JP2004525880A - イミダゾール誘導体を含む殺菌性混合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、A）式(I)[式中、R1およびR2はハロゲンおよびハロゲンもしくはアルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、またはR1およびR2は架橋C=C二重結合と一緒になって3,4-ジフルオロメチレンジオキシフェニル基を形成し、R3はシアノまたはハロゲンであり、R4はジ(C1-C4-アルキル)アミノまたは2個のC1-C4-アルキル基を担持していてもよいイソオキサゾール-4-イルを表す]で表されるイミダゾール誘導体(I)；およびB)式(IIa)〜(IIe)からなる群より選択される少なくとも1つのフェニル酢酸誘導体(II)を、相乗的活性量で含む殺菌性混合物に関する。本発明はまた、化合物(I)および(II)(IIa〜IIe)の混合物を用いて病原菌を防除する方法ならびにこれらを含む薬剤に関する。
Description
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺菌性混合物であって、
(A) 式(I)：
【化１】
【０００２】
[式中、
R1およびR2は、ハロゲンまたはハロゲンもしくはC1-C4-アルキルにより置換されていてもよいフェニルであるか、または
R1およびR2は、架橋C=C二重結合と一緒になって3,4-ジフルオロメチレンジオキシフェニル基を形成し；
R3は、シアノまたはハロゲンであり、
R4は、ジ(C1-C4-アルキル)アミノまたは2個のC1-C4-アルキル基を担持していてもよいイソオキサゾール-4-イルである]
で表されるイミダゾール誘導体、および
(B) 式IIa〜IIeで表される以下の群：
【化２】
【０００３】
から選択される少なくとも1つのフェニル酢酸誘導体II、
を相乗的有効量で含む、上記殺菌性混合物に関する。
【０００４】
さらに、本発明は、化合物IおよびII(IIa〜IIe)の混合物を用いて有害な菌類を防除する方法、並びにそのような混合物を調製するための化合物Iおよび化合物IIの使用に関する。
【背景技術】
【０００５】
式Iで表されるイミダゾール誘導体類、その製造および有害な菌類に対するその作用は、文献により公知となっている(EP-A 298 196、WO-A 97/06171)。
【０００６】
式II(IIa〜IIe)で表されるフェニル酢酸誘導体、その製造および有害な菌類に対するその作用も公知である(EP-A 278 595、EP-A 398 692、EP-A 460 575、WO 97/15552)。
【０００７】
本発明の目的は、施用する活性化合物の総量が少ない、有害な菌類に対する作用を改良した混合物（相乗的混合物）を提供することであって、既知の化合物IおよびIIの施用率の減少並びに活性スペクトルの改良を目的とする。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、この目的が、最初に定義した混合物により達成されることを発見した。さらに、本発明者らは、化合物Iおよび化合物IIを同時に、すなわち一緒に、または別々に施用するか、または化合物Iおよび化合物IIを順次施用すれば、個々の化合物をそれのみで施用するよりも、有害な菌類をよりよく防除できることを発見した。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
式Iで表される化合物は、特に、R1がハロゲン（特に塩素）であり、R2がトリル（特にp-トリル）である式Iで表されるイミダゾール誘導体を表す。
【００１０】
同様に好ましい化合物として、R4がジメチルアミノである式Iで表される化合物が挙げられる。
【００１１】
その他に、特に好ましい化合物として、式Iaで表される化合物（一般名：シアゾファミド）が挙げられる。この化合物は、EP-A 298 196より知られている。
【化３】
【００１２】
さらに好ましい化合物として、R1およびR2が、架橋C=C二重結合と一緒になって3,4-ジフルオロメチレンジオキシフェニル基を形成する式Iで表される化合物がさらに挙げられる。
【００１３】
その他に好ましい化合物として、R4が3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イルである式Iで表される化合物が挙げられる。
【００１４】
特に好ましい化合物として、式Ib：
【化４】
【００１５】
[式中、Xはハロゲンである]
で表される化合物が挙げられる。
【００１６】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味する。特に好ましい化合物として、Xが臭素であるか(Ib.1)、または塩素である(Ib.2)、式Ibで表される化合物が挙げられる。
【００１７】
好ましいものとして、1つはイミダゾール誘導体Iおよび1つはフェニル酢酸誘導体IIを含む2成分混合物が挙げられる。
【００１８】
