KR20040096634A - 프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물 - Google Patents

프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20040096634A
KR20040096634A KR10-2004-7013545A KR20047013545A KR20040096634A KR 20040096634 A KR20040096634 A KR 20040096634A KR 20047013545 A KR20047013545 A KR 20047013545A KR 20040096634 A KR20040096634 A KR 20040096634A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
prothioconazole
iii
compounds
compound
Prior art date
Application number
KR10-2004-7013545A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100949625B1 (ko
Inventor
에베르하르트 암메르만
라인하르트 스티에를
기젤라 로렌쯔
지그프리트 스트라트만
클라우스 쉘베르게르
브이. 제임스 스파다포라
토마스 크리스텐
Original Assignee
바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 악티엔게젤샤프트 filed Critical 바스프 악티엔게젤샤프트
Publication of KR20040096634A publication Critical patent/KR20040096634A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100949625B1 publication Critical patent/KR100949625B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Abstract

본 발명은 (1) 하기 화학식 I의 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온 (프로티오코나졸) 또는 그의 염 또는 부가물과,
(2) 하기 화학식 II의 펜프로피모르프,
(3) 하기 화학식 III의 트리데모르프 및
(4) 하기 화학식 IV의 펜프로피딘으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가의 살진균제 또는 그의 염 또는 부가물을 상승작용적 유효량으로 함유하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
<화학식 II>
<화학식 III>
상기 식에서,
n은 10, 11, 12 (60 내지 70％) 또는 13이다.
<화학식 IV>

Description

프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물 {Fungicidal Mixtures Based on Prothioconazole}
본 발명은 (1) 하기 화학식 I의 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온 (프로티오코나졸) 또는 그의 염 또는 부가물과,
(2) 하기 화학식 II의 펜프로피모르프,
(3) 하기 화학식 III의 트리데모르프, 및
(4) 하기 화학식 IV의 펜프로피딘으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가의 살진균제 또는 그의 염 또는 부가물을 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
상기 식에서,
n은 10, 11, 12 (60 내지 70％) 또는 13이다.
더욱이, 본 발명은 화학식 I의 화합물과 화학식 II, III 또는 IV의 화합물과의 혼합물을 이용한 유해 진균의 방제 방법 및 이러한 혼합물의 제조를 위한 화합물 I, II, III 및 IV의 용도, 그리고 또한 상기 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물인 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온 (프로티오코나졸)은 WO 96/16048호로부터 이미 공지되어 있다.
WO 98/47367호에는 프로티오코나졸과 수많은 다른 살진균제 화합물과의 많은 활성 화합물 조합이 개시되어 있다.
화학식 II의 펜프로피모르프 및 작물 보호제로서의 그의 용도는 DE-A-2 752 135호에 기재되어 있다.
또한, 화학식 III의 트리데모르프는 공지되어 있으며, DE-A-1 164 152호에 기재되어 있다.
마지막으로, 화학식 IV의 펜프로피딘은 또한 공지되어 있으며, DE-A-2 752 096호에 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 공지된 화합물 I, II, III 및 IV의 시용률을 감소시키고 활성 범위를 개선시키는 관점에서, 활성 화합물을 감소된 총량으로 시용하면서도 유해 진균에 대한 활성이 더욱 개선된 혼합물 (상승작용적 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 처음에 기재된 프로티오코나졸과 1종 이상의 추가의 살진균제의 혼합물에 의해 달성됨을 밝혀내었다. 더욱이, 본 발명자들은 화합물 I 및 추가의 화합물 II, III 또는 IV 중 1종 이상을 동시에, 즉 함께 또는 별도로 시용하는 것, 또는 화합물 I 및 화합물 II, III 또는 IV 중 1종 이상을 연속적으로 시용하는 것이 개별 화합물 단독으로 가능한 것보다 우수한 유해 진균의 방제를 제공함을 밝혀내었다.
화학식 I의 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온은 WO 96-16 048호로부터 공지되어 있다. 상기 화합물은 화학식 I의 "티오노" 형태로, 또는 화학식 Ia의 호변이성질체인 "머캅토" 형태로 존재할 수 있다.
<화학식 I>
간단히 하기 위해, 매 경우 "티오노" 형태만을 도시한다.
화학식 II의 펜프로피모르프는 DE-A-2 752 135호로부터 공지되어 있다.
<화학식 II>
화학식 III의 트리데모르프는 DE-A-1 164 125호에 기재되어 있다.
<화학식 III>
상기 식에서,
n은 10, 11, 12 (60 내지 70％) 또는 13이다.
화학식 IV의 펜프로피딘은 DE-A-2 752 096호로부터 공지되어 있다.
<화학식 IV>
이들의 질소 원자의 염기성으로 인하여, 화합물 I 내지 IV는 무기산 또는 유기산과 또는 금속 이온과의 염 또는 부가물을 형성할 수 있다.
무기산의 예로는 플루오르화수소, 염화수소, 브롬화수소 및 요오드화수소와 같은 할로겐화수소산, 탄산, 황산, 인산 및 질산이 있다.
적합한 유기산은 예를 들어 포름산, 및 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산과 같은 알칸산, 그리고 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (탄소 원자 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술폰산기를 갖는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산 (탄소 원자 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 포스폰산 라디칼을 갖는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이 있고, 상기 알킬 및(또는) 아릴 라디칼의 경우 추가의 치환기를 가질 수 있으며, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등이 있다.
적합한 금속 이온은 특히 제2 주족 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘의 이온, 제3 및 제4 주족의 원소, 특히 알루미늄, 주석 및 납의 이온, 및 1 내지 8 전이금속, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연과 같은 원소들의 이온이다. 특히 바람직한 것은 제4주기 전이금속 원소의 이온이다. 금속은 이들이 취할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
바람직한 것은 프로티오코나졸과 펜프로피모르프의 혼합물이다.
그리고, 또한 바람직한 것은 프로티오코나졸과 트리데모르프의 혼합물이다.
또한 바람직한 것은 프로티오코나졸과 펜프로피딘의 혼합물이다.
또한 바람직한 것은 프로티오코나졸과 상기 언급한 살진균제 2종과의 삼성분 혼합물이다.
혼합물의 제조시, 순수한 활성 화합물 I, II, III 및 IV를 사용하는 것이 바람직하며, 여기에 유해 진균, 또는 곤충, 거미류 또는 선충류와 같은 다른 해충에 대한 추가의 활성 화합물, 또는 다른 제초제 또는 성장 조절 활성 화합물 또는 비료가 첨가될 수 있다.
화합물 I과 화합물 II, III 또는 IV 중 1종 이상의 혼합물, 또는 동시에, 함께 또는 별도로 사용된 화합물 I 및 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상은 광범위한식물병원성 진균, 특히 자낭균류, 담자균류, 진균류 및 불완전균류의 강으로부터의 진균에 대해 현저한 활성을 나타낸다. 이들 중 일부는 침투성으로 작용하며, 따라서 잎 및 토양에 작용하는 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 특히 면화, 채소류 (예를 들어, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박), 보리, 잔디, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일류, 벼, 호밀, 대두, 포도 나무, 밀, 관상식물, 사탕수수와 같은 다양한 작물 식물, 및 다양한 종자에서의 수많은 진균의 방제에 특히 중요하다.
특히, 이들은 곡류에 대한 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis) (백분병 (powdery mildew)), 조롱박에 대한 에리시페 시코라세아룸 (Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기니아 (Sphaerotheca fuliginea), 사과에 대한 포도스파에라 류코트리차 (Podosphaera leucotricha), 포도 나무에 대한 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator), 곡류에 대한 푸시니아 (Puccinia) 종, 면화, 벼 및 잔디에 대한 리족토니아 (Rhizoctonia) 종, 곡류 및 사탕수수에 대한 우스틸라고 (Ustilago) 종, 사과에 대한 벤투리아 이나에콸리스 (Venturia inaequalis) (반점병), 곡류에 대한 헬민토스포륨 (Helminthosporium) 종, 밀에 대한 셉토리아 노도룸 (Septoria nodorum), 딸기, 채소류, 관상식물 및 포도 나무에 대한 보트리티스 시네라 (Botrytis cinera) (회색 사상균 (gray mold)), 땅콩에 대한 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리에 대한 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이드 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼에 대한 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에 대한 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans), 포도 나무에 대한 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola), 홉 및 오이에 대한 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종, 채소류 및 과일에 대한 알테르나리아 (Alternaria) 종, 바나나에 대한 미코스파에렐라 (Mycosphaerella) 종 및 푸사륨 (Fusarium) 및 베르티실륨 (Verticillium) 종과 같은 식물병원성 진균의 방제에 적합하다.
또한, 이들은 예를 들어 파에실로마이스 바리오티 (Paecilomyces variotii)에 대한 물질의 보호 (예를 들어, 나무 보호)에 사용될 수 있다.
화합물 I 및 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상은 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속적으로 시용될 수 있고, 별도로 시용하는 경우 시용 순서는 일반적으로 방제 결과에 아무런 영향을 미치지 않는다.
화합물 I 및 II는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
화합물 I 및 III은 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
화합물 I 및 IV는 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
목적하는 효과의 종류에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 특히 농업 작물 면적의 경우 0.01 내지 8 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5 kg/ha, 특히 0.1 내지 3.0 kg/ha이다.
화합물 I에 대한 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 II의 경우, 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 III의 경우, 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 IV의 경우, 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
종자 처리의 경우, 상기 혼합물의 시용률은 종자 1 kg에 대하여 일반적으로 0.001 내지 250 g, 바람직하게는 0.01 내지 100 g, 특히 0.01 내지 50 g이다.
식물병원성 유해 진균을 방제하고자 하는 경우, 화합물 I과 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상을, 또는 화합물 I과 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상의 혼합물을 별도로 또는 함께 시용하는 것은, 식물의 파종 전후 또는 식물의 발아 전후에 종자, 식물 또는 토양에 스프레잉 (spraying)하거나 또는 가루살포 (dusting)함으로써 수행된다.
본 발명에 따른 상승작용적 살진균제 혼합물, 또는 화합물 I과 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상은, 예를 들어 즉시-분무가능한 용액, 분말 및 현탁액의 형태로 또는 고농도의 수성, 유성 또는 기타의 현탁액, 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 분진, 살포용 물질 또는 과립의 형태로 제조될 수 있으며, 스프레잉, 분무 (atomizing), 가루살포, 산개 (broadcasting) 또는 관개에 의해 시용될 수 있다. 시용 형태는 원하는 목적에 따르고, 각 경우에 있어서 본 발명에 따른혼합물이 가능한 한 미세하고 균일하게 분산되는 것을 보장하여야 한다.
제제는 공지된 방법, 예를 들어 용매 및(또는) 담체를 첨가하여 제조된다. 제제는 보통 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제와 혼합된다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌-, 및 디부틸나프탈렌술폰산의, 그리고 지방산, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 및 술페이트화 헥사-, 헵타-, 및 옥타데칸올의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합 생성물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸-, 또는 노닐페놀, 알킬페놀, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로스이다.
분말, 산개용 물질 및 분진은 화합물 I과 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상을, 또는 화합물 I과 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상의 혼합물을 고상 담체와 혼합하거나 함께 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립 (예를 들어, 코팅된 과립, 함침된 과립 또는 균질 과립)은 보통 활성 화합물 또는 활성 화합물들을 고상 담체와 결합시킴으로써 제조된다.
충전체 또는 고상 담체는 예를 들어, 실리카, 실리카 겔, 규산염, 활석, 카올린, 석회함, 석회, 백악, 교회점토 (bole), 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘과 같은 광물 토류, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 분쇄 합성 물질 및 비료, 및 곡류분, 목피분, 목분 및 견과피분과 같은 식물 기원 생성물, 셀룰로스 분말 또는 다른 고상 담체이다.
일반적으로 제제는 화합물 I 및 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상을, 또는 화합물 I과 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상의 혼합물을 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％ 포함한다. 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따라) 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도로 사용된다.
화합물 I 및 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상, 이들의 혼합물 또는 상응하는 제제는 별도로 시용되는 경우 유해 진균, 그의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 화합물 I 및 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상, 또는 이들의 혼합물의 살진균적 유효량으로 처리함으로써 시용된다.
유해 진균에 의한 감염 전후에 시용을 수행할 수 있다.
<사용 실시예>
본 발명에 따른 혼합물의 상승작용적 활성은 하기 실험으로 증명될 수 있다.
활성 화합물은 시클로헥사논 63 중량％와 유화제 27 중량％의 혼합물 중의 10％ 에멀젼으로서 별도로 또는 함께 제제화되며, 물에 의해 원하는 농도로 희석된다.
평가는 감염된 잎 면적％를 측정하여 수행하였다. 이 백분율 값을 효능으로전환하였다. 효능 (W)은 하기의 애보트 (Abbot) 식에 따라서 계산하였다.
(상기 식에서,
α는 처리된 식물의 진균 감염％이고,
β는 비처리된 (대조군) 식물의 진균 감염％이다.)
0의 효능은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리 대조군 식물의 수준에 상응하는 것을 의미하고, 100의 효능은 처리된 식물이 전혀 감염되지 않았음을 의미한다.
기대되는 활성 화합물 혼합물의 효능은 문헌 [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22(1967)]의 콜비 (Colby) 식에 따라서 결정되었으며, 이를 측정된 효능과 비교하였다.
콜비 식:E= x + y - x·y/100
(상기 식에서,
E는 비처리 대조군의 ％로 나타낸, 농도 a 및 b에서 활성 화합물 A와 B의 혼합물을 사용할 때 기대되는 효능이고,
x는 비처리 대조군의 ％로 나타낸, 농도 a의 활성 화합물 A를 사용할 때의효능이고,
y는 비처리 대조군의 ％로 나타낸, 농도 b의 활성 화합물 B를 사용할 때의 효능이다.)
사용 실시예 1: 에리시페 [동의어: 블루메리아] 그라미니스 품종 트리티시(Erysiphe [syn. Blumeria] graminisforma specialis.tritici)에 의해 유발된 밀의 백분병에 대한 보호 활성
화분에서 재배한 재배종 "칸즐러 (Kanzler)"의 밀 묘목의 잎을 활성 화합물 10％, 시클로헥사논 85％ 및 유화제 5％의 저장액으로부터 제조된 수성 현탁액 또는 에멀젼으로 흠뻑 젖어 떨어질 때까지 스프레잉하였다. 상기 스프레이 코팅을 건조시킨 뒤 24시간 후에, 상기 식물에 밀의 백분병 (에리시페 [동의어: 블루메리아] 그라미니스 품종 트리티시)의 포자를 가루살포하였다. 그 후, 시험 식물을 20 내지 24℃ 및 60 내지 90％ 상대습도의 온실에서 방치하였다. 7일 후 백분병의 발생 정도를 전체 잎 면적에 대한 감염％로 나타내어 육안으로 측정하였다.
육안으로 측정된 감염된 잎 면적의 백분율값을 비처리 대조군의 효능％로 변환하였다. 0의 효능은 비처리 대조군에서와 같은 감염 정도를 의미하고, 100의 효능은 0％ 감염을 의미한다. 활성 화합물의 조합에 대해 기대되는 효능을 상기 언급한 콜비 식을 이용하여 측정하고, 관측된 효능과 비교하였다.
시험 결과는 관찰된 효능이 모든 혼합비에서 콜비 식을 이용하여 사전에 계산된 효능보다 더 높다는 것을 보여준다 (Synerg 171. XLS로부터).
사용 실시예 2: 푸씨니아 레콘디타 (Puccinia recondita)에 의해 유발된 밀의 붉은 녹병 (brown rust)에 대한 치유 활성
화분에서 재배한 재배종 "칸즐러"의 밀 묘목의 잎에 붉은 녹병 (푸씨니아 레콘디타)의 포자를 가루살포하였다. 그 후, 화분을 높은 대기 습도 (90 내지 95％) 및 20 내지 22℃의 챔버에서 방치하였다. 이 시간 동안, 포자가 발아하였고, 발아관이 잎 조직으로 관통하였다. 그 다음 날, 감염된 식물을 활성 화합물 10％, 시클로헥사논 85％ 및 유화제 5％의 저장액으로부터 제조된 수성 현탁액 또는 에멀젼으로 흠뻑 젖어 떨어질 때까지 스프레잉하였다. 이 스프레이 코팅을 건조시킨 후, 시험 식물을 20 내지 22℃ 및 65 내지 70％ 상대습도의 온실에서 7일 동안 재배하였다. 그 후, 잎 상에서 녹병균의 발생 정도를 측정하였다.
육안으로 측정된 감염된 잎 면적의 백분율값을 비처리 대조군의 효능％로 변환하였다. 0의 효능은 비처리 대조군에서와 같은 감염 정도를 의미하고, 100의 효능은 0％ 감염을 의미한다. 활성 화합물의 조합에 대해 기대되는 효능을 상기 언급한 콜비 식을 이용하여 측정하고, 관측된 효능과 비교하였다.
시험 결과는 관찰된 효능이 모든 혼합비에서 콜비 식을 이용하여 사전에 계산된 효능보다 더 높다는 것을 보여준다 (Synerg 171. XLS로부터).

Claims (9)

  1. (1) 하기 화학식 I의 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온 (프로티오코나졸) 또는 그의 염 또는 부가물과,
    (2) 하기 화학식 II의 펜프로피모르프,
    (3) 하기 화학식 III의 트리데모르프, 및
    (4) 하기 화학식 IV의 펜프로피딘으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가의 살진균제 또는 그의 염 또는 부가물을 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물.
    <화학식 I>
    <화학식 II>
    <화학식 III>
    상기 식에서,
    n은 10, 11, 12 (60 내지 70％) 또는 13이다.
    <화학식 IV>
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 프로티오코나졸 및 화학식 II의 펜프로피모르프를 포함하는 살진균제 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I의 프로티오코나졸 및 화학식 III의 트리데모르프를 포함하는 살진균제 혼합물.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 I의 프로티오코나졸 및 화학식 IV의 펜프로피딘을 포함하는 살진균제 혼합물.
  5. 제1항에 있어서,
    - 화학식 I의 프로티오코나졸 : 화학식 II의 펜프로피모르프의 중량비가 20:1 내지 1:20이고,
    - 화학식 I의 프로티오코나졸 : 화학식 III의 트리데모르프의 중량비가 20:1 내지 1:20이고,
    - 화학식 I의 프로티오코나졸 : 화학식 IV의 펜프로피딘의 중량비가 20:1 내지 1:20인 살진균제 혼합물.
  6. 유해 진균, 그의 서식지 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 따른 살진균제 혼합물로 처리하는 것을 포함하는, 유해 진균의 방제 방법.
  7. 제6항에 있어서, 제1항에 따른 화학식 I의 화합물 및 제1항에 따른 화학식 II, III 또는 IV의 화합물 중 1종 이상을 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속적으로 시용하는 방법.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 살진균제 혼합물, 또는 제1항에 따른 화학식 I의 화합물과 화학식 II, III 또는 IV의 화합물 중 1종 이상을 0.01 내지 8 kg/ha의 양으로 시용하는 방법.
  9. 제1항에 따른 살진균제 혼합물 및 고상 또는 액상 담체를 포함하는 살진균제조성물.
KR1020047013545A 2002-03-01 2003-02-26 프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물 KR100949625B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10208841 2002-03-01
DE10208841.1 2002-03-01
PCT/EP2003/001930 WO2003073850A1 (de) 2002-03-01 2003-02-26 Fungizide mischungen auf der basis von prothioconazol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20040096634A true KR20040096634A (ko) 2004-11-16
KR100949625B1 KR100949625B1 (ko) 2010-03-26

Family

ID=27770914

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020047013545A KR100949625B1 (ko) 2002-03-01 2003-02-26 프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물

Country Status (24)

Country Link
US (1) US9179677B2 (ko)
EP (1) EP1482797B1 (ko)
JP (1) JP4390137B2 (ko)
KR (1) KR100949625B1 (ko)
CN (1) CN1638634B (ko)
AR (1) AR038638A1 (ko)
AT (1) ATE394926T1 (ko)
AU (1) AU2003210355B8 (ko)
BR (1) BR0307912B1 (ko)
CA (1) CA2478090C (ko)
CO (1) CO5611067A2 (ko)
DE (1) DE50309843D1 (ko)
DK (1) DK1482797T3 (ko)
EA (1) EA006682B1 (ko)
ES (1) ES2303596T3 (ko)
IL (1) IL163415A0 (ko)
MX (1) MXPA04007731A (ko)
NZ (1) NZ534926A (ko)
PL (1) PL206672B1 (ko)
PT (1) PT1482797E (ko)
SI (1) SI1482797T1 (ko)
UA (1) UA78288C2 (ko)
WO (1) WO2003073850A1 (ko)
ZA (1) ZA200407891B (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200534785A (en) * 2004-01-27 2005-11-01 Basf Ag Fungicidal mixtures
CA2916460C (en) 2005-06-09 2017-10-03 Klaus Stenzel Combinations comprising prothioconazole and gulfosinate
GB0818906D0 (en) * 2008-10-15 2008-11-19 Syngenta Participations Ag Fungicidal mixtures
EP2512244B1 (en) 2009-12-16 2014-06-25 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising proquinazid, bixafen and optionally prothioconazole
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
BR122019014555B1 (pt) * 2011-01-28 2022-03-22 Deepak Pranjivandas Shah Composição pesticida de enxofre e fungicidas
CN103461362B (zh) * 2013-09-05 2014-12-24 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌活性成分组合物
EP3154352A1 (en) 2014-06-11 2017-04-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising proquinazid and spiroxamine and optionally prothioconazole
CN104322558B (zh) * 2014-09-30 2017-04-26 四川利尔作物科学有限公司 杀菌组合物及其应用
WO2019244084A2 (en) * 2018-06-21 2019-12-26 Adama Makhteshim Ltd. Fungicidal composition
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT354187B (de) 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
US5229357A (en) 1988-11-18 1993-07-20 Sumitomo Electric Industries, Ltd. Method of producing superconducting ceramic wire and product
DE3935113A1 (de) * 1989-10-21 1991-04-25 Basf Ag Fungizide mischung
CH680895A5 (ko) * 1990-11-02 1992-12-15 Ciba Geigy Ag
US5330984A (en) * 1990-11-02 1994-07-19 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
ATE134478T1 (de) 1990-11-02 1996-03-15 Ciba Geigy Ag Fungizide mittel
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
DE4441672A1 (de) * 1994-11-23 1996-05-30 Basf Ag Holzschutzmittel
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
PL348355A1 (en) * 1998-11-20 2002-05-20 Bayer Ag Fungicidal active substance combinations
DE19917617A1 (de) 1999-04-19 2000-10-26 Bayer Ag -(-)Enantiomeres des 2-[2-(1-Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl) 2-hydroxy-propyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol-3-thions

Also Published As

Publication number Publication date
DK1482797T3 (da) 2008-09-01
EA006682B1 (ru) 2006-02-24
CN1638634A (zh) 2005-07-13
CO5611067A2 (es) 2006-02-28
EA200401132A1 (ru) 2005-02-24
ZA200407891B (en) 2006-02-22
ATE394926T1 (de) 2008-05-15
DE50309843D1 (de) 2008-06-26
EP1482797B1 (de) 2008-05-14
BR0307912A (pt) 2004-12-21
CN1638634B (zh) 2012-12-12
KR100949625B1 (ko) 2010-03-26
MXPA04007731A (es) 2004-10-15
US20050107376A1 (en) 2005-05-19
UA78288C2 (en) 2007-03-15
JP2005526733A (ja) 2005-09-08
EP1482797A1 (de) 2004-12-08
JP4390137B2 (ja) 2009-12-24
IL163415A0 (en) 2009-02-11
CA2478090A1 (en) 2003-09-12
WO2003073850A1 (de) 2003-09-12
AR038638A1 (es) 2005-01-19
US9179677B2 (en) 2015-11-10
PL372353A1 (en) 2005-07-11
PL206672B1 (pl) 2010-09-30
AU2003210355A1 (en) 2003-09-16
ES2303596T3 (es) 2008-08-16
AU2003210355B2 (en) 2008-05-01
AU2003210355B8 (en) 2008-05-29
SI1482797T1 (sl) 2008-10-31
PT1482797E (pt) 2008-06-12
CA2478090C (en) 2010-09-14
BR0307912B1 (pt) 2013-12-03
NZ534926A (en) 2007-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100951210B1 (ko) 프로티오코나졸 및 스트로빌루린 유도체를 기재로 하는살진균제 혼합물
KR101006617B1 (ko) 트리아졸을 기재로 하는 살진균제 혼합물
KR101006689B1 (ko) 살진균제 혼합물
KR100974394B1 (ko) 프로티오코나졸을 기재로 하고 살충제를 함유하는살진균제 혼합물
KR100949625B1 (ko) 프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물
KR20040097274A (ko) 벤즈아미독심 유도체 및 아졸 기재 살진균제 혼합물
US5866599A (en) Fungicidal mixtures
KR20040097273A (ko) 벤즈아미독심 유도체 및 스트로빌루린 유도체 기재살진균제 혼합물
CA2290519C (en) Fungicidal mixture
CZ290569B6 (cs) Fungicidní prostředek, způsob potírání ąkodlivých hub a pouľití
JP2004523516A (ja) ベンゾフェノン類およびイミダゾール誘導体を含む殺菌性混合物
KR20050019754A (ko) 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130304

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140226

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150313

Year of fee payment: 6

LAPS Lapse due to unpaid annual fee