | 2000-09-15 | Basf Ag | Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel |
PT741694E (pt) * | 1994-02-04 | 2003-08-29 | Basf Ag | Derivados de acido fenilacetico processo e produtos intermediarios para a sua preparacao e agentes que os contem |
DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE19528651A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Basf Ag | Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
BR9610042A (pt) * | 1995-08-17 | 1999-06-15 | Basf Ag | Mistura fungicida processo para controlar fungos nocivos e uso de um composto |
BR9708874A (pt) * | 1996-04-26 | 1999-08-03 | Basf Ag | Mistura fungicida e processo para controlar fungos nocivos |
-
1997
- 1997-04-22 BR BR9708874A patent/BR9708874A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 DE DE59706770T patent/DE59706770D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 SK SK1384-98A patent/SK282795B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 EA EA199800896A patent/EA001006B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 US US09/171,600 patent/US6136802A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 ES ES97919398T patent/ES2175396T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 NZ NZ331766A patent/NZ331766A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 WO PCT/EP1997/002015 patent/WO1997040673A1/de active IP Right Grant
- 1997-04-22 SI SI9730280T patent/SI0900009T1/xx unknown
- 1997-04-22 IL IL12608397A patent/IL126083A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 EP EP97919398A patent/EP0900009B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 PL PL97329506A patent/PL187549B1/pl unknown
- 1997-04-22 PT PT97919398T patent/PT900009E/pt unknown
- 1997-04-22 HU HU9903739A patent/HU225630B1/hu unknown
- 1997-04-22 UA UA98116277A patent/UA56167C2/uk unknown
- 1997-04-22 CN CN97194014A patent/CN1106148C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 AU AU23887/97A patent/AU734568B2/en not_active Expired
- 1997-04-22 AT AT97919398T patent/ATE214874T1/de active
- 1997-04-22 DK DK97919398T patent/DK0900009T3/da active
- 1997-04-22 CZ CZ19983416A patent/CZ291462B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 JP JP53853497A patent/JP4170393B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 CA CA002252523A patent/CA2252523C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-22 KR KR10-1998-0708546A patent/KR100432453B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-24 TW TW086105365A patent/TW347311B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 AR ARP970101715A patent/AR006863A1/es active IP Right Grant
- 1997-04-25 CO CO97022206A patent/CO4761034A1/es unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK22899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ295504B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
CZ408099A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
CZ291462B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
SK152298A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
US6239158B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ341598A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
CZ330898A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
RU2152721C2 (ru) | Фунгицидная смесь и способ борьбы с вредоносными грибами | |
SK160699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ289349B6 (cs) | Fungicidní prostředek a způsob potírání ąkodlivých hub | |
KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
PL189385B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
CZ20031661A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub těmito fungicidními směsmi a jejich použití | |
CZ337998A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
PL181354B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL PL PL | |
HU225525B1 (hu) | Szinergetikus hatású fungicid keverék és alkalmazása | |
CZ5199A3 (cs) | Fungicidní směs | |
SK159199A3 (en) | Fungicidal mixture | |
CZ330798A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ289270B6 (cs) | Fungicidní prostředek a způsob jeho pouľití | |
PL189554B1 (pl) | Środek grzybobójczy |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20170422 |