特に好ましいものとして、式IIa〜IIeからなる群より選択されるフェニル酢酸誘導体と化合物Iaの混合物が挙げられる。
【００１９】
それらの窒素原子が塩基性であるために、化合物IおよびIIは、無機酸若しくは有機酸または金属イオンとともに、塩またはアダクトを形成することができる。
【００２０】
無機酸の例として、ハロゲン化水素酸（例えばフッ化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸およびヨウ化水素酸）、炭酸、硫酸、リン酸および硝酸がある。
【００２１】
適当な有機酸として、例えば蟻酸およびアルカン酸（例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸）、およびまたグリコール酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸等がある。
【００２２】
適当な金属イオンとして、特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、スズおよび鉛の元素のイオンがある。適当ならば、これらの金属は、これらが想定され得る種々の原子価で存在することができる。
【００２３】
混合物を調製する場合、純粋な活性化合物IおよびII(IIa〜IIe)を用いることが好ましく、そこに有害な菌類またはその他の害虫（例えば昆虫、クモ形類動物または線虫）に対して活性のある別の化合物、または他の除草活性化合物若しくは生長調節活性化合物または肥料を混合することができる。
【００２４】
同時に、一緒にもしくは別々に施用される化合物IおよびIIの混合物、または化合物IおよびIIは、広い範囲の植物病原菌（特に子嚢菌類、担子菌類、藻菌類および不完全菌類）に対して顕著な活性を示す。これらのものの中には、全身に作用し、そのため葉および土壌に作用する殺菌剤としても用いることができるものがある。
【００２５】
これらは、様々な作物、例えば綿、野菜種（例えばキュウリ、豆、トマト、ジャガイモおよびウリ）、オオムギ、グラス、カラスムギ、バナナ、コーヒー、トウモロコシ、果実種、コメ、ライ麦、大豆、ブドウ、コムギ、観賞植物、サトウキビ、および様々の種子などの種々の穀物において、多数の菌類を防除するために特に重要である。
【００２６】
これらは、次の植物病原菌類を防除するのに特に適している：穀類のうどんこ病菌（Erysiphe graminis）（うどんこ病）、ウリ科植物のうどんこ病菌（Erysiphe cichoracearum）およびウリ科のうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）、リンゴのうどんこ病菌（Podosphaera leucotricha）、ブドウのうどんこ病菌（Uncinula necator）、穀物のさび病菌（Puccinia species）、綿、コメおよび芝生のリゾクトニア菌（Rhizoctonia species）、穀物およびサトウキビの黒穂菌（Ustilago species）、リンゴの黒星病菌（Venturia inaequalis）（黒星病）、穀物の褐条葉枯病菌（Helminthosporium species）、コムギのセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）、イチゴ、野菜、観賞植物およびブドウのボトリチス・シネレア菌（Botrytis cinerea）（灰色かび病)、落花生類のセロスポラ・アラキジコラ（Cercospora arachidicola）、コムギおよびオオムギのコムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）、コメのイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）、ジャガイモおよびトマトの胴枯れ病菌（Phytophthora infestans）、ブドウのべと病菌（Plasmopara viticola）、ホップおよびキュウリのシュードペロナスポラ菌（Pseudoperonaspora species）、野菜および果物のアルタナリア菌（Alternaria species）、バナナのマイコスファエレラ菌（Mycosphaerella species）およびまたフザリウム菌（Fusarium）およびバーティシリウム菌（Verticillium species）。
【００２７】
さらに、それらは、例えばペシロミセス・ヴァリオテイ（Paecilomyces variotii）に対する物質の保護（例えば木の保護）のために用いることができる。
【００２８】
化合物IおよびIIは、同時に、すなわち一緒若しくは別々のいずれかに、または順次に施用することができ、別々に施用する場合の順番は、一般に防除測定の結果に影響を及ぼさない。
【００２９】
化合物IおよびIIは、通常20:1〜1:20、特に10:1〜1:10、好ましくは5:1〜1:5の重量比で用いる。
【００３０】
所望する効果の種類に応じて、本発明の混合物の施用率は、特に農業栽培下の区域の場合、0.01〜８kg/ha、好ましくは0.1〜５kg/ha、特に0.1〜3.0 kg/haである。
【００３１】
化合物Iの施用率は、0.01〜１kg/ha、好ましくは0.05〜0.5 kg/ha、特に0.05〜0.3 kg/haである。
【００３２】
化合物IIの施用率は、対応して、0.01〜１kg/ha、好ましくは0.02〜0.5 kg/ha、特に0.05〜0.3 kg/haである。
【００３３】
種子の処理のための混合物の施用率は、一般に、種子1kg当たり0.001〜250 g、好ましくは0.01〜100 g、特に0.01〜50 gである。
【００３４】
植物病原菌類を防除する場合、化合物IおよびIIの別々若しくは一緒での施用または化合物IおよびIIの混合物の施用は、植物の播種前後、または植物発生前後に、種子、植物または土壌にスプレーするかまたはダスティングすることにより達成される。
【００３５】
本発明の殺菌性相乗的混合物、または化合物IおよびIIは、例えば直接スプレーできる溶液、粉末および懸濁液または高濃度の水性、油性若しくはその他の懸濁液、分散液、エマルション、油分散液、ペースト、ダスト、散布用物質または顆粒の形態に製剤することが可能であり、またスプレー、噴霧、ダスティング、散布および散水により施用することができる。使用形態は、意図する目的による；いずれの場合であっても、本発明の混合物の分散をできるだけ細かく均一にするべきである。
【００３６】
製剤は、それ自体知られた方法、例えば溶媒および／または担体を添加することにより調製する。不活性添加物（例えば乳化剤または分散剤など）を製剤と混合することが通例である。
【００３７】
適当な界面活性剤は、芳香族スルホン酸類（例えばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸）および脂肪酸類のアルカリ金属塩類、アルカリ土類金属塩類およびアンモニウム塩類、アルキルスルホネート類およびアルキルアリールスルホネート類、アルキル、ラウリルエーテルおよび脂肪アルコールサルフェート、および硫酸化ヘキサデカノール類、ヘプタデカノール類およびオクタデカノール類の塩類、または脂肪アルコールグリコールエーテル類の塩類、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸類とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル類、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル類、アルキルアリールポリエーテルアルコール類、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート類、ソルビトールエステル類、リグノ亜硫酸廃液類またはメチルセルロースである。
【００３８】
粉剤、散布用物質およびダストは、化合物IもしくはII、または化合物IおよびIIの混合物を固体担体とともに混合するか、または一緒に粉砕することにより調製することができる。
【００３９】
顆粒（例えばコーティングした顆粒、含浸させた顆粒、または均一な顆粒）は、通常、活性化合物または活性化合物（複数）を固体担体と結合させることにより調製する。
【００４０】
充填剤または固体担体は、例えば、鉱物土、例えばシリカ類（例えばシリカゲル）、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉末合成物質、および肥料（例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）、並びに野菜由来の生成物、例えば穀類ミール、樹皮ミール、木のミールおよび殻のミール、セルロース粉末、または他の固体担体である。
【００４１】
製剤は一般に、0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％の化合物IおよびIIのうちの一つ、または化合物IおよびIIの混合物を含む。活性化合物を（NMRスペクトルまたはHPLCにしたがって）純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％で用いる。
【００４２】
化合物IおよびIIまたは混合物、または対応する製剤を、有害な菌類、その生育環境または該菌類が存在しないように保たれるべき植物、種子、土壌、区域、物質若しくは空間を、殺菌的に有効量の混合物または別々に施用する場合は化合物IおよびIIにより処理することにより施用する。
【００４３】
施用は、有害な菌類による感染の前または後に行うことができる。
【実施例】
【００４４】
使用例
本発明の混合物の相乗的活性を、以下の実験により示した：
別々または一緒に、活性化合物を、63重量％のシクロヘキサノンと27重量％の乳化剤の混合物中で10％エマルションとして製剤し、所望の濃度になるまで水で希釈した。
【００４５】
評価は、感染した葉の区域をパーセントで測定することにより行った。これらのパーセンテージを効力に変換した。効力(W)を、次のアボットの式を用いて計算した：
W = (1 - α)・100/β
αは、処理した植物の菌類感染（％）に対応し、
βは、未処理の植物（対照）の菌類感染（％）に対応する。
【００４６】
効力０とは、処理した植物の感染レベルが未処理の対照植物の感染レベルに相当することを意味し；効力100とは、処理した植物が感染しなかったことを意味する。
【００４７】
活性化合物の混合物の予想効力を、コルビーの式[R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]を用いて決定し、測定効力と比較した。
【００４８】
コルビーの式: E = x + y - x・y/100
Eは、活性化合物AおよびBを濃度aおよびbで用いた場合の混合物の予想効力であり、未処理対照の％で表し、
xは、活性化合物Aを濃度aで用いた場合の効力であり、未処理対照の％で表し、
yは、活性化合物Bを濃度bで用いた場合の効力であり、未処理対照の％で表す。
【００４９】
使用例：トマトの枯病菌（ Phytophthora infestans ）を原因とするトマトの枯病に対する保護活性
栽培品種「Groβe Fleischtomate St. Pierre」の鉢植えの葉に、10％の活性化合物、85％のシクロヘキサノンおよび５％の乳化剤を含む保存液から調製した水性懸濁液を流れ出すまでスプレーした。翌日、葉に、1ml当り0.25ｘ106胞子の濃度の枯病菌（Phytophthora infestans）の遊走子冷水懸濁液を接種した。この植物を次に18〜20℃の水蒸気で飽和させたチェンバーに放置した。６日後、未処理であるが感染させた対照の植物上のトマトの枯病は、感染が視覚的に％で観察できる範囲まで広がった。
表A−個々の活性化合物
【表１】
【００５０】
表B−本発明の組み合わせ
【表２】
【００５１】
【００５２】
*）コルビーの式を用いて計算した。
【００５３】
試験結果より、全ての混合比について、測定効力は、コルビーの式を用いて予め計算したものよりも高いことが示されている。
【０００１】
本発明は、殺菌性混合物であって、
(A) 式(I)：
【化１】
[式中、
R1およびR2は、ハロゲンまたはハロゲンもしくはC1-C4-アルキルにより置換されていてもよいフェニルであるか、または
R1およびR2は、架橋C=C二重結合と一緒になって3,4-ジフルオロメチレンジオキシフェニル基を形成し；
R3は、シアノまたはハロゲンであり、
R4は、ジ(C1-C4-アルキル)アミノまたは2個のC1-C4-アルキル基を担持していてもよいイソオキサゾール-4-イルである]
で表されるイミダゾール誘導体、および
(B) 式IIa〜IIeで表される以下の群：
【化２】
から選択される少なくとも1つのフェニル酢酸誘導体II、
を相乗的有効量で含む、上記殺菌性混合物に関する。
【０００４】
さらに、本発明は、化合物IおよびII(IIa〜IIe)の混合物を用いて有害な菌類を防除する方法、並びにそのような混合物を調製するための化合物Iおよび化合物IIの使用に関する。
【背景技術】
【０００５】
式Iで表されるイミダゾール誘導体類、その製造および有害な菌類に対するその作用は、文献により公知となっている(EP-A 298 196、WO-A 97/06171)。
【０００６】
式II(IIa〜IIe)で表されるフェニル酢酸誘導体、その製造および有害な菌類に対するその作用も公知である(EP-A 278 595、EP-A 398 692、EP-A 460 575、WO 97/15552)。
【０００７】
本発明の目的は、施用する活性化合物の総量が少ない、有害な菌類に対する作用を改良した混合物（相乗的混合物）を提供することであって、既知の化合物IおよびIIの施用率の減少並びに活性スペクトルの改良を目的とする。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、この目的が、最初に定義した混合物により達成されることを発見した。さらに、本発明者らは、化合物Iおよび化合物IIを同時に、すなわち一緒に、または別々に施用するか、または化合物Iおよび化合物IIを順次施用すれば、個々の化合物をそれのみで施用するよりも、有害な菌類をよりよく防除できることを発見した。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
式Iで表される化合物は、特に、R1がハロゲン（特に塩素）であり、R2がトリル（特にp-トリル）である式Iで表されるイミダゾール誘導体を表す。
【００１０】
同様に好ましい化合物として、R4がジメチルアミノである式Iで表される化合物が挙げられる。
【００１１】
その他に、特に好ましい化合物として、式Iaで表される化合物（一般名：シアゾファミド）が挙げられる。この化合物は、EP-A 298 196より知られている。
【化３】
さらに好ましい化合物として、R1およびR2が、架橋C=C二重結合と一緒になって3,4-ジフルオロメチレンジオキシフェニル基を形成する式Iで表される化合物がさらに挙げられる。
【００１３】
