ES2303596T3 - Mezclas fungicidas a base de protioconazol. - Google Patents
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Abstract
Mezcla fungicida que contiene (1) 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tion (Protioconazol) de la fórmula I o sus sales o productos de adición (Ver fórmula) y por lo menos un fungicida adicional o sus sales o productos de adición, elegidos de entre (2) Fenpropiomorfo de la fórmula II (Ver fórmula) y (3) Tridemorfo de la fórmula III (Ver fórmula) n = 10, 11, 12 (60-70%) ó 13 y (4) Fenpropidina de la fórmula IV (Ver fórmula) en una cantidad sinergísticamente efectiva.
Description
Mezclas fungicidas a base de protioconazol.
La presente invención se refiere a mezclas
fungicidas que contienen:
(1)
2-[2-(1-clorciclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tion
(protioconazol) de la fórmula I o de sus sales o productos de
adición
y por lo menos un fungicida
adicional o sus sales o productos de adición, elegido de
entre
(2) Fenpropiomorfo de la fórmula II y
\vskip1.000000\baselineskip
(3) Tridemorfo de la fórmula III
\vskip1.000000\baselineskip
n = 10, 11, 12
(60-70%) ó 13
y
(4) Fenpropidina de la fórmula IV
\vskip1.000000\baselineskip
en una cantidad sinergísticamente
eficaz.
Además la invención se refiere a un método para
la lucha contra hongos dañinos, con mezclas del compuesto I con por
lo menos uno de los compuestos II, III ó IV y el empleo de los
compuestos I, II, III ó IV para la producción de tales mezclas así
como medios que contienen estas mezclas.
El compuesto de la fórmula I, el
2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tion
(protioconazol) es ya reconocido a partir de la WO 96/16048.
A partir de la WO 98/47367 se conoce una
sucesión de combinaciones de principios activos de protioconazol
con una multitud de otros compuestos fungicidas.
En la DE-A-2 752
135 se describe un fenpropiomorfo de la fórmula II y su aplicación
como medio para el cuidado de plantas.
También un tridemorfo de la fórmula III es ya
conocido y se describe en la DE-A-1
164 152.
Finalmente, en la
DE-A-2 752 096 también se conoce y
se describe una fenpropidina de la fórmula IV.
En vista de una reducción de las dosis y un
mejoramiento en el espectro de uso de los compuestos conocidos I,
II, III y IV, como objetivo de la presente invención se basaron
mezclas que muestren un efecto mejorado contra hongos dañinos, con
una cantidad total reducida de un principio aplicado (mezclas
sinergísticas).
En consecuencia, se halló la mezcla de
protioconazol con por lo menos un fungicida adicional, definida al
principio. Además se halló una mejor lucha contra hongos dañinos
mediante el empleo simultáneo, concretamente conjunto o separado de
los compuestos I con por lo menos uno de otros compuestos II, III ó
IV o en el empleo consecutivo del compuesto II, III ó IV, frente a
los compuestos individuales sólos.
El
2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tion
de la fórmula I es conocido de la WO 96-16 048. Los
compuestos pueden estar presentes en la forma "tiono"- la
fórmula
o en la forma de los tautómeros
"mercapto" de las
fórmulas
Para mayor facilidad, se representa sólo la
fórmula "tiono".
El fenpropiomorfo de la fórmula II
\vskip1.000000\baselineskip
es conocido a partir de la
DE-A-2 752
135.
\newpage
El tridemorfo de la fórmula
n = 10, 11, 12
(60-70%) ó 13 es descrito en la
DE-A-1 164
125.
La fenpropidina de la fórmula
es conocida a partir de la
DE-A-2 752
096.
A causa del carácter básico del átomo de
nitrógeno que contienen, los compuestos I a VI, están en capacidad
de formar productos de adición con ácidos orgánicos o inorgánicos ó
iones metálicos.
Son ejemplos de ácidos inorgánicos los ácidos
halogenados con ácido fluorhídrico, ácido clorhídrico, ácido
bromhídrico y ácido yodhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico y
ácido nítrico.
Por ejemplo, como ácidos orgánicos están ácido
fórmico, ácido carbónico y ácido alcanoicos como ácido acético,
ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético y ácido propiónico así
como ácido glicólico, ácido tiociánico, ácido láctico, ácido
succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido
oxálico, ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos con radicales
de cadena recta o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono), ácidos
arilsulfónicos ó disulfónicos (radicales aromáticos como fenilo y
naftilo los cuales llevan uno o dos grupos de ácido sulfónico),
ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónico con radicales alquilo de
cadena recta o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono), ácidos
arilfosfónicos ó difosfónicos (radicales aromáticos como fenilo y
naftilo los cuales llevan uno o dos radicales de ácido fosfórico),
donde los radicales alquilo ó bien arilo puede llevar otros
sustituyentes, como por ejemplo ácido
p-toluolsulfónico, ácido salicílico, ácido
p-aminosalicílico, ácido
2-fenoxibenzóico, ácido
2-acetoxibenzóico, etc.
Como iones metálicos entran en consideración en
particular los iones de los elementos del segundo grupo principal,
en particular calcio y magnesio, del tercero y cuarto grupo
principales en particular aluminio estaño y plomo, así como del
primero al octavo grupos secundarios, en particular cromo,
manganeso, hierro, cobalto, níquel, cobre, cinc, y otros. Son
preferidos particularmente iones metálicos de los elementos del
grupo secundario del cuarto período. En ello los metales pueden
estar presentes en sus diferentes valencias correspondientes. Se
prefieren las mezclas de protioconazol con fenpropiomorfo.
Siguen en preferencia las mezclas del
protioconazol con tridemorfo.
También se prefieren las mezclas de
protioconazol con fenpropidina.
Se prefieren también las mezclas terciarias de
protioconazol con dos de los fungicidas mencionados arriba.
Para la preparación de las mezclas,
preferiblemente se usan los principios activos puros I, II, III y
IV, los cuales pueden mezclar con otros principios activos contra
hongos dañinos o contra otros animales dañinos como insectos,
aracnoides ó nemátodos ó también herbicidas o principios activos que
regulan el crecimiento o fertilizantes.
Las mezclas del compuesto I con por lo menos uno
de los compuestos II, III ó IV o bien del compuesto I y por lo
menos uno de los compuestos II, III y IV empleadas simultáneamente,
conjunta ó separadamente, exhiben un notable efecto contra un
amplio espectro del hongos patógenos a las plantas, en particular
los de las categorías de ascomicetos, basidiomicetos, ficomicetos y
deuteromicetos. Éstas son por su parte sistemáticamente eficaces y
pueden también por ello ser usadas como fungicidas para las hojas y
para el suelo.
Estas tienen especial significado en el combate
de una multiplicidad de hongos de tipos como algodón, verduras (por
ejemplo pepinos, judías, tomates, patata, y calabaza), cebada,
pasto, avena, plátano, café, maíz, plantas frutales, arroz,
centeno, soja, sarmiento, trigo, plantas ornamentales, caña de
azúcar así como una multiplicidad de semillas.
En particular, éstas son adecuadas para la lucha
contra los siguientes hongos patógenos a los vegetales: Blumeria
graminis (oídio) de un cereal, Erysiphe cichoracearum y
Sphaerotheca fuliginea de un cultivo de calabaza,
Podosphaera leucotricha de la manzana, Uncinula
necator del sarmiento, tipos de Puccinia de un cereal, tipos de
Rhizoctonia de algodón, arroz y césped, tipos de Ustilago de cereal
y caña de azúcar, Venturia inaequalis (costra) de manzana,
tipos de Helminthosporium de cereal, Septoria nodorum de
trigo, Botrytis cinera (moho gris) de fresa, verduras,
plantas ornamentales y sarmientos, Cercospora arachidicola de
maní, Pseudocercosporella herpotricoides de trigo y cebada,
Pyricularia oryzae de arroz, Phytophthora infestans de
patata y tomate, Plasmopara viticola de sarmiento, tipos de
Pseudoperonospora en lúpulo y pepino, tipos de Alternaria de
verduras y frutas, tipos de Mycosphaerella en bananos así como
tipos de Fusariumund Verticillium.
Éstas son además aplicables para la protección
de materiales (por ejemplo protección de la madera) por ejemplo
contra Paecilomyces variotii.
El compuesto I y por lo menos uno de los
compuestos II, III y IV pueden ser aplicados simultáneamente,
concretamente en forma conjunta o separada, o uno después de otro,
donde en general el orden durante aplicación separada no tienen
ningún efecto sobre el éxito de la lucha.
Los compuestos I y II son aplicados comúnmente
en una proporción en peso de 20:1 a 1:20, en particular 10:1 a
1:10, preferiblemente 5:1 a 1:5.
Los compuestos I y III son aplicados comúnmente
en una proporción en peso de 20:1 a 1:20, en particular 10:1 a
1:10, preferiblemente 5:1 a 1:5.
Los compuestos I y IV son aplicados comúnmente
en una proporción en peso de 20:1 a 1:20, en particular 10:1 a
1:10, preferiblemente 5:1 a 1:5.
Las dosis de las mezclas acorde con la
invención, ante todo en superficies agrícolas cultivadas,
dependiendo del tipo de efecto deseado están en 0,01 a 8 kg/ha,
preferiblemente 0,1 a 5 kg/ha, en particular 0,1 a 3,0 kg/ha.
En ello, las dosis para los compuestos I están
de 0,01 a 1 kg/ha, preferiblemente 0,05 a 0,5 kg/ha, en particular
0,05 a 0,3 kg/ha.
Las dosis para los compuestos II corresponden de
0,01 a 1 kg/ha, preferiblemente 0,02 a 0,5 kg/ha, en particular
0,05 a 0,3 kg/ha.
Las cantidades gastadas para los compuestos III
corresponden de 0,01 a 1 kg/ha, preferiblemente 0,02 a 0,5 kg/ha,
en particular 0,05 a 0,3 kg/ha.
Las dosis para los compuestos IV corresponden de
0,01 a 1 kg/ha, preferiblemente de 0,02 a 0,5 kg/ha, en particular
de 0,05 as 0,3 kg/ha.
En general, en el tratamiento de las semillas se
usan cantidades de mezcla de 0,001 a 250 g/kg de semilla,
preferiblemente 0,01 a 100 g/kg, en particular 0,01 a 50 g/kg.
Suponiendo que sean para luchar contra los
hongos dañinos patógenos de los vegetales, la aplicación conjunta o
separada del compuesto I y por lo menos uno de los compuestos II,
III y IV o las mezclas del compuesto I con por lo menos uno de los
compuestos II, III ó IV ocurre mediante atomización o espolvoreado
de las semillas, las plantas o el suelo antes o después de la
siembra de las plantas o antes o después del brote de las
plantas.
Las mezclas sinergísticas fungicidas acordes con
la invención o sea el compuesto I y por lo menos uno de los
compuestos II, III IV, pueden prepararse por ejemplo en forma de
soluciones, polvos y suspensiones acuosos u oleosos directamente
atomizables, o a veces en forma de sus suspensiones, dispersiones,
emulsiones, dispersiones oleosas, pastas, medios de espolvoreado,
medios de diseminación o granulados de alto porcentaje y ser
aplicados mediante atomización, rociado, espolvoreado, esparcido o
regado. La forma de aplicación depende del objetivo de uso; en
cuanto sea posible, éstas deben garantizar en cada caso una
distribución homogénea y fina de la mezcla acorde con la
invención.
Las formulaciones son producidas en una forma
conocida, por ejemplo mediante la adición de disolventes y/o
materiales de soporte. Comúnmente las formulaciones son mezcladas
con productos de adición inertes como emulsificantes o
dispersantes.
Como materiales superficialmente activos, entran
en consideración las sales alcalinas, alcalino térreas o de amonio
de ácidos sulfónicos aromáticos como por ejemplo ácidos lignino-,
fenol-, naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos
grasos, alquil- y alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquilo, de
lauriléter y de alcoholes grasos, así como sales sulfatadas de
hexa-, hepta- y octadecanoles o éteres de glicol de alcoholes
grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus
derivados con formaldehído, productos de condensación de la
naftalina o bien del ácido naftalino sulfónico con fenol y
formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- ó
nonilfenol etoxilados, alquilfenol- ó tributilfenilpoliglicoléter,
alquilarilpoliéteralcoholes, isotridecilalcohol, condensados de
alcoholes grasos y óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado,
polioxipropilen ó polioxietilenalquiléter, acetato de
laurilalcoholpoliglicoléter, ester de sorbitol, lignina lixiviada
con sulfito ó metilcelulosa.
Los medios de espolvoreado o dispersión en polvo
pueden ser producidos mediante mezcla o trituración conjunta del
compuesto I y por lo menos uno de los compuestos II, III ó IV o de
la mezcla del compuesto I con por lo menos uno de los compuestos
II, III ó IV, con un medio de soporte sólido.
Comúnmente pueden producirse los granulados (por
ejemplo granulados homogéneos, de cobertura o de impregnación)
mediante fijación del principio activo o de los principios activos
en un material de soporte sólido.
Como materiales de relleno o bien como
materiales sólidos sirven por ejemplo tierras minerales como
silicagel, ácidos silícicos, geles de sílice, silicatos, talco,
caolín, carbonato de calcio, cal, tiza, bolo, barro, arcilla,
dolomita, tierras diatomáceas, sulfatos de calcio y de magnesio,
óxido de magnesio, plásticos molidos, así como fertilizantes como
sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea y
productos vegetales como harina de cereal, harina de cortezas, de
madera y de cáscara de nuez, polvos de celulosa u otros materiales
de soporte sólidos.
En general las formulaciones contienen 0,1 a 95
por ciento en peso, preferiblemente 0,5 a 90 por ciento en peso del
compuesto I y por lo menos uno de los compuestos II, III ó IV o bien
de la mezcla del compuesto I con por lo menos uno de los compuestos
II, III o IV. Los principios activos se usan en una pureza de 90% a
100%, preferiblemente 95% a 100% (según el espectro de RMN ó
HPLC).
El uso de los compuestos I, II, III y IV de las
mezclas o de las correspondientes formulaciones ocurre de modo que
se tratan los hongos dañinos, sus habitats o las plantas, semillas,
suelos, superficies, materiales o sitios a ser mantenidos libres de
ellos, con una cantidad fungicida eficaz de la mezcla o bien del
compuesto I y por lo menos uno de los compuestos II, III ó IV
esparciéndolos separadamente.
El uso puede ocurrir antes o después del ataque
de los hongos dañinos.
El efecto sinergístico de las mezclas acordes
con la invención se manifiesta mediante las siguientes pruebas:
Se prepararon los principios activos
conjuntamente o por separado como emulsión al 10% en una mezcla de
63% en peso de ciclohexanona y 27% en peso de emulsificante y
diluidos con agua a la correspondiente concentración deseada.
La evaluación ocurrió mediante la observación
porcentual de las superficies de las hojas atacadas. Este valor
porcentual fue convertido en grado de efecto (G). El grado de efecto
fue determinado según la fórmula de Abbot como sigue:
- \alpha
- corresponde al ataque por hongos de las plantas tratadas en % y
- \beta
- corresponde ataque por hongos de las plantas no tratadas (control) en %
Un grado de efecto de 0 corresponde al ataque de
las plantas tratadas igual al de las plantas de control no
tratadas; un grado de efecto de 100 muestra las plantas tratadas sin
ningún ataque.
Se determinó el grado de efecto esperado de la
mezcla de principios activos, según la fórmula de Colby [R.S. Colby,
Weeds 15, 20-22 (1967)] y se comparó con el grado de
efecto observado.
Fórmula de
Colby: E = x + y
-x.y/100
- E
- grado de efecto esperado expresado en % de los controles no tratados, mediante el uso de las mezclas de los principios activos A y B en las concentraciones a y b
- x
- el grado de efecto expresado en % de los controles no tratados, mediante el uso del principio activo A que en la concentración a
- y
- el grado de efecto expresado en % de los controles no tratados, mediante un uso del principio activo B en la concentración b.
\newpage
Ejemplo de uso
1
Se atomizaron desde un cuentagotas, hojas de
gérmenes de trigo de la clase "Canciller" cultivados en
materas, con suspensión en la concentración de principio activo
dada abajo. Se prepararon la solución o la emulsión a partir de una
solución con 10% de principio activo en una mezcla compuesta 85%
ciclohexanona y 5% emulsificante y 24 horas después del secado de
la capa de rociado, fue espolvoreada con esporas de oídio de trigo
(Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis.
tritici). A continuación de las plantas del ensayo fueron
expuestas en el invernadero a temperaturas entre 20 y 24ºC y una
humedad relativa de 60 a 90%. Después de siete días, se determinó
visualmente la extensión de desarrollo del oídio de harina en % de
ataque de la superficie total de la hoja.
El valor determinado visualmente para la
fracción porcentual de la superficie atacada de las hojas fue
convertido en grado de efecto como % de los controles no tratados.
Grado de efecto 0 es igual al ataque de los controles no tratados.
Grado de efecto 100 es 0% de ataque. Se determinó el grado de efecto
esperado para las combinaciones de principios activos, según la
fórmula de Colby mencionada arriba y se comparó con el grado de
efecto observado.
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TABLA 2
(continuación)
\newpage
TABLA 2
(continuación)
\newpage
TABLA 2
(continuación)
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De los resultados de la prueba se desprende que
el grado de efecto observado en todas las proporciones de mezcla es
más alto que el grado de efecto calculado anticipadamente según la
fórmula del Colby (de Synerg 172. XLS).
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Ejemplo de uso
2
Se atomizaron hojas de gérmenes de trigo de la
clase "Canciller" cultivados en materas con esporas de óxido
marrón (Puccinia recondita). Después se colocaron las materas
24 horas en una cámara con alta humedad relativa (90 a 95%) y 20 a
22ºC. Durante este tiempo germinaron las esporas y los tubos de
germinación invadieron el tejido de las hojas. Al siguiente día las
plantas infectadas fueron atomizadas hasta humedad excesiva con una
suspensión acuosa en la concentración del principio activo dada
abajo. La suspensión o emulsión fueron preparadas a partir de una
solución madre con 10% de principio activo, en la mezcla compuesta
de 85% ciclohexanona y 5% de emulsificante. Después del secado de
la capa delgada, se cultivaron por siete días las plantas del
ensayo en un invernadero a temperaturas entre 20 y 22ºC y 65 a 70%
de humedad relativa. Después se determinó la extensión del
desarrollo de herrumbre de hongo sobre las hojas.
Los valores determinados visualmente para la
fracción porcentual de la superficie atacada de las hojas fue
convertido en grado de efecto como % de los controles no tratados.
Un grado de efecto de 0 es un grado de ataque igual al de los
controles no tratados, el grado de efecto de 100 es un 0% de ataque.
Se determinó el grado esperado de efecto para las combinaciones de
principio activo según la fórmula mencionada arriba de Colby y se
comparó con el grado de efecto observado.
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\newpage
TABLA 4
(continuación)
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TABLA 4
(continuación)
\newpage
TABLA 4
(continuación)
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De los resultados de la prueba se desprende que
el grado de efecto observado en todas las proporciones de mezcla es
más alto que el grado de efecto calculado anticipadamente según la
fórmula de Colby (de Synerg 172. XLS).
Claims (9)
1. Mezcla fungicida que contiene
(1)
2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tion
(Protioconazol) de la fórmula I o sus sales o productos de
adición
y por lo menos un fungicida
adicional o sus sales o productos de adición, elegidos de
entre
(2) Fenpropiomorfo de la fórmula II
y
(3) Tridemorfo de la fórmula III
n = 10, 11, 12
(60-70%) ó
13
y
(4) Fenpropidina de la fórmula IV
en una cantidad sinergísticamente
efectiva.
2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1,
que contiene protioconazol de la fórmula I y Fenpropiomorfo de la
fórmula II.
3. Mezcla fungicida según la reivindicación 1,
que contiene prothioconazol de la fórmula I y tridemorfo de la
fórmula III.
4. Mezcla fungicida según la reivindicación 1,
que contiene protioconazol de la fórmula I y fenpropidina.
5. Mezcla fungicida de la reivindicación 1,
caracterizada porque la proporción en peso de protioconazol
de la fórmula I a
- Fenpropiomorfo de la fórmula II es de 20:1 a
1:20,
- Tridemorfo de la fórmula III es de 20:1 a
1:20, y a
- Fenpropidina de la fórmula IV es de 20:1 a
1:20.
6. Método para combatir los hongos dañinos,
caracterizado porque se tratan los hongos dañinos, y sus
hábitats o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o
sitios a ser mantenidos libres de ellos, con la mezcla fungicida
según la reivindicación 1.
7. Método según la reivindicación 6,
caracterizado porque se esparcen simultáneamente, y
concretamente en forma conjunta o separada o consecutiva, el
compuesto de la fórmula I acorde con la reivindicación 1 y por lo
menos un compuesto de la fórmula II, III ó IV acorde con la
reivindicación 1.
8. Método acorde con las reivindicaciones 6 ó 7,
caracterizado porque se gasta la mezcla fungicida o el
compuesto de la fórmula I, por lo menos un compuesto de la fórmula
II, III ó IV acorde con la reivindicación 1, en una cantidad de 0,01
bis 8 kg/ha.
9. Medio fungicida, que contiene la mezcla
fungicida acorde con la reivindicación 1, así como un soporte sólido
o líquido.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10208841 | 2002-03-01 | ||
| DE10208841 | 2002-03-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2303596T3 true ES2303596T3 (es) | 2008-08-16 |
Family
ID=27770914
Family Applications (1)
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