KR19990044592A - 살진균제 혼합물 - Google Patents
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Abstract
상승 작용 유효량의 a) 하기 화학식 I의 (2RS,3SR)-1-[3-(2-클로로페닐)-2,3-에폭시-2-(4-플루오로페닐)-프로필]- 1H-1,2,4-트리아졸 또는 그들의 염 또는 부가물 및 b) 하기 화학식 II의 테트라클로로이소프탈로니트릴을 포함하는 살진균제 혼합물 및 해로운 진균 방제에 대한 그의 용도.
<화학식 I>
<화학식 II>
Description
본 발명은
상승 작용 유효량의 a) 하기 화학식 I의 (2RS,3SR)-1-[3-(2-클로로페닐)-2,3-에폭시-2-(4-플루오로페닐)프로필]- 1H-1,2,4-트리아졸 또는 그의 염 또는 부가물 및 b) 하기 화학식 II의 테트라클로로이소프탈로니트릴을 포함하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
더욱이 본 발명은 화학식 I 및 II의 화합물의 혼합물을 사용하여 해로운 진균을 방제하는 방법 및 이러한 혼합물의 제조를 위한 화학식 I 및 II의 화합물의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 그의 제법 및 해로운 진균에 대한 그의 효과는 유럽 특허 공개 제196 038호 및 "살충제 설명서" 10판, 영국 농작물 보호 협의회와 화학 왕립 협회, 1994년 (이 글의 아래에서 "살충제 설명서"라고 불림), 67 페이지: BAS 480 F, (관용명: 에폭시코나졸)에 기재되어 있다. 화학식 II의 화합물 (관용명: 클로로탈로닐), 그의 제법 및 해로운 진균에 대한 그의 효과도 또한 알려져 있다 ("살충제 설명서", 193 페이지 참조).
사용량을 감소시키고, 화학식 I 및 II의 공지된 화합물의 작용 범위 향상이란 면에서, 본 발명의 목적은 활성 성분의 총사용량은 감소하지만 해로운 진균에 대한 향상된 활성을 갖는 혼합물을 제공하는 것이다 (상승 작용 혼합물).
따라서, 본 발명자들은 이런 목적이 앞에서 정의한 혼합물로 달성된다는 것을 발견했다. 더욱이, 본 발명자들은 화학식 I 및 II의 화합물을 동시에, 함께 또는 따로 사용함으로써, 또는 화학식 I 및 II의 화합물을 연속적으로 사용함으로써, 각 화합물들을 단독으로 사용했을 때보다 해로운 진균의 더 나은 방제가 가능하다는 것을 밝혀냈다.
1,2,4-트리아졸 고리기의 기본적인 특징 때문에, 화학식 I의 화합물은 무기산 또는 유기산, 또는 금속 이온과 함께 염 또는 부가물을 형성할 수 있다.
무기산의 예로는 할로겐화 수소산 (예를 들면, 플루오로화 수소산, 염산, 브롬화 수소산 및 요오드화 수소산), 추가로 탄산, 황산, 인산 및 질산이 있다.
적당한 유기산으로는, 예를 들어, 포름산 및 알칸산 (예를 들면, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산), 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (하나 또는 두 개의 술포기가 결합되어 있는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (하나 또는 두 개의 인산 라디칼이 결합되어 있는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이 있고, 여기서 알킬 또는 아릴 라디칼에는 추가의 치환기가 결합될 수 있다 (예를 들어, p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등).
적당한 금속 이온으로는, 특히, 제1 내지 제8 분족 원소 (주로 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연)의 이온, 및 또한 제2 주족 원소 (주로 칼슘 및 마그네슘)의 이온, 제3 및 제4 주족 원소 (특히 알루미늄, 주석 및 납)의 이온이 있다. 금속들은 그들이 취할 수 있는 여러 원자가로 존재할 수 있다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 성분 I 및 II를, 해로운 진균 또는 곤충류, 거미류 또는 선충류와 같은 다른 충해에 대한 추가의 활성 성분과 사용하는 것이 바람직하고, 필요하다면, 그 밖의 제초제 또는 성장 조절 활성 성분, 또는 비료도 함께 혼합할 수 있다.
화학식 I 및 II의 화합물의 혼합물, 즉 화학식 I 및 II의 화합물의 동시 혼합 또는 분리 사용은, 식물 병원성 (phytopathogenic) 진균, 특히 자낭균 (Ascomycetes), 담자진균 (Basidiomycetes), 조진균 (Phycomycetes) 및 불완전 진균 (Deuteromycetes)의 넓은 범위에 대해 탁월한 작용을 한다. 이들 중 몇몇은 침투하여 작용하므로 잎 및 토양에 작용하는 살진균제로도 사용할 수 있다.
그들은 다양한 농작물 [목화, 채소류 (예를 들어, 오이, 강남콩 및 박과 식물), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 옥수수, 과일류, 벼, 호밀, 대두, 포도, 밀, 장식용 식물, 사탕수수 및 각종 열매에서 수많은 진균을 방제하는데 특히 중요하다.
그들은 다음의 식물 병원성 진균을 방제하는데 특히 적당하다. 곡류의 흰가루병 (Erysiphe graminis (powdery mildew)), 박과 식물의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea), 사과의 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 포도의 흰가루병 (Uncinula necator), 곡물의 녹병류 (Puccinia species), 목화, 벼 및 잔디의 모잘록병류 (Rhizoctonia species), 곡물 및 사탕수수의 깜부기병류 (Ustilago species), 사과의 검은별무늬병 (Venturia inaequalis (scab)), 곡물의 무늬병류 (Helminthosporium species), 밀의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기 및 포도의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea (gray mold)), 땅콩의 갈색 무늬병 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 역병 (Phytophthora infestans), 포도의 노병균 (Plasmopara viticola), 채소 및 과일의 검은무늬병류 (Alternaria species), 및 각종 식물의 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species).
더욱이, 그들을 목재의 보호와 같은 자재 보호에, 예를 들어, 피에실로마이세스 바리오티 (Paecilomyces variotii)에 대해 사용할 수 있다.
화학식 I 및 II의 화합물을 동시에 함께 또는 따로, 또는 순서대로 연속으로 사용할 수 있고, 따로 사용하는 경우에는 일반적으로 방제 측정 결과에 어떠한 효과도 없다.
화학식 I 및 II의 화합물은 보통 10:1 내지 0.05:1, 바람직하게는 5:1 내지 0.1:1, 특히 바람직하게는 3:1 내지 0.2:1의 중량비로 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물의 사용량은, 특히 농경지에서, 바라는 효과의 성질에 따라 0.01 내지 3 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 1.5 kg/ha, 특히 0.1 내지 1.0 kg/ha이다. 화학식 I의 화합물의 경우에, 사용량은 0.01 내지 0.5 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.4 kg/ha이다. 따라서, 화학식 II의 화합물의 경우에, 사용량은 0.01 내지 2 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 1 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.5 kg/ha이다.
종자 처리의 경우, 혼합물의 사용량은 일반적으로 0.001 내지 50 g/종자의 kg, 바람직하게는 0.01 내지 10 g/kg, 특히 0.01 내지 8 g/kg이다.
만약 해로운 식물 병원성 진균을 방제해야 한다면, 화학식 I 및 II의 화합물 또는 화학식 I 및 II의 화합물의 혼합물을 식물의 파종 전후 또는 식물의 발아 전후에 종자, 식물 또는 토양에 분무 또는 살분시킴으로써 별도로 또는 함께 사용한다.
