CN1939126A - 基于苄胺肟衍生物、二苯甲酮和唑类的杀真菌混合物 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
本发明涉及包含如下化合物作为活性组分的杀真菌混合物：(1)式(I)的苄胺肟衍生物，其中取代基和符号可以具有下列含义：R代表氢、卤素、C1－C4烷基、C1－C4卤代烷基、C1－C4烷氧基或C1－C4卤代烷氧基；n代表1、2或3；(2)式(II)的二苯甲酮，其中R1代表氯、甲基、甲氧基、乙酰氧基、新戊酰氧基或羟基；R2代表氯或甲基；R3代表氢、卤素或甲基；和R4代表C1－C6烷基或苄基，其中苄基的苯基部分可以带有卤素或甲基取代基；和(3)式(III)的氧唑菌；和任选(4)式(IV)的百克敏。本发明的杀真菌混合物以协同有效量包含上述组分。
Description
本发明涉及包含协同有效量的如下化合物作为活性组分的杀真菌混合物：
(1)式I的苄胺肟衍生物：
其中取代基和符号可以具有下列含义：
R为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，
n为1、2或3，
和
(2)式II的二苯甲酮：
其中
R1为氯、甲基、甲氧基、乙酰氧基、新戊酰氧基或羟基；
R2为氯或甲基；
R3为氢、卤素或甲基；和
R4为C1-C6烷基或苄基，其中苄基的苯基部分可以带有卤素或甲基取代基，
和
(3)式III的氧唑菌：
和合适的话，
(4)式IV的百克敏(pyraclostrobin)：
此外，本发明还涉及一种使用化合物I、II、III和合适的话IV的混合物防治有害真菌的方法，化合物I、II、III和合适的话IV在制备该类混合物中的用途以及包含这些混合物的组合物。
式I的苄胺肟衍生物由EP-A-1017670已知。
包含唑类作为活性化合物组分的杀真菌混合物由EP-B 531,837、EP-A645,091和WO 97/06678已知。
式II的化合物、其制备方法及其对有害真菌的作用由文献(EP-A 727141；EP-A 897 904；EP-A 899 255；EP-A 967 196)已知。
式II的二苯甲酮与其他杀真菌活性化合物的混合物由EP-A 1 023 834已知。
式III的氧唑菌、其制备及其对有害真菌的作用本身由EP-A 196038已知。
式IV的百克敏由EP-A 0 804 421已知。
本发明的目的是提供用于防治有害真菌且尤其用于某些症状的其他组合物。
我们发现该目的惊人地由一种包含开头所定义的式I苄胺肟衍生物作为活性化合物以及选自二苯甲酮、唑类和合适的话，嗜球果伞素的杀真菌活性化合物作为其他杀真菌活性组分的混合物实现。
本发明的混合物起协同增效作用且因此尤其适于防治有害真菌，尤其是禾谷类、蔬菜和葡萄藤中的白粉病真菌。
在本发明上下文中，卤素表示氟、氯、溴和碘，尤其是氟、氯和溴。
术语“烷基”包括直链和支化烷基。这些烷基优选为直链和支化C1-C4烷基。烷基的实例是尤其诸如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1，1-二甲基乙基的烷基。
卤代烷基表示被一个或多个卤素原子，尤其被氟和氯部分或全部卤代的如上所定义的烷基。优选存在1-3个卤素原子，尤其优选二氟甲基和三氟甲基。
上面对烷基和卤代烷基所述的内容相应地应用于烷氧基和卤代烷氧基中的烷基和卤代烷基。
式I中的基团R优选为氢原子。
下列式II的化合物是优选的混合配对，各优选情况可以单独或组合使用。
优选其中R1为氯、甲氧基、乙酰氧基或羟基的化合物II，尤其优选其中R1为甲氧基、乙酰氧基或羟基的化合物。非常特别优选其中R1为甲氧基的化合物。
本发明的混合物包含其中R2为氯或甲基的化合物II。优选其中R2为甲基的化合物II。
此外，优选其中R3为氢、甲基、氯或溴，尤其优选氢、氯或溴的化合物II。
此外，优选其中R4为C1-C4烷基或苄基的化合物II，其中苄基的苯基部分可以带有卤素或甲基取代基。特别优选的是其中R4为C1-C4烷基，优选甲基的式II化合物。
此外，优选其中取代基R1、R2、R3和R4如下所定义的式II化合物：
R1为甲氧基、乙酰氧基或羟基；
R2为甲基；
R3为氢、氯或溴；和
R4为C1-C4烷基。
另外，特别优选其中取代基具有下表1所给含义的式II化合物：
| 序号 | R1 | R2 | R3 | R4 |
| II-1 | 甲氧基 | Cl | H | 甲基 |
| II-2 | 甲氧基 | Cl | 甲基 | 甲基 |
| II-3 | 甲氧基 | Cl | H | 正丙基 |
| II-4 | 甲氧基 | Cl | H | 正丁基 |
| II-5 | 甲氧基 | Cl | H | 苄基 |
| II-6 | 甲氧基 | Cl | H | 2-氟苄基 |
| II-7 | 甲氧基 | Cl | H | 3-氟苄基 |
| II-8 | 甲氧基 | Cl | H | 4-氟苯基 |
| II-9 | 甲氧基 | Cl | H | 2-甲基苯基 |
| II-10 | 甲氧基 | Cl | H | 3-甲基苯基 |
| II-11 | 甲氧基 | Cl | H | 4-甲基苯基 |
| II-12 | 甲氧基 | Cl | Br | 甲基 |
| II-13 | 甲氧基 | Cl | Br | 正丙基 |
| II-14 | 甲氧基 | Cl | Br | 正丁基 |
| II-15 | 甲氧基 | Cl | Br | 苄基 |
| II-16 | 甲氧基 | Cl | Br | 2-氟苄基 |
| II-17 | 甲氧基 | 甲基 | H | 甲基 |
| II-18 | 甲氧基 | 甲基 | Cl | 甲基 |
| II-19 | 甲氧基 | 甲基 | H | 正丙基 |
| II-20 | 甲氧基 | 甲基 | H | 正丁基 |
| II-21 | 甲氧基 | 甲基 | H | 苄基 |
| II-22 | 甲氧基 | 甲基 | H | 2-氟苄基 |
| II-23 | 甲氧基 | 甲基 | H | 3-氟苄基 |
| II-24 | 甲氧基 | 甲基 | H | 4-氟苯基 |
| II-25 | 甲氧基 | 甲基 | H | 2-甲基苯基 |
| II-26 | 甲氧基 | 甲基 | H | 3-甲基苯基 |
| II-27 | 甲氧基 | 甲基 | H | 4-甲基苯基 |
| II-28 | 甲氧基 | 甲基 | Br | 甲基 |
| II-29 | 甲氧基 | 甲基 | Br | 正丙基 |
| II-30 | 甲氧基 | 甲基 | Br | 正丁基 |
| II-31 | 甲氧基 | 甲基 | Br | 苄基 |
| II-32 | 甲氧基 | 甲基 | Br | 2-氟苄基 |
| II-33 | 乙酰氧基 | 甲基 | H | 甲基 |
| II-34 | 乙酰氧基 | 甲基 | Cl | 甲基 |
| II-35 | 乙酰氧基 | 甲基 | Br | 甲基 |
| II-36 | 羟基 | 甲基 | H | 甲基 |
| II-37 | 羟基 | 甲基 | Cl | 甲基 |
| II-38 | 羟基 | 甲基 | Br | 甲基 |
| II-39 | 新戊酰氧基 | 甲基 | H | 甲基 |
| II-40 | 新戊酰氧基 | 甲基 | Cl | 甲基 |
| II-41 | 新戊酰氧基 | 甲基 | Br | 甲基 |
| II-42 | Cl | Cl | H | 甲基 |
| II-43 | Cl | Cl | H | 正丙基 |
| II-44 | Cl | Cl | H | 正丁基 |
| II-45 | Cl | Cl | H | 苄基 |
| II-46 | Cl | Cl | H | 2-氟苄基 |
| II-47 | Cl | Cl | H | 3-氟苄基 |
| II-48 | Cl | Cl | H | 4-氟苯基 |
| II-49 | Cl | Cl | H | 2-甲基苯基 |
| II-50 | Cl | Cl | H | 3-甲基苯基 |
| II-51 | Cl | Cl | H | 4-甲基苯基 |
| II-52 | Cl | Cl | Br | 甲基 |
| II-53 | Cl | Cl | Br | 正丙基 |
| II-54 | Cl | Cl | Br | 正丁基 |
| II-55 | Cl | Cl | Br | 苄基 |
| II-56 | Cl | Cl | Br | 2-氟苄基 |
| II-57 | 甲基 | 甲基 | H | 甲基 |
| II-58 | 甲基 | 甲基 | H | 正丙基 |
| II-59 | 甲基 | 甲基 | H | 正丁基 |
| II-60 | 甲基 | 甲基 | H | 苄基 |
| II-61 | 甲基 | 甲基 | H | 2-氟苄基 |
| II-62 | 甲基 | 甲基 | H | 3-氟苄基 |
| II-63 | 甲基 | 甲基 | H | 4-氟苯基 |
| II-64 | 甲基 | 甲基 | H | 2-甲基苯基 |
| II-65 | 甲基 | 甲基 | H | 3-甲基苯基 |
| II-66 | 甲基 | 甲基 | H | 4-甲基苯基 |
| II-67 | 甲基 | 甲基 | Br | 甲基 |
| II-68 | 甲基 | 甲基 | Br | 正丙基 |
| II-69 | 甲基 | 甲基 | Br | 正丁基 |
| II-70 | 甲基 | 甲基 | Br | 苄基 |
| II-71 | 甲基 | 甲基 | Br | 2-氟苄基 |
本发明混合物中的唑类衍生物是式III的氧唑菌。本发明的混合物可以额外包含式IV的百克敏。
为了显示协同增效作用，甚至小比例的式I的苄胺肟衍生物就足够了。优选苄胺肟衍生物、二苯甲酮和氧唑菌以20∶1∶1-1∶20∶20，尤其10∶1∶1-1∶10∶10的重量比使用。
由于其氮原子呈碱性，式III的氧唑菌能够与无机或有机酸或金属离子形成盐或加合物。
无机酸的实例是氢卤酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸以及氢碘酸，此外还有碳酸，硫酸，磷酸和硝酸。
合适的有机酸例如是甲酸和链烷酸，如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，以及还有羟基乙酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、烷基磺酸(具有1-20个碳原子的直链或支化烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳族基团如苯基和萘基，其带有一个或两个磺基)、烷基膦酸(具有1-20个碳原子的直链或支化烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳族基团如苯基和萘基，其带有一个或两个膦酸基团)，其中烷基或芳基可以带有其它取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
合适的金属离子尤其是第一至第八过渡族元素的离子，尤其是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌的离子，还有第二主族元素的离子，尤其是钙和镁离子，以及第三和第四主族元素的离子，尤其是铝、锡和铅的离子。合适的话，金属可以它们可能呈现的各种化合价存在。
若还使用百克敏IV，则苄胺肟衍生物I、二苯甲酮II、氧唑菌III和百克敏IV以20∶1∶1∶1-1∶20∶20∶20，优选10∶1∶1∶1-1∶10∶10∶10的重量比使用。
在制备混合物时，优选使用纯的活性化合物I-III和合适的话IV，可以向其中混入其它对抗有害真菌或其它害虫如昆虫、蜘蛛或线虫的活性化合物，或具有除草作用或生长调节作用的活性化合物或肥料。
化合物I、II和III以及合适的话还有IV的混合物或者同时联合或单独施用的化合物I、II和III以及合适的话还有IV对宽范围的植物病原性真菌具有显著的作用，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)、藻菌纲(Phycomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)。它们中的一些起内吸作用并因此也适于用作叶面和土壤作用杀真菌剂。
它们对在各种作物如棉花、蔬菜品种(例如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物)、大麦、禾草、燕麦、香蕉、咖啡、玉米、水果品种、稻、黑麦、大豆、葡萄藤、小麦、观赏植物、甘蔗以及各种种子中防治大量真菌尤其重要。
它们特别适于防治下列植物病原性真菌：禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，葫芦科植物中的二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)和单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)，苹果中的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，葡萄藤中的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，禾谷类中的柄锈菌(Puccinia)属，棉花、稻和草坪中的丝核菌(Rhizoctonia)属，禾谷类和甘蔗中的黑粉菌(Ustilago)属，苹果中的苹果黑星菌(Venturiainaequalis)(黑星病)，禾谷类中的长蠕孢(Helminthosporium)属，小麦中的小麦颖枯病菌(Septoria nodorum)，草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤中的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，花生中的落花生尾孢(Cercosporaarachidicola)，小麦和大麦中的眼斑病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides)，稻中的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，土豆和西红柿中的致病疫霉(Phytophthora infestans)，葡萄藤中的葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)，啤酒花和黄瓜中的假霜霉(Pseudoperonospora)属，蔬菜和水果中的链格孢(Alternaria)属、香蕉中的球腔菌(Mycosphaerella)属以及镰孢霉(Fusarium)和轮枝孢(Verticillium)属。
本发明混合物特别优选用于防治禾谷类、葡萄藤和蔬菜以及观赏植物中的白粉病真菌。
化合物I、II、III以及合适的话IV可以同时，即一起或者单独施用或依次施用，在单独施用的情况下顺序通常对防治结果没有任何影响。
取决于所需的效果，本发明混合物的施用率尤其在农业栽培区域为0.01-8kg/ha，优选0.1-5kg/ha，尤其是0.5-3.0kg/ha。
对化合物I而言，施用率为0.01-2.5kg/ha，优选0.05-2.5kg/ha，尤其是0.1-1.0kg/ha。
相应地，化合物II和III以及合适的话IV的施用率为0.01-10kg/ha，优选0.05-5kg/ha，尤其0.05-2.0kg/ha。
对于种子处理，该混合物的施用率通常为0.001-250g/kg种子，优选0.01-100g/kg，尤其0.01-50g/kg。
若要防治植物病原性有害真菌，则化合物I、II、III和合适的话IV的单独或联合施用或化合物I、II、III和合适的话IV的混合物的施用通过在植物播种之前或之后或在植物出苗之前或之后对种子、植物或土壤喷雾或撒粉而进行。
本发明的杀真菌协同增效混合物或化合物I、II、III和合适的话IV例如可以配制成即喷溶液、粉末和悬浮液形式或高度浓缩的水性、油性或其它悬浮液，分散体，乳液，油分散体，糊，粉剂，撒播用材料或粒剂的形式，且可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌而施用。使用形式取决于意欲的目的；在任何情况下都应确保本发明混合物尽可能精细和均匀地分布。
配制剂通过已知的方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，需要的话使用乳化剂和分散剂，其中若所用稀释剂为水，则还可以使用其他有机溶剂作为辅助溶剂。适于该目的的助剂主要是：溶剂如芳族化合物(如二甲苯)，氯代芳族化合物(如氯苯)，石蜡(如矿物油馏分)，醇(如甲醇、丁醇)，酮(如环己酮)，胺(如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如细碎的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂为芳族磺酸如木素-、苯酚-、萘-和二丁基萘磺酸以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基-和烷基芳基磺酸盐，烷基、月桂基醚和脂肪醇硫酸盐以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇或脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将化合物I、II、III和适合的话IV或化合物I、II、III和合适的话IV的混合物与固体载体混合或一起研磨而制备。
粒剂(例如涂层粒剂、浸渍粒剂或均相粒剂)通常通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。
填料或固体载体例如为矿土如硅胶、硅酸、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素；植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉；纤维素粉或其它固体载体。
配制剂通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％化合物I、II或III或合适的话IV之一，或化合物I、II、III和合适的话IV的混合物。活性化合物以90-100％，优选95-100的纯度(根据NMR光谱或HPLC)使用。
化合物I、II、III或合适的话IV，混合物或对应的配制剂通过用杀真菌有效量的混合物或在单独施用的情况下化合物I、II和III以及合适的话IV处理有害真菌、其栖息地或想要防治有害真菌的植物、种子、土壤、区域、材料或空间而施用。
施用可以在有害真菌侵染之前或之后进行。
包含活性化合物的该类制剂的实例如下：
I.90重量份活性化合物与10重量份N-甲基吡咯烷酮的溶液，适于以微滴形式使用；
II.20重量份活性化合物、80重量份二甲苯、10重量份的8-10mol氧化乙烯与1mol油酸N-单乙醇酰胺的加合物、5重量份十二烷基苯磺酸钙、5重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物的混合物；通过将该溶液精细分散于水中得到分散体；
III.20重量份活性化合物、40重量份环己酮、30重量份异丁醇、20重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物的水分散体；
IV.20重量份活性化合物、25重量份环己醇、65重量份沸点为210-280℃的矿物油馏分和10重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物的水分散体；
V.80重量份活性化合物、3重量份二异丁基萘-1-磺酸钠、10重量份来自亚硫酸盐废液的木素磺酸钠和7重量份粉状硅胶在锤磨机中研磨的混合物；通过将该混合物精细分散于水中得到喷雾混合物；
VI.3重量份活性化合物和97重量份细碎高岭土的均匀混合物；该粉剂包含3重量％活性化合物；
VII.30重量份活性化合物、92重量份粉状硅胶和8重量份喷雾于该硅胶表面上的石蜡油的均匀混合物；该制剂赋予活性化合物以良好的粘附性能；
VIII.40重量份活性化合物、10重量份苯酚磺酸/脲/甲醛缩合物的钠盐、2重量份硅胶和48重量份水的稳定水分散体，其可以进一步稀释；
IX.20重量份活性化合物、2重量份十二烷基苯磺酸钙、8重量份脂肪醇聚乙二醇醚、20重量份苯酚磺酸/脲/甲醛缩合物的钠盐和88重量份石蜡矿物油的稳定油分散体。
应用实施例
本发明混合物的协同增效作用通过下列试验证实：
将活性化合物单独或一起在63重量％环己酮和27重量％乳化剂的混合物中配制成浓度为10％的乳液，并用水稀释到所需浓度。
通过测定叶面积侵染百分数进行评价。将这些百分数转化成效力。使用Abbot公式按如下计算效力(
E)：
E＝(1-α)·100/β
α对应于处理植物的真菌侵染百分数，和
β对应于未处理(对照)植物的真菌侵染百分数。
效力为0表示处理植物的侵染水平对应于未处理对照植物的侵染水平；效力为100表示处理植物未受侵染。
活性化合物混合物的预期效力使用Colby公式[S.R.Colby，杂草(Weeds)
15，20-22(1967)]确定并与观测到的效力比较。
Colby公式：E＝x+y-x·y/100
E为使用浓度为a和b的活性化合物A和B的混合物时的预期效力，以未处理对照的％表示，
x为活性化合物A以浓度a使用时的效力，以未处理对照的％表示，
y为活性化合物B以浓度b使用时的效力，以未处理对照的％表示。
应用实施例1：对由禾白粉菌(Erysiphe[同义词：Blumeria]graminis formaspecialis tritici)引起的小麦白粉病的活性
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。该悬浮液或乳液由在由85％环己酮和5％乳化剂组成的混合物中含有10％活性化合物的储备溶液制备。在喷雾涂层干燥24小时后，将秧苗用小麦白粉病菌(Erysiphe[同义词：Blumeria]graminis forma specialis tritici)的孢子撒粉。然后将试验植物置于20-24℃和60-90％相对大气湿度的温室中。7天后以总叶面积的侵染％肉眼确定白粉病发展程度。
将肉眼测定的叶面积侵染百分数转化成以未处理对照的％表示的效力。效力为0表示处理植物的侵染水平对应于未处理对照植物的侵染水平；效力为100表示侵染为0％。活性化合物的组合的预期效力使用Colby公式(Colby，S.R.，“计算除草剂组合的协同增效和拮抗响应”，杂草，
15，第20-22页，1967)确定并与观察到的效力相比较。
表2
| 活性化合物 | 活性化合物在喷雾液中的浓度，ppm | 效力，未处理对照的％ |
| 对照(未处理) | (90％侵染) | 0 |
| 化合物I，其中Rn＝H | 0.250.06 | 5633 |
| 化合物II＝metrafenone，其中R1＝OCH3，R2＝CH3，R3＝Br，R4＝CH3 | 10.250.060.015 | 72564433 |
| 化合物III＝氧唑菌 | 10.250.060.015 | 5644330 |
| 化合物IV＝百克敏 | 10.250.060.015 | 33000 |
表3
| 来自EP 1 023 834的两组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力*) |
| 化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.25+1ppm混合物1∶4 | 83 | 80 |
| 化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.06+0.25ppm混合物1∶4 | 78 | 69 |
| 化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.25+0.06ppm混合物4∶1 | 72 | 70 |
| 化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.06+0.015ppm混合物4∶1 | 67 | 44 |
表4
| 来自WO 02/062140的两组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力*) |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone0.25+0.06ppm混合物4∶1 | 78 | 75 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone0.06+0.015ppm混合物4∶1 | 67 | 56 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone0.25+1ppm混合物1∶4 | 89 | 88 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone0.06+0.25ppm混合物1∶4 | 72 | 70 |
表5
| 来自WO 02/056686的两组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力*) |
| 化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.25+1ppm混合物1∶4 | 78 | 70 |
| 化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.06+0.25ppm混合物1∶4 | 56 | 44 |
| 化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.25+0.06ppm混合物4∶1 | 78 | 56 |
| 化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.06+0.015ppm混合物4∶1 | 72 | 44 |
表6
| 要求保护的三组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力*) |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化HI＝来自EP 1 023 834的氧唑菌)0.25+0.25+1ppm混合物1∶1∶4 | 100 | 93 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.06+0.06+0.25ppm混合物1∶1∶4 | 97 | 85 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.25+0.25+0.06ppm混合物4∶4∶1 | 97 | 88 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.06+0.06+0.015ppm混合物4∶4∶1 | 94 | 78 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.25+0.06+0.25ppm混合物4∶1∶4 | 97 | 88 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.06+0.015+0.06ppm混合物4∶1∶4 | 87 | 78 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.25+1+0.25ppm混合物1∶4∶1 | 97 | 94 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.06+0.25+0.06ppm混合物1∶4∶1 | 94 | 81 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.25+0.06+0.25ppm混合物4∶1∶4 | 94 | 78 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.06+0.015+0.06ppm混合物4∶1∶4 | 78 | 67 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.25+1+0.25ppm混合物1∶4∶1 | 100 | 89 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.06+0.25+0.06ppm混合物1∶4∶1 | 83 | 72 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.25+0.25+1ppm混合物1∶1∶4 | 99 | 90 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.06+0.06+0.25ppm混合物1∶1∶4 | 83 | 70 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.25+0.25+0.06ppm混合物4∶4∶1 | 100 | 90 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.06+0.06+0.015ppm混合物4∶4∶1 | 94 | 81 |
应用实施例2：对由隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)引起的小麦褐锈病的治疗活性
对由隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)引起的小麦褐锈病的治疗活性
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用褐锈病菌(Pucciniarecondita)的孢子撒粉。然后在20-22℃下将盆置于高大气湿度(90-95％)的室中达24小时。在此期间孢子萌发并且芽管刺入叶组织中。第二天将侵染的植株用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。该悬浮液或乳液由在由85％环己酮和5％乳化剂组成的混合物中含有10％活性化合物的储备溶液制备。在喷雾涂层干燥后，将试验植物在温度为20-22℃且相对大气湿度为65-70％的温室中栽培7天。然后测定叶子上锈病真菌的发展程度。
将肉眼测定的叶面积侵染百分数转化成以未处理对照的％表示的效力。效力为0表示处理植物的侵染水平对应于未处理对照植物的侵染水平；效力为100表示侵染为0％。活性化合物的组合的预期效力使用Colby公式(Colby，S.R.，“计算除草剂组合的协同增效和拮抗响应”，杂草，
15，第20-22页，1967)确定并与观察到的效力相比较。
表7
| 活性化合物 | 活性化合物在喷雾液中的浓度，ppm | 效力，未处理对照的％ |
| 对照(未处理) | (90％侵染) | 0 |
| 化合物I，其中Rn＝H | 0.250.06 | 00 |
| 化合物II＝metrafenone，其中R1＝OCH3，R2＝CH3，R3＝Br，R4＝CH3 | 10.250.060.015 | 0000 |
| 化合物III＝氧唑菌 | 10.250.060.015 | 9489670 |
| 化合物IV＝百克敏 | 10.250.060.015 | 78333322 |
表8
| 来自EP 1 023 834的两组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力*) |
| 化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.25+1ppm混合物1∶4 | 97 | 94 |
| 化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.06+0.25ppm混合物1∶4 | 94 | 89 |
| 化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.25+0.06ppm混合物4∶1 | 83 | 67 |
| 化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.06+0.015ppm混合物4∶1 | 33 | 0 |
表9
| 来自WO 02/062140的两组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力*) |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone0.25+0.06ppm混合物4∶1 | 0 | 0 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone0.06+0.015ppm混合物4∶1 | 0 | 0 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone0.25+1ppm混合物1∶4 | 0 | 0 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone0.06+0.25ppm混合物1∶4 | 0 | 0 |
表10
| 来自WO 02/056686的两组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力*) |
| 化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.25+1ppm混合物1∶4 | 89 | 78 |
| 化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.06+0.25ppm混合物1∶4 | 56 | 33 |
| 化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.25+0.06ppm混合物4∶1 | 56 | 33 |
| 化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.06+0.015ppm混合物4∶1 | 44 | 22 |
表11
| 要求保护的三组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力*) |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.25+0.25+1ppm混合物1∶1∶4 | 100 | 97 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.06+0.06+0.25ppm混合物1∶1∶4 | 100 | 94 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.25+0.25+0.06ppm混合物4∶4∶1 | 94 | 83 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.06+0.06+0.015ppm混合物4∶4∶1 | 56 | 33 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.25+0.06+0.25ppm混合物4∶1∶4 | 100 | 89 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.06+0.015+0.06ppm混合物4∶1∶4 | 83 | 67 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.25+1+0.25ppm混合物1∶4∶1 | 100 | 89 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物III＝氧唑菌0.06+0.25+0.06ppm混合物1∶4∶1 | 78 | 67 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.25+0.06+0.25ppm混合物4∶1∶4 | 56 | 33 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.06+0.015+0.06ppm混合物4∶1∶4 | 44 | 33 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.25+1+0.25ppm混合物1∶4∶1 | 67 | 33 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.06+0.25+0.06ppm混合物1∶4∶1 | 50 | 33 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.25+0.25+1ppm混合物1∶1∶4 | 97 | 89 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.06+0.06+0.25ppm混合物1∶1∶4 | 72 | 56 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.25+0.25+0.06ppm混合物4∶4∶1 | 67 | 56 |
| 化合物I(Rn＝H)+化合物II＝metrafenone+化合物IV＝百克敏0.06+0.06+0.015ppm混合物4∶4∶1 | 56 | 44 |
*)使用Colby公式计算的效力
试验结果表明对于所有混合比，观察到的效力高于使用Colby公式预期的效力(来自Synerg 188.XLS)。
Claims (8)
1.一种包含如下化合物作为活性组分的杀真菌混合物：
(1)式I的苄胺肟衍生物：
其中取代基和符号可以具有下列含义：
R为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，
n为1、2或3，
和
(2)式II的二苯甲酮：
其中
R1为氯、甲基、甲氧基、乙酰氧基、新戊酰氧基或羟基；
R2为氯或甲基；
R3为氢、卤素或甲基；和
R4为C1-C6烷基或苄基，其中苄基的苯基部分可以带有卤素或甲基取代基，和
(4)式IV的百克敏：
其中式I的苄胺肟衍生物与式II的二苯甲酮和式IV的百克敏的重量比为20∶1∶1-1∶20∶20。
2.如权利要求1所要求的杀真菌混合物，其中式I中的基团R为氢。
3.如权利要求1或2所要求的杀真菌混合物，其中在式II中
R1为甲氧基、乙酰氧基或羟基，
R2为甲基，
R3为氢、氯或溴，和
R4为C1-C4烷基。
4.如权利要求3所要求的杀真菌混合物，其中在式II中
R1为甲氧基，
R2、R4为甲基，和
R3为溴。
5.一种防治有害真菌的方法，包括用如权利要求1所要求的杀真菌混合物处理有害真菌、其栖息地或要防治它们的植物、种子、土壤、区域、材料或空间。
6.如权利要求5所要求的方法，包括同时，即一起或单独，或依次施用如权利要求1所述的式I、II和IV的化合物。
7.如权利要求5或6所要求的方法，其中杀真菌混合物或式I、II和IV的化合物以0.01-8kg/ha的量施用。
8.一种杀真菌组合物，包含如权利要求1所要求的杀真菌混合物和固体或液体载体。
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