PL188656B1 - Środek grzybobójczy - Google Patents
Środek grzybobójczyInfo
- Publication number
- PL188656B1 PL188656B1 PL97330996A PL33099697A PL188656B1 PL 188656 B1 PL188656 B1 PL 188656B1 PL 97330996 A PL97330996 A PL 97330996A PL 33099697 A PL33099697 A PL 33099697A PL 188656 B1 PL188656 B1 PL 188656B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- salt
- acid
- metal ions
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims abstract description 17
- -1 oxime ether carboxylic acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 12
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Chemical class 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000010813 municipal solid waste Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000472 traumatic effect Effects 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1 . Srodek grzybobójczy zaw ierajacy substancje czynne i ew entualnie nosn ik i/lub substancje pom ocnicze, znam ienny tym , ze ja k o substancje czynne zaw iera w synergicznie skutecznej ilosci a) ester kw asu oksym oeterokarboksylow ego o w zorze 1a, w zglednie jego sól lub addukt z kw asem nieorganicznym lub organicznym albo jonam i m etali; i b) im inooktadyne o w zorze II, w zglednie je j sól lub addukt z kw asem nieorganicznym lub organicznym albo jo n am i m etali. 4. Srodek grzybobójczy zaw ierajacy substancje czynne i ew entualnie nosnik i/lub substancje pom ocnicze, znam ienny tym , ze ja k o substancje czynne zaw iera w synergicznie skutecznej ilosci a) karbam inian o ogólnym w zorze Ib, w którym X oznacza grupe C H lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorow ca, C 1 -C4-alkil lub C 1 -C 4-chlorow coalkil, przy czym podstaw niki R m oga byc rózne, gdy n oznacza 2, w zglednie jeg o sól lub addukt z kw asem nieorganicznym lub organicznym albo jonam i m etali; oraz b) im inooktadyne o w zorze II, w zglednie je j sól lub addukt z kwasem nieorganicznym lub organicznym albo jo n am i m etali. 7. Srodek grzybobójczy zaw ierajacy substancje czynne i ew entualnie nosn ik i/lub substancje pom ocnicze, znam ienny tym , ze ja k o substancje czynne zaw iera w synergicznie skutecznej ilosci a) ester kwasu oksym oeterokarboksylow ego o w zorze Ia, w zglednie jego sól lub addukt z kw asem nieorganicznym lub organicznym albo jonam i m etali; i karbam inian o ogólnym w zorze Ib, w którym X oznacza grupe CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorow ca, C 1-C 4-alkil lub C 1 -C4-chlorow coalkil, przy czym podstaw niki R m oga byc rózne, gdy n o znacza 2, w zglednie jeg o sól lub addukt z kw asem nieorganicznym lub organicznym albo jo n am i m etali; oraz b) im ino- oktadyne o wzorze II, w zglednie jeg o sól lub addukt z kwasem nieorganicznym lub organicznym albo jonam i metali. PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy o działaniu synergicznym jego składników.
Ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze Ia, stanowiący składnik środka według wynalazku, jego wytwarzanie oraz działanie przeciwko szkodliwym grzybom opisano w EP-A-253213.
188 656
Karbaminiany o wzorze Ib, stanowiące składnik środka według wynalazku, ich wytwarzanie oraz zastosowanie opisano w WO-A 96/01256 i WO-A 96/01258.
1,1'-Iminodi(oktametyleno)diguanidyna o nazwie zwyczajowej aminoktadyna, stanowiącą składnik środka według wynalazku, jej wytwarzanie oraz działanie przeciwko szkodliwym grzybom opisano w „Pesticide Manual” (str. 593).
Istniała potrzeba opracowania środków grzybobójczych o polepszonym działaniu wobec szkodliwych grzybów, przy zmniejszonej ogólnej ilości nanoszonych znanych związków o wzorach Ia, Ib i II, co umożliwiłoby zmniejszenie dawek nanoszenia i polepszenie spektrum działania. Nieoczekiwanie stwierdzono, że takie wymagania spełniają środki grzybobójcze zawierające jako substancje czynne określone związki w synergicznie skutecznej ilości.
Tak więc, środek grzybobójczy według wynalazku zawiera substancje czynne i ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, a cechą tego środka jest to, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilości
a) ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze Ia
względnie jego sól lub addukt z kwasem nieorganicznym lub organicznym albo jonami metali; i/lub karbaminian o ogólnym wzorze Ib
w którym X oznacza grupę CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C1-C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil, przy czym podstawniki R mogą być różne, gdy n oznacza 2, względnie jego sól lub addukt z kwasem nieorganicznym lub organicznym albo jonami metali; oraz
b) iminooktadynę o wzorze II
H2N-C(=NH)-NH-(CH2)8-NH-(CH2)8-NH-C(=NH)-NHi2 Π względnie jej sól lub addukt z kwasem nieorganicznym lub organicznym albo jonami metali.
Środek grzybobójczy korzystnie zawiera związek o wzorze Ia i/lub Ib, względnie ich sole lub addukty i związek o wzorze II, względnie jego sól lub addukt, w stosunku wagowym 10:1 do 0,05:2.
Korzystnie środek grzybobójczy według wynalazku jest sformułowany w dwu częściach, przy czym jedna część zawiera związki o wzorze Ia i/lub Ib w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II w stałym lub ciekłym nośniku.
Dzięki jednoczesnemu stosowaniu związku o wzorze Ia i/lub Ib i związku o wzorze II, nanoszonych wspólnie lub oddzielnie, względnie stosowaniu tych związków kolejno można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż z użyciem poszczególnych związków.
Korzystne są karbaminiany o wzorze Ib, w którym X i Rn mają znaczenie podane w poniższej tabeli.
188 656
Tabela
| Nr | X | Rn |
| 1 | 2 | 3 |
| 1.1 | N | 2-F |
| 1.2 | N | 3-F |
| 1.3 | N | 4-F |
| 1.4 | N | 2-Cl |
| 1.5 | N | 3-Cl |
| 1.6 | N | 4-Cl |
| 1.7 | N | 2-Br |
| 1.8 | N | 3-Br |
| 1.9 | N | 4-Br |
| 1.10 | N | 2-CH3 |
| 1.11 | N | 3-CH3 |
| 1.12 | N | 4-CH3 |
| 1.13 | N | 2-CH2CH3 |
| 1.14 | N | 3-CH2CH3 |
| 1.15 | N | 4-CH2CH3 |
| 1,16 | N | 2-CH(CH3)2 |
| 1.17 | N | 3-CH(CH3)2 |
| 1.18 | N | 4-CH(CH)2 |
| 1.19 | N | 2-CF3 |
| 1.20 | N | 3-CF3 |
| 1.21 | N | 4-CF3 |
| 1.22 | N | 2,4-F2 |
| 1.23 | N | 2,4-Ck |
| 1.24 | N | 3,4-Cl2 |
| 1.25 | N | 2-Cl, 4-CH3 |
| 1.26 | N | 3-Cl, 4-CH3 |
| 1.27 | CH | 2-F |
| 1.28 | CH | 3-F |
188 656 ciąg dalszy tabeli
| 1 | 2 | 3 |
| 1.29 | CH | 4-F |
| 1.30 | CH | 2-Cl |
| 1.31 | CH | 3-Cl |
| 1.32 | CH | 4-Cl |
| 1.33 | CH | 2-Br |
| 1.34 | CH | 3-Br |
| 1.35 | CH | 4-Br |
| 1.36 | CH | 2-CH3 |
| 1.37 | CH | 3-CH3 |
| 1.38 | CH | 4-CH3 |
| 1.39 | CH | 2-CH2CH3 |
| 1.40 | CH | 3-CH2CH3 |
| 1.41 | CH | 4-CH2CH3 |
| 1.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
| 1.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
| 1.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| 1.45 | CH | 2-CF3 |
| 1.46 | CH | 3-CF3 |
| 1.47 | CH | 4-CF3 |
| 1.48 | CH | 2,4-F2 |
| 1.49 | CH | 2,4-Cl2 |
| 1.50 | CH | 3,4-CU |
| 1.51 | CH | 2-Cl, 4-CH3 |
| 1.52 | CH | 3-Cl, 4-CH3 |
Szczególnie korzystne są związki nr 1.12, 1.23, 1.32 i 1.38.
Związki o wzorach Ia i Ib, ze względu na zasadowy charakter ugrupowania oksymoeteru, mogą tworzyć sole lub addukty z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi albo z jonami metali.
Związki o wzorze II mogą również tworzyć sole lub addukty z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi albo z jonami metali.
188 656
Przykładami kwasów nieorganicznych są kwasy chlorowcowodorowe, takie jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowOdorowy, a ponadto kwas węglowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Jako kwasy organiczne można stosować np. kwas mrówkowy i kwasy alkanokarboksylowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy oraz kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe o prostych lub rozgałęzionych grupach C1-20-alkilowych), kwasy arylosulfonowe lub kwasy arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, zawierające jedno lub dwa ugrupowania kwasu sulfonowego), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe o prostych lub rozgałęzionych grupach C^o-alkilowych), kwasy arylofosfonowe lub kwasy arylodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, zawierające jedno lub dwa ugrupowania kwasu fosforowego), przy czym grupy alkilowe lub arylowe mogą być dodatkowe podstawione, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-acetoksybenzoesowy itd.
Jako jony metali można wymienić jony pierwiastków pierwszej do ósmej grupy pobocznej, zwłaszcza jony chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi, cynku, a ponadto jony metali z drugiej grupy głównej, zwłaszcza jony wapnia i magnezu, jony metali z trzeciej i czwartej grupy głównej, zwłaszcza jony glinu, cyny i ołowiu. Metale te mogą występować ewentualnie w różnych właściwych im wartościowościach.
Środki według wynalazku można korzystnie formułować z użyciem czystych substancji czynnych, do których można dodawać inne substancje czynne przeciwko szkodliwym grzybom lub innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także chwastobójcze lub regulujące wzrost roślin substancje czynne albo nawozy.
Mieszaniny związków o wzorach Ia i/lub Ib i II, względnie te związki stosowane jednocześnie, razem lub oddzielnie, odznaczają się doskonałym działaniem przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów·’, zwłaszcza z klasy Ascomyceten, Basidiomyceten, Phycomyceten i Deuteromyceten. Niektóre z nich działają układowo, a zatem można je stosować również jako dolistne i doglebowe środki grzybobójcze.
Mają one szczególne znaczenie do zwalczania wielu grzybów na różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, rośliny warzywne (np. ogórki, fasole i rośliny dyniowate), jęczmień, trawa, owies, kawa, kukurydza, rośliny owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne, trzcina cukrowa oraz na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania następujących fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak właściwy) na zbożu, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłkach, Uncinula necator na winoroślach, gatunki Puccinia na zbożu, gatunki Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i trawie, gatunki Ustilago na zbożu i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłkach, gatunki Helminthosporium na zbożu, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winoroślach, Cercospora arachidicola na orzechach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winoroślach, gatunki Alternaria na warzywach i owocach oraz gatunki Fusarium i Verticillium.
Ponadto środki według wynalazku są użyteczne do ochrony materiałów (np. ochrony drewna), np. przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorach Ia i/lub Ib i II można nanosić jednocześnie, zarówno razem jak i oddzielnie albo kolejno, przy czym kolejność w przypadku oddzielnego stosowania na ogół nie ma wpływu na wynik zwalczania.
Związki o wzorach Ia i/lub Ib jako składnik a) oraz związek o wzorze II jako składnik b) zwykle stosuje się w stosunku wagowym 10:1 do 0,05:2, korzystnie w stosunku wagowym 5:1 do 0,05:1, a zwłaszcza 1:1 do 0,05:1.
Dawki nanoszenia środków według wynalazku wynoszą 0,01-7 kg/ha, korzystnie 0,1-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1-3,0 kg/ha, przy czym w przypadku rolniczych powierzchni uprawnych, zależą one głównie od rodzaju żądanego efektu.
188 656
Dawki nanoszenia składnika a) (związku o wzorze la i/lub Ib) wynoszą 0,01-2,5 kg/ha, korzystnie 0,05-2,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1-1,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia składnika b) (związku o wzorze II) wynoszą 0,01-10 kg/ha, korzystnie 0,05-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05-2 kg/ha.
W przypadku zaprawiania materiału siewnego zwykle stosuje się dawki środka 0,001-250 g/kg materiału siewnego, korzystnie 0,01-100 g/kg, a zwłaszcza 0,01-50 g/kg.
W przypadku zwalczania szkodliwych fitopatogennych grzybów składniki a) i b) można nanosić oddzielnie lub wspólnie albo w postaci złożonych środków przez opryskiwanie, albo opylanie nasion, roślin lub gleby przed wysiewem albo po wysiewie roślin, albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Synergiczne środki grzybobójcze, względnie składnik a) i składnik b) można formułować, np. w postać dających się bezpośrednio rozpylać roztworów, proszków i zawiesin albo w postać wysoce stężonych wodnych, olejowych lub innych zawiesin, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, środków do opylania, środków do rozsypywania lub granulatów i można stosować przez opryskiwanie, zamgławianie, opylanie, rozsiewanie lub polewanie. Zależnie od przeznaczenia postać użytkowa powinna w każdym przypadku zapewniać jak najsubtelniejsze i jak najrównomierniejsze rozprowadzenie środka według wynalazku.
Preparaty wytwarza się znanym sposobem, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do preparatów wprowadza się zazwyczaj obojętne substancje dodatkowe, takie jak emulgatory lub dyspergatory.
Jako substancje powierzchniowo czynne można stosować sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych, sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligninofenolo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowego oraz kwasów tłuszczowych, alkilosulfonianów i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, lauryłoeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych oraz sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli oraz eterów alkoholi tłuszczowych z glikolami, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, etery glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, oksyetylenowany izooktylofenol, oktylofenol lub nonylofenol, etery glikolu polioksyetylenowego i alkilofenolu lub tributylofenoiu, polietery alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru glikolu polioksyetylenowego i alkoholu laurylowego, estry sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe lub metylocelulozę.
Proszki, środki do rozsiewania i opylania można wytwarzać przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Granulaty, np. granulaty powlekane, nasycane lub jednorodne, można wytwarzać przez połączenie substancji czynnych ze stałymi nośnikami. Jako stałe nośniki stosuje się np. ziemie mineralne, takie jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kredę, glinkę bolus, less, glinę, dolomit, ziemię okrzemkową, siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roślinne, takie jak mączka zbożowa, mączka z kory drzew, drewna i łupin orzechowych, sproszkowana celuloza lub inne stałe nośniki.
Preparaty zawierają na ogół 0,1-95% wagowych, korzystnie 0,5-90% wagowych, jednego ze związków o wzorze la i/lub Ib lub II, względnie mieszaniny związków o wzorze la, Ib i II. Stosuje się w nich substancje czynne o czystości 90-100%, korzystnie 95-100% (według widma NMR lub HPLC).
Związki o wzorach la i/lub Ib albo II, mieszaniny albo odpowiednie preparaty stosuje się w ten sposób, że na szkodliwe grzyby, ich biotop lub chronione przed nimi rośliny, nasiona, gleby, powierzchnie, materiały lub przestrzenie działa się grzybobójczo skuteczną ilością mieszaniny, preparatu albo związków o wzorach la i/lub Ib albo II w przypadku ich oddzielnego nanoszenia.
Zabiegi można prowadzić przed porażeniem lub po porażeniu szkodliwymi grzybami.
188 656
Przybład zastosowania
Skuteczność wobec Botrytis cinerea
SuZstawcje czynne, oddzielnie luZ razem, przygotowano jabo 10% emulsję w mieszaninie 70% wagowych cykloheksanoną 20% wagowych preparatu Nebawil® LN (Lutensol® AP6, środeb zwilżający o działaniu emulgującym i dyspergującym wa Zazie ybnyetylewowawyeh albilofenoli) i 10% wagowych preparatu Emulphor® EL (Emulan® EL, emulgator na Zazie ybnyetylewywαwyeh alboholi tłuszczowych) i odpowiednio rozcieńczono wodą do żądanego stężenia.
Siewbi paprybi odmiany „Neusiedler Ideal Elite”, o doZrze rozwiniętych 4-5 liściach, yprysbawy aż do spłynięcia wodną zawiesiną 80% wagowych suZntaneji czynnej i 20% wagowych emulgatora w przeliczeniu na suchą masę. Po przyschnięciu powłobi powstałej z oprysliiwania rośliny opylono zawiesiną zarodnibów bowidialwych grzyZa Botrytis cinerea i ustawiono w bomorze o temperaturze 22-24°C i wyso^ej wilgotności powietrza. Po 5 dniach wa wie traRtowawych roślinach bowtrolwych choroZa rozwinęła się tab silnie, że nebroza liści pobryła przeważającą ich część.
Oceny dobonawo przez obreślewie porażonych powierzchni liści w procentach. Te wartości procentowe przeliczono na sbuteczwość. Sbuteczność (W) oZ^zono według wzoru AZZot'a jab następuje:
W = (l - a) - 100/β a odpowiada porażeniu grzyZem trabtowanyeh roślin w %; a β odpowiada porażeniu grzyZem wietraktowanyeh roślin bowtrolnych w %.
Sbuteczność 0 oznacza, że porażenie trabtowawych roślin odpowiada porażeniu nietrabtowa^ch roślin bowtrolwych, natomiast nkuteezwyść 100 oznacza, że trabtowane rośliny wie zostały porażone.
Oczekiwaną nkuteezwość mieszanin suZstancji czynnych obreślono według wzoru ColZy'ego [R. S. ColZy, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano ze stwierdzoną nkuteezwyśeią.
Wzór ColZy^go:
E = x + y - x -y/100 przy czym x oznacza sbuteczwość wyrażoną w % w stosuwbu do wietraktywawyeh roślin bowtrolnych, przy użyciu sbład^iba a) w stężeniu [aj;
y oznacza sbuteczwość wyrażoną w % w stosuwbu do wietraktowanyeh roślin kywtrylwych, przy użyciu skłαZmba Z) w stężeniu [Z];
E oznacza oczebiwaną skuteezwyść wyrażoną w % w ntonunku do wietrabtowawych roślin kywtrylwyeh, przy użyciu mieszaniny a) + Z) w stężeniach [a] i [Z].
Skuteczność wobec Botrytis cinerea (szara pleśń)
Siewbi paprybi odmiany „Neusiedler Ideal Elite” o 4-5 liściach oprynkawy aż do spłynięcia preparatem suZstancji czynnej. Po przyschnięciu rośliny opylono zawiesiną zarodwibów bowidialś-ych grzyZa Botrytis cinerea i przechowywano przez 5 dni w temperaturze 22-24°C i wysobiej wilgotności powietrza. Następnie dobo^no wizualnej oceny.
188 656
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (9)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środekgrzebobźjczy zawieizijayy substancje anyieie i nwentualeie nośnik Olnb substancje pomocnicze, znamienny tym, że jaby substancje czynne zawiera w synergieznie skutecznej ilościa) ester kwasu obsymoeterobarZobsylowego o wzorze la względnie jego sól luZ adZubt z bwasem nieorganicznym luZ organicznym albo jonami metali; i Z) iminyobtaZywę o wzorze IIH2N-C(=NH)-NH-(CH2)8-NH-(CH2)8-NH-C(=NH)-NH2 ii względnie jej sól luZ adZubt z bwasem nieorganicznym luZ organicznym albo jonami metali.
- 2. Środeb grzyZoZójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związeb o wzorze Ia, względnie jego sól luZ addubt i związeb o wzorze II, względnie jego sól luZ addubt, w stonunbu wagowym 10:1 do 0,05:2.
- 3. Środeb grzyZyZójezy według zastrz. 1, znamienny tym, że jest sformułowany w dwu częściach, przy czym jedna część zawiera związeb o wzorze Ia zdefiniowany w zastrz. 1 w stałym luZ ciebłym woświbu, a druga część zawiera związeb o wzorze II zdefiniowany w zastrz. 1 w stałym luZ ciebłym woświbu.
- 4. Środeb grzyZyZóaezy zawierający suZstawcje czynne i ewentualnie nośnib i/luZ suZstancje pomocnicze, znamienny tym, że jabo ncZntsneje czynne zawiera w synergicznie sbutecznej ilościa) karZamiwiαn o ogólnym wzorze IZ w btórym X oznacza grupę CH luZ atom azotu, w oznacza 0, 1 luZ 2, a R oznacza atom chlorowca, C|-C4-albil luZ C1-C4-ehloryweyalkil, przy czym podstawnibi R mogą Zyć różne, gdy w oznacza 2, względnie jego sól luZ addubt z bwasem nieorganicznym luZ organicznym alZo jonami metali; orazZ) imiwyoktadynę o wzorze IIH2N-C(=NH)-NH-(CH2)8-NH-(CH2)8-NH-C(=NH)-NH2 II względnie jej sól luZ sdZukt z bwasem nieorganicznym luZ organicznym alZo jonami metali.188 656
- 5. Środek grzybobójczy według zastrz. 4, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze Ib, względnie jego sól lub addukt i związek o wzorze II, względnie jego sól lub addukt, w stosunku wagowym 10:1 do 0,1:1.
- 6. Środek grzybobójczy według zastrz. 4, znamienny tym, że jest sformułowany w dwu częściach, przy czym jedna część zawiera związek o wzorze Ib zdefiniowany w zastrz. 4 w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II zdefiniowany w zastrz. 4 w stałym lub ciekłym nośniku.
- 7. Środek grzybobójczy zawierający substancje czynne i ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilościa) ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze la względnie jego sól lub addukt z kwasem nieorganicznym lub organicznym albo jonami metali; i karbaminian o ogólnym wzorze Ib w którym X oznacza grupę CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C1-C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil, przy czym podstawniki R mogą być różne, gdy n oznacza 2, względnie jego sól lub addukt z kwasem nieorganicznym lub organicznym albo jonami metali; orazb) iminooktadynę o wzorze IIH2N-C(=NH)-NH-(CH2)8-NH-(CH2)8-TNH-C(=NH)-NH2 II względnie jej sól lub addukt z kwasem nieorganicznym lub organicznym albo jonami metali.
- 8. Środek grzybobójczy według zastrz. 7, znamienny tym, że zawiera mieszaninę związków o wzorach Ia i Ib, względnie ich soli lub adduktów oraz związek o wzorze II, względnie jego sól lub addukt, w stosunku wagowym 10:1 do 0,05:2.
- 9. Środek grzybobójczy według zastrz. 7, znamienny tym, że jest sformułowany w dwu częściach, przy czym jedna część zawiera mieszaninę związków o wzorach Ia i Ib zdefiniowanych w zastrz. 7 w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II zdefiniowany w zastrz. 7 w stałym lub ciekłym nośniku.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19627696 | 1996-07-10 | ||
| DE19635081 | 1996-08-30 | ||
| PCT/EP1997/003378 WO1998001033A1 (de) | 1996-07-10 | 1997-06-27 | Fungizide mischungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL330996A1 PL330996A1 (en) | 1999-06-21 |
| PL188656B1 true PL188656B1 (pl) | 2005-03-31 |
Family
ID=26027353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97330996A PL188656B1 (pl) | 1996-07-10 | 1997-06-27 | Środek grzybobójczy |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6166058A (pl) |
| EP (1) | EP0912088B1 (pl) |
| JP (1) | JP4226652B2 (pl) |
| KR (1) | KR100440846B1 (pl) |
| AR (1) | AR007841A1 (pl) |
| AT (1) | ATE223648T1 (pl) |
| AU (1) | AU735886B2 (pl) |
| BR (1) | BR9710149B1 (pl) |
| CA (1) | CA2259440A1 (pl) |
| CO (1) | CO4790136A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ294297B6 (pl) |
| DE (1) | DE59708204D1 (pl) |
| DK (1) | DK0912088T3 (pl) |
| EA (1) | EA001452B1 (pl) |
| ES (1) | ES2183195T3 (pl) |
| IL (1) | IL127651A (pl) |
| NZ (1) | NZ333400A (pl) |
| PL (1) | PL188656B1 (pl) |
| PT (1) | PT912088E (pl) |
| SK (1) | SK283668B6 (pl) |
| TW (1) | TW478923B (pl) |
| WO (1) | WO1998001033A1 (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA57789C2 (uk) * | 1997-05-22 | 2003-07-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
| HU227700B1 (en) | 1997-05-26 | 2011-12-28 | Basf Se | Synergetic fungicidal combination comprising benzyl-ether derivative and n-acetonyl-benzamide derivative and its use |
| TWI380776B (zh) * | 2006-09-12 | 2013-01-01 | Nippon Soda Co | 安定之懸浮狀有害生物防治劑 |
| JP5799518B2 (ja) * | 2010-03-03 | 2015-10-28 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| GB8617780D0 (en) * | 1986-07-21 | 1986-08-28 | Sandoz Ltd | Fungicides |
| JPH01197415A (ja) * | 1988-02-01 | 1989-08-09 | Ube Ind Ltd | 農園芸用殺菌剤 |
| US6518304B1 (en) * | 1993-12-02 | 2003-02-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition |
| DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
-
1997
- 1997-06-27 WO PCT/EP1997/003378 patent/WO1998001033A1/de not_active Ceased
- 1997-06-27 AU AU34384/97A patent/AU735886B2/en not_active Ceased
- 1997-06-27 IL IL12765197A patent/IL127651A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-06-27 EA EA199900065A patent/EA001452B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-06-27 AT AT97930429T patent/ATE223648T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-06-27 PL PL97330996A patent/PL188656B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-06-27 BR BRPI9710149-4A patent/BR9710149B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-06-27 NZ NZ333400A patent/NZ333400A/xx unknown
- 1997-06-27 DE DE59708204T patent/DE59708204D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-27 DK DK97930429T patent/DK0912088T3/da active
- 1997-06-27 JP JP50471598A patent/JP4226652B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-27 SK SK1-99A patent/SK283668B6/sk unknown
- 1997-06-27 ES ES97930429T patent/ES2183195T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-27 EP EP97930429A patent/EP0912088B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-27 US US09/214,507 patent/US6166058A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-27 CZ CZ199951A patent/CZ294297B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-06-27 PT PT97930429T patent/PT912088E/pt unknown
- 1997-06-27 CA CA002259440A patent/CA2259440A1/en not_active Abandoned
- 1997-06-27 KR KR10-1999-7000144A patent/KR100440846B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-04 TW TW086109443A patent/TW478923B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-07-09 CO CO97038193A patent/CO4790136A1/es unknown
- 1997-07-10 AR ARP970103074A patent/AR007841A1/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL330996A1 (en) | 1999-06-21 |
| BR9710149A (pt) | 1999-08-10 |
| AU735886B2 (en) | 2001-07-19 |
| SK199A3 (en) | 1999-07-12 |
| ES2183195T3 (es) | 2003-03-16 |
| ATE223648T1 (de) | 2002-09-15 |
| TW478923B (en) | 2002-03-11 |
| KR20000023687A (ko) | 2000-04-25 |
| CZ5199A3 (cs) | 1999-05-12 |
| EP0912088B1 (de) | 2002-09-11 |
| DK0912088T3 (da) | 2002-10-07 |
| EA001452B1 (ru) | 2001-04-23 |
| DE59708204D1 (de) | 2002-10-17 |
| CO4790136A1 (es) | 1999-05-31 |
| CZ294297B6 (cs) | 2004-11-10 |
| WO1998001033A1 (de) | 1998-01-15 |
| EA199900065A1 (ru) | 1999-06-24 |
| JP4226652B2 (ja) | 2009-02-18 |
| NZ333400A (en) | 2000-04-28 |
| JP2000514070A (ja) | 2000-10-24 |
| BR9710149B1 (pt) | 2009-01-13 |
| US6166058A (en) | 2000-12-26 |
| AU3438497A (en) | 1998-02-02 |
| AR007841A1 (es) | 1999-11-24 |
| IL127651A (en) | 2003-07-31 |
| PT912088E (pt) | 2003-01-31 |
| IL127651A0 (en) | 1999-10-28 |
| KR100440846B1 (ko) | 2004-07-19 |
| SK283668B6 (sk) | 2003-11-04 |
| CA2259440A1 (en) | 1998-01-15 |
| EP0912088A1 (de) | 1999-05-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK285861B6 (sk) | Fungicídne zmesi na báze nikotínamidových zlúčenín a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| PL187352B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| SK285473B6 (sk) | Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| SK167199A3 (en) | Fungicide mixtures | |
| PL189553B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| PL198429B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL187549B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| SK284939B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| PL186113B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL188656B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| SK160699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL189385B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| SK150099A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL206030B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek | |
| PL181282B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL | |
| SK16422000A3 (sk) | Fungicídne zmesi | |
| SK164299A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL180958B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL181354B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL PL PL | |
| SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ20031661A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub těmito fungicidními směsmi a jejich použití | |
| PL189555B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| PL206673B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie | |
| CZ289349B6 (cs) | Fungicidní prostředek a způsob potírání ąkodlivých hub | |
| SK162399A3 (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20080627 |