본 발명에 따른 살진균제 상승 작용 혼합물, 또는 화학식 I 및 II의 화합물을 예를 들어, 직접 분무 가능한 용액, 입제 및 현탁액의 형태로 또는 고농축 수용성, 유성 또는 다른 현탁액, 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 분제, 분산을 위한 물질 또는 과립의 물질 형태로 제조할 수 있고, 분무, 아토마이징, 살분, 분산 또는 관주에 의해 사용할 수 있다. 사용 형태는 의도한 목적에 좌우된다. 어떠한 경우에서든지 본 발명에 따른 혼합물의 가능한 한 미세하고 균일한 배포가 보장 되어야한다.
이러한 제제는 통상 공지된 방법으로 예를 들어, 용매 및(또는) 담체의 첨가에 의해 제조된다. 유화제 또는 분산제와 같은 비활성 첨가제를 이러한 제제와 함께 첨가하여 혼합하는 것이 보통이다.
적당한 표면 활성제로는 방향족 술폰산 (예를 들면, 리그노술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산) 및 지방산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토 금속 염 및 암모늄 염, 알킬- 및 알킬아릴술폰산염, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 황산염, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 알킬페놀 (이소옥틸페놀, 옥틸페놀 또는 노닐페놀) 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 솔비톨 에스테르, 리그닌아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로오즈가 있다.
입제, 분산용 물질 및 분제는 화학식 I 또는 II의 화합물, 또는 화학식 I 및 II의 화합물의 혼합물을 고형 담체와 혼합 또는 함께 갈아서 제조할 수 있다.
과립 (예를 들면, 제피 과립, 침지 과립 또는 균질 과립)은 활성 성분, 또는 활성 성분들을, 고형 담체에 결합시켜서 제조할 수 있다.
충전제 또는 고형 담체로는, 예를 들어, 무기 토양 (예를 들면, 실리카 겔류, 실리카류, 실리케이트류, 탈크, 고령토, 석회석, 석회, 쵸크, 보울, 풍적 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘, 토양 합성 물질), 및 비료 (예를 들면, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아), 및 식물성 농작물 (예를 들면, 곡류 분말, 나무 껍질 분말, 목재 분말 및 견과류 껍질 분말), 셀룰로오즈 분말 또는 다른 고형 담체가 있다.
제제는 일반적으로 화학식 I 및 II의 화합물 중 하나 또는 화학식 I 및 II의 화합물의 혼합물 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%로 구성된다. 활성 성분으로는 90 내지 100 %, 바람직하게는 95 내지 100 % 순도 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따라)의 활성 성분을 사용한다.
화학식 I 및 II의 화합물, 혼합물, 또는 상응하는 제제는 해로운 진균, 그의 환경, 또는 그들이 없도록 유지 되어야하는 식물, 종자, 토양, 지면, 물질, 또는 공간을 처리하는데 혼합물 또는 분리 사용의 경우에는 화학식 I 및 II의 화합물의 살진균적 유효량으로 사용된다.
해로운 진균의 감염 전후에 사용 가능하다.
<용도 실시예>
회색 곰팡이병에 대한 활성
시클로헥사논 70 중량%, 네카닐 (Nekanil) (등록상표) LN (루텐졸 (Lutensol) (등록상표) AP6, 에톡시화 알킬페놀을 기재로 한 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제)의 20 중량% 및 에물포르 (Emulphor) (등록상표) EL (에물란 (Emulan) (등록상표) EL, 에톡시화 지방 알콜을 기재로 한 유화제) 10 중량%의 혼합물 중에 활성 성분을 따로 또는 함께 10 % 에멀젼으로 제조 하였고, 물로 바람직한 농도로 희석시켰다.
벨 페퍼 모 품종 "Neusiedler Ideal Elite"를 4-5개의 잎이 무성하게 성장할 때까지 재배한 후에 활성 성분 80 중량% 및 유화제 20 중량%로 구성되는 수용성 현탁액을 건조 물질의 적하 지점에 분무하였다. 분무 도포물이 건조되고 난 후, 식물에 회색 곰팡이병 진균의 분생자 현탁액을 분무해서 22-24 ℃에 높은 대기 습도를 갖는 약실에 넣었다. 5 일 후에, 비처리 대조군 식물에서의 질병은 형성된 잎 괴사가 대부분의 잎을 덮을 정도로 진전되었다.
평가를 위해, 병든 잎의 면적 %에 대한 외관상의 측정값을 비처리 대조군의 % (관찰) 효율로 전환하였다.
활성 성분의 혼합물의 이론상 기대 효율은 하기의 수학식 1, 콜비 (Colby)의 식 [R. S. Colby, Weeds15, 20-22 (1967)]을 사용하여 측정하였고, 관찰 효율과 비교하였다.
E는 농도 a 및 b의 두 활성 성분 A 및 B의 혼합물을 사용할 때, 비처리 대조군의 기대 효율%.
x는 농도 a의 활성 성분 A를 사용할 때, 비처리 대조군의 효율%.
y는 농도 b에서 활성 성분 B를 사용할 때, 비처리 대조군의 효율%.
효율 0은 감염도가 비처리 대조군과 유사한 것을 의미하고, 효율 100은 감염도가 0 %임을 의미한다.
시험 결과 (비처리 대조군: 감염도 100 %)
| 활성 성분 | 분무 혼합물 중의활성 성분 농도 | 비처리 대조군의% 효율 |
| I: 에폭시코나졸 | 6 | 50 |
| 3 | 40 | |
| 1.5 | 10 | |
| II: 클로로탈로닐 | 50 | 0 |
| 12.5 | 0 | |
| 6 | 0 | |
| 3 | 0 |
| I + II의 혼합물 [비율] | 관찰 효율 | 기대 효율* |
| 6 + 6 [1 : 1] | 72 | 50 |
| 3 + 3 [1 : 1] | 70 | 40 |
| 6.25 + 50 [1 : 8] | 92 | 50 |
| 1.5 + 12.5 [1 : 8] | 70 | 10 |
| *)콜비의 식을 사용하여 계산 |
시험 결과는 모든 혼합 비율에 대해 관찰 효율이 콜비의 식을 사용하여 계산된 효율보다 높다는 것을 보여준다.
Claims (8)
- 상승 작용 유효량의 a) 하기 화학식 I의 (2RS,3SR)-1-[3-(2-클로로페닐)-2,3-에폭시-2-(4-플루오로페닐)프로필]- 1H-1,2,4-트리아졸 또는 그의 염 또는 부가물 및 b) 하기 화학식 II의 테트라클로로이소프탈로니트릴을 포함하는 살진균제 혼합물.<화학식 I><화학식 II>
- 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 부가물 대 화학식 II의 화합물의 중량비가 10:1 내지 0.05:1인 살진균제 혼합물.
- 해로운 진균, 그들의 환경, 또는 진균이 없도록 유지 되어야하는 식물, 종자, 토양, 지면, 물질 또는 공간을, 제1항의 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 부가물 및 제1항의 화학식 II의 화합물로 처리하는 것을 포함하는 해로운 진균 방제 방법.
- 제3항에 있어서, 제1항의 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 부가물 및 제1항의 화학식 II의 화합물을 동시에 함께 또는 따로, 또는 연속적으로 사용하는 방법
- 제3항 또는 4항에 있어서, 제1항의 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 부가물을 0.01 내지 0.5 kg/ha의 양으로 사용하는 방법.
- 제3항 내지 5항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항의 화학식 II의 화합물을 0.01 내지 2 kg/ha의 양으로 사용하는 방법.
- 제1항의 살진균 활성의 상승 작용 혼합물의 제조에 있어 제1항의 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 부가물의 용도.
- 제1항의 살진균 활성의 상승 작용 혼합물의 제조에 있어 제1항의 화학식 II의 화합물의 용도.
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| CA1271764A (en) * | 1985-03-29 | 1990-07-17 | Stefan Karbach | Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
| USH1400H (en) * | 1992-08-11 | 1995-01-03 | Culbreath; Albert K. | Fungicide |
| DE4309272A1 (de) * | 1993-03-23 | 1994-09-29 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
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