JP3821486B2 - 殺菌剤混合物 - Google Patents
殺菌剤混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3821486B2 JP3821486B2 JP53854497A JP53854497A JP3821486B2 JP 3821486 B2 JP3821486 B2 JP 3821486B2 JP 53854497 A JP53854497 A JP 53854497A JP 53854497 A JP53854497 A JP 53854497A JP 3821486 B2 JP3821486 B2 JP 3821486B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dithiocarbamate
- acid
- iii
- compound
- zinc
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
a)式I
で表され、式中
XがCHまたはNを、nが0、1または2を意味し、Rがハロゲン、C1−C4アルキルまたはC1−C4ハロアルキルを意味し、nが2の場合、Rがそれぞれ異なってもよいカルバマート、および、
b)マンガンエチレンビス(ジチオカルバマート)(亜鉛錯体)(IIa)、
マンガンエチレンビス(ジチオカルバマート)(IIb)、
亜鉛アンモニアートエチレンビス(ジチオカルバマート)(IIc)、および
亜鉛エチレンビス(ジチオカルバマート)(IId)、から選択されるジチオカルバマート(II)、および/または
c)1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセチル)−3−エチル尿素(III)
を、相乗活性量で含むことを特徴とする殺菌剤混合物に関する。
更に本発明は、上記化合物I、IIおよび/またはIIIの混合物により有害菌類を防除する方法、および上記混合物を製造するための化合物I、IIおよび/またはIIIの使用法に関する。
式Iの化合物、その製造法および有害菌類に対する作用は、文献に開示されている(国際特許出願公開第96/01256号、同第96/01258号各公報)。
更に、ジチオカルバマートII(IIa:一般名称:マンコゼブ(mancozeb)、米国特許第3379610号明細書、IIb:一般名称:マネブ(maneb)、米国特許第2504404号明細書、IIc:旧一般名称:メティラム(metiram)、米国特許第3248400号明細書、IId:一般名称:ジネブ(zineb)、米国特許第2457674号明細書)、その製造法および有害菌類に対する作用も開示されている。
化合物III(米国特許第3957847号明細書、一般名称:シモキサニル(cymoxanil))、その製造法および有害菌類に対する作用も既に開示されている。
本発明は、施与割合を低下させ、公知化合物による作用範囲を改善させるため、有害菌類に対して優れた作用を有すると共に、有効成分の総使用量の低い混合物(相乗(活性)混合物)を提供することをその目的とする。
本発明の上記目的が、冒頭に定義された混合物により達成されることを本発明者等が見出した。更に本発明者等は、単に個々の化合物を用いる場合よりも、化合物I、IIおよび/またはIIIを同時に一緒もしくは別々に施与することにより、または化合物I、IIおよび/またはIIIを順次施与することにより有害菌類をより効率よく防除可能であることを見出した。
化合物IおよびII、またはIおよびIIIの各混合物、および化合物I、化合物II、および化合物IIIの混合物がこの目的において好ましく使用される。
式Iは、特に以下の表の各行に記載の置換基の組み合わせを有するカルバマートを意味する。
化合物I.12、I.23、I.32、およびI.38が好ましい。
塩基的性質により、化合物IおよびIIIは無機もしくは有機酸または金属イオンと塩または付加物を形成することが可能である。
無機酸の例には、ハロゲン化水素酸、例えば弗化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸および沃化水素酸、硫酸、燐酸および硝酸がある。
適する有機酸の例には、蟻酸、炭酸、アルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、およびプロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、琥珀酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、アルキルスルホン酸(炭素原子数1−20の直鎖状または分岐状アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸(1個または2個のスルホ基を有するフェニル基、ナフチル基等の芳香族基)、アルキルホスホン酸(炭素原子数1−20の直鎖状または分岐状アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸基(1個または2個のホスホン酸基を有するフェニル、ナフチル等の芳香族基)を含み、上記アルキルまたはアリール基は、更に以下の置換基、例えばp−トルエンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸等を有してもよい。
適する金属イオンは、等に、第二主族元素、特にカルシウムおよびマグネシウム、および第三および第四主族元素、特にアルミニウム、錫、鉛、第五から第八副族、特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等のイオンである。特に好ましくは、第四周期副族元素の金属イオンが用いられる。これらの金属はこの場合、種々の価数で存在し得る。
混合物を調製する場合、純粋な有効成分IおよびIIおよび/またはIIIを使用することが好ましく、これらを必要に応じて有害菌類または他の有害生物、例えば昆虫、蜘形類、線虫類に対して作用する有効成分、除草剤、成長抑制有効成分、または肥料と混合してもよい。
化合物I、IIおよび/またはIIIの混合物、または化合物I、IIおよび/またはIIIを合わせた同時使用または別々の使用により、広範囲の植物生病原生物菌類、特に不完全菌類、子嚢菌類、藻菌類、または担子菌類に対する優れた作用において秀でている。これらのなかには組織的に活性であり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可能なものもある。
これらは種々の農作物、例えば綿花、野菜(例えばキュウリ、豆類、ウリ)、大大麦、芝、オート麦、コーヒー、ヒマワリ、果実種、イネ、ライ麦、大豆、ブドウ、コムギ、および観賞用植物、サトウキビ、および多種の種子における多種細菌の防除に特に重要である。
これらは以下の菌類を防除するにあたり特に好適に用いられる。すなわち、穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis:うどん粉病)、ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichoracearum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、穀物類のプッキニア(Puccinia)種、綿花、イネおよびシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、リンゴのベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaeqalis;腐敗病)、穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、イチゴ、野菜、観賞植物およびブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis cinerea:灰色カビ)、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachdicola)、コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae)、ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、ウリおよびホップのシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、野菜および果実のアルテルナリア(Alternaria)種、およびフサリウム(Fusarium)、ベルチキルリウム(Verticillium)種。
更にこれらは例えば、パエシロミセス・ヴァリオッティ(Paecilomyces variotii)等の資材の保護(例えば木材の保護)に使用可能である。
化合物I、IIおよび/またはIIIは同時に一緒もしくは別々にまたは順次施与され得るが、別々の施与の場合の施与順序は、この防除方法による結果に何ら影響を与えないのが一般的である。
化合物IおよびIIは、通常200:1〜0.1:1、好ましくは100:1〜1:1、特に50:1〜5:1(II:I)の重量比で使用される。
化合物IおよびIIIは、通常10:1〜0.1:1、好ましくは5:1〜0.2:1、特に3:1〜1:3(III:I)の重量比で使用される。
本発明による混合物の施与割合は、化合物Iの場合、所望の効果に応じて1ヘクタールあたり通常0.005〜0.5kg、好ましくは0.01〜0.5kg、特に0.01〜0.3kgである。
化合物IIの1ヘクタールあたりの施与割合は、通常0.1〜10kg、好ましくは0.5〜5kg、特に1〜4kgである。
化合物IIIの1ヘクタールあたりの施与割合は、通常0.005〜0.8kg、好ましくは0.01〜0.5kg、特に0.05〜0.3kgである。
種子を処理する場合、1ヘクタールあたりの混合物の施与率は、通常0.001〜100g、好ましくは0.01〜50g、特に0.01〜10gである。
防除対象が植物生病原有害菌類である場合、化合物IおよびIIまたはIIIの別々もしくは一緒の施与、または化合物I、IIおよび/またはIIIの混合物の施与を、播種の前もしくは後、または植物の発芽の前もしくは後に、種子、植物または土壌の噴霧または振りかけにより行う。
本発明による殺菌剤相乗混合物または化合物I、IIおよび/またはIIIは、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
配合物は公知方法で、例えば溶媒および/または担体を添加することにより調製される。不活性添加剤、例えば乳化剤また分散剤を、上記配合物と混合するのが一般的である。
界面活性剤としては次のものが適している。芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、および脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びにアルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキル、ラウリルエーテル、脂肪アルコールスルファート、硫酸ヘキサ−、ヘプタ−、オクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテル、硫酸化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロース。
粉末、散布剤およびダスト剤は、化合物I、IIおよび/またはIIIを混合もしくは一緒に磨砕することにより、または化合物I、IIおよび/またはIIIを固体状担体と混合することにより製造することができる。
粒状体(例えば被覆−、含浸−および均質粒状体)は、1種類ないし複数種類の有効物質を固状担体物質に結合することにより通常は製造することができる。
充填剤または固状担体物質の例は、鉱物土、例えばシリカゲル、シリカ、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠灰粘土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮粉、木材粉およびクルミ殻粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。
上記配合物は、通常0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%の化合物I、IIまたはIII、或いは化合物I、IIおよび/またはIIIの混合物を含む。この際有効物質は純度90〜100%、殊に95〜100%(NMRまたはHPLCスペクトルによる)で使用される。
化合物I、IIまたはIII、或いはその混合物、または対応の配合物の、混合物としての殺菌有効量を、或いは別々の施与の場合は化合物I、IIおよびIIIの殺菌有効量を、有害菌類、またはこれらから保護されるべき植物、種子、土壌、帯域、資材または空間を処理することにより施す。この処理は有害菌類により被害が与えられる前または後のいずれにも行える。
[本発明の混合物の、有害菌類に対する相乗効果の例]
各化合物の殺菌作用、および混合物の殺菌作用を以下の実験で示す。
有効物質を、それぞれ別々に、または合わせて70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil(登録商標)LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10重量%のEmulphor(登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)から成る混合物中の濃度10%の乳濁液として調製し、所望の濃度を得るために水で希釈した。
被害を受けた葉面を%を単位として測定し、評価を行った。この%による値を効果の程度として換算した。有効物質の混合物により、予期される効果の程度を以下のコルビーの式[R.S.Colby、Weeds15、20−22(1967)]により算出し、実際に観察された効果の程度と対比した。
コルビーの式:
E=x+y+z−x・y・z/100
で示され、式中
Eは濃度[a]、[b]および[c]の有効物質A、BおよびCの混合物を使用した場合の、未処理対照を基準とする予想される効果程度(%)、
xは有効物質Aを濃度[a]で使用した場合の、未処理対照を基準とする効果程度(%)、
yは有効物質Bを濃度[b]で使用した場合の、未処理対照を基準とする効果程度(%)、
zは有効物質Cを濃度[c]で使用した場合の、未処理対照を基準とする効果程度(%)、
をそれぞれ意味する。
効果(W)は、以下のアボット[Abbot]の式
W=(1−α)・100/β
により求められ、式中
αは処理後の植物の菌類による被害(%)、
βは未処理(対照)植物の菌類による被害(%)、
をそれぞれ意味する。
効果程度0は、処理された植物が未処理の植物と同様の被害を受けたことを示し、効果100は処理された植物が全く被害を受けなかったことを示す。
実施例1−6(プラズモパラ・ビチコラ(Plasmoparaviticola)に対する作用)
「Mueller−thurgau」種の鉢植えのブドウの葉に、プラスモパラ・ビチコラ(ブドウツユカビ)の遊走子水性懸濁液に感染させた。次いでブドウを水蒸気飽和状態のチャンバーに、22−24℃で48時間保管した。ブドウをチャンバーから取り出し乾燥させた後、10%の有効物質、63%のシクロヘキサノン、および27%の乳化剤から成る原液から調製された有効成分水性調製物を、液が滴るまで噴霧した。噴霧被覆が乾燥した後5日間にわたり、植物を20−30℃の温室で更に育成した。この後、植物を高大気湿度のチャンバーに更に16時間保管し、胞子嚢の繁殖を促進させた。葉の裏面における細菌の発生割合を目視にて評価した。
上記実施例の結果により、全ての混合比において観察された作用程度が、コルビーの式により予め算出された作用程度を上回ることがわかる。
実施例7−19(プラズモパラ・ビチコラ(Plasmoparaviticola)に対する作用)
「Mueller−thurgau」種の鉢植えのブドウの葉に、10%の有効物質、63%のシクロヘキサノン、および27%の乳化剤から成る原液から調製された有効成分水性調製物を、液が滴るまで噴霧した。有効物質の作用持続時間を評価するために、噴霧による被覆が乾燥した後7日間にわたり植物を温室に保管した。この後、植物の葉に、プラスモパラ・ビチコラ(ブドウツユカビ)の遊走子水性懸濁液を接種した。ブドウをまず24℃、水蒸気飽和状態のチャンバーに48時間、次いで20−30℃の温室に5日間保管した。更に植物を高大気湿度のチャンバーに16時間保管し、菌の繁殖を促進させた。葉の裏面における感染程度を目視にて測定した。
発病した葉面の%を示す目視による測定デ−タを、未処理対照の%としての効果程度に換算した。効果程度0は、未処理対照と同様の発病程度を示し、効果100は発病程度0%を示す。有効成分の組み合わせにより予期される効果を、コルビーの式(Colby、R.S.”Calculatingsynergistic and antagonisticresponsesof herbicide Combinations”、Weeds 15、20−22頁、1967)を用いて求め、観察された効果程度と比較した。
実験結果により、あらゆる混合比において観察された効果が、コルビーの式を用いて予め算出した効果を上回ることがわかる。
Claims (7)
- a)式I
で表され、式中
XがCHまたはNを、nが0、1または2を意味し、Rがハロゲン、C1−C4アルキルまたはC1−C4ハロアルキルを意味し、nが2の場合、Rがそれぞれ異なってもよいカルバマート、および、
b)マンガンエチレンビス(ジチオカルバマート)(亜鉛錯体)(IIa)、
マンガンエチレンビス(ジチオカルバマート)(IIb)、
亜鉛アンモニアートエチレンビス(ジチオカルバマート)(IIc)、および
亜鉛エチレンビス(ジチオカルバマート)(IId)、から選択されるジチオカルバマート(II)、および/または
c)1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセチル)−3−エチル尿素(III)
を、相乗活性量で含むことを特徴とする殺菌剤混合物。 - マンガンエチレンビス(ジチオカルバマート)(亜鉛錯体)(IIa)を含むことを特徴とする請求項1に記載の殺菌剤混合物。
- マンガンエチレンビス(ジチオカルバマート)(IIb)を含むことを特徴とする請求項1に記載の殺菌剤混合物。
- 亜鉛アンモニアートエチレンビス(ジチオカルバマート)(IIc)を含むことを特徴とする請求項1に記載の殺菌剤混合物。
- 亜鉛エチレンビス(ジチオカルバマート)(IId)を含むことを特徴とする請求項1に記載の殺菌剤混合物。
- 化合物II対化合物Iの重量割合が、200:1〜0.1:1であることを特徴とする請求項1に記載の殺菌剤混合物。
- 有害菌類、その生息環境、或いは有害菌類から保護されるべき植物、種子、土壌、帯域、資材または空間を、請求項1に記載の式Iの化合物、および請求項1に記載の式IIの化合物および/または式IIIの化合物で処理することを特徴とする、有害菌類の防除方法。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19616716 | 1996-04-26 | ||
DE19617231 | 1996-04-30 | ||
DE19617234 | 1996-04-30 | ||
DE19617234.9 | 1996-04-30 | ||
DE19616716.7 | 1996-04-30 | ||
DE19617231.4 | 1996-04-30 | ||
PCT/EP1997/002041 WO1997040686A1 (de) | 1996-04-26 | 1997-04-23 | Fungizide mischungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000509057A JP2000509057A (ja) | 2000-07-18 |
JP3821486B2 true JP3821486B2 (ja) | 2006-09-13 |
Family
ID=27216189
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP53854497A Expired - Lifetime JP3821486B2 (ja) | 1996-04-26 | 1997-04-23 | 殺菌剤混合物 |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6172094B1 (ja) |
EP (1) | EP0900019B1 (ja) |
JP (1) | JP3821486B2 (ja) |
KR (1) | KR20000065016A (ja) |
CN (1) | CN1216897A (ja) |
AR (1) | AR006988A1 (ja) |
AT (1) | ATE204707T1 (ja) |
AU (1) | AU732285B2 (ja) |
BR (1) | BR9708807A (ja) |
CA (1) | CA2252511A1 (ja) |
CO (1) | CO4761037A1 (ja) |
CZ (1) | CZ341298A3 (ja) |
DE (1) | DE59704457D1 (ja) |
DK (1) | DK0900019T3 (ja) |
EA (1) | EA001210B1 (ja) |
ES (1) | ES2163761T3 (ja) |
GR (1) | GR3036603T3 (ja) |
IL (1) | IL126406A0 (ja) |
NZ (1) | NZ332210A (ja) |
PL (1) | PL329512A1 (ja) |
PT (1) | PT900019E (ja) |
SK (1) | SK144498A3 (ja) |
TW (1) | TW411253B (ja) |
WO (1) | WO1997040686A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU779385B2 (en) * | 1999-08-11 | 2005-01-20 | Dow Agrosciences Llc | Oil in water flowable pesticide formulation |
TW200306155A (en) * | 2002-03-19 | 2003-11-16 | Du Pont | Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
US10285510B2 (en) | 2005-09-12 | 2019-05-14 | Rtc Industries, Inc. | Product management display system |
KR20080111058A (ko) * | 2006-03-14 | 2008-12-22 | 바스프 에스이 | 세균증에 대해 식물의 내성을 유도하는 방법 |
CN102283228B (zh) * | 2010-06-19 | 2013-05-15 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有吡唑醚菌酯和丙森锌的杀菌组合物 |
CN102302025A (zh) * | 2011-03-12 | 2012-01-04 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含吡唑醚菌酯与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物 |
CN102217620A (zh) * | 2011-05-06 | 2011-10-19 | 浙江泰达作物科技有限公司 | 一种丙森锌和吡唑醚菌酯复配的杀菌剂水分散性粒剂及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2457674A (en) | 1944-12-02 | 1948-12-28 | Rohm & Haas | Fungicidal compositions |
US2504404A (en) | 1946-06-12 | 1950-04-18 | Du Pont | Manganous ethylene bis-dithiocarbamate and fungicidal compositions containing same |
BE617407A (ja) | 1961-05-09 | |||
US3957847A (en) | 1974-03-21 | 1976-05-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents |
CA2132047A1 (en) * | 1993-09-24 | 1995-03-25 | Horst Wingert | Fungicidal mixtures |
TW340033B (en) * | 1993-09-24 | 1998-09-11 | Basf Ag | Fungicidal mixtures |
DE4420277A1 (de) * | 1994-06-10 | 1995-12-14 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
DE4420279A1 (de) * | 1994-06-10 | 1995-12-14 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
-
1997
- 1997-04-23 IL IL12640697A patent/IL126406A0/xx unknown
- 1997-04-23 US US09/171,649 patent/US6172094B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-23 CN CN97194127A patent/CN1216897A/zh active Pending
- 1997-04-23 WO PCT/EP1997/002041 patent/WO1997040686A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-04-23 JP JP53854497A patent/JP3821486B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-23 EA EA199800900A patent/EA001210B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-23 EP EP97921700A patent/EP0900019B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-23 AU AU27678/97A patent/AU732285B2/en not_active Ceased
- 1997-04-23 ES ES97921700T patent/ES2163761T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-23 CA CA002252511A patent/CA2252511A1/en not_active Abandoned
- 1997-04-23 KR KR1019980708553A patent/KR20000065016A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-04-23 PL PL97329512A patent/PL329512A1/xx unknown
- 1997-04-23 SK SK1444-98A patent/SK144498A3/sk unknown
- 1997-04-23 AT AT97921700T patent/ATE204707T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-04-23 PT PT97921700T patent/PT900019E/pt unknown
- 1997-04-23 DK DK97921700T patent/DK0900019T3/da active
- 1997-04-23 DE DE59704457T patent/DE59704457D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-23 NZ NZ332210A patent/NZ332210A/en unknown
- 1997-04-23 CZ CZ983412A patent/CZ341298A3/cs unknown
- 1997-04-23 BR BR9708807A patent/BR9708807A/pt active Search and Examination
- 1997-04-24 TW TW086105364A patent/TW411253B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 AR ARP970101710A patent/AR006988A1/es unknown
- 1997-04-25 CO CO97022209A patent/CO4761037A1/es unknown
-
2000
- 2000-10-31 US US09/702,100 patent/US6239158B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-09-12 GR GR20010401464T patent/GR3036603T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2767897A (en) | 1997-11-19 |
EP0900019B1 (de) | 2001-08-29 |
BR9708807A (pt) | 1999-08-03 |
ES2163761T3 (es) | 2002-02-01 |
PT900019E (pt) | 2002-02-28 |
KR20000065016A (ko) | 2000-11-06 |
TW411253B (en) | 2000-11-11 |
SK144498A3 (en) | 1999-04-13 |
WO1997040686A1 (de) | 1997-11-06 |
DK0900019T3 (da) | 2001-10-08 |
US6239158B1 (en) | 2001-05-29 |
CO4761037A1 (es) | 1999-04-27 |
CN1216897A (zh) | 1999-05-19 |
ATE204707T1 (de) | 2001-09-15 |
IL126406A0 (en) | 1999-05-09 |
AU732285B2 (en) | 2001-04-12 |
DE59704457D1 (de) | 2001-10-04 |
CZ341298A3 (cs) | 1999-02-17 |
US6172094B1 (en) | 2001-01-09 |
CA2252511A1 (en) | 1997-11-06 |
EA001210B1 (ru) | 2000-12-25 |
JP2000509057A (ja) | 2000-07-18 |
EP0900019A1 (de) | 1999-03-10 |
NZ332210A (en) | 2000-02-28 |
PL329512A1 (en) | 1999-03-29 |
EA199800900A1 (ru) | 1999-04-29 |
GR3036603T3 (en) | 2001-12-31 |
AR006988A1 (es) | 1999-10-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3634409B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4164602B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4259624B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
KR100335593B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
JP3821486B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4170393B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3821487B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3883575B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
KR100299638B1 (ko) | 살진균성혼합물 | |
JP3810093B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4278187B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
KR100306726B1 (ko) | 살진균성혼합물 | |
JP4663114B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP2005511474A (ja) | 殺菌性混合物 | |
JP4435876B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4393767B2 (ja) | ベンゾフェノンおよびn−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物 | |
JP4262781B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3883574B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3881310B2 (ja) | 殺菌性混合物 | |
KR100975472B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
JP3850436B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4226652B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4215830B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3883576B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3836506B2 (ja) | 殺菌剤混合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060523 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060620 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060426 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100630 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100630 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110630 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120630 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120630 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130630 Year of fee payment: 7 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |