KR20040097273A - 벤즈아미독심 유도체 및 스트로빌루린 유도체 기재살진균제 혼합물 - Google Patents

벤즈아미독심 유도체 및 스트로빌루린 유도체 기재살진균제 혼합물 Download PDF

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KR20040097273A
KR20040097273A KR10-2004-7015761A KR20047015761A KR20040097273A KR 20040097273 A KR20040097273 A KR 20040097273A KR 20047015761 A KR20047015761 A KR 20047015761A KR 20040097273 A KR20040097273 A KR 20040097273A
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Abstract

본 발명은
(1) 하기 화학식 I의 벤즈아미독심 유도체와,
(2) 하기 화학식 II의 트리플록시스트로빈,
(3) 하기 화학식 III의 피콕시스트로빈,
(4) 하기 화학식 IV의 피라클로스트로빈,
(5) 하기 화학식 V의 스트로빌루린 유도체,
(6) 하기 화학식 VI의 스트로빌루린 유도체,
(7) 하기 화학식 VII의 디목시스트로빈,
(8) 하기 화학식 VIII의 크레속심 메틸,
(9) 하기 화학식 IX의 아족시스트로빈 및
(10) 하기 화학식 X의 스트로빌루린 유도체로부터 선택된 1종 이상의 추가의 스트로빌루린 유도체를 상승작용적 유효량으로 함유하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
상기 식에서, 치환기 및 지수는 하기에 정의된 바와 같을 수 있다:
R은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
n은 1, 2 또는 3을 나타낸다.
<화학식 II>
<화학식 III>
<화학식 IV>
<화학식 V>
<화학식 VI>
<화학식 VII>
<화학식 VIII>
<화학식 IX>
<화학식 X>

Description

벤즈아미독심 유도체 및 스트로빌루린 유도체 기재 살진균제 혼합물 {Fungicidal Mixtures Based on Benzamidoxime Derivatives and a Strobilurin Derivative}
본 발명은
(1) 하기 화학식 I의 벤즈아미독심 유도체와,
(2) 하기 화학식 II의 트리플록시스트로빈,
(3) 하기 화학식 III의 피콕시스트로빈,
(4) 하기 화학식 IV의 피라클로스트로빈,
(5) 하기 화학식 V의 스트로빌루린 유도체,
(6) 하기 화학식 VI의 스트로빌루린 유도체,
(7) 하기 화학식 VII의 디목시스트로빈,
(8) 하기 화학식 VIII의 크레속심-메틸,
(9) 하기 화학식 IX의 아족시스트로빈 및
(10) 하기 화학식 X의 스트로빌루린 유도체로부터 선택된 1종 이상의 스트로빌루린 유도체를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
상기 식에서, 치환기 및 지수는 하기에 정의된 바와 같을 수 있다:
R은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
n은 1, 2 또는 3이다.
또한, 본 발명은 화합물 I과 화합물 II 내지 X 중 1종 이상의 혼합물을 이용한 유해 진균의 방제 방법, 및 이러한 혼합물의 제조에 있어서 화합물 I 및 화합물 II 내지 X 중 1종 이상의 용도, 및 이러한 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물은 이미 EP-A-1 017 670호에 개시되어 있다.
EP-A-1 017 670호에는 화학식 I의 화합물과 다수의 다른 살진균제 화합물의 수많은 활성 화합물 조합이 개시되어 있다.
화학식 II의 트리플록시스트로빈 및 농작물 보호제로서 그의 용도는 EP-A-0 460 575호에 기재되어 있다.
피콕시스트로빈은 EP-A-0 326 330호에 개시되어 있다.
화학식 IV의 피라클로스트로빈 또한 이미 개시되어 있으며, EP-A-0 804 421호에 기재되어 있다.
화학식 V의 스트로빌루린 유도체는 DE-A-196 02 095호에 개시되어 있다.
화학식 VI의 스트로빌루린 유도체 또한 개시되어 있으며, EP-A-0 876 332호에 기재되어 있다.
화학식 VII의 디목시스트로빈은 EP-A-0 477 631호에 개시되어 있다.
화학식 VIII의 크레속심-메틸은 EP-A-0 253 213호에 기재되어 있다.
화학식 IX의 아족시스트로빈은 EP-A-0 382 375호에 기재되어 있다.
화학식 X의 스트로빌루린 유도체는 WO 98/21189호 및 WO 01/84931호에 개시되어 있다.
본 발명의 목적은 공지된 화합물 I 내지 X의 시용률을 감소시키고, 활성 범위를 개선시키기 위한 것으로서, 활성 화합물을 감소된 총량으로 시용하면서도 유해 진균에 대한 활성이 개선된 혼합물 (상승작용적 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 개시부에 정의된 화학식 I의 화합물과 화학식 II 내지 X의 스트로빌루린 유도체 중 1종 이상의 혼합물에 의해 이루어질 수 있다는 것을 밝혀내었다. 또한, 본 발명자들은 화합물 I과 화합물 II 내지 X 중 1종 이상을 동시에, 즉 함께 또는 별도로 시용하거나, 화합물 I과 화합물 II 내지 X 중 1종 이상을 연속적으로 시용하면 유해 진균이 개별 화합물을 단독으로 사용할 때보다 더 양호하게 방제될 수 있다는 것을 밝혀내었다.
하기 화학식 I의 벤즈아미독심 유도체는 EP-A-1 017 670호에 개시되어 있다.
<화학식 I>
화학식 II의 트리플록시스트로빈은 EP-A 0 460 572호에 개시되어 있다.
<화학식 II>
하기 화학식 III의 피콕시스트로빈은 EP-A-0 326 330호에 개시되어 있다.
<화학식 III>
하기 화학식 IV의 피라클로스트로빈은 EP-A 0 804 421호에 개시되어 있다.
<화학식 IV>
하기 화학식 V의 스트로빌루린 유도체는 DE-A-196 02 095호에 개시되어 있다.
<화학식 V>
하기 화학식 VI의 스트로빌루린 유도체는 EP-A-0 876 332호에 개시되어 있다.
<화학식 VI>
하기 화학식 VII의 디목시스트로빈은 EP-A-0 477 631호에 개시되어 있다.
<화학식 VII>
하기 화학식 VIII의 크레속심-메틸은 EP-A-0 253 213호에 기재되어 있다.
<화학식 VIII>
하기 화학식 IX의 아족시스트로빈 또는 하기 화학식 X의 스트로빌루린 유도체는 EP-A-0 382 375호에 기재되어 있다.
<화학식 IX>
<화학식 X>
본 발명의 문맥에서, 할로겐은 플루오르, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 플루오르, 염소 및 브롬이다.
"알킬"이라는 용어는 직쇄 및 분지쇄 알킬기를 포함한다. 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬기가 바람직하다. 알킬기의 예로는, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 및 1,1-디메틸에틸과 같은 알킬이 있다.
할로알킬은 할로겐 원자, 특히 플루오르 및 염소 하나 이상으로 부분적으로 또는 전부 할로겐화된 상기 정의된 바와 같은 알킬기이다. 1 내지 3개의 할로겐 원자가 존재하는 것이 바람직하며, 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸기가 특히 바람직하다.
알킬기 및 할로알킬기에 대해 상기 언급된 것은 알콕시 및 할로알콕시에서 알킬 및 할로알킬기에 대해 상응하게 적용된다.
이들의 질소 원자의 염기성으로 인하여, 화합물 I 내지 X는 무기산 또는 유기산과 또는 금속 이온과의 염이나 부가물을 형성할 수 있다.
무기산의 예로는 플루오르화수소산, 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산과 같은 할로겐화수소산, 탄산, 황산, 인산 및 질산이 있다.
적합한 유기산으로는 예를 들어, 포름산 및 알칸산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (탄소 원자 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술포기를 갖는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산 (탄소 원자 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 인산 라디칼을 갖는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이 있고, 상기 알킬 또는 아릴 라디칼의 경우에는 추가의 치환기를 가질 수 있으며, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산 및 2-아세톡시벤조산 등이 있다.
특히, 적합한 금속 이온은 제2 주족의 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘의 이온, 제3 및 제4 주족의 원소, 특히 알루미늄, 주석 및 납의 이온, 및 제1 내지 제8 전이족의 원소, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등의 이온이다. 제4 주기의 전이족 원소의 금속 이온이 특히 바람직하다. 금속은 이들이 취할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
R이 수소인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
화학식 I의 화합물의 예는 하기 표 1에 열거되어 있다.
화학식 I의 벤즈아미독심 유도체와 화학식 II의 트리플록시스트로빈의 혼합물이 바람직하다.
화학식 I의 벤즈아미독심 유도체와 화학식 III의 피콕시스트로빈의 혼합물 또한 바람직하다.
화학식 I의 벤즈아미독심 유도체와 화학식 IV의 피라클로스트로빈의 혼합물이 바람직하다.
또한 화학식 I의 벤즈아미독심 유도체와 화학식 V의 스트로빌루린 유도체의 혼합물도 바람직하다.
또한 화학식 I의 벤즈아미독심 유도체와 화학식 VI의 디목시스트로빈의 혼합물도 바람직하다.
또한 화학식 I의 벤즈아미독심 유도체와 화학식 VII의 크레속심-메틸의 혼합물도 바람직하다.
또한 화학식 I의 벤즈아미독심 유도체와 화학식 VIII의 아족시스트로빈의 혼합물도 바람직하다.
벤즈아미독심 유도체와 화학식 IX의 스트로빌루린 유도체의 혼합물 또한 바람직하다.
벤즈아미독심 유도체와 화학식 X의 스트로빌루린 유도체의 혼합물 또한 바람직하다.
화학식 I의 벤즈아미독심 유도체와 상기한 화학식 II 내지 X의 스트로빌루린 유도체 중 2종과의 3 성분 혼합물 또한 바람직하다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 화합물 I 내지 X에 유해 진균, 또는 곤충, 거미류 또는 선충류와 같은 다른 해충에 대한 추가의 활성 화합물 또는 그 밖의 제초성 또는 성장 조절 활성 화합물 또는 비료를 첨가하여 사용하는 것이 바람직하다.
화합물 I과 화합물 II 내지 X 중 1종 이상의 혼합물, 또는 동시에, 즉 함께 또는 별도로 시용되는 화합물 I과 화합물 II 내지 X 중 1종 이상은 광범위한 식물병원 진균, 특히 자낭균, 담자균, 조균류 및 불완전균류에 두드러진 활성을 보인다. 이들 중 일부는 전신적으로 작용하며, 그에 따라 잎 또는 토양에 작용하는 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 면화, 채소류 (예들 들어, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일류, 벼, 호밀, 대두, 포도 나무, 밀, 관상 식물, 사탕 수수와 같은 다양한 농작물 및 다양한 종자에 대한 수 종의 진균을 방제하는 데 특히 중요하다.
특히, 이들은 곡류에 대한 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis) (백분병 (powdery mildew)), 조롱박에 대한 에리시페 시코라세아룸 (Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기니아 (Sphaerotheca fuliginea), 사과에 대한 포도스파에라 류코트리차 (Podosphaera leucotricha), 포도 나무에 대한 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator), 곡류에 대한 푸시니아 (Puccinia) 종, 면화, 벼 및 잔디에 대한 리족토니아 (Rhizoctonia) 종, 곡류 및 사탕 수수에 대한 우스틸라고 (Ustilago) 종, 사과에 대한 벤투리아 이나에콸리스 (Venturia inaequalis) (반점병 (scab)), 곡류에 대한 헬민토스포륨 (Helminthosporium) 종, 밀에 대한 셉토리아 노도룸 (Septoria nodorum), 딸기, 채소류, 관상 식물 및 포도 나무에 대한 보트리티스 시네라 (Botrytis cinera) (회색 사상균 (gray mold)), 땅콩에 대한 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀과 보리에 대한 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼에 대한 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에 대한 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans), 포도 나무에 대한 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola), 홉 및 오이에 대한 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종, 채소류 및 과일에 대한 알테르나리아 (Alternaria) 종, 바나나에 대한 미코스파에렐라 (Mycosphaerella) 종 및 푸사륨 (Fusarium) 및 베르티실륨 (Verticillium) 종과 같은 식물병원성 진균의 방제에 적합하다.
화합물 I과 화합물 II 내지 X 중 1종 이상은 동시에, 즉 함께 또는 별도로,또는 연속적으로 시용될 수 있고, 별도로 시용하는 경우 시용 순서는 일반적으로 방제 측정의 결과에 아무런 영향을 미치지 않는다.
화합물 I 및 II은 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
화합물 I 및 III은 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
화합물 I 및 IV은 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
화합물 I 및 V은 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
화합물 I 및 VI은 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
화합물 I 및 VII는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
화합물 I 및 VIII는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
화합물 I 및 IX는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
화합물 I 및 X는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
목적하는 효과의 종류에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 특히 농업 작물 면적에 있어서 0.01 내지 8 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5 kg/ha, 특히 0.1 내지 3.0 kg/ha이다.
화합물 I의 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 II의 경우 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 III의 경우 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 IV의 경우 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 V의 경우 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 VI의 경우 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 VII의 경우 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 VIII의 경우 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 IX의 경우 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 X의 경우 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
종자 처리를 위하여, 상기 혼합물의 시용률은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 250 g, 바람직하게는 0.01 내지 100 g, 특히 0.01 내지 50 g이다.
식물병원성 유해 진균을 방제하고자 하는 경우, 화합물 I과 화합물 II 내지 X 중 1종 이상을, 또는 화합물 I과 화합물 II 내지 X 중 1종 이상의 혼합물을 별도로 또는 함께 시용하는 것은, 식물의 파종 전후 또는 식물의 발아 전후에 종자, 식물 또는 토양에 스프레잉 (spraying)하거나 또는 가루살포 (dusting)함으로써 수행된다.
본 발명에 따른 상승작용적 살진균제 혼합물, 또는 화합물 I과 화합물 II 내지 X 중 1종 이상은, 예를 들어 즉시-분무가능한 용액, 분말 및 현탁액의 형태로 또는 고농도의 수성, 유성 또는 기타의 현탁액, 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 분진, 산개 (broadcasting)용 물질 또는 과립의 형태로 제제화될 수 있으며, 스프레잉, 분무 (atomizing), 가루살포, 산개 또는 관개에 의해 시용될 수 있다. 시용 형태는 원하는 목적에 따르고, 각 경우에 있어서 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 한 미세하고 균일하게 분산되는 것을 보장하여야 한다.
제제는 공지된 방법, 예를 들어 활성 화합물을 용매 및(또는) 담체로, 보통 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제를 이용하여 희석함으로써 제조된다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌-,및 디부틸나프탈렌술폰산의, 그리고 지방산, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 및 술페이트화 헥사-, 헵타-, 및 옥타데칸올의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸-, 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로스이다.
분말, 산개용 물질 및 분진은 화합물 I과 화합물 II 내지 X 중 1종 이상을, 또는 화합물 I과 화합물 II 내지 X 중 1종 이상의 혼합물을 고상 담체와 혼합하거나 함께 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립 (예를 들어, 코팅된 과립, 함침된 과립 또는 균질 과립)은 보통 활성 화합물 또는 활성 화합물들을 고상 담체와 결합시킴으로써 제조된다.
충전제 또는 고상 담체는 예를 들어, 실리카, 실리카 겔, 규산염, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 백악, 교회점토 (bole), 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘과 같은 광물 토류, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 분쇄 합성 물질 및 비료, 및 곡류분, 목피분, 목분 및 견과피분과 같은 식물 기원의 생성물, 셀룰로스 분말 또는 다른 고상 담체이다.
일반적으로 제제는 화합물 I 및 화합물 II 내지 X 중 1종 이상을, 또는 화합물 I과 화합물 II 내지 X 중 1종 이상의 혼합물을 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％ 포함한다. 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따라) 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도로 사용된다.
화합물 I 및 화합물 II내지 X 중 1종 이상, 혼합물 또는 상응하는 제제는 별도로 시용되는 경우 유해 진균, 그들의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간들을 화합물 I 및 화합물 II 내지 X 중 1종 이상, 또는 이들의 혼합물의 살진균적 유효량으로 처리함으로써 시용된다.
유해 진균에 의한 감염 전후에 시용을 수행할 수 있다.
<사용 실시예>
본 발명에 따른 혼합물의 상승작용적 활성은 하기 실험으로 증명되었다.
활성 화합물은 시클로헥사논 63 중량％와 유화제 27 중량％의 혼합물 중의 10％ 에멀젼으로서 별도로 또는 함께 제제화되며, 물에 의해 원하는 농도로 희석되었다.
평가는 감염된 잎 면적을 백분율로 측정하여 수행하였다. 이 백분율 값을 효능으로 전환하였다. 효능 (W)은 하기의 애보트 (Abbot) 식을 이용하여 계산하였다.
(상기 식에서,
α는 처리된 식물의 진균 감염％에 상응하고,
β는 비처리된 (대조군) 식물의 진균 감염％에 상응한다.)
0의 효능은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조군 식물의 수준에 상응하는 것을 의미하고, 100의 효능은 처리된 식물이 전혀 감염되지 않았음을 의미한다.
기대되는 활성 화합물 혼합물의 효능은 문헌 [R.S. Colby, Weeds15, 20-22 (1967)]의 콜비 (Colby) 식을 이용하여 결정하였으며, 이를 관찰된 효능과 비교하였다.
콜비 식:E = x + y - x·y/100
(상기 식에서,
E는 비처리된 대조군의 ％로 나타낸, 농도 a 및 b의 활성 화합물 A와 B의 혼합물을 사용할 때 기대되는 효능이고,
x는 비처리된 대조군의 ％로 나타낸, 농도 a의 활성 화합물 A를 사용할 때의효능이고,
y는 비처리된 대조군의 ％로 나타낸, 농도 b의 활성 화합물 B를 사용할 때의 효능이다.)
사용 실시예 1: 에리시페 [동의어: 블루메리아] 그라미니스 품종 트리티시 (Erysiphe [syn. Blumeria] graminisforma specialis.tritici)에 의해 유발된 밀의 백분병에 대한 활성
화분에서 재배한 재배종 "칸즐러 (Kanzler)"의 밀 묘목의 잎을 활성 화합물10％, 시클로헥사논 85％ 및 유화제 5％를 포함하는 저장액으로부터 제조된 활성 화합물의 수성 제조액으로 흠뻑 젖어 떨어질 때까지 스프레잉하였다. 상기 스프레이 코팅을 건조시킨 뒤 24시간 후에, 상기 잎에 밀의 백분병 (에리시페 [동의어: 블루메리아] 그라미니스 품종 트리티시) 포자를 가루살포하였다. 그 후, 시험 식물을 20 내지 24℃ 및 60 내지 90％ 상대습도의 온실에서 방치하였다. 7일 후 백분병의 발생 정도를 전체 잎 면적에 대한 감염％로 나타내어 육안으로 측정하였다.
육안으로 측정된 감염된 잎 면적의 백분율값을 비처리된 대조군의 효능％로 변환하였다. 0의 효능은 비처리된 대조군에서와 같은 감염 정도를 의미하고, 100의 효능은 0％ 감염을 의미한다. 활성 화합물의 조합에 대해 기대되는 효능을 콜비 식 (문헌 [Colby, S. R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, p. 20-22 (1967)] 을 이용하여 측정하고, 관찰된 효능과 비교하였다.
시험 결과는 관찰된 효능이 모든 혼합비에서 콜비 식을 이용하여 사전에 계산한 효능보다 더 높다는 것을 보여준다 (Synerg 178. XLS로부터).

Claims (15)

  1. (1) 하기 화학식 I의 벤즈아미독심 유도체와,
    (2) 하기 화학식 II의 트리플록시스트로빈,
    (3) 하기 화학식 III의 피콕시스트로빈,
    (4) 하기 화학식 IV의 피라클로스트로빈,
    (5) 하기 화학식 V의 스트로빌루린 유도체,
    (6) 하기 화학식 VI의 스트로빌루린 유도체,
    (7) 하기 화학식 VII의 디목시스트로빈,
    (8) 하기 화학식 VIII의 크레속심-메틸,
    (9) 하기 화학식 IX의 아족시스트로빈 및
    (10) 하기 화학식 X의 스트로빌루린 유도체로부터 선택된 1종 이상의 스트로빌루린 유도체를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물.
    <화학식 I>
    상기 식에서, 치환기 및 지수는 하기에 정의된 바와 같을 수 있다:
    R은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
    n은 1, 2 또는 3이다.
    <화학식 II>
    <화학식 III>
    <화학식 IV>
    <화학식 V>
    <화학식 VI>
    <화학식 VII>
    <화학식 VIII>
    <화학식 IX>
    <화학식 X>
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 R이 수소인 살진균제 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 트리플록시스트로빈을 포함하는 살진균제 혼합물.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물 및 화학식 III의 피콕시스트로빈을 포함하는 살진균제 혼합물.
  5. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물 및 화학식 IV의 피라클로스트로빈을 포함하는 살진균제 혼합물.
  6. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물 및 화학식 VII의 디목시스트로빈을 포함하는 살진균제 혼합물.
  7. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물 및 화학식 VIII의 크레속심-메틸을 포함하는 살진균제 혼합물.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물 및 화학식 VI의 스트로빌루린 유도체를 포함하는 살진균제 혼합물.
  9. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물 및 화학식 IX의 아족시스트로빈을 포함하는 살진균제 혼합물.
  10. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물 및 화학식 X의 스트로빌루린 유도체를 포함하는 살진균제 혼합물.
  11. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물 대 화학식 II 내지 X의 스트로빌루린 유도체 각각의 중량비가 20:1 내지 1:20인 살진균제 혼합물.
  12. 유해 진균, 그들의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 청구된 살진균제 혼합물로 처리하는 것을 포함하는, 유해 진균의 방제 방법.
  13. 제12항에 있어서, 제1항에 기재된 화학식 I의 화합물과 제1항에 기재된 화학식 II 내지 X의 화합물 중 1종 이상을 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속적으로 시용하는 방법.
  14. 제12항 또는 제13항에 있어서, 제1항에 기재된 살진균제 혼합물 또는 화학식 I의 화합물과 화학식 II 내지 X의 화합물 중 1종 이상을 0.01 내지 8 kg/ha의 양으로 시용하는 방법.
  15. 제1항에 청구된 살진균제 혼합물 및 고상 또는 액상 담체를 포함하는 살진균제 조성물.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004091298A1 (de) * 2003-04-16 2004-10-28 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
JP4918215B2 (ja) * 2003-10-31 2012-04-18 石原産業株式会社 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
KR101163242B1 (ko) * 2003-10-31 2012-07-05 이시하라 산교 가부시끼가이샤 살균제 조성물 및 식물 병해의 방제 방법
AU2003289891A1 (en) * 2003-11-24 2005-06-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on benzamidoxime derivatives
BRPI0506614B1 (pt) * 2004-02-12 2015-07-28 Bayer Cropscience Sa Composição e método de controle curativo ou preventivo de fungos fitopatogênicos de culturas
AR083112A1 (es) * 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
CN102177903A (zh) * 2011-03-23 2011-09-14 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯与酰胺类化合物的杀菌组合物

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US33989A (en) * 1861-12-24 Improvement it machines for punching boiler-plates
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
US5264440A (en) * 1989-02-10 1993-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5145856A (en) * 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
PH11991042549B1 (ko) * 1990-06-05 2000-12-04
DE4030038A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19602095A1 (de) * 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
US6156796A (en) * 1996-06-04 2000-12-05 Nippon Soda Co., Ltd. Agricultural/horticultural fungicidal compositions
DE19646407A1 (de) * 1996-11-11 1998-05-14 Bayer Ag Halogenpyrimidine
DE19739982A1 (de) * 1996-12-10 1998-06-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19722223A1 (de) * 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
DK1017670T3 (da) * 1997-09-18 2002-12-16 Basf Ag Benzamidoximderivater, mellemprodukter og fremgangsmåder til deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider
US20030019640A1 (en) * 2001-06-05 2003-01-30 Hatcher Billy J. Compositions including a recycled paper by-product and method for using the compositions

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