CZ5199A3 - Fungicidní směs - Google Patents

Fungicidní směs Download PDF

Info

Publication number
CZ5199A3
CZ5199A3 CZ9951A CZ5199A CZ5199A3 CZ 5199 A3 CZ5199 A3 CZ 5199A3 CZ 9951 A CZ9951 A CZ 9951A CZ 5199 A CZ5199 A CZ 5199A CZ 5199 A3 CZ5199 A3 CZ 5199A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
compound
adduct
salt
compounds
Prior art date
Application number
CZ9951A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ294297B6 (cs
Inventor
Bernd Müller
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Manfred Hampel
Reinhold Saur
Joachim Leyendecker
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ5199A3 publication Critical patent/CZ5199A3/cs
Publication of CZ294297B6 publication Critical patent/CZ294297B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká fungicidní směsi, která obsahuje v synergicky významném množství oximetherkarboxy1át a/nebo karbamát a iminoktadin a způsobu přípravy ta'kových směsí.
Dosavadní stav techniky
Oximetherkarboxy1áty vzorce la CH3
c=noch3 (la) co2ch3 způsob jejich přípravy jsou známy z evropského a jejich působení na patentového spisu číslo škodlivé houby EP-A 253213.
Karbamáty obecného vzorce Ib
kde znamená
X skupinu CH nebo atom dusíku, η O, 1 nebo 2 a atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 bo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 pokud znamená n 2, znamená R stejné až 4 atomy uhlíku neatomy uhlíku, přičemž nebo různé skupiny,
• · · « • · · « ·· · ··4 • 4 • · ·· » ·· • · · způsob jejich přípravy a jejich použití jsou známy ze světových patentových spisů číslo WO-A 96/01,256 a WO-A 96/01,258).
Iminoktadin vzorce II
H2N-C(=NH.)-NH-(CH2 )s-NH-(CH2 )8 —NH—C(—NH)—NH2 (II) pod názevem iminoktadin nebo jeho sůl nebo adukt, způsob jeho přípravy a jeho působení na škodlivé houby jsou známy (například Pesticide Manual.
úkolem vynálezu je vyvinout směsi, které by vykazovaly při sníženém celkovém množství účinných látek zlepšený účinek na škodlivé houby (synergické směsi) za účelem snížení používaných množství účinných látek a rozšíření spektra účinnosti známých sloučenin obecného vzorce I a vzorce II.
Jako výsledek tohoto snažení byla vyvinuta směs podle vynálezu. S překvapením se zjistilo, že se při současném společném nebo odděleném použití sloučenin obecného vzorce I (zahrnujícím sloučeninu obecného vzorce la a Ib a pro jednoduchost pro tyto dvě sloučeniny používaném) a sloučenin vzorce II nebo při následném použití sloučenin obecného vzorce I a vzorce II se mohou škodlivé houby lépe potírat než odpovídá aditivnímu účinku použití pouze sloučenin obecného vzorce I a vzorce II.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je synergická fungicidní směs, která obsahuje jako účinné látky v synergicky účinném množství ai) oximetherkarboxylát vzorce la
CO2CH3
nebo jeho sůl nebo adukt a/nebo a2) karbamát obecného vzorce Ib
kde znamená
X skupinu CH nebo atom dusíku, η 0, 1 nebo 2 a
R atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž pokud znamená n 2, znamená R stejné nebo různé skupiny, nebo jeho sůl nebo adukt a
b) iminoktadin vzorce II
H2N-C(=NH)-NH-(CH2)s-NH-(CH2)s-NH-C(=NH)-NH2 (II) nebo jeho sůl nebo adukt.
Kromě toho se vynález týká způsobu potírání škodlivých hub sloučeninami obecného vzorce Ia a/nebo Ib a vzorce II a použití sloučenin obecného vzorce Ia a/nebo Ib a vzorce II k výrobě takových směsí.
Sloučeninami obecného vzorce Ib jsou zvláště karbamáty, ve kterých kombinace substituentů odpovídá vždy jednomu řádku následující tabulky.
CH3O
(Ib) • · · · • · · • · · • · · ·· ···· ··· ··· • · ·· ··
číslo X Rn
I.l N 2-F
1.2 N 3-F
1.3 N 4-F
1.4 N 2-C1
1.5 N 3-C1
1.6 N 4-C1
1.7 N 2-Br
•1.8 N 3-Br
1.9 N 4-Br
1.10 N 2-CH3
1.11 N 3-CH3
1.12 N 4-CH3
1.13 N 2-CH2CH3
1.14 N 3-CH2CH3
1.15 N 4-CH2CH3
1.16 N 2-CH(CH3)2
1.17 N 3-CH(CH3)2
1.18 N 4-CH(CH3)2
1.19 N 2-CF3
1.20 N 3-CF3
1.21 N 4-CF3
1.22 N 2,4-F2
1.23 N 2,4-Cl2
1.24 N 3,4-Cl2
I..25 N 2-C1, 4-CH3
1.26 N 3-C1, 4-CH3
1.27 €H 2-F
1.28 CH 3-F
1.29 CH 4-F
1.30 CH 2-C1
1.31 CH 3-Cl
1.32 CH 4-C1
1.33 CH 2-Br
1.34 CH 3-Br
1.35 CH 4-Br
1.36 CH 2-CH3
• 4 ··
I · · ‘
číslo X Rn
1.37 CH 3-CH3
1.38 CH 4-CH3
1.39 CH 2-CH2CH3
1.40 CH 3-CH2CH3
1.41 CH 4-CH2CH3
1.42 CH 2-CH(CH3)2
1.43 CH 3-CH(CH3)2
1.44 CH 4-CH(CH3)2
1.45 CH 2-CF3
1.46 CH 3-CF3
1.47 CH 4-CF3
1.48 CH 2,4-F2
1.49 CH 2,4-Cl2
1.50 CH 3,4-Cl2
1.51 CH 2-C1, 4-CH3
1.52 CH 3-C1, 4-CH3
Obzvláště výhodnými pro účely vynálezu jsou sloučeniny 1.12, 1.23, 1.32 a 1.38.
Sloučeniny obecného vzorce Ia a Ib jsou vzhledem k zásaditému charakteru schopny vytvářet soli nebo adukty s anorganickými nebo s organickými kyselinami nebo s kovovými ionty.
sou halogenovodíkové kýchl orovodíková, bromovotá, sírová, fosforečná a
Příklady anorganických kyselin j seliny, jako kyselina fluorovodíková, díková a jodovodíková, kyselina uhliči dus i čná.
Jako organické kyseliny přicházejí v úvahu například kyselina mravenčí, alkanové kyseliny, jako octová, trifluoroctová, trichloroctová a propionová i glykolová, thiokyanová, mléčná, jantarová, citrónová, benzoová, skořicová, štavelová, alkyl sulfonové kyseliny (sulfonové kyseliny s alkylovými skupinami s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 20 atomy
- 6’S- ‘ • · uhlíku), arylsulfonové nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické zbytky, jako fenyl a naftyl nesoucí jednu nebo dvě skupiny sulfonových kyselin), alkylfosfonové kyseliny, (fosfonové kyseliny s alkylovými skupinami s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 20 atomy uhlíku), ary1fosfonové nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické zbytky, jako fenyl a naftyl nesoucí jednu nebo dvě skupiny fosfonových kyselin), přičemž alkylové nebo arylové zbytky mohou nést další substituenty, jako jsou například kyselina p-toluensu1fonová, salicylová, p-aminosalicylová, 2-fenoxybenzoová a 2-acetoxybenzoová.
Jako kovové ionty přicházejí v úvahu ionty prvků první až osmé podskupiny, obzvláště ionty chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi a zinku a také druhé hlavní skupiny, zvláště ionty vápníku a hořčíku a třetí a čtvrté hlavní skupiny, obzvláště hliníku, cínu a olova. Kovy se přitom mohou vyskytovat v různém, jim příslušejícím mocenství.
Obzvlášt se při přípravě směsí nasazují čisté účinné látky obecného vzorce I a vzorce II, ke kterým se přidávají popřípadě další účinné látky proti škodlivým houbám nebo proti jiným škůdcům, jako hmyzu, pavoukům nebo nematodům, nebo také herbicidy, růst ovlivňující účinné látky a hnojivá.
Použití směsi sloučenin obecného vzorce I a vzorce II, případně současné společné nebo oddělené použití sloučenin obecného vzorce I a vzorce II, se vyznačuje vynikajícím působením proti širokému spektru hub pathogenně působících na rostliny, zejména z třídy Ascomycet, Basidiomycet, Phycomycet a Deuteromycet. Některé z nich půspobí systemicky a lze jich proto použít jako fungicidů na list nebo do půdy.
Zvláštní význam mají při potírání řady hub na kulturních plodinách, jako je bavlník, zelenina (okurky, fazole, dýně), ječmen, tráva, oves, káva, kukuřice, ovoce, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrová řepa a řada se7'
men.
Hodí se obzvláště k potírání následující fytopathogenních hub: Erysiphe graminis (pravá moučnatka) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula necator na révě, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlně a trávníku, druhy Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, druhy Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (šedá plíseň) na jahodách, na zelenině, na okrasných rostlinách a na révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječměni, Pyricularia oryzae na rýži, Phytopthora infestans na bramborách a rajčatech, Plasmopara viticola na révě, druhy Arternaria na zelenině a ovoci a druhy Fusarium a Vertici11ium.
Kromě toho se směsi podle vynálezu může použít k chráně materiálů (například dřevo) proti například Paecilomyces variot i i.
Sloučeniny obecného vzorce I a vzorce II se mohou používat současně společně nebo odděleně nebo se mohou používat následně, přičemž sled odděleného nanášení nemá na synergické působení obecně žádný vliv.
Sloučeniny obecného vzorce I a vzorce II se používají zpravidla ve hmotnostním poměru 10:1 až 0,05:2, s výhodou 5:1 až 0,05:1 a především 1:1 až 0,05:1, přičemž se udávané množství sloučeniny obecného vzorce I týká sloučeniny vzorce Ia nebo obecného vzorce Ib nebo popřípadě jejich směsi.
Používané množství směsi se řídí žádoucím účinkem a je 0,01 až 7 kg/ha, s výhodou 0,01 až 5 kg/ha a především 0,1 až 3 kg/ha v závisloti na žádoucím účinku.
• · ··· ·· · ·♦ ·♦··
Při ošetřní osiva se zpravidla používá směsi ve množství 0,001 až 250 g/kg osiva, s výhodou 0,01 až 100 g/kg a především 0,01 až 50 g/kg osiva.
Pokud se na rostlinách mají potírat patogenní škodlivé houby, používají se sloučeniny obecného vzorce I a sloučeniny vzorce II nebo jejich směsi v podobě postřiků nebo poprášení semen, rostlin nebo půdy před vysetím nebo po vysetí rostlin nebo před vzejitím nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi sloučenin obecného vzorce I a vzorce II podle vynálezu se připravují v podobě přímo stříkatelných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo v podobě vysoce koncentrovaných vodných, olejovitých nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů nebo granulátů a používají se rozstřikováním, zamlžováním, rozprašováním, posýpáním nebo poléváním. Forma použití závisí na žádoucím účinku, V každém případě je žádoucí vytvářet po možnosti jemné a rovnoměrné rozdělení používané směsi.
Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například nastavením účinné látky rozpouštědlem a/nebo nosiči, případně za použití emulgátorů a dispergátorů.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny 1igninsulfonové, fenolsulfonové, naftalensulfonové a dibutylnaftalensulfonové a mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylethersulfátů a sulfátů mastných alkoholů a soli su1fatovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů nebo mastných alkoholglykoletherů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu, případně kyseliny naftalensulfonové s fenolem a s formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery • 9
9 9 9
9 9 9 • 999 999
9
- 9*
9 9 ·
9 ·
9 9
9 9 •9 9999 nebo tributylfenylpolyglykolether , alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty mastný alkohol/ethylenoxid, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitolestery, 1igninsulfitové odpadní louhy a methy1celulóza.
Práškové, rozprašovací a posypové prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím sloučenin obecného vzorce I a vzorce II nebo jejich směsí s pevným nosičem.
Granuláty, například obalované, impregnační a homogenní granuláty lze vyrábět vázáním účinné látky nebo účinných látek na pevné nosiče.
Jakožto plnidla popřípadě jakožto pevné nosiče se používají například minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, jíl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plasty, hnojivá, jako například amoniumsulfát, amoniumfosfát, amoniumnitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, celulózový prášek a jiné pevné nosiče.
Obecně obsahují prostředky hmotnostně 0,1 až 95 %, s výhodou 0,5 až 90 % sloučeniny obecného vzorce I nebo vzorce II nebo směsi sloučeniny obecného vzorce I a vzorce II. účinné látky se používají v čistotě 90 až 100%, s výhodou 95 až 100% (podle NMR spektra nebo podle HPLC).
Sloučeniny obecného vzorce I nebo vzorce II nebo směsi sloučeniny obecného vzorce I a vzorce II se používají tak, že se škodlivé houby, škodlivými houbami napadené rostliny, semena nebo půda, plochy, materiály nebo prostory ošetřují fungicidně účinným množstvím směsí nebo sloučeninami obecného vzorce I a vzorce II při odděleném nanášení. Ošetření je možné
1« -
• · · ·· ···· před napadením nebo po napadení škodlivými houbami.
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady, dokládající synergické působení proti škodlivým houbám směsí podle vynálezu. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Účinnost proti Botrytis cinerea
Účinné látky se připravují odděleně nebo společně jakožto 10% emulze ve směsi 70 % cyklohexanonu, 20 % Nekanílu R LN (LutensolR AP6, smáčedlo s emulgačním a s dispergační působením na bázi ethoxylovaných alkylfenolů) a 10 % EmulphoruR EL (EmulanR EL, emulgátor na bázi ethoxylovaných mastných alkoholů) a zředí se vodou na žádanou koncentraci.
Semenáčky paprik druhu Neusiedler Ideál Elitě se nechají vyvinout do stadia čtyř až pěti lístků a postříkají se do odkapávání vodnou suspenzí obsahující 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru, vztaženo na obsah sušiny. Po oschnutí nástřiku se rostlinky postříkají suspenzí konidií houby Botrytis cinerea a umístí se v komoře o teplotě 22 až 24 C s vysokou vlhkostí vzduchu. Po pěti dnech se pozoruje vývin onemocnění v takové míře, že nekrosu vykazuje převážná část lístků.
Hodnocení se provádí stanovením infikované plochy lístků v procentech. Procenta se převádějí na účinnost, účinnost (W) se vypočte za použití Abbotova vzorce:
(1
a) . 100 β kde znamená a houbovou infekci ošetřené rostliny v % a β houbovou infekci neošetřené (kontrolní) rostliny v %
• 9 · · • · · · • · · · · · · • ·
Účinnost O znamená, že míra infekce ošetřené rostliny odpovídá neošetřené kontrolní rostlině, účinnost 100 znamená, že ošetřená rostlina není infikována.
Teoreticky očekávaný stupeň působení směsí účinných látek se zjištuje podle vzorce, který odvodil Colby (Colby S.R., Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnávají se se zjištěným stupněm působení.
Vzorec Colby E = x + y - xy/100 kde znamená
E očekávaný způsob působení vyjádřený jako procento se zřetelem na neošetřnou kontrolu za použití směsi účinných látek A a B v koncentracích a a b x stupeň působení vyjádřený v procentech se zřetelem na neošetřnou kontrolu za použití účinné látka A v koncentraci a y stupeň působení vyjádřený v procentech se zřetelem na neošetřnou kontrolu za použití účinné látka B v koncentraci b
Účinnost proti Botrytis cinerea (šedá plíšeň)
Semenáčky paprik druhu Neusiedler Ideál Elitě se nechají vyvinout do stadia čtyř až pěti lístků a postříkají se do odkapávání prostředkem obsahujícím účinnou látku. Po oschnutí nástřiku se rostlinky postříkají suspenzí konidií houby Botrytis cinerea a umístí se na dobu pěti dnů v komoře o teplotě 22 až 24 °C s vysokou vlhkostí vzduchu. Hodnocení se provádí vizuálně.
Průmyslová využitelnost
Oximetherkarboxylát a/nebo karbamát a iminoktadin popřípadě ve formě synergické směsi jako fungicidy pro zemědělské a průmyslové účely.

Claims (9)

  1. PATENTOVÉ
    NÁROKY
    I · ·
    I · ·
    000 •
    1. Fungicidní směs vyznačující se tím, že obsahuje jako účinné látky v synergicky účinném množství ai) oximetherkarboxylát vzorce Ia CH3 c=noch3 (Ia) co2ch3 nebo jeho sůl nebo adukt a/nebo a2) karbamát obecného vzorce Ib (lb) kde znamená
    X skupinu CH nebo atom dusíku, η 0, 1 nebo 2 a
    R atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkvlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž pokud znamená n 2, znamená R stejné nebo různé skupiny, nebo jeho sůl nebo adukt a
    b) iminoktadin vzorce II
    H2 N-C(=NH)-NH-(CH2 )8-NH-(CH2 )8-NH-C(=NH)-NH2 (II) nebo jeho sůl nebo adukt.
  2. 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj í cí se t í m , že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, její sůl nebo adukt a sloučeninu vzorce II její sůl nebo adukt ve hmotnostním poměru 10:1 až 0,05:2.
    13 • · · · · ·
  3. 3. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí, nebo jimi napadené rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory ošetřují sloučeninou obecného vzorce I a jejími solemi nebo adukty podle nároku 1 a sloučeninou vzorce II a jejími solemi nebo adukty podle nároku 1.
  4. 4. Způsob podle nároku 5,vyznačující se t í m, že se sloučenina obecného vzorce I, její sůl nebo adukt podle nároku 1 a sloučenina vzorce II, její sůl nebo adukt podle nároku 1 nanášejí současně společně nebo odděleně nebo se nanášejí následně.
  5. 5. Způsob podle nároku 5,vyznačuj ící se t í m, že používá 0,01 až 2,5 kg/ha sloučeniny obecného vzorce I, její soli nebo aduktu podle nároku 1.
  6. 6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se t í m , že se používá 0,01 až 5,0 kg/ha sloučeniny vzorce II její soli nebo aduktu podle nároku 1.
  7. 7. Použití sloučeniny obecného vzorce I její soli nebo aduktupodle nároku 1 pro výrobu fungicidně účinné synergické směsi podle nároku 1.
  8. 8. Použití sloučeniny vzorce II její soli nebo aduktu podle nároku 1 pro výrobu fungicidně účinné synergické směsi podle nároku 1.
  9. 9. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj í cí s e t í m , že je kondicionovaná ve dvou dílech, přičemž jeden díl obsahuje sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 v pev· ném nebo v kapalném nosiči a druhý díl sloučeninu vzorce II podle nároku 1 pevném nebo v kapalném nosiči.
CZ199951A 1996-07-10 1997-06-27 Fungicidní prostředek, způsob potírání škodlivých hub a použití účinných látek CZ294297B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19627696 1996-07-10
DE19635081 1996-08-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ5199A3 true CZ5199A3 (cs) 1999-05-12
CZ294297B6 CZ294297B6 (cs) 2004-11-10

Family

ID=26027353

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ199951A CZ294297B6 (cs) 1996-07-10 1997-06-27 Fungicidní prostředek, způsob potírání škodlivých hub a použití účinných látek

Country Status (22)

Country Link
US (1) US6166058A (cs)
EP (1) EP0912088B1 (cs)
JP (1) JP4226652B2 (cs)
KR (1) KR100440846B1 (cs)
AR (1) AR007841A1 (cs)
AT (1) ATE223648T1 (cs)
AU (1) AU735886B2 (cs)
BR (1) BR9710149B1 (cs)
CA (1) CA2259440A1 (cs)
CO (1) CO4790136A1 (cs)
CZ (1) CZ294297B6 (cs)
DE (1) DE59708204D1 (cs)
DK (1) DK0912088T3 (cs)
EA (1) EA001452B1 (cs)
ES (1) ES2183195T3 (cs)
IL (1) IL127651A (cs)
NZ (1) NZ333400A (cs)
PL (1) PL188656B1 (cs)
PT (1) PT912088E (cs)
SK (1) SK283668B6 (cs)
TW (1) TW478923B (cs)
WO (1) WO1998001033A1 (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL132600A (en) * 1997-05-22 2004-06-20 Basf Ag Synergistic fungicidal mixtures
CA2289773C (en) * 1997-05-26 2007-07-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
TR200901842T1 (tr) * 2006-09-12 2009-06-22 Nippon Soda Co., Ltd. Stabil süspansiyon formunda haşere kontrol ajanı
JP5799518B2 (ja) * 2010-03-03 2015-10-28 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617780D0 (en) * 1986-07-21 1986-08-28 Sandoz Ltd Fungicides
JPH01197415A (ja) * 1988-02-01 1989-08-09 Ube Ind Ltd 農園芸用殺菌剤
AU1120495A (en) * 1993-12-02 1995-06-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Bactericidal composition
DE4423613A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
WO1998001033A1 (de) 1998-01-15
PT912088E (pt) 2003-01-31
JP2000514070A (ja) 2000-10-24
IL127651A (en) 2003-07-31
DK0912088T3 (da) 2002-10-07
SK283668B6 (sk) 2003-11-04
EA199900065A1 (ru) 1999-06-24
ES2183195T3 (es) 2003-03-16
BR9710149B1 (pt) 2009-01-13
CA2259440A1 (en) 1998-01-15
US6166058A (en) 2000-12-26
AU3438497A (en) 1998-02-02
SK199A3 (en) 1999-07-12
EP0912088B1 (de) 2002-09-11
NZ333400A (en) 2000-04-28
CO4790136A1 (es) 1999-05-31
ATE223648T1 (de) 2002-09-15
AR007841A1 (es) 1999-11-24
TW478923B (en) 2002-03-11
BR9710149A (pt) 1999-08-10
JP4226652B2 (ja) 2009-02-18
PL330996A1 (en) 1999-06-21
DE59708204D1 (de) 2002-10-17
KR20000023687A (ko) 2000-04-25
IL127651A0 (en) 1999-10-28
EP0912088A1 (de) 1999-05-06
PL188656B1 (pl) 2005-03-31
KR100440846B1 (ko) 2004-07-19
EA001452B1 (ru) 2001-04-23
CZ294297B6 (cs) 2004-11-10
AU735886B2 (en) 2001-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100443533B1 (ko) 살진균성 혼합물
SK149699A3 (en) Fungicidal mixtures
KR100306726B1 (ko) 살진균성혼합물
SK282478B6 (sk) Fungicídna zmes
PL198429B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
SK284939B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
PL187549B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
SK20098A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ300298A3 (cs) Fungicidní směs
CZ341298A3 (cs) Fungicidní směs a její použití
KR20000065011A (ko) 살진균제혼합물
CZ5199A3 (cs) Fungicidní směs
CZ341198A3 (cs) Fungicidní směs a její použití
SK20198A3 (en) Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines
SK160699A3 (en) Fungicidal mixtures
KR20000035946A (ko) 살진균성 혼합물
CZ288370B6 (en) Fungicidal mixtures and method of fighting harmful fungi
CZ287204B6 (en) Fungicidal mixtures
KR20010013094A (ko) 살진균제 혼합물
CZ293250B6 (cs) Fungicidní prostředek, způsob potírání škodlivých hub a použití
HU225525B1 (hu) Szinergetikus hatású fungicid keverék és alkalmazása
CZ330798A3 (cs) Fungicidní směsi
SK162399A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ324998A3 (cs) Fungicidní směsi
SK159699A3 (en) Fungicidal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20080627