KR20000065016A - 살진균제혼합물 - Google Patents

살진균제혼합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20000065016A
KR20000065016A KR1019980708553A KR19980708553A KR20000065016A KR 20000065016 A KR20000065016 A KR 20000065016A KR 1019980708553 A KR1019980708553 A KR 1019980708553A KR 19980708553 A KR19980708553 A KR 19980708553A KR 20000065016 A KR20000065016 A KR 20000065016A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
dithiocarbamate
compounds
ethylenebis
iii
Prior art date
Application number
KR1019980708553A
Other languages
English (en)
Inventor
베른트 뮐러
후버트 자우터
에베르하르트 암메르만
기젤라 로렌츠
지그프리트 스트라트만
마리아 쉐러
클라우스 쉘베르거
요아힘 레옌데커
Original Assignee
스타르크, 카르크
바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스타르크, 카르크, 바스프 악티엔게젤샤프트 filed Critical 스타르크, 카르크
Publication of KR20000065016A publication Critical patent/KR20000065016A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

본 발명은 상승적으로 활성 있는 양의
a) 하기 화학식 I의 카르바메이트,
b) 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (아연 복합체) (IIa), 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (아연 복합체) (IIb), 아연 암모니에이트 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (IIc) 및 아연 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (IId)로 이루어진 군으로부터 선택된 디티오카르바메이트 (II), 및(또는)
c) 하기 화학식 III의 1-(2-시아노-2-메톡시이미노아세틸)-3-에틸카르바마이드 (III)
를 함유하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
(식 중, X는 CH 및 N이고, n은 0, 1 또는 2이며, R은 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로겐화알킬이고, 이 때 라디칼 R은 n이 2인 경우 상이할 수 있다.)
<화학식 III>
H3CCH2-NHCONH-C(CN)=NOCH3

Description

살진균제 혼합물
본 발명은 상승적으로 활성 있는 양의
a) 하기 화학식 I의 카르바메이트,
b) - 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (아연 복합체) (IIa),
- 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (IIb),
- 아연 암모니에이트 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (IIc) 및
- 아연 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (IId)로 이루어진 군으로부터 선택된 디티오카르바메이트 (II), 및(또는)
c) 하기 화학식 III의 1-(2-시아노-2-메톡시이미노아세틸)-3-에틸우레아 (III)
를 포함하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
(식 중, X는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이며, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 이 때 라디칼 R은 n이 2인 경우 상이한 것이 가능하다.)
H3CCH2-NHCONH-C(CN)=NOCH3
더욱이, 본 발명은 해로운 진균을 상기 화학식 I의 화합물, 화합물 II 및(또는) 화학식 III의 화합물의 혼합물을 사용하여 박멸하는 방법 및 이러한 혼합물을 제조하기 위한 화학식 I의 화합물, 화합물 II 및(또는) 화학식 III의 화합물의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 그의 제법 및 해로운 진균에 대한 그의 작용은 문헌 (WO-A 제96/01,256호 및 동 제96/01,258호)으로부터 공지되어 있다.
디티오카르바메이트 (II) (IIa: 일반명: 만코제브 (mancozeb), US-A 제3,379,610호; IIb: 일반명: 마네브 (maneb), US-A 제2,504,404호; IIc: 구 일반명: 메티람 (metiram), US-A 제3,248,400호; IId: 일반명: 지네브 (zineb), US-A 제2,457,674호), 그의 제법 및 해로운 진균에 대한 그의 작용도 또한 공지되어 있다.
화학식 III의 화합물 (US-A 제3,957,847호; 일반명: 시목사닐 (cymoxanil)), 그의 제법 및 해로운 진균에 대한 그의 작용도 또한 공지되어 있다.
본 발명의 목적은 공지된 화합물의 시용률을 경감시키고 작용 범위를 향상시키는 관점에서, 해로운 진균에 대한 작용은 개선되면서 시용되는 활성 성분의 총량은 감소된 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이 목적이 서두에서 정의된 혼합물에 의해 달성된다는 것을 드디어 발견하였다. 더욱이, 본 발명자들은 해로운 진균이 화학식 I의 화합물, 화합물 II 및(또는) 화학식 III의 화합물을 동시에 함께 또는 개별적으로 시용하거나, 또는 각각의 화합물을 시용하는 경우 보다는 화학식 I의 화합물, 화합물 II 및(또는) 화학식 III의 화합물을 연속적으로 시용하므로써 보다 양호하게 박멸되는 것이 가능하다는 것을 발견하였다.
화학식 I의 화합물과 화합물 II와의 혼합물, 또는 또한 화학식 I의 화합물과 화학식 III의 화합물과의 혼합물이 이 목적에 적합하다.
화학식 I은 특히 치환체의 결합이 하기 표 1의 1행에 상응하는 카르바메이트를 나타낸다.
번호 T Rn 번호 T Rn
I.1 N 2-F I.27 CH 2-F
I.2 N 3-F I.28 CH 3-F
I.3 N 4-F I.29 CH 4-F
I.4 N 2-Cl I.30 CH 2-Cl
I.5 N 3-Cl I.31 CH 3-Cl
I.6 N 4-Cl I.32 CH 4-Cl
I.7 N 2-Br I.33 CH 2-Br
I.8 N 3-Br I.34 CH 3-Br
I.9 N 4-Br I.35 CH 4-Br
I.10 N 2-CH3 I.36 CH 2-CH3
I.11 N 3-CH3 I.37 CH 3-CH3
I.12 N 4-CH3 I.38 CH 4-CH3
I.13 N 2-CH2CH3 I.39 CH 2-CH2CH3
I.14 N 3-CH2CH3 I.40 CH 3-CH2CH3
I.15 N 4-CH2CH3 I.41 CH 4-CH2CH3
I.16 N 2-CH(CH3)2 I.42 CH 2-CH(CH3)2
I.17 N 3-CH(CH3)2 I.43 CH 3-CH(CH3)2
I.18 N 4-CH(CH3)2 I.44 CH 4-CH(CH3)2
I.19 N 2-CF3 I.45 CH 2-CF3
I.20 N 3-CF3 I.46 CH 3-CF3
I.21 N 4-CF3 I.47 CH 4-CF3
I.22 N 2,4-F2 I.48 CH 2,4-F2
I.23 N 2,4-Cl2 I.49 CH 2,4-Cl2
I.24 N 3,4-Cl2 I.50 CH 3,4-Cl2
I.25 N 2-Cl, 4-CH3 I.51 CH 2-Cl, 4-CH3
I.26 N 3-Cl, 4-CH3 I.52 CH 3-Cl, 4-CH3
화합물 I.12, I.23, I.32 및 I.38이 특히 바람직하다.
기본적인 특징으로 인해, 화학식 I 및 III의 화합물은 무기 또는 유기산, 또는 금속 이온을 갖는 염 또는 부가물을 형성할 수 있다.
무기산의 예로는 할로겐화수소산, 예를 들어 플루오르화수소산, 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산, 황산, 인산, 및 질산이 있다.
적합한 유기산으로는 예를 들어, 포름산, 탄산 및 알칸산, 예를 들어 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (탄소수 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지된 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술포기가 결합된, 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산 (탄소수 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지된 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 인산 라디칼이 결합된, 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이 있으며, 알킬 또는 아릴 라디칼이 추가의 치환체, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등에 결합되는 것이 가능하다.
적합한 금속 이온으로는 특히, 2a족 원소 이온, 특히 칼슘 및 마그네슘 이온, 및 3a 및 4a족 원소 이온, 특히 알루미늄, 주석 및 납 이온, 및 1b 내지 8b족 원소, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등의 이온이 있다. 4주기의 b족 원소의 금속 이온이 특히 바람직하다. 금속은 이 경우, 이들이 취할 수 있는 여러 원자가로 존재할 수 있다.
혼합물을 제조하는 경우, 화학식 I 및 화합물 II 및(또는) 화학식 III의 순수한 활성 성분을 사용하는 것이 바람직하고, 이들은 필요에 따라 해로운 진균 또는 곤충, 진드기 또는 선충과 같은 다른 해충에 대한 활성 있는 또다른 성분, 또는 제초 또는 성장-조절 활성 성분 또는 비료와 함께 혼합될 수 있다.
화학식 I의 화합물, 화합물 II 및(또는) 화학식 III의 화합물의 혼합물, 또는 화학식 I 및 II 및(또는) III의 화합물을 동시에 함께 또는 개별적으로 사용하는 것은 특히 자낭균류, 불완전균류, 조균류 및 담자균류의 강으로부터의 광범위한 식물 병원성 진균에 대한 탁월한 작용으로 구별될 수 있다. 이들 중 몇몇은 전체적으로 작용하므로, 잎 및 토양 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 특히, 목화, 채소 (예를 들어, 오이, 콩 및 박과 식물), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 옥수수, 과실수, 벼, 호밀, 대두, 포도덩굴, 밀, 장식용 식물, 사탕수수와 같은 다양한 작물 및 수많은 종자내의 수많은 진균을 박멸하는 데 특히 중요하다.
이들은 하기 식물 병원성 진균: 곡류의 흰가루병 (Erysiphe graminis (powdery mildew)), 박과 식물의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea), 사과의 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 곡물의 녹병류 (Puccinia species), 목화, 벼 및 잔디의 모잘록병류 (Rhizoctonia species), 곡물 및 사탕수수의 깜부기병류 (Ustilago species), 사과의 검은별무늬병 (Venturia inaequalis (scab)), 곡물의 무늬병류 (Helminthosporium species), 밀의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기, 채소, 장식용 식물 및 포도의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinera (gray mold)), 땅콩의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 역병 (Phytophthora infestans), 박과 식물 및 홉의 슈도페로노스포라병류 (Pseudoperonospora species), 포도의 노병균 (Plasmopara viticola), 채소 및 과일의 검은무늬병류 (Alternaria species) 및 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species)를 박멸하는데 특히 적합하다.
또한, 이들은 자재 보호 (예를 들어, 목재 보호), 예를 들어 파에실로마이세스 바리오티이 (Paecilomyces variotii)에 대한 자재 보호에 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물, 화합물 II 및(또는) 화학식 III의 화합물은 동시에 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용될 수 있으며, 개별적인 시용의 경우 시용 순서는 일반적으로 박멸 측정의 결과에 영향을 미치지 않는다.
화학식 I의 화합물 및 화합물 II는 일반적으로 중량비 200:1 내지 0.1:1, 바람직하게는 100 내지 1:1, 특히 50:1 내지 5:1로 사용된다 (II:I).
화학식 I 및 III의 화합물은 일반적으로 중량비 10:1 내지 0.1:1, 바람직하게는 5:1 내지 0.2:1, 특히 3:1 내지 1:3으로 사용된다 (III:I).
본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 화학식 I의 화합물의 경우 원하는 효과의 본질에 따라, 일반적으로 0.005 내지 0.5 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.01 내지 0.5 ㎏/㏊, 특히 0.01 내지 0.3 ㎏/㏊이다.
화합물 II의 경우, 시용률은 일반적으로 0.1 내지 10 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.5 내지 5 ㎏/㏊, 특히 1 내지 4 ㎏/㏊이다.
화학식 III의 화합물의 경우, 시용률은 일반적으로 0.005 내지 0.8 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.01 내지 0.5 ㎏/㏊, 특히 0.05 내지 0.3 ㎏/㏊이다.
종자 처리용 혼합물의 시용률은 일반적으로 종자 1 ㎏ 당 0.001 내지 100 g, 바람직하게는 0.01 내지 50 g, 특히 0.01 내지 10 g이다.
식물 병원성인 해로운 진균이 박멸되어야 하는 경우, 화학식 I의 화합물 및 화합물 II 또는 화학식 III의 화합물, 또는 화학식 I의 화합물, 화합물 II 및(또는) 화학식 III의 화합물의 혼합물을 개별적으로 시용하거나 또는 함께 시용하는 것은 식물의 파종 전 또는 후, 또는 식물의 발아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무하거나 또는 살포하므로써 달성된다.
본 발명에 따른 살진균성 상승적 혼합물, 또는 화학식 I의 화합물, 화합물 II 및(또는) 화학식 III의 화합물은 예를 들어, 즉석 분무가능한 용액제, 분말제 및 현탁액제의 형태로, 또는 고농도 수성, 유성 또는 다른 상태의 현탁액제, 분산제, 에멀젼제, 유분산제, 페이스트제, 살포제, 흩뿌림 또는 과립용 물질의 형태로 제형화될 수 있고, 스프레이, 분무, 살포, 흩뿌림 또는 살수에 의해 시용될 수 있다. 시용 형태는 의도되는 목적에 따라 좌우되고, 어떤 경우든지 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 한 미세하고 균일하게 분산되도록 보장되어야 한다.
제형은 그 자체로 공지된 방식으로 예를 들어, 용매 및(또는) 담체를 첨가하므로써 제조된다. 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제를 제형과 혼합하는 것이 일반적이다.
적합한 표면활성제로는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산, 및 지방산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염, 알킬술폰산염 및 알킬아릴술폰산염, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 황산염, 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 또는 지방 알콜 글리콜 에테르, 술폰산화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로스가 있다.
흩뿌림 및 살포용 물질의 분말은 화학식 I의 화합물, 화합물 II 및(또는) 화학식 III의 화합물, 또는 화학식 I의 화합물, 화합물 II 및(또는) 화학식 III의 화합물의 혼합물을 고상 담체와 혼합하거나 또는 함께 분쇄하므로써 제조될 수 있다.
과립제 (예를 들어, 코팅된 과립제, 함침된 과립제 또는 균질 과립제)는 일반적으로 활성 성분 또는 성분들을 고상 담체에 결합시키므로써 제조된다.
충진제 또는 고상 담체로는 예를 들어, 실리카겔, 실리카, 실리카겔류, 규산염, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질과 같은 무기질 토류, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 비료, 및 곡분, 목피분, 목분 및 낙화생분, 셀룰로스 분말과 같은 식물성 물질 및 기타의 고상 담체가 있다.
제형은 일반적으로 화학식 I의 화합물, 화합물 II 및(또는) 화학식 III의 화합물, 또는 화학식 I의 화합물, 화합물 II 및(또는) 화학식 III의 화합물의 혼합물 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%를 포함한다. 활성 성분은 순도 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%로 사용된다 (NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따름).
화학식 I의 화합물, 화합물 II 또는 화학식 III의 화합물 또는 그 혼합물, 또는 상응하는 제형은 개별적인 시용의 경우, 화학식 I의 화합물, 화합물 II 및(또는) 화학식 III의 화합물 또는 혼합물의 살진균적으로 활성 있는 양으로 해로운 진균, 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 처리하므로써 시용된다. 해로운 진균에 의해 감염되기 전 또는 후에 시용될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물의 해로운 진균에 대한 상승적 작용예
상기 화합물 및 혼합물의 살진균적 작용은 하기 실험에 의해 입증된다.
활성 성분을 시클로헥사논 70 중량%, 네카닐 (Nekanil (등록상표)) LN (루텐솔 (Lutensol (등록상표)) AP6, 유화 및 분산 작용을 갖는 에톡실화 알킬페놀 기재의 습윤제) 20 중량% 및 에멀포르 (Emulphor (등록상표)) EL (에멀란 (Emulan (등록상표)) EL, 에톡실화 지방 알콜 기재의 유화제) 10 중량%의 혼합물중의 10% 에멀젼으로서 개별적으로 또는 함께 제형화시키고, 물을 사용하여 희석시켜 원하는 농도를 얻었다.
평가는 감염된 잎 지역을 백분율로 측정하므로써 수행하였다. 이들 백분율은 작용도로 전환되었다. 활성 성분 혼합물의 기대되는 작용도는 하기 수학식 1의 콜비식 [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]을 사용하여 결정하고, 관찰된 작용도와 비교하였다.
E = x + y + z - x·y·z/100
E: 농도 a, b 및 c의 활성 성분 A, B 및 C의 혼합물의 사용시 미처리 대조용의 %로 나타낸 기대되는 작용도
x: 농도 a의 활성 성분 A의 사용시 미처리 대조용의 %로 나타낸 작용도
y: 농도 b의 활성 성분 B의 사용시 미처리 대조용의 %로 나타낸 작용도
z: 농도 c의 활성 성분 C의 사용시 미처리 대조용의 %로 나타낸 작용도
작용도 (W)는 하기 수학식 2의 아보트식 (Abbot's formula)을 사용하여 계산하였다.
W = (1 - α)·100/β
α는 % 단위의 처리된 식물의 진균성 감염률이고,
β는 % 단위의 미처리 (대조용) 식물의 진균성 감염률이다.
작용도 0이란 처리된 식물의 감염 수준이 미처리 대조용 식물의 감염 수준에 상응하는 것을 의미하고, 작용도 100은 처리된 식물이 감염되지 않는다는 것을 의미한다.
<실시예 1 내지 6>
노병균 (Plasmopara viticola)에 대한 치료 작용
종 "뮬러-투르가우 (Mueller Thurgau)"의 화분 포도덩굴의 잎을 노병균의 정포자 수현탁액으로 접종하였다. 이어서, 포도덩굴을 수증기로 포화되어 있는 실내에서 48 시간 동안 22-24 ℃로 유지하였다. 이어서, 포도덩굴을 실내로부터 꺼내어 건조시킨 후, 활성 화합물 10%, 시클로헥사논 63% 및 유화제 27%의 원액으로부터 제조된 수성 활성 화합물 제제를 사용하여 물방울이 떨어질 때까지 분무하였다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물을 20-30 ℃의 온실에서 5 일 동안 더 재배하였다. 이어서, 식물을 높은 주위 습도의 실내에서 16 시간 동안 더 방치하여 진균의 포자형성을 자극하였다. 이어서, 잎의 이면에서의 감염 정도를 육안으로 평가하였다.
실시예 활성 화합물 분무액중의 활성 화합물의 농도(ppm 단위) 미처리 대조용의 작용도 (% 단위)
1V 대조용 (미처리) (98% 감염됨) 0
2V 화합물 번호 1.32 = A 12.5 75
3V 화합물 번호 1.38 = B 12.5 70
4V III = 시목사닐 12.5 60
실시예 분무액중의 활성 화합물의 농도(ppm 단위) 작용도 (실측치) 작용도 (이론치)*)
5 12.5 A + 12.5 III 100 90
6 12.5 B + 12.5 III 100 88
*) 콜비식에 따라 계산됨.
실시예의 결과는 모든 혼합비에서 관찰된 작용도가 콜비식에 따라 계산된 작용도 보다 더 높다는 것을 나타낸다.
<실시예 7 내지 19>
노병균에 대한 작용
종 "뮬러 투르가우 (Mueller Thurgau)"의 화분 포도덩굴의 잎에 활성 화합물 10%, 시클로헥사논 63% 및 유화제 27%의 원액으로부터 제조된 수성 활성 화합물 제제를 사용하여 물방울이 떨어질 때까지 분무하였다. 물질의 장기간 활성도를 평가할 수 있도록, 분무 코팅물을 건조시킨 후, 포도덩굴을 온실에 7 일 동안 방치하였다. 이어서, 잎을 노병균의 정포자 수현탁액으로 접종하였다. 이어서, 포도덩굴을 먼저, 수증기로 포화되어 있는 24 ℃의 실내에 48 시간 동안 방치한 후, 20-30 ℃의 온실에 5 일 동안 방치하였다. 이어서, 식물을 높은 주위 습도의 실내에 16 시간 동안 더 방치하여 진균의 포자형성을 자극하였다. 이어서, 잎의 이면에서의 감염 정도를 육안으로 측정하였다.
육안으로 측정된 감염된 잎 면적의 백분율을 미처리된 대조용의 작용도 (% 단위)로 전환시켰다. 작용도 0은 미처리된 대조용에서와 마찬가지로 동일한 감염 정도에 상응하고, 작용도 100은 감염률 0%이다. 활성 화합물 조합물의 기대되는 작용 정도를 콜비식 (Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15 (1967), 20-22)에 따라 계산하고, 관찰된 작용도와 비교하였다.
실시예 활성 화합물 분무액중의 활성 화합물의 농도(ppm 단위) 미처리 대조용의 작용도 (% 단위)
7V 대조용 (미처리) (90% 감염됨) 0
8V 화합물 번호 1.32 = A 0.630.31 9060
9V 화합물 번호 1.38 = B 0.630.31 9080
10V IIb = 마네브 6.33.1 00
11V IIc = 메티람 6.33.1 00
실시예 분무액중의 활성 화합물의 농도(ppm 단위) 작용도 (실측치) 작용도 (이론치)*)
12 0.63 A + 6.3 IIb 98 90
13 0.31 A + 3.1 IIb 93 60
14 0.63 A + 6.3 IIc 100 90
15 0.31 A + 3.1 IIc 75 60
16 0.63 B + 6.3 IIb 98 90
17 0.31 B + 3.1 IIb 97 80
18 0.63 B + 6.3 IIc 98 90
19 0.31 B + 3.1 IIc 95 80
*) 콜비식에 따라 계산됨.
시험 결과는 모든 혼합비에서 관찰된 작용도가 콜비식에 따라 계산된 작용도 보다 더 높다는 것을 나타낸다.

Claims (7)

  1. 상승적으로 활성 있는 양의
    a) 하기 화학식 I의 카르바메이트,
    b) - 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (아연 복합체) (IIa),
    - 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (IIb),
    - 아연 암모니에이트 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (IIc) 및
    - 아연 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (IId)로 이루어진 군으로부터 선택된 디티오카르바메이트 (II), 및(또는)
    c) 하기 화학식 III의 1-(2-시아노-2-메톡시이미노아세틸)-3-에틸우레아 (III)
    를 포함하는 살진균제 혼합물.
    <화학식 I>
    (식 중, X는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이며, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 이 때 라디칼 R은 n이 2인 경우 상이한 것이 가능하다.)
    <화학식 III>
    H3CCH2-NHCONH-C(CN)=NOCH3
  2. 제1항에 있어서, 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (아연 복합체) (IIa)를 포함하는 살진균제 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (IIb)를 포함하는 살진균제 혼합물.
  4. 제1항에 있어서, 아연 암모니에이트 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (IIc)를 포함하는 살진균제 혼합물.
  5. 제1항에 있어서, 아연 에틸렌비스(디티오카르바메이트) (IId)를 포함하는 살진균제 혼합물.
  6. 제1항에 있어서, 화학식 II의 화합물 대 화학식 I의 화합물의 중량비가 200:1 내지 0.1:1인 살진균제 혼합물.
  7. 해로운 진균, 이들의 서식지, 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 제1항 기재의 화학식 I의 화합물 및 제1항 기재의 화합물 II 및(또는) 화학식 III의 화합물로 박멸하는 방법.
KR1019980708553A 1996-04-26 1997-04-23 살진균제혼합물 KR20000065016A (ko)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19616716.7 1996-04-26
DE19616716 1996-04-26
DE19617234.9 1996-04-30
DE19617231 1996-04-30
DE19617231.4 1996-04-30
DE19617234 1996-04-30
PCT/EP1997/002041 WO1997040686A1 (de) 1996-04-26 1997-04-23 Fungizide mischungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20000065016A true KR20000065016A (ko) 2000-11-06

Family

ID=27216189

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019980708553A KR20000065016A (ko) 1996-04-26 1997-04-23 살진균제혼합물

Country Status (24)

Country Link
US (2) US6172094B1 (ko)
EP (1) EP0900019B1 (ko)
JP (1) JP3821486B2 (ko)
KR (1) KR20000065016A (ko)
CN (1) CN1216897A (ko)
AR (1) AR006988A1 (ko)
AT (1) ATE204707T1 (ko)
AU (1) AU732285B2 (ko)
BR (1) BR9708807A (ko)
CA (1) CA2252511A1 (ko)
CO (1) CO4761037A1 (ko)
CZ (1) CZ341298A3 (ko)
DE (1) DE59704457D1 (ko)
DK (1) DK0900019T3 (ko)
EA (1) EA001210B1 (ko)
ES (1) ES2163761T3 (ko)
GR (1) GR3036603T3 (ko)
IL (1) IL126406A0 (ko)
NZ (1) NZ332210A (ko)
PL (1) PL329512A1 (ko)
PT (1) PT900019E (ko)
SK (1) SK144498A3 (ko)
TW (1) TW411253B (ko)
WO (1) WO1997040686A1 (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU779385B2 (en) * 1999-08-11 2005-01-20 Dow Agrosciences Llc Oil in water flowable pesticide formulation
TW200306155A (en) * 2002-03-19 2003-11-16 Du Pont Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides
US10285510B2 (en) 2005-09-12 2019-05-14 Rtc Industries, Inc. Product management display system
CA2640963A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
CN102283228B (zh) * 2010-06-19 2013-05-15 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有吡唑醚菌酯和丙森锌的杀菌组合物
CN102302025A (zh) * 2011-03-12 2012-01-04 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含吡唑醚菌酯与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物
CN102217620A (zh) * 2011-05-06 2011-10-19 浙江泰达作物科技有限公司 一种丙森锌和吡唑醚菌酯复配的杀菌剂水分散性粒剂及其制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2457674A (en) 1944-12-02 1948-12-28 Rohm & Haas Fungicidal compositions
US2504404A (en) 1946-06-12 1950-04-18 Du Pont Manganous ethylene bis-dithiocarbamate and fungicidal compositions containing same
BE617407A (ko) 1961-05-09
US3957847A (en) 1974-03-21 1976-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents
TW340033B (en) * 1993-09-24 1998-09-11 Basf Ag Fungicidal mixtures
CA2132047A1 (en) * 1993-09-24 1995-03-25 Horst Wingert Fungicidal mixtures
DE4420277A1 (de) * 1994-06-10 1995-12-14 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE4420279A1 (de) * 1994-06-10 1995-12-14 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
AU2767897A (en) 1997-11-19
GR3036603T3 (en) 2001-12-31
EA199800900A1 (ru) 1999-04-29
NZ332210A (en) 2000-02-28
EP0900019A1 (de) 1999-03-10
TW411253B (en) 2000-11-11
EA001210B1 (ru) 2000-12-25
EP0900019B1 (de) 2001-08-29
JP3821486B2 (ja) 2006-09-13
AU732285B2 (en) 2001-04-12
CA2252511A1 (en) 1997-11-06
PT900019E (pt) 2002-02-28
DE59704457D1 (de) 2001-10-04
ATE204707T1 (de) 2001-09-15
CZ341298A3 (cs) 1999-02-17
AR006988A1 (es) 1999-10-13
IL126406A0 (en) 1999-05-09
CO4761037A1 (es) 1999-04-27
DK0900019T3 (da) 2001-10-08
SK144498A3 (en) 1999-04-13
ES2163761T3 (es) 2002-02-01
US6172094B1 (en) 2001-01-09
JP2000509057A (ja) 2000-07-18
WO1997040686A1 (de) 1997-11-06
CN1216897A (zh) 1999-05-19
PL329512A1 (en) 1999-03-29
BR9708807A (pt) 1999-08-03
US6239158B1 (en) 2001-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100443533B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR100504653B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR20010013984A (ko) 살진균제 혼합물
KR20000065016A (ko) 살진균제혼합물
US6503936B1 (en) Fungicidal mixtures
US6172063B1 (en) Fungicidal mixtures
JP2005511474A (ja) 殺菌性混合物
KR20000065012A (ko) 살진균제혼합물
KR100577141B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR19990037656A (ko) 살진균성 혼합물
JP4393767B2 (ja) ベンゾフェノンおよびｎ−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物
KR20000065017A (ko) 살진균제혼합물
KR100379799B1 (ko) 살진균성 혼합물 및 유해진균의 억제방법
KR100440846B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR100404404B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR100975472B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR20000065014A (ko) 살진균제혼합물
KR20000065013A (ko) 살진균제혼합물
US6194417B1 (en) Fungicide mixtures
KR19990037655A (ko) 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물
KR20010013412A (ko) 살진균제 혼합물
KR20010012960A (ko) 살진균성 혼합물
KR20010013093A (ko) 살진균제 혼합물
KR20000035946A (ko) 살진균성 혼합물
KR20010013339A (ko) 살진균성 혼합물

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid