JP3634409B2 - 殺菌剤混合物 - Google Patents
殺菌剤混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3634409B2 JP3634409B2 JP20370794A JP20370794A JP3634409B2 JP 3634409 B2 JP3634409 B2 JP 3634409B2 JP 20370794 A JP20370794 A JP 20370794A JP 20370794 A JP20370794 A JP 20370794A JP 3634409 B2 JP3634409 B2 JP 3634409B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- mixture
- compounds
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【技術分野】
本発明は(a)以下の式I
【0002】
【化3】
で表わされ、かつR1 が3個までのシアノ、ハロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C2 ハロゲンアルキル、C1 −C4 アルコキシを持っていてもよいフェニル基、あるいはC1 −C3 アルキル基および/あるいはフェノキシ基(このフェノキシ基はさらに3個までのシアノ、ハロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C2 ハロゲンアルキル、C1 −C4 アルコキシで置換されていてもよい)を持っていてもよいピリミジル基を意味し、Aが酸素あるいはオキシメチレン(−OCH2 −)を意味し、XがCHあるいはNを意味し、Yが酸素あるいはNR2 (R2 は水素、C1 −C3 アルキル、C1 −C3 アルコキシである)を意味する場合の化合物と、
(b)以下の式II
【0003】
【化4】
で表わされ、かつRがメチル、プロピニル−1、シクロプロピルを意味する場合のピリミジン誘導体とを相乗効果量において含有する殺菌剤混合物に関する。
【0004】
本発明は、また化合物IおよびII、あるいはこれらの相乗効果混合物で有害真菌類を防除する方法、ならびにこのような混合物を調製するために化合物I、化合物IIを使用する方法に係る。
【0005】
【従来技術】
化合物I、その製造方法および有害真菌類防除効果は、各種刊行物から公知である(ヨーロッパ特願公開253213号、382375号、398692号各公報参照)。
【0006】
同様にしてピリミジン誘導体II、その製造方法および有害真菌類防除効果も公知である(R=メチルの場合東独特願公開151404号公報、一般名Pyrimethanil(ピリメタニル)、R=1−プロピニルの場合ヨーロッパ特願公開224339号公報、一般名Mepanipyrim(メパニピリム)、R=シクロプロピルの場合ヨーロッパ特願公開310550号公報)。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
本発明混合物は、これら公知化合物の使用必要量の低減および有効スペクトルの改善を意図するものであって、各有効物質全体の使用量が僅少で、しかも有害真菌類防除効果を改善し得る(相乗効果)混合殺菌剤を提供することが本発明により解決されるべき課題である。
【0008】
【課題を解決するための手段】
しかるにこの課題は、本明細書冒頭に掲記された混合物により解決され、化合物Iと化合物IIを同時に合併してもしくは別個に使用し、あるいはこれらを相前後して使用することにより、化合物IもしくはIIを単独で使用する場合にくらべて有害真菌類の防除効果が著しく改善されることが見出された。
【0009】
式Iの化合物は、E型もしくはZ型におけるC=X二重結合に関連して存在し得る。従って本発明混合物中において、純粋な異性体として、あるいはE/Z異性体混合物として使用され得る。E/Z異性体混合物あるいはE異性体、ことにE異性体を使用するのが好ましい。
【0010】
式IIのピリミジン誘導体は、NH基の塩基性のために、有機もしくは無機酸と、あるいは金属イオンと塩を形成する。
【0011】
この無機酸としては、例えば弗化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸、沃化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸が挙げられる。
【0012】
また有機酸としては、例えば蟻酸、炭酸、アルカン酸、ことに酢酸、三弗化酢酸、三塩化酢酸、プロピオン酸、さらにはグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、酒石酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、オキサル酸、アルキルスルホン酸(炭素原子数1から20の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸もしくはジスルホン酸(1もしくは2個のスルホン酸基を有する、フェニル、ナフチルのような芳香族基)アルキルホスホン酸(炭素原子数1から20の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸もしくはジホスホン酸(1もしくは2個のホスホン酸基を有する、フェニル、ナフチルのような芳香族基)が挙げられる。上記アルキルないしアリールは、p−トルエンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトオキシ安息香酸のような置換基を持っていてもよい。
【0013】
金属イオンとしては、ことに第II主族元素、ことにカルシウム、マグネシウム、第IIIおよびIV主族元素、ことにアルミニウム、錫、鉛ならびに第1から第8亜族、ことにクロム。マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などが挙げられる。特に好ましいのは第4亜族元素の金属イオンであって、これら金属は固有の種々の原子価を示し得る。
【0014】
本発明による殺菌剤混合物に使用される式Iの化合物として、置換基は以下のものが好ましい。
【0015】
R1 は1から3個のシアノ、ハロゲン、C1 −C2 アルキル、C1 −C2 ハロゲンアルキル、C1 −C2 アルコキシで置換されていてもよいフェニルを意味し、あるいは
C1 −C2 アルキルおよび/あるいはフェノキシにより置換されていてもよいピリミジルを意味する。ただし置換基フェノキシ自体がさらに3個までのシアノ、ハロゲン、C1 −C2 アルキル、C1 −C2 ハロゲンアルキル、C1 −C2 アルコキシにより置換されていてもよい。
【0016】
Aは酸素あるいはオキシメチレン(−OCH2 )を意味する。
【0017】
XはCHあるいはNを、
Yは酸素あるいはNR2 (R2 は水素、C1 −C2 アルキル、C1 −C2 アルコキシである)をそれぞれ意味する。
【0018】
ことに好ましい殺菌剤混合物を構成する化合物Iは、以下の置換基を有するものである。すなわち、
R1 が3個までのハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシで置換されていてもよいフェニルを、
Aがオキシメチレン(−OCH2 −)を、
XがCHあるいはNを、
Yが酸素あるいはNR2 (R2 は水素、メチルあるいはメトキシである)をそれそぞれ意味する場合である。
【0019】
上述の意味においてさらに特別の好ましい化合物Iは、以下の置換基を有するものである。すなわち
R1 がメチルおよび/あるいはフェノキシ(このフェノキシ自体が3個までのシアノ、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシで置換されていてもよい)を持っていてもよいピリミジル、ことにピリミジン−4,6−ジイルを、
Aが酸素を、
XがCHあるいはNを、
Yが酸素あるいはNR2 (R2 は水素、メチルあるいはメトキシである)をそれそぞれ意味する場合である。
【0020】
上述した化合物Iのうちでさらに特別に好ましいのは、R1 が2−メチルフェニルもしくは2,5−ジメチルフェニル、Aがオキシメチレン、XがN、Yが酸素もしくはNHを意味する場合である。
【0021】
さらに、本発明化合物は、R1 が6−(2−シアノフェノキシ)−ピリジニル−4を、Aが酸素を、XがCHを、Yが酸素をそれぞれ意味する場合の化合物Iを含有するのが有利である。
【0022】
本発明混合物の組成分として使用し得る観点から、以下の式I.A、I.BおよびI.Cがことに好ましい。
【0023】
【化5】
【0024】
本発明混合物の調製に当って、純粋な有効物質IおよびIIを使用するのが好ましいが、必要に応じて病原真菌類、あるいは昆虫、くも、線虫類のような他の有害生物に対する有効物質あるいはまた除草剤または生長抑制剤有効物質あるいは希釈剤もこれに混和し得る。
【0025】
化合物IおよびIIの混合物、あるいは同時にもしくは別個に使用される化合物IおよびIIは、広い範囲にわたる病原真菌類、ことに子のう菌類、担子菌類に対して秀れた防除効果を示す。これらの一部は、滲透性効果を有し、従って葉面殺菌剤、土壌殺菌剤としても使用され得る。
【0026】
ことに重要な点は、これらが綿花、野菜、例えば瓜類、豆類、かぼちゃ類、小麦、からす麦、芝、コーヒー、とうもろこし、果樹、稲、大麦、大豆、ぶどう、観葉植物、さとうきび、多くの種子のような多様の栽培植物に対する多くの真菌類の防除に有効なことである。
【0027】
新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。
【0028】
穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うどん粉病)、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichoracearum)及びスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、
穀物類のプッキニア(Puccinia)種、
ワタ及びシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis;腐敗病)、
穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、
コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、
イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis cinerea;灰色カビ)、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachdicola)、
コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae)
ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、
果実及び野菜のアルテルナリア(Alternaria)種、および
フサリウム(Fusarium)及びベルチキルリウム(Verticillium)種。
【0029】
さらに本発明混合殺菌剤は、材料保存剤(例えば木材保存剤として)、例えばPaecilomyces variotiiに対して使用される。
【0030】
化合物IおよびIIは、上述したように同時に一緒にもしくは別個に、あるいは相前後して使用され得るが、別個に使用される場合の順序は防除効果について原則的に無関係である。
【0031】
化合物Iおよびは、通常10:1から0.1:1の重量割合、好ましくは5:1から0.2:1、ことに3:1から0.3:1の重量割合で使用される。
【0032】
本発明混合殺菌剤の使用量は、意図する効果に対応して1ヘクタール当たり0.01から3kg、好ましくは0.1から1.5、ことに0.4から1.0kgの範囲である。この場合の化合物Iの使用量は、1ヘクタール当たり0.01から0.5kg、好ましくは0.05から0.5、ことに0.05から1.2kgであり、化合物IIのそれは、0.1から1.0kg、好ましくは0.4から1.0、ことに0.4から0.8kgである。
【0033】
種子消毒の場合には、種子1kg当たり混合物を0.001から50g、好ましくは0.01から10、ことに0.01から8kgの量で使用する。
【0034】
植物病原真菌類の防除のために使用される限り、化合物IおよびIIの個別使用もしくは同時使用、あるいは化合物IおよびIIの混合物としての使用は、噴霧により、あるいは種子を粉剤でまぶし、植物もしくは土壌を播種の前または後に、あるいは感染の前または後に施用される。
【0035】
本発明による、殺菌相乗効果を有する混合物、または化合物IおよびIIは、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される;いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。適用形は溶剤および/または担体の添加により製造することができる。慣用の不活性添加物質、たとえば乳化剤または分散剤の添加により製剤が行われる。
【0036】
表面活性物質としては次のものが挙げられる:芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン酸、フェニルスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェートのアルカリ塩及びアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロース。
【0037】
粉末、散布剤及び振りかけ剤は、化合物またはIIまたは化合物IおよびIIの混合物と、固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造することができる。
【0038】
粒状体(例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体)は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。
【0039】
充填材または固状担体物質としては、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質がある。
【0040】
製剤形は、化合物IまたはII、ないし化合物IおよびIIの混合物を通常0.01乃至95重量%、殊に0.1乃至90重量%を含有する。この際有効物質は純度90〜100%、殊に95〜100%(NMRスペクトル、HPLCスペクトルによる)で使用される。
【0041】
化合物I、IIあるいはこれらの混合物ないし調剤は、病原真菌類、防護されるべき植物、種子、土壌、地面、諸材料ないし空間をこれらで処理することにより施用される。施用は病原真菌類による感染の前もしくは後に行われ得る。
【0042】
本発明混合殺菌剤の相乗効果は、S.R.コルビー(Weeds15、20−22、1967)による以下の式で確認される。
【0043】
E=X+Y−X・Y/100
符号の定義は以下の通りである。
【0044】
Xは有効物質Iの使用量[a]の場合に認められる効果、
Yは有効物質IIの使用量[b]の場合に認められる効果、
Eは使用量[a]の有効物質Iと、使用量[b]の有効物質IIとの混合物の期待され、認められる効果をそれぞれ意味する。
【0045】
コルビーによる期待数値Eと、計測値の差から、相乗効果(効果の増加ないし作用の増強)あるいは競合効果(効果の減退ないし作用の低減)が判断され、あるいはまた両値の単なる相乗効果にすぎないと判定される。
【0046】
以下の実験により、両有効物質混合殺菌剤の、個々の有効物質の効果に対する改善された生物学的作用を実証する。
【0047】
Puccinia reconditaに対する作用
小麦(Fruehgold種)の苗葉面を、水性の有効物質調製剤で処理した。処理された翌日、この被験植物に赤さび病原菌(Puccinia recondita)の胞子をまぶし、この被験植物を20−22℃、相対湿度90−95%で24時間、次いで20−22℃、相対湿度65−70%で8日間培養し、この菌のまん延状態を観察した。評価は視覚的に行われた(感染葉面まん延部分面積割合、%)。
【0048】
有効度はアボットの以下の式で算出した。
【0049】
有効度=[1−(処理後の感染割合%):(非処理の場合の感染割合%)]×100
結果を下表に示す。
【0050】
【表1】
本発明による混合殺菌剤により示される効果を下表に示す。
【0051】
【表2】
Claims (12)
- 化合物Iの化合物IIに対する質量割合が、10:1から0.1:1であることを特徴とする、請求項1による殺菌剤混合物。
- 請求項1による化合物IおよびIIにより病原真菌類、その生育空間、あるいはこれに対して保護されるべき植物、種子、土壌、地域、空間、材料を処理することを特徴とする有害真菌類の防除方法。
- 化合物IおよびIIを、同時に合併して、もしくは別個に、あるいは相前後して施用することを特徴とする、請求項5による方法。
- 病原真菌類、その生育空間あるいはこれから保護されるべき植物、種子、土壌、地域、空間もしくは材料を、請求項1における化合物Iの1ヘクタール当たり0.01から0.5kgの量で処理することを特徴とする、請求項5による方法。
- 病原真菌類、その生育空間あるいはこれから保護されるべき植物、種子、土壌、地域、空間もしくは材料を、請求項1における化合物IIの1ヘクタール当たり0.1から1.0kgの量で処理することを特徴とする、請求項5による方法。
- 請求項1による殺菌相乗効果混合物を調製するために請求項1における化合物Iを使用する方法。
- 請求項1に記載の殺菌相乗効果混合物を調製するために、請求項2に記載の化合物I.Aを使用する方法。
- 請求項1に記載の殺菌相乗効果混合物を調製するために、請求項3に記載の化合物I.Bを使用する方法。
- 請求項1に記載の殺菌相乗効果混合物を調製するために、請求項1に記載の化合物IIを使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4330970.4 | 1993-09-13 | ||
DE4330970 | 1993-09-13 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07165512A JPH07165512A (ja) | 1995-06-27 |
JP3634409B2 true JP3634409B2 (ja) | 2005-03-30 |
Family
ID=6497549
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20370794A Expired - Fee Related JP3634409B2 (ja) | 1993-09-13 | 1994-08-29 | 殺菌剤混合物 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US5508283A (ja) |
EP (1) | EP0642735B1 (ja) |
JP (1) | JP3634409B2 (ja) |
KR (1) | KR950007662A (ja) |
CN (1) | CN1071088C (ja) |
AT (1) | ATE153830T1 (ja) |
CA (1) | CA2131476C (ja) |
DE (1) | DE59402994D1 (ja) |
DK (1) | DK0642735T3 (ja) |
ES (1) | ES2102111T3 (ja) |
GR (1) | GR3023919T3 (ja) |
HU (1) | HU216969B (ja) |
IL (1) | IL110850A (ja) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4444911A1 (de) * | 1994-12-16 | 1996-06-27 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
CZ34498A3 (cs) * | 1995-08-17 | 1998-06-17 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidní směs |
TW401275B (en) * | 1995-09-25 | 2000-08-11 | Basf Ag | Compositions and methods of controlling harmful fungi |
KR970042764A (ko) * | 1995-12-30 | 1997-07-26 | 황선두 | 내열성 및 표면정도가 우수한 폴리프로필렌 수지조성물 |
FR2744333A1 (fr) * | 1996-02-02 | 1997-08-08 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide comprenant un compose analogue de la strobilurine |
KR970061968A (ko) * | 1996-02-29 | 1997-09-12 | 조규향 | 폴리프로필렌 수지조성물 |
NZ332015A (en) * | 1996-04-11 | 2000-04-28 | Novartis Ag | Synergistic pesticidal compositions of cyprodinil and myclobutanil |
SK138698A3 (en) * | 1996-04-26 | 1999-04-13 | Basf Ag | Fungicidal mixtures |
GB9608771D0 (en) * | 1996-04-27 | 1996-07-03 | Agrevo Uk Ltd | Pyrimethanil salts |
KR100366569B1 (ko) * | 2000-05-26 | 2003-01-09 | 주식회사 엘지씨아이 | 열가소성 수지 조성물 |
KR20030073222A (ko) * | 2002-03-09 | 2003-09-19 | 현대자동차주식회사 | 자동차 범퍼용 수지 조성물 |
KR100475873B1 (ko) * | 2002-09-13 | 2005-03-10 | 현대자동차주식회사 | 도장성이 우수한 폴리프로필렌계 수지 조성물 |
US7011652B1 (en) | 2002-12-18 | 2006-03-14 | Berke-Tec, Inc. | Eye wash station |
US6976279B1 (en) | 2003-08-08 | 2005-12-20 | Berke-Tec, Inc. | Eye injury treatment station |
US20090069356A1 (en) * | 2004-10-22 | 2009-03-12 | Dany Leopold Jozefien Bylemans | Use of anilinopyrimidines in wood protection |
KR100705656B1 (ko) | 2005-02-17 | 2007-04-10 | (주)폴리머스넷 | 직접 도장이 가능한 폴리프로필렌계 복합소재 조성물 |
WO2007039214A1 (en) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
ES2404814T3 (es) * | 2005-09-29 | 2013-05-29 | Syngenta Participations Ag | Composiciones fungicidas |
DE102005058838A1 (de) * | 2005-12-09 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
EP2253206B1 (en) * | 2008-03-21 | 2014-01-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease control composition |
CN104351186B (zh) * | 2014-11-11 | 2016-08-17 | 青岛青知企业管理咨询有限公司 | 有效成分为大蒜素和嘧霉胺的复合杀菌剂 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD151404A1 (de) * | 1980-06-13 | 1981-10-21 | Friedrich Franke | Fungizide mittel |
JPH0629263B2 (ja) * | 1985-10-30 | 1994-04-20 | クミアイ化学工業株式会社 | ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
USRE33989E (en) * | 1986-07-16 | 1992-07-07 | Basf Aktiengesellschaft | Oxime ethers and fungicides containing these compounds |
GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
EP0310550B1 (de) * | 1987-09-28 | 1993-05-26 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
US5145856A (en) * | 1989-02-10 | 1992-09-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
US5185342A (en) * | 1989-05-17 | 1993-02-09 | Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha | Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides |
DE4030038A1 (de) * | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
JP2897789B2 (ja) * | 1990-11-16 | 1999-05-31 | 塩野義製薬株式会社 | アルコキシイミノ酢酸アミド化合物およびその農業用殺菌剤としての用途 |
DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
SG47444A1 (en) * | 1991-12-19 | 1998-04-17 | Ciba Geigy Ag | Microbicides |
EP0556157B1 (de) * | 1992-02-13 | 1997-11-26 | Novartis AG | Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazol-Fungiziden und 4,6-Dimethyl-N-Phenyl-2-Pyrimidinamin |
GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
-
1994
- 1994-08-29 JP JP20370794A patent/JP3634409B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-02 IL IL11085094A patent/IL110850A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-09-03 DE DE59402994T patent/DE59402994D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-03 ES ES94113852T patent/ES2102111T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-03 DK DK94113852.1T patent/DK0642735T3/da active
- 1994-09-03 AT AT94113852T patent/ATE153830T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-09-03 EP EP94113852A patent/EP0642735B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-06 CA CA002131476A patent/CA2131476C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-12 HU HU9402615A patent/HU216969B/hu unknown
- 1994-09-12 KR KR1019940022906A patent/KR950007662A/ko active IP Right Grant
- 1994-09-13 CN CN94113726A patent/CN1071088C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-13 US US08/305,396 patent/US5508283A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-10-30 US US08/550,405 patent/US5589479A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-30 US US08/550,540 patent/US5591747A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-06-26 GR GR970401567T patent/GR3023919T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU9402615D0 (en) | 1994-11-28 |
DE59402994D1 (de) | 1997-07-10 |
HUT69037A (en) | 1995-08-28 |
IL110850A (en) | 1999-06-20 |
IL110850A0 (en) | 1994-11-28 |
US5591747A (en) | 1997-01-07 |
ATE153830T1 (de) | 1997-06-15 |
EP0642735B1 (de) | 1997-06-04 |
GR3023919T3 (en) | 1997-09-30 |
US5508283A (en) | 1996-04-16 |
CN1071088C (zh) | 2001-09-19 |
ES2102111T3 (es) | 1997-07-16 |
CN1111933A (zh) | 1995-11-22 |
US5589479A (en) | 1996-12-31 |
HU216969B (hu) | 1999-10-28 |
CA2131476A1 (en) | 1995-03-14 |
KR950007662A (ko) | 1995-04-15 |
EP0642735A1 (de) | 1995-03-15 |
JPH07165512A (ja) | 1995-06-27 |
CA2131476C (en) | 2007-04-10 |
DK0642735T3 (da) | 1997-07-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3634409B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4086092B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4164602B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3852947B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4259624B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JPH05194111A (ja) | 殺菌剤 | |
JP3482012B2 (ja) | 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 | |
JP4170393B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3883575B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4278187B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3821487B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3810093B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP2005511474A (ja) | 殺菌性混合物 | |
JP4663114B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3821486B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4435876B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4262781B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4393767B2 (ja) | ベンゾフェノンおよびn−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物 | |
JP3883574B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3883576B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4226652B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4215830B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP2002503233A (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP2004516256A (ja) | 殺菌性混合物 | |
KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040722 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20041021 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20041026 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041112 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20041202 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20041224 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080107 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090107 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100107 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110107 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110107 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120107 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130107 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130107 Year of fee payment: 8 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |