PL189807B1 - Środek grzybobójczy - Google Patents

Środek grzybobójczy

Info

Publication number
PL189807B1
PL189807B1 PL98337191A PL33719198A PL189807B1 PL 189807 B1 PL189807 B1 PL 189807B1 PL 98337191 A PL98337191 A PL 98337191A PL 33719198 A PL33719198 A PL 33719198A PL 189807 B1 PL189807 B1 PL 189807B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
iii
formula
ppm
compound
solid
Prior art date
Application number
PL98337191A
Other languages
English (en)
Other versions
PL337191A1 (en
Inventor
Klaus Schelberger
Reinhold Saur
Hubert Sauter
Bernd Müller
Erich Birner
Joachim Leyendecker
Manfred Hampel
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL337191A1 publication Critical patent/PL337191A1/xx
Publication of PL189807B1 publication Critical patent/PL189807B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynne i ewentualnie nosnik i/lub substancje pomocnicze, zna- mienny tym, ze jako substancje czynne zawiera w synergiczne skutecznej ilosci a. 1) karbaminian o wzorze Ia w którym X oznacza CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C1 -C4 -alkil lub C1 -C 4 -chlorowcoalkil, przy czym podstawniki R moga byc rózne gdy n oznacza 2, albo a.2) oksymoeterokarboksyamid o wzorze Ib b. 1 ) 4-[2-metylo-3-(4-t-butylofenylo)propylo]-2,6-dimetylomorfoline albo b.2) 4-(C1 0 -C1 3-alkilo)- 2, 6-dimetylomorfoline albo b. 3) ( R S ) -1 - [3-(4-t-butylofenylo)-2-metylopropylo]piperydyne PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy o działaniu synergicznym jego składników'.
Związki o wzorach la i Ib, stanowiące składnik środka według wynalazku, ich wytwarzanie i ich działanie przeciw szkodliwym grzybom są znane z literatury (EP-A 477631,
WO-A 96/01256, WO-A 96/01258).
Znane są również związki o wzorach IIa, IIb i IIc:
IIa (nazwa zwyczajowa: fenpropimorf): CAS RN [67564-91-4], US-A 4202894;
IIb (nazwa zwyczajowa: tridemorf): CAS RN [81412-43-3], dE-A 1164152;
IIc (nazwa zwyczajowa: fenpropidyn): CAS RN [67306-00-7], US-A 4202894.
Ponadto w literaturze opisano związki o wzorze III jako substancje czynne do zwalczania szkodliwych grzybów':
III. 1 (proponowana nazwa zwyczajowa: epoksykonazol): CAS RN [106325-08-0];
111.2 (nazwa zwyczajowa: fluchinkonazol): CAS RN [136426-54-5];
111.3 (nazwa zwyczajowa: flusilazol): CAS RN [85509-19-9];
111.4 (nazwa zwyczajowa: metkonazoi): CAS RN [125116-23-6];
111.5 (nazwa zwyczajowa: prochloraz): CAS RN [67747-09-5], US-A 4080462;
111.6 (nazwa zwyczajowa: propikonazol): CAS RN [60207-90-1], GB-A 1522657;
111.7 (nazwa zwyczajowa: tebukonazol): CAS RN [107534-96-3], EP-A 40345;
111.8 (nazwa zwyczajowa: tritikonazol): CAS RN [131983-72-7];
Synergiczne mieszaniny związków o wzorze la z substancjami czynnymi IIa do IIc opisano w publikacji WO 97/40673, a synergiczne mieszaniny związków o wzorze Ia z substancjami czynnymi III. 1 do III.8 opisano w publikacji WO 97/40688.
Znane są ponadto z EP-A 645 087 synergiczne mieszaniny związku o wzorze Ib z substancjami czynnymi IIa do IIc, a z EP-A 645 091 synergiczne mieszaniny związku o wzorze Ib z niektórymi substancjami czynnymi III. 1 do III.8.
Istniała potrzeba opracowania środków o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy obniżonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków I, II i III. Nieoczekiwanie stwierdzono, że takie wymagania spełniają środki zawierające odpowiednie mieszaniny tych związków'.
Środek grzybobójczy według wynalazku zawiera substancje czynne i ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, a cechą tego środka jest to, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilości
a. 1) karbaminian o wzorze Ia
w którym X oznacza CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca. C|-C4-aIkil lub C,-C4-chlorowcoalkil, przy czym podstawniki R mogą być różne gdy n oznacza 2, albo
a.2) oksymoeterokarboksyamid o wzorze Ib
Ib
189 807
b. 1) 4-[2-metylo-3-(4-t-butylofenylo)propylo]-2,6-dimetylomorfolinę
CH,
CH,
CH,
H3C—C-
CH—CH—CH-N
CH, z 3
O IIa ch3 albo
b.2) 4-(Cnj-C| ;-^;ilkilo)-2.6-dimetylomorl'olinę
H3C-(CH2)—N O Hb
CH3 [n = 10, 11, 12 (60-70%), 13] albo
b. 3) (RS)-1-[3-(4-t-butylofenylo)-2-metylopropylo]piperydynę
IIc oraz
c) substancję czynną z grupy fungicydów azolowych (III) wybraną z grupy obejmującej następujące związki:
III. 1 (2RS, 3RS’)-l-[3-(2-chloiOfenylo)-2,3-epoksy-2-(4-fluoiOfenylo)piOpylo]-1H-1,2,4-triazol
III.2 3-(2,4-dichlorofenylo)-6-fluoro-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)chinazolin-4(3H)-on
III.2
189 807
III.3 bis(4-nLiorofenylo)('metylo)(lH-1,2.4-triazol-l-ilometylo) silan
III.4 (1RS, 5 RS; 1RS, 5S^-5-(4-chlorobenzylo)-2,2(dimetylo!-(lH-l,2,4-triazol!ilometylo(cyklopentanol
III.C N-propylo-N-|(2,4,6-drichlomfenoksy-etylolimidaa.olo-1 -karboksyamid
CH,CH,CH
Cl 2 2
III.5
III.6(±)( - - {[2--2,4-dichlozofeny-oZ(4-propy-o- - ,3-didksolan-d-ylolmetylo - -1 -2- - ,2,4-driazol
III. 6
III. 7 - e(4ech(orofen2(o)e4t4edimet2loe3e( i H- -t2,4-triazol-- -ilojpenta-e-eol
Cl
III.7
189 807
III.8 (±)-(E)-5-(4-chlorobenzylideno)-2,2-dimetylo- 1-(1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)-cyklopentanol
III.8 przy czym stosunek wagowy związku o wzorze I, jego soli lub adduktu do związku o wzorze II wynosi od 10:1 do 0,01:1, a stosunek wagowy związku o wzorze I, jego soli lub adduktu do związku o wzorze III wynosi od 10:1 do 0,01:1.
Korzystnie środek według wynalazku jest sformułowany w dwu częściach, przy czym jedna część zawiera związek o wzorze I zdefiniowany powyżej w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II zdefiniowany powyżej w stałym lub ciekłym nośniku, z tym ze jedna z tych części dodatkowo zawiera związek o wzorze III zdefiniowany powyżej.
Korzystnie środek według wynalazku jest sformułowany w trzech częściach, przy czym pierwsza część zawiera związek o wzorze I zdefiniowany powyżej w stałym lub ciekłym nośniku, druga część zawiera związek o wzorze II zdefiniowany powyżej w stałym lub ciekłym nośniku, a trzecia część zawiera związek o wzorze III zdefiniowany powyżej w stałym lub ciekłym nośniku.
Stwierdzono, że dzięki równoczesnemu stosowaniu związków o wzorach I, II i IH, razem lub oddzielnie, albo stosowaniu związków o wzorach I, II i III kolejno, można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż w przypadku stosowania poszczególnych tych związków.
Określenia „związek o wzorze I”, „związek o wzorze II” i „związek o wzorze III' obejmują odpowiednio związki o wzorach Ia i Ib, związki o wzorach IIa, IIb i IIc, oraz związki o wzorach III. 1 - III.8.
Ze względu na stosowanie w środkach według wynalazku korzystne są karbaminiany o wzorze Ia, w którym X i Rn mają znaczenie podane w tabeli 1.
Ia
Tabela 1
Nr X Rn
1 2 3
la. 1 N 2-F
la.2 N 3-F
la.3 N 4-F
Ia.4 N 2-Cl
la.5 N 3-Cl
la.6 N 4-Cl
la.7 N 2-Br
la.8 N 3-Br
la.9 N 4-Br
la. 10 N 2-CH,
189 807 cci tabeli. I
1 2 3
la. i 1 N 3-CH3
la. 12 N 4-CH3
la. 13 N 2-CH2CH3
la. 14 N 3-CH2CH3
la. 15 N 4-CH2CH3
la. 16 N 2-CH(CH3)3
la. 17 N 3-CHtCH,),
la. 18 N 4-CH(CH3)2
la. 19 N 2-CFj
la.20 N 3-CF,
la.21 N 4-CF3
la.22 N 2,4-F:
la.23 N 2,4-CI,
la.24 N 3,4-Ch
la.25 N 2-Cl, 4-CH3
la.26 N 3-Cl, 4-CH3
la.27 CH 2-F
la.28 CH 3-F
la.29 CH 4-F
la.30 CH 2-CI
la.31 CH 3-CI
la.32 CH 4-CI
la.33 CH 2-Br
la.34 CH 3-Br
la.35 CH 4-Br
la.36 CH 2-CHj
la.37 CH 3-CHt
la.38 CH 4-CH,
la 39 CH 2-CH2CH3
la.40 CH 3-CH2CHt
la.41 CH 4-CH2CH3
la.42 CH 2-CH(CH3)2
la.43 CH 3-CH(CH3)2
la.44 CH 4-CH(CH2)2
la.45 CH 2-CF3
la.46 CH 3-CF,
la.47 CH 4-CF,
la.48 CH 2,4-Ft
189 807 cd tabeli I
1 2 3
la.49 CH 2,4-Cl,
la.50 CH 3,4-Cb
la.51 CH 2-Cl, 4-CH3
la.52 CH 3-Cl, 4-CH 3
Szczególnie korzystne są związki la. 12, la.23, la.32 i Ia.38.
Związki o wzorach I, II i III, z uwagi na zasadowy charakter zawartych w nich atomów azotu, mogą tworzyć sole lub addukty z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi, względnie z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są kwasy chlorowcowodorowe, takie jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowodorowy, kwas węglowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Jako kwasy organiczne można wymienić np. kwas mrówkowy, i kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, jak również kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe o prostołańcuchowych lub rozgałęzionych grupach C1-C 20-alkilowych), kwasy arylosulfonowe lub arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, podstawione 1-2 grupami sulfo), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe o prostołańcuchowych lub rozgałęzionych grupach C1-C 20-alkilowych), kwasy arylofosfonowe lub afryodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, podstawione 1-2 ugrupowaniami kwasu fosforowego), przy czym grupy alkilowe lub arylowe mogą być podstawione, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-acetoksybenzoesowy itd.
Jako jony metali można wymienić zwłaszcza jony z pierwszej do ósmej podgrupy, przede wszystkim jony chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi, cynku, a ponadto pierwiastków drugiej grupy, szczególnie jony wapnia i magnezu, jak również z trzeciej i Cc^z^wal<^j grupy. szczególnie jony gllnu, cyny i ołowiu. W^^nmceninn^· metale jako jony mogą mieć różne, właściwe dla nich wartościowości.
Do wytwarzania środków grzybobójczych korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorach I, II i III, do których można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje czynne chwastobójczo lub regulujące wzrost roślin albo nawozy.
Środki zawierające mieszaniny związków o wzorach I, II i III, względnie związki o wzorach I, II i III stosowane równocześnie, razem lub oddzielnie, odznaczają się doskonałym działaniem przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować w ochronie roślin w zabiegach na liście i glebę.
Środki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i dynie), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryz. żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbożach i trzcinie cukrowej, Centuria inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria
189 807 na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Ponadto środki według wynalazku nadają się do ochrony materiałów (np. ochrony drewna), np. przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorach I, II i III można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólnie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na wynik zwalczania.
Związki o wzorach I i II stosuje się zazwyczaj w stosunku wagowym od 10:1 do 0,01:1, korzystnie od 5:1 do 0,05:1, a zwłaszcza od 1:1 do 0,05:1.
Związki o wzorach I i III stosuje się zazwyczaj w stosunku wagowym od 10:1 do 0,01:1, korzystnie od 5:1 do 0,05:1, a zwłaszcza od 1:1 do 0,05:1.
W zależności od założonego efektu dawki nanoszenia mieszaniny substancji czynnych w postaci środka według wynalazku wynoszą, szczególnie w uprawach rolniczych, 0,01 - 8 kg/ha, korzystnie 0,1-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,2 - 3 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze I wynoszą 0,01 - 2,5 kg/ha, korzystnie 0,05 - 2,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 -1,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze II wynoszą odpowiednio 0,01 - 10 kg/ha, korzystnie 0,05 - 5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05 - 2,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze III wynoszą odpowiednio 0,01 - 10 kg/ha, korzystnie 0,05 - 5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05 - 2 kg/ha.
Przy zaprawianiu ziarna siewnego stosuje się zazwyczaj dawki mieszaniny substancji czynnych 0,001 - 250 g/kg ziarna siewnego, korzystnie 0,01 - 100 g/kg, a zwłaszcza 0,01 - 50 g/kg.
W przypadku zwalczania patogennych szkodliwych grzybów na roślinach stosuje się nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorach I, II i III albo mieszanin związków 0 wzorach I, II i III przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed wysiewem lub po wysiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Środki grzybobójcze według wynalazku, względnie związki o wzorach I, II i III można formułować np. w postać przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i zawiesin albo w postać wysokostężonych zawiesin wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsiewania lub podlewania. Stosowane formy użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie środka według wynalazku jak najcieńszą warstewką i jak najrównomierniej.
Formy użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do form użytkowych dodaje się zazwyczaj obojętne dodatki, takie jak emulgatory lub dyspergatory.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu nafta-enosu-fonowego i kwasu dibutylonafta-enosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilosulfonianów i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, lauiyloeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, etery glikolu pohoksyetylenowego i oktylofenolu, oksyetylenowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, etery poliglikolu i alkilofendu lub tributylofenolu, alkiloary-opoliokl syalkilenoalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do roztrząsania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorach I, II i III lub mieszaniny związków o wzorach I, U i III ze stałym nośnikiem.
189 807
GranulatY (np. granulatY powlykany, impregnowany lub jyclnoro/ny) wywarza się zazwyczaj przcz związanic substancji czonncj lub substancji czonnoch zc stałom nośniSicm.
Przokła/ami wypełniaczy lub statych nośników są np. taSic jak żyl SrzcmionSowo, Srzcmionki, żclc SrzymionSowe, Srzcmiano, talk, kaolin, wapiyń, wapno, Sre/a, hcmatyo, lyss, iło, óklomit, ziymia okrzymSowa, siarczan wapnia i siarczan magnyzu, tlcncS magnyzu, zmidonc materiały sontytoczny, nawozo, taSiy jak siarczan amonu, fosforan amonu, salytra amonowa, moczniki i pro/ukty pocho/zcnia roślinnygo, takiy jak mąka zbożowa, mączka z koro ćrzyw, mączka /rzcwna, zmiylony skorupo orzcchów, sproszkowana ccluloza i inm stały nośniki.
Ogólniy pryparato zawiyrają 0,1 - 95 % wag., Sorzostniy 0,5 - 90 % wag. jy/nygk zc związków o wzorach I, II i III wzglęćniy miyszanino związków o wzorach I, II i III. Substancjy czonny stosujy się jako związki o czostości 90 - 100 %, korzostniy 95 - 100 % (wy/ług wi/m NMR lub HPLC).
Związki o wzorach I, II i III, mieszaniny lub odpowiy/nie formo użySowy stosują się przcz nanoszyniy na szko/liwc grzobo lub ich śro/owisSo albo na roślino, nasiona, glybę, pkwiyrzhhnie, matyriało lub przystrzyniy, który mają boć wolnc o/ grzobów, grzobobójczo sSuteczncj ilości micszanino wzglę/niy związków o wzorach I, II i III przo o//ziylnom nanoszyniu.
Nanoszyniy można prowa/zić przy/ zarażyniym lub po zarażyniu szko/liwymi grzobami.
Sonyrgiczny /ziałaniy śro/ków wy/ług wonalazku woSazano w następującoch /oświa/czcniach.
Substancjo czonm sformułowano k/dziclniy lub razym jako 10% ymulsję w micszaniniy 63% wag. cyklkheksanknu, 27% wag. ymulgatora i rkzhieńhzknk wo/ą /la otrzomania stęzcnia żą/ancj wartości.
Działamy przyciw Erysiphe graminis var. tritici (mączniaSowi praw/ziwymu pszcnico)
Liścic sa/zoncS pszmico gatunku „Friihgkl/” woho/owanoch w /oniczSach opiysSano najpicrw wo/nom preparatym substancji donncj. Po około 24 gk/zinach ba/any roślino zarażono przyz opolyniy zaro/nikami mączniaSa praw/ziwygk pszynico (Erysiphe graminis var. tritici). Ba/any roślino umicszczono na 7 /ni w szklarni w tcmpcraturzc 20 - 22°C, przo wzglę/mj wilgotności powiytrza 75 - 80 %. Po tom okrysiy ocyniono nasilyniy rozwoju porażynia.
Ocrno /okonano przyz określyniy w % porażonyj powiyrzchni liści. Ty wartości prkhcntowy przyliczono na skuteczność. Skutyczność (W) wy/ług wzoru Abbkt'a obliczono następująco:
W = (1 - σ/β)·100 a - o/powia/a porażyniu roślin traStowanoch przyz grzobo w %, a β - o/powia/a porażyniu roślin niytraktowanoch (roślin Sontrolnoch) przyz grzobo w %.
SSutyczność 0 oznacza, ży stopiyń porażynia potraktowano^ roślin o/powia/a stopniowi porażynia niytraktowanoch roślin Sontrolnoch, a skutyczność 100 oznacza, żc potraktowany roślino niy zostało zarażony.
Oczckiwaną skutyczność miyszanin substancji czonnoch określono wy/ług wzoru Ck^'ygo [R.S. Colbo, Wcc/s 15, 20-22 (1967)] i porównano zc stwiyr/zoną skutecznością. Wzór ColboCgo:
E = x + o - xy/100
E - oczckiwana skuteczność worażona w % w o/nicsicniu /o nicpotraStowanoch roślin Sontrolnoch w przopa/Su użocia miyszanino otrzomancj z opisanej w publikacji WO 97/40688 micszanino substancji czonnoch I i II (= micszanina A substancji czonnoch) i substancji czonncj III w stężcniach a i c x - sSutcczność worażona w % w k/nicsicniu /o nicpotraStowanoch roślin Sontrolnoch w przopa/ku użocia opisanoch w publikacji WO 97/40688 micszanin substancji czonnoch I i II w stężcniu a o - sSutcczność worażona w % w k/nicsicniu /o nicpotraStowanoch roślin Sontrolnoch w przopa/ku użocia substancji czonncj III w stężcniu c
189 807
Przykład zastosowania 1. Działanie przeciw mączniakowi prawdziwemu pszenicy
Liście siewek pszenicy gatunku „Fruhgold” wyhodowanych w doniczkach opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającym 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora, a w 24 godziny po wyschnięciu warstewki cieczy opryskowej badane rośliny zarażono zarodnikami mączniaka prawdziwego pszenicy (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Badane rośliny umieszczono w szklarni w temperaturze 20-24°C, przy względnej wilgotności powietrza 60 - 90%. Po 7 dniach oceniono wizualnie nasilenie rozwoju mączniaka jako procentowe porażenie w przeliczeniu na całkowitą powierzchnię liści.
Oceny dokonano przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza 0% choroby. Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [Colby, R.S. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations” Weeds J_5, 20-22 (1967)] i porównano ze stwierdzoną skutecznością.
Uzyskane wyniki podano w tabeli 2.
Tabela 2
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) Skuteczność (%) w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych
1 2 3
Rośliny kontrolne (nietraktowane) (98 % porażenie) 0
la.32 + IIa 1,25 + 1,25 0
(WO 97/40688) 0,31+0,31 0
la.32 + IIb 1,:25 + 1,25 8
(WO 97/40688) 0,31+0,31 0
Ia.38 + IIa 1,25 + 1,25 0
(WO 97/40688) 0,31+0,31 0
Ia.38 + IIb 1,25 + 1,25 0
(WO 97/40688) 0,31+0,31 0
Ib + IIa (WO 97/40688) 0,31+0,31 59
Ib + IIb (WO 97/40688) 0,31 +0,31 59
III.5 1,25 0
(WO 97/40688) 0,31 0
III.6 1,25 8
(WO 97/40688) 0,31 8
III.7 1,25 39
(WO 97/40688) 0,31 8
Mieszaniny Stwierdzona skuteczność Obliczona skuteczność*)
[Ia.32 + IIa 1,:25 + 1,:25 ppm] + III.5 1,25 ppm mieszanina 1:1:1 38 0
[Ia.32 + IIa 0,31+0,31 ppm] + III.5 0,31 ppm mieszanina 1:1:1 28 0
[Ia.32 + IIa 1,25 + 1,25 ppm] + III.6 1,25 ppm mieszanina 1:1:1 93 8
189 807 cd. tabeli 2
1 2 - J
[Ia.32 + IIa 0,31 +0,3 1 ppm] + III.6 0,3 1 ppm mieszanina 1:1:1 39 8
[Ia.32 + IIa 1,25 + 1,25 ppm] + III.7 1,25 ppm mieszanina 1:1:1 59 39
[Ia.32 + IIa 0,31 + 0,31 ppm] + III.7 0,31 ppm mieszanina 1:1.1 39 8
[Ia.32 + IIb 1,25 + 1,25 ppm] + III.5 1 ,125 ppm mieszanina 1:1:1 39 8
[Ia.32 + IIb 0,31 + 0,31 ppm] + III.5 0,31 ppm mieszanina 1:1:1 28 0
[Ia.32 + IIb 1,25 + 1,25 ppm] + III.6 1,25 ppm mieszanina 1:1:1 90 16
[Ia.32 + IIb 0,31+0,31 ppm] + III.6 0,31 ppm mieszanina 1:1:1 39 8
[Ia.32 + IIb 1,:25 + 1,25 ppm] + III.7 1,25 ppm mieszanina 1:1:1 85 44
[Ia.32 + IIb 0,31 +0,31 ppm] + III.7 0,31 ppm mieszanina 1:1:1 39 8
[Ia.38 + IIa 1,25 + 1,25 ppm] + III.5 1,25 ppm mieszanina 1:1:1 39 0
[Ia.38 + IIa 0,31 + 0,31 ppm] + III.5 0,31 ppm mieszanina 1:1:1 29 0
[Ia.38 + IIa 1,,25 + 1,,25 ppm] + III.6 1,25 ppm mieszanina 1:1:1 29 8
[Ia.38 + IIa 0,31 +0,31 ppm] + III.6 0,31 ppm mieszanina 1:1:1 29 8
[Ia.38 + IIb 1,:25 + 1,25 ppm] + III.5 1,25 ppm mieszanina 1:1:1 39 8
[Ia.38 + IIb 0,31 + 0,31 ppm] + III.5 0,31 ppm mieszanina 1:1:1 28 0
[Ia.38 + IIb 1,125 + 1,25 ppm] + III.6 1,25 ppm mieszanina 1:1:1 69 8
[Ia.38 + IIb 0,31 + 0,31 ppm] + III.6 0,31 ppm mieszanina 1:1:1 39 8
[Ia.38 + IIb 1,25 + 1,25 ppm] + III.7 1,25 ppm mieszanina 1:11 59 39
[Ia.38 + IIb 0,31+0,31 ppm] + III.7 0,31 ppm mieszanina 1:1:1 29 8
[Ib + IIa 0,31 + 0,31 ppm] + III 5 0,31 ppm mieszanina 1:1:1 85 59
[Ib + IIa 0,3 1+0,3 1 ppm] + III.6 0,3 1 ppm 89 63
[Ib + IIa 0,31+0,31 ppm] + III.7 0,31 ppm 85 63
[Ib + IIb 0,3 1 +0,31 ppm] + III.5 0,31 ppm 95 59
[Ib + IIb 0,31+0,31 ppm] + III.6 0,31 ppm 90 63
[Ib + IIb 0,3 1 +0,31 ppm] + III.7 0,3 1 ppm 85 63
*) obliczona według wzoru Colby'ego
189 807
Wyniki próby potwierdzają, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego.
Przykład zastosowania 2. Działanie ochronne przeciw Puccinia recondita na pszenicy (rdza liści pszenicy)
Liście siewek pszenicy odmiany „Fruhgold” wyhodowanych w doniczkach opylono zarodnikami rdzy (Puccinia recondita), a następnie doniczki umieszczono na 24 godziny w komorze o wysokiej wilgotności powietrza (90 - 95%) w temperaturze 20 - 22°C. W tym okresie zarodniki wykielkowały i strzępki kiełkowe wniknęły w tkankę liści. Następnego dnia zakażone rośliny opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej wytworzonym z roztworu podstawowego i zawierającym 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. Po wyschnięciu warstewki cieczy opryskowej badane rośliny umieszczono na 7 dni w szklarni w temperaturze 20 - 22°C przy względnej wilgotności powietrza 65 - 70%. Po tym okresie oceniono nasilenie rozwoju grzyba powodującego rdzę na liściach.
Wizualnie ocenione wartości procentowe porażonej powierzchni liści przeliczono na skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza taki sam stopień choroby jak na nietraktowanych roślinach kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza poziom choroby 0%. Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono z użyciem wzoru Colby'ego (Colby, R.S.: „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations” Weeds 15, 20-22 1967) i porównano ze stwierdzoną skutecznością.
Uzyskane wyniki podano w tabeli 3.
Tabela 3
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) Skuteczność (%) w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych
1 2 3
Rośliny kontrolne (nietraktowane) (100 % porażenie) 0
la 32 +IIa 1,25 + 1,25 60
(WO 97/40688) 0,31+0,31 0
Ia.32 + IIb 1,25 + 1,25 0
(WO 97/40688) 0,31+0,31 0
Ia.38 + IIa 1,25 + 1,25 20
(WO 97/40688) 0,31+0,31 0
Ia.38 + IIb 1,25 + 1,25 20
(WO 97/40688) 0,31+0,31 0
Ib + IIa 1,25 + 1,25 0
(WO 97/40688) 0,31+0,31 0
Ib + IIb (WO 97/40688) 0,31 +0,31 0 0
III.l 0,31 0
III.3 1,25 0,31 0 0
III.5 1,25 0,31 0 0
III.6 1,25 0,31 0 0
III.7 1,25 0,31 0 0
Mieszaniny Stwierdzona skuteczność Obliczona skuteczność*)
[Ia.32 + IIa 0,31+0,31 ppm] + III.l 0,31 ppm mieszanina 1:1:1 60 0
189 807 cd. tabeli 3
- 2 ·?
[Ia.32 + IIa -,2C + -,2C ppm] + III.3 -,2C ppm mieozanina -1:1 8C 60
[Ia.32 + Ha 0,3 - + 0,3- ppm] + III.3 0,3 - ppm 30 0
[Ia.32 + IIa 0,3 - +0,3- ppm] + III.C 0,3- ppm mieozanina 40 0
[Ia.32 + IIa 0,3 - + 0,3- ppm] + III.6 0,3 - ppm mieozanina -:-:- 30 0
[Ia.32 + IIb 0,3-+0,3- ppm] + III. - 0,3- ppm mieozanina -:-:- 40 0
[Ia.32 + IIb -,2C + -,2C ppm] + III.3 -,2C ppm mieozanina -:-:- 70 0
[Ia.32 + IIb 0,3-+0,3 - ppm]+III.3 0,3 - ppm mieozanina -:-:- 30 0
[Ia.32 + IIb - ,2C + -,2C ppm] + III.C -,2C ppm mieozanina -:-:- ' 30 0
[Ia. 32 + IIb -,2C + - ,2C ppm] + III.6 - ,2C ppm mieozanina -: -:- 2C 0
[Ia.32 + IIb 0,3- +0,3- ppm] + III.7 0,3- ppm mieozanina -:-:- 30 0
[Ia.38 + IIa 0,3- +0,3- ppm]+HI.- 0,3- ppm mieozanina -:-:- 40 0
[Ia.38 + IIa -,2C + -,2C ppm] + III.3 -,2C ppm mieozanina -:-:- C0 20
[Ia.38 + IIa 0)1+0,3- ppm] + III.C 0,3- ppm mieozanina -: -:- 20 0
[Ia.38 + Ua 0,3 - +0,3 - ppm] + III.6 0,3 - ppm mieozanina -: -:- 30 0
[Ia.38 + IIa -,2C + -,2C ppm] + III.7 -,2C ppm mieozanina -:-:- 8C 20
[Ia.38 + IIa 0,3-+0,3- ppm] + III.7 0,3- ppm mieozanina -:-:- 30 0
[Ia.38 + IIb 0,3- + 0,3- ppm] + III. - 0,3- ppm mieozanina - :--- C0 0
[Ia.38 + IIb - ,2C + -,2C ppm] + III.7 -,2C ppm 80 20
[la.38 + IIb 0,3- +0,3- ppm] + III.7 0,3- ppm mieozanina -:-:- 30 0
[Ib + IIa 0,3- +0,3- ppm] + III. I 0,3- ppm mieozanina -: -: - C0 0
[Ib + IIa 0,3 - +0,3 - ppm] + III.3 0,3 - ppm mieozanina -:-:- 40 0
[Ib + IIa -,2C + -,2C ppm] + III.C - ,2C ppm mieozanina -1:1 30 0
[Ib + IIa 0,3-+0,3 - ppm] + III.C 0,3- ppm mieozanina -: -: - 20 0
[Ib + IIa -,2C + --2C ppm] + III.7 -,2C ppm 80 0
[[Ib + III? 0,3 1-+0,3- ppm] + III.- 0,3- ppm 7C -0
*) obliczona według wzoru Co^ego
Wlniki próbl potwierdzają, że stwierdzona skuteczność mieozaninl we wozlotkich otoounkach bl-a wlżoza od skuteczności obliczonej według wzoru Colyy'ego.
Departament Wldawnictw UP RP. Nakład C0 egz.
Cena 4,00 zł.

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek grzybobójczy zawierający substancje czynne i ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilości
    a. 1) karbaminian o wzorze Ia którym X oznacza CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, i-C 4-alkil lub C-C 4-chlorowcoalkil, przy czym podstawniki R mogą być różne gdy n oznacza 2, albo
    a.2) oksymoeterokarboksyamid o wzorze Ib
    b. 1) 4-[2-metylo-3-(4-t-butylofenylo)propylo]-2,6-dimetylomorfolinę
    CH,
    CH,
    CH,
    H,C—C3 I
    CH—CH—CH-N
    CH, / 3
    O IIa ch3 albo
    b.2) 4-(C o-C 13-alki lo)-2,6-dimetylomorfolinę
    CH,
    H3C-(CH2)—N
    IIb ch3 [n = 10, 11, 12(60-70%), 13]
    189 807 albo
    b. 3) (RS)-1-[3-(4-t-butylofenylo)-2-metylopropylo]piperydynę
    IIc oraz
    c) substancję czynną z grupy fungicydów azolowych (III) wybraną z grupy obejmującej następujące związki:
    III. 1 (2RS, 3 RS)-1 -[3-(2-chlorofenylo)-2,3-epoksy-2-(4-fluorofenylo)propylo]-1 H-1,2,4-triazol
    III.2 3--2.4-dichlcoOff'nyl()))6-nlKmi-2-(11H1.2.4-tnii/ol-l -ilo)cliinazolin-4(3H)-on
    III. 2
    III.3 bi^((^^fil^<^r^<^l:’ei^^lo)(i^^t^^lo)( 1 Η-1^A-riazol·1 -iio-^^t^lo)^il^n
    NN 1 N N</
    III.3
    III.4 (1RS, 5RS; 1RS, 5SR)-5-(4-c2l42ohenzylo)-2,2-d-meiylo-ll--H-1.2,2-t-iazol-l-ilomety-o)cyk-opentanoC1
    CH,
    III.4
    189 807
    III.5 N-piOpylo-N-lpAó-tnchlorafeiTOksyyylojimida/.olo-l-karboksYaniid
    III.5
    IH.6 (±)-1 - {[2-(2,4-/ihhlkrkfynolk)-4-prkpylo-1,3-/ikksklan-2-olk]mytolk} - 1H-1,2,4-triazkl
    III.6
    III.7 1t(4thhlkrkfynolk)t4,4t/imytolk-3-(1H-1,2,4-triazol-1tilk)pyntan-3tkl
    HO
    Cl
    C(CH3)3
    N</
    III. 7 i
    III. 8 (±)t(Έ)t5t(4thhlkrkbynzoli/yno)-2,2-dimetylo- 1-(1H-1,2,4-triazol-1 -ilkmetolk)-hoklkpentankl
    III. 8 przo hzom stosunyk wagc>wo związku k wzkrzy I, jygk soli lub a//uktu /k związku k wzorzy II wonksi k/ 10:1 /k 0,01:1, a stosunyk wagowy związku o wzkrzy I, jygk skli lub a//uktu /o związku o wzorze III wynosi o/ 10:1 /o 0,01:1.
  2. 2. Śro/yk grzobobójczo wy/ług zastrz. 1, znamienny tym, ży jest sformułowano w /wu częściach, przo hzom jy/na część zawiyra związyk o wzorzy I zdyfiniowany w zastrz. 1 w stałom lub ciykfym nośniku, a /ruga część zawiyra związyk o wzorzy II zdyfinikwany w zastrz. 1 w stałom lub ciykfym nośniku, z tom ży jy/na z tych części /o/atkowo zawiyra związyk o wzorzy III zdefiniowany w zastrz. 1.
  3. 3. Śro/yk grzobobójczo wy/ług zastrz. 1, znamienny tym, ży jyst sformułowano w trzych częściach, przo czom pierwsza część zawiyra związyk o wzorzy I z/yfiniowano w zastrz. 1 w stałom lub ciykfym nośniku, /ruga część zawiyra związyk o wzorzy II z/diniowano w zastrz. 1 w stałom lub dykfym nośniku, a trzycia część zawiyra związyk o wzorzy III z/yfiniowano w zastrz. 1 w stałom lub dyktym nośniku.
    189 807
PL98337191A 1997-06-04 1998-05-20 Środek grzybobójczy PL189807B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19723281 1997-06-04
PCT/EP1998/002946 WO1998054969A1 (de) 1997-06-04 1998-05-20 Fungizide mischung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL337191A1 PL337191A1 (en) 2000-08-14
PL189807B1 true PL189807B1 (pl) 2005-09-30

Family

ID=7831287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL98337191A PL189807B1 (pl) 1997-06-04 1998-05-20 Środek grzybobójczy

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6369090B1 (pl)
EP (1) EP0986304B1 (pl)
JP (1) JP4446494B2 (pl)
KR (1) KR100458241B1 (pl)
CN (1) CN1292658C (pl)
AR (1) AR015854A1 (pl)
AT (1) ATE220855T1 (pl)
AU (1) AU749368B2 (pl)
BR (1) BR9809720B1 (pl)
CA (1) CA2291761C (pl)
CO (1) CO5031327A1 (pl)
CZ (1) CZ298787B6 (pl)
DE (1) DE59804901D1 (pl)
DK (1) DK0986304T3 (pl)
EA (1) EA002383B1 (pl)
ES (1) ES2181237T3 (pl)
HU (1) HU224639B1 (pl)
IL (1) IL132911A (pl)
NZ (1) NZ501240A (pl)
PL (1) PL189807B1 (pl)
PT (1) PT986304E (pl)
SI (1) SI0986304T1 (pl)
SK (1) SK283266B6 (pl)
TW (1) TW568751B (pl)
UA (1) UA68353C2 (pl)
WO (1) WO1998054969A1 (pl)
ZA (1) ZA984757B (pl)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA72490C2 (uk) * 1998-12-22 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
KR100311846B1 (ko) * 1999-07-05 2001-10-18 우종일 신규 아크릴레이트계 살균제
UA79125C2 (en) * 2002-06-20 2007-05-25 Basf Ag Fungicidal mixture and agent based thereon
DE10248335A1 (de) * 2002-10-17 2004-05-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
UA85690C2 (ru) * 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
WO2007048534A1 (en) * 2005-10-26 2007-05-03 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2007054471A2 (en) * 2005-11-10 2007-05-18 Basf Se Use of pyraclostrobin as safener for triticonazole for controlling harmful fungi
KR101353711B1 (ko) * 2005-11-10 2014-02-17 바스프 에스이 살진균 혼합물
EP2079739A2 (en) * 2006-10-04 2009-07-22 Pfizer Products Inc. Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives as calcium receptor antagonists
US20100272853A1 (en) * 2007-12-21 2010-10-28 Basf Se Method of Increasing the Milk and/or Meat Quantity of Silage-Fed Animals
JP5365158B2 (ja) * 2008-11-25 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
TWI426568B (zh) * 2010-03-29 2014-02-11 Sinopower Semiconductor Inc 半導體功率元件與其製作方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3935113A1 (de) 1989-10-21 1991-04-25 Basf Ag Fungizide mischung
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4139637A1 (de) * 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE4309272A1 (de) 1993-03-23 1994-09-29 Basf Ag Fungizide Mischung
DE59400216D1 (de) * 1993-09-24 1996-05-23 Basf Ag Fungizide Mischungen
ES2085815T3 (es) 1993-09-24 1996-06-01 Basf Ag Mezclas fungicidas.
DE4343176A1 (de) 1993-12-17 1995-06-22 Basf Ag Fungizide Mischung
AU1280095A (en) * 1993-12-27 1995-07-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Bactericidal composition
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
AU6122496A (en) * 1995-06-20 1997-01-22 Pharma-Vinci A/S A method of preparing an oral preparation provided on the outer side with an enteric coating, as well as an oral preparation obtained by the method
EP0844826B1 (en) * 1995-08-18 2000-06-07 Novartis AG Microbicidal compositions
WO1997039865A1 (de) 1996-04-19 1997-10-30 Dr. Wolman Gmbh Verfahren zur behandlung von holz gegen den befall durch holzschädigende pilze
JP2000509054A (ja) 1996-04-26 2000-07-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
DK0900021T3 (da) * 1996-04-26 2002-07-15 Basf Ag Fungicid blanding
PT900009E (pt) 1996-04-26 2002-08-30 Basf Ag Misturas fungicidas
DE19814092A1 (de) * 1997-04-15 1998-10-22 Stefes Agro Gmbh Pflanzenschutzmittel

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0002765A2 (hu) 2001-02-28
NZ501240A (en) 2001-06-29
HUP0002765A3 (en) 2001-03-28
ZA984757B (en) 1999-12-03
PT986304E (pt) 2002-12-31
TW568751B (en) 2004-01-01
AR015854A1 (es) 2001-05-30
JP4446494B2 (ja) 2010-04-07
US6369090B1 (en) 2002-04-09
EP0986304B1 (de) 2002-07-24
SI0986304T1 (en) 2002-10-31
CZ298787B6 (cs) 2008-01-30
CZ435399A3 (cs) 2000-06-14
SK163499A3 (en) 2000-06-12
IL132911A0 (en) 2001-03-19
CA2291761C (en) 2007-05-08
BR9809720A (pt) 2000-07-11
KR20010013340A (ko) 2001-02-26
AU749368B2 (en) 2002-06-27
ATE220855T1 (de) 2002-08-15
UA68353C2 (uk) 2004-08-16
DE59804901D1 (de) 2002-08-29
CO5031327A1 (es) 2001-04-27
CA2291761A1 (en) 1998-12-10
EA199901071A1 (ru) 2000-06-26
CN1259016A (zh) 2000-07-05
WO1998054969A1 (de) 1998-12-10
EA002383B1 (ru) 2002-04-25
PL337191A1 (en) 2000-08-14
BR9809720B1 (pt) 2011-05-31
HU224639B1 (hu) 2005-12-28
SK283266B6 (sk) 2003-04-01
CN1292658C (zh) 2007-01-03
ES2181237T3 (es) 2003-02-16
AU7913998A (en) 1998-12-21
JP2002503234A (ja) 2002-01-29
IL132911A (en) 2004-06-20
KR100458241B1 (ko) 2004-11-26
EP0986304A1 (de) 2000-03-22
DK0986304T3 (da) 2002-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4127853B2 (ja) 殺菌剤混合物
KR100355969B1 (ko) 살진균성 혼합물
PL191225B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL189807B1 (pl) Środek grzybobójczy
JP4570785B2 (ja) 殺真菌剤混合物
KR100807474B1 (ko) 살진균제 혼합물
PL187549B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
US6211236B1 (en) Fungicide mixtures
PL189749B1 (pl) Środek grzybobójczy
CZ330798A3 (cs) Fungicidní směsi
MXPA99010519A (en) Fungicidal mixture