CZ298787B6 - Fungicidní smes - Google Patents

Fungicidní smes Download PDF

Info

Publication number
CZ298787B6
CZ298787B6 CZ0435399A CZ435399A CZ298787B6 CZ 298787 B6 CZ298787 B6 CZ 298787B6 CZ 0435399 A CZ0435399 A CZ 0435399A CZ 435399 A CZ435399 A CZ 435399A CZ 298787 B6 CZ298787 B6 CZ 298787B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
iii
triazol
formula
compound
ppm
Prior art date
Application number
CZ0435399A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ435399A3 (cs
Inventor
Schelberger@Klaus
Saur@Reinhold
Sauter@Hubert
Müller@Bernd
Birner@Erich
Leyendecker@Joachim
Hampel@Manfred
Ammermann@Eberhard
Lorenz@Gisela
Strathmann@Siegfried
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ435399A3 publication Critical patent/CZ435399A3/cs
Publication of CZ298787B6 publication Critical patent/CZ298787B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Fungicidní smesi obsahují a.1) karbamát vzorce I.a, kde x je CH nebo N, n je 0, 1 nebo 2 a R je halogen, alkyl nebo halogenalkyl, nebo a.2) oximetherkaboxamid vzorce I.b a b.1) 4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfenyl)propyl]-2,6-dimethylmorfolin vzorce II.a nebo b.2) 4-(C.sub.10.n. až C.sub.13.n.-alkyl)-2,6-dimethylmorfolin vzorce II.b, kde n je 10, 11,12 (60 až 70 %), 13, nebo b.3) (RS)-1-[3-(4-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl]piperidin vzorce II.c a c) úcinnou složku ze skupiny azolových fungicidu(III), v synergicky úcinném množství.

Description

(57) Anotace:
Fungicidní směsi obsahují a.l) karbamát vzorce La, kde xje CH nebo N, n je 0, 1 nebo 2 a R je halogen, alkyl nebo halogenalkyl, nebo a.2) oximetherkaboxamid vzorce l.b a b.l) 4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfenyl)propyl]-2,6dimethylmorfolin vzorce Il.a nebo b.2) 4-(C10 až Ct3-alky 1)2,6-dimethylmorfolin vzorce Il.b, kde n je 10, 11, 12 (60 až 70 %), 13, nebo b.3) (RS)-l-[3-(4-terc.-butylfenyl)-2methylpropyljpiperidin vzorce II.c a c) účinnou složku ze skupiny azolových fungicidů (III), v synergicky účinném množství.
CH,
CH,
CH,
CH,
C—CH,—CH— CH,-/}
CH,
ILb
Hx
Fungicidní směs
Oblast techniky 5
Tento vynález se týká fungicidní směsi, která obsahuje:
a.l) karbamát vzorce I.a,
-O. X
Ίί ·Ί
CH3O . .N. N — N γ ^OCH3
O
O-I.a kde X je CH nebo N n je 0, 1 nebo 2 a
Rje halogen, Ci až C4-alkyl nebo Ci až C4-halogenalkyl, přičemž je možné, aby zbytky R byly různé, pokud n je 2, nebo
a.2) oximetherkarboxamid vzorce I.b ch3
I.b ch3 c=noch3
CONHCH3 a
b.l) 4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfenyl)propyl]-2,6-dimethylmorfolin vzorce ILa
CH2-CH- CH2 — N o
CHa
CH3
ILa nebo
b.2) 4-(Cio až C]3-alkyl)-2,6-dimethylmorfolin vzorce Il.b
CH3
H3C-(CH2)„— N O xch3 [n= 10, 11, 12 (60 až 70%), 13] nebo
n.b
b.3) (RS)-l-[3-(4-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl]piperidin vzorce II.c
-1 CZ 298787 B6
CH3 h3c—— c
I ch3 ch3
CH2-CH-CH2•Ό
II.c
c) účinnou složku ze skupiny azolových fungicidů (III), v synergicky účinném množství.
Zejména se tento vynález týká směsí, ve kterých slouží jako azolový fungicid některá ze sloučenin III. 1 až III.33:
III. 1 1 -{[2-(2,4-dichlorfenyl)-l ,3-dioxolan-2-yl]-l H-l ,2,4-triazol t—-N o o r-\
N 'N
111.1
111.2 l-(bifenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-l-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol
An
HO-CH-C(CH3)3
111.3 l-[(2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofurfuryl]-l H-l ,2,4-triazol
«14»
III.4 (2RS,3RS,2RS,3SR)-2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol
OH
NL
Ί »1.4
c'-/\ z?-f— 0H*-O
H3C/
CH
111.5 (2RS,3RS)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan-3-ol /°
Cl —<y~ — θ'* — \ J «1.5
HO-CH-C(CH3)3
111.6 cis,trans-3-chlor-4-[4-methyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-l,3-dioxolan-2-yl]fenyl-4-chlorfenylether
2CZ 298787 B6
ΙΠ.7 (E)-(R,S)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-ílimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol
III. 8 (2RS,3RS)-l-[3-(2-chlorfenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorfenyl)propyl]-l H-l ,2,4-triazol
III.9 (±)-l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-l ,3-dioxolan-2-ylmethyl]-l H-l ,2,4-triazol
III. 10 (RS)-4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)butyronitril
»1.10
CN
III. 11 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on
III. 12 bis-(4-fluorfenyl)(methyl)-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)silan
-3 CZ 298787 B6
III. 13 (RS)-2,4'-difluor-a-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)benzhydrylalkohol
III. 14 (RS)-2-(2,4-dichlorfenyl)-l-( 1H-1,2,4-triazol-l-yl)hexan-2-ol
ÍCH2)3CH3
Cl—( C(OH}—— CH2—~ Εζ
Cl ίο III. 15 (±)-l-(P-allyloxy-2,4-dichlorfenylethyl)imidazol ,CI
Cl
CH-CH2—Ν i o-ch2ch=ch2
111.15
III. 16 4-chlorbenzyl-N-(2,4-dichlorfenyl}-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)thioacetamidát
111.16
III.17 (lRS,2SR,5RS,lRS,2SR,5SR)-2-(4-chlorbenzyl)-5-isopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl methyl)cyklopentanol
III. 18 (1RS,5RS,lRS,5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl) cyklopentanol
-4CZ 298787 B6
C,~ Z>—CH2 y^h2-nQ
III.19 2-(4-chlorfenyl-2-kyano-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)hexan CN α
ch^V
CHzb-CHa
111.18
111.19
III.20 2-(4-chlorfenyl)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan /^N !_NN=J
HO-CH-C(CH3)3 α
111.20
III.21 pent-4-enyl-N-furfuryl-N-imidazol-l-ylkarbonyl-DL-homoalaninát O rf \ (1^ CH2-N — C— N
111421
H3CCH2-CH-CO2-(CH2)3-CH=CH2
III.22 2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(lH-l,2,3-triazol-l-yl)pentan
Cl p1-“ ch2~vj
CH2CH2CH3 »1.22
III.23 N-propyl-N-[(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-l-karboxamid CH2CH2CH3
N—C—N }
11IJ23
III.24 (±)-l-{[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol (CH2)2CH3
O O X N
111-24
Cl
Ct
-5CZ 298787 B6
III.25 3-(2,4-dichlorfenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on
III.26 (±)-(cis)-l-(4-chlorfenyl)-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)cykloheptanol
111.26
III.27 l-(4-chlorfenyl)-4,4-<limethyl-3-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan-3-ol
Cl
HCK / C(CH3)3 t XN N=/
107
III.28 (RS)-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propyl-l,l,2,2-tetrafluorethylether α
CH— CH2-N
108 w
CH2-O-CF2CHF2
III.29 l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-on
Cl
\ (
11129
O—CH— N , | V
O= c-C(CH3)3
III.30 (lRS,2RS,lRS,2SR)-l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl_l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan2-ol α“ΌO—CH—N
I Si
HO-CH-C(CH3)3
111.30
III.31 (E)-4-chlor-a,a,a-trifluor-N-(l-imidazol-l-yl-2-propoxyethyliden)-o-toluidin CFJ
111.31 ch2ch2ch3
-6CZ 298787 B6
III.32 (±)-(E)-5-(4-chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-l-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol
111.32
III.33 (E)—(RS)— l-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethy 1-2-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -yl)pent-1 -en-3-ol ,N
HO' «1.33
C(CH3)3
Navíc se tento vynález týká způsobů potlačování škodlivých hub využitím směsí sloučenin vzorců I (I.a a I.b), II (Il.a, Il.b a II.c) a III (III. 1 až III.33).
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny vzorce I, jejich příprava a účinnost proti škodlivým houbám, se popisují v literatuře (EP-A 477 631; WO-A 96/01256; WO-A 96/01258).
Popisují se rovněž sloučeniny vzorce II:
* Il.a (triviální název: fenpropimorph): CAS RN [67564-91-4], US-A 4 202 894;
* Il.b (triviální název: tridemorph): CAS RN [81412—43—3], DE-A 11 64 152;
* II.c (triviální název: fenpropidin): CAS RN [67306-00-7], US-A 4 202 894.
Navíc sloučeniny III jsou popsány v literatuře jako účinné sloučeniny pro potlačování škodlivých hub:
* III. 1 (triviální název: azakonazol): CAS RN [60207-31-0];
* III.2 (triviální název: biteranol): CAS RN [70585-36-3], DE-A 23 24 010;
* III.3 (triviální název: bromukonazol): CAS RN [ 116255—48 2];
* III.4 (triviální název: cyprokonazol): CAS RN [94361-06-5], US-A 4 664 696;
* III.5 (triviální název: diklobutrazol): CAS RN [75736-33-3];
* III.6 (triviální název: difenkonazol): CAS RN [119446-68-3], EP-A 65 485;
* III.7 (triviální název: dinikonazol): CAS RN [83657-24-3];
* III.8 (navržený triviální název: epoxikonazol): CAS RN [106325-08-0];
* III.9 (triviální název: etakonazol): CAS RN [60207-93-4];
* III. 10 (triviální název: fenbukonazol): CAS RN [114369—43—6];
* III. 11 (triviální název: fluchinkonazol): CAS RN [136426-54-5];
* III. 12 (triviální název: flusilazol): CAS RN [85509-19-9] * III. 13 (triviální název: flutriafol): CAS RN [76674-21-0], EP-A 15 756;
* III.14 (triviální název: hexakonazol): CAS RN [79983-71-4];
* III. 15 (triviální název: imazalil): CAS RN [73790-28-0];
* III. 16 (triviální název: imibenzkonazol): CAS RN [86598-92-7];
* III. 17 (triviální název: ipkonazol): CAS RN [125225-28-7], EP-A 267 778;
* III. 18 (triviální název: metkonazol): CAS RN [125116-23-6];
* III.19 (triviální název: myklobutanil): CAS RN[88671-89-0];
* III.20 (triviální název: paklobutrazol): CAS RN [76738-62-02], US-A 1 595 697;
* III.21 (triviální název: pefurazoat): CAS RN [ 101903 30 4];
-7CZ 298787 B6 * III.22 (triviální název: penkonazol): CAS RN [66246-88-6], GB-A 1 589 852 * III.23 (triviální název: prochloraz): CAS RN [67747-09-5], US-A 4 080 462;
* III.24 (triviální název: propikonazol): CAS RN [60207-90-1], GB-A 1 522 657;
* III.25 (triviální název: chinkonazol): CAS RN [103970-75-8];
* III.26 (kódový název: SSF 109): CAS RN [129586-32-9];
* III.27 (triviální název: tebukonazol): CAS RN [107534-96-3], EP-A 40 345;
* III.28 (triviální název: tetrakonazol): CAS RN [112281-77-3], EP-A 234 242;
* III.29 (triviální název: triadimefon): CAS RN [43121-43-3], US-A 3 912 752;
* III.30 (triviální název: triadimenol): CAS RN [55219-65-3], DE-A 23 24 010; ίο * III.31 (triviální název: triflumizol): CAS RN [99387-89-0], JP-A 79/119 462;
* IH.32 (triviální název: tritikonazol): CAS RN [131983-72-7];
* III.33 (triviální název: unikonazol): CAS RN [83657-22-1].
Synergické směsi sloučenin vzorce I.a s účinnými složkami vzorců Il.a až II.c se popisují 15 v dřívějším spisu WO 97/406 73, a synergické směsi sloučenin vzorce I.a s účinnými složkami vzorců III.l až III.33 se popisují v dřívějším spisu WO 97/40688 (DE 19618 676).
Navíc EP-A 645 087 zahrnuje synergické směsi sloučeniny I.b s účinnými složkami Il.a až II.c, a EP-A 645 091 zahrnuje synergické směsi sloučeniny I.b s některými z účinných složek III. 1 až
III.33.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je poskytnout směsi, které mají zvýšenou účinnost proti škodlivých 25 houbám spojený se sníženým celkovým množstvím použitých účinných složek (synergické směsi) s ohledem na snížení použité dávky a zlepšení rozsahu účinnosti známých sloučenin vzorců I,
II, a III.
Původci zjistili, že toho lze dosáhnout směsí vymezenou na začátku. Navíc původci zjistili, že je 30 možné lepší potírání škodlivých hub použitím sloučenin vzorců I, II a III současně, to je buď dohromady nebo odděleně nebo aplikováním sloučenin vzorců I, II a III postupně než pokud jsou použity samostatné sloučeniny.
Vzorec I.a představuje zejména karbamáty, ve kterých každá kombinace substituentů odpovídá 35 jednomu řádku tabulky uvedené níže:
Tabulka
Číslo X Rn
ia.i N 2-F
Ia.2 N 3-P
Ia.3 N 4-F
Ia.4 N 2-Cl
Ia.5 N 3-Cl
Ia.6 N 4-C1
-8CZ 298787 B6
Tabulka - pokračování
Ia.7 N 2-Br
la.8 N 3-Br
Ia.9 N 4-Br
Ia.10 N 2~CH3
Ia.ll N 3-CH3
la.12 N 4-CH3
Ia.13 N 2-CH2CH3
ia.14 N 3-CH2CH3
ia.15 N 4-CH2CH3
Ia.16 N 2-CH(CH3)2
Ia.17 N 3-CH{CH3)2
Ia.18 N 4-CH{CH3)2
Ia.19 N 2-CF3
Ia.20 N 3-CF3
Ia.2i N 4-CF3
la.22 N 2,4-F2
Ia.23 N 2,4-Cl2
la. 24 N 3,4-Cl2
la.25 N 2-Cl, 4-CH-
Ia.26 N 3-C1, 4-CH-
la.27 CH 2-F
Ia.28 CH 3-F
la.29 CH 4-F
la.30 CH 2-Cl
la. 31 CH 3-Cl
Ia.32 CH 4-C1
ia.33 CH 2-Br
la.34 CH 3-Br
Ia.35 CH 4-Br
la.36 CH 2-CH3
Ia.37 CH 3-CH3
la.38 CH 4-CH3
la.39 CH 2-CH2CH3
Ia.40 CH 3-CH2CH3
la.4i CH 4-CH2CH3
Ia.42 CH 2-CH(CH3)2
Ia.43 CH 3-CH{CH3)2
Ia.44 CH 4-CH{CH3)2
-9CZ 298787 B6
Tabulka - pokračování
Ia.45 CH 2-CF3
Ia.46 CH 3-CF3
Ia.47 CH 4-CF3
Ia.48 CH 2,4-F2
la.49 CH 2,4-Cl2
Ia.50 CH 3,4-Ci2
ia.51 CH 2-Cl, 4-CH
Ia.52 CH 3-Cl, 4-CH·
Zvláštní přednost se dává sloučeninám vzorců la. 12, Ia.23, Ia.32 a Ia.38.
Vzhledem k zásadité povaze atomů dusíku jsou sloučeniny vzorců I, II a III schopné tvorby solí nebo aduktů s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo ionty kovů.
Příklady anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkové jako kyselina fluorovodíková, ío chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina uhličitá, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami jsou například kyselina mravenčí a kyseliny alkanové jako kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a také kyselina glykolová, kyselina thiokyanová, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrono15 vá, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkylsulfonové (sulfonové kyseliny s lineárními nebo větvenými alkylovými zbytky obsahujícími 1 až 20 atomů uhlíku), kyseliny arylsulfonové nebo aryldisulfonové (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které váží jednu nebo dvě sulfoskupiny), kyseliny alkylfosfonové (kyseliny fosfonové s lineárními nebo větvenými alkylovými zbytky obsahujícími 1 až 20 atomů uhlíku), kyseliny arylsulfonové nebo kyseliny aryldisulfonové (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které váží jeden nebo dva zbytky kyseliny fosforečné), přičemž je možné, aby alkylové nebo arylové zbytky vázaly další substituenty, například kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salicylovou, kyselinu p-aminosalicylovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, kyselinu 2-acetoxybenzoovou atd.
Vhodnými ionty kovů jsou zejména ionty prvků první až osmé podskupiny, zejména chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, měď a zinek a navíc prvky druhé hlavní skupiny, zejména vápník a hořčík a prvky třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliník, cín a olovo. Tyto kovy se mohou vyskytovat, pokud je to vhodné, v různých mocenstvích, která se mohou předpokládat.
Při přípravě směsí je výhodné používat čisté aktivní složky vzorců I, II a III, se kterými se mohou smíchat další účinné složky proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům, jako je hmyz, pavoukovci nebo hlístice, nebo jiné herbicidní nebo růst regulující aktivní látky nebo hnojivá.
Směsi sloučenin vzorců I, II a III nebo souběžné, společné nebo oddělené používání sloučenin vzorců I, II a III má významný účinek proti širokému okruhu fytopatogenních hub, zejména ze tříd Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé z nich působí systematicky, a proto jsou také vhodné k použití jako na list a v půdě působící fungicidy.
Tyto směsi jsou zvláště důležité pro potírání velkého množství hub u různých užitkových rostlin jako bavlny, zeleniny (například okurek, fazolí, rajčat, brambor a tykvovitých rostlin), ječmen, travin, ovsa, banánů, kávy, kukuřice, ovocných druhů rýže, žita, sóji, vinné révy, pšenice, ozdobných rostlin, cukrové třtiny a různých semen.
Tyto směsi jsou zvláště vhodné pro potírání následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (padlí) u obilovin, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u tykvovitých rostlin,
-10CZ 298787 B6
Podosphaera leucotricha u jablek, Uncinula necator u vinné révy, druhy rodu Puccinia u obilovin, druhy rodu Rhizoctonia u bavlny, rýže a travin, druhy rodu Ustilago u obilovin a cukrové třtiny, Venturia inaequalis (strupovitost) u jablek, druhy rodu Helminthosporium u obilovin, Septoria nodorum u pšenice, Botrytis cinerea (plíseň šedá) u jahod, zeleniny, okrasných rostlin a vinné révy, Cercospora arachidicola u podzemnice olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides u pšenice a ječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophthora infestans u brambor a rajčat, Plasmopara viticola u vinné révy, druhy rodu Pseudoperonospora u chmele a okurek, druhy rodu Altemaria u zeleniny a ovoce, druhy rodu Mycosphaerela u banánů a druhy rodů Fusarium a Verticillium.
Kromě toho se tyto směsi mohou používat k ochraně materiálů (například k ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny vzorců 1, II a III se mohou používat souběžně, buď odděleně nebo dohromady, nebo postupně, přičemž v případě odděleného používání nemá pořadí obvykle vliv na výsledek potírání.
Sloučeniny vzorců I a II se obvykle používají v hmotnostním poměru od 10:1 do 0,01:1, výhodně od 5:1 do 0,05:1, zejména od 1:1 do 0,05:1.
Sloučeniny vzorců I a III se obvykle používají v hmotnostním poměru od 10:1 do 0,01:1, výhodně od 5:1 do 0,05:1, zejména od 1:1 do 0,05:1.
V závislosti na podstatě požadovaného účinku jsou používaná množství směsí podle tohoto vynálezu, zejména u zemědělských užitkových rostlin, od 0,01 do 8 kg.ha-1, výhodně od 0,1 do 5 kg.ha-1, zejména od 0,2 do 3,0 kg.ha-1.
V případě sloučenin vzorce I jsou užívaná množství od 0,01 do 2,5 kg.ha-1, výhodně od 0,05 do 2,5 kg.ha-1, zejména od 0,1 do 1,0 kg.ha-1.
Stejně tak v případě sloučenin vzorce II jsou užívaná množství od 0,01 do 10 kg.ha-1, výhodně od
0,05 do 5 kg.ha-1, zejména od 0,05 do 2,0 kg.ha-1.
Stejně tak v případě sloučenin vzorce III jsou užívaná množství od 0,01 do 10 kg.ha-1, výhodně od 0,05 do 5 kg.ha-1, zejména od 0,05 do 2,0 kg.ha-1.
Pro ošetření zrna jsou použitá množství směsi obvykle od 0,001 do 250 g.kg-1 zrna, výhodně od 0,01 do 100 g.kg-1, zejména od 0,01 do 50 g.kg-1.
Mají-li se potírat íytopatogenní houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorců I, II a III nebo směsí sloučenin vzorců I, II a III postřikováním nebo práškováním zrna, rostlin nebo půdy před nebo po vysetí nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle tohoto vynálezu nebo sloučeniny vzorců I, II a III se mohou vyrábět například ve formě roztoků připravených k postřikování, prášků a suspenzí nebo ve formě vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejo45 vých disperzí, past, popráší, hmot pro rozhoz nebo granulí a mohou se aplikovat postřikováním, rozptylováním, rozprašováním, rozhozem nebo zavlažováním. Použitá forma závisí na zamýšleném účelu, v kterémkoli případě by se měl zajistit tak jemný a jednotný rozptyl směsí podle tohoto vynálezu, jak je to možné.
Prostředky se připravují způsobem, který je sám o sobě znám, například přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Obvyklé je přidání netečných přísad jako emulgátorů nebo disperguj ících látek do směsí.
Vhodnými surfaktanty jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny lignin-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalen-11 CZ 298787 B6 sulfonové; a mastných kyselin, alkyl- a alkylaryl- sulfonátů, alkyl-, laurylethery a sulfáty alifatických alkoholů a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo glykolethery alifatických alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalen- sulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylen5 oktylfenolether, ethoxylovaný isooktyl-, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty alifatického alkoholu s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylenalkylethery, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, estery sorbitolu, ligninsulfitové odpadní kapaliny nebo methylcelulóza.
Prášky, hmoty pro rozhoz a popraše se mohou připravit smícháním nebo společným mletím sloučenin vzorců I, II a III nebo směsi sloučenin vzorců I, II a III s pevným nosičem.
Granule (například povlečené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se obvykle připravují smícháním aktivní složky nebo aktivních složek s pevným nosičem.
Plnidly nebo pevnými nosiči jsou například minerální zeminy jako silikagel, siliky [přesná citace], gely kyseliny křemičité, křemičitany, mastek, kaolín, vápenec, oxid vápenatý, uhličitan vápenatý, zemitý jíl, spraš, hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, drcené syntetické hmoty a hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevní mouka a mouka ze skořápek ořechů, celulózové prášky a ostatní pevné nosiče.
Prostředky obvykle obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních, výhodně od 0,5 do 90 % hmotnost25 nich jedné ze sloučenin vzorce I, II a III nebo směsi sloučenin vzorce I, II a III. Účinné složky se používají v čistotě od 90 % do 100 %, výhodně od 95 % do 100 % (podle NMR nebo HPLC spektra).
Sloučeniny vzorce I, II a III, směsi nebo odpovídající prostředky se používají ošetřením škodlivých hub, místa jejich výskytu nebo rostlin, semen, půdy, ploch, hmot nebo prostor, které by se měly před nimi chránit fungicidně účinným množstvím směsi nebo sloučenin vzorců I, II a III v případě jejich odděleného použití.
Ošetření se může provést před nebo po napadení škodlivými houbami.
Příklady provedení vynálezu
Synergické působení směsí podle tohoto vynálezu se demonstruje následujícími pokusy:
Účinné složky, odděleně nebo dohromady, se vyrobí jako 10% emulze ve směsi 63 % hmotnostních cyklohexanonu a 27 % hmotnostních emulgátoru a naředění vodou na žádanou koncentraci.
Působení proti Erysiphe graminis var. tritici (padlí u pšenice)
Listy semenáčů pšenice (kultivar „Fruhgold“) se nejdříve ošetří vodným přípravkem účinných složek. Asi za 24 hodin se rostliny popráší sporami padlí pšenice (Erysiphe graminis var. tritici). Takto ošetřené rostliny se následně inkubují při 20 až 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 75 až
80 % po 7 dní. Potom se stanoví rozsah napadení houbami.
Hodnocení se provádí stanovením napadené plochy listu v procentech. Tato procenta se převádí na účinnosti. Účinnost (E) se počítá následovně za použití Abbotova vzorce:
E = (1-α).100/β kde α odpovídá napadení ošetřených rostlin houbami v % a β odpovídá napadení neošetřených (srovnávacích) rostlin houbami v %.
- 12CZ 298787 B6
Účinnost 0 znamená, že úroveň napadení ošetřených rostlin odpovídá úrovni napadení neošetřených srovnávacích rostlin, účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nebyly napadeny.
Předpokládané účinnosti směsí aktivních složek se stanovují za použití Colbyho vzorce [R. S. Colby, Weeds, 15, 20-22 (1967)] a porovnají se s pozorovanými účinnostmi.
Colbyho vzorec: Ε = x + y - x.y/100 kde E je předpokládaná účinnost vyjádřená v % neošetřeného kontrolního stanovení, při použití směsi z této směsi popsané v WO 97/406 73 (DE 19617272.2), účinných složek vzorců I a II (= směs A aktivních složek) a účinné složky vzorce III v koncentracích a a c, x je účinnost vyjádřená v % neošetřeného kontrolního stanovení při použití směsí popsaných ío v WO 97/40 673 (DE 19617232.2) aktivních složek vzorců I a II v koncentraci a y je účinnost vyjádřená v % neošetřeného kontrolního stanovení při použití účinné složky vzorce III v koncentraci c.
Příklad 1
Působení proti padlí u pšenice
Listy semenáčů pšenice kultivar „Frůhgold“ pěstované v kořenáčích se postřikují do skápnutí vodným přípravkem účinné složky, který se připravil ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % účinné složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru a za 24 hodin poté, když nastříkaný povlak zaschl, se listy naočkují sporami padlí (Erysiphe graminis forma specialis tritici).
Zkušební rostliny se následně umístí do skleníku při 20 až 24 °C a relativní vlhkosti vzduchu od 60 do 90 %. Po 7 dnech se rozšíření padlí hodnotí vizuálně jako procento nakažení z celkové plochy listů.
Vizuálně stanovené hodnoty procent nakažené plochy listů se převedou na účinnosti jako procenta neošetřeného kontrolního stanovení. Účinnost 0 znamená stejnou úroveň napadení jako u neošetřených srovnávacích rostlin, účinnost 100 znamená 0 % napadení. Předpokládané účinnosti kombinací aktivních složek se stanovují za použití Colbyho vzorce (Colby, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations“, Weeds, 15, 20 22 (1967)) a srovnají se s pozorovanými účinnostmi.
Tabulka
Aktivní složka
Koncentrace aktivní složky v rozstřikované kapalině, ppm [1.10 4%]
Účinnost v % neošetřeného kontrolního stanovení
Kontrolní (neošetřeno) ia.32 + Ha. známé z WO 97/40673
Ia.32 + Il.b známé z WO 97/40673 (98 % napadení)
1,25 + 1,25 0,31 + 0,31
1,25 + 1,25 0,31 + 0,31
- 13 CZ 298787 B6
Tabulka - pokračování
Aktivní složka
Koncentrace aktivní složky v rozstřikované kapalině, ppm [1.10 4%]
Účinnost v % neošetřeného kontrolního stanovení
Ia.38 + II.a 1,25 známé z WO97/40673 0,31
Ia.38 + Il.b 1,25 známé z WO 97/40673 0,31
I.b + II.a známé z WO97/40673 0,31
I.b + Il.b známé z WO97/40673 0,31
III.23 1,25 známé z WO97/40673 o, 31
111-24 1,25 známé z WO97/40673 0,31
III.27 1,25 známé z WO 97/40673 o, 31 + 1,25 0 + 0,31 0 + 1,25 0 +0,31 0 + 0,31 59 + 0,31 59
- 14CZ 298787 B6
Vypočtená účinnost *)
Tabulka
Směsi
Pozorovaná účinnost
[Ia.32 4- II, a 1,25 + 1,25 ppm] +
III.23 i, 25 ppm 38 0
směs 1 : 1 : 1
[Ia.32 + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.23 0,31 ppm 28 0
směs 1 : 1 : 1
(Ia.32 + II.a 1,25 + 1,25 ppm] +
III.24 1, 25 ppm 93 8
směs 1 : 1 : 1
[Ia.32 4 II.a 0,31 ♦ 0,31 ppm] +
III.24 0,31 ppm 39 8
směs 1 : 1 : 1
[Ia.32 + II.a 1,25 + 1,25 ppm]
III.27 1, 25 ppm 59 39
směs 1 : 1 : 1
[Ia.32 + II.a 0,31 + 0,31 PPml +
III.27 0,31 ppm 39 8
směs i : 1 : 1
[ia.32 4 Il.b 1,25 + 1,25 ppm] +
III.23 1,25 ppm 39 8
směs 1 : 1 : 1
15CZ 298787 B6
Tabulka
Směsi
Vypočtená účinnost *)
Pozorovaná účinnost
[la.32 + li.b 0,31 + 0,31 ppm] 4 28 0
III.23 směs 1 0,31 ppm : 1 : 1
[la.32 ♦ II.b 1,25 + 1,25 ppm] 4
III.24 1,25 ppm 90 16
směs 1 : 1 : 1
(la.32 + II.b 0,31 + 0,31 ppm] 4
III.24 0,31 ppm 39 8
směs 1 : 1 : 1
[la.32 + II.b 1,25 + 1,25 ppm] 4
III.27 1,25 ppm 85 44
směs 1 : 1 : 1
[la.32 + II.b 0,31 + 0,31 ppm] 4
III.27 0,31 ppm 39 8
směs 1 : 1 : 1
[la.38 + II.a 1,25 + 1,25 ppm] 4
III.23 1,25 ppm 39 0
směs 1 -.1:1
[la.38 + li.a 0,31 + 0,31 ppm] 4
III .23 0,31 ppm 29 0
směs 1 : 1 : 1
- 16CZ 298787 B6
Tabulka
Směsi
Vypočtená účinnost *)
Pozorovaná účinnost
[la.38 + Il.a 1,25 + 1,25 ppm] III.24 1,25 pprn 4 29 8
směs l : 1 : 1
[la.38 + Il.a 0,31 + 0,31 ppm] 4
III.24 0.31 ppm 29 8
směs 1 : 1 : 1
[la.38 + Il.b 1,25 + 1,25 ppm] 4
III.23 1,25 ppm 39 8
směs 1 : 1 : 1
(la.38 + Il.b 0,31 + 0,31 ppm) 4
III.23 0,31 ppm 28 0
směs 1 : 1 ; 1
[la.38 + Il.b 1,25 + 1,25 ppm] 4
III.24 1,25 ppm 69 8
směs i : 1 : 1
[la.38 + Il.b 0,31 + 0,31 ppm] 4
III.24 0,31 ppm 39 8
směs 1 : 1 : 1
[la.38 + Il.b 1,25 + 1,25 ppm] 4
III.27 1,25 ppm 59 39
směs l : 1 : 1
- 17CZ 298787 B6
Tabulka
Směsi
Pozorovaná účinnost
Vypočtená účinnost *)
[Ia.38 + II.b 0,31 III.27 0,31 ppm + 0,31 ppm] + 29 8
směs 1 : 1 : 1
[I.b + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.23 0,31 ppm 85 59
směs 1 : 1 : 1
[I.b + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.24 0,31 ppm 89 63
[I.b + ll.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.27 0,31 ppm 85 63
[i.b + II.b 0,31 + 0,31 ppm] +
III.23 0, 31 ppm 95 59
[I.b + II.b 0,31 + 0,31 ppm] +
III.24 0, 31 PPm 90 63
[I.b + II.b 0,31 + 0,31 ppm] +
III.27 0,31 ppm 85 63
*) Vypočteno podle Colbyho vzorce
Výsledky testu ukazují, že pozorovaná účinnost je v každém poměru směsi vyšší než účinnost vypočítaná předem podle Colbyho vzorce.
Příklad 2 ío Působení proti Puccinia recondita na pšenici (hnědá rez na pšenici)
Listy semenáčů pšenice kultivar „Friihgold“ pěstované v kořenáčích se popráší sporami hnědé rzi (Puccinia recondita). Poté se nádoby uchovají 24 hodin v komoře s vysokou vlhkostí vzduchu (90 až 95 %) při 20 až 22 °C. Během této doby spory vyklíčí a zárodečné nitky proniknou do tkáně listů. Následující den se infikované rostliny postřikují do skápnutí vodným přípravkem účinné složky, který se připravil ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % účinné složky, 63 % hmotn. cyklohexanonu a 27 % hmotn. emulgátoru. Poté, co povlak zaschne, se zkušební rostliny kultivují ve skleníku při teplotě od 20 do 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu od 65 do 70 % po 7 dní. Pak se stanoví rozsah rzi na listech.
-18CZ 298787 B6
Vizuálně stanovené hodnoty procent infikované plochy listů se převedou na účinnosti jako procenta neošetřeného kontrolního stanovení. Účinnost 0 znamená stejnou úroveň napadení jako na neošetřeném kontrolním stanovení, účinnost 100 znamená napadení v 0 %. Předpokládané účinnosti kombinací aktivních složek se stanoví pomocí Colbyho vzorce (Colby, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations“, Weeds, 15, 20 až 22 (1967)) a srovnají se s pozorovanými účinnostmi.
Tabulka
Aktivní složka
Koncentrace aktivní složky v rozstřikované kapalině, ppm [1.10'4%]
Účinnost v % neošetřeného kontrolního stanovení
Kontrolní (neošetřeno) (100 1 napadení) 0
Ia.32 + Il.a 1,25 + 1,25 60
známé z WO 97/40673 0,31 + 0,31 0
Ia.32 + II.b 1,25 + 1,25 0
známé z WO 97/40673 0,31 + 0,31 0
Ia.38 + Il.a 1,25 + 1,25 20
známé z WO 97/40673 0,31 + 0,31 0
Ia.38 + II.b 1,25 + 1,25 20
známé z WO 97/40673 0,31 + 0,31 0
I.b + Il.a 1,25 + 1,25 0
známé z WO 97/40673 0,31 + 0,31 0
I.b + II.b 0
známé z WO 97/40673 0,31 + 0,31 0
III.8 0,31 0
-19CZ 298787 B6
Účinnost v % neošetřeného kontrolního stanovení
Tabulka - pokračování
Aktivní složka Koncentrace aktivní složky v rozstřikované kapalině, ppm D-IO'4]
III.12
1, 25 0,31
III.23
1,25
0,31
III.24
1,25
0,31
III.27
1,25
0,31
Tabulka
Směsi
Pozorovaná účinnost
Vypočtená* účinnost *)
[la.32 + II.a 0,31 + 0,31 ppm] + III.8 0,31 ppm 60 0
směs 1 : 1 : 1
(la.32 III.12 směs 1 + II.a 1,25 + 1,25 ppm] + 1,25 ppm : 1 : 1 85 60
[la.32 III.12 ♦ II.a 0,31 + 0,31 ppm] + 0,31 ppm 30 0
-20CZ 298787 B6
Vypočtená účinnost *)
Tabulka - pokračování
Směsi
Pozorovaná účinnost [Ia.32 + II.a 0,31
111.23 0,31 ppm směs 1:1:1 [Ia.32 + II.a 0,31
111.24 0,31 ppm Směs 1:1:1 [Ia.32 + Il.b 0,31 III.8 0,31 ppm směs 1:1:1 (Ia.32 + Il.b 1,25
111.12 1,25 ppm směs 1:1:1 (Ia.32 + Il.b 0,31
111.12 0,31 ppm směs 1:1:1 [Ia.32 + Il.b 1,25 III.23 1,25 ppm směs 1:1:1 (Ia.32 <· Il.b 1,25 III .24 1,25 ppm směs 1:1:1 + 0,31 ppm] + + 0,31 ppm] + + 0,31 ppm] + + 1,25 ppm] + + 0,31 ppm] + + 1,25 ppm] + + 1,25 ppm] +
-21 CZ 298787 B6
Vypočtená* účinnost }
Tabulka - pokračování
Směsi
Pozorovaná účinnost
(Ia.32 + Il.b 0,31 + 0,31 ppm] ♦ 30 0
III.27 směs 1 0,31 ppm : 1 : 1
[Ia.38 + Il.a 0,31 + 0,31 ppm] 4
III.8 0,31 ppm 40 0
směs i : 1 ; 1
(Ia.38 + Il.a 1,25 ·»· 1,25 ppm] 4
III.12 1,25 ppm 50 20
směs 1 : 1 : 1
(Ia.38 + Il.a 0,31 + 0,31 ppm] 4
III.23 0,31 ppm 20 0
směs 1 : 1 : 1
(Ia.38 + Il.a 0,31 + 0,31 ppm] 4
III.24 0,31 ppm 30 0
směs 1 : 1 ·. 1
(la,38 + Il.a 1,25 + 1,25 ppm] 4
III.27 1,25 ppm 85 20
směs 1 : 1 : 1
íla.38 + Il.a 0,31 + 0,31 ppm] 4
III.27 0,31 ppm 30 0
směs 1 .1:1
-22CZ 298787 B6
Tabulka - pokračování
Směsi
Pozorovaná účinnost
Vypočtená* účinnost )
[la.38 + II.b 0,31 + 0,31 ppm] III.8 0,31 ppm Směs 1:1:1 + 50 0
[la.38 + II.b 1,25 + 1,25 ppm] +
III.27 1,25 ppm 80 20
[la.38 + II.b 0,31 + 0,31 ppm] +
III.27 0,31 ppm 30 0
směs 1:1:1
[i.b + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.8 0,31 ppm 50 0
směs 1:1:1
[I.b ♦ II.a 0,31 + 0,31 ppm] ♦
III.12 0,31 ppm 40 0
směs 1:1:1
[I.b + II.a 1,25 + 1,25 ppm] +
III.23 1,25 ppm 30 0
směs 1:1:1
[I.b + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.23 0,31 ppm 20 0
směs 1:1:1
[I.b + II.a 1,25 + 1,25 ppm] ♦
III.27 1,25 ppm 80 0
[X.b + II.b 0,31 + 0,31 ppm] +
III.S 0,31 ppm 75 10
*) Vypočteno podle Colbyho vzorce
Výsledky testu ukazují, že pozorovaná účinnost je v každém poměru směsi vyšší než účinnost vypočítaná předem podle Colbyho vzorce.

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    5 1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahuje
    a.l) karbamát vzorce I.a,
    CHaO .N.
    ^OCH3
    O
    I.a ío kde XjeCHneboN n je 0, 1 nebo 2 a
    R je halogen, Ci až C4-alkyl nebo Ci až C4-halogenalkyl, přičemž je možné, aby radikály R byly různé pokud, n je 2, nebo
    a.2) oximetherkarboxamid vzorce I.b
    CH3
    l.b c=noch3 d CONHCH3 a
    b.l) 4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfenyl)propyl]-2,6—dimethylmorfolin vzorce Il.a
    CH2
    Il.a nebo
    b.2) 4-(Cio až Ci3-alkyl)-2,6-dimethylmorfolin vzorce Il.b
    30 nebo
    H3C— (CH2)„_ [n= 10, 11, 12 (60 až 70%), 13] ll.b
    b.3) (RS)-l-[3-(4-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl]piperidin vzorce II.c
    -24CZ 298787 B6 a
    c) účinnou složku ze skupiny azolových fungicidů (III), v synergicky účinném množství.
  2. 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že azolová fungicidní látka je vybrána ze souboru sloučenin
    III. 1 1—{ [2-(2,4-dichlorfenyl)-l ,3-dioxolan-2-yl]-l H-l ,2,4-triazol nu
    111.2 1 -(bifenyl-4-yloxy)-3,3-dimethy 1-1-( 1 H-l ,2,4-triazol-l -yl)butan-2-ol
    HO-CH-C(CH3)3
    111.3 l-[(2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofurfuryl]-l H-l ,2,4-triazol
    III.4 (2RS,3RS,2RS,3SR)-2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l-(lH-l,2,4_triazol-l-yl)butan-2-ol
    OH
    III.5 (2RS,3RS)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan-3-ol
    -25CZ 298787 B6
    III.6 cis,trans-3-chlor-4-[4-methyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l -ylmethyl)-l ,3-dioxolan-2-yl]fenyW-chlorfenylether
    III.7 (E)-(R,S)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol
    III.8 (2RS,3RS)-l-[3-(2-chlorfenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorfenyl)propyl]-lH-l ,2,4,-triazol
    III.9 (±)-l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-ylmethyl]-lH-l,2,4-triazol
    III. 10 (RS)-4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l -ylmethyl)butyronitril
    N—. n ”
    U N ci ——c— CH2——
    11.10
    CN
    III. 11 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on
    -26CZ 298787 B6
    III. 12 bis-(4-fluorfenyl)(methyl)-( 1 H-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)silan
    III. 13 (RS)-2,4'-difluor-a-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)benzhydrylalkohol
    III. 14 (RS)-2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(l H-l,2,4-triazol-l-yl)hexan-2-ol (CHjjJaCHj
    O i — C(QH) — CH2— a
    »1.14
    III. 15 (±)-l-(P-allyloxy-2,4-dichlorfenylethyl)imidazol
    Cl
    CH—- CHZ—N an »1.15
    O-CH2CH=CH2
    III. 16 4-chlorbenzyl-N-(2,4-dichlorfenyl)-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)thioacetamidát
    111.16
    III. 17 (lRS,2SR,5RS,lRS,2SR,5SR)-2-(4-chlorbenzyl)-5-isopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl methyl)cyklopentanol
    -27CZ 298787 B6
    III. 18 (lRS,5RS,lRS,5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl) cyklopentanol c,4 /T~ CHž .OH \_Z-CH2-N ,
    Ck“· v x ch3
    111.18
    III. 19 2-(4-chlorfenyl-2-kyano-l-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)hexan CN c ' ' - - (CHJa-CHa ίο III.20 2-(4-chlorfenyl)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan \\ //
    AN
    CH-CH2—N i
    111220
    HO-CH-C(CH3)3
    III.21 pent-4-enyl-N-furfuryl-N-imidazol-l-ylkarbonyl-DL-homoalaninát O
    O“'
    Αν
    CH2-N—c—N |
    I
    H3CCH2-CH— CO2-(CH2)3-CH=CH2
    III.22 2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(lH-l,2,3-triazol-l-yl)pentan
    Cl , . /-¾ N a—á /)— CH-CH2—N ,
    CH2CH2CH3
    111221
    III.22
    20 III.23 N-propyl-N-[(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl] imídazol-1 -karboxamid
    CH2CH2CH3
    ÍCHáa n-S-On
    111223
    III.24 (±)-l-{[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol
    -28CZ 298787 B6
    111.24
    III.25 3-(2,4-dichlorfenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on
    111.25
    III.26 (±)-(cis)-l-(4-chlorfenyl)-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)cykloheptanol
    111-26 ίο III.27 l-(4-chlorfenyl)-4,4-<iimethyl-3-(lH-l ,2,4-triazol-l-yl)pentan-3-ol
    HCK / C(CH3)3 I XN
    IIL27
    III.28 (RS )-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1H-1,2,4-triazol-l-yl)propyl-l, 1,2,2-tetrafluorethylether
    Cl /==:N
    V# j5”““ CHa~ n\n=j ch2-o-cf2chf2
    IIL28
    III·29 l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -yl)butan-2-on
    O /^N
    O-CH—N i
    V
    11129
    O= C-C(CH3)3
    III.30 (lRS,2RS,lRS,2SR)-l-(4-chIorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan2-ol
    Cl
    111.30
    HO-CH-C(CH3)3
    -29CZ 298787 B6
    III.31 (E)-4-chlor-a,a,a-trifluor-N-( l-imidazol-l-yl-2-propoxyethyliden)-o-toluidin
    5 III.32 (±)-(E)-5-(4-chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-l-( 1 H-l ,2,4-triazol-l -ylmethyljcyklopentanol
    OH ch3 ch3
    111.32
    III.33 (E)-{RS)-l-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol
  3. 3. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I nebo její soli nebo aduktu ke sloučenině vzorce lije od 10:1 do 0,01:1.
  4. 4. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučeniny I nebo její soli nebo aduktu ke sloučenině III je od 10:1 do 0,01:1.
  5. 5. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že zahrnuje ošetření škodli20 vých hub, místa jejich výskytu nebo rostlin, semen, půdy, ploch, hmot nebo prostorů, které mají být před nimi chráněny, sloučeninou vzorce I nebo její solí nebo aduktem, jak se uvádí v nároku 1 a sloučeninou vzorce II, jak se uvádí v nároku 1, a sloučeninou vzorce ΙΠ, jak se uvádí v nároku 1.
  6. 6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce I nebo její 25 sůl nebo adukt, jak se uvádí v nároku 1, a sloučenina II, jak se uvádí v nároku 1, a sloučenina III, jak se uvádí v nároku 1, používají souběžně buď dohromady nebo odděleně, nebo postupně.
  7. 7. Způsob podle nároku 5 nebo 6, vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce I nebo její sůl nebo adukt, jak se uvádí v nároku 1, používá v množství od 0,01 do 2,5 kg.ha1.
  8. 8. Způsob podle kteréhokoli z nároků 5 až 7, vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce II, jak se uvádí v nároku 1, používá v množství od 0,01 do 10 kg.ha-1.
  9. 9. Způsob podle kteréhokoli z nároků 5 až 8, vyznačující se tím, že se sloučenina 35 vzorce III, jak se uvádí v nároku 1, používá v množství od 0,01 do 10 kg.ha1.
  10. 10. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že je ze dvou částí, jedna část obsahuje sloučeniny vzorce I, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči, a druhá část obsahuje sloučeniny vzorce II, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném
    40 nosiči, a jedna ze dvou částí navíc obsahuje sloučeninu vzorce III, jak se dále uvádí v nároku 1.
    -30CZ 298787 B6
  11. 11. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že je ze tří částí, první část obsahuje sloučeniny vzorce I, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči, a druhá část obsahuje sloučeniny vzorce II, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči, a třetí část obsahuje sloučeninu vzorce III, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo
    5 kapalném nosiči.
CZ0435399A 1997-06-04 1998-05-20 Fungicidní smes CZ298787B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19723281 1997-06-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ435399A3 CZ435399A3 (cs) 2000-06-14
CZ298787B6 true CZ298787B6 (cs) 2008-01-30

Family

ID=7831287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ0435399A CZ298787B6 (cs) 1997-06-04 1998-05-20 Fungicidní smes

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6369090B1 (cs)
EP (1) EP0986304B1 (cs)
JP (1) JP4446494B2 (cs)
KR (1) KR100458241B1 (cs)
CN (1) CN1292658C (cs)
AR (1) AR015854A1 (cs)
AT (1) ATE220855T1 (cs)
AU (1) AU749368B2 (cs)
BR (1) BR9809720B1 (cs)
CA (1) CA2291761C (cs)
CO (1) CO5031327A1 (cs)
CZ (1) CZ298787B6 (cs)
DE (1) DE59804901D1 (cs)
DK (1) DK0986304T3 (cs)
EA (1) EA002383B1 (cs)
ES (1) ES2181237T3 (cs)
HU (1) HU224639B1 (cs)
IL (1) IL132911A (cs)
NZ (1) NZ501240A (cs)
PL (1) PL189807B1 (cs)
PT (1) PT986304E (cs)
SI (1) SI0986304T1 (cs)
SK (1) SK283266B6 (cs)
TW (1) TW568751B (cs)
UA (1) UA68353C2 (cs)
WO (1) WO1998054969A1 (cs)
ZA (1) ZA984757B (cs)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA72490C2 (uk) * 1998-12-22 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
KR100311846B1 (ko) * 1999-07-05 2001-10-18 우종일 신규 아크릴레이트계 살균제
DE50306913D1 (de) * 2002-06-20 2007-05-10 Basf Ag Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten, benzophenonen und einem azol
DE10248335A1 (de) * 2002-10-17 2004-05-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
WO2007048534A1 (en) * 2005-10-26 2007-05-03 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
JP2009515845A (ja) * 2005-11-10 2009-04-16 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
ES2383327T3 (es) 2005-11-10 2012-06-20 Basf Se Uso de pyraclostrobin como protector para triticonazol en el control de hongos nocivos
CN101547922B (zh) * 2006-10-04 2012-06-20 辉瑞产品公司 作为钙受体拮抗剂的吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物
WO2009080609A2 (en) * 2007-12-21 2009-07-02 Basf Se Method of increasing the milk and/or meet quantity of silage-fed animals
JP5365158B2 (ja) 2008-11-25 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
TWI426568B (zh) * 2010-03-29 2014-02-11 Sinopower Semiconductor Inc 半導體功率元件與其製作方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994021123A1 (de) * 1993-03-23 1994-09-29 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischung
DE4343176A1 (de) * 1993-12-17 1995-06-22 Basf Ag Fungizide Mischung
WO1997000674A1 (en) * 1995-06-20 1997-01-09 Pharma-Vinci A/S A method of preparing an oral preparation provided on the outer side with an enteric coating, as well as an oral preparation obtained by the method
WO1997006686A1 (en) * 1995-08-18 1997-02-27 Novartis Ag Microbicidal compositions
WO1997040688A1 (de) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischung
CZ365099A3 (cs) * 1997-04-15 2000-04-12 Stefes Agro Gmbh Prostředky pro ochranu rostlin

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3935113A1 (de) 1989-10-21 1991-04-25 Basf Ag Fungizide mischung
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4139637A1 (de) * 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE122005000047I2 (de) * 1993-09-24 2011-07-21 Basf Se Fungizide Mischungen.
DE59400211D1 (de) 1993-09-24 1996-05-23 Basf Ag Fungizide Mischungen
AU1280095A (en) * 1993-12-27 1995-07-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Bactericidal composition
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CA2251534A1 (en) * 1996-04-19 1997-10-30 Dr. Wolman Gmbh Process for treating wood against infection by moulds harmful to wood
JP4170393B2 (ja) 1996-04-26 2008-10-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
WO1997040674A1 (de) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischung

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994021123A1 (de) * 1993-03-23 1994-09-29 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischung
DE4343176A1 (de) * 1993-12-17 1995-06-22 Basf Ag Fungizide Mischung
WO1997000674A1 (en) * 1995-06-20 1997-01-09 Pharma-Vinci A/S A method of preparing an oral preparation provided on the outer side with an enteric coating, as well as an oral preparation obtained by the method
WO1997006686A1 (en) * 1995-08-18 1997-02-27 Novartis Ag Microbicidal compositions
WO1997040688A1 (de) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischung
CZ329198A3 (cs) * 1996-04-26 1999-04-14 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
CZ365099A3 (cs) * 1997-04-15 2000-04-12 Stefes Agro Gmbh Prostředky pro ochranu rostlin

Also Published As

Publication number Publication date
AU7913998A (en) 1998-12-21
AR015854A1 (es) 2001-05-30
JP2002503234A (ja) 2002-01-29
SI0986304T1 (en) 2002-10-31
SK163499A3 (en) 2000-06-12
EP0986304B1 (de) 2002-07-24
PL189807B1 (pl) 2005-09-30
IL132911A (en) 2004-06-20
KR20010013340A (ko) 2001-02-26
SK283266B6 (sk) 2003-04-01
HUP0002765A3 (en) 2001-03-28
IL132911A0 (en) 2001-03-19
HUP0002765A2 (hu) 2001-02-28
CZ435399A3 (cs) 2000-06-14
JP4446494B2 (ja) 2010-04-07
KR100458241B1 (ko) 2004-11-26
BR9809720B1 (pt) 2011-05-31
PT986304E (pt) 2002-12-31
EA002383B1 (ru) 2002-04-25
ATE220855T1 (de) 2002-08-15
BR9809720A (pt) 2000-07-11
ES2181237T3 (es) 2003-02-16
PL337191A1 (en) 2000-08-14
NZ501240A (en) 2001-06-29
EP0986304A1 (de) 2000-03-22
UA68353C2 (uk) 2004-08-16
CA2291761A1 (en) 1998-12-10
CA2291761C (en) 2007-05-08
DK0986304T3 (da) 2002-09-02
EA199901071A1 (ru) 2000-06-26
TW568751B (en) 2004-01-01
WO1998054969A1 (de) 1998-12-10
HU224639B1 (hu) 2005-12-28
CN1259016A (zh) 2000-07-05
AU749368B2 (en) 2002-06-27
DE59804901D1 (de) 2002-08-29
ZA984757B (en) 1999-12-03
US6369090B1 (en) 2002-04-09
CO5031327A1 (es) 2001-04-27
CN1292658C (zh) 2007-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU732260B2 (en) Fungicidal mixture
US5532260A (en) Fungicidal mixtures
CA2291761C (en) Fungicidal mixture
HU216718B (hu) Szinergetikus hatású fungicid keverékek, és eljárás gombák leküzdésére
US5994382A (en) Fungicidal mixtures
KR100807474B1 (ko) 살진균제 혼합물
US6211236B1 (en) Fungicide mixtures
MXPA99010519A (en) Fungicidal mixture
CZ330798A3 (cs) Fungicidní směsi

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20180520