SK283266B6 - Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb - Google Patents

Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb Download PDF

Info

Publication number
SK283266B6
SK283266B6 SK1634-99A SK163499A SK283266B6 SK 283266 B6 SK283266 B6 SK 283266B6 SK 163499 A SK163499 A SK 163499A SK 283266 B6 SK283266 B6 SK 283266B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
iii
triazol
compound
formula
ppm
Prior art date
Application number
SK1634-99A
Other languages
English (en)
Other versions
SK163499A3 (en
Inventor
Klaus Schelberger
Reinhold Saur
Hubert Sauter
Bernd Mller
Erich Birner
Joachim Leyendecker
Manfred Hampel
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK163499A3 publication Critical patent/SK163499A3/sk
Publication of SK283266B6 publication Critical patent/SK283266B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Abstract

Je opísaná fungicídna zmes, ktorá obsahuje v synergicky účinných množstvách karbamát vzorca (I), kde X znamená CH alebo N, n predstavuje 0, 1 alebo 2 a R znamená halogén, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, pričom R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2 alebo oxíméter karboxamidu vzorca (I.b) a 4-[2-metyl-3-(4- terc.butylfenyl)propyl]-2,6-dimetylmorfolín vzorca (II.a) alebo 4-alkyl-2,6-dimetylmorfolín vzorca (II.b), kde n predstavuje 10-13 alebo (RS)-1-[3-(4-terc.butylfenyl)-2- metylpropyl]piperidín vzorca (II.c) a okrem toho ďalšiu účinnú zložku zo skupiny azolových fungicídov.ŕ

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka fungicídnej zmesi, ktorá obsahuje v synergický účinných množstvách a.l) karbamát vzorca (I) alebo a.2) oxíméter karboxamidu vzorca (I) a b.l) 4-[2-metyl-3-(4-terc.butylfenyl)propyl]-2,6-dimetylmorfolín vzorca (11) alebo b.2) 4-(C|0-C|3-alkyl)-2,6-dimetylmorfolín vzorca (II) alebo b.3) (RS)-l-[3-(4-terc.butylfenyl)-2-metylpropyljpiperidín vzorca (II) a c) účinnú zložku zo skupiny azolových fungicídov vzorca (III). Ďalej sa vynález týka spôsobu ničenia škodlivých húb.
Doterajší stav techniky
Zlúčeniny vzorca (I), ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám sú známe z literatúry (EP-A 477 631; WO-A 96/01,256, WO-A 96/01,258).
Opísané sú taktiež zlúčeniny vzorca (II):
II.a (všeobecný názov: fenpropimorf): CAS RN [67564-91-4], US-A 4 202 894;
II.b (všeobecný názov: tridemorf): CAS RN [81412-43-3], DE-A 11 64 152;
II. c (všeobecný názov: fenpropidín): CAS RN [67306-00-7], US-A 4 202 894.
Taktiež, zlúčeniny vzorca (III) sú známe z literatúry ako účinné zlúčeniny proti škodlivým hubám:
III. 1 (všeobecný názov: azakonazol): CAS RN [60207-31-oi;
111.2 (všeobecný názov: biteranol): CAS RN [70585-36-3], DE-A 23 24 010;
111.3 (všeobecný názov: bromukonazol): CAS RN [116255-48-2];
111.4 (všeobecný názov: cyprokonazol): CAS RN [94361 -06-5], US-A 4 664 696;
111.5 (všeobecný názov: diklobutrazol): CAS RN [75736-33-3];
111.6 (všeobecný názov: difenkonazol): CAS RN [119446-68-3], EP-A 65 485;
111.7 (všeobecný názov: dinikonazol): CAS RN [83657-24-3];
111.8 (navrhovaný všeobecný názov: epoxikonol): CAS RN [106325-08-0];
111.9 (všeobecný názov: etakonazol): CAS RN [60207-93-4];
III. 10 (všeobecný názov: fenbukonazol): CAS RN [114369-43-6];
111.11 (všeobecný názov: fluchinkonazol): CAS RN [136426-54-5];
111.12 (všeobecný názov: fluzilazol): CAS RN [85509-19-9];
111.13 (všeobecný názov: flutriafol): CAS RN [76674-21-0], EP-A 15 456;
111.14 (všeobecný názov: hexakonazol): CAS RN [79983-71-4];
III. 15 (všeobecný názov: imazalil): CAS RN [73790-28-0]; III. 16 (všeobecný názov: imibenzkonazol): CAS RN [86598-92-7];
III. 17 (všeobecný názov: ipkonazol): CAS RN [125225-28-7], EP-A 267 778;
111.18 (všeobecný názov: metkonazol): CAS RN [125116-23-6];
111.19 (všeobecný názov: myklobutanil): CAS RN [88671-89-0];
111.20 (všeobecný názov: paklobutrazol): CAS RN [76738-62-0], US-A 1 595 697;
111.21 (všeobecný názov: pefurazoát): CAS RN [101903-30-4];
111.22 (všeobecný názov: penkonazol): CAS RN [66246-88-6], GB-A 1 589 852;
111.23 (všeobecný názov: prochloraz): CAS RN [67747-09-5], US-A 4 080 462;
111.24 (všeobecný názov: propikonazol): CAS RN [60207-90-1], GB-A 1 522 657;
111.25 (všeobecný názov: chinkonazol): CAS RN [103970-75-8];
111.26 (odborný názov: SSF 109): CAS RN [129586-32-9];
111.27 (všeobecný názov: tebukonazol): CAS RN [107534-96-3], EP-A 40 345;
111.28 (všeobecný názov: tetrakonazol): CAS RN [112281-77-3], EP-A 234 242;
ΙΙΙ.29 (všeobecný názov: triadimefón): CAS RN [43121-43-3], US-A 3 912 752;
111.30 (všeobecný názov: triadimenol): CAS RN [55219-65-3], DE-A 23 24 010;
111.31 (všeobecný názov: triflumizol): CAS RN [99387-89-0], JP-A 79/119,462;
ΙΙΙ.32 (všeobecný názov: tritikonazol): CAS RN [131983-72-7];
III.33 (všeobecný názov: unikonazol): CAS RN [83657-22-i].
Synergický účinné zmesi zlúčeniny vzorca (I.a) s účinnými zlúčeninami vzorca (II.a) až (II.c) sú opísané v skoršej prihláške DE P 19 616 724.8 a synergický účinné zmesi zlúčeniny (l.a) s účinnými zlúčeninami (III. 1) až (III.33) sú opísané v skoršej prihláške DE P 19 618 676.5.
Okrem toho, prihláška EP-A 645 087 zverejňuje synergicky účinné zmesi zlúčeniny vzorca (l.b) s účinnými zlúčeninami vzorca (Il.a) až (II.c) a prihláška EP-A 645 091 zverejňuje synergický účinné zmesi zlúčeniny vzorca (l.b) s niektorými účinnými zlúčeninami vzorca (III.1) až (III.33).
Podstata vynálezu
a.l) karbamát vzorca (I.a)
Ο-'θΎ %
CHsCI'N n—N
Y -CH.
(I.a), kde X znamená CH alebo N, n predstavuje 0, 1 alebo 2 a R znamená halogén, C[-C4-alkyl alebo CrC4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, alebo
a.2) oxíméter karboxamidu vzorca (l.b)
b. 1) 4-[2-metyl-3-(4-terc.butylfenyl)propyl]-2,6-dimetylmorfolín
(III.4) (2RS, 3RS, 2RS, 3SR)-2-(4-chlórfenyl)-3-cyklopropyl-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-ol (Il.a)
alebo
b.2) 4-(C|o-C13-alkyl)-2,6-dimetylmorfolín
H3C
CH3 (ΙΙ1.4) (CHJn—N O (III.5) (2RS, 3RS)-l-(2,4-dichlórfenyl)-4,4-dimetyl-2-(lH-1,2,4-triazol-1 -yl)pentan-3 -ol (Ilb) [n =10, 11, 12 (60 až 70%), 13] alebo
b.3) (7?S)-l-[3-(4-terc.butylfenyl)-2-metylpropyl]piperidín
HO--CH--C(CH3)3 (III.5) (III.6) cis, ŕrans-3-chlór-4-[4-metyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmctyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-fenyl 4-chlórfenyl éter (II.c) a
c) účinnú zložku zo skupiny azolových fungicídov vzorca (III), v synergicky účinnom množstve.
Predovšetkým sa dáva prednosť zmesiam, v ktorých jedna zo zlúčenín (III. 1) až (III.33) plní úlohu azolového fungicídu:
(III. 1) l-{[2-(2,4-dichlórfenyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-lH-1,2,4-triazol
(III. 7) (E)-(R.S)-1 -(2,4-dichlórfenyl)-4,4-dimetyl-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -yl)pent-1 -en-3-ol
(III.2) 1 -(bifenyl-4-yloxy)-3,3-dimetyl-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)butan-2-ol
(III.8) (2RS, 3A5)-l-[3-(2-chlórfenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluórfenyl)propyl]-l H-1,2,4-triazol
HO CH— C(CHJ3 (1II.2) (III.3) 1-[(2RS, 4RS; 2RS, 4SR)-4-bróm-2-(2,4-dichlórfenyljtetrahydrofurfuryl]-1 H-1,2,4-triazol
(III.9) (“)-1 -[2-(2,4-dichlórfenyl)-4-etyl-1,3-dioxolan-2-ylmetyl]-1 H-1,2,4-triazol (III. 15) (“)-1 -(b-alyloxy-2,4-dichlórfenyletyl)imidazol
o-ch2ch=ch2 (ΙΙΓ.15) (III. 10) (7?5J-4-(4-chlórfenyl)-2-fenyl-2-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)butyronitril (III. 16) 4-chlórbenzyl N-(2,4-dichlórfenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-1 -yl)tioacetamidát
Cl
N-, „ * y n
N'
J
CH2CH2--c— ch2
I
CN
(III. 16) (III. 10) (III. 11) 3-(2,4-dichlórfeny l)-6-fluór-2-(l H-1,2,4-triazol-1 -yl)chinazolin-4(3H)-ón (III. 17) (1RS,2SR,5RS; /«5,2S7?,357?)-2-(4-chlórbenzyl)-5-izopropyl-1 -(1 H-l ,2,4-triazol-1 -ylmetyl)cyklopentanol
Cl Cl
N==/ (III. 11)
CH2
(III. 17) (III. 18) (IRS.5RS; /ÄS,5SÄfy5-(4-chlórbenzyl)-2,2-dimetyl -1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)cyklopentanol (111.12) Z>w-(4-fluórfenyl)(metyl)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)silán
(III. 12) (III. 13) (AS)-2,4’-difluór-a-(l H-1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)benzhydrylový alkohol
CHj (III. 18) (III. 19) 2-(4-chlórfeny l)-2-kyano-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)hexán
CN
(CH2)3-CH3 (III. 19)
(111.14) (Ä6)-2-(2,4-dichlórfenyl)-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)hexan-2-ol (CH2)3CH3
AiN
C(OH)— CH2—n j (ΙΙΙ.20) 2-(4-chlórfenyl)-3-hydroxy-4,4-dimety 1-1-( 1H-1,2,4-triazol-1 -yl)pentán ci~O- °η—ch2~ On
HO— CH— C(CH3)3 (111,20) (III.21) pent-4-enyl N-furfuryl-N-imidazol-l-ylkarbonyl-DL-homoalaninát (III. 14)
ΗΟχ / C(CH3}3 (III.27) (III.28) (ÄS)-2-(2,4-dichlórfeny 1)-3-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)propyl 1,1,2,2-tetrafluóretyl éter
(111.21) (III.22) 2-(2,4-dichlórfenyl)-1 -(1 H-1,2,3-triazol-1 -yl )pentán
CHaCHaCHa
CH2-O-CF2CHF2 (III.22) (III.23)N-propyl-N-[(2,4,6-trichlórfenoxy)etyl]imidazole-
-1-karboxamid (III.28) (III.29) 1 -(4-chlórfenoxy)-3,3-dimetyl-1 -(1 H-1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ón
(III.23) /=\ /^N
Cl —\\ /)— O—— CH — N i |
O— C--C(CH3)3 (III.29) (111.24) (+)-1 -{[2-(2,4-dichlórfenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]metyl} -1 H-1,2,4-triazol (IIL30)f/ÄS,2ÄS',7ÄS,2SÄ)-l-(4-chlórfenoxy)-3,3-dimetyl-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)butan-2-ol (CH2)2CH3
(III.24) (III.25) 3-(2,4-dichlórfenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-ón
(III.25) (III.26) (±)-c/s)-l-(4-chlórfenyl)-2-(l H-1,2,4-triazol- 1-yl)cyklohcptanol
(III.26) (III. 27) 1 -(4-chlórfeny l)-4,4-dimety 1-3-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)pentan-3-ol
HO--CH--C(CH3)3 (III.30) (III.31) (E)-4-chlór-a,a,a-trifluór-N-(l-imidazol-l-yl-2-propoxyetylidén)-o-toluidín
r”
CH2CH2CH3 (III.31) (111.32) (±)-(£)-5-(4-chlórbenzylidén)-2,2-dimetyl-l-(lH-1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)cyklopentanol
CH3 (ΙΠ.32) (III .33) (E)-(RS)-1 -(4-chlórfeny l)-4,4-dimety 1-2-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)pent-1 -en-3 -ol
(III.33)
Vynález sa ďalej týka spôsobu ničenia škodlivých húb s použitím zmesí zlúčenín (I) ((I.a) a (I.b)), (II) ((II.a), (Il.b) a (II.c)) a (III) ((III.l) až (III.33)).
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť zmesi, ktoré majú zlepšený účinok proti škodlivým hubám spojený so znížením celkového množstva aplikovaných účinných zložiek (synergické zmesi), z hľadiska zníženia aplikačných dávok a zlepšenia spektra účinku známych zlúčenín (I) , (Π) a (III).
Zistili sme, že tento predmet sa dá dosiahnuť pomocou v úvode definovanej zmesi. Okrem toho sme zistili, že lepšie ničenie škodlivých húb je možné použitím zlúčeniny (I), (II) a (III) súčasne, oddelene, ako aj spoločne, alebo použitím zlúčeniny (I), (II) a (III) následne po sebe, než ako keď sa použijú jednotlivé zlúčeniny.
Vzorec (La) obzvlášť predstavuje karbamáty, v ktorých kombinácia substituentov zodpovedá riadku v tabuľke uvedenej ďalej:
č. x Rn
la. 1 N 2-F
la.2 N 3-F
la.3 N 4-F
la.4 N 2-Cl
la.5 N 3-CI
la.B N 4-CI
la.7 N 2-Br
la.8 N 3-Br
la.9 N 4-Br
la.10 N 2-CHa
la.11 N 3-CHa
la.12 N 4-CHs
la.13 N 2-CH2CH3
la.14 N 3-CH2CH3
la.15 N 4-CH2CH3
la.16 N 2-CH(CHj)2
la.17 N 3-CH(CHjh
la. 18 N 4-CH(CH3)i
la.19 N 2-CFs
la.20 N 3-CFj
la.21 N 4-CFj
la.22 N 2,4-F2
la. 23 N 2,4-Cb
la.24 N 3,4-Cfe
la.25 N 2-Cl, 4-CHa
la.26 N 3-CI, 4-CH3
la.27 CH 2-F
la.28 CH 3-F
la.29 CH 4-F
la. 30 CH 2-Cl
la.31 CH 3-CI
la.32 CH 4-CI
la.33 CH 2-Br
la.34 CH 3-Br
la. 35 CH 4-Br
la.36 CH 2-CH3
č. X R«i
Ia.37 CH 3-CH3
la.38 CH 4-CH3
la.39 CH 2-CH2CH3
la.40 CH 3-CH2CH3
la.41 CH 4-CH2CH3
la.42 CH 2-CH(CH3)2
la. 43 CH 3-CH(CH3)2
la.44 CH 4-CH(CH3}2
la.45 CH 2-CF3
la.46 CH 3-CF3
la. 47 CH 4-CF3
)a.48 CH 2.4-F2
la.49 CH 2,4-02
la. SO CH 3,4-Clz
la.51 CH 2-Cl, 4-CH3
la.52 CH 3-CI, 4-CHj
Predovšetkým výhodné sú zlúčeniny (1.12), (1.23), (1.32) a (1.38).
Vďaka zásaditému charakteru ich atómov dusíka, zlúčeniny (I), (II) a (III) sú schopné tvoriť adukty alebo soli s anorganickými alebo organickými kyselinami, alebo s kovovými iónmi.
Príkladmi anorganických kyselín sú halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná. Vhodnými organickými kyselinami sú napríklad kyselina mravčia, kyselina uhličitá a alkánové kyseliny, ako je kyselina octová, kyselina trifluóroctová, kyselina trichlóroctová a kyselina propiónová, a tiež kyselina glykolová, kyselina tiokyánová, kyselina mliečna, kyselina jantárová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina škoricová, kyselina šťaveľová, alkylsulfónové kyseliny (sulfónové kyseliny s lineárnymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómmi uhlíka), arylsulfónové kyseliny alebo aryldisulfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a nafty 1, ktoré nesú jednu alebo dve sulfónové skupiny), alkylfosfónové kyseliny (fosfónové kyseliny s lineárnymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómmi uhlíka), arylfosfónové kyseliny alebo aryldifosfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naflyl, ktoré nesú jeden alebo dva zvyšky kyseliny fosforečnej), pričom alkylové alebo arylové zvyšky môžu niesť ďalšie substituenty, napríklad kyselina p-toluénsulfónová, kyselina dodecylbenzénsulfónová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová a kyselina 2-acetoxybenzoová a podobne.
Ako vhodné ióny prichádzajú do úvahy predovšetkým ióny prvkov prvej až ôsmej podskupiny, predovšetkým chróm, mangán, železo, kobalt, nikel, meď, zinok, a druhej hlavnej skupiny, predovšetkým vápnik a horčík, a tretej a štvrtej hlavnej skupiny, predovšetkým hliník, cín a olovo. Kovy môžu jestvovať v rozličných mocenstvách, ktoré im môžu prináležať.
Pri príprave zmesí je výhodné použiť čisté účinné zložky (I), (II) a (III), ku ktorým sa môžu primiešať ďalšie účinné zložky proti škodlivým hubám alebo iným škodcom, ako hmyzu, pavúkovitým alebo nematódam, alebo ďalej herbicídne účinné zložky alebo rast regulujúce účinné zložky alebo hnojivá.
Zmesi zlúčenín (I), (II) a (III), alebo súčasné spoločné alebo oddelené použitie zlúčenín (I), (II) a (III), sa vyznačuje vynikajúcim účinkom proti širokému spektru ťytopatogénnych húb, predovšetkým z tried Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Niektoré z nich pôsobia systémovo a môžu sa preto tiež použiť ako listové a pôdne fungicídy.
SK 283266 Β6
Sú špecificky dôležité na ničenie veľkého množstva húb v rozličných kultúrnych plodinách, ako je bavlník, druhy zeleniny (napríklad uhorky, fazuľa, rajčiaky, zemiaky a tekvicovité), jačmeň, tráva, ovos, banánovník, kávovník, kukurica, ovocné stromy, ryža, raž, sója, vinič, pšenica, okrasné rastliny, cukrová repa a celý rad semien.
Sú predovšetkým vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaero-theca fuliginea na tekvicovitých, Podosphaera leucotricha na jabloniach, Uncinula necator na viniči hroznorodom, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku, ryži a trávniku, druhy Ustilago na obilí a cukrovej repe, Venturia inaequalis (chrastavitosť jabĺk) na jabloniach, druhy Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (pleseň sivá) na jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a viniči hroznorodom, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, druhy Pseudoperonospora na chmeli a uhorkách, druhy Altemaria na zelenine a ovocných stromoch, druhy Mycosphaerella na banánovníku a druhy Fusarium a Verticillium.
Okrem toho sa môžu použiť pri výrobe materiálov (napríklad pri ochrane dreva), napríklad proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny (I), (II) a (III) sa môžu používať súčasne, to znamená buď spoločne alebo oddelene, alebo následne po sebe, pričom následnosť v prípade oddelenej aplikácie nemá vo všeobecnosti žiaden vplyv na výsledok meraní ničenia.
Zlúčeniny (I) a (II) sa zvyčajne používajú v hmotnostnom pomere od 10 : 1 do 0,01 : 1, výhodne 5 : 1 až 0,05 : 1, predovšetkým výhodne 1 : 1 až 0,05 :1.
Zlúčeniny (I) a (III) sa zvyčajne používajú v hmotnostnom pomere od 10 : 1 do 0,01 : 1, výhodne 5 : 1 až 0,05 : 1, predovšetkým výhodne 1 : 1 až 0,05 : 1.
V závislosti od povahy požadovaného účinku, aplikačné dávky zmesí podľa vynálezu sú, predovšetkým v poľnohospodárskych plodinách, od 0,01 do 8 kg/ha, výhodne 0,1 až 5 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,2 až 3 kg/ha.
Aplikačné dávky zlúčenín (I) sú od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodne 0,05 až 2,5 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,1 až 1 kg/ha.
Zodpovedajúco, v prípade zlúčenín (II), aplikačné dávky predstavujú od 0,01 do 10 kg/ha, výhodne 0,05 až 5 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,05 až 2 kg/ha.
Zodpovedajúco, v prípade zlúčenín (III), aplikačné dávky predstavujú od 0,01 do 10 kg/ha, výhodne 0,05 až 5 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,05 až 2 kg/ha.
Pri ošetrovaní osiva sú aplikačné dávky zmesi vo všeobecnosti od 0,001 do 250 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 100 g/kg, predovšetkým 0,01 až 50 g/kg.
Ak sa majú ničiť fytopatogénne huby, uskutočňuje sa oddelená alebo spoločná aplikácia zlúčenín (I), (II) a (III) alebo zmesí zlúčenín (I), (II) a (III) postrekovaním alebo poprašovanim semien, rastlín alebo pôd, pred výsevom alebo po výseve rastlín, alebo pred vzídením alebo po vzídení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu alebo zlúčeniny (I), (II) a (III) sa môžu pripraviť napríklad vo forme priamo striekateľných roztokov, práškov a suspenzií alebo vo forme vysokokoncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašovacích prostriedkov, posypových prostriedkov alebo granulovaných prostriedkov, a aplikovať sa postrekovaním, rozstrekovaním vo forme hmly, rozprašovaním, rozsýpaním alebo zalievaním. Forma použitia závisí od uvažovaného účelu; v každom prípade by mala zabezpečiť čo možno najjemnejšiu a rovnomernú distribúciu zmesi podľa vynálezu.
Prípravky sa pripravia bežne známym spôsobom, napríklad pridaním rozpúšťadiel a/alebo nosičov. Ku prípravkom sa zvyčajne primiešavajú inertné prísady, ako cmulgačné alebo dispergačné prostriedky.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad kyseliny lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónovej, a mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylétersulfáty a sulfáty mastných alkoholov, a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov, alebo glykoléterov mastných alkoholov, kondenzáty sulfónovaného naftalínu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzáty naftalénu alebo naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolétery, tributylfenylpolyglykolétery, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastného alkoholu/etylénoxidu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, lígnínsuífitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškové, posypové a poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným rozomieľaním zlúčenín (I), (II) a (III) alebo zmesi zlúčenín (I), (II) a (III) s pevným nosičom.
Granuly (napríklad obaľované granuly, impregnované granuly alebo homogénne granuly) sa zvyčajne pripravia naviazaním účinnej zložky, alebo účinných zložiek, na pevný nosič.
Ako plnidlá alebo pevné nosiče sa používajú napríklad minerálne hlinky, ako sú silikagél, kremeliny, kremičité gély, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté plastické materiály, hnojivá, ako je síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny, a produkty rastlinného pôvodu, ako je obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo ďalšie pevné nosiče.
Prípravky vo všeobecnosti obsahujú 0,1 až 95 % hmotn., výhodne 0,5 až 90 % hmotn., jednej zo zlúčenín (I), (II) a (III) alebo zmesi zlúčenín (I), (II) a (III). Účinné zložky sa používajú s čistotou od 90 % do 100 %, výhodne 95 % až 100 % (podľa NMR spektra alebo HPLC).
Zlúčeniny (I), (II) a (III) alebo zmesi, alebo zodpovedajúce prípravky sa použijú tak, že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria fungicídne účinným množstvom zmesi alebo zlúčenín (I), (II) a (III), v prípade oddelenej aplikácie.
Aplikácia sa môže uskutočniť pred napadnutím alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Synergický účinok zmesí podľa vynálezu bol demonštrovaný pomocou nasledujúcich experimentov:
Účinné zložky sa, oddelene alebo spoločne, formulovali ako 10 % emulzia v zmesi 63 % hmotn. cyklohexanónu a 27 % hmotn. emulgačného činidla a zriedili sa vodou na požadovanú koncentráciu.
Účinnosť proti Erysiphe graminis var. triciti (múčnatka pravá na pšenici)
Listy semenáčikov pšenice odrody „Friihgold” v črepníkoch sa na začiatok naočkovali vodným prípravkom účinných zložiek. Po 24 hodinách sa rastliny poprášili spórami múčnatky pravej na pšenici (Erysiphe graminis var. triciti). Takto naočkované rastliny sa udržiavali v komore s relatívnou atmosférickou vlhkosťou (75 až 80 %) a teplotou 20 až 22 °C počas 7 dní. Následne sa stanovil rozsah napadnutia.
Vyhodnotenie sa uskutočnilo stanovením napadnutej plochy listov v percentách. Tieto percentá sa konvertovali na účinnosť. Účinnosť (E) sa vypočítala nasledovne s použitím Abbotovho vzorca:
E = (l -α)100/β α zodpovedá napadnutiu ošetrených rastlín hubami, vyjadrené v percentách a β zodpovedá napadnutiu neošetrených (kontrolných) rastlín hubami, vyjadrené v percentách.
Účinnosť 0 znamená, že stupeň napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá stupňu napadnutia neošetrených kontrolných rastlín; účinnosť 100 znamená, že ošetrené rastliny neboli infikované.
Očakávané stupne účinnosti zmesí účinných zložiek sa stanovili s použitím Colbyho vzorca [R. S. Colby, Weeds 15, (1967) 20 - 22] a porovnali sa s pozorovanými stupňami účinnosti.
Colbyho vzorec:
E = x + y-x . y/100
E očakávaný stupeň účinku, vyjadrený v percentách neošetrenej kontroly, pri použití zmesi, opísanej v DE prihláške 19617232.2, pozostávajúcej z účinných zložiek (I) a (II) (= účinná zložka zmesi A) a účinných zložiek (III) v koncentráciách a a c, x stupeň účinku, vyjadrený v percentách neošetrenej kontroly, pri použití zmesi, opísanej v DE prihláške 19617232.2, účinných zložiek (1) a (II) v koncentrácii a y stupeň účinku, vyjadrený v percentách neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky (III) v koncentrácii c.
Príklad použitia 1 - Účinnosť proti múčnatke pravej na pšenici
Listy semenáčikov pšenice odrody „Friihgold” v črepníkoch sa postriekali do skvapnutia vodným prípravkom účinnej zložky, ktorý sa pripravil zo základného roztoku obsahujúceho 10 % hmotn. účinnej zlúčeniny, 63 % hmotn. cyklohexanónu a 27 % hmotn. emulgačného činidla. 24 hodín po vysušení postreku sa poprášili spórami múčnatky pravej na pšenici (Erysiphe graminis var. triciti). Testované rastliny sa udržiavali v komore s relatívnou atmosférickou vlhkosťou (60 až 90 %) a teplotou 20 až 22 °C. Po 7 dňoch sa stanovil rozsah rozvoja infekcie múčnatky na celej ploche listov.
Vyhodnotenie sa uskutočnilo stanovením napadnutej plochy listov v percentách, pričom tieto percentá sa konvertovali na účinnosť. Účinnosť 0 znamená, že stupeň napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá stupňu napadnutiu neošetrených kontrolných rastlín; účinnosť 100 znamená 0 % infikovanie. Očakávané stupne účinnosti zmesí účinných zložiek sa stanovili s použitím Colbyho vzorca (Colby, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations“, Weeds 15, 20 - 22, 1967) a porovnali sa s pozorovanými stupňami účinnosti.
Účinná zložka Koncentrácia účinnej zložky v postreku v ppm Ú činnosť v % neošetrenej kontroly
Kontrola (neošetrená) (98 % napadnutie) 0
la.32 + II.a 1.25 + 1,25 0
známe z DE prhlášky č.19617232.2 0,31 + 0.31 0
la.32 + ll.b 1,25+1,25 8
známe z DE prihlášky č.19617232.2 0.31 + 0,31 0
la 38 + ll.a 1,25+1,25 0
známe z DE prihlášky Č.19617232.2 0,31+0,31 0
la.38 + ll.b 1,25+1,25 0
známe z DE prihlášky č.19617232.2 0,31+0,31 0
l.b + II,a známe z DE prihlášky č.19617232.2 0,31 + 0,31 59
Účinná zložka Koncentrácia účinnej 2ložky v postreku v ppm Účinnosť v % neošetrenej kontroly
l.b + ll.b známe z DE prihlášky č.19617232.2 0,31+0.31 59
III.23 1,25 0
známe z DE prihlášky č.19617232.2 0,31 0
III.24 1.25 8
známe z DE prihlášky Č.19617232.2 0,31 8
III.27 1.25 39
známe z DE prihlášky č.19617232.2 0,31 0
Zmesi podľa vynálezu Pozorovaná účinnosť Očakávaná účinnosť)
(la.32 ♦ ll.a 1.25+ 1.25 ppm) + 111.231.25 ppm zmes 1:1:1 38 0
(la.32 + ll.a 0.31 +0.31 ppm] + 111.230.31 ppm zmes 1:1:1 28 0
(la 32 + ll.a1.25 + 1.25 ppm) ♦ 111241.25 ppm zmes 1:1:1 93 8
[la.32 + ll.a 0.31 +0.31 ppm] + III24 0.31 ppm zmes 1:1:1 39 8
[la.32 + ll.a 1.25+ 1.25 ppm] +111.27 1.25 ppm zmes 1:1:1 59 39
[la.32 ♦ ll.a 0.31 +0.31 ppm] + «1.27 0.31 ppm zmes 1:1:1 39 8
[la.32 + ll.b 1.25+ 1.25 ppm] + 111.23 1.25 ppm zmes 1:1:1 39 8
[la.32 + ll.b 0.31 + 0.31 ppm| + III.23 0.31 ppm zmes 1:1:1 28 0
[la.32 + ll.b 1.25 + 1.25 ppm] + tll.24 1.25 ppm zmes 1:1:1 90 16
(la.32 + ll.b 0.31+0.31 ppm] + III.24 0.31 ppm zmes 1:1:1 39 8
[la.32 + ll.b 1.25+ 1.25 ppm] + 111.271.25 ppm zmes 1:1:1 85 44
(la.32 + ll.b 0.31 +0.31 ppm] + 111.27 0.31 ppm zmes 1:1:1 39 8
(la.38 + ll.a 1.25 + 1.25 ppm) + 111.231.25 ppm zmes 1:1:1 39 0
[Ja.38 + ll.a 0.31 + 0.31 ppm] + Hl.23 0.31 ppm zmes 1:1:1 29 0
(la.38 + ll.a 1.25 + 1.25 ppm] + 111.24 1 25 ppm zmes 1:1:1 29 8
[la.36 +ll.a 0.31 +0.31 ppm] + 111.24 0.31 ppm zmes 1:1:1 29 8
[la.38 + ll.b 1 25+ 1.25 ppm] + 111.231.25 ppm zmes 1:1:1 39 8
[la.38 + ll.b 0.31 +0.31 ppm] + NI.23 0.31 ppm zmes 1:1:1 28 0
[la.38 ♦ ll.b 1.25 + 1.25 ppm] ♦ 11124 1,25 ppm zmes 1:1:1 89 8
(la.38 + ll.b 0.31 + 0.31ppm] ♦ 111.24 0.31 ppm zmes 1:1:1 3$ 8
[la.38 ♦ ll.b 1.25 + 1.25 ppm] +111.27 1.25 ppm zme3 11:1 59 39
[la.38 + ll.b 0.31 * 0.31 ppm] + 111.27 0.31 ppm zmes 1:1:1 29 8
(l.b ♦ll.a 0.31+ 0.31 ppm] + III .23 0 31 ppm zmes 1:1:1 85 59
[f.b + ll.a 0.31+0.31 ppm] + 111.24 0.31 ppm 89 63
(l.b + ll.a 0.31 + 0.31 ppm] + 111.27 0.31 ppm 85 63
[l.b ♦ ll.b 0.31+0.31 ppm] + 111.23 0.31 ppm 95 59
[l.b + ll.b 0.31 +0.31 ppm] + tll.24 0.31 ppm 90 63
[l.b + ll.b 0.31+0.31 ppm] + llí.27 0.31 ppm 85 63
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Experimentálne výsledky ukázali, že pozorovaná účinnosť vo všetkých zmesových pomeroch je vyššia ako účinnosť vypočítaná vopred s použitím Colbyho vzorca.
Príklad použitia 2 - Liečivý účinok proti Puccinia recondita na pšenici (hrdza pšenice)
Listy semenáčikov pšenice odrody „Frtihgold” v črepníkoch sa poprášili spórami hrdze pšenice (Puccinia recondita). Potom sa črepníky udržiavali v komore s vysokou atmosférickou vlhkosťou (90 až 95 %) a teplotou 20 až 22 °C počas 24 hodín. V priebehu tohto času spóry vyklíčili a zárodočné kanáliky penetrovali do pletiva listov. Nasledujúci deň sa infikované rastliny postriekali do skvapnutia vodným prípravkom účinnej zložky, ktorý sa pripravil zo základného roztoku obsahujúceho 10% hmotn. účinnej zlúčeniny, 63 % hmotn. cyklohexanónu a 27 % hmotn. emulgačného činidla. Po vysušení postreku sa testované rastliny kultivovali počas 7 dní v skleníku pri teplote 20 až 22 °C a relatívnej atmosférickej vlhkosti 65 až 70 %. Následne sa stanovil rozsah rozvoja hrdze na listoch.
Vyhodnotenie sa uskutočnilo stanovením napadnutej plochy listov v percentách, pričom tieto percentá sa konvertovali na účinnosť. Účinnosť 0 znamená, že stupeň napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá stupňu napadnutia neošetrených kontrolných rastlín; účinnosť 100 znamená, 0 % infikovanie. Očakávané stupne účinnosti zmesí účinných zložiek sa stanovili s použitím Colbyho vzorca (Colby, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations“, Weeds 15, 20 - 22, 1967) a porovnali sa s pozorovanými stupňami účinnosti.
Účinná zložka Koncentrácia účinnej Zložky v postreku v ppm Účinnosť v % neošetrenej kontroly
Kontrola (neošetrená) (100 % napadnutie) 0
la.32 * ll.a 1,25 + 1,25 60
známe z DE prihlášky £.19617232.2 0,31 0,31 0
la.32 * II.b 1,25+1,25 0
známe z DE prihlášky č.19617232.2 0,31+0.31 0
Účinná zložka Koncentrácia účinnej zložky v postreku v ppm Účinnosť v % neošetrenej kontroly
la. 38 + ll.a 1.25+1,25 20
známe z DE prihlášky Č.19617232.2 0,31 +0,31 0
la.38 + ll.b 1,25 + 1,25 20
známe z DE prihlášky č.19617232.2 0,31+0,31 0
I.b + ll.a 1,25 + 1,25 0
známe z DE prihlášky č.19617232.2 0,31+0,31 0
I.b + II b 0,31+0,31 0
known from DE Appl. No. 19617232.2 0
III.8 0,31 0
111.12 1.25 0
0,31 0
tll.23 1.25 0
0.31 0
111.24 1,25 0
0.31 0
III.27 1,25 0
0,31 0
Zmesi podľa vynálezu Pozorovaná účinnosť Očakávaná účinnosť *)
[la.32 + ll.a 0.31 + 0.31 ppm) + lll.8C.31 ppm zmes 1:1:1 60 0
[la.32+ 11.3 1.25 + 1.25 ppm] + III.12 1.25 ppm zmes 1:1:1 85 60
[la 32+ ll.a 0.31 + 0.31 ppm] + 111.12 0.31 ppm 30 0
[la.32 + ll.a 0.31+0.31 ppm] +111.23 0.31 ppm zmes 11:1 40 0
[la.32 + ll.a 0.31+0.31 ppm] + III.24 0.31 ppm zmes 1:1:1 30 0
[la.32 + ll.b 0.31 4 0.31 ppm] *111.8 0.31 ppm zmes 1:1:1 40 0
[la.32+ll.b 1.25+1.25 ppm] + 111.12 1.25 ppm zmes 1:1:1 70 0
Zmesi podľa vynálezu Pozorovaná účinnosť Očakávaná účinnosť *)
[la 32 +n.b 0.31 +0.31 ppm) + 111.12 0.31 ppm zmes 1:1:1 30 0
[la.32 + ll.b 1.25 + 1,25 ppm] + 111.231.25 ppm zmes 1:1:1 30 0
[la.32 + ll.b 1.25+ 1.25 ppm] + 111.24 1 25 ppm zmes 1:1:1 25 0
[la 32+ll.b 0.31 +0.31 ppm] + III.27 0.31 ppm zmes 1:1:1 30 0
[la.38 + ll.a 0.31 +0.31 ppm] + 111.8 0.31 ppm zmes 1:1:1 40 0
[la.38 + ll.a 1.25+ 1.25 ppm] + 111.12 1.25 ppm zmes 1:1:1 50 20
[la.38 + ll.a 0.31 +0.31 ppm] + III.23 0.31 ppm zmes 1:1:1 20 0
[la.38 + ll.a 0.31 +0.31 ppm] + III.24 0.31 ppm zmes 1:1:1 30 C
[la 38 + ll.a 1.25 +1.25 ppm] + III 27 1.25 ppm zmes 1:1:1 85 20
[la 38 +ll.a 0.31 +0.31 ppm] +III.27 0.31 ppm zmes 1:1:1 30 0
[la.38 + ll.b 0.31 +0.31 ppm] +1118 0.31 ppm zmes 1:1:1 50 0
[la.38 + ll.b 1.25 + 1.25 ppm] + 111.27 1.25 ppm 80 20
[la.38 + ll.b 0.31 +0.31 ppm] + III.27 0.31 ppm zmes 1:1:1 30 0
[I.b + ll.a 0 31 +0.31 ppm] + III.8 0.31 ppm zmes 1:1:1 50 0
[I.b + ll.a 0 31 +0.31 ppm] + 111.12 0,31 ppm zmes 1:1:1 40 c
[I b + ll.a 1.25+ 1.25 ppm] + I1J.23 1.25 ppm zmes 1:1:1 30 0
Zmesi podľa vynálezu Pozorovaná účinnosť Očakávaná účinnosť *)
[I.b + ll.a 0.31 +0.31 ppm] + 111.23 0.31 ppm zmes 1:1:1 20 0
[I.b + ll.a 1.25+ 1.25 ppm] + III.27 1.25 ppm 80 0
[I.b + ll.b 0.31+0.31 ppm] + III.8 0.31 ppm 75 10
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Experimentálne výsledky ukázali, že pozorovaná účinnosť vo všetkých zmesových pomeroch je vyššia ako účinnosť vypočítaná vopred s použitím Colbyho vzorca.

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa t ý m , že obsahuje
    a. 1) karbamát vzorca (l.a) kde X znamená CH alebo N, n predstavuje 0, 1 alebo 2 a R znamená halogén, CrC4-alkyl alebo Ci-C4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, alebo
    a.2) oximéter karboxamidu vzorca (I.b) a
    b. I) 4-[2-metyl-3-(4-terc.butylfenyl)propyl]-2,6-dimetylmorfolín (III.3) (III.4) (2RS, 3RS, 2RS, 3SR)-2-(4-chlórfenyl)-3-cyklopropyl-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-ol (Il.a) alebo
    b.2) 4-(C10-C13-alkyl)-2,6-dimetylmorfolín ch3 (III.5) (2RS, 3RS)-l-(2,4-dichlórfenyl)-4,4-dimetyl-2-(lH-1,2,4-triazol-l -yl)pentan-3-ol
    H3G--(CH2)n—N O [n = 10, 11, 12 (60 až 70%), 13] (Il.b) alebo
    b.3) ľ/?.S)-l-[3-(4-terc.butylfcnyl)-2-metylpropyi|piperidín
    c) účinnú zložku zo skupiny azolových fungicídov vzorca (III), v synergicky účinnom množstve.
  2. 2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že azolové fungicídy vzorca (III) sú vybraté zo skupiny zlúčenín;
    (III. 1) l-{|2-(2,4-dichlórfenyl)-1.3-dioxolan-2-yl]-lH-1,2,4-triazol (III .5) (111.6) cis, /ra«.s'-3-chlór-4-|4-metyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmetyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-fenyl 4-chlórfenyl éter (III.6) (III.7) (E)-(Ä,^-l-(2,4-dichlórfenyl)-4,4-dimetyl-2-(lH-1,2,4-triazol-1 -yl)pent-1 -en-3 -ol
    CH(OH)-C(CH3)3 (III.7) (III.2) l-(bifenyl-4-yloxy)-3,3-dimetyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol (III.8) (2RS, 3AS?-l-[3-(2-chlórfenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluórfenyl)propyl]-l H-1,2,4-triazol
    HO--CH--C(CH3)3 (III.2) (III.3) 1-[(2RS, 4RS; 2RS, 4SR)-4-bróm-2-(2,4-dichlórfenyljtetrahydrofurfuryl]-1 H-1,2,4-triazol
    SK 283266 Β6 (III.9) (“)-l-[2-(2,4-dichlórfenyl)-4-etyl-l,3-dioxolan-2-ylmetyl]-l H-1,2,4-triazol
    ÍCHzhCHä /=\ I Asn d—Z C(OH)— CHj— n \ci (III. 14) (III. 15) (“)-1 -(b-alyloxy-2,4-dichlórfenyletyl)imidazol (III.9) (III. 10) (ÄS)-4-(4-chlórfenyl)-2-fenyl-2-(lH-l,2,4-triazol-1 -ylmetyl)butyronitril
    O-CHaCH=CH3 (III.16) 4-chlórbenzyl N-(2,4-dichlórfenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-1 -yl)tioacetamidát (III. 10) (III.11) 3-(2,4-dichlórfenyl)-6-fluór-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-ón (III. 16) (III. 17) (1RS,2SR,5RS; 7ÄS,2SÄ,5SR)-2-(4-chlórbenzyl)-5-izopropyl-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)cyklopentanol
    CH2 ,°H ^CH2-NN>j
    CH(CH3)2 (II1.12) Z?ís-(4-fluórfenyl)(metyl)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)silán (III. 17) (III. 18) (IRS,5RS; IRS,5SR)-5-(4-chlórbenzy\)-2,2-dimetyl-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)cyklopentanol (III. 13) (7?S)-2,4’-difluór-a-(l H-1,2,4-triazol- 1-ylmetyl)benzhydrylový alkohol (III. 19) 2-(4-chlórfenyl)-2-kyano-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)-hexán
    CN °™ch2“n3jn (CH2)3“CH3 (III. 19) (III.20) 2-(4-chlórfcnyl)-3-hydroxy-4,4-dimetyl-l -(1H-
    -1,2,4-triazol-1 -yl)pentán (III. 14) (7?5J-2-(2,4-dichIórfenyl)-l-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)hexan-2-ol
    HO--CH--C(CH3)3 (III.20) (111.27) (III.21) pent-4-enyl N-furfuryl-N-imidazol-l-ylkarbonyl-DL-homoalaninát
    O
    H3CCH2— CH--CO2-(CH2)3-CH-CH2 (III.21) (III.28) (715)-2-(2,4-dichlórfenyl)-3-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propyl 1,1,2,2-tetrafluóretyl éter (III.22) 2-(2,4-dichlórfenyl)-1 -(1 H-l ,2,3-triazol-1 -yl)pentán
    CHaCHzCHa
    CH2-O-CF2CHF2 (III.28) (III.22) (111.23) N-propyl-N-[(2,4,6-trichlórfenoxy)etyl]imidazole-1 -karboxamid (111.29) l-(4-chlórfenoxy)-3,3-dimetyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ón ch2ch2ch3
    O
    0= C— C(CH3)3 (III.23) (III. 24) (±)-1 -{[2-(2,4-dichlórfenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]metyl} -1 H-1,2,4-triazol (111.29) (III.30) (77?S,2/?.S',7ÄS,2S/?)-l-(4-chlórfenoxy)-3,3-dimetyl-1-(1 H-1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol (CH2)2CH3 (III.24) (IIĽ25) 3-(2,4-dichlórfenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-ón (III. 26) (+)-czs)-l -(4-chlórfeny 1)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)cykloheptanol
    HO— CH—C(CH3)3 (111.30) (III.31) (7ľJ-4-chlór-a,a,a-trifluór-N-(l-imidazol-1-y 1-2-propoxyetylidén)-o-toluidín (III.32) (±)-(7ľ)-5-(4-chlórbenzylidén)-2,2-dimetyl-l-(lH-1,2,4-triazol-l -ylmetyl)cyklopentanol (1ΙΙ.26) (111.27) l-(4-chlórfenyl)-4,4-dimetyl-3-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan-3-ol (III.33) (E)-fÄS)-l-(4-chlórfenyl)-4,4-dimetyl-2-(lH-l,2,4-triazol-1 -yl)pent-1 -en-3-ol (111.33)
  3. 3. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčeniny (I) alebo jej soli, alebo aduktu k zlúčenine (II) je 10 : 1 až 0,01 : 1.
  4. 4. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčeniny (I) alebo jej soli, alebo aduktu k zlúčenine (III) je 10 : 1 až 0,01 : 1.
  5. 5. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa t ý m , že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria zlúčeninou vzorca (I) alebo jej soľou, alebo aduktom, definovanou v nároku 1, zlúčeninou vzorca (II), definovanou v nároku 1 a zlúčeninou vzorca (III) podľa nároku 1.
  6. 6. Spôsob podľa nároku 5, vyznačujúci sa t ý m , že zlúčenina (I) alebo jej soľ, alebo adukt, definovaná v nároku 1, zlúčenina (II), definovaná v nároku 1, a zlúčenina vzorca (III) podľa nároku 1 sa aplikujú súčasne, oddelene, ako aj spoločne alebo následne.
  7. 7. Spôsob podľa nároku 5 alebo 6, vyznačujúci sa t ý m , že zlúčenina (I) alebo jej soľ, alebo adukt, definovaná v nároku 1, sa použijú v množstve od 0,01 do 2,5 kg/ha.
  8. 8. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov 5 až 7, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina (II), definovaná v nároku 1, sa použije v množstve od 0,01 do 10 kg/ha.
  9. 9. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov 5 až 8, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina (III) podľa nároku 1 sa použije v množstve od 0,01 do 10 kg/ha.
  10. 10. Fungicídna zmes podľa nároku 1,vyznačujúca sa tým, že pozostáva z dvoch častí, kde jedna časť obsahuje zlúčeninu vzorca (I), definovanú v nároku 1, v pevnom alebo kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje zlúčeninu vzorca (II), definovanú v nároku 1, v pevnom alebo kvapalnom nosiči a jedna z dvoch častí dodatočne obsahuje zlúčeninu vzorca (III) podľa nároku 1.
  11. 11. Fungicídna zmes podľa nároku 1, v y z n a č u júca sa tým, že pozostáva z troch častí, kde jedna časť obsahuje zlúčeninu vzorca (I), definovanú v nároku 1, v pevnom alebo kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje zlúčeninu vzorca (II), definovanú v nároku 1, v pevnom alebo kvapalnom nosiči a tretia časť obsahuje zlúčeninu vzorca (III) podľa nároku 1 v pevnom alebo kvapalnom nosiči.
SK1634-99A 1997-06-04 1998-05-20 Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb SK283266B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19723281 1997-06-04
PCT/EP1998/002946 WO1998054969A1 (de) 1997-06-04 1998-05-20 Fungizide mischung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK163499A3 SK163499A3 (en) 2000-06-12
SK283266B6 true SK283266B6 (sk) 2003-04-01

Family

ID=7831287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1634-99A SK283266B6 (sk) 1997-06-04 1998-05-20 Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6369090B1 (sk)
EP (1) EP0986304B1 (sk)
JP (1) JP4446494B2 (sk)
KR (1) KR100458241B1 (sk)
CN (1) CN1292658C (sk)
AR (1) AR015854A1 (sk)
AT (1) ATE220855T1 (sk)
AU (1) AU749368B2 (sk)
BR (1) BR9809720B1 (sk)
CA (1) CA2291761C (sk)
CO (1) CO5031327A1 (sk)
CZ (1) CZ298787B6 (sk)
DE (1) DE59804901D1 (sk)
DK (1) DK0986304T3 (sk)
EA (1) EA002383B1 (sk)
ES (1) ES2181237T3 (sk)
HU (1) HU224639B1 (sk)
IL (1) IL132911A (sk)
NZ (1) NZ501240A (sk)
PL (1) PL189807B1 (sk)
PT (1) PT986304E (sk)
SI (1) SI0986304T1 (sk)
SK (1) SK283266B6 (sk)
TW (1) TW568751B (sk)
UA (1) UA68353C2 (sk)
WO (1) WO1998054969A1 (sk)
ZA (1) ZA984757B (sk)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA72490C2 (uk) * 1998-12-22 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
KR100311846B1 (ko) * 1999-07-05 2001-10-18 우종일 신규 아크릴레이트계 살균제
WO2004000019A1 (de) * 2002-06-20 2003-12-31 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten, benzophenonen und einem azol
DE10248335A1 (de) * 2002-10-17 2004-05-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
UA85690C2 (ru) * 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
WO2007048534A1 (en) * 2005-10-26 2007-05-03 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2007054469A2 (en) 2005-11-10 2007-05-18 Basf Se Fungicidal mixtures
KR20080066997A (ko) * 2005-11-10 2008-07-17 바스프 에스이 유해 진균 방제용 트리티코나졸을 위한 완화제로서의피라클로스트로빈의 용도
AU2007303846B2 (en) * 2006-10-04 2011-03-10 Pfizer Products Inc. Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives as calcium receptor antagonists
EA017361B1 (ru) * 2007-12-21 2012-11-30 Басф Се Способ увеличения количества молока и/или мяса животных, которых кормят силосом
JP5365158B2 (ja) * 2008-11-25 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
TWI426568B (zh) * 2010-03-29 2014-02-11 Sinopower Semiconductor Inc 半導體功率元件與其製作方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3935113A1 (de) 1989-10-21 1991-04-25 Basf Ag Fungizide mischung
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4139637A1 (de) * 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE4309272A1 (de) 1993-03-23 1994-09-29 Basf Ag Fungizide Mischung
EP0645087B1 (de) * 1993-09-24 1996-04-17 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
DK0645091T3 (da) * 1993-09-24 1996-05-13 Basf Ag Fungicide blandinger
DE4343176A1 (de) 1993-12-17 1995-06-22 Basf Ag Fungizide Mischung
WO1995017818A1 (fr) * 1993-12-27 1995-07-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition bactericide
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
EP0833617A1 (en) * 1995-06-20 1998-04-08 Pharma-Vinci A/S A method of preparing an oral preparation provided on the outer side with an enteric coating, as well as an oral preparation obtained by the method
UA49841C2 (uk) * 1995-08-18 2002-10-15 Новартіс Аг Мікробіцидна композиція і спосіб контролю та інгібування розвитку грибків на рослинах
WO1997039865A1 (de) * 1996-04-19 1997-10-30 Dr. Wolman Gmbh Verfahren zur behandlung von holz gegen den befall durch holzschädigende pilze
DK0900009T3 (da) 1996-04-26 2002-07-01 Basf Ag Fungicide blandinger
DE59706870D1 (de) * 1996-04-26 2002-05-08 Basf Ag Fungizide mischung
EA001106B1 (ru) * 1996-04-26 2000-10-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
DE19814092A1 (de) * 1997-04-15 1998-10-22 Stefes Agro Gmbh Pflanzenschutzmittel

Also Published As

Publication number Publication date
SI0986304T1 (en) 2002-10-31
AU7913998A (en) 1998-12-21
AR015854A1 (es) 2001-05-30
WO1998054969A1 (de) 1998-12-10
JP2002503234A (ja) 2002-01-29
UA68353C2 (uk) 2004-08-16
ATE220855T1 (de) 2002-08-15
AU749368B2 (en) 2002-06-27
IL132911A0 (en) 2001-03-19
EP0986304A1 (de) 2000-03-22
SK163499A3 (en) 2000-06-12
CZ435399A3 (cs) 2000-06-14
PT986304E (pt) 2002-12-31
BR9809720A (pt) 2000-07-11
CN1259016A (zh) 2000-07-05
CO5031327A1 (es) 2001-04-27
DE59804901D1 (de) 2002-08-29
CA2291761A1 (en) 1998-12-10
PL189807B1 (pl) 2005-09-30
ZA984757B (en) 1999-12-03
JP4446494B2 (ja) 2010-04-07
EA002383B1 (ru) 2002-04-25
NZ501240A (en) 2001-06-29
KR20010013340A (ko) 2001-02-26
IL132911A (en) 2004-06-20
CZ298787B6 (cs) 2008-01-30
CN1292658C (zh) 2007-01-03
EA199901071A1 (ru) 2000-06-26
TW568751B (en) 2004-01-01
ES2181237T3 (es) 2003-02-16
CA2291761C (en) 2007-05-08
BR9809720B1 (pt) 2011-05-31
HUP0002765A2 (hu) 2001-02-28
KR100458241B1 (ko) 2004-11-26
HUP0002765A3 (en) 2001-03-28
EP0986304B1 (de) 2002-07-24
PL337191A1 (en) 2000-08-14
HU224639B1 (hu) 2005-12-28
DK0986304T3 (da) 2002-09-02
US6369090B1 (en) 2002-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4127853B2 (ja) 殺菌剤混合物
KR100355969B1 (ko) 살진균성 혼합물
SK284960B6 (sk) Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a azolov a spôsob ničenia škodlivých húb
SK283266B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
HU216718B (hu) Szinergetikus hatású fungicid keverékek, és eljárás gombák leküzdésére
US6211236B1 (en) Fungicide mixtures
JP2004521887A (ja) 殺菌性混合物
SK283687B6 (sk) Fungicídna zmes a jej použitie
SK162399A3 (en) Fungicidal mixtures
MXPA99010519A (en) Fungicidal mixture
SK138598A3 (en) Fungicidal mixtures
SK163599A3 (en) Fungicidal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Expiry date: 20180520