CZ298787B6

CZ298787B6 - Fungicidní smes

Info

Publication number: CZ298787B6
Application number: CZ0435399A
Authority: CZ
Inventors: Schelberger@Klaus; Saur@Reinhold; Sauter@Hubert; Müller@Bernd; Birner@Erich; Leyendecker@Joachim; Hampel@Manfred; Ammermann@Eberhard; Lorenz@Gisela; Strathmann@Siegfried
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1997-06-04
Filing date: 1998-05-20
Publication date: 2008-01-30
Also published as: ATE220855T1; BR9809720B1; AU749368B2; IL132911A0; AU7913998A; HUP0002765A2; JP2002503234A; HU224639B1; US6369090B1; ZA984757B; SK283266B6; EP0986304A1; HUP0002765A3; UA68353C2; WO1998054969A1; TW568751B; PT986304E; DK0986304T3; EA002383B1; CA2291761A1

Abstract

Fungicidní smesi obsahují a.1) karbamát vzorce I.a, kde x je CH nebo N, n je 0, 1 nebo 2 a R je halogen, alkyl nebo halogenalkyl, nebo a.2) oximetherkaboxamid vzorce I.b a b.1) 4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfenyl)propyl]-2,6-dimethylmorfolin vzorce II.a nebo b.2) 4-(C.sub.10.n. až C.sub.13.n.-alkyl)-2,6-dimethylmorfolin vzorce II.b, kde n je 10, 11,12 (60 až 70 %), 13, nebo b.3) (RS)-1-[3-(4-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl]piperidin vzorce II.c a c) úcinnou složku ze skupiny azolových fungicidu(III), v synergicky úcinném množství.

Description

(57) Anotace:

Fungicidní směsi obsahují a.l) karbamát vzorce La, kde xje CH nebo N, n je 0, 1 nebo 2 a R je halogen, alkyl nebo halogenalkyl, nebo a.2) oximetherkaboxamid vzorce l.b a b.l) 4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfenyl)propyl]-2,6dimethylmorfolin vzorce Il.a nebo b.2) 4-(C₁₀ až C_t3-alky 1)2,6-dimethylmorfolin vzorce Il.b, kde n je 10, 11, 12 (60 až 70 %), 13, nebo b.3) (RS)-l-[3-(4-terc.-butylfenyl)-2methylpropyljpiperidin vzorce II.c a c) účinnou složku ze skupiny azolových fungicidů (III), v synergicky účinném množství.

CH,

C—CH,—CH— CH,-/}

CH,

ILb

Hx

Fungicidní směs

Oblast techniky 5

Tento vynález se týká fungicidní směsi, která obsahuje:

a.l) karbamát vzorce I.a,

-O. X

Ίί ·Ί

CH₃O . .N. N — N γ ^OCH₃

O

O^-I.a kde X je CH nebo N n je 0, 1 nebo 2 a

Rje halogen, Ci až C4-alkyl nebo Ci až C₄-halogenalkyl, přičemž je možné, aby zbytky R byly různé, pokud n je 2, nebo

a.2) oximetherkarboxamid vzorce I.b ch₃

I.b ch₃ c=noch₃

CONHCH₃ a

b.l) 4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfenyl)propyl]-2,6-dimethylmorfolin vzorce ILa

CH₂-CH- CH₂ — _N o

CH_a

CH₃

ILa nebo

b.2) 4-(Cio až C_]3-alkyl)-2,6-dimethylmorfolin vzorce Il.b

CH₃

H₃C-(CH₂)„— N O ^xch₃ [n= 10, 11, 12 (60 až 70%), 13] nebo

n.b

b.3) (RS)-l-[3-(4-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl]piperidin vzorce II.c

-1 CZ 298787 B6

CH₃ h₃c—— c

I ch₃ ch₃

CH₂-CH-CH₂•Ό

II.c

c) účinnou složku ze skupiny azolových fungicidů (III), v synergicky účinném množství.

Zejména se tento vynález týká směsí, ve kterých slouží jako azolový fungicid některá ze sloučenin III. 1 až III.33:

III. 1 1 -{[2-(2,4-dichlorfenyl)-l ,3-dioxolan-2-yl]-l H-l ,2,4-triazol t—-N o o r-\

N 'N

111.1

111.2 l-(bifenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-l-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol

An

HO-CH-C(CH₃)₃

111.3 l-[(2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofurfuryl]-l H-l ,2,4-triazol

«14»

III.4 (2RS,3RS,2RS,3SR)-2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol

OH

NL

Ί »1.4

^c'-/\ z?-f— ^0H*-O

H3C/

CH

111.5 (2RS,3RS)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan-3-ol /°

Cl —<y~ — θ'* — \ J «1.5

HO-CH-C(CH₃)₃

111.6 cis,trans-3-chlor-4-[4-methyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-l,3-dioxolan-2-yl]fenyl-4-chlorfenylether

2CZ 298787 B6

ΙΠ.7 (E)-(R,S)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-ílimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol

III. 8 (2RS,3RS)-l-[3-(2-chlorfenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorfenyl)propyl]-l H-l ,2,4-triazol

III.9 (±)-l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-l ,3-dioxolan-2-ylmethyl]-l H-l ,2,4-triazol

III. 10 (RS)-4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)butyronitril

»1.10

CN

III. 11 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on

III. 12 bis-(4-fluorfenyl)(methyl)-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)silan

-3 CZ 298787 B6

III. 13 (RS)-2,4'-difluor-a-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)benzhydrylalkohol

III. 14 (RS)-2-(2,4-dichlorfenyl)-l-( 1H-1,2,4-triazol-l-yl)hexan-2-ol

ÍCH₂)₃CH₃

Cl—( C(OH}—— CH₂—~ Εζ

Cl ίο III. 15 (±)-l-(P-allyloxy-2,4-dichlorfenylethyl)imidazol ,CI

Cl

CH-CH₂—Ν i o-ch₂ch=ch₂

111.15

III. 16 4-chlorbenzyl-N-(2,4-dichlorfenyl}-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)thioacetamidát

111.16

III.17 (lRS,2SR,5RS,lRS,2SR,5SR)-2-(4-chlorbenzyl)-5-isopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl methyl)cyklopentanol

III. 18 (1RS,5RS,lRS,5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl) cyklopentanol

-4CZ 298787 B6

^C,~ Z>—^CH2 y^^h2-ⁿQ

III.19 2-(4-chlorfenyl-2-kyano-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)hexan CN α

ch^V

CHzb-CHa

111.18

111.19

III.20 2-(4-chlorfenyl)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan /^N ^!_NN=^J

HO-CH-C(CH₃)₃ α

111.20

III.21 pent-4-enyl-N-furfuryl-N-imidazol-l-ylkarbonyl-DL-homoalaninát O rf \ (1^ CH₂-N — C— N

111421

H3CCH2-CH-CO₂-(CH₂)₃-CH=CH₂

III.22 2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(lH-l,2,3-triazol-l-yl)pentan

Cl p¹-“ ^ch2~vj

CH₂CH₂CH₃ »1.22

III.23 N-propyl-N-[(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-l-karboxamid CH₂CH₂CH₃

N—C—N }

11IJ23

III.24 (±)-l-{[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol (CH2)₂CH₃

O O X N

111-24

Cl

Ct

-5CZ 298787 B6

III.25 3-(2,4-dichlorfenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on

III.26 (±)-(cis)-l-(4-chlorfenyl)-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)cykloheptanol

111.26

III.27 l-(4-chlorfenyl)-4,4-<limethyl-3-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan-3-ol

Cl

HCK / C(CH₃)₃ t ^XN N=/

107

III.28 (RS)-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propyl-l,l,2,2-tetrafluorethylether α

CH— CH₂-N

108 w

CH₂-O-CF₂CHF₂

III.29 l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-on

Cl

\ (

11129

O—CH— N , | V

O= _c-C(CH₃)₃

III.30 (lRS,2RS,lRS,2SR)-l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl_l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan2-ol ^α“ΌO—CH—N

I ^Si

HO-CH-C(CH₃)₃

111.30

III.31 (E)-4-chlor-a,a,a-trifluor-N-(l-imidazol-l-yl-2-propoxyethyliden)-o-toluidin ^CFJ

111.31 ch₂ch₂ch₃

-6CZ 298787 B6

III.32 (±)-(E)-5-(4-chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-l-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol

111.32

III.33 (E)—(RS)— l-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethy 1-2-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -yl)pent-1 -en-3-ol ,N

HO' «1.33

C(CH₃)₃

Navíc se tento vynález týká způsobů potlačování škodlivých hub využitím směsí sloučenin vzorců I (I.a a I.b), II (Il.a, Il.b a II.c) a III (III. 1 až III.33).

Dosavadní stav techniky

Sloučeniny vzorce I, jejich příprava a účinnost proti škodlivým houbám, se popisují v literatuře (EP-A 477 631; WO-A 96/01256; WO-A 96/01258).

Popisují se rovněž sloučeniny vzorce II:

* Il.a (triviální název: fenpropimorph): CAS RN [67564-91-4], US-A 4 202 894;

* Il.b (triviální název: tridemorph): CAS RN [81412—43—3], DE-A 11 64 152;

* II.c (triviální název: fenpropidin): CAS RN [67306-00-7], US-A 4 202 894.

Navíc sloučeniny III jsou popsány v literatuře jako účinné sloučeniny pro potlačování škodlivých hub:

* III. 1 (triviální název: azakonazol): CAS RN [60207-31-0];

* III.2 (triviální název: biteranol): CAS RN [70585-36-3], DE-A 23 24 010;

* III.3 (triviální název: bromukonazol): CAS RN [ 116255—48 2];

* III.4 (triviální název: cyprokonazol): CAS RN [94361-06-5], US-A 4 664 696;

* III.5 (triviální název: diklobutrazol): CAS RN [75736-33-3];

* III.6 (triviální název: difenkonazol): CAS RN [119446-68-3], EP-A 65 485;

* III.7 (triviální název: dinikonazol): CAS RN [83657-24-3];

* III.8 (navržený triviální název: epoxikonazol): CAS RN [106325-08-0];

* III.9 (triviální název: etakonazol): CAS RN [60207-93-4];

* III. 10 (triviální název: fenbukonazol): CAS RN [114369—43—6];

* III. 11 (triviální název: fluchinkonazol): CAS RN [136426-54-5];

* III. 12 (triviální název: flusilazol): CAS RN [85509-19-9] * III. 13 (triviální název: flutriafol): CAS RN [76674-21-0], EP-A 15 756;

* III.14 (triviální název: hexakonazol): CAS RN [79983-71-4];

* III. 15 (triviální název: imazalil): CAS RN [73790-28-0];

* III. 16 (triviální název: imibenzkonazol): CAS RN [86598-92-7];

* III. 17 (triviální název: ipkonazol): CAS RN [125225-28-7], EP-A 267 778;

* III. 18 (triviální název: metkonazol): CAS RN [125116-23-6];

* III.19 (triviální název: myklobutanil): CAS RN[88671-89-0];

* III.20 (triviální název: paklobutrazol): CAS RN [76738-62-02], US-A 1 595 697;

* III.21 (triviální název: pefurazoat): CAS RN [ 101903 30 4];

-7CZ 298787 B6 * III.22 (triviální název: penkonazol): CAS RN [66246-88-6], GB-A 1 589 852 * III.23 (triviální název: prochloraz): CAS RN [67747-09-5], US-A 4 080 462;

* III.24 (triviální název: propikonazol): CAS RN [60207-90-1], GB-A 1 522 657;

* III.25 (triviální název: chinkonazol): CAS RN [103970-75-8];

* III.26 (kódový název: SSF 109): CAS RN [129586-32-9];

* III.27 (triviální název: tebukonazol): CAS RN [107534-96-3], EP-A 40 345;

* III.28 (triviální název: tetrakonazol): CAS RN [112281-77-3], EP-A 234 242;

* III.29 (triviální název: triadimefon): CAS RN [43121-43-3], US-A 3 912 752;

* III.30 (triviální název: triadimenol): CAS RN [55219-65-3], DE-A 23 24 010; ίο * III.31 (triviální název: triflumizol): CAS RN [99387-89-0], JP-A 79/119 462;

* IH.32 (triviální název: tritikonazol): CAS RN [131983-72-7];

* III.33 (triviální název: unikonazol): CAS RN [83657-22-1].

Synergické směsi sloučenin vzorce I.a s účinnými složkami vzorců Il.a až II.c se popisují 15 v dřívějším spisu WO 97/406 73, a synergické směsi sloučenin vzorce I.a s účinnými složkami vzorců III.l až III.33 se popisují v dřívějším spisu WO 97/40688 (DE 19618 676).

Navíc EP-A 645 087 zahrnuje synergické směsi sloučeniny I.b s účinnými složkami Il.a až II.c, a EP-A 645 091 zahrnuje synergické směsi sloučeniny I.b s některými z účinných složek III. 1 až

III.33.

Podstata vynálezu

Předmětem tohoto vynálezu je poskytnout směsi, které mají zvýšenou účinnost proti škodlivých 25 houbám spojený se sníženým celkovým množstvím použitých účinných složek (synergické směsi) s ohledem na snížení použité dávky a zlepšení rozsahu účinnosti známých sloučenin vzorců I,

II, a III.

Původci zjistili, že toho lze dosáhnout směsí vymezenou na začátku. Navíc původci zjistili, že je 30 možné lepší potírání škodlivých hub použitím sloučenin vzorců I, II a III současně, to je buď dohromady nebo odděleně nebo aplikováním sloučenin vzorců I, II a III postupně než pokud jsou použity samostatné sloučeniny.

Vzorec I.a představuje zejména karbamáty, ve kterých každá kombinace substituentů odpovídá 35 jednomu řádku tabulky uvedené níže:

Tabulka

Číslo	X	Rn
ia.i	N	2-F
Ia.2	N	3-P
Ia.3	N	4-F
Ia.4	N	2-Cl
Ia.5	N	3-Cl
Ia.6	N	4-C1

-8CZ 298787 B6

Tabulka - pokračování

Ia.7	N	2-Br
la.8	N	3-Br
Ia.9	N	4-Br
Ia.10	N	2~CH₃
Ia.ll	N	3-CH₃
la.12	N	4-CH₃
Ia.13	N	2-CH₂CH₃
ia.14	N	3-CH₂CH₃
ia.15	N	4-CH₂CH₃
Ia.16	N	2-CH(CH₃)₂
Ia.17	N	3-CH{CH₃)₂
Ia.18	N	4-CH{CH₃)₂
Ia.19	N	2-CF₃
Ia.20	N	3-CF₃
Ia.2i	N	4-CF₃
la.22	N	2,4-F₂
Ia.23	N	2,4-Cl₂
la. 24	N	3,4-Cl₂
la.25	N	2-Cl, 4-CH-
Ia.26	N	3-C1, 4-CH-
la.27	CH	2-F
Ia.28	CH	3-F
la.29	CH	4-F
la.30	CH	2-Cl
la. 31	CH	3-Cl
Ia.32	CH	4-C1
ia.33	CH	2-Br
la.34	CH	3-Br
Ia.35	CH	4-Br
la.36	CH	2-CH₃
Ia.37	CH	3-CH₃
la.38	CH	4-CH₃
la.39	CH	2-CH₂CH₃
Ia.40	CH	3-CH₂CH₃
la.4i	CH	4-CH₂CH₃
Ia.42	CH	2-CH(CH₃)₂
Ia.43	CH	3-CH{CH₃)₂
Ia.44	CH	4-CH{CH₃)₂

-9CZ 298787 B6

Tabulka - pokračování

Ia.45	CH	2-CF₃
Ia.46	CH	3-CF₃
Ia.47	CH	4-CF₃
Ia.48	CH	2,4-F₂
la.49	CH	2,4-Cl₂
Ia.50	CH	3,4-Ci₂
ia.51	CH	2-Cl, 4-CH
Ia.52	CH	3-Cl, 4-CH·

Zvláštní přednost se dává sloučeninám vzorců la. 12, Ia.23, Ia.32 a Ia.38.

Vzhledem k zásadité povaze atomů dusíku jsou sloučeniny vzorců I, II a III schopné tvorby solí nebo aduktů s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo ionty kovů.

Příklady anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkové jako kyselina fluorovodíková, ío chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina uhličitá, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.

Vhodnými organickými kyselinami jsou například kyselina mravenčí a kyseliny alkanové jako kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a také kyselina glykolová, kyselina thiokyanová, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrono15 vá, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkylsulfonové (sulfonové kyseliny s lineárními nebo větvenými alkylovými zbytky obsahujícími 1 až 20 atomů uhlíku), kyseliny arylsulfonové nebo aryldisulfonové (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které váží jednu nebo dvě sulfoskupiny), kyseliny alkylfosfonové (kyseliny fosfonové s lineárními nebo větvenými alkylovými zbytky obsahujícími 1 až 20 atomů uhlíku), kyseliny arylsulfonové nebo kyseliny aryldisulfonové (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které váží jeden nebo dva zbytky kyseliny fosforečné), přičemž je možné, aby alkylové nebo arylové zbytky vázaly další substituenty, například kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salicylovou, kyselinu p-aminosalicylovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, kyselinu 2-acetoxybenzoovou atd.

Vhodnými ionty kovů jsou zejména ionty prvků první až osmé podskupiny, zejména chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, měď a zinek a navíc prvky druhé hlavní skupiny, zejména vápník a hořčík a prvky třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliník, cín a olovo. Tyto kovy se mohou vyskytovat, pokud je to vhodné, v různých mocenstvích, která se mohou předpokládat.

Při přípravě směsí je výhodné používat čisté aktivní složky vzorců I, II a III, se kterými se mohou smíchat další účinné složky proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům, jako je hmyz, pavoukovci nebo hlístice, nebo jiné herbicidní nebo růst regulující aktivní látky nebo hnojivá.

Směsi sloučenin vzorců I, II a III nebo souběžné, společné nebo oddělené používání sloučenin vzorců I, II a III má významný účinek proti širokému okruhu fytopatogenních hub, zejména ze tříd Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé z nich působí systematicky, a proto jsou také vhodné k použití jako na list a v půdě působící fungicidy.

Tyto směsi jsou zvláště důležité pro potírání velkého množství hub u různých užitkových rostlin jako bavlny, zeleniny (například okurek, fazolí, rajčat, brambor a tykvovitých rostlin), ječmen, travin, ovsa, banánů, kávy, kukuřice, ovocných druhů rýže, žita, sóji, vinné révy, pšenice, ozdobných rostlin, cukrové třtiny a různých semen.

Tyto směsi jsou zvláště vhodné pro potírání následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (padlí) u obilovin, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u tykvovitých rostlin,

-10CZ 298787 B6

Podosphaera leucotricha u jablek, Uncinula necator u vinné révy, druhy rodu Puccinia u obilovin, druhy rodu Rhizoctonia u bavlny, rýže a travin, druhy rodu Ustilago u obilovin a cukrové třtiny, Venturia inaequalis (strupovitost) u jablek, druhy rodu Helminthosporium u obilovin, Septoria nodorum u pšenice, Botrytis cinerea (plíseň šedá) u jahod, zeleniny, okrasných rostlin a vinné révy, Cercospora arachidicola u podzemnice olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides u pšenice a ječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophthora infestans u brambor a rajčat, Plasmopara viticola u vinné révy, druhy rodu Pseudoperonospora u chmele a okurek, druhy rodu Altemaria u zeleniny a ovoce, druhy rodu Mycosphaerela u banánů a druhy rodů Fusarium a Verticillium.

Kromě toho se tyto směsi mohou používat k ochraně materiálů (například k ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotii.

Sloučeniny vzorců 1, II a III se mohou používat souběžně, buď odděleně nebo dohromady, nebo postupně, přičemž v případě odděleného používání nemá pořadí obvykle vliv na výsledek potírání.

Sloučeniny vzorců I a II se obvykle používají v hmotnostním poměru od 10:1 do 0,01:1, výhodně od 5:1 do 0,05:1, zejména od 1:1 do 0,05:1.

Sloučeniny vzorců I a III se obvykle používají v hmotnostním poměru od 10:1 do 0,01:1, výhodně od 5:1 do 0,05:1, zejména od 1:1 do 0,05:1.

V závislosti na podstatě požadovaného účinku jsou používaná množství směsí podle tohoto vynálezu, zejména u zemědělských užitkových rostlin, od 0,01 do 8 kg.ha^-1, výhodně od 0,1 do 5 kg.ha^-1, zejména od 0,2 do 3,0 kg.ha^-1.

V případě sloučenin vzorce I jsou užívaná množství od 0,01 do 2,5 kg.ha^-1, výhodně od 0,05 do 2,5 kg.ha^-1, zejména od 0,1 do 1,0 kg.ha^-1.

Stejně tak v případě sloučenin vzorce II jsou užívaná množství od 0,01 do 10 kg.ha^-1, výhodně od

0,05 do 5 kg.ha^-1, zejména od 0,05 do 2,0 kg.ha^-1.

Stejně tak v případě sloučenin vzorce III jsou užívaná množství od 0,01 do 10 kg.ha^-1, výhodně od 0,05 do 5 kg.ha^-1, zejména od 0,05 do 2,0 kg.ha^-1.

Pro ošetření zrna jsou použitá množství směsi obvykle od 0,001 do 250 g.kg^-1 zrna, výhodně od 0,01 do 100 g.kg^-1, zejména od 0,01 do 50 g.kg^-1.

Mají-li se potírat íytopatogenní houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorců I, II a III nebo směsí sloučenin vzorců I, II a III postřikováním nebo práškováním zrna, rostlin nebo půdy před nebo po vysetí nebo před nebo po vzejití rostlin.

Fungicidní synergické směsi podle tohoto vynálezu nebo sloučeniny vzorců I, II a III se mohou vyrábět například ve formě roztoků připravených k postřikování, prášků a suspenzí nebo ve formě vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejo45 vých disperzí, past, popráší, hmot pro rozhoz nebo granulí a mohou se aplikovat postřikováním, rozptylováním, rozprašováním, rozhozem nebo zavlažováním. Použitá forma závisí na zamýšleném účelu, v kterémkoli případě by se měl zajistit tak jemný a jednotný rozptyl směsí podle tohoto vynálezu, jak je to možné.

Prostředky se připravují způsobem, který je sám o sobě znám, například přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Obvyklé je přidání netečných přísad jako emulgátorů nebo disperguj ících látek do směsí.

Vhodnými surfaktanty jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny lignin-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalen-11 CZ 298787 B6 sulfonové; a mastných kyselin, alkyl- a alkylaryl- sulfonátů, alkyl-, laurylethery a sulfáty alifatických alkoholů a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo glykolethery alifatických alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalen- sulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylen5 oktylfenolether, ethoxylovaný isooktyl-, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty alifatického alkoholu s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylenalkylethery, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, estery sorbitolu, ligninsulfitové odpadní kapaliny nebo methylcelulóza.

Prášky, hmoty pro rozhoz a popraše se mohou připravit smícháním nebo společným mletím sloučenin vzorců I, II a III nebo směsi sloučenin vzorců I, II a III s pevným nosičem.

Granule (například povlečené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se obvykle připravují smícháním aktivní složky nebo aktivních složek s pevným nosičem.

Plnidly nebo pevnými nosiči jsou například minerální zeminy jako silikagel, siliky [přesná citace], gely kyseliny křemičité, křemičitany, mastek, kaolín, vápenec, oxid vápenatý, uhličitan vápenatý, zemitý jíl, spraš, hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, drcené syntetické hmoty a hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevní mouka a mouka ze skořápek ořechů, celulózové prášky a ostatní pevné nosiče.

Prostředky obvykle obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních, výhodně od 0,5 do 90 % hmotnost25 nich jedné ze sloučenin vzorce I, II a III nebo směsi sloučenin vzorce I, II a III. Účinné složky se používají v čistotě od 90 % do 100 %, výhodně od 95 % do 100 % (podle NMR nebo HPLC spektra).

Sloučeniny vzorce I, II a III, směsi nebo odpovídající prostředky se používají ošetřením škodlivých hub, místa jejich výskytu nebo rostlin, semen, půdy, ploch, hmot nebo prostor, které by se měly před nimi chránit fungicidně účinným množstvím směsi nebo sloučenin vzorců I, II a III v případě jejich odděleného použití.

Ošetření se může provést před nebo po napadení škodlivými houbami.

Příklady provedení vynálezu

Synergické působení směsí podle tohoto vynálezu se demonstruje následujícími pokusy:

Účinné složky, odděleně nebo dohromady, se vyrobí jako 10% emulze ve směsi 63 % hmotnostních cyklohexanonu a 27 % hmotnostních emulgátoru a naředění vodou na žádanou koncentraci.

Působení proti Erysiphe graminis var. tritici (padlí u pšenice)

Listy semenáčů pšenice (kultivar „Fruhgold“) se nejdříve ošetří vodným přípravkem účinných složek. Asi za 24 hodin se rostliny popráší sporami padlí pšenice (Erysiphe graminis var. tritici). Takto ošetřené rostliny se následně inkubují při 20 až 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 75 až

80 % po 7 dní. Potom se stanoví rozsah napadení houbami.

Hodnocení se provádí stanovením napadené plochy listu v procentech. Tato procenta se převádí na účinnosti. Účinnost (E) se počítá následovně za použití Abbotova vzorce:

E = (1-α).100/β kde α odpovídá napadení ošetřených rostlin houbami v % a β odpovídá napadení neošetřených (srovnávacích) rostlin houbami v %.

- 12CZ 298787 B6

Účinnost 0 znamená, že úroveň napadení ošetřených rostlin odpovídá úrovni napadení neošetřených srovnávacích rostlin, účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nebyly napadeny.

Předpokládané účinnosti směsí aktivních složek se stanovují za použití Colbyho vzorce [R. S. Colby, Weeds, 15, 20-22 (1967)] a porovnají se s pozorovanými účinnostmi.

Colbyho vzorec: Ε = x + y - x.y/100 kde E je předpokládaná účinnost vyjádřená v % neošetřeného kontrolního stanovení, při použití směsi z této směsi popsané v WO 97/406 73 (DE 19617272.2), účinných složek vzorců I a II (= směs A aktivních složek) a účinné složky vzorce III v koncentracích a a c, x je účinnost vyjádřená v % neošetřeného kontrolního stanovení při použití směsí popsaných ío v WO 97/40 673 (DE 19617232.2) aktivních složek vzorců I a II v koncentraci a y je účinnost vyjádřená v % neošetřeného kontrolního stanovení při použití účinné složky vzorce III v koncentraci c.

Příklad 1

Působení proti padlí u pšenice

Listy semenáčů pšenice kultivar „Frůhgold“ pěstované v kořenáčích se postřikují do skápnutí vodným přípravkem účinné složky, který se připravil ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % účinné složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru a za 24 hodin poté, když nastříkaný povlak zaschl, se listy naočkují sporami padlí (Erysiphe graminis forma specialis tritici).

Zkušební rostliny se následně umístí do skleníku při 20 až 24 °C a relativní vlhkosti vzduchu od 60 do 90 %. Po 7 dnech se rozšíření padlí hodnotí vizuálně jako procento nakažení z celkové plochy listů.

Vizuálně stanovené hodnoty procent nakažené plochy listů se převedou na účinnosti jako procenta neošetřeného kontrolního stanovení. Účinnost 0 znamená stejnou úroveň napadení jako u neošetřených srovnávacích rostlin, účinnost 100 znamená 0 % napadení. Předpokládané účinnosti kombinací aktivních složek se stanovují za použití Colbyho vzorce (Colby, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations“, Weeds, 15, 20 22 (1967)) a srovnají se s pozorovanými účinnostmi.

Tabulka

Aktivní složka

Koncentrace aktivní složky v rozstřikované kapalině, ppm [1.10 ⁴%]

Účinnost v % neošetřeného kontrolního stanovení

Kontrolní (neošetřeno) ia.32 + Ha. známé z WO 97/40673

Ia.32 + Il.b známé z WO 97/40673 (98 % napadení)

1,25 + 1,25 0,31 + 0,31

- 13 CZ 298787 B6

Tabulka - pokračování

Aktivní složka

Koncentrace aktivní složky v rozstřikované kapalině, ppm [1.10 ⁴%]

Účinnost v % neošetřeného kontrolního stanovení

Ia.38 + II.a 1,25 známé z WO97/40673 0,31

Ia.38 + Il.b 1,25 známé z WO 97/40673 0,31

I.b + II.a známé z WO97/40673 0,31

I.b + Il.b známé z WO97/40673 0,31

III.23 1,25 známé z WO97/40673 o, 31

111-24 1,25 známé z WO97/40673 0,31

III.27 1,25 známé z WO 97/40673 o, 31 + 1,25 0 + 0,31 0 + 1,25 0 +0,31 0 + 0,31 59 + 0,31 59

- 14CZ 298787 B6

Vypočtená účinnost *)

Tabulka

Směsi

Pozorovaná účinnost

[Ia.32	4- II, a 1,25	+	1,25	ppm]	+
III.23	i, 25 ppm					38	0
směs 1	: 1 : 1
[Ia.32	+ II.a 0,31	+	0,31	ppm]	+
III.23	0,31 ppm					28	0
směs 1	: 1 : 1
(Ia.32	+ II.a 1,25	+	1,25	ppm]	+
III.24	1, 25 ppm					93	8
směs 1	: 1 : 1
[Ia.32	4 II.a 0,31	♦	0,31	ppm]	+
III.24	0,31 ppm					39	8
směs 1	: 1 : 1
[Ia.32	+ II.a 1,25	+	1,25	ppm]
III.27	1, 25 ppm					59	39
směs 1	: 1 : 1
[Ia.32	+ II.a 0,31	+	0,31	PPml	+
III.27	0,31 ppm					39	8
směs i	: 1 : 1
[ia.32	4 Il.b 1,25	+	1,25	ppm]	+
III.23	1,25 ppm					39	8
směs 1	: 1 : 1

15CZ 298787 B6

Tabulka

Směsi

Vypočtená účinnost *)

Pozorovaná účinnost

[la.32 + li.b 0,31 + 0,31 ppm]	4	28	0
III.23 směs 1	0,31 ppm : 1 : 1
[la.32	♦ II.b 1,25 + 1,25 ppm]	4
III.24	1,25 ppm		90	16
směs 1	: 1 : 1
(la.32	+ II.b 0,31 + 0,31 ppm]	4
III.24	0,31 ppm		39	8
směs 1	: 1 : 1
[la.32	+ II.b 1,25 + 1,25 ppm]	4
III.27	1,25 ppm		85	44
směs 1	: 1 : 1
[la.32	+ II.b 0,31 + 0,31 ppm]	4
III.27	0,31 ppm		39	8
směs 1	: 1 : 1
[la.38	+ II.a 1,25 + 1,25 ppm]	4
III.23	1,25 ppm		39	0
směs 1	-.1:1
[la.38	+ li.a 0,31 + 0,31 ppm]	4
III .23	0,31 ppm		29	0
směs 1	: 1 : 1

- 16CZ 298787 B6

Tabulka

Směsi

Vypočtená účinnost *)

Pozorovaná účinnost

[la.38 + Il.a 1,25 + 1,25 ppm] III.24 1,25 pprn	4	29	8
směs l	: 1 : 1
[la.38	+ Il.a 0,31 + 0,31 ppm]	4
III.24	0.31 ppm		29	8
směs 1	: 1 : 1
[la.38	+ Il.b 1,25 + 1,25 ppm]	4
III.23	1,25 ppm		39	8
směs 1	: 1 : 1
(la.38	+ Il.b 0,31 + 0,31 ppm)	4
III.23	0,31 ppm		28	0
směs 1	: 1 ; 1
[la.38	+ Il.b 1,25 + 1,25 ppm]	4
III.24	1,25 ppm		69	8
směs i	: 1 : 1
[la.38	+ Il.b 0,31 + 0,31 ppm]	4
III.24	0,31 ppm		39	8
směs 1	: 1 : 1
[la.38	+ Il.b 1,25 + 1,25 ppm]	4
III.27	1,25 ppm		59	39
směs l	: 1 : 1

- 17CZ 298787 B6

Tabulka

Směsi

Pozorovaná účinnost

Vypočtená účinnost *)

[Ia.38 + II.b 0,31 III.27 0,31 ppm	+ 0,31 ppm] +	29	8
směs 1	: 1	: 1
[I.b +	II.a	0,31 +	0,31 ppm] +
III.23	0,31	ppm		85	59
směs 1	: 1	: 1
[I.b +	II.a	0,31 +	0,31 ppm] +
III.24	0,31	ppm		89	63
[I.b +	ll.a	0,31 +	0,31 ppm] +
III.27	0,31	ppm		85	63
[i.b +	II.b	0,31 +	0,31 ppm] +
III.23	0, 31	ppm		95	59
[I.b +	II.b	0,31 +	0,31 ppm] +
III.24	0, 31	PPm		90	63
[I.b +	II.b	0,31 +	0,31 ppm] +
III.27	0,31	ppm		85	63

*) Vypočteno podle Colbyho vzorce

Výsledky testu ukazují, že pozorovaná účinnost je v každém poměru směsi vyšší než účinnost vypočítaná předem podle Colbyho vzorce.

Příklad 2 ío Působení proti Puccinia recondita na pšenici (hnědá rez na pšenici)

Listy semenáčů pšenice kultivar „Friihgold“ pěstované v kořenáčích se popráší sporami hnědé rzi (Puccinia recondita). Poté se nádoby uchovají 24 hodin v komoře s vysokou vlhkostí vzduchu (90 až 95 %) při 20 až 22 °C. Během této doby spory vyklíčí a zárodečné nitky proniknou do tkáně listů. Následující den se infikované rostliny postřikují do skápnutí vodným přípravkem účinné složky, který se připravil ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % účinné složky, 63 % hmotn. cyklohexanonu a 27 % hmotn. emulgátoru. Poté, co povlak zaschne, se zkušební rostliny kultivují ve skleníku při teplotě od 20 do 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu od 65 do 70 % po 7 dní. Pak se stanoví rozsah rzi na listech.

-18CZ 298787 B6

Vizuálně stanovené hodnoty procent infikované plochy listů se převedou na účinnosti jako procenta neošetřeného kontrolního stanovení. Účinnost 0 znamená stejnou úroveň napadení jako na neošetřeném kontrolním stanovení, účinnost 100 znamená napadení v 0 %. Předpokládané účinnosti kombinací aktivních složek se stanoví pomocí Colbyho vzorce (Colby, S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations“, Weeds, 15, 20 až 22 (1967)) a srovnají se s pozorovanými účinnostmi.

Tabulka

Aktivní složka

Koncentrace aktivní složky v rozstřikované kapalině, ppm [1.10'⁴%]

Účinnost v % neošetřeného kontrolního stanovení

Kontrolní (neošetřeno)	(100 1 napadení)	0
Ia.32 + Il.a	1,25 + 1,25	60
známé z WO 97/40673	0,31 + 0,31	0
Ia.32 + II.b	1,25 + 1,25	0
známé z WO 97/40673	0,31 + 0,31	0
Ia.38 + Il.a	1,25 + 1,25	20
známé z WO 97/40673	0,31 + 0,31	0
Ia.38 + II.b	1,25 + 1,25	20
známé z WO 97/40673	0,31 + 0,31	0
I.b + Il.a	1,25 + 1,25	0
známé z WO 97/40673	0,31 + 0,31	0
I.b + II.b		0
známé z WO 97/40673	0,31 + 0,31	0
III.8	0,31	0

-19CZ 298787 B6

Účinnost v % neošetřeného kontrolního stanovení

Tabulka - pokračování

Aktivní složka Koncentrace aktivní složky v rozstřikované kapalině, ppm D-IO'⁴]

III.12

1, 25 0,31

III.23

1,25

0,31

III.24

1,25

0,31

III.27

1,25

0,31

Tabulka

Směsi

Pozorovaná účinnost

Vypočtená* účinnost *)

[la.32 + II.a 0,31 + 0,31 ppm] + III.8 0,31 ppm	60	0
směs 1	: 1 : 1
(la.32 III.12 směs 1	+ II.a 1,25 + 1,25 ppm] + 1,25 ppm : 1 : 1	85	60
[la.32 III.12	♦ II.a 0,31 + 0,31 ppm] + 0,31 ppm	30	0

-20CZ 298787 B6

Vypočtená účinnost *)

Tabulka - pokračování

Směsi

Pozorovaná účinnost [Ia.32 + II.a 0,31

111.23 0,31 ppm směs 1:1:1 [Ia.32 + II.a 0,31

111.24 0,31 ppm Směs 1:1:1 [Ia.32 + Il.b 0,31 III.8 0,31 ppm směs 1:1:1 (Ia.32 + Il.b 1,25

111.12 1,25 ppm směs 1:1:1 (Ia.32 + Il.b 0,31

111.12 0,31 ppm směs 1:1:1 [Ia.32 + Il.b 1,25 III.23 1,25 ppm směs 1:1:1 (Ia.32 <· Il.b 1,25 III .24 1,25 ppm směs 1:1:1 + 0,31 ppm] + + 0,31 ppm] + + 0,31 ppm] + + 1,25 ppm] + + 0,31 ppm] + + 1,25 ppm] + + 1,25 ppm] +

-21 CZ 298787 B6

Vypočtená* účinnost }

Tabulka - pokračování

Směsi

Pozorovaná účinnost

(Ia.32 + Il.b 0,31 + 0,31 ppm]	♦	30	0
III.27 směs 1	0,31 ppm : 1 : 1
[Ia.38	+ Il.a 0,31 + 0,31 ppm]	4
III.8 0,31 ppm		40	0
směs i	: 1 ; 1
(Ia.38	+ Il.a 1,25 ·»· 1,25 ppm]	4
III.12	1,25 ppm		50	20
směs 1	: 1 : 1
(Ia.38	+ Il.a 0,31 + 0,31 ppm]	4
III.23	0,31 ppm		20	0
směs 1	: 1 : 1
(Ia.38	+ Il.a 0,31 + 0,31 ppm]	4
III.24	0,31 ppm		30	0
směs 1	: 1 ·. 1
(la,38	+ Il.a 1,25 + 1,25 ppm]	4
III.27	1,25 ppm		85	20
směs 1	: 1 : 1
íla.38	+ Il.a 0,31 + 0,31 ppm]	4
III.27	0,31 ppm		30	0
směs 1	.1:1

-22CZ 298787 B6

Tabulka - pokračování

Směsi

Pozorovaná účinnost

Vypočtená* účinnost )

[la.38 + II.b 0,31 + 0,31 ppm] III.8 0,31 ppm Směs 1:1:1	+	50	0
[la.38 + II.b 1,25 + 1,25 ppm]	+
III.27 1,25 ppm		80	20
[la.38 + II.b 0,31 + 0,31 ppm]	+
III.27 0,31 ppm		30	0
směs 1:1:1
[i.b + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.8 0,31 ppm		50	0
směs 1:1:1
[I.b ♦ II.a 0,31 + 0,31 ppm] ♦
III.12 0,31 ppm		40	0
směs 1:1:1
[I.b + II.a 1,25 + 1,25 ppm] +
III.23 1,25 ppm		30	0
směs 1:1:1
[I.b + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.23 0,31 ppm		20	0
směs 1:1:1
[I.b + II.a 1,25 + 1,25 ppm] ♦
III.27 1,25 ppm		80	0

[X.b + II.b 0,31 + 0,31 ppm] +

III.S 0,31 ppm 75 10

*) Vypočteno podle Colbyho vzorce

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

5 1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahuje

a.l) karbamát vzorce I.a,

CH_aO .N.

^OCH₃

O

I.a ío kde XjeCHneboN n je 0, 1 nebo 2 a

R je halogen, Ci až C4-alkyl nebo Ci až C₄-halogenalkyl, přičemž je možné, aby radikály R byly různé pokud, n je 2, nebo

a.2) oximetherkarboxamid vzorce I.b

CH₃

l.b c=noch₃ ^d CONHCH₃ a

b.l) 4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfenyl)propyl]-2,6—dimethylmorfolin vzorce Il.a

CH₂

Il.a nebo

b.2) 4-(Cio až Ci₃-alkyl)-2,6-dimethylmorfolin vzorce Il.b

30 nebo

H₃C— (CH₂)„_ [n= 10, 11, 12 (60 až 70%), 13] ll.b

b.3) (RS)-l-[3-(4-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl]piperidin vzorce II.c

-24CZ 298787 B6 a

c) účinnou složku ze skupiny azolových fungicidů (III), v synergicky účinném množství.
2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že azolová fungicidní látka je vybrána ze souboru sloučenin

III. 1 1—{ [2-(2,4-dichlorfenyl)-l ,3-dioxolan-2-yl]-l H-l ,2,4-triazol nu

111.2 1 -(bifenyl-4-yloxy)-3,3-dimethy 1-1-( 1 H-l ,2,4-triazol-l -yl)butan-2-ol

HO-CH-C(CH₃)₃

111.3 l-[(2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofurfuryl]-l H-l ,2,4-triazol

III.4 (2RS,3RS,2RS,3SR)-2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l-(lH-l,2,4_triazol-l-yl)butan-2-ol

OH

III.5 (2RS,3RS)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan-3-ol

-25CZ 298787 B6

III.6 cis,trans-3-chlor-4-[4-methyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l -ylmethyl)-l ,3-dioxolan-2-yl]fenyW-chlorfenylether

III.7 (E)-(R,S)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol

III.8 (2RS,3RS)-l-[3-(2-chlorfenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorfenyl)propyl]-lH-l ,2,4,-triazol

III.9 (±)-l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-ylmethyl]-lH-l,2,4-triazol

III. 10 (RS)-4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l -ylmethyl)butyronitril

N—. n ”

U N ci ——c— CH₂——

11.10

CN

III. 11 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on

-26CZ 298787 B6

III. 12 bis-(4-fluorfenyl)(methyl)-( 1 H-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)silan

III. 13 (RS)-2,4'-difluor-a-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)benzhydrylalkohol

III. 14 (RS)-2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(l H-l,2,4-triazol-l-yl)hexan-2-ol (CHjjJaCHj

O i — C(QH) — CH₂— a

»1.14

III. 15 (±)-l-(P-allyloxy-2,4-dichlorfenylethyl)imidazol

Cl

CH—- CH_Z—N an »1.15

O-CH₂CH=CH₂

III. 16 4-chlorbenzyl-N-(2,4-dichlorfenyl)-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)thioacetamidát

111.16

III. 17 (lRS,2SR,5RS,lRