JP2004516256A - 殺菌性混合物 - Google Patents

Abstract

本発明は、殺菌性混合物であって、
Ａ） 式Ｉ：
【化１】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２は同一であるかまたは異なっており、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲンアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲンアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲンアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲンアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニルを表し；ｘは１〜４を表し；ｙは、１〜５を表す］で表されるアミド化合物、および
Ｂ） 式ＩＩ：
【化２】

［式中、Ｒ^１およびＲ^２は、ハロゲンまたは、ハロゲンもしくはアルキルにより置換されていてもよいフェニルを表し、または、Ｒ^１およびＲ^２は、架橋Ｃ＝Ｃ二重結合と一緒になって３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル基を形成し；Ｒ^３はシアノまたはハロゲンを表し、Ｒ^４は、ジアルキルアミノまたは、２個のアルキル基を有していてもよいイソオキサゾール−４−イルを表す］で表されるイミダゾール誘導体類を相乗的活性量で含む、上記殺菌性混合物に関する。本発明はまた、化合物（Ｉ）および（ＩＩ）の混合物を用いて病原菌を防除する方法およびそのような混合物を調製するための化合物（Ｉ）および（ＩＩ）の使用に関する。

Description

【０００１】
本発明は、殺菌性混合物であって、
Ａ） 式Ｉ：
【化５】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２は同一であるかまたは異なっており、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニルであり；
ｘは１、２、３または４であり；
ｙは、１、２、３、４または５である］
で表されるアミド化合物、および
Ｂ） 式ＩＩ：
【化６】

［式中、Ｒ^１およびＲ^２は、ハロゲンまたはフェニルであり、このフェニルはハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_４−アルキルにより置換されていてもよく、または、
Ｒ^１およびＲ^２は、架橋Ｃ＝Ｃ二重結合と一緒になって３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル基を形成し；
Ｒ^３はシアノまたはハロゲンであり、
Ｒ^４は、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノまたはイソオキサゾール−４−イルであり、後者は２個のＣ_１−Ｃ_４−アルキル基を担持していてもよい］
で表されるイミダゾール誘導体類、
を相乗的有効量で含む、上記殺菌性混合物に関する。
【０００２】
さらに、本発明は、化合物ＩおよびＩＩの混合物を用いて有害な菌類を防除する方法、並びにそのような混合物を調製するための化合物Ｉおよび化合物ＩＩの使用に関する。
【０００３】
式Ｉで表される化合物、その製造および有害な菌類に対するその作用は、文献に開示されている（ＷＯ−Ａ ９３／１５０４６；ＷＯ−Ａ ９６／０１２５６およびＷＯ−Ａ ９６／０１２５８）。
【０００４】
式ＩＩで表されるイミダゾール誘導体類、その製造および有害な菌類に対するその作用もまた開示されている（ＥＰ−Ａ ２９８ １９６、ＷＯ−Ａ ９７／０６１７１）。
【０００５】
本発明の目的は、施用する活性化合物の総量が少ないと同時に、有害な菌類に対する活性を改良した混合物（相乗的混合物）を提供することであって、既知の化合物ＩおよびＩＩの施用率の減少並びに活性スペクトルの改良を目的とする。
【０００６】
本発明者らは、この目的が、最初に定義した混合物により達成されることを発見した。さらに、本発明者らは、化合物Ｉおよび化合物ＩＩを同時に、すなわち一緒にまたは別々に施用するか、または化合物Ｉおよび化合物ＩＩを順次施用すれば、個々の化合物を単独で施用するよりも、有害な菌類をよりよく防除できることを発見した。
【０００７】
本発明の混合物は相乗的に作用し、このため、有害な菌類を防除するのに、とりわけ穀物、野菜、果実、観賞植物およびブドウにおけるうどんこ病菌を防除するのに適している。
【０００８】
式Ｉは、特にＲ^１が２位に位置し、Ｒ^２が４位に位置する化合物を意味する（式Ｉ．１）：
【化７】

【０００９】
特に好ましい化合物として、置換基の組み合わせが下記の表１の一行に対応する式Ｉ．１で表される化合物が挙げられる：
【表１】

【００１０】
特に好ましい化合物として、Ｒ^１がＣＦ_３またはハロゲンであり、Ｒ^２がハロゲンである化合物Ｉ．１が挙げられる。
【００１１】
特に好ましい化合物として、Ｒ^１がハロゲン（特に塩素）であり、Ｒ^２がトリル（特にｐ−トリル）である式ＩＩで表される化合物が挙げられる。
【００１２】
特に好ましい化合物として、Ｒ^４がジメチルアミノである式ＩＩで表される化合物も挙げられる。
【００１３】
その他に、特に好ましい化合物として、式ＩＩａ（一般名：シアゾファミド）で表される化合物が挙げられる。この化合物は、ＥＰ−Ａ ２９８ １９６に開示されている。
【００１４】
【化８】

【００１５】
特に好ましい化合物として、Ｒ^１およびＲ^２が、架橋Ｃ＝Ｃ二重結合と一緒になって３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル基を形成する式ＩＩで表される化合物がさらに挙げられる。
【００１６】
その他に、特に好ましい化合物として、Ｒ^４が３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イルである式ＩＩで表される化合物が挙げられる。
【００１７】
特に好ましい化合物として、式ＩＩｂ：
【化９】

［式中、Ｘはハロゲンである］
で表される化合物が挙げられる。
【００１８】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味する。特に好ましい化合物として、Ｘが臭素であるか（ＩＩｂ．１）、または塩素である（ＩＩｂ．２）式ＩＩｂで表される化合物が挙げられる。
【００１９】
それらの窒素原子が塩基性であるために、化合物ＩＩは、無機酸若しくは有機酸または金属イオンとともに、塩類またはアダクト類を形成することができる。
【００２０】
無機酸の例として、ハロゲン化水素酸（例えばフッ化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸およびヨウ化水素酸）、および炭酸、硫酸、リン酸および硝酸がある。
【００２１】
適当な有機酸として、例えば蟻酸、およびアルカン酸（例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸）、およびまたグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（炭素原子１〜２０個の直鎖または分枝鎖アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１個または２個のスルホ基を担持している芳香族基（例えばフェニルおよびナフチル））、アルキルホスホン酸（炭素原子１〜２０個の直鎖または分枝鎖アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸、またはアリールジホスホン酸（１個または２個のホスホン酸基を担持している芳香族基（例えばフェニルおよびナフチル））があり、アルキル基またはアリール基は、さらに置換基を担持することができ、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸等がある。
【００２２】
適当な金属イオンとして、特に、第１〜８亜族の元素のイオン、特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛およびさらに別の第２主族、特にカルシウムおよびマグネシウム、および第３および第４主族、特にアルミニウム、スズおよび鉛がある。金属は、それらが想定され得る種々の原子価で存在することができる。
【００２３】
混合物を調製する場合、純粋な活性成分ＩおよびＩＩを用いることが好ましく、そこに有害な菌類またはその他の害虫（例えば昆虫、クモ形類動物または線虫）に対して活性のある別の成分、または他の除草活性成分若しくは生長防除活性成分または肥料を混合することができる。
【００２４】
同時に、一緒にもしくは別々に使用する化合物ＩおよびＩＩの混合物、または化合物ＩおよびＩＩは、広い範囲の植物病原菌（特に子嚢菌類、担子菌類、藻菌類および不完全菌類）に対して顕著な活性を示す。これらのものの中には、全体に作用し、そのため葉および土壌に作用する殺菌剤としても用いることができるものがある。
【００２５】
これらは、様々な作物、例えば綿、野菜種（例えばキュウリ、豆、トマト、ジャガイモおよびウリ）、オオムギ、グラス、カラスムギ、バナナ、コーヒー、トウモロコシ、果実種、コメ、ライ麦、大豆、ブドウ、コムギ、観賞植物、サトウキビ、および様々の種子などの種々の穀物において、多数の菌類を防除するために特に重要である。
【００２６】
これらは、次の植物病原菌類を防除するのに特に適している：穀類のうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）（うどんこ病）、ウリ科植物のうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）およびウリ科のうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのうどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、穀物のさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、綿、コメおよび芝生のリゾクトニア菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、穀物およびサトウキビの黒穂菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、リンゴの黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）（黒星病）、穀物の褐条葉枯病菌（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、コムギのセプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ、野菜、観賞植物およびブドウのボトリチス・シネレア菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）、落花生類のセロスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、コムギおよびオオムギのコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、コメのイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ジャガイモおよびトマトの胴枯れ病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ブドウのべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ホップおよびキュウリのシュードペロナスポラ菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎａｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、野菜および果物のアルタナリア菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、バナナのマイコスファエレラ菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）およびまたフザリウム菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびバーティシリウム菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）。
【００２７】
さらに、それらは、例えばペシロミセス・ヴァリオテイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）に対する物質の保護（例えば木の保護）のために用いることができる。
【００２８】
化合物ＩおよびＩＩは、一緒若しくは別々のいずれかで同時に、または順次に施用することができ、別々に施用する場合の順番は、一般に防除測定の結果に影響を及ぼさない。
【００２９】
化合物ＩおよびＩＩは、通常１００：１〜１：２０、特に８０：１〜１：１の重量比で用いる。
【００３０】
所望する効果の種類に応じて、本発明の混合物の施用率は、特に農作物区域の場合、０．０１〜８ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．１〜５ｋｇ／ｈａ、特に０．１〜３．０ ｋｇ／ｈａである。
【００３１】
化合物Ｉの施用率は、０．０１〜１ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０５〜０．５ ｋｇ／ｈａ、特に０．０５〜０．３ ｋｇ／ｈａである。
【００３２】
対応して化合物ＩＩの場合、施用率は、０．０１〜１ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０２〜０．５ ｋｇ／ｈａ、特に０．０５〜０．３ ｋｇ／ｈａである。
【００３３】
種子の処理のための混合物の施用率は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜２５０ ｇ、好ましくは０．０１〜１００ ｇ／ｋｇ、特に０．０１〜５０ ｇ／ｋｇである。
【００３４】
植物病原菌類を防除する場合、化合物ＩおよびＩＩの別々若しくは一緒での施用または化合物ＩおよびＩＩの混合物の施用は、植物の播種前後、または植物発生前後に、種子、植物または土壌にスプレーするかまたはダスティングすることにより達成される。
【００３５】
本発明の殺菌性相乗的混合物、または化合物ＩおよびＩＩは、例えばすぐにスプレーできる溶液、粉末および懸濁液または高濃度の水性、油性若しくはその他の懸濁液、分散液、エマルション、油分散液、ペースト、ダスト、散布用物質または顆粒の形態に製剤することが可能であり、またスプレー、噴霧、ダスティング、散布および散水により施用することができる。使用形態は、意図する目的による；いずれの場合であっても、本発明の混合物の分散をできるだけ細かく均一にするべきである。
【００３６】
製剤は、それ自体知られた方法、例えば溶媒および／または担体を添加することにより調製する。不活性添加物（例えば乳化剤または分散剤など）を混合することが通例である。
【００３７】
適当な界面活性剤は、芳香族スルホン酸類（例えばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸）のアルカリ金属塩類、アルカリ土類金属塩類およびアンモニウム塩類、および脂肪酸類、アルキルスルホネート類およびアルキルアリールスルホネート類、アルキル、ラウリルエーテルおよび脂肪アルコールサルフェートのアルカリ金属塩類、アルカリ土類金属塩類およびアンモニウム塩類、および硫酸化ヘキサデカノール類、ヘプタデカノール類およびオクタデカノール類の塩類、または脂肪アルコールグリコールエーテル類の塩類、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸類とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル類、アルキルアリールポリエーテルアルコール類、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート類、ソルビトールエステル類、リグノ亜硫酸廃液類またはメチルセルロースである。
【００３８】
粉剤、散布用物質およびダストは、化合物ＩおよびＩＩ、または化合物ＩおよびＩＩの混合物を固体担体とともに混合するか、または一緒に粉砕することにより調製することができる。
【００３９】
顆粒（例えばコーティングした顆粒、含浸させた顆粒、または均一な顆粒）は、通常、活性成分または活性成分（複数）を固体担体と結合させることにより調製する。
【００４０】
充填剤または固体担体は、例えば、鉱物土、例えばシリカ類、シリカゲル類、シリケート類、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉末合成物質、および肥料（例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）並びに野菜由来の生成物（例えば穀類ミール、樹皮ミール、木のミールおよび殻のミール、セルロース粉末）または他の固体担体である。
【００４１】
製剤は一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の化合物ＩおよびＩＩのうちの一つ、または化合物ＩおよびＩＩの混合物を含む。活性成分を（ＮＭＲスペクトルまたはＨＰＬＣにしたがって）純度９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％で用いる。
【００４２】
化合物ＩおよびＩＩ、混合物、または対応する製剤を、有害な菌類、その生育環境または該菌類が存在しないように保たれるべき植物、種子、土壌、区域、物質若しくは空間を、殺菌的に有効量の混合物または別々に施用する場合は化合物ＩおよびＩＩにより処理することにより施用する。
【００４３】
施用は、有害な菌類による感染の前後に行うことができる。
【００４４】
使用例
本発明の混合物の相乗的活性を、以下の実験により示すことができる：
別々または一緒に、活性成分を、６３重量％のシクロヘキサノンと２７重量％の乳化剤の混合物中で１０％エマルションとして製剤し、所望の濃度になるまで水で希釈する。
【００４５】
評価は、感染した葉の区域をパーセントで測定することにより行う。これらのパーセンテージを効力に変換する。効力（Ｗ）を、次のアボットの式を用いて計算する：
Ｗ ＝ （１ − α）^．１００／β
αは、処理した植物の菌類感染（％）に対応し、
βは、未処理の植物（対照）の菌類感染（％）に対応する。
【００４６】
効力０とは、処理した植物の感染レベルが未処理の対照植物の感染レベルに相当することを意味し；効力１００とは、処理した植物が感染しなかったことを意味する。
【００４７】
活性成分の混合物の予想効力を、コルビーの式［Ｒ．Ｓ． Ｃｏｌｂｙ， Ｗｅｅｄｓ １５， ２０−２２ （１９６７）］を用いて決定し、測定効力と比較した。
コルビーの式： Ｅ ＝ ｘ ＋ ｙ − ｘ^．ｙ／１００
Ｅは、活性化合物ＡおよびＢを濃度ａおよびｂで用いた場合の混合物の予想効力であり、未処理対照の％で表しれ、
ｘは、活性化合物Ａを濃度ａで用いた場合の効力であり、未処理対照の％で表し、
ｙは、活性化合物Ｂを濃度ｂで用いた場合の効力であり、未処理対照の％で表す。
【００４８】
使用例：ブドウのべと病菌（ Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）を原因とするブドウのべと病に対する活性
栽培品種「ミュラー・トゥルガウ」の鉢植えのブドウの葉に、１０％の活性成分、８５％のシクロヘキサノンおよび５％の乳化剤を含む保存液から調製した活性成分の水性調製物をスプレーして先端で流れ落とした。翌日、葉の裏面にべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊走子懸濁水を接種した。次にブドウを、最初に４８時間水蒸気で飽和させたチェンバーに２４℃で放置し、その後５日間温室に２０〜３０℃で放置した。この期間の後、植物をもう一度湿室で１６時間放置して、胞子嚢柄の出現を促進した。感染した葉の裏面の範囲を、次に視覚的に測定した。
【００４９】
表Ａ − 個々の活性化合物
【表２】

【００５０】
表Ｂ − 本発明の組み合わせ
【表３】

＊）コルビーの式を用いて計算した。
【００５１】
試験結果より、全ての混合比について、測定効力は、コルビーの式を用いて予め計算したものよりも高いことが示されている。

Claims (10)

1. 殺菌性混合物であって、
   Ａ） 式Ｉ：
   

   

   ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２は同一であるかまたは異なっており、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニルまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニルであり；
   ｘは１、２、３または４であり；
   ｙは、１、２、３、４または５である］
   で表されるアミド化合物、および
   Ｂ） 式ＩＩ：
   

   

   ［式中、Ｒ^１およびＲ^２は、ハロゲンまたはフェニルであり、このフェニルはハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_４−アルキルにより置換されていてもよく、または、
   Ｒ^１およびＲ^２は、架橋Ｃ＝Ｃ二重結合と一緒になって３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル基を形成し；
   Ｒ^３はシアノまたはハロゲンであり、
   Ｒ^４は、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノまたはイソオキサゾール−４−イルであり、後者は２個のＣ_１−Ｃ_４−アルキル基を担持していてもよい］
   で表されるイミダゾール誘導体類、
   を相乗的有効量で含む、上記殺菌性混合物。
2. イミダゾール誘導体ＩＩが式ＩＩａ：
   

   

   に対応する、請求項１に記載の殺菌性混合物。
3. イミダゾール誘導体ＩＩが式ＩＩｂ：
   

   

   ［式中、Ｘは塩素または臭素である］
   に対応する、請求項１に記載の殺菌性混合物。
4. 式ＩＩで表されるイミダゾール誘導体類に対するアミド化合物Ｉの重量比が１００：１〜１：２０である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の殺菌性混合物。
5. 有害な菌類を防除する方法であって、
   該菌類、その生育環境、またはそれらが存在しないように保たれるべき植物、種子、土壌、区域、物質若しくは空間を、請求項１に記載の式Ｉで表されるアミド化合物および請求項１〜３のいずれか１項に記載の式ＩＩで表されるイミダゾール誘導体類で処理するステップを含む、上記方法。
6. 請求項１に記載の式Ｉで表されるアミド化合物および請求項１〜３のいずれか１項に記載の式ＩＩで表されるイミダゾール誘導体類を同時に、すなわち一緒に若しくは別々のいずれか、または順次施用する、請求項５に記載の方法。
7. 請求項１に記載の式Ｉで表されるアミド化合物を、０．０１〜２．５ ｋｇ／ｈａの量で施用する、請求項５または６に記載の方法。
8. 請求項１〜３のいずれか１項に記載の式ＩＩで表されるイミダゾール誘導体類を、０．０１〜１０ ｋｇ／ｈａの量で施用する、請求項５〜７のいずれか１項に記載の方法。
9. 請求項１に記載の殺菌的に有効な相乗的混合物を調製するための、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉで表されるアミド化合物の使用。
10. 請求項１に記載の殺菌的に有効な相乗的混合物を調製するための、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式ＩＩで表されるイミダゾール誘導体類の使用。