CZ301050B6 - Fungicidní smesi - Google Patents

Fungicidní smesi Download PDF

Info

Publication number
CZ301050B6
CZ301050B6 CZ20031952A CZ20031952A CZ301050B6 CZ 301050 B6 CZ301050 B6 CZ 301050B6 CZ 20031952 A CZ20031952 A CZ 20031952A CZ 20031952 A CZ20031952 A CZ 20031952A CZ 301050 B6 CZ301050 B6 CZ 301050B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methyl
compound
formula
iii
compounds
Prior art date
Application number
CZ20031952A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20031952A3 (cs
Inventor
Müller@Bernd
Rose@Ingo
Ammermann@Eberhard
Stierl@Reinhard
Lorenz@Gisela
Strathmann@Siegfried
Scherer@Maria
Schelberger@Klaus
Leyendecker@Joachim
Haden@Egon
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20031952A3 publication Critical patent/CZ20031952A3/cs
Publication of CZ301050B6 publication Critical patent/CZ301050B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Fungicidní smesi sestávající z a) benzofenonu vzorce I, b) karbamátu vzorce II, a c) derivátu azolu vzorce III, v synergicky úcinných množstvích. Zpusob kontroly škodlivých plísní použitím smesí sloucenin I, II a III.

Description

Vynález se týká fungicidních směsí benzofenonových sloučenin a karbamátů a derivátů azolu v synergicky účinných směsích a metody použití těchto směsí.
Podstata vynálezu
Vynález se týká fungicidních směsí, které se vyznačují tím, že sestávají z
a) benzophenonů obecného vzorce I,
i 0
R
flV Γί
s. 2 4
R R O T 0CH3 (I
R3 och3
ve kterém
R? je atom chloru, methylová skupina, methoxylová skupina, acetoxyskupina, pivaloyloxyskupina nebo hydroxylová skupina;
R2 je atom chloru nebo methylová skupina;
R1 je atom vodíku, atom halogenu nebo methylová skupina; a
R4 je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku nebo benzylová skupina, kde fenylová část benzylového substituentu může nést atom halogenu nebo methylovou skupinu; a
b) karbamátů obecného vzorce II,
och3 ve kterém n je 1 nebo 2 a
R je atom halogenu, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina s 1 35 až 2 atomy uhlíku, a kde substituenty R mohou být různé, jestliže n je 2, a
c) derivátů azolu vybraných ze skupiny sloučenin Ill.a až 111 .e;
(2RS,3SR)—1[3^(2—chlorfenyl)—2 (4-tluorfenyl)oxiran-2-ylmethyl)-l H-l ,2,4--tríazolu
(III.a), (1 RS,5RS; 1 RS,5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-( 1 H-l,2,4-triazol-l-ylmethyl) cyklopentanolu
(R,S)-l-[2-(2,4-dichIorfenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl methyl]-! H-l ,2,4-triazolu
(R.SV- 1—(4—chlnrfenyl)—4 4—dimethy!—3—(! H—! ,2,4—triazo!—!—y imethy !)periían—3—olu io
(R,S)-l-(2-chlorfenyl)-2-( l-chlorcyklopropyl)-3-(5-merkapto-l H-l ,2,4-triazoIyl)propan-2-olu
v synergický účinném množství.
Vynález se navíc týká metod pro kontrolu škodlivých plísní použitím směsí sloučenin I, lí a III.
Sloučeniny obecného vzorce I, způsob jejich přípravy a jejich účinek proti škodlivým plísním jsou známé z literatury (EP-A 727 141; EP-A 897 904; EP-A 899 255; EP-A 967 196).
Karbamáty obecného vzorce II, jejich příprava a jejich účinek na škodlivé plísně jsou známé (WO-A 93/15046 a WO-A 96/01256).
Deriváty azolu obecného vzorce III, jejich příprava a jejich účinek na škodlivé plísně jsou odborníkům známé z literatury:
lila: obecný název: epoxiconazole, EP-A 196 038, CAS RN [106325-08-0];
IHb: obecný název: metconazole, Proč. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-4, 419 (1992), CAS RN [125116-23-6];
111c: obecný název: propiconazole, GB-A 1,522,657, CAS RN [60207-90-1];
ílíd: obecný název: tebuconazole, EP-A 40345, CAS RN [107534-96-3];
Hle: DE-A 198 29 075.
Binární směsi benzofenonů obecného vzorce I a derivátů azolu obecného vzorce III jsou známé z EP-A 1 023 834.
Binární směsi obsahující karbamáty obecného vzorce II a derivátů azolu obecného vzorce IU jsou známé z EP-A 900 021.
Možný synergický účinek mezi specificky substituovanými benzofenony vzorce I a karbamáty vzorce II (viz tabulka II) je nárokován v WO-A 00/76317. Avšak tato publikace neprokazuje žádný synergický účinek.
Předmětem tohoto vynálezu jsou směsi, které mají dále zlepšený účinek proti škodlivým plísním, který je spojen se snížením celkového množství aplikovaných aktivních sloučenin (synergické směsi), z hlediska snížení aplikovaných dávek a aktivítního spektra známých sloučenin vzorců I, II a II a známých binárních směsí.
Nyní bylo nalezeno, že tento cíl se může docílit použitím směsí uvedených výše. Navíc bylo nalezeno, že současná aplikace sloučenin I, II a lil, to je společně nebo odděleně nebo postupná aplikace sloučenin vzorců I, II a III poskytuje lepší kontrolu škodlivých plísní než samotné jednotlivé sloučeniny nebo samotné binární směsi.
4$ Následující sloučeniny obecného vzorce I jsou výhodnými složkami směsi, jednotlivé preference se aplikují samostatně a v kombinaci.
Přednost se dává sloučeninám vzorce I, ve kterých R1 je atom chloru, methoxy lová skupina, acetoxyskupina nebo hydroxylová skupina, a zejména se přednost dává sloučeninám, ve kterých so R1 je methoxy lová skupina, acetoxyskupina nebo hydroxylová skupina. Nejvíce preferovanými sloučeninami jsou ty, ve kterých R1 je methoxylová skupina.
Směsi obsahující sloučeniny vzorce I ve kterých R2 je atom chloru nebo methylová skupina jsou směsi podle tohoto vynálezu. Přednost se dává sloučeninám vzorce I, ve kterých R2 je methylová skupina.
CZ 301050 Bó
Navíc se přednost dává sloučeninám vzorce I, ve kterých R3 je atom vodíku, methylová skupina, atom chloru nebo atom bromu, zejména atom vodíku, atom chloru nebo atom bromu.
Navíc přednost se dává sloučeninám vzorce I ve kterých R4 je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylová skupina, kde fenylová část benzylového substituentu může nést atom halogenu nebo methylovou skupinu. Zejména výhodné jsou sloučeniny vzorce I, kde R4 je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou methylová skupina.
io Výhodnými jsou dále sloučeniny vzorce I, ve kterých substituenty R1, R2, R3 a R4 mají význam uvedený níže:
R1 je methylová skupina, acetoxyskupina nebo hydroxylové skupina;
R2 je methylová skupina;
R3 je atom vodíku, atom chloru nebo atom bromu; a R4 je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku.
Dále jsou zejména výhodnými sloučeninami vzorce I ty, ve kterých substituenty mají význam uvedený v následující tabulce:
(I)CZ 301050 B6
Tabulka 1
č. R1 Ra R3 R*
1-1 methoxy Cl H methyl
1-2 methoxy Cl methyl methyl
Ί-3 methoxy Cl H n-propyl
1-4 methoxy Cl H n-butyl
’ 1-5 methoxy Cl H benzyl
1-6 methoxy Cl H 2-fluorbenzyl
1-7 methoxy Cl H 3-fluorbenzyl
1-8 methoxy Cl H 4-fluorfenyl
1-9 methoxy Cl H 2-methylfenyl
r-io methoxy Cl H 3-methylfenyl
I-ll methoxy Cl H 4-methylfenyl
1-12 methoxy Cl Br methyl
1-13 methoxy Cl Br n-propyl
1-14 methoxy Cl Br n-butyl
1-15 methoxy Cl Br benzyl
1-16 methoxy Cl Br 2-fluorbenzyl
1-17 methoxy methyl H methyl
1-13 methoxy methyl Cl methyl
1-19 methoxy methyl H n-propyl
I“2Ú methoxy methyl H n-butyl
1-21 methoxy methyl H benzyl
1-22 methoxy methyl H 2-fluorbenzyl
č. Rl R2 R3 R*
T > X _ J uictboxy - J. V . - T juemyi K 3 - f 1 utři. bei i z y 1
1-24 methoxy methyl H 4-fluorfenyl
1-25 methoxy methyl H 2-methylfenyl
1-26 methoxy methyl H 3-methylfenyl
1-27 methoxy .. methyl H 4-methylfenyl
1-28 methoxy methyl Br methyl
1-29 methoxy methyl Br n-propyl
-30 methoxy methyl Br n-butyl
1-31 methoxy methyl Br benzyl
1-32 methoxy methyl Br 2-fluorbenzyl
1-33 acetoxy methyl H methyl
1-34 acetoxy methyl Cl methyl
1-35 acetoxy methyl Er methyl
1-36 hydroxy methyl H methyl
1-37 hydroxy methyl Cl methyl
1-38 hydroxy methyl Br methyl
1-39 pivaloyl- oxy methyl H methyl
1-40 pivaloyl“ oxy methyl Cl methyl
1-41 pivaloyl- oxy methyl Br methyl
1-42 Cl Cl H methyl
1-43 Cl Cl H n-propyl
1-44 Cl Cl H n-butyl
1-45 Cl cl H benzyl
1-46 Cl Cl H 2-fluorbenzyl
č. R1 R2 R3 R4
1-47 Cl Cl H 3-fluorbenzyl
1-48 Cl Cl H 4-fluorfenyl
1-49 Cl Cl H 2-methylfenyl
1-50 Cl Cl H 3-methyl fenyl
1-51 Cl Cl H 4-methylfenyl
1-52 Cl Cl Br methyl
1-53 Cl Cl Br n-propyl
1-54 Cl Cl Br n-butyl
1-55 Cl Cl Br benzyl
1-56 Cl Cl Br 2-fluorbenzyl
1-57 methyl methyl H methyl
1-58 methyl methyl H n-propyl
1-59 methyl methyl H n-butyl
1-60 methyl methyl H benzyl
1-61 methyl methyl H 2-fluorbenzyl
T-62 methyl methyl H 3-fluorbenzyl
1-63 methyl methyl H 4-fluorfenyl
1-64 methyl methyl H 2-methylfenyl
1-65 methyl methyl H 3-methylfenyl
1-66 methyl methyl H 4-methylfenyl
1-67 methyl methyl Br methyl
1-68 methyl methyl Br n-propyl
1-69 methyl methyl Br n-butyl
1-70 methyl methyl Br benzyl
1-71 methyl methyl Br 2-fluorbenzyl
Sloučeniny vzorce II-x reprezentují karbamáty, ve kterých kombinace substituentů odpovídá jedné řádce z následující tabulky:
č. Rn
II-l 2-F
H-2 3-F
II-3 4-F
II-4 2-Cl
II-5 3-Cl
II-6 4-C1
II-7 2-Br
II-8 3~Br
H-9 4-Br
H-10 2-CHj
11-11 3-CH3
11-12 4-CH3
11-13 2-CFa
11-14 3-CF3
11-15 4-CF3
11-16 2,4-F2
11-17 2,4-C1z
11-18 3,4~C12
11-19 2-Cl, 4-CH3
11-20 3-CI, 4-CH3
Výhodnými složkami b) jsou sloučeniny vzorce II, ve kteiých Rje atom fluoru, chloru, methyl nebo trifluormethylová skupina.
Stejně tak se zejména výhodná přednost dává sloučeninám vzorce II, ve kterých R je v parapoloze; tyto sloučeniny odpovídají vzorci Ha:
(Ila) och3
Výhodnými fungicidními směsmi jsou ty, které obsahují jako složku a), jednu ze sloučenin: 1-33, 1-35, 1-42,1-44, 1-46,1-60 nebo, s výhodou, 1-18,1-28,1-37, a jako komponentu b), jednu ze sloučenin: H-3, H-l 2, II-17 nebo, s výhodou, II-6, a jeho komponentu c), sloučeninu III—a.
Vzhledem k bazickému charakteru dusíkových atomů těchto sloučenin jsou sloučeniny vzorce II schopné tvořit sole nebo adukty s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo ionty kovů.
Příklady anorganických kyselin jsou halogenovodíkové kyseliny, jako je fluorovodíková kyselina, chlorovodíková kyselina, bromovodíková kyselina a jodovodíková kyselina, kyselina uhličitá, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami jsou, například, kyselina mravenčí a alkanové kyseliny, jako je kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a propionová kyselina a také glykolová kyselina, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyselina p-toluensulfonová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová nebo kyselina 2-acetoxybenzoová.
Vhodné ionty kovu jsou zejména ionty prvku první až osmé přechodové skupiny, zejména chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi, zinku a dále ionty prvku druhé hlavní skupiny, zejména vápníku a hořčíku a třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliníku, cínu a olova. Tam kde je to možné, tyto kovy mohou být přítomné v různých valencích.
Při přípravě směsí je výhodné používat Čisté aktivní složky vzorců I, II a III, ke kterým se mohou přidávat další aktivní prostředky proti škodlivým plísním nebo jiným škůdcům, jako jsou hmyz, pavoukovci nebo nematodi nebo se mohou přidávat herbicidní látky nebo regulátory růstu nebo hnojivá.
Směsi sloučenin vzorců I, II a III, nebo sloučeniny I, II a III použité současně, spolu nebo odděleně vykazují vynikající aktivitu na široké spektrum fytopathogenních plísní zejména z třít Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé z nich působí systemicky a mohou se proto použít jako fungicidy působící na list nebo do půdy.
Prostředky jsou zejména důležité pro kontrolu velkého počtu plísní v řadě plodin, jako je bavlna, různých druhů zeleniny (například okurek, rajčat, brambor a dýní) ječmen, trávy, oves, banány, káva, kukuřice, různé druhy ovoce, ryže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrovka a různé druhy semen.
Prostředky jsou zejména vhodné pro kontrolu následujících fytopatogenních plísní: Erysiphe graminis (padlí travní) u obilovin, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea' u dýní, Podosphaera leucotricha jabloní, Uncinula necator u vinné révy, druhy Puccinia u obilovin, druhy Rhizoctonia u bavlny, rýže a na trávnících, druhy Ustilago u obilovin a řepě cukrovce, Venturia ínaequalis (strupovitost) u jablek, druhy Helminthosporium u obilovin, Septoria nodorum a pšenice, Botrytis cinera (šedá plíseň) u zahradních jahod, zeleniny, okrasných rostlin, a vinné révy, Cercospora arachidicola u podzemnice olejné, Pseudocercosporella herpotrichoides u pšenice a ječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophthora infestans u brambor a rajčat, Plasmopara viticola u vinné révy, druhů Pseudocercosporella u chmelu a okurek, druhů Altemaria u zeleniny a ovoce, druhů Mycosphaerella u banánů a druhy Fusarium a Verticillium sp.
Dále se mohou použít pro ochranu materiálů, (například pro ochranu dřeva) proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny I a II se mohou aplikovat současně, to je buď dohromady nebo odděleně, nebo postupně přičemž pořadí při oddělené aplikaci nemá obecně žádný efekt na výsledky kontroly.
Ve směsích sloučenin 1,11 a III se používají tak, že mísící poměry sloučenin I a II, 1 a III a II a III jsou v každém případě od 20 : 1 do 1 : 20 a zejména od 10 : 1 do 1 : 10.
V závislosti na požadovaném účinku se aplikační dávky směsí podle vynálezu zejména v oblasti zemědělských plodin pohybují od 0,01 do 8 kg/ha, s výhodou od 0,1 do 5 kg/ha, zvláště od 0,5 do 3,0 kg/ha.
Aplikační dávky sloučenin vzorce I se pohybují od 0,005 do 5,0 kg/ha, s výhodou od 0,08 do 3,0 kg/ha, zvláště od 0,06 do 2,0 kg/ha.
Odpovídajícím způsobem v případě sloučenin vzorce II se aplikační dávky pohybují od 0,005 do 3 kg/ha, s výhodou 0,02 do 2,0 kg/ha, zejména od 0,04 do 1,0 kg/ha.
Pro sloučeniny vzorce III, jsou aplikační dávky od 0,01 do 2 kg/ha a s výhodou od 0,05 do
1 kg/ha.
Pro ošetření semen se aplikační dávky směsí obvykle pohybují od 0,001 do 250 g/kg semen, s výhodou od 0,01 do 100 g/kg, zejména od 0,01 do 50 g/kg.
Jestliže se fytopatogenní plísně kontrolují oddělenou nebo společnou aplikací sloučenin vzorců I a II a jestliže je to vhodné sloučeninou III nebo směsmi sloučenin I a II jestliže je to vhodné sloučeniny III, ošetření se provede postřikem nebo poprášením semen, rostlin nebo půdy před nebo po setí rostlin nebo před nebo po vyklíčení rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu nebo sloučeniny vzorce I a Π a jestliže je to vhodné sloučeniny III se mohou formulovat například ve formě přímo použitelných postřiků, poprašů a suspenzí nebo ve formě vysoce koncentrovaných, vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, materiálů pro rozptylování nebo granulí a nebo zavodňováním. Forma použití závisí na požadovaném účelu, v každém případě se musí zajistit io jemné a pokud možno stejnoměrné rozptýlení směsi podle tohoto vynálezu.
Formulace se připravují známým způsobem, například přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Formulace se běžně mísí s inertními přísadami, jako jsou emulgátory nebo dispergátory.
Vhodnými povrchově aktivními látkami jsou sole alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonné sole aromatických sulfonových kyselin, například lignosulfonových kyselin, fenolsulfonových kyselin, naftalensulfonových kyselin a dibutylnaftalensulfonových kyselin a mastných kyselin, alkylsulfonáty a alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, laury lether sulfáty a sulfáty mastných alkoholů a sole sulfátovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů nebo glykol5Q ethery mastných alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho deriváty s formaldehydem, nebo kondenzáty naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylen oktylfenol ether, ethoxylované isooktylfenol ethery, oktylfenol ethery nebo nonylfenol ethery, alky lfeny 1 polyglykolethery nebo tributy lfeny I polyglykol ethery, alkylaryl polyether alkoholy, isotridecyl, alkohol, kondenzáty mastného alkoholu a ethylenoxidu, ethoxylovaný ricinový olej, poiyoxyethylen alkylethery nebo polyoxypropylen alkylethery, laurylalkohol polyglykol ether acetát, sorbitol estery, lignosulfitové odpadní vody nebo methylcelulóza.
Prášky, materiály pro rozptylování a popraše se mohou připravit smíšením nebo společným mletím sloučenin vzorce I, II nebo III nebo směsi sloučenin vzorců I, II a III s pevným nosičem.
Granule (například potažené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se běžně připravují vázáním aktivní sloučeniny nebo aktivních sloučenin na pevný nosič.
io Plnidly nebo pevnými nosiči jsou, například, minerální hlinky, jako jsou křemičitany, silikagely, silikáty, talek, kaolin, vápenec, křída, spraš, jíl, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý, síran hořečnatý, kysličník hořečnatý, rozemleté syntetické materiály a hnojivá, jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a produkty rostlinného původu, jako je mouka z obilovin, mouka z kůry stromů a mouka ze skořápek ořechů, práškovaná celulóza a jiné pevné nosiče.
Formulace obecně obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních, s výhodou od 0,5 do 90 % hmotnostních jedné ze sloučenin vzorce I nebo vzorce II nebo směsi sloučenin vzorce I, II a je-li to vhodné sloučeniny III. Aktivní sloučeniny se používají v čistotě od 90 do 100%, s výhodou od 95 do
100 % (podle NMR spektra nebo HPLC).
Sloučeniny I, II a III, jejich směsi nebo odpovídající formulace se aplikují ošetřením škodlivých plísní, jejich výskytiště nebo rostlin, semen, půdy, oblastí, materiálů nebo prostoru, který má být prostý od těchto škodlivých plísní fungicidně účinným množstvím směsi nebo sloučenin I, II a III v případě jejich oddělené aplikace.
Aplikace se může provádět před nebo po infekci škodlivými plísněmi.
Příklady provedení vynálezu
Synergicky účinek směsí podle tohoto vynálezu je možno prokázat následujícími pokusy:
Aktivní sloučeniny, odděleně nebo společně, se formulací jako 10% emulze ve směsi 63% hmot35 nostně cyklohexanonu a 27% hmotnostně emulgátoru a zředí se vodou na požadovanou koncentraci.
Hodnocení se provádí stanovením infikované plochy listu v procentech. Tato procenta se převedou na účinnost. Účinnost (W) se vypočítává použitím Abbotova vzorce:
W = (l -α)·100/β a odpovídá infekci plísní ošetřené rostliny v % a β odpovídá infekci plísní neošetřené (kontrolní) rostliny v %.
Účinek 0 znamená, že hladina infekce u ošetřených rostlin odpovídá té, která byla nalezena u neošetřených kontrolních rostlin. Účinek 100 znamená že ošetřené rostliny nejsou infikovány.
Očekávané účinnosti směsí aktivních sloučenin je možno stanovit použitím Colbyho vzorce [R. S. Colby, Weeds 15,20-22 (1967)] a srovnat s pozorovanými účinnostmi.
Colbyho vzorec:
E = x + y-x*y/100
1
E očekávaný účinek vyjádřený v procentech neošetřené kontroly při použití aktivních sloučenin A a B při koncentracích a a b, x účinek, vyjádřený v % neošetřené kontroly při použití aktivní látky A v koncentraci a, y účinek, vyjádřený v % neošetřené kontroly při použití aktivní sloučeniny B v koncentraci b.
Příklad 1 io
Ochranná aktivita proti padlí na pšenici způsobené Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis tritici
Listy sazenic pšenice v květináčích kultivar „Kanzler“ se postříkají až do bodu stékání vodným 15 prostředkem aktivní sloučeniny připraveným ze zásobního roztoku připraveného z 10% aktivní sloučeniny, 85% cyklohexanonu a 5% emulgátoru, po 24 hodinách, kdy povlak vytvořený postřikem uschnul, popráší se sporami padlí na pšenici (Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tritici). Testované rostliny se umístí do skleníku při teplotě 20 až 24 °C a 60 až
90% relativní atmosférické vlhkosti. Po 7 dnech se vizuelně stanoví vývoj padlí v % celkové 20 plochy listu.
Vizuelně stanovená procenta plochy infikovaného listu se převedou na účinnost jako procenta neošetřené kontroly. Účinek 0 znamená že rozsah infekce ošetřených rostlin je stejný jaký je u neošetřených rostlin; Účinek 100 znamená 0 % infekce. Očekávané účinnosti se stanoví použitím Colbyho vzorce (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations“, Weeds, 15, pp. 20-22,1967) a srovnají se s nalezenými účinnostmi.
Tabulka 1
Ativní sloučenina Koncentrace aktivní sloučeniny v lrn i v ppm Účinnost v % neošetřené kontroly
Kontrola (94% 0
(neošetřeno) infekce)
Sloučenina 0,25 79
1-28 0,125 57
0,06 36
Sloučenina 0,25 9
1-37 0,125 57
0,06 36
Ativní Koncentrace Účinnost v %
sloučenina aktivní sloučeniny v postřiku v ppm neošetřené kontroly
Sloučenina 2,5 57
II-6 - 1,25 47
pyraclostrobin 0,6 36
Sloučenina 2,5 57 |
11-12 1,25 0, 6 25 1 25 |
Sloučenina 1,25 4 1
III.a = 0, 6 4
epoxiconazole 0,3 4
i
Tabulka l - pokračování - dvousložkové směsi
1 Dvousložková | kombinace Pozorovaný účinek Vypočtený účinek*)
Sloučenina 1-28 + sloučenina II-6 0,125 + 1,25 ppm (1:10) = směs A 89
Sloučenina 1-28 + sloučenina Π-6 0,06 + 0,6 ppm (1:10) = směs B 79
Sloučenina 1-28 + sloučenina II-6 0,125 + 0,6 ppm (1:5) = směs c 89
Sloučenina 1-28 + sloučenina II-6 0,25 + 1,25 ppm (1:5) - směs D 89
Dvousložková kombinace Pozorovaný účinek Vypočtený účinek*)
Sloučenina 1-28 + sloučenina 11-12 0,125 + 1,25 ppm (1 : 10) - směs E 84
Sloučenina 1-28 + sloučenina 11-12 0,06 + 1,25 ppm (1 : 10) = směs F 79
Sloučenina 1-28 + sloučenina 11-12 0, 25 + 1, 25 ppm (1:5) - směs G 84
Sloučenina 1-28 + sloučenina 11-12 0,125 + 0,6 ppm (1:5) - směs H 89
I c
Tabulka I - pokračování dvousložkové směsi
Dvousložková kombinace Pozorovaný účinek Vypočtený účinek*)
Sloučenina 1-28 + sloučenina 11-12 0,125 +0,6 ppm (1:5) = směs H 89
Sloučenina 1-37 + sloučenina II-6 0,125 + 1,25 ppm (1:10) = směs I 89
Sloučenina 1-37 + sloučenina II-6 0,06 + 0,6 ppm (1:10) = směs J 79
Sloučenina 1-37 + sloučenina II-6 0,25 + 1,25 ppm (1:5) = směs K 89
I Dvousložková I kombinace Pozorovaný účinek Vypočtený účinek*)
Sloučenina 1-37 + sloučenina 11-12 0,125 + 1,125 ppm (1:10) směs M 84
Sloučenina 1-37 +· sloučenina 11-12 0,06 + 0,6 ppm (1:10) směs N 73
Sloučenina 1-37 + sloučenina 11-12 0,25 + 1,25 ppm (1:5 ) = směs o 89
Sloučenina 1-37 + sloučenina 11-12 0,125 + 0,6 ppm (1:5) = směs P
Ί cz 301050 B6
Tabulka 2
Trísložkové směsi
Třisložkové kombinace podle vynálezu Pozorovaný účinek Vypočtený účinek *)
SloučeninaI-28 + sloučenina II-6 +sloučenina III.a 0,125 + 1,25 + 1,25 ppm (1:10:10) směs A + 1,25 ppm III.a 100 90
Sloučenina 1-28 | + sloučenina II-6 0 + sloučenina III.a 9 0,06 + 0,6 + 0,6 ppm I (1:10:10) I směs B + 0, 6 ppm III.a 97 eo |
j Sloučenina 1-28 | + sloučenina II-6 I + sloučenina III.a | 0,125 + 0,6 4- 0,6 ppm I (1:5:5) směs C + 0,6 ppm III.a 100 89
sloučenina 1-28 + sloučenina II-6 + sloučenina III.a 0,125 + 0,6 + 0,3 ppm (1:5:2.5) směs C * 0,3 ppm III.a 100 89
Sloučenina 1-28 + sloučenina II-6 + sloučenina III.a 0,25 + 1,25 + 1,25 ppm (1:5:5) | směs D +1,25 ppm III.a
Tabulka 2 - pokračování
Třísložkové směsi
Třísložkové kombinace podle vynálezu Pozorovaný účinek Vypočtený J účinek *) 9
I Sloučenina 1-28 n ^sloučenina 11-12 +sloučenina III.a 0,125 + 1,25 +l,25ppm (1:10:10) směs E + 1,25 ppm III.a 100 85 1
Sloučenina 1-23 + sloučenina 11-12 + sloučenina III.a 0,06 + 0,6 + 0,6 ppm (1:10:10) směs F + 0,6 ppm III.a 89 80 I
Sloučenina 1-28 + sloučenina 11-12 + sloučenina III.a 0,25 + 1,25 + 1,25 ppm (1:5:5) směs G + 1,25 ppm III.a 100 85
Sloučenina 1-28 + sloučenina 11-12 + sloučenina III.a 0,25 + 1,25 + 0, 6 ppm (1:5:2.4) J směs G + 0.6 ppm III.a 100 85
Sloučenina 1-28 + sloučenina 11-12 + sloučenina III.a 0,125 + 0,6 + 0,6 ppm (1:5:5) 8 směs H + 0,6 ppm 111. a 100 89
Λ
Tabulka 2 - pokračování
Třísložkové směsi
Třísložkové kombinace podle | vynálezu Pozorovaný účinek Vypočtený účinek *)
Sloučenina 1-37 1 + sloučenina II-6 J + sloučenina III.a 0,125 + 1,25 + 1,25 ppm (1:10:10) směs I + 1,25 ppm III.a 100 90
Sloučenina 1-37 H + sloučenina II-6 + sloučenina III.a 0,06 + 0,6 + 0,6 ppm (1:10:10) směs J + 0,6 ppm III.a 93 80
Sloučenina 1-37 + sloučenina ΪΙ-6 + sloučenina III.a 0,25 + 1,25 + 1,25 ppm (1:5:5) směs K + 1,25 ppm III.a 100 90
Sloučenina T-37 + sloučenina TI-6 + sloučenina III.a 0,25 + 1,25 + 0,6 ppm (1:5:2.5) směs K + 0, 6 ppm III.a 100 90
Sloučenina 1-37 + sloučenina II-6 + sloučenina III.a 0,125 + 0,6 + 0,6 ppm (1:5:5) | směs b + 0,6 ppm III.a 100 79
Tabulka 2 - pokračování
Třísložkové směsi
Tříslo2 ko v é , kombinace podle vynálezu Pozorovaný účinek Vypočtený účinek *)
Sloučenina 1-37 + sloučenina II-6 + sloučenina III.a 0,125 + 0,6+0,3 ppm (1:5:2.5) směs L + 0,3 ppm III.a 97 80
Sloučenina 1-37 + sloučenina 11-12 + sloučenina III.a 0, 125 + 1/25 + 1,25 ppm (1:10:10) směs M + 1,25 ppm III.a 100 85
Sloučenina 1-37 + sloučenina 11-12 + sloučenina III.a 0,06 + 0,6 + 0,6 ppm (1:5:5) směs N + 0, 6 ppm III.a 88 74 1
Sloučenina 1-37 | + sloučenina 11-12 + sloučenina III.a 0,25 + 1,25 + 1,25 ppm (1:5:5) směs O + 1,25 ppm III.a 100 90 ϊ
Sloučenina 1-37 + sloučenina 11-12 + sloučenina III.a 0,25 + 1,25 + 0,6 ppm (1:5:2,5) směs 0+0,6 ppm III.a 100 90 -
Tabulka 2 - pokračování
Třísložkové směsi
1 Třísložkové 1 kombinace podle 5 vynálezu Pozorovaný účinek Vypočtený i n ň V Ό
1 Sloučenina 1-37 + sloučenina 11-12 + sloučenina III.a 0, 125 + 0,6 + 0,6 ppm (1:5:5) směs P + 0,6 ppm III.a 100 84
Sloučenina 1-37 + sloučenina 11-12 I í sloučenina III. a 1 0,125 + C,6 + 0,3 ppm (1:5:2,5) směs P + 0,3 ppm III.a 97 85
*) vypočteno použitím Colbyho vzorce
Výsledky testů ukazují, že pozorovaná účinnost pro třísložkové směsi (temámí směsi) je vyšší než je účinnost vypočtená pro dvousložkové směsi (binární směsi) (from Synerg 167B. XLS) použitím Colbyho vzorce.

Claims (9)

  1. ve kterém
    Cl 301050 B6
    R1 je atom chloru, methylová skupina, methoxylová skupina, acetoxyskupina, pivaloyloxyskupina nebo hydroxylová skupina;
    R2 je atom chloru nebo methylová skupina;
    R3 je atom vodíku, atom halogenu nebo methylová skupina; a
    R4 je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku nebo benzylová skupina, kde fenylová část benzylového substituentu může nést atom halogenu nebo methylovou skupinu; a
    b) karbamátů obecného vzorce H, och3 ve kterém
    15 n je 1 nebo
  2. 2 a
    R je atom halogenu, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina s l až 2 atomy uhlíku, a kde substituenty R mohou být různé, jestliže n je 2, a
    20 c) derivátu azolu vybraného ze skupiny sloučenin vzorce IH.a až IH.e:
    (2RS,3 SR> 1 -[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-f1uorfenyl)oxiran-2-y lmethyl]-1 Η-1,2,4-triazolu (III.a), (1 RS,5RS; 1 RS,5SR)-544-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-( 1 H-l ,2,4-triazol-l -y lmethy 1)cyklopentanolu
    TI .
    - (R,S>-1 -[242,4-dichlorfeny l)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-y lmethyl]-1 Η-1,2,4-triazolu
    Cl (R,SH44-chlorfenyl)~4,4-dimethyl-3-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)pentan-3-olu
    - (R,S)-l-(2-chlorfenyl)-2~(l-chlorcyklopropyl)-3“(5-merkapto-1H-l,2,4-triazolyl)propan-2-olu v synergicky účinném množství.
    !0 2. Fungicid*1! směs podle nároku 1, kde v obecné™. vzorci Ϊ
    R1 je methoxy lová skupina, acetoxyskupina nebo hydroxylová skupina, R2 je methylová skupina,
    R3 je atom vodíku, atom chloru nebo atom bromu, a
    R4 je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku.
  3. 3. Fungicidní směs podle nároku 1, kde karbamát vzorce II odpovídá vzorci Ha (Ha), ve kterém R je atom fluoru, atom chloru nebo methylová skupina.
  4. 4. Fungicidní směs podle nároku 1, ve které se použije derivát azolu vzorce Hla.
  5. 5 5. Fungicidní směs podle nároku 1, ve které hmotnostní poměr sloučenin vzorců Ϊ a Π, I a IH a II a III je ve všech případech od 20 : 1 do 1 : 20.
  6. 6, Způsob kontroly škodlivých plísní, vyznačující se tím, že se škodlivé plísně, jejich přirozené prostředí nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo oblasti, ošetří io fungicidní směsí podle nároku 1.
  7. 7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že se benzofenony obecného vzorce I podle nároku 1 aplikují v množství od 0,08 do 3 kg/ha.
    15
  8. 8. Způsob podle nároků 6 nebo 7, vyznačující se tím, že se karbamáty obecného vzorce II podle nároku 1 aplikují v množství od 0,02 do 2 kg/ha.
  9. 9. Způsob podle nároků 6až 8, vyznačující se tím, že se deriváty azolů vzorce III podle nároku 1, aplikují v množství od 0,01 do 2 kg/ha.
CZ20031952A 2001-01-18 2002-01-17 Fungicidní smesi CZ301050B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10102279 2001-01-18
DE10123734 2001-05-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20031952A3 CZ20031952A3 (cs) 2003-11-12
CZ301050B6 true CZ301050B6 (cs) 2009-10-21

Family

ID=26008280

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20031952A CZ301050B6 (cs) 2001-01-18 2002-01-17 Fungicidní smesi

Country Status (27)

Country Link
US (1) US7186672B2 (cs)
EP (1) EP1353554B1 (cs)
JP (1) JP2004521887A (cs)
KR (1) KR100807474B1 (cs)
CN (1) CN1241475C (cs)
AR (1) AR035220A1 (cs)
AT (1) ATE270041T1 (cs)
AU (1) AU2002228050B2 (cs)
BG (1) BG66185B1 (cs)
BR (1) BR0206494B1 (cs)
CA (1) CA2434684C (cs)
CZ (1) CZ301050B6 (cs)
DE (1) DE50200578D1 (cs)
DK (1) DK1353554T3 (cs)
EA (1) EA005609B1 (cs)
EE (1) EE05227B1 (cs)
ES (1) ES2224051T3 (cs)
HU (1) HU230142B1 (cs)
IL (2) IL156611A0 (cs)
MX (1) MXPA03005758A (cs)
NZ (1) NZ527419A (cs)
PL (1) PL206031B1 (cs)
PT (1) PT1353554E (cs)
SK (1) SK287383B6 (cs)
TR (1) TR200401640T4 (cs)
TW (1) TWI309554B (cs)
WO (1) WO2002056686A1 (cs)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA014804B1 (ru) * 2002-03-01 2011-02-28 Басф Се Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пираклостробина
MXPA04011553A (es) * 2002-06-20 2005-03-07 Basf Ag Mezclas fungicidas a base de derivados de benzamidoxima, benzofenonas y un azol.
UA80509C2 (en) * 2004-03-30 2007-09-25 Basf Ag Fungicidal mixture, means, method for control, sowing material and use of compounds
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
KR20090108734A (ko) * 2007-02-06 2009-10-16 바스프 에스이 살충 혼합물
MX2010008668A (es) * 2008-02-22 2010-10-05 Basf Se Composiciones fungicidas que comprenden 3'-bromo-2,3,4,6'-tetramet oxy-2'-6-dimetilbenzofenona.
EP2408301B1 (en) 2009-03-16 2013-05-15 Basf Se Fungicidal compositions comprising fluopyram and metrafenone

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8908794D0 (en) * 1989-04-19 1989-06-07 Janssen Pharmaceutica Nv Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole
DK0624155T4 (da) 1992-01-29 2003-01-06 Basf Ag Carbamater og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
CZ294096B6 (cs) 1995-01-20 2004-10-13 Americanácyanamidácompany Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin
NZ332076A (en) * 1996-04-26 2000-02-28 Basf Ag Fungicide mixture containing a carbamate derivative and an oxime ether derivative or triazole derivative
DE69812805T2 (de) 1997-08-20 2003-11-13 Basf Ag Fungizide 2,6,6'-Trimethylbenzophenone
ATE213491T1 (de) 1997-08-20 2002-03-15 Fungizide 2-methoxybenzophenone
DE69912193T2 (de) 1998-06-24 2004-07-29 Basf Ag Substituierte 2-Hydroxybenzophenone, ihre Herstellung, ihre Verwendung als fungizide und ihre fungizide Zusammensetzungen
US6346535B1 (en) 1999-01-29 2002-02-12 American Cyanamid Company Fungicidal mixtures
ES2200905T3 (es) * 1999-06-14 2004-03-16 Syngenta Participations Ag Combinaciones fungicidas.

Also Published As

Publication number Publication date
PL365841A1 (en) 2005-01-10
AU2002228050B2 (en) 2006-12-21
EP1353554A1 (de) 2003-10-22
HUP0302527A3 (en) 2005-11-28
EA005609B1 (ru) 2005-04-28
EA200300753A1 (ru) 2003-12-25
IL156611A0 (en) 2004-01-04
HUP0302527A2 (hu) 2003-11-28
CZ20031952A3 (cs) 2003-11-12
PT1353554E (pt) 2004-11-30
WO2002056686A1 (de) 2002-07-25
BR0206494A (pt) 2004-01-06
TR200401640T4 (tr) 2004-08-23
BG66185B1 (bg) 2011-12-30
TWI309554B (en) 2009-05-11
EP1353554B1 (de) 2004-06-30
HU230142B1 (hu) 2015-09-28
SK9042003A3 (en) 2003-11-04
KR100807474B1 (ko) 2008-02-25
US20040077700A1 (en) 2004-04-22
JP2004521887A (ja) 2004-07-22
IL156611A (en) 2010-04-29
SK287383B6 (sk) 2010-08-09
ATE270041T1 (de) 2004-07-15
AR035220A1 (es) 2004-05-05
MXPA03005758A (es) 2003-09-10
DE50200578D1 (de) 2004-08-05
CA2434684A1 (en) 2002-07-25
EE200300337A (et) 2003-12-15
CA2434684C (en) 2011-04-05
BG107964A (bg) 2004-02-27
ES2224051T3 (es) 2005-03-01
DK1353554T3 (da) 2004-08-16
BR0206494B1 (pt) 2013-09-24
NZ527419A (en) 2005-04-29
CN1241475C (zh) 2006-02-15
EE05227B1 (et) 2009-12-15
CN1486135A (zh) 2004-03-31
KR20030066817A (ko) 2003-08-09
US7186672B2 (en) 2007-03-06
PL206031B1 (pl) 2010-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU732260B2 (en) Fungicidal mixture
KR100355969B1 (ko) 살진균성 혼합물
PL191225B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL189807B1 (pl) Środek grzybobójczy
CZ301050B6 (cs) Fungicidní smesi
PL187549B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
CZ20012197A3 (cs) Fungicidní směsi a jejich pouľití
US6211236B1 (en) Fungicide mixtures
CZ20031953A3 (cs) Fungicidní směsi
CZ330798A3 (cs) Fungicidní směsi
DE19636686A1 (de) Fungizide Mischungen
ZA200306358B (en) Fungicidal mixtures.

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20220117