PL207259B1 - Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy - Google Patents
Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczyInfo
- Publication number
- PL207259B1 PL207259B1 PL372344A PL37234403A PL207259B1 PL 207259 B1 PL207259 B1 PL 207259B1 PL 372344 A PL372344 A PL 372344A PL 37234403 A PL37234403 A PL 37234403A PL 207259 B1 PL207259 B1 PL 207259B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- prothioconazole
- fipronil
- fungicidal mixture
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 49
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 21
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title abstract description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 18
- -1 surfaces Substances 0.000 claims abstract description 16
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 claims abstract description 15
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 abstract description 4
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 abstract description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 abstract description 3
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 abstract 1
- 244000299906 Cucumis sativus var. sativus Species 0.000 abstract 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 abstract 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 abstract 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 abstract 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 abstract 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 abstract 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010014405 Electrocution Diseases 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241001236817 Paecilomyces <Clavicipitaceae> Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000270295 Serpentes Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- WCHFOOKTKZYYAE-UHFFFAOYSA-N ethoxyperoxyethane Chemical compound CCOOOCC WCHFOOKTKZYYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QPJSUIGXIBEQAC-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dichloro-5-propan-2-yloxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(C)OC1=CC(NC(C)=O)=C(Cl)C=C1Cl QPJSUIGXIBEQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są mieszanina grzybobójcza na bazie protiokonazolu i insektycydu, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy.
Związek o wzorze I, to jest 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro[1,2,4]triazolo-3-tion (protiokonazol), jest już znany z WO 96/16048.
Pewną liczbę kompozycji protiokonazolu jako substancji czynnej z dużą liczbą innych związków grzybobójczych ujawniono w WO 98/47367.
Fipronil o wzorze II opisano w Pest. Man., wydanie 12. (2000), str. 413.
Celem wynalazku było opracowanie mieszanin o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy obniżonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków o wzorach I i II.
Odkryliśmy, że cel ten został osiągnięty dzięki poniżej zdefiniowanym mieszaninom protiokonazolu z co najmniej jednym insektycydem. Ponadto odkryliśmy, że stosując związek o wzorze I i związek o wzorze II równocześnie, to jest razem lub oddzielnie, albo stosując związek o wzorze I i związek o wzorze II kolejno można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż w przypadku stosowania poszczególnych tych związków.
Zatem wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej zawierającej (1) 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro[1,2,4]triazolo-3-tion (protiokonazol) o wzorze I albo jego sól lub addukt
i (2) fipronil o wzorze II
w synergicznie skutecznej iloś ci.
Korzystnie mieszanina grzybobójcza zawiera protiokonazol o wzorze I i fipronil o wzorze II.
Korzystnie w mieszaninie grzybobójczej stosunek wagowy protiokonazolu o wzorze I do fipronilu o wzorze II wynosi od 20 : 1 do 1 : 20.
Ponadto wynalazek dotyczy sposobu zwalczania szkodliwych grzybów charakteryzującego się tym, że szkodliwe grzyby, miejsca ich wzrostu albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, traktuje się mieszaniną grzybobójczą zdefiniowaną powyżej.
Korzystnie w odniesieniu do powyższego sposobu związek o wzorze I i związek o wzorze II, zdefiniowane powyżej, nanosi się jednocześnie, to jest razem lub oddzielnie, albo kolejno.
PL 207 259 B1
Ponadto korzystnie w odniesieniu do powyższego sposobu mieszaninę grzybobójczą albo związek o wzorze I ze związkiem o wzorze II, zdefiniowane powyżej, stosuje się w ilości od 0,01 do 8 kg/ha.
Ponadto wynalazek dotyczy środka grzybobójczego zawierającego mieszaninę grzybobójczą zdefiniowaną powyżej i stały lub ciekły nośnik.
2-[2-(1-Chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro[1,2,4]triazolo-3-tion o wzorze I jest znany z WO 96/16048. Związek ten może występować w postaci „tiono o wzorze
lub w postaci tautomerycznej „merkapto” o wzorze
Dla uproszczenia w każdym przypadku pokazano tylko postać „tiono. Fipronil o wzorze II
opisano w Pest. Man., wydanie 12. (2000), str. 413.
Z uwagi na zasadowy charakter jego atomów azotu, zwią zek wzorze I jest zdolny do tworzenia soli lub adduktów z kwasami nieorganicznymi i organicznymi lub z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są chlorowcokwasy, takie jak kwas fluorowodorowy, chlorowodorowy, bromowodorowy i jodowodorowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy. Odpowiednimi kwasami organicznymi są np. kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, a także kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe z prostymi lub rozgałęzionymi grupami alkilowymi o 1 - 20 atomach węgla), kwasy arylosulfonowe lub kwasy arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl lub naftyl, związane z jedną lub dwiema grupami kwasu sulfonowego), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe z prostymi lub rozgałęzionymi grupami alkilo4
PL 207 259 B1 wymi o 1 - 20 atomach węgla), kwasy arylofosfonowe lub kwasy arylodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl lub naftyl, związane z jedną lub dwiema grupami kwasu fosforowego), w których grupy alkilowe lub arylowe są ewentualnie podstawione dodatkowymi podstawnikami, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-ace-toksybenzoesowy itd.
Odpowiednimi jonami metalu są zwłaszcza jony pierwiastków drugiej grupy głównej, zwłaszcza wapnia i magnezu, trzeciej i czwartej grupy głównej, zwłaszcza glinu, cyny i ołowiu, a także pierwszej do ósmej grupy przejściowej, zwłaszcza chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi, cynku i innych. Szczególnie korzystne są jony metalu pierwiastków grup przejściowych czwartego okresu układu okresowego pierwiastków. Metale mogą mieć różne właściwe im wartościowości.
Przy wytwarzaniu mieszanin korzystne jest stosowanie czystych substancji czynnych o wzorach I i II, do których można dodać inne związki czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje chwastobójczo czynne lub regulujące wzrost roślin albo nawozy.
Mieszaniny związku o wzorze I i związku o wzorze II, względnie związek o wzorze I i związek o wzorze II stosowane równocześ nie, razem lub oddzielnie, odznaczają się wybitną skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klas Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo i możne je stosować w ochronie roś lin jako fungicydy w zabiegach na liś cie i glebę .
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i rośliny dyniowate), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, oraz na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania następujących fitopatogennych grzybów: Blumeria graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago na zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinera (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach i gatunków Fusarium i Verticillium.
Ponadto związki te nadają się do ochrony materiałów (np. do ochrony drewna), przykładowo przeciw Paecilomyces variotli.
Związek o wzorze I i związek o wzorze II można nanosić równocześnie, to jest wspólnie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekty zwalczania.
Związki o wzorach I i II stosuje się zazwyczaj w stosunku wagowym od 20:1 do 1:20, zwłaszcza od 10:1 do 1:10, korzystnie od 5:1 do 1:5.
W zależności od założonego efektu, dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą w uprawach rolniczych od 0,01 do 8 kg/ha, korzystnie od 0,1 do 5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,1 do 3,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związku o wzorze I wynoszą od 0,01 do 1 kg/ha, korzystnie od 0,05 do 0,5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Dawki nanoszenia związku o wzorze II wynoszą od 0,01 do 1 kg/ha, korzystnie od 0,02 do 0,5 kg/ha, a zwłaszcza od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny od 0,001 do 250 g/kg nasion, korzystnie od 0,01 do 100 g/kg, a zwłaszcza od 0,01 do 50 g/kg.
W przypadku zwalczania fitopatogennych szkodliwych grzybów na roślinach stosuje się nanoszenie oddzielne lub wspólne związku o wzorze I i związku o wzorze II lub mieszanin związku o wzorze I i związku o wzorze II, przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed zasiewem lub po zasiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku względnie związek o wzorze I i związek o wzorze II można formułować np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia roztworów cieczy opryskowych, proszków i zawiesin lub w postaci wysokostężonych suspensji wodPL 207 259 B1 nych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub zalewania. Stosowana postać zależy od założonego celu; w każdym przypadku powinno się zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Formy użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do form użytkowych dodaje się zazwyczaj obojętne dodatki, takie jak emulgatory lub dyspergatory.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfenowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, siarczanów alkilu, eteru laurylowego i alkoholi tłuszczowych i sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tł uszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, etoksylowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, etery poliglikolu i alkilofenolu lub etery tributylofenylowe poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholu tłuszczowego/tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe lub metyloceluloza.
Proszki, środki do roztrząsania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związku o wzorze I i związku o wzorze II lub mieszaniny związku o wzorze I i związku o wzorze II ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy względnie stałych nośników są minerały ziemne, takie jak krzemionki, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne i nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocznik i produkty pochodzenia roś linnego, takie jak mą ka zboż owa, mą czka z kory drzew, mą czka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza lub inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają od 0,1 do 95% wag., korzystnie od 0,5 do 90% wag., związku o wzorze I i związku o wzorze II lub mieszaniny związku o wzorze I i związku o wzorze II. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości od 90% do 100%, korzystnie 95% do 100% (według widm NMR lub HPLC).
Związki o wzorach I i II w mieszaninach lub odpowiednie preparaty nanosi się traktując szkodliwe grzyby, miejsce ich występowania lub rośliny, nasiona, glebę, obszary, materiały lub przestrzenie, które mają być od nich wolne, grzybobójczo skuteczną ilością mieszaniny albo związku o wzorze I i zwią zku o wzorze II w przypadku oddzielnego nanoszenia.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Przykład zastosowania
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano w następujących próbach:
Substancje czynne sformułowano oddzielnie lub razem jako 10% emulsję w mieszaninie 63% wag. cykloheksanonu i 27% wag. emulgatora i rozcieńczono wodą dla otrzymania stężenia żądanej wartości.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru Abbot'a obliczono następująco:
W = (1 - α / β ) x 100 α - odpowiada poraż eniu roś lin traktowanych przez grzyby w %, a β - odpowiada poraż eniu roślin nietraktowanych (roślin kontrolnych) przez grzyby w %. Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych; skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego
[R.S. Golby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
PL 207 259 B1
Wzór Golby'ego: E = x + y - x • y/100
E - oczekiwana skuteczność wyraż ona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej, w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b
X - skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a y - skuteczność wyraż ona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b.
Przykład zastosowania 1: skuteczność przeciw mączniakowi ogórków spowodowanego przez Sphaerotheca fuliginea
Liście sadzonek ogórków gatunku „chiński wąż wyhodowanych w doniczkach do stadium liścieni opryskano do spłynięcia wodną zawiesiną o stężeniu substancji czynnych podanych poniżej. Zawiesinę lub emulsję przygotowano z roztworu podstawowego stosując 10% substancji czynnej w mieszaninie zawierającej 70% cykloheksanonu, 20% środka zwilżającego i 10% emulgatora. Po 20 godzinach po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej, rośliny zarażono sporami mączniaka ogórków [Sphaerotheca fuliginea). Badane rośliny umieszczono na 7 dni w szklarni w temperaturze 20 - 24°C przy względnej wilgotności powietrza 60 - 80%. Następnie oceniono wizualnie nasilenie rozwoju mączniaka jako procentowe porażenie w przeliczeniu na powierzchnię liścieni.
Określone wizualnie wartości procentowego porażenia powierzchni liści, przeliczono na skuteczność w % w odniesieniu do niepotraktowanych próbek kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza taki sam poziom porażenia jak przy niepotraktowanej próbce kontrolnej, skuteczność 100 oznacza poziom porażenia 0%. Oczekiwane skuteczności dla kompozycji substancji czynnych określono według powyższego wzoru Colby'ego i porównano ze skutecznościami zaobserwowanymi.
T a b e l a 1
| Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm | Skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej |
| Próbka kontrolna (nietraktowana) | (84% porażenia) | 0 |
| Związek o wzorze I = protiokonazol | 0,25 | 5 |
| 0,06 | 0 | |
| 0,015 | 0 | |
| Związek o wzorze II = fipronil | 1 | 0 |
| 0,25 | 0 | |
| 0,06 | 0 | |
| 0,015 | 0 |
T a b e l a 2
| Kompozycje według wynalazku | Skuteczność stwierdzona | Skuteczność obliczona *) |
| Związek o wzorze I = protiokonazol + związek o wzorze II = fipronil 0,015 + 0,25 ppm; mieszanina 1:16 | 17 | 0 |
| Związek o wzorze I = protiokonazol + związek o wzorze II = fipronil 0,25 + 1 ppm; mieszanina 1:4 | 64 | 5 |
| Kompozycje według wynalazku | Skuteczność stwierdzona | Skuteczność obliczona *) |
| Związek o wzorze I = protiokonazol + związek o wzorze II = fipronil 0,25 + 0,06 ppm; mieszanina 4:1 | 29 | 5 |
| Związek o wzorze I = protiokonazol + związek o wzorze II = fipronil 0,25 + 0,015 ppm; mieszanina 16:1 | 64 | 5 |
*) Skuteczność obliczona według wzoru Golby'ego
PL 207 259 B1
Wyniki badania pokazują, że stwierdzona skuteczność mieszanin była przy wszystkich stosunkach wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego (z Synerg 173. XLS).
Claims (7)
1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że zawiera (1) 2-[2-(1-chlorocyklopropylo)-3-(2-chlorofenylo)-2-hydroksypropylo]-2,4-dihydro[1,2,4]triazolo-3-tion (protiokonazol) o wzorze I albo jego sól lub addukt i
2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera protiokonazol o wzorze I i fipronil o wzorze II.
(2) fipronil o wzorze II w synergicznie skutecznej iloś ci.
3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że stosunek wagowy protiokonazolu o wzorze I do fipronilu o wzorze II wynosi od 20 : 1 do 1 : 20.
4. Sposób zwalczania szkodliwych grzybów, znamienny tym, że szkodliwe grzyby, miejsca ich wzrostu albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, traktuje się mieszaniną grzybobójczą zdefiniowaną w zastrz. 1.
5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że związek o wzorze I zdefiniowany w zastrz. 1 i zwią zek o wzorze II zdefiniowany w zastrz. 1 nanosi si ę jednocześ nie, to jest razem lub oddzielnie, albo kolejno.
6. Sposób według zastrz. 4 albo 5, znamienny tym, że mieszaninę grzybobójczą albo związek o wzorze I zdefiniowany w zastrz. 1 ze zwią zkiem o wzorze II zdefiniowanym w zastrz. 1 stosuje się w iloś ci od 0,01 do 8 kg/ha.
7. Środek grzybobójczy, znamienny tym, że zawiera mieszaninę grzybobójczą zdefiniowaną w zastrz. 1 i stały lub ciekły nośnik.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10210135 | 2002-03-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL372344A1 PL372344A1 (pl) | 2005-07-11 |
| PL207259B1 true PL207259B1 (pl) | 2010-11-30 |
Family
ID=27797598
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL372344A PL207259B1 (pl) | 2002-03-08 | 2003-03-04 | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy |
| PL390654A PL208689B1 (pl) | 2002-03-08 | 2003-03-04 | Mieszanina grzybobójcza na bazie protiokonazolu i insektycydu, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL390654A PL208689B1 (pl) | 2002-03-08 | 2003-03-04 | Mieszanina grzybobójcza na bazie protiokonazolu i insektycydu, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7375059B2 (pl) |
| EP (2) | EP1484972B1 (pl) |
| JP (1) | JP4387802B2 (pl) |
| KR (1) | KR100974394B1 (pl) |
| CN (3) | CN100393214C (pl) |
| AR (1) | AR038907A1 (pl) |
| AT (1) | ATE414424T1 (pl) |
| AU (1) | AU2003210408B2 (pl) |
| BR (1) | BR0307936B1 (pl) |
| CA (2) | CA2478587C (pl) |
| DE (1) | DE50310805D1 (pl) |
| DK (1) | DK1484972T3 (pl) |
| EA (3) | EA013643B1 (pl) |
| ES (1) | ES2314225T3 (pl) |
| IL (1) | IL163464A (pl) |
| MX (1) | MXPA04007799A (pl) |
| NZ (3) | NZ534772A (pl) |
| PL (2) | PL207259B1 (pl) |
| PT (1) | PT1484972E (pl) |
| SI (1) | SI1484972T1 (pl) |
| UA (1) | UA78554C2 (pl) |
| WO (1) | WO2003075653A2 (pl) |
| ZA (1) | ZA200408087B (pl) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2478587C (en) * | 2002-03-08 | 2011-05-17 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on prothioconazole and containing an insecticide |
| EP1669348A4 (en) * | 2003-09-30 | 2009-03-11 | Eisai R&D Man Co Ltd | NEW ANTIPILIC AGENT CONTAINING A HETEROCYCLIC COMPOUND |
| US20090227799A1 (en) * | 2004-08-09 | 2009-09-10 | Kazutaka Nakamoto | Novel Antimalarial Agent Containing Heterocyclic Compound |
| JP4874958B2 (ja) | 2005-03-30 | 2012-02-15 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ピリジン誘導体を含有する抗真菌剤 |
| TWI385169B (zh) | 2005-10-31 | 2013-02-11 | Eisai R&D Man Co Ltd | 經雜環取代之吡啶衍生物及含有彼之抗真菌劑 |
| WO2007052479A1 (ja) * | 2005-11-04 | 2007-05-10 | Ngk Insulators, Ltd. | ハニカム構造体及びハニカム触媒体 |
| CN1330240C (zh) * | 2006-03-23 | 2007-08-08 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 杀虫组合物 |
| EP2065377B1 (en) * | 2006-09-21 | 2011-11-23 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Pyridine derivative substituted by heteroaryl ring, and antifungal agent comprising the same |
| CL2007003747A1 (es) * | 2006-12-22 | 2008-07-18 | Bayer Cropscience Ag | Composicion pesticida que comprende fosetil-al y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion. |
| JP5693850B2 (ja) | 2007-02-06 | 2015-04-01 | リクスト・バイオテクノロジー，インコーポレイテッド | オキサビシクロヘプタンおよびオキサビシクロヘプテン、それらの製造および使用 |
| BR122019020351B1 (pt) | 2007-02-06 | 2020-08-18 | Basf Se | Misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematôdeos e método para proteger semente |
| BRPI0810236A2 (pt) | 2007-04-25 | 2014-09-30 | Basf Se | Misturas fungicidas, agente fungicida, método para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso de compostos. |
| TW200841879A (en) * | 2007-04-27 | 2008-11-01 | Eisai R&D Man Co Ltd | Pyridine derivatives substituted by heterocyclic ring and phosphonoamino group, and anti-fungal agent containing same |
| CN102702185A (zh) * | 2007-04-27 | 2012-10-03 | 卫材R&D管理有限公司 | 杂环取代吡啶衍生物的盐的结晶 |
| ES2628748T3 (es) | 2007-10-01 | 2017-08-03 | Lixte Biotechnology, Inc. | Inhibidores de la HDAC |
| US8513287B2 (en) | 2007-12-27 | 2013-08-20 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Heterocyclic ring and phosphonoxymethyl group substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing same |
| US20110055978A1 (en) * | 2008-02-05 | 2011-03-03 | Basf Se | Pesticidal Mixtures |
| EP2242370A2 (en) * | 2008-02-05 | 2010-10-27 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| US20110092466A1 (en) * | 2008-05-08 | 2011-04-21 | Basf Se | Method for Protecting Soybeans from Being Infected by Fungi |
| EA020599B1 (ru) | 2008-07-04 | 2014-12-30 | Басф Се | Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды и абамектин |
| WO2010147612A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Lixte Biotechnology, Inc. | Methods of modulating cell regulation by inhibiting p53 |
| US8227473B2 (en) | 2008-08-01 | 2012-07-24 | Lixte Biotechnology, Inc. | Oxabicycloheptanes and oxabicycloheptenes, their preparation and use |
| US8188119B2 (en) * | 2008-10-24 | 2012-05-29 | Eisai R&D Management Co., Ltd | Pyridine derivatives substituted with heterocyclic ring and γ-glutamylamino group, and antifungal agents containing same |
| AU2010272872B2 (en) * | 2009-07-16 | 2014-08-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistic active substance combinations containing phenyl triazoles |
| BR122019014555B1 (pt) * | 2011-01-28 | 2022-03-22 | Deepak Pranjivandas Shah | Composição pesticida de enxofre e fungicidas |
| EP2484210A1 (en) | 2011-02-08 | 2012-08-08 | Basf Se | Pesticidal compositions |
| EA201591931A1 (ru) | 2013-04-09 | 2016-05-31 | Ликсте Байотекнолоджи, Инк. | Композиции оксабициклогептанов и оксабициклогептенов |
| CN103461362B (zh) * | 2013-09-05 | 2014-12-24 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀菌活性成分组合物 |
| WO2016034353A1 (en) * | 2014-09-03 | 2016-03-10 | Basf Se | Pesticidally active mixtures |
| CN104322558B (zh) * | 2014-09-30 | 2017-04-26 | 四川利尔作物科学有限公司 | 杀菌组合物及其应用 |
| CN107535518A (zh) * | 2016-06-28 | 2018-01-05 | 四川利尔作物科学有限公司 | 种子处理剂组合物及其应用 |
| CN107549190A (zh) * | 2016-07-01 | 2018-01-09 | 四川利尔作物科学有限公司 | 种子处理剂组合物及其应用 |
| CN107788009A (zh) * | 2016-08-29 | 2018-03-13 | 四川利尔作物科学有限公司 | 种子处理剂组合物及其应用 |
| ES2970913T3 (es) | 2016-12-08 | 2024-05-31 | Lixte Biotechnology Inc | Oxabicicloheptanos para modulación de la respuesta inmunitaria |
| CN117121916B (zh) * | 2022-07-14 | 2025-08-05 | 青岛海利尔生物科技有限公司 | 一种含丙硫菌唑的农药组合及其应用 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL292088A (pl) * | 1962-04-30 | 1900-01-01 | ||
| AU5042585A (en) * | 1984-12-10 | 1986-07-17 | Dow Chemical Company, The | Wood fungicides containing chlorpyrifos |
| DE3641554C2 (de) * | 1986-12-05 | 1995-04-06 | Solvay Werke Gmbh | Holzschutzmittel |
| TW240163B (en) * | 1992-07-22 | 1995-02-11 | Syngenta Participations Ag | Oxadiazine derivatives |
| US6022871A (en) * | 1992-07-22 | 2000-02-08 | Novartis Corporation | Oxadiazine derivatives |
| FI956113L (fi) * | 1993-06-21 | 1995-12-19 | Bayer Ag | Fungisidisia vaikuttavien aineiden yhdistelmiä |
| FR2712144B1 (fr) * | 1993-11-04 | 1997-07-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole. |
| DE19528046A1 (de) * | 1994-11-21 | 1996-05-23 | Bayer Ag | Triazolyl-Derivate |
| EP0883345A1 (en) * | 1995-12-18 | 1998-12-16 | Novartis AG | Pesticidal composition |
| DE19548873A1 (de) * | 1995-12-27 | 1997-07-03 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen |
| JP3810480B2 (ja) * | 1996-05-30 | 2006-08-16 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 殺菌殺虫組成物 |
| DE19716257A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| CA2311796A1 (en) * | 1997-11-28 | 1999-06-10 | Peter M. Pugliese | Zwitterionic fatty acid compounds for anti-inflammation |
| CN1186602A (zh) * | 1998-01-19 | 1998-07-08 | 成都华西农药厂 | 毒死蜱与菊酯成分复配的杀虫农药 |
| CN1294489A (zh) | 1998-03-24 | 2001-05-09 | 巴斯福股份公司 | 基于三(肟醚)衍生物和稻杀真菌剂的杀真菌混合物 |
| ID26839A (id) * | 1998-03-24 | 2001-02-15 | Basf Ag | Campuran fungisidal turunan-turunan dasar tris (oksim eter) dan insektisida |
| DE19829075A1 (de) * | 1998-06-17 | 1999-12-23 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
| DE19948590A1 (de) * | 1999-10-08 | 2001-04-12 | Bayer Ag | Wirkstoffkombination mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE19956098A1 (de) * | 1999-11-22 | 2001-05-23 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| BR0212695A (pt) * | 2001-09-21 | 2004-10-19 | Du Pont | Composto, composição artropodicida e método para o controle de artrópodes |
| CA2478587C (en) * | 2002-03-08 | 2011-05-17 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on prothioconazole and containing an insecticide |
-
2003
- 2003-03-04 CA CA2478587A patent/CA2478587C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-04 EA EA200701943A patent/EA013643B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-03-04 DE DE50310805T patent/DE50310805D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-04 CN CNB038054299A patent/CN100393214C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-04 NZ NZ534772A patent/NZ534772A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-03-04 EA EA200701942A patent/EA013642B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-03-04 CN CNB200610072085XA patent/CN100361579C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-04 CN CNB2006100720845A patent/CN100361578C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-04 JP JP2003573940A patent/JP4387802B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-04 BR BRPI0307936-8B1A patent/BR0307936B1/pt active IP Right Grant
- 2003-03-04 ES ES03743834T patent/ES2314225T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-04 KR KR1020047013974A patent/KR100974394B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-04 EA EA200401135A patent/EA011234B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-03-04 WO PCT/EP2003/002191 patent/WO2003075653A2/de not_active Ceased
- 2003-03-04 EP EP03743834A patent/EP1484972B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-04 DK DK03743834T patent/DK1484972T3/da active
- 2003-03-04 CA CA2708448A patent/CA2708448C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-04 PL PL372344A patent/PL207259B1/pl unknown
- 2003-03-04 NZ NZ551540A patent/NZ551540A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-03-04 AT AT03743834T patent/ATE414424T1/de active
- 2003-03-04 EP EP08165636A patent/EP2008518A3/de not_active Withdrawn
- 2003-03-04 NZ NZ551539A patent/NZ551539A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-03-04 AU AU2003210408A patent/AU2003210408B2/en not_active Ceased
- 2003-03-04 SI SI200331491T patent/SI1484972T1/sl unknown
- 2003-03-04 PT PT03743834T patent/PT1484972E/pt unknown
- 2003-03-04 US US10/506,502 patent/US7375059B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-04 PL PL390654A patent/PL208689B1/pl unknown
- 2003-03-04 MX MXPA04007799A patent/MXPA04007799A/es active IP Right Grant
- 2003-03-07 AR ARP030100798A patent/AR038907A1/es active IP Right Grant
- 2003-04-03 UA UA20041008093A patent/UA78554C2/uk unknown
-
2004
- 2004-08-11 IL IL163464A patent/IL163464A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-10-07 ZA ZA200408087A patent/ZA200408087B/en unknown
-
2007
- 2007-07-17 US US11/778,784 patent/US7732374B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL207259B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| PL218871B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol oraz propikonazol, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| PL213742B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza | |
| PL209203B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| PL191033B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL194328B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR100949625B1 (ko) | 프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물 | |
| KR100689931B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL191024B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191226B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL186113B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL206012B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy i sposób zwalczania szkodliwych grzybów | |
| KR20040097273A (ko) | 벤즈아미독심 유도체 및 스트로빌루린 유도체 기재살진균제 혼합물 | |
| PL206030B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek | |
| SK7632003A3 (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds | |
| PL206673B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie | |
| PL189555B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| PL208860B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditianonu i bifenyloamidu | |
| CZ290569B6 (cs) | Fungicidní prostředek, způsob potírání ąkodlivých hub a pouľití | |
| JP2004523516A (ja) | ベンゾフェノン類およびイミダゾール誘導体を含む殺菌性混合物 | |
| PL189554B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| KR20050019754A (ko) | 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification |