ES2623443T3 - Mezclas fungicidas a base de protioconazol y un derivado de estrobilurina - Google Patents

Mezclas fungicidas a base de protioconazol y un derivado de estrobilurina Download PDF

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Abstract

Mezcla fungicida que contiene (1) 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona (protioconazol) de la fórmula I o sus sales o productos de adición**Fórmula** y (4) piraclostrobina de la fórmula IV**Fórmula** o sus sales o productos de adición en una cantidad con efecto sinérgico, en la cual la proporción en peso de protioconazol de la fórmula I a piraclostrobina de la fórmula IV es de 20:1 a 1:20.

Description

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DESCRIPCION
Mezclas fungicidas a base de protioconazol y un derivado de estrobilurina
La invencion se refiere a una mezcla fungicida de acuerdo con la reivindicacion 1, a un procedimiento para combatir hongos daninos de acuerdo con la reivindicacion 2 y a un producto fungicida de acuerdo con la reivindicacion 5.
El compuesto de la formula I, la 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3- tiona (protioconazol) ya se conocen del documento WO 96/16048.
Del documento WO 98/47367 se conoce una serie de combinaciones de protioconazol con una gran cantidad de otros compuestos fungicidas.
El derivado de estrobilurina de la formula IV piraclostrobina ya se conoce y se describe en el documento EP-A-0 804 421.
En cuanto a una disminucion de las cantidades de aplicacion y un mejoramiento del espectro de accion de los compuestos conocidos I, IV, la presente invencion tenia por objeto fundamental mezclas que presentaran un efecto mejorado contra los hongos daninos (mezclas sinergicas) a una cantidad total reducida de ingredientes activos aplicados.
Por consiguiente, ha sido encontrada la mezcla definida al principio de protioconazol con al menos un derivado de estrobilurina. Ademas, ha sido encontrado que con una aplicacion simultanea, mas precisamente en conjunto o por separado, del compuesto I y del compuesto IV, o del compuesto I del compuesto IV sucesivamente, pueden combatirse mejor los hongos daninos que con los compuestos individuales solos.
La 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona de la formula I se conocen del documento WO 96-16 048. El compuesto puede estar presente en la forma "tiono" de la formula o
imagen1
en la forma "mercapto" tautomerica de la formula.
imagen2
Por motivos de simplicidad se expone respectivamente solo la forma "tiono". La piraclostrobina de la formula IV
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es conocida del documento EP-A 0 804 421.
Los compuestos I y IV, debido al caracter basico de los atomos de nitrogeno contenidos en ellos, son capaces de formar sales o productos de adicion con acidos inorganicos u organicos o con iones metalicos.
Ejemplos de acidos inorganicos son acidos halohldricos como acido fluorhldrico, acido clorhldrico, acido bromhldrico y acido yodhldrico, acido sulfurico, acido fosforico y acido nltrico.
Como acidos organicos se consideran a manera de ejemplo acido formico, acido carbonico y acidos alcanoicos tales como acido acetico, acido trifluoroacetico, acido tricloroacetico y acido propionico as! como acido glicolico, acido tiocianico, acido lactico, acido succlnico, acido cltrico, acido benzoico, acido cinamico, acido oxalico, acidos alquilsulfonicos (acidos sulfonicos con residuos de alquilo lineales o ramificados con 1 a 20 atomos de carbono), acidos arilsulfonicos o arildisulfonicos (residuos aromaticos como fenilo y naftilo que llevan uno o dos grupos de acido sulfonico), acidos alquilfosfonicos (acidos fosfonicos con residuos alquilo lineales o ramificados con 1 a 20 atomos de carbono), acidos arilfosfonicos o arildifosfonicos (residuos aromaticos como fenilo y naftilo que llevan uno o dos residuos de acido fosforico), y los residuos alquilo o arilo pueden llevar otros sustituyentes, por ejemplo, acido p- toluensulfonico, acido salicllico, acido p-aminosalicllico, acido 2-fenoxibenzoico, acido 2-acetoxibenzoico, etc.
Como iones metalicos se consideran principalmente los iones de los elementos del segundo grupo principal, principalmente calcio y magnesio, del tercero y cuarto grupos principales, principalmente de aluminio, estano y plomo, as! como del primero al octavo subgrupo, principalmente cromo, manganeso, hierro, cobalto, nlquel, cobre, zinc y otros. Particularmente se prefieren los iones metalicos de los elementos de los subgrupos del cuarto periodo. En este caso los metales pueden estar presentes en las diferentes valencias que les corresponden.
Se prefieren mezclas de protioconazol con piraclostrobina de la formula IV.
En la preparacion de las mezclas preferiblemente se emplean los ingredientes activos puros I y IV, a los cuales pueden agregarse otros ingredientes activos contra hongos daninos o contra otras plagas como insectos, aracnidos o nematodos o tambien ingredientes activos herbicidas o reguladores del crecimiento o fertilizantes.
Las mezclas del compuesto I con el compuesto IV o del compuesto I con el compuesto IV aplicados al mismo tiempo, juntos o separados, se caracterizan por una accion sobresaliente contra un amplio espectro de hongos fitopatogenos, sobre todo de la clase de los ascomicetes, basidiomicetes, ficomicetes y deuteromicetes. Son en parte sistemicamente activos y por esto tambien pueden utilizarse como fungicidas de hojas y suelos.
Tienen significado particular para el combate de una gran cantidad de hongos en distintos cultivos, tales como algodon, hortalizas (por ejemplo pepinos, judlas, tomates, patatas y cucurbitaceas), cebada, pasto, avena, banano, cafe, malz, frutales, arroz, centeno, soja, uva, trigo, plantas ornamentales, cana de azucar y una gran cantidad de semillas.
Principalmente son adecuadas para combatir los siguientes hongos fitopatogenos: Blumeria graminis (mildiu autentico) en cereales, Erysife cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en cucurbitaceas, Podosphaera leucotricha en manzanas, Uncinula necator en vides, variedades de Puccinia en cereales, variedades de Rhizoctonia en algodon, arroz y se steht, variedades de Ustilago en cereales y cana de azucar, Venturia inaequalis (rona) en manzanas, variedades de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinera (moho gris) en fresas, hortalizas, plantas ornamentales y vides, Cercospora arachidicola en cacahuetes, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, Piricularia oryzae en arroz, Phitophthora infestans en patatas y tomates, Plasmopara viticola en vides, variedades de Pseudoperonospora en lupulo y pepinos, variedades de Alternaria en hortalizas y frutas, variedades de Mycosphaerella en bananos y variedades de Fusarium y Verticillium.
Ademas son aplicables en proteccion de materiales (por ejemplo proteccion de madera), por ejemplo contra Paecilomyces variotii.
El compuesto I con el compuesto IV pueden aplicarse al mismo tiempo, ya sea conjuntamente o por separado, o uno despues de otro, y la secuencia en el caso de aplicacion separada no tiene efecto en general en el exito del combate.
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Los compuestos I y IV se aplican habitualmente en una proporcion en peso de 20:1 a 1:20, principalmente 10:1 a 1:10, de preferencia 5:1 a 1:5.
Las cantidades de aplicacion de las mezclas segun la invencion se encuentran, ante todo en el caso de superficies cultivables en agricultura, segun el tipo de efecto deseado, entre 0,01 a 8 kg/ha, de preferencia de 0,1 a 5 kg/ha, principalmente de 0,1 a 3,0 kg/ha.
Las cantidades de aplicacion son en este caso para el compuesto I de 0,01 a 1 kg/ha, de preferencia 0,05 a 0,5 kg/ha, principalmente 0,05 a 0,3 kg/ha.
Las cantidades de aplicacion para el compuesto IV son de manera correspondiente de 0,01 a 1 kg/ha, de preferencia de 0,02 a 0,5 kg/ha, principalmente de 0,05 a 0,3 kg/ha.
En el caso de tratamiento de las simientes se usan generalmente cantidades de aplicacion de la mezcla en general de 0,001 a 250 g/kg de simiente, de preferencia 0,01 a 100 g/kg, principalmente 0,01 a 50 g/kg.
Siempre que haya que combatir los hongos fitopatogenos, se efectua la aplicacion por separado o conjunta del compuesto I con el compuesto IV o de las mezclas del compuesto I con el compuesto IV mediante aspersion o espolvoreando las semillas, las plantas o los suelos antes o despues de la siembra de las plantas o antes o despues de un crecimiento de las plantas.
Las mezclas fungicidas sinergicas de la invencion o del compuesto I y del compuesto IV pueden prepararse por ejemplo en forma de soluciones, polvos y suspensiones que pueden aspergerse directamente o en forma de suspensiones al 100% acuosas, oleosas u otras, dispersiones, emulsiones, dispersiones en aceite, pastas, polvos espolvoreables, productos para esparcir o granulados y aplicarse aspergiendo, nebulizado, espolvoreando, esparciendo o vertiendo. La forma de aplicacion depende del proposito de uso; en cada caso debe garantizar una distribucion tan fina y uniforme posible de la mezcla de la invencion.
Las formulaciones se preparan de una manera conocida per se, por ejemplo adicionando solventes y/o materiales soporte. A las formulaciones se agregan habitualmente aditivos inertes tales como emulsionantes o dispersantes.
Como sustancias tensoactivas se consideran las sales de metal alcalino, alcalinoterreo o de amonio de acidos sulfonicos aromaticos, por ejemplo acido sulfonico de lignina, de fenol, de naftalina y de dibutilnaftalina, as! como de acidos grasos, alquil- y alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos, sulfatos de eter laurico y de alcoholes grasos, as! como sales de hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados o eteres glicolicos de alcohol graso, productos de condensacion de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehldo, productos de condensacion de la naftalina o de los acidos sulfonicos de naftalina con fenol y formaldehldo, eter de polioxietilenoctilfenol, isooctil-, octil- o nonilfenol etoxilados, eter de alquilfenol- o tributilfenilpoliglicol, alcoholes de alquilarilpolieter, alcohol isotridecllico, condensados de alcohol graso-oxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, eter alqullico de polioxietileno o polioxipropileno, acetato del eter poliglicolico de alcohol laurllico, ester de sorbitol, lejlas residuales de lignina-sulfito o metilcelulosa.
Los polvos, productos dispersantes y polvos espolvoreables pueden prepararse mezclando o moliendo conjuntamente el compuesto I y el compuesto IV o la mezcla de los compuestos I y IV con un soporte solido.
Los granulados (por ejemplo, los granulados para envolver, impregnar u homogeneos) pueden prepararse uniendo el ingrediente activo o los ingredientes activos con un material solido de soporte.
Como materiales de carga o materiales solidos de soporte sirven a manera de ejemplo tierras minerales como gel de sllice, acido sillcicos, geles de sllice, silicatos, talco, caolln, piedra caliza, cal, creta, bolo, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de calcio y de magnesio, oxido de magnesio, plasticos molidos y fertilizantes como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos vegetales como harinas de cereales, harinas de la corteza de arboles, de la madera y de las cascaras de las nueces, polvo de celulosa u otros materiales solidos de soporte.
Las formulaciones contienen en terminos generales 0,1 a 95 % en peso, de preferencia 0,5 a 90 % en peso del compuesto I y del compuesto IV o de la mezcla del compuesto I con el compuesto IV. Los ingredientes activos se emplean en este caso con una pureza de 90% a 100%, de preferencia 95% a 100% (de acuerdo con el espectro de RMN o HPLC).
La aplicacion del compuesto I y del compuesto IV o de las mezclas o de las formulaciones correspondientes se efectua de tal manera que los hongos daninos, su espacio vital o las semillas, suelos, superficies, materiales o espacios que han de mantenerse libres de los mismos se tratan con una cantidad con efecto fungicida de la mezcla, o del compuesto I y del compuesto IV al aplicarse por separado.
La aplicacion puede efectuarse antes o despues de la infeccion por los hongos daninos.
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Ejemplo de aplicacion
El efecto sinergico de las mezclas de la invencion pudo demostrarse por medio de los siguientes experimentos:
Los ingredientes activos se prepararon por separado o conjuntamente como una emulsion al 10% en una mezcla de 63 % en peso de ciclohexanona y 27 % en peso de emulsionante y se diluyeron con agua de manera correspondiente a la concentracion deseada.
La evaluacion se realizo comprobando las superficies de las hojas infectadas en porcentaje. Estos valores porcentuales se re calcularon en grados de accion. El grado de accion (W) se determino de acuerdo con la formula de Abbot tal como sigue:
imagen4
a corresponde a la infeccion con hongos de las plantas tratadas en % y p corresponde a la infeccion con hongos de las plantas no tratadas (de control) en %
A un grado de accion de 0, la infeccion de las plantas tratadas corresponde a la de las plantas de control no tratadas; a un grado de accion de 100%, las plantas tratadas no presentaron ninguna infeccion.
Los grados de accion a esperar de las mezclas de ingredientes activos fueron calculados segun la formula de Colby [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] y fueron comparados con los grados de accion observados.
Formula de Colby ; E = x + y - xy/100
E es el grado de accion a esperar, expresado en % del control no tratado, al aplicar la mezcla de los ingredientes activos A y B en las concentraciones a y b
x es el grado de accion expresado en % del control no tratado al aplicar el ingrediente activo A en la concentracion a
y es el grado de accion expresado en % del control no tratado, al aplicar el ingrediente activo B en la concentracion b
Ejemplo de aplicacion 1: eficacia contra el mildiu del trigo causado por Erysife [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tritici
Se rociaron hojas de brote de trigo de la clase "Kanzler" germinados en macetas hasta mojarlas con una preparacion acuosa del ingrediente activo compuesta por una solucion madre hecha de 10% de ingrediente activo, 85% de ciclohexanona y 5% de emulsionante, y 24 horas despues desecar la capa rociada se espolvorearon las plantas con esporas del mildiu de trigo (Erysife [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tritici). A continuacion se cultivaron las plantas del experimento en el invernadero a temperaturas entre 20 y 24°C y 60 a 90 % de humedad relativa del aire. Luego de 7 dlas se calculo visualmente la extension del desarrollo del mildiu en % de infeccion de la superficie total de las hojas.
Los valores determinados visualmente para el porcentaje del area de las superficies infectadas de la hoja fueron calculados a grados de accion expresados en % del control no tratado. Un grado de eficacia 0 es igual a la infeccion en el control no tratado; un grado de eficacia 100% es 0% de infeccion. Los grados de accion a esperar para combinaciones de ingredientes activos se determinaron de acuerdo con la formula de Colby mencionada antes y se compararon con los grados observados de accion.
Tabla 1
Ingrediente activo
Concentracion de ingrediente activo en el caldo de riego en ppm Grado de accion en % del control no tratado
Control (no tratado)
(90 % de infeccion) 0
Compuesto I =
4 22
Protioconazol
1 0
0.25 0
0,06 0
0,015 0
Compuesto IV =
1 0
Piraclostrobina
0.25 0
Tabla 2
Combinaciones de acuerdo con la invention
Grado de accion observado Grado de accion calculado*)
Compuesto I = Protioconazol + Compuesto IV = Piraclostrobina 0,06 + 1 ppm de mezcla 1 : 16
33 0
Compuesto I = Protioconazol + Compuesto IV = Piraclostrobina 0,015+0,25 ppm de mezcla 1 : 16
33 0
Compuesto I = Protioconazol + Compuesto IV = Piraclostrobina 0,25 + 1 ppm de mezcla 1 : 4
33 0
Compuesto I = Protioconazol + Compuesto IV = Piraclostrobina 0,06 + 0,25 ppm de mezcla 1 : 4
22 0
Compuesto I = Protioco-nazol + Compuesto IV = Piraclostrobina 4 + 1 ppm de mezcla 4 : 1
33 22
*) calculado segun la formula de Colby
De los resultados del experimento se desprende que el grado de accion observado en todas las relaciones de mezcla es mayor que el grado de accion calculado previamente segun la formula de Colby (de Synerg 171. XLS).
5 Ejemplo de aplicacion 2: Eficacia curativa contra orln marron en trigo causado por Puccinia recondita
Se espolvorearon hojas de brotes de trigo de la clase "Kanzler" germinados en macetas con esporas del orln marron (Puccinia recondita). Despues se colocaron las macetas durante 24 horas en una camara con una alta humedad del aire (90 a 95 %) y 20 a 22 °C. Durante este tiempo germinaron las esporas y las cadenas de germenes penetraron en el tejido de las hojas. Al dla siguiente, las plantas infectadas fueron rociadas hasta empaparse con una preparacion 10 acuosa de ingrediente activo, compuesta de una solucion madre del 10% de ingrediente activo, 85% de ciclohexanona y 5% de emulsionante. Despues de secar la capa rociada, las plantas del experimento se cultivaron en invernadero a temperaturas entre 20 y 22 °C y 65 a 70 % de humedad relativa del aire durante 7 dlas. Luego se determino la extension del desarrollo del hongo de orln en las hojas.
Los valores determinados visualmente para el porcentaje del area de las superficies infectadas de la hoja fueron re 15 calculados en grado de accion expresados en % del control no tratado. Un grado de eficacia 0 es igual a la infeccion en el control no tratado; un grado de accion 100 es un nivel de infeccion del 0%. Los grados de accion que pueden esperarse para las combinaciones de ingredientes activos se determinaron usando la formula de Colby antes mencionada y se compararon con los grados de eficacia observados.
Tabla 3
Ingrediente activo
Concentration de ingrediente activo en el caldo de riego en ppm Grado de accion en % del control no tratado
Control (no tratado)
(90 % de infeccion) 0
Compuesto I =
1 0
Protioconazol
0.25 0
0,015 0
0,006 0
Compuesto IV =
0.25 0
Piraclostrobina
0,06 0
20
Tabla 4
Combinaciones de acuerdo con la invencion
Grado de accion observado Grado de accion calculado*)
Compuesto I = Protioconazol + Compuesto IV = Piraclostrobina 0,015+0,25 ppm de mezcla 1 : 16
94 0
Compuesto I = Protioconazol + Compuesto IV = Piraclostrobina 0,06+0,25 ppm de mezcla 1 : 4
89 0
Compuesto I = Protioconazol + Compuesto IV =
Piraclostrobina 1 + 0,25 ppm de mezcla 4 : 1
22 0
Compuesto I = Protioconazol + Compuesto IV = Piraclostrobina 0,25+0,06 ppm de mezcla 4 : 1
22 0
Combinaciones de acuerdo con la invencion
Grado de accion observado Grado de accion calculado*)
Compuesto I = Protioconazol + Compuesto IV = Piraclostrobina 1 + 0,06 ppm de mezcla 16 : 1
89 0
*) calculado segun la formula de Colby
De los resultados del experimento se desprende que el grado de accion observado en todas las relaciones de mezcla es mayor que el grado de accion calculado previamente segun la formula de Colby (de Synerg 171. XLS).

Claims (4)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Mezcla fungicida que contiene
    (1) 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona (protioconazol) de la formula I o sus sales o productos de adicion
    5
    imagen1
    y
    (4) piraclostrobina de la formula IV
    imagen2
    o sus sales o productos de adicion en una cantidad con efecto sinergico, en la cual la proporcion en peso de 10 protioconazol de la formula I a piraclostrobina de la formula IV es de 20:1 a 1:20.
  2. 2. Procedimiento para combatir hongos daninos, caracterizado porque los hongos daninos, su espacio vital o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o espacios son tratados con la mezcla fungicida de acuerdo con la reivindicacion 1.
  3. 3. Procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 2, caracterizado porque el compuesto de la formula I de acuerdo 15 con la reivindicacion 1 y el compuesto de la formula IV de acuerdo con la reivindicacion 1 se aplican al mismo tiempo,
    mas precisamente de manera conjunta o por separado, o uno despues de otro.
  4. 4. Procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 2 o 3, caracterizado porque la mezcla fungicida o el compuesto de la formula I con el compuesto de la formula IV de acuerdo con la reivindicacion 1 se aplican en una cantidad de 0,01 a 8 kg/ha.
    20 5. Producto fungicida que contiene la mezcla fungicida de acuerdo con la reivindicacion 1 as! como un soporte solido
    o llquido.
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Families Citing this family (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
US6436976B1 (en) 1998-06-10 2002-08-20 Bayer Aktiengesellschaft Agents for combating plant pests
DE10140108A1 (de) 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228102A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347440A1 (de) * 2003-10-13 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE10351004A1 (de) * 2003-10-30 2005-05-25 Basf Ag Nanopartikuläre Wirkstoffformulierungen
US8821898B2 (en) * 2003-12-04 2014-09-02 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
CA2547989C (en) * 2003-12-04 2012-10-09 Bayer Cropscience Ag Active substance combinations having insecticidal properties
DE602005013952D1 (de) * 2004-02-12 2009-05-28 Bayer Cropscience Sa Fungizide zusammensetzung, enthaltend ein pyridylethylbenzamidderivat und eine verbindung, die dazu in der lage ist, den transport von elektronen der atmungskette in phytopathogenen pilzlichen organismen zu hemmen
EP1563731A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2589646A1 (en) * 2004-12-20 2006-06-29 Basf Aktiengesellschaft Method for controlling mycoses in leguminous plants
US20080125318A1 (en) * 2004-12-23 2008-05-29 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Containing Enestroburin and at Least One Active Substance from the Group of Azoles
RU2356227C1 (ru) * 2005-02-04 2009-05-27 Мицуи Кемикалз, Инк. Композиция для предотвращения болезней растений и способ предотвращения болезней
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0508993D0 (en) * 2005-05-03 2005-06-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
PT1926371E (pt) * 2005-09-09 2012-06-15 Bayer Cropscience Ag Formulação sólida de misturas fungicidas
WO2007048534A1 (en) * 2005-10-26 2007-05-03 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102006031976A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20090281157A1 (en) * 2006-07-11 2009-11-12 Bayer Cropscience Ag Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20100190645A1 (en) * 2007-02-02 2010-07-29 Anne Suty-Heinze Synergistic fungicidal active compound combinations comprising formononetin
EP2224810A2 (en) * 2007-11-05 2010-09-08 Basf Se Method, use and agent for protecting a plant against phakopsora
EP2064952A1 (en) * 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Method for reducing mycotoxin contamination in maize
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
JP5365158B2 (ja) * 2008-11-25 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
WO2010146029A2 (de) * 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
RU2562527C9 (ru) 2009-12-16 2016-07-10 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Комбинации активных веществ, содержащие проквиназид, биксафен и/или протиоконазол
WO2011076688A2 (en) 2009-12-21 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Synergistic combination of prothioconazole and metominostrobin
EP2533633B1 (de) * 2010-02-02 2017-02-01 LANXESS Distribution GmbH Fungizide mischungen
EP2547209B1 (en) * 2010-03-18 2021-05-12 Basf Se Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
EP2603085A4 (en) * 2010-08-11 2014-01-22 Bayer Cropscience Lp PROCESS FOR IMPROVED PLANT GROWTH THROUGH THE REDUCTION OF FUNGI INFECTIONS
EP2462807A1 (en) * 2010-12-08 2012-06-13 Basf Se Pesticidal mixtures comprising pyraclostrobin
AR085588A1 (es) * 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
CN103371153B (zh) * 2012-04-28 2016-12-14 陕西韦尔奇作物保护有限公司 含噻呋酰胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN103563945A (zh) * 2012-08-05 2014-02-12 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑醚菌酯和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN103651425B (zh) * 2012-09-18 2015-12-16 陕西美邦农药有限公司 一种含醚菌胺的农药组合物
US9943082B2 (en) * 2012-11-30 2018-04-17 Bayer Cropscience Ag Ternary fungicidal mixtures
CN102972420A (zh) * 2012-12-18 2013-03-20 广西农喜作物科学有限公司 一种含丙硫菌唑的杀菌组合物
CN102972410B (zh) * 2012-12-18 2014-06-18 广西农喜作物科学有限公司 一种含丙硫菌唑和甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的农药组合物
BR102013027977A2 (pt) * 2013-10-30 2015-09-15 Rotam Agrochem Int Co Ltd método de aumentar rendimento por tratamento com composições fungicidas
CN104621125A (zh) * 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和肟菌酯的杀菌组合物及其应用
CN104621155B (zh) * 2013-11-15 2016-08-17 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和多氧霉素的杀菌组合物及其应用
CA2928538C (en) 2013-11-26 2018-06-26 Upl Limited Methods of controlling soybean rust using mancozeb in combination with quinone outside inhibitors and demethylation inhibitors
US9944664B2 (en) 2014-04-15 2018-04-17 Dow Agrosciences Llc Metalloenzyme inhibitor compounds as fungicides
WO2015160664A1 (en) 2014-04-15 2015-10-22 Dow Agrosciences Llc Metalloenzyme inhibitor compounds as fungicides
CN104068025B (zh) * 2014-05-26 2016-09-07 浙江大学 杀菌组合物在防治农作物赤霉病及赤霉病菌毒素污染中的应用
WO2015189113A1 (en) 2014-06-11 2015-12-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising proquinazid and spiroxamine and optionally prothioconazole
UY36432A (es) * 2014-12-16 2016-06-30 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado de (tio) carboxamida y compuesto(s) fungicida(s)
BR112018076864A2 (pt) * 2016-06-22 2019-04-02 Bayer Cropscience Ag combinações de composto ativo
CN107771817A (zh) * 2016-08-29 2018-03-09 南京华洲药业有限公司 一种含啶氧菌酯和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN106719620A (zh) * 2016-12-30 2017-05-31 江苏扬农化工股份有限公司 一种吡唑醚菌酯和丙硫菌唑复配悬浮剂及其用途
CN110636755B (zh) * 2017-05-18 2022-07-15 Upl有限公司 丙硫菌唑的稳定液体制剂
CN107372528B (zh) * 2017-09-15 2020-04-03 芮城华农生物化学有限公司 一种含丙硫菌唑和乙蒜素的杀菌组合物及其应用
WO2020061709A1 (en) 2018-09-27 2020-04-02 0903608 B.C. Ltd. Synergistic pesticidal compositions and methods for delivery of insecticidal active ingredients
RU2691567C1 (ru) * 2018-11-06 2019-06-14 Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Фунгицидное средство
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
CN110476999A (zh) * 2019-08-23 2019-11-22 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 吡唑醚菌酯、丙硫菌唑悬浮剂和悬浮种衣剂的研制
BR102020018053A2 (pt) * 2020-09-03 2022-03-15 Ouro Fino Química S.A. Composição fungicida concentrada de protioconazol e picoxistrobina

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US173529A (en) * 1876-02-15 Improvement in portable fences
DE3875748T3 (de) * 1987-02-09 2000-08-31 Zeneca Ltd., London Fungizide
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
PH11991042549B1 (es) * 1990-06-05 2000-12-04
FR2663084B1 (fr) 1990-06-07 1992-07-31 Semt Pielstick Dispositif d'injection pour moteur a combustion interne.
DE4030038A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
MY115814A (en) 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
DE19539324A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
HU227961B1 (en) 1996-04-26 2012-07-30 Basf Ag Fungicide mixture
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US6096769A (en) * 1998-04-20 2000-08-01 American Cyanamid Company Fungicidal co-formulation
US6090806A (en) * 1998-08-31 2000-07-18 American Cyanamid Company Fungicidal mixtures
FR2789551B1 (fr) * 1999-02-12 2002-06-21 Aventis Cropscience Sa Compositions fongicides pour la protection des fruits
DE19917617A1 (de) 1999-04-19 2000-10-26 Bayer Ag -(-)Enantiomeres des 2-[2-(1-Chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl) 2-hydroxy-propyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol-3-thions
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0011944D0 (en) * 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
MXPA03005758A (es) * 2001-01-18 2003-09-10 Basf Ag Mezclas fungicidas.
DE10228102A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen

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ATE326844T1 (de) 2006-06-15
NZ555498A (en) 2008-07-31
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EP1929868A2 (de) 2008-06-11
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