JP2005529962A

JP2005529962A - ベンズアミドオキシム誘導体、ベンゾフェノン、アゾールに基づく殺真菌性混合物

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Publication number: JP2005529962A
Application number: JP2004514667A
Authority: JP
Inventors: アマーマン，エバーハルド; スティール，ラインハルト; シェーフル，ユルリッヒ; シュトラスマン，ジークフリート; シェルベルガー，クラウス; シェラー，マリア; ハーデン，エゴン
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2002-06-20
Filing date: 2003-06-06
Publication date: 2005-10-06
Also published as: EA007390B1; EP1517608B1; BR0311488A; WO2004000019A1; EP1517608A1; ATE357850T1; UA79125C2; AU2003246401A1; MXPA04011553A; ZA200500507B; PL373111A1; IL165247A0; CN1939126A; CA2489290A1; DE50306913D1; EA200401537A1; US20050203188A1; ES2282668T3; AR039708A1; CN100559942C

Abstract

本発明は、活性成分として、(1)式Iのベンズアミドオキシム誘導体[式中、Rは水素、ハロゲン、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-アルコキシまたはC₁-C₄-ハロアルコキシであり、nは1、2または3である]、(2)式IIのベンゾフェノン[式中、R¹は塩素、メチル、メトキシ、アセトキシ、ピバロイルオキシまたはヒドロキシルであり;R²は塩素またはメチルであり;R³は水素、ハロゲンまたはメチルであり;R⁴はC₁-C₆-アルキルまたはベンジル(ベンジル基のフェニル部分は、ハロゲンまたはメチル置換基を有していてもよい)である]、および(3)式IIIのエポキシコナゾール、および適宜、(4)式IVのピラクロストロビンを、相乗効果を示す有効量で含む、殺真菌性混合物に関する。

Description

本発明は、活性成分として、
(1) 式Iのベンズアミドオキシム誘導体：

[式中、Rは水素、ハロゲン、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-アルコキシまたはC₁-C₄-ハロアルコキシであり、nは1、2または3である]
および
(2) 式IIのベンゾフェノン：

[式中、
R¹は、塩素、メチル、メトキシ、アセトキシ、ピバロイルオキシまたはヒドロキシルであり;
R²は、塩素またはメチルであり;
R³は、水素、ハロゲンまたはメチルであり;
R⁴は、C₁-C₆-アルキルまたはベンジル(ベンジル基のフェニル部分は、ハロゲンまたはメチル置換基を有していてもよい)である]、および
(3) 式IIIのエポキシコナゾール：

ならびに、適宜、
(4) 式IVのピラクロストロビン：

を相乗効果を示す有効量で含む、殺真菌性混合物に関する。

さらに、本発明は、式I、II、III(および適宜、IV)の化合物の混合物を用いて有害真菌を防除する方法、そのような混合物を調製するための式I、II、III(および適宜、IV)の化合物の使用、ならびにこれらの混合物を含む組成物に関する。

式Iのベンズアミドオキシム誘導体はEP-A-1017670にて公知である。

活性化合物成分としてアゾールを含む殺真菌性混合物は、EP-B 531,837、EP-A 645,091およびWO 97/06678にて公知である。

式IIの化合物、その製法および有害真菌に対するその作用は、文献(EP-A 727 141; EP-A 897 904; EP-A 899 255; EP-A 967 196)にて公知である。

式IIのベンゾフェノンと他の殺真菌性活性化合物との混合物は、EP-A 1 023 834にて公知である。

式IIIのエポキシコナゾール、その製法および有害真菌に対するそれらの作用は、EP-A 196038にて自体公知である。

式IVのピラクロストロビンは、EP-A 0 804 421にて公知である。

本発明の目的は、有害真菌の防除用の、とりわけ特定の適応症のためのさらなる組成物を提供することである。

本発明者らは、驚くべきことに、この目的が、活性化合物としての先に定義した式Iのベンズアミドオキシム誘導体と、さらなる殺真菌活性成分としてのベンゾフェノン、アゾール、および適宜、ストロビルリンのクラスから選択される殺真菌活性化合物とを含む混合物により達成されることを見出した。

本発明による混合物は相乗効果的に作用し、したがって、有害真菌、特に穀物、野菜、ブドウのうどんこ病菌（powdery mildew fungi）を防除するのに特に適している。

本明細書中で用いる「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素であり、特にフッ素、塩素、臭素である。

「アルキル」という語は、直鎖または分枝鎖アルキル基を包含する。これらは好ましくは直鎖または分枝鎖C₁-C₄-アルキル基である。アルキル基の例としては、特に、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、および1,1-ジメチルエチルなどのアルキルがある。

ハロアルキルは、1個以上のハロゲン原子（特に、フッ素および塩素）で部分的にまたは完全にハロゲン化された、先に定義したアルキル基である。好ましくは、1〜3個のハロゲン原子が存在し、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル基が特に好ましいものである。

アルキル基およびハロアルキル基について先に述べたことは、アルコキシおよびハロアルコキシ基中のアルキルおよびハロアルキル基に対応して当てはまる。

式Iにおける基Rは、好ましくは、水素原子である。

下記式IIの化合物は好ましい混合相手であり、個々の選択物を単独でもしくは組合せで施用する。

好ましいものは、R¹が塩素、メトキシ、アセトキシまたはヒドロキシルである化合物IIであり、特に好ましいものは、R¹がメトキシ、アセトキシまたはヒドロキシルである化合物である。非常に好ましいものは、R¹がメトキシの化合物である。

本発明による混合物は、R²が塩素またはメチルの化合物IIを含む。好ましいものは、R²がメチルの化合物IIである。

さらに、好ましいものは、R³が水素、メチル、塩素または臭素である化合物IIであり、特に好ましいものはR³が水素、塩素または臭素である化合物IIである。

さらに、好ましいものは、R⁴がC₁-C₄-アルキルもしくはベンジル(ベンジル基のフェニル部分は、ハロゲンもしくはメチル置換基を有していてもよい)の化合物IIである。特に好ましいものは、R⁴がC₁-C₄-アルキル、特にメチルである式IIの化合物である。

さらに好ましいものは、置換基R¹、R²、R³およびR⁴が以下に定義されるとおりの式IIの化合物である:
R¹は、メトキシ、アセトキシもしくはヒドロキシルであり;
R²は、メチルであり;
R³は、水素、塩素もしくは臭素であり;
R⁴は、C₁-C₄-アルキルである。

さらに、特に好ましくいものは、置換基が下記表１にて与えられた意味を有する式IIの化合物である。

本発明による混合物においてアゾール誘導体は、式IIIのエポキシコナゾールである。本発明による混合物は、さらに、式IVのピラクロストロビンを含んでいてもよい。

相乗効果を奏するためには、式Iのベンズアミドオキシム誘導体は少量でも十分である。好ましくは、ベンズアミドオキシム誘導体とベンゾフェノンとエポキシコナゾールを20：1：1から1：20：20まで、特に10：1：1から1：10：10までの範囲の重量比で使用する。

式IIIのエポキシコナゾールは、その窒素原子の塩基性の性質のため、無機酸もしくは有機酸と、または金属イオンと塩または付加物を形成することができる。

無機酸の例としては、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、およびヨウ化水素酸）、炭酸、硫酸、リン酸、および硝酸がある。

適当な有機酸は、例えば、ギ酸、およびアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、およびプロピオン酸）、さらにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（1〜20個の炭素原子の直鎖または分枝鎖アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはジスルホン酸（1または2個のスルホ基を有するフェニルやナフチルのような芳香族基）、アルキルホスホン酸（1〜20個の炭素原子の直鎖または分枝鎖アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸またはジホスホン酸（1または2個のリン酸基を有するフェニルやナフチルのような芳香族基）であり、ここで、アルキルまたはアリール基はさらなる置換基を有していてもよく、例えば、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸などがある。

適当な金属イオンは、特に、第I〜VIII遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛）、さらに第II主族の元素（特に、カルシウム、マグネシウム）、ならびに第IIIおよびIV主族の元素（特に、アルミニウム、スズ、鉛）のイオンである。適宜、金属は、それらがとり得る様々な原子価で存在してよい。

ピラクロストロビンIVも用いられる場合には、ベンズアミドオキシム誘導体I、ベンゾフェノンII、エポキシコナゾールIIIおよびピラクロストロビンIVは、20:1:1:1から1:20:20:20、好ましくは10:1:1:1から1:10:10:10の重量比で用いる。

混合物を調製する場合は、純粋な活性化合物I〜III(および適宜、IV)を用いることが好ましい。この混合物に、有害真菌または他の害虫（昆虫、クモ形類動物、線虫など）に対する別の活性化合物や、さらに除草剤または成長調節活性化合物または肥料も混合することができる。

化合物I、II、III(および適宜、IV)の混合物、または、化合物I、II、III(および適宜、IV)を同時に、一緒に、もしくは別々に用いることは、広範囲の植物病原性真菌類（特に、子嚢菌類、担子菌類、藻菌類、および不完全菌類のクラスに属するもの）に対して顕著な活性を示す。それらのいくつかは浸透的に作用し、したがって、葉および土壌に作用する殺真菌剤として使用することが適切である。

それらは特に、各種農作物における多数の真菌を防除するのに重要であり、かかる農作物としては、ワタ、野菜類（例えば、キュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物)、オオムギ、牧草、オートムギ、バナナ、コーヒー、トウモロコシ、果実類、イネ、ライムギ、ダイズ、ブドウ樹、コムギ、観賞植物、サトウキビ、および種々の種子が挙げられる。

それらは特に、以下の植物病原性真菌を防除するのに適している：穀物のブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis：うどんこ病菌）、ウリ科植物のエリシフェ・シコラセアラム（Erysiphe cichoracearum）およびスフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）、リンゴのポドスフェラ・ルコテリカ（Podosphaera leucotricha）、ブドウ樹のウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）、穀物のプチニア属（Puccinia）sp、ワタ、イネおよび芝生のリゾクトニア属（Rhizoctonia）sp、穀物およびサトウキビのウスチラゴ属（Ustilago）sp、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Venturia inaequalis） (scab)、穀物のヘルミンソスポリウム属（Helminthosporium）sp、コムギのセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）、イチゴ、野菜、観賞植物およびブドウ樹のボトリティス・シネラ（Botrytis cinera）（灰色かび病）、落花生のセルコスポラ・アラキディコラ（Cercospora arachidicola）、コムギおよびオオムギの眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）、イネのいもち病菌（Pyricularia oryzae）、ジャガイモおよびトマトのフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans：疫病菌）、ブドウ樹のべと病菌（Plasmopara viticola）、ホップおよびキュウリのシュードペロノスポラ属（Pseudoperonospora）sp、野菜および果実のアルテリナリア属（Alternaria）sp、バナナのミコスフェレラ属（Mycosphaerella）sp、ならびにフサリウム属（Fusarium）およびバーティシリウム属（Verticillium）sp。

本発明による混合物は、穀物、ブドウ樹、野菜などの作物、および観賞植物のうどんこ病菌を防除するために、特に都合よく使用することができる。

化合物I、II、III(および適宜、IV)は、同時に（一緒にまたは別々に）、あるいは連続的に施用することができ、別々に施用する場合には、一般的に、その順序が防除処置の結果に影響を及ぼすことはない。

本発明による混合物の施用割合は、希望する効果に応じて、特に農作物栽培区域には、0.01〜8 kg/ha、好ましくは0.1〜5 kg/ha、とりわけ0.5〜3.0 kg/haである。

化合物Iの施用割合は、0.01〜2.5 kg/ha、好ましくは0.05〜2.5 kg/ha、とりわけ0.1〜1.0 kg/haである。

これに対応して、化合物IIとIII(および適宜、IV)の場合には、その施用割合は0.01〜10 kg/ha、好ましくは0.05〜5 kg/ha、とりわけ0.05〜2.0 kg/haである。

種子を処理する場合は、本発明による混合物の施用割合を、一般的に0.001〜250 g/kg（種子）、好ましくは0.01〜100 g/kg、とりわけ0.01〜50 g/kgとする。

植物病原性の有害真菌を防除しようとする場合は、化合物I、II、III(および適宜、IV)を別々にまたは一緒に、あるいは化合物I、II、III(および適宜、IV)の混合物を、種子、植物、または植物の植付け前もしくは後の土壌、あるいは発芽前もしくは後の土壌に噴霧するかまたは散布することにより行う。

本発明による相乗効果を示す殺真菌性混合物、または化合物I、II、III(および適宜、IV)は、例えば、すぐに噴霧できる溶液剤、粉剤および懸濁液剤の形に、あるいは高濃度の水性、油性もしくは他の懸濁液剤、分散液剤、乳濁液剤、油性分散液剤、ペースト剤、散剤、広域散布剤または顆粒剤の形に製剤化して、噴霧、細霧化、少量散布、広域散布、または散水により施用することができる。使用形態は意図した目的に応じて変化しうるが、いずれの場合にも、それは本発明による混合物の可能な限り微細で均一な分配を確実にすべきである。

製剤は公知の方法で調製し、例えば、活性化合物を溶媒および／または担体で希釈して増量するが、所望により乳化剤や分散助剤を用いてもよい。希釈剤として水を使用する場合は、補助溶媒として他の有機溶媒を使用することも可能である。この目的にかなう補助剤は、本質的に、溶媒、例えば、芳香族化合物（例：キシレン）、塩素化芳香族化合物（例：クロロベンゼン）、パラフィン（例：鉱油留分）、アルコール（例：メタノール、ブタノール）、ケトン（例：シクロヘキサノン）、アミン（例：エタノールアミン、ジメチルホルムアミド）、および水；担体、例えば、粉砕した天然鉱物（例：カオリン、クレー、タルク、白亜）、粉砕した合成鉱物（例：微細シリカ、ケイ酸塩）；乳化剤、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤（例：ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩）；ならびに分散助剤、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液、メチルセルロースである。

適当な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えば、リグノ-、フェノール-、ナフタレン-、およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩；脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩；アルキル-およびアルキルアリールスルホン酸塩；アルキル、ラウリルエーテルおよび脂肪アルコール硫酸塩；硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノールの塩または脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル-、オクチル-またはノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、またはメチルセルロースである。

粉末剤、広域散布剤、およびダスト剤は、化合物I、II、III(および適宜、IV)、あるいは化合物I、II、III(および適宜、IV)の混合物を、固形担体と共に混合するか、または一緒に粉砕することにより調製することができる。

顆粒剤（例えば、コーティング顆粒剤、含浸顆粒剤、または均質顆粒剤）は、通常、1種以上の活性化合物を固形担体に結合させることにより調製する。

充填剤または固形担体は、鉱物土類、例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、粘土、黄土、クレー、ドロマイト、ケイソウ土など、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料および肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など、および植物由来の製品、例えば、穀類粉（シリアルミール）、樹皮粉、木粉、堅果の殻粉、セルロース粉など、または他の固形担体である。

製剤は、一般的に、0.1〜95重量％の、好ましくは0.5〜90重量％の化合物I、II、またはIII(または適宜、IV)の1種、あるいは化合物I、II、III(および適宜、IV)の混合物を含有する。活性化合物はその純度が90〜100％、好ましくは95〜100％（NMRスペクトルまたはHPLCに従う）のものを用いる。

化合物I、II、III(または適宜、IV)、それらの混合物、または対応する製剤は、有害な真菌、その生息場所、または、かかる真菌が生息しないようにすべき植物、種子、土壌、区域、材料もしくは空間を、殺真菌作用を示すのに有効な量の前記混合物、または別々に施用する場合は化合物I、II、III(および適宜、IV)で処理することにより施用される。

施用は有害真菌による感染の前または後に行うことができる。

活性化合物を含有する製剤の例は以下のものである：
I. 90重量部の活性化合物と10重量部のN-メチルピロリドンの溶液；この溶液はマイクロドロップ剤の形で使用するのに適している；
II. 20重量部の活性化合物、80重量部のキシレン、10重量部のエチレンオキシド（8〜10モル）とオレイン酸N-モノエタノールアミド（1モル）との付加物、5重量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、5重量部のエチレンオキシド（40モル）とヒマシ油（1モル）との付加物からなる混合物；この溶液を水に微細に分散することにより分散液剤を得る；
III. 20重量部の活性化合物、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部のエチレンオキシド（40モル）とヒマシ油（1モル）との付加物からなる水性分散液；
IV. 20重量部の活性化合物、25重量部のシクロヘキサノール、65重量部の鉱油留分（沸点210〜280℃）、および10重量部のエチレンオキシド（40モル）とヒマシ油（1モル）との付加物からなる水性分散液；
V. 80重量部の活性化合物、3重量部のジイソブチルナフタレン-1-スルホン酸のナトリウム塩、10重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸塩廃液から）、および7重量部の微粉砕シリカゲルの、ハンマーミルで粉砕した混合物；この混合物を水に微細に分散させることによりスプレー混合物を得る；
VI. 3 重量部の活性化合物および97重量部の微細カオリンの緊密混合物；このダストは3重量％の活性化合物を含有する；
VII. 30重量部の活性化合物、92重量部の微粉砕シリカゲル、およびこのシリカゲルの表面に噴霧した8重量部のパラフィンオイルの緊密混合物；この処方は活性化合物への良好な付着性を付与する；
VIII. 40重量部の活性化合物、10重量部のフェノールスルホン酸／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、2重量部のシリカゲル、および48重量部の水からなる安定した水性分散液(さらに希釈が可能)；
IX. 20重量部の活性化合物、2重量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、8重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、20重量部のフェノールスルホン酸／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、および88重量部のパラフィン鉱油からなる安定した油性分散液。

使用例
本発明による混合物の相乗活性は以下の実験で実証することができる：
活性化合物を別々にまたは一緒に、63重量％のシクロヘキサノンと27重量％の乳化剤の混合物中に10％濃度のエマルジョンとして処方し、水を用いて所望の濃度に希釈する。

評価を行うためには、感染した葉の面積をパーセントとして測定する。このパーセントを効力に変換する。効力(W)は次のようにアボット(Abbot)の式を用いて算出する：
W = (1-α)・100/β
αは、処理した植物の真菌感染を％で表したものであり、
βは、未処理（対照）の植物の真菌感染を％で表したものである。

効力0は、処理した植物の感染レベルが未処理の対照植物の感染レベルに一致することを意味し、効力100は、処理した植物では感染が起こらなかったことを意味する。

活性化合物の混合物の予想される効力をコルビー(Colby)の式 [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] により求めて、実際に観察された効力と比較した：
コルビーの式: E = x + y - x・y/100
Eは、活性化合物AおよびBの混合物を濃度aおよびbで使用するときの、未処理対照に対する％として表した予想される効力；
xは、活性化合物Aを濃度aで使用するときの、未処理対照に対する％として表した効力；
yは、活性化合物Bを濃度bで使用するときの、未処理対照に対する％として表した効力。

使用例１：うどんこ病菌（Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. Tritici）により引き起こされたコムギのうどんこ病に対する活性
ポットで生育させた栽培品種「Kanzler」のコムギ苗の葉に、以下の濃度の活性化合物の水性縣濁液を流れ出すまでスプレーした。縣濁液またはエマルジョンは、10％の活性化合物、85％のシクロヘキサノン、および5％の乳化剤を含むストック溶液から調製した。スプレーコーティングが葉の上で乾いてから24時間経過後、コムギのうどんこ病菌（Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. Tritici）の胞子を振りかけた。その後、試験植物を温度20〜24℃、相対湿度60〜90％の温室に入れた。7日後、うどんこ病発生の程度を、葉の全面積に対する感染％として肉眼で評価した。

肉眼で判定した葉の感染面積のパーセント値を、未処理対照に対する％で表される効力に変換した。効力0は未処理対照と同じ感染レベルを意味し、効力100は感染レベルがゼロ％であることを意味する。活性化合物の組合せの予想される効力をコルビーの式（除草剤の組合せの相乗作用的および拮抗作用的応答の計算；Weeds, 15, pp. 20-22, 1967）により求めて、実際に観察された効力と比較した。

使用例２：赤さび病菌（Puccinia recondita）により引き起こされたコムギの赤さび病に対する救済的活性
ポットで生育させた栽培品種「Kanzler」のコムギ苗の葉に、赤さび病菌（Puccinia recondita）の胞子を振りかけた。その後、ポットを20〜22℃、高湿度90〜95％のチャンバーに24時間置いた。この間に胞子が発芽して、胚芽管が葉の組織の中に侵入した。翌日、感染植物に、以下の濃度の活性化合物の水性調製物を流れ出すまでスプレーした。縣濁液またはエマルジョンは、10％の活性化合物、85％のシクロヘキサノン、および5％の乳化剤からなるストック溶液から調製した。スプレーコーティングが乾いてから、試験植物を温度20〜22℃、相対湿度65〜70％の温室で7日間栽培した。その後、葉の上に発生した赤さび病の程度を判定した。

肉眼で判定した葉の感染面積のパーセント値を、未処理対照に対する％で表される効力に変換した。効力0は未処理対照と同じ感染レベルを意味し、効力100は感染レベルがゼロ％であることを意味する。活性化合物の組合せの予想される効力をコルビーの式（Colby S.R.「除草剤の組合せの相乗作用的および拮抗作用的応答の計算」 Weeds, 15, pp. 20-22, 1967）により求めて、実際に観察された効力と比較した。

これらの試験結果は、全ての混合比において、実際に観察された効力のほうがコルビーの式（Synerg 188. XLSから）を用いて算出された効力より高いことを示している。

Claims

活性成分として、
(1) 式Iのベンズアミドオキシム誘導体：

[式中、Rは水素、ハロゲン、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-アルコキシまたはC₁-C₄-ハロアルコキシであり、nは1、2または3である]
および
(2) 式IIのベンゾフェノン：

[式中、
R¹は、塩素、メチル、メトキシ、アセトキシ、ピバロイルオキシまたはヒドロキシルであり;
R²は、塩素またはメチルであり;
R³は、水素、ハロゲンまたはメチルであり;
R⁴は、C₁-C₆-アルキルまたはベンジル(ベンジル基のフェニル部分は、ハロゲンまたはメチル置換基を有していてもよい)である]
および
(3) 式IIIのエポキシコナゾール：

を相乗効果を示す有効量で含む、殺真菌性混合物。
さらに、
(4) 式IVのピラクロストロビン：

を含有する、請求項１に記載の殺真菌性混合物。
式IのR基が水素である、請求項１に記載の殺真菌性混合物。
式IIにおいて、
R¹がメトキシ、アセトキシまたはヒドロキシルであり、
R²がメチルであり、
R³が水素、塩素または臭素であり、
R⁴がC₁-C₄-アルキルである、
請求項１〜３のいずれか１項に記載の殺真菌性混合物。
式IIにおいて、
R¹がメトキシであり、
R²、R⁴がメチルであり、
R³が臭素である、
請求項４に記載の殺真菌性混合物。
式Iのベンズアミドオキシム誘導体と式IIのベンゾフェノン、式IIIのエポキシコナゾールの重量比が20:1:1から1:20:20までである、請求項１に記載の殺真菌性混合物。
有害な真菌、その生育場所、または、かかる真菌が生息しないようにすべき植物、種子、土壌、区域、材料もしくは空間を、請求項１に記載の殺真菌性混合物で処理することを含む、有害真菌を防除する方法。
請求項１に記載の式I、IIおよびIIIの化合物を、同時に、すなわち一緒にまたは別々に、あるいは連続的に施用することを含む、請求項７に記載の方法。
殺真菌性混合物または式I、IIおよびIIIの化合物を0.01〜8kg/haの量で施用する、請求項７または８に記載の方法。
請求項１に記載の殺真菌性混合物ならびに固体担体もしくは液体担体を含む、殺真菌性組成物。