CN100559942C - 基于苄胺肟衍生物、二苯甲酮和唑类的杀真菌混合物 - Google Patents
基于苄胺肟衍生物、二苯甲酮和唑类的杀真菌混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN100559942C CN100559942C CNB2006101418424A CN200610141842A CN100559942C CN 100559942 C CN100559942 C CN 100559942C CN B2006101418424 A CNB2006101418424 A CN B2006101418424A CN 200610141842 A CN200610141842 A CN 200610141842A CN 100559942 C CN100559942 C CN 100559942C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- methyl
- mixture
- formula
- metrafenone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 96
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- MXOQNVMDKHLYCZ-UHFFFAOYSA-N benzamidoxime Chemical class ON=C(N)C1=CC=CC=C1 MXOQNVMDKHLYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 title claims abstract description 10
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 161
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 claims description 10
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 claims description 6
- -1 methoxyl group Chemical group 0.000 abstract description 93
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 61
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 52
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract description 38
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 33
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 5
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 description 58
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 58
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 27
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 229940084434 fungoid Drugs 0.000 description 9
- 101800000021 N-terminal protease Proteins 0.000 description 8
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 8
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 5
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical group CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 2
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001480060 Blumeria Species 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 2
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical class [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007592 spray painting technique Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJJOZVFVARQUJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexylphosphonic acid Chemical compound CCCCC(CC)CP(O)(O)=O JJJOZVFVARQUJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical group COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000209763 Avena sativa Species 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical class CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000004763 spore germination Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
Abstract
本发明涉及包含如下化合物作为活性组分的杀真菌混合物:(1)式(I)的苄胺肟衍生物,其中取代基和符号可以具有下列含义:R代表氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;n代表1、2或3;(2)式(II)的二苯甲酮,其中R1代表氯、甲基、甲氧基、乙酰氧基、新戊酰氧基或羟基;R2代表氯或甲基;R3代表氢、卤素或甲基;和R4代表C1-C6烷基或苄基,其中苄基的苯基部分可以带有卤素或甲基取代基;和(3)式(III)的氧唑菌;和任选(4)式(IV)的百克敏。本发明的杀真菌混合物以协同有效量包含上述组分。
Description
本发明涉及包含协同有效量的如下化合物作为活性组分的杀真菌混合物:
(1)式I的苄胺肟衍生物:
其中取代基和符号可以具有下列含义:
R为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基,
n为1、2或3,
和
(2)式II的二苯甲酮:
其中
R1为氯、甲基、甲氧基、乙酰氧基、新戊酰氧基或羟基;
R2为氯或甲基;
R3为氢、卤素或甲基;和
R4为C1-C6烷基或苄基,其中苄基的苯基部分可以带有卤素或甲基取代基,
和
(3)式III的氧唑菌:
和合适的话,
(4)式IV的百克敏(pyraclostrobin):
此外,本发明还涉及一种使用化合物I、II、III和合适的话IV的混合物防治有害真菌的方法,化合物I、II、III和合适的话IV在制备该类混合物中的用途以及包含这些混合物的组合物。
式I的苄胺肟衍生物由EP-A-1017670已知。
包含唑类作为活性化合物组分的杀真菌混合物由EP-B 531,837、EP-A645,091和WO 97/06678已知。
式II的化合物、其制备方法及其对有害真菌的作用由文献(EP-A 727141;EP-A 897 904;EP-A 899 255;EP-A 967 196)已知。
式II的二苯甲酮与其他杀真菌活性化合物的混合物由EP-A 1 023 834已知。
式III的氧唑菌、其制备及其对有害真菌的作用本身由EP-A 196038已知。
式IV的百克敏由EP-A 0 804 421已知。
本发明的目的是提供用于防治有害真菌且尤其用于某些症状的其他组合物。
我们发现该目的惊人地由一种包含开头所定义的式I苄胺肟衍生物作为活性化合物以及选自二苯甲酮、唑类和合适的话,嗜球果伞素的杀真菌活性化合物作为其他杀真菌活性组分的混合物实现。
本发明的混合物起协同增效作用且因此尤其适于防治有害真菌,尤其是禾谷类、蔬菜和葡萄藤中的白粉病真菌。
在本发明上下文中,卤素表示氟、氯、溴和碘,尤其是氟、氯和溴。
术语“烷基”包括直链和支化烷基。这些烷基优选为直链和支化C1-C4烷基。烷基的实例是尤其诸如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基的烷基。
卤代烷基表示被一个或多个卤素原子,尤其被氟和氯部分或全部卤代的如上所定义的烷基。优选存在1-3个卤素原子,尤其优选二氟甲基和三氟甲基。
上面对烷基和卤代烷基所述的内容相应地应用于烷氧基和卤代烷氧基中的烷基和卤代烷基。
式I中的基团R优选为氢原子。
下列式II的化合物是优选的混合配对,各优选情况可以单独或组合使用。
优选其中R1为氯、甲氧基、乙酰氧基或羟基的化合物II,尤其优选其中R1为甲氧基、乙酰氧基或羟基的化合物。非常特别优选其中R1为甲氧基的化合物。
本发明的混合物包含其中R2为氯或甲基的化合物II。优选其中R2为甲基的化合物II。
此外,优选其中R3为氢、甲基、氯或溴,尤其优选氢、氯或溴的化合物II。
此外,优选其中R4为C1-C4烷基或苄基的化合物II,其中苄基的苯基部分可以带有卤素或甲基取代基。特别优选的是其中R4为C1-C4烷基,优选甲基的式II化合物。
此外,优选其中取代基R1、R2、R3和R4如下所定义的式II化合物:
R1为甲氧基、乙酰氧基或羟基;
R2为甲基;
R3为氢、氯或溴;和
R4为C1-C4烷基。
另外,特别优选其中取代基具有下表1所给含义的式II化合物:
序号 | R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | R<sup>4</sup> |
II-1 | 甲氧基 | Cl | H | 甲基 |
II-2 | 甲氧基 | Cl | 甲基 | 甲基 |
II-3 | 甲氧基 | Cl | H | 正丙基 |
II-4 | 甲氧基 | Cl | H | 正丁基 |
II-5 | 甲氧基 | Cl | H | 苄基 |
II-6 | 甲氧基 | Cl | H | 2-氟苄基 |
II-7 | 甲氧基 | Cl | H | 3-氟苄基 |
II-8 | 甲氧基 | Cl | H | 4-氟苯基 |
II-9 | 甲氧基 | Cl | H | 2-甲基苯基 |
II-10 | 甲氧基 | Cl | H | 3-甲基苯基 |
II-11 | 甲氧基 | Cl | H | 4-甲基苯基 |
II-12 | 甲氧基 | Cl | Br | 甲基 |
II-13 | 甲氧基 | Cl | Br | 正丙基 |
II-14 | 甲氧基 | Cl | Br | 正丁基 |
II-15 | 甲氧基 | Cl | Br | 苄基 |
II-16 | 甲氧基 | Cl | Br | 2-氟苄基 |
II-17 | 甲氧基 | 甲基 | H | 甲基 |
II-18 | 甲氧基 | 甲基 | Cl | 甲基 |
II-19 | 甲氧基 | 甲基 | H | 正丙基 |
II-20 | 甲氧基 | 甲基 | H | 正丁基 |
II-21 | 甲氧基 | 甲基 | H | 苄基 |
II-22 | 甲氧基 | 甲基 | H | 2-氟苄基 |
II-23 | 甲氧基 | 甲基 | H | 3-氟苄基 |
II-24 | 甲氧基 | 甲基 | H | 4-氟苯基 |
II-25 | 甲氧基 | 甲基 | H | 2-甲基苯基 |
II-26 | 甲氧基 | 甲基 | H | 3-甲基苯基 |
II-27 | 甲氧基 | 甲基 | H | 4-甲基苯基 |
II-28 | 甲氧基 | 甲基 | Br | 甲基 |
II-29 | 甲氧基 | 甲基 | Br | 正丙基 |
II-30 | 甲氧基 | 甲基 | Br | 正丁基 |
II-31 | 甲氧基 | 甲基 | Br | 苄基 |
II-32 | 甲氧基 | 甲基 | Br | 2-氟苄基 |
II-33 | 乙酰氧基 | 甲基 | H | 甲基 |
II-34 | 乙酰氧基 | 甲基 | Cl | 甲基 |
II-35 | 乙酰氧基 | 甲基 | Br | 甲基 |
II-36 | 羟基 | 甲基 | H | 甲基 |
II-37 | 羟基 | 甲基 | Cl | 甲基 |
II-38 | 羟基 | 甲基 | Br | 甲基 |
II-39 | 新戊酰氧基 | 甲基 | H | 甲基 |
II-40 | 新戊酰氧基 | 甲基 | Cl | 甲基 |
II-41 | 新戊酰氧基 | 甲基 | Br | 甲基 |
II-42 | Cl | Cl | H | 甲基 |
II-43 | Cl | Cl | H | 正丙基 |
II-44 | Cl | Cl | H | 正丁基 |
II-45 | Cl | Cl | H | 苄基 |
II-46 | Cl | Cl | H | 2-氟苄基 |
II-47 | Cl | Cl | H | 3-氟苄基 |
II-48 | Cl | Cl | H | 4-氟苯基 |
II-49 | Cl | Cl | H | 2-甲基苯基 |
II-50 | Cl | Cl | H | 3-甲基苯基 |
II-51 | Cl | Cl | H | 4-甲基苯基 |
II-52 | Cl | Cl | Br | 甲基 |
II-53 | Cl | Cl | Br | 正丙基 |
II-54 | Cl | Cl | Br | 正丁基 |
II-55 | Cl | Cl | Br | 苄基 |
II-56 | Cl | Cl | Br | 2-氟苄基 |
II-57 | 甲基 | 甲基 | H | 甲基 |
II-58 | 甲基 | 甲基 | H | 正丙基 |
II-59 | 甲基 | 甲基 | H | 正丁基 |
II-60 | 甲基 | 甲基 | H | 苄基 |
II-61 | 甲基 | 甲基 | H | 2-氟苄基 |
II-62 | 甲基 | 甲基 | H | 3-氟苄基 |
II-63 | 甲基 | 甲基 | H | 4-氟苯基 |
II-64 | 甲基 | 甲基 | H | 2-甲基苯基 |
II-65 | 甲基 | 甲基 | H | 3-甲基苯基 |
II-66 | 甲基 | 甲基 | H | 4-甲基苯基 |
II-67 | 甲基 | 甲基 | Br | 甲基 |
II-68 | 甲基 | 甲基 | Br | 正丙基 |
II-69 | 甲基 | 甲基 | Br | 正丁基 |
II-70 | 甲基 | 甲基 | Br | 苄基 |
II-71 | 甲基 | 甲基 | Br | 2-氟苄基 |
本发明混合物中的唑类衍生物是式III的氧唑菌。本发明的混合物可以额外包含式IV的百克敏。
为了显示协同增效作用,甚至小比例的式I的苄胺肟衍生物就足够了。优选苄胺肟衍生物、二苯甲酮和氧唑菌以20∶1∶1-1∶20∶20,尤其10∶1∶1-1∶10∶10的重量比使用。
由于其氮原子呈碱性,式III的氧唑菌能够与无机或有机酸或金属离子形成盐或加合物。
无机酸的实例是氢卤酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸以及氢碘酸,此外还有碳酸,硫酸,磷酸和硝酸。
合适的有机酸例如是甲酸和链烷酸,如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸,以及还有羟基乙酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、烷基磺酸(具有1-20个碳原子的直链或支化烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳族基团如苯基和萘基,其带有一个或两个磺基)、烷基膦酸(具有1-20个碳原子的直链或支化烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳族基团如苯基和萘基,其带有一个或两个膦酸基团),其中烷基或芳基可以带有其它取代基,例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
合适的金属离子尤其是第一至第八过渡族元素的离子,尤其是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌的离子,还有第二主族元素的离子,尤其是钙和镁离子,以及第三和第四主族元素的离子,尤其是铝、锡和铅的离子。合适的话,金属可以它们可能呈现的各种化合价存在。
若还使用百克敏IV,则苄胺肟衍生物I、二苯甲酮II、氧唑菌III和百克敏IV以20∶1∶1∶1-1∶20∶20∶20,优选10∶1∶1∶1-1∶10∶10∶10的重量比使用。
在制备混合物时,优选使用纯的活性化合物I-III和合适的话IV,可以向其中混入其它对抗有害真菌或其它害虫如昆虫、蜘蛛或线虫的活性化合物,或具有除草作用或生长调节作用的活性化合物或肥料。
化合物I、II和III以及合适的话还有IV的混合物或者同时联合或单独施用的化合物I、II和III以及合适的话还有IV对宽范围的植物病原性真菌具有显著的作用,所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)、藻菌纲(Phycomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)。它们中的一些起内吸作用并因此也适于用作叶面和土壤作用杀真菌剂。
它们对在各种作物如棉花、蔬菜品种(例如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物)、大麦、禾草、燕麦、香蕉、咖啡、玉米、水果品种、稻、黑麦、大豆、葡萄藤、小麦、观赏植物、甘蔗以及各种种子中防治大量真菌尤其重要。
它们特别适于防治下列植物病原性真菌:禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病),葫芦科植物中的二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)和单丝壳(Sphaerotheca fuliginea),苹果中的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha),葡萄藤中的葡萄钩丝壳(Uncinula necator),禾谷类中的柄锈菌(Puccinia)属,棉花、稻和草坪中的丝核菌(Rhizoctonia)属,禾谷类和甘蔗中的黑粉菌(Ustilago)属,苹果中的苹果黑星菌(Venturiainaequalis)(黑星病),禾谷类中的长蠕孢(Helminthosporium)属,小麦中的小麦颖枯病菌(Septoria nodorum),草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤中的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病),花生中的落花生尾孢(Cercosporaarachidicola),小麦和大麦中的眼斑病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides),稻中的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae),土豆和西红柿中的致病疫霉(Phytophthora infestans),葡萄藤中的葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola),啤酒花和黄瓜中的假霜霉(Pseudoperonospora)属,蔬菜和水果中的链格孢(Alternaria)属、香蕉中的球腔菌(Mycosphaerella)属以及镰孢霉(Fusarium)和轮枝孢(Verticillium)属。
本发明混合物特别优选用于防治禾谷类、葡萄藤和蔬菜以及观赏植物中的白粉病真菌。
化合物I、II、III以及合适的话IV可以同时,即一起或者单独施用或依次施用,在单独施用的情况下顺序通常对防治结果没有任何影响。
取决于所需的效果,本发明混合物的施用率尤其在农业栽培区域为0.01-8kg/ha,优选0.1-5kg/ha,尤其是0.5-3.0kg/ha。
对化合物I而言,施用率为0.01-2.5kg/ha,优选0.05-2.5kg/ha,尤其是0.1-1.0kg/ha。
相应地,化合物II和III以及合适的话IV的施用率为0.01-10kg/ha,优选0.05-5kg/ha,尤其0.05-2.0kg/ha。
对于种子处理,该混合物的施用率通常为0.001-250g/kg种子,优选0.01-100g/kg,尤其0.01-50g/kg。
若要防治植物病原性有害真菌,则化合物I、II、III和合适的话IV的单独或联合施用或化合物I、II、III和合适的话IV的混合物的施用通过在植物播种之前或之后或在植物出苗之前或之后对种子、植物或土壤喷雾或撒粉而进行。
本发明的杀真菌协同增效混合物或化合物I、II、III和合适的话IV例如可以配制成即喷溶液、粉末和悬浮液形式或高度浓缩的水性、油性或其它悬浮液,分散体,乳液,油分散体,糊,粉剂,撒播用材料或粒剂的形式,且可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌而施用。使用形式取决于意欲的目的;在任何情况下都应确保本发明混合物尽可能精细和均匀地分布。
配制剂通过已知的方式制备,例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备,需要的话使用乳化剂和分散剂,其中若所用稀释剂为水,则还可以使用其他有机溶剂作为辅助溶剂。适于该目的的助剂主要是:溶剂如芳族化合物(如二甲苯),氯代芳族化合物(如氯苯),石蜡(如矿物油馏分),醇(如甲醇、丁醇),酮(如环己酮),胺(如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水;载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如细碎的硅石、硅酸盐);乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂为芳族磺酸如木素-、苯酚-、萘-和二丁基萘磺酸以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基-和烷基芳基磺酸盐,烷基、月桂基醚和脂肪醇硫酸盐以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇或脂肪醇乙二醇醚的盐,磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基苯基醚,乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基酚,烷基苯基聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,异十三烷醇,脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚,月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将化合物I、II、III和适合的话IV或化合物I、II、III和合适的话IV的混合物与固体载体混合或一起研磨而制备。
粒剂(例如涂层粒剂、浸渍粒剂或均相粒剂)通常通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。
填料或固体载体例如为矿土如硅胶、硅酸、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;磨碎的合成材料;肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素;植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉;纤维素粉或其它固体载体。
配制剂通常包含0.1-95重量%,优选0.5-90重量%化合物I、II或III或合适的话IV之一,或化合物I、II、III和合适的话IV的混合物。活性化合物以90-100%,优选95-100的纯度(根据NMR光谱或HPLC)使用。
化合物I、II、III或合适的话IV,混合物或对应的配制剂通过用杀真菌有效量的混合物或在单独施用的情况下化合物I、II和III以及合适的话IV处理有害真菌、其栖息地或想要防治有害真菌的植物、种子、土壤、区域、材料或空间而施用。
施用可以在有害真菌侵染之前或之后进行。
包含活性化合物的该类制剂的实例如下:
I.90重量份活性化合物与10重量份N-甲基吡咯烷酮的溶液,适于以微滴形式使用;
II.20重量份活性化合物、80重量份二甲苯、10重量份的8-10mol氧化乙烯与1mol油酸N-单乙醇酰胺的加合物、5重量份十二烷基苯磺酸钙、5重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物的混合物;通过将该溶液精细分散于水中得到分散体;
III.20重量份活性化合物、40重量份环己酮、30重量份异丁醇、20重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物的水分散体;
IV.20重量份活性化合物、25重量份环己醇、65重量份沸点为210-280℃的矿物油馏分和10重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物的水分散体;
V.80重量份活性化合物、3重量份二异丁基萘-1-磺酸钠、10重量份来自亚硫酸盐废液的木素磺酸钠和7重量份粉状硅胶在锤磨机中研磨的混合物;通过将该混合物精细分散于水中得到喷雾混合物;
VI.3重量份活性化合物和97重量份细碎高岭土的均匀混合物;该粉剂包含3重量%活性化合物;
VII.30重量份活性化合物、92重量份粉状硅胶和8重量份喷雾于该硅胶表面上的石蜡油的均匀混合物;该制剂赋予活性化合物以良好的粘附性能;
VIII.40重量份活性化合物、10重量份苯酚磺酸/脲/甲醛缩合物的钠盐、2重量份硅胶和48重量份水的稳定水分散体,其可以进一步稀释;
IX.20重量份活性化合物、2重量份十二烷基苯磺酸钙、8重量份脂肪醇聚乙二醇醚、20重量份苯酚磺酸/脲/甲醛缩合物的钠盐和88重量份石蜡矿物油的稳定油分散体。
应用实施例
本发明混合物的协同增效作用通过下列试验证实:
将活性化合物单独或一起在63重量%环己酮和27重量%乳化剂的混合物中配制成浓度为10%的乳液,并用水稀释到所需浓度。
通过测定叶面积侵染百分数进行评价。将这些百分数转化成效力。使用Abbot公式按如下计算效力(E):
E=(1-α)·100/β
α对应于处理植物的真菌侵染百分数,和
β对应于未处理(对照)植物的真菌侵染百分数。
效力为0表示处理植物的侵染水平对应于未处理对照植物的侵染水平;效力为100表示处理植物未受侵染。
活性化合物混合物的预期效力使用Colby公式[S.R.Colby,杂草(Weeds)15,20-22(1967)]确定并与观测到的效力比较。
Colby公式:E=x+y-x·y/100
E 为使用浓度为a和b的活性化合物A和B的混合物时的预期效力,以未处理对照的%表示,
x为活性化合物A以浓度a使用时的效力,以未处理对照的%表示,
y为活性化合物B以浓度b使用时的效力,以未处理对照的%表示。
应用实施例1:对由禾白粉菌(Erysiphe[同义词:Blumeria]graminis formaspecialis tritici)引起的小麦白粉病的活性
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。该悬浮液或乳液由在由85%环己酮和5%乳化剂组成的混合物中含有10%活性化合物的储备溶液制备。在喷雾涂层干燥24小时后,将秧苗用小麦白粉病菌(Erysiphe[同义词:Blumeria]graminis forma specialis tritici)的孢子撒粉。然后将试验植物置于20-24℃和60-90%相对大气湿度的温室中。7天后以总叶面积的侵染%肉眼确定白粉病发展程度。
将肉眼测定的叶面积侵染百分数转化成以未处理对照的%表示的效力。效力为0表示处理植物的侵染水平对应于未处理对照植物的侵染水平;效力为100表示侵染为0%。活性化合物的组合的预期效力使用Colby公式(Colby,S.R.,“计算除草剂组合的协同增效和拮抗响应”,杂草,15,第20-22页,1967)确定并与观察到的效力相比较。
表2
活性化合物 | 活性化合物在喷雾液中的浓度,ppm | 效力,未处理对照的% |
对照(未处理) | (90%侵染) | 0 |
化合物I,其中R<sub>n</sub>=H | 0.250.06 | 5633 |
化合物II=metrafenone,其中R<sup>1</sup>=OCH<sub>3</sub>,R<sup>2</sup>=CH<sub>3</sub>,R<sup>3</sup>=Br,R<sup>4</sup>=CH<sub>3</sub> | 10.250.060.015 | 72564433 |
化合物III=氧唑菌 | 10.250.060.015 | 5644330 |
化合物IV=百克敏 | 10.250.060.015 | 33000 |
表3
来自EP 1 023 834的两组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力<sup>*</sup>) |
化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.25+1ppm混合物1∶4 | 83 | 80 |
化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.06+0.25ppm混合物1∶4 | 78 | 69 |
化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.25+0.06ppm混合物4∶1 | 72 | 70 |
化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.06+0.015ppm混合物4∶1 | 67 | 44 |
表4
来自WO 02/062140的两组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力<sup>*</sup>) |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone0.25+0.06ppm混合物4∶1 | 78 | 75 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone0.06+0.015ppm混合物4∶1 | 67 | 56 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone0.25+1ppm混合物1∶4 | 89 | 88 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone0.06+0.25ppm混合物1∶4 | 72 | 70 |
表5
来自WO 02/056686的两组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力<sup>*</sup>) |
化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.25+1ppm混合物1∶4 | 78 | 70 |
化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.06+0.25ppm混合物1∶4 | 56 | 44 |
化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.25+0.06ppm混合物4∶1 | 78 | 56 |
化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.06+0.015ppm混合物4∶1 | 72 | 44 |
表6
要求保护的三组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力<sup>*</sup>) |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=来自EP 1 023 834的氧唑菌)0.25+0.25+1ppm混合物1∶1∶4 | 100 | 93 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.06+0.06+0.25ppm混合物1∶1∶4 | 97 | 85 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.25+0.25+0.06ppm混合物4∶4∶1 | 97 | 88 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.06+0.06+0.015ppm混合物4∶4∶1 | 94 | 78 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.25+0.06+0.25ppm混合物4∶1∶4 | 97 | 88 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.06+0.015+0.06ppm混合物4∶1∶4 | 87 | 78 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.25+1+0.25ppm混合物1∶4∶1 | 97 | 94 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.06+0.25+0.06ppm混合物1∶4∶1 | 94 | 81 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.25+0.06+0.25ppm混合物4∶1∶4 | 94 | 78 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.06+0.015+0.06ppm混合物4∶1∶4 | 78 | 67 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.25+1+0.25ppm混合物1∶4∶1 | 100 | 89 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.06+0.25+0.06ppm混合物1∶4∶1 | 83 | 72 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.25+0.25+1ppm混合物1∶1∶4 | 99 | 90 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.06+0.06+0.25ppm混合物1∶1∶4 | 83 | 70 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.25+0.25+0.06ppm混合物4∶4∶1 | 100 | 90 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.06+0.06+0.015ppm混合物4∶4∶1 | 94 | 81 |
应用实施例2:对由隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)引起的小麦褐锈病的治疗活性
对由隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)引起的小麦褐锈病的治疗活性
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用褐锈病菌(Pucciniarecondita)的孢子撒粉。然后在20-22℃下将盆置于高大气湿度(90-95%)的室中达24小时。在此期间孢子萌发并且芽管刺入叶组织中。第二天将侵染的植株用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。该悬浮液或乳液由在由85%环己酮和5%乳化剂组成的混合物中含有10%活性化合物的储备溶液制备。在喷雾涂层干燥后,将试验植物在温度为20-22℃且相对大气湿度为65-70%的温室中栽培7天。然后测定叶子上锈病真菌的发展程度。
将肉眼测定的叶面积侵染百分数转化成以未处理对照的%表示的效力。效力为0表示处理植物的侵染水平对应于未处理对照植物的侵染水平;效力为100表示侵染为0%。活性化合物的组合的预期效力使用Colby公式(Colby,S.R.,“计算除草剂组合的协同增效和拮抗响应”,杂草,15,第20-22页,1967)确定并与观察到的效力相比较。
表7
活性化合物 | 活性化合物在喷雾液中的浓度,ppm | 效力,未处理对照的% |
对照(未处理) | (90%侵染) | 0 |
化合物I,其中R<sub>n</sub>=H | 0.250.06 | 00 |
化合物II=metrafenone,其中R<sup>1</sup>=OCH<sub>3</sub>,R<sup>2</sup>=CH<sub>3</sub>,R<sup>3</sup>=Br,R<sup>4</sup>=CH<sub>3</sub> | 10.250.060.015 | 0000 |
化合物III=氧唑菌 | 10.250.060.015 | 9489670 |
化合物IV=百克敏 | 10.250.060.015 | 78333322 |
表8
来自EP 1 023 834的两组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力<sup>*</sup>) |
化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.25+1ppm混合物1∶4 | 97 | 94 |
化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.06+0.25ppm混合物1∶4 | 94 | 89 |
化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.25+0.06ppm混合物4∶1 | 83 | 67 |
化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.06+0.015ppm混合物4∶1 | 33 | 0 |
表9
来自WO 02/062140的两组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力<sup>*</sup>) |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone0.25+0.06ppm混合物4∶1 | 0 | 0 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone0.06+0.015ppm混合物4∶1 | 0 | 0 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone0.25+1ppm混合物1∶4 | 0 | 0 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone0.06+0.25ppm混合物1∶4 | 0 | 0 |
表10
来自WO 02/056686的两组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力<sup>*</sup>) |
化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.25+1ppm混合物1∶4 | 89 | 78 |
化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.06+0.25ppm混合物1∶4 | 56 | 33 |
化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.25+0.06ppm混合物4∶1 | 56 | 33 |
化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.06+0.015ppm混合物4∶1 | 44 | 22 |
表11
要求保护的三组分组合 | 观察到的效力 | 计算的效力<sup>*</sup>) |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.25+0.25+1ppm混合物1∶1∶4 | 100 | 97 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.06+0.06+0.25ppm混合物1∶1∶4 | 100 | 94 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.25+0.25+0.06ppm混合物4∶4∶1 | 94 | 83 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.06+0.06+0.015ppm混合物4∶4∶1 | 56 | 33 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.25+0.06+0.25ppm混合物4∶1∶4 | 100 | 89 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.06+0.015+0.06ppm混合物4∶1∶4 | 83 | 67 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.25+1+0.25ppm混合物1∶4∶1 | 100 | 89 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物III=氧唑菌0.06+0.25+0.06ppm混合物1∶4∶1 | 78 | 67 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.25+0.06+0.25ppm混合物4∶1∶4 | 56 | 33 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.06+0.015+0.06ppm混合物4∶1∶4 | 44 | 33 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.25+1+0.25ppm混合物1∶4∶1 | 67 | 33 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.06+0.25+0.06ppm混合物1∶4∶1 | 50 | 33 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.25+0.25+1ppm混合物1∶1∶4 | 97 | 89 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.06+0.06+0.25ppm混合物1∶1∶4 | 72 | 56 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.25+0.25+0.06ppm混合物4∶4∶1 | 67 | 56 |
化合物I(R<sub>n</sub>=H)+化合物II=metrafenone+化合物IV=百克敏0.06+0.06+0.015ppm混合物4∶4∶1 | 56 | 44 |
*)使用Colby公式计算的效力
试验结果表明对于所有混合比,观察到的效力高于使用Colby公式预期的效力(来自Synerg 188.XLS)。
Claims (2)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10227656.0 | 2002-06-20 | ||
DE10227656 | 2002-06-20 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB038140845A Division CN1312995C (zh) | 2002-06-20 | 2003-06-06 | 基于苄胺肟衍生物、二苯甲酮和唑类的杀真菌混合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1939126A CN1939126A (zh) | 2007-04-04 |
CN100559942C true CN100559942C (zh) | 2009-11-18 |
Family
ID=29795838
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB2006101418424A Expired - Fee Related CN100559942C (zh) | 2002-06-20 | 2003-06-06 | 基于苄胺肟衍生物、二苯甲酮和唑类的杀真菌混合物 |
CNB038140845A Expired - Fee Related CN1312995C (zh) | 2002-06-20 | 2003-06-06 | 基于苄胺肟衍生物、二苯甲酮和唑类的杀真菌混合物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB038140845A Expired - Fee Related CN1312995C (zh) | 2002-06-20 | 2003-06-06 | 基于苄胺肟衍生物、二苯甲酮和唑类的杀真菌混合物 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20050203188A1 (zh) |
EP (1) | EP1517608B1 (zh) |
JP (1) | JP2005529962A (zh) |
CN (2) | CN100559942C (zh) |
AR (1) | AR039708A1 (zh) |
AT (1) | ATE357850T1 (zh) |
AU (1) | AU2003246401A1 (zh) |
BR (1) | BR0311488A (zh) |
CA (1) | CA2489290A1 (zh) |
DE (1) | DE50306913D1 (zh) |
EA (1) | EA007390B1 (zh) |
ES (1) | ES2282668T3 (zh) |
IL (1) | IL165247A0 (zh) |
MX (1) | MXPA04011553A (zh) |
PL (1) | PL373111A1 (zh) |
UA (1) | UA79125C2 (zh) |
WO (1) | WO2004000019A1 (zh) |
ZA (1) | ZA200500507B (zh) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1656019A1 (de) * | 2003-08-14 | 2006-05-17 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von alkoholalkoxylaten als adjuvans für fungizide benzamidoxim-derivate, entsprechende mittel und kits |
PE20091719A1 (es) * | 2008-02-22 | 2009-12-11 | Basf Se | Composiciones fungicidas con 3'-bromo-2,3,4,6'-tetrametoxi-2',6-dimetilbenzofenona |
CN102348380B (zh) | 2009-03-16 | 2013-10-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含氟吡菌酰胺和苯菌酮的杀真菌组合物 |
TWI829634B (zh) | 2017-04-06 | 2024-01-21 | 美商富曼西公司 | 殺真菌之噁二唑 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996019442A1 (fr) * | 1994-12-19 | 1996-06-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derive de benzamidoxime, procede de production, et bactericide agrohorticole |
US6116363A (en) * | 1995-05-31 | 2000-09-12 | Frank Transportation Technology, Llc | Fuel consumption control for charge depletion hybrid electric vehicles |
KR100458241B1 (ko) * | 1997-06-04 | 2004-11-26 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 살진균성 혼합물 |
EP1625790A1 (en) * | 1998-04-30 | 2006-02-15 | Nippon Soda Co., Ltd. | Fungicide composition for agriculture and horticulture |
US6346535B1 (en) * | 1999-01-29 | 2002-02-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal mixtures |
PL206031B1 (pl) * | 2001-01-18 | 2010-06-30 | Basf Ag | Mieszanina grzybobójcza i sposób zwalczania szkodliwych grzybów |
CA2434664C (en) * | 2001-01-18 | 2010-05-04 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal compositions containing a benzophenone and an oxime ether derivative |
-
2003
- 2003-06-06 WO PCT/EP2003/005949 patent/WO2004000019A1/de active IP Right Grant
- 2003-06-06 CN CNB2006101418424A patent/CN100559942C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-06 DE DE50306913T patent/DE50306913D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-06 EP EP03760592A patent/EP1517608B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-06 PL PL03373111A patent/PL373111A1/xx unknown
- 2003-06-06 UA UAA200500412A patent/UA79125C2/uk unknown
- 2003-06-06 AT AT03760592T patent/ATE357850T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-06-06 JP JP2004514667A patent/JP2005529962A/ja not_active Withdrawn
- 2003-06-06 AU AU2003246401A patent/AU2003246401A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-06 IL IL16524703A patent/IL165247A0/xx unknown
- 2003-06-06 US US10/516,674 patent/US20050203188A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-06 BR BR0311488-0A patent/BR0311488A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-06-06 MX MXPA04011553A patent/MXPA04011553A/es unknown
- 2003-06-06 CN CNB038140845A patent/CN1312995C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-06 EA EA200401537A patent/EA007390B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-06-06 ES ES03760592T patent/ES2282668T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-06 CA CA002489290A patent/CA2489290A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-19 AR ARP030102191A patent/AR039708A1/es unknown
-
2005
- 2005-01-19 ZA ZA200500507A patent/ZA200500507B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MXPA04011553A (es) | 2005-03-07 |
UA79125C2 (en) | 2007-05-25 |
CA2489290A1 (en) | 2003-12-31 |
ES2282668T3 (es) | 2007-10-16 |
US20050203188A1 (en) | 2005-09-15 |
DE50306913D1 (de) | 2007-05-10 |
CN1312995C (zh) | 2007-05-02 |
WO2004000019A1 (de) | 2003-12-31 |
ZA200500507B (en) | 2006-08-30 |
CN1662139A (zh) | 2005-08-31 |
AU2003246401A1 (en) | 2004-01-06 |
IL165247A0 (en) | 2005-12-18 |
EA007390B1 (ru) | 2006-10-27 |
EP1517608B1 (de) | 2007-03-28 |
EP1517608A1 (de) | 2005-03-30 |
JP2005529962A (ja) | 2005-10-06 |
CN1939126A (zh) | 2007-04-04 |
ATE357850T1 (de) | 2007-04-15 |
PL373111A1 (en) | 2005-08-08 |
BR0311488A (pt) | 2005-03-15 |
AR039708A1 (es) | 2005-03-09 |
EA200401537A1 (ru) | 2005-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN100361579C (zh) | 基于Prothioconazole并含有杀虫剂的杀真菌混合物 | |
CN1328956C (zh) | 基于Prothioconazole和嗜球果伞素衍生物的杀真菌混合物 | |
CN101087525A (zh) | 含有烯肟菌酯和至少一种选自唑类的活性物质的杀真菌混合物 | |
JP2009515848A (ja) | ボスカリドおよびピリメタニルを含む殺菌混合物 | |
CA2071601C (en) | Fungicidal composition | |
KR100443533B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
CN100559942C (zh) | 基于苄胺肟衍生物、二苯甲酮和唑类的杀真菌混合物 | |
JP2005527568A (ja) | ベンズアミドキシム誘導体とアゾールに基づく殺真菌性混合物 | |
US7335661B2 (en) | Fungicidal mixtures | |
JP4431494B2 (ja) | ジチアノンに基づく殺菌混合物 | |
KR19990044592A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
JPH07149605A (ja) | 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 | |
JP3725820B2 (ja) | アミド化合物系殺真菌性混合物 | |
KR100440846B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
CN1264404C (zh) | 含二苯甲酮和肟醚衍生物的杀真菌混合物 | |
JPH07179310A (ja) | 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 | |
JP3541189B2 (ja) | アミド化合物系殺真菌性混合物 | |
JP4188688B2 (ja) | ベンゾフェノン類およびイミダゾール誘導体を含む殺菌性混合物 | |
KR100495844B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
MXPA99010240A (en) | Fungicidal mixture | |
JPH10501249A (ja) | 殺菌剤混合物 | |
MXPA99010241A (en) | Fungicidal mixture | |
MXPA06007649A (es) | Mezclas fungicidas para combatir hongos nocivos. | |
MXPA99000028A (en) | Mixes fungici | |
MXPA98008261A (en) | Fungicide mixtures |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20091118 Termination date: 20110606 |