その他に好ましい化合物として、R4が3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イルである式Iで表される化合物が挙げられる。
【００１４】
特に好ましい化合物として、式Ib：
【化４】
[式中、Xはハロゲンである]
で表される化合物が挙げられる。
【００１６】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味する。特に好ましい化合物として、Xが臭素であるか(Ib.1)、または塩素である(Ib.2)、式Ibで表される化合物が挙げられる。
【００１７】
好ましいものとして、1つはイミダゾール誘導体Iおよび1つはフェニル酢酸誘導体IIを含む2成分混合物が挙げられる。
【００１８】
特に好ましいものとして、式IIa〜IIeからなる群より選択されるフェニル酢酸誘導体と化合物Iaの混合物が挙げられる。
【００１９】
それらの窒素原子が塩基性であるために、化合物IおよびIIは、無機酸若しくは有機酸または金属イオンとともに、塩またはアダクトを形成することができる。
【００２０】
無機酸の例として、ハロゲン化水素酸（例えばフッ化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸およびヨウ化水素酸）、炭酸、硫酸、リン酸および硝酸がある。
【００２１】
適当な有機酸として、例えば蟻酸およびアルカン酸（例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸）、およびまたグリコール酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸等がある。
【００２２】
適当な金属イオンとして、特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、スズおよび鉛の元素のイオンがある。適当ならば、これらの金属は、これらが想定され得る種々の原子価で存在することができる。
【００２３】
混合物を調製する場合、純粋な活性化合物IおよびII(IIa〜IIe)を用いることが好ましく、そこに有害な菌類またはその他の害虫（例えば昆虫、クモ形類動物または線虫）に対して活性のある別の化合物、または他の除草活性化合物若しくは生長調節活性化合物または肥料を混合することができる。
【００２４】
同時に、一緒にもしくは別々に施用される化合物IおよびIIの混合物、または化合物IおよびIIは、広い範囲の植物病原菌（特に子嚢菌類、担子菌類、藻菌類および不完全菌類）に対して顕著な活性を示す。これらのものの中には、全身に作用し、そのため葉および土壌に作用する殺菌剤としても用いることができるものがある。
【００２５】
これらは、様々な作物、例えば綿、野菜種（例えばキュウリ、豆、トマト、ジャガイモおよびウリ）、オオムギ、グラス、カラスムギ、バナナ、コーヒー、トウモロコシ、果実種、コメ、ライ麦、大豆、ブドウ、コムギ、観賞植物、サトウキビ、および様々の種子などの種々の穀物において、多数の菌類を防除するために特に重要である。
【００２６】
これらは、次の植物病原菌類を防除するのに特に適している：穀類のうどんこ病菌（Erysiphe graminis）（うどんこ病）、ウリ科植物のうどんこ病菌（Erysiphe cichoracearum）およびウリ科のうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）、リンゴのうどんこ病菌（Podosphaera leucotricha）、ブドウのうどんこ病菌（Uncinula necator）、穀物のさび病菌（Puccinia species）、綿、コメおよび芝生のリゾクトニア菌（Rhizoctonia species）、穀物およびサトウキビの黒穂菌（Ustilago species）、リンゴの黒星病菌（Venturia inaequalis）（黒星病）、穀物の褐条葉枯病菌（Helminthosporium species）、コムギのセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）、イチゴ、野菜、観賞植物およびブドウのボトリチス・シネレア菌（Botrytis cinerea）（灰色かび病)、落花生類のセロスポラ・アラキジコラ（Cercospora arachidicola）、コムギおよびオオムギのコムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）、コメのイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）、ジャガイモおよびトマトの胴枯れ病菌（Phytophthora infestans）、ブドウのべと病菌（Plasmopara viticola）、ホップおよびキュウリのシュードペロナスポラ菌（Pseudoperonaspora species）、野菜および果物のアルタナリア菌（Alternaria species）、バナナのマイコスファエレラ菌（Mycosphaerella species）およびまたフザリウム菌（Fusarium）およびバーティシリウム菌（Verticillium species）。
【００２７】
さらに、それらは、例えばペシロミセス・ヴァリオテイ（Paecilomyces variotii）に対する物質の保護（例えば木の保護）のために用いることができる。
【００２８】
化合物IおよびIIは、同時に、すなわち一緒若しくは別々のいずれかに、または順次に施用することができ、別々に施用する場合の順番は、一般に防除測定の結果に影響を及ぼさない。
【００２９】
化合物IおよびIIは、通常20:1〜1:20、特に10:1〜1:10、好ましくは5:1〜1:5の重量比で用いる。
【００３０】
所望する効果の種類に応じて、本発明の混合物の施用率は、特に農業栽培下の区域の場合、0.01〜８kg/ha、好ましくは0.1〜５kg/ha、特に0.1〜3.0 kg/haである。
【００３１】
化合物Iの施用率は、0.01〜１kg/ha、好ましくは0.05〜0.5 kg/ha、特に0.05〜0.3 kg/haである。
【００３２】
化合物IIの施用率は、対応して、0.01〜１kg/ha、好ましくは0.02〜0.5 kg/ha、特に0.05〜0.3 kg/haである。
【００３３】
種子の処理のための混合物の施用率は、一般に、種子1kg当たり0.001〜250 g、好ましくは0.01〜100 g、特に0.01〜50 gである。
【００３４】
植物病原菌類を防除する場合、化合物IおよびIIの別々若しくは一緒での施用または化合物IおよびIIの混合物の施用は、植物の播種前後、または植物発生前後に、種子、植物または土壌にスプレーするかまたはダスティングすることにより達成される。
【００３５】
本発明の殺菌性相乗的混合物、または化合物IおよびIIは、例えば直接スプレーできる溶液、粉末および懸濁液または高濃度の水性、油性若しくはその他の懸濁液、分散液、エマルション、油分散液、ペースト、ダスト、散布用物質または顆粒の形態に製剤することが可能であり、またスプレー、噴霧、ダスティング、散布および散水により施用することができる。使用形態は、意図する目的による；いずれの場合であっても、本発明の混合物の分散をできるだけ細かく均一にするべきである。
【００３６】
製剤は、それ自体知られた方法、例えば溶媒および／または担体を添加することにより調製する。不活性添加物（例えば乳化剤または分散剤など）を製剤と混合することが通例である。
【００３７】
適当な界面活性剤は、芳香族スルホン酸類（例えばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸）および脂肪酸類のアルカリ金属塩類、アルカリ土類金属塩類およびアンモニウム塩類、アルキルスルホネート類およびアルキルアリールスルホネート類、アルキル、ラウリルエーテルおよび脂肪アルコールサルフェート、および硫酸化ヘキサデカノール類、ヘプタデカノール類およびオクタデカノール類の塩類、または脂肪アルコールグリコールエーテル類の塩類、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸類とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル類、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル類、アルキルアリールポリエーテルアルコール類、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート類、ソルビトールエステル類、リグノ亜硫酸廃液類またはメチルセルロースである。
【００３８】
粉剤、散布用物質およびダストは、化合物IもしくはII、または化合物IおよびIIの混合物を固体担体とともに混合するか、または一緒に粉砕することにより調製することができる。
【００３９】
顆粒（例えばコーティングした顆粒、含浸させた顆粒、または均一な顆粒）は、通常、活性化合物または活性化合物（複数）を固体担体と結合させることにより調製する。
【００４０】
充填剤または固体担体は、例えば、鉱物土、例えばシリカ類（例えばシリカゲル）、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉末合成物質、および肥料（例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）、並びに野菜由来の生成物、例えば穀類ミール、樹皮ミール、木のミールおよび殻のミール、セルロース粉末、または他の固体担体である。
【００４１】
製剤は一般に、0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％の化合物IおよびIIのうちの一つ、または化合物IおよびIIの混合物を含む。活性化合物を（NMRスペクトルまたはHPLCにしたがって）純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％で用いる。
【００４２】
化合物IおよびIIまたは混合物、または対応する製剤を、有害な菌類、その生育環境または該菌類が存在しないように保たれるべき植物、種子、土壌、区域、物質若しくは空間を、殺菌的に有効量の混合物または別々に施用する場合は化合物IおよびIIにより処理することにより施用する。
【００４３】
施用は、有害な菌類による感染の前または後に行うことができる。
【実施例】
【００４４】
使用例
本発明の混合物の相乗的活性を、以下の実験により示した：
別々または一緒に、活性化合物を、63重量％のシクロヘキサノンと27重量％の乳化剤の混合物中で10％エマルションとして製剤し、所望の濃度になるまで水で希釈した。
【００４５】
評価は、感染した葉の区域をパーセントで測定することにより行った。これらのパーセンテージを効力に変換した。効力(W)を、次のアボットの式を用いて計算した：
W = (1 - α)・100/β
αは、処理した植物の菌類感染（％）に対応し、
βは、未処理の植物（対照）の菌類感染（％）に対応する。
【００４６】
効力０とは、処理した植物の感染レベルが未処理の対照植物の感染レベルに相当することを意味し；効力100とは、処理した植物が感染しなかったことを意味する。
【００４７】
活性化合物の混合物の予想効力を、コルビーの式[R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]を用いて決定し、測定効力と比較した。
【００４８】
コルビーの式: E = x + y - x・y/100
Eは、活性化合物AおよびBを濃度aおよびbで用いた場合の混合物の予想効力であり、未処理対照の％で表し、
xは、活性化合物Aを濃度aで用いた場合の効力であり、未処理対照の％で表し、
yは、活性化合物Bを濃度bで用いた場合の効力であり、未処理対照の％で表す。
【００４９】
使用例：トマトの枯病菌（ Phytophthora infestans ）を原因とするトマトの枯病に対する保護活性
栽培品種「Groβe Fleischtomate St. Pierre」の鉢植えの葉に、10％の活性化合物、85％のシクロヘキサノンおよび５％の乳化剤を含む保存液から調製した水性懸濁液を流れ出すまでスプレーした。翌日、葉に、1ml当り0.25ｘ106胞子の濃度の枯病菌（Phytophthora infestans）の遊走子冷水懸濁液を接種した。この植物を次に18〜20℃の水蒸気で飽和させたチェンバーに放置した。６日後、未処理であるが感染させた対照の植物上のトマトの枯病は、感染が視覚的に％で観察できる範囲まで広がった。
表A−個々の活性化合物
【表１】
表B−本発明の組み合わせ
【表２】
*）コルビーの式を用いて計算した。
【００５３】
試験結果より、全ての混合比について、測定効力は、コルビーの式を用いて予め計算したものよりも高いことが示されている。
Claims (9)
- 殺菌性混合物であって、
(A) 式I：
R1およびR2は、ハロゲンまたはハロゲンもしくはC1-C4-アルキルにより置換されていてもよいフェニルであるか、または
R1およびR2は、架橋C=C二重結合と一緒になって3,4-ジフルオロメチレンジオキシフェニル基を形成し；
R3は、シアノまたはハロゲンであり、
R4は、ジ(C1-C4-アルキル)アミノまたは2個のC1-C4-アルキル基を担持していてもよいイソオキサゾール-4-イルである]
で表されるイミダゾール誘導体、および
(B) 式IIa〜IIe：
からなる群より選択される少なくとも1つのフェニル酢酸誘導体II、
を相乗的有効量で含む、上記殺菌性混合物。 - イミダゾール誘導体Iが式Ia：
- イミダゾール誘導体Iが式Ib：
に対応する、請求項１に記載の殺菌性混合物。 - イミダゾール誘導体Iの式IIで表されるフェニル酢酸誘導体に対する重量比が20:1〜1:20である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の殺菌性混合物。
- 有害な菌類を防除する方法であって、
該菌類、その生育環境、またはそれらが存在しないように保たれるべき植物、種子、土壌、区域、物質若しくは空間を、請求項１に記載の式Iで表されるイミダゾール誘導体および請求項１に記載の式IIで表されるフェニル酢酸誘導体で処理するステップを含む、上記方法。 - 請求項１に記載の式Iで表されるイミダゾール誘導体および請求項１に記載の式IIで表されるフェニル酢酸誘導体を同時に、すなわち一緒若しくは別々のいずれか、または順次施用する、請求項５に記載の方法。
- 請求項１に記載の式Iで表されるイミダゾール誘導体を、0.01〜2.5 kg/haの量で施用する、請求項５または６に記載の方法。
- 請求項１に記載の式IIで表されるフェニル酢酸誘導体を、0.01〜10 kg/haの量で施用する、請求項５〜７のいずれか１項に記載の方法。
- 2部になっており、一方の部が固体または液体担体中に請求項１に記載の式Iで表されるイミダゾール誘導体を含み、もう一方の部が固体または液体担体中に請求項１に記載の式IIで表されるフェニル酢酸誘導体を含む、殺菌性混合物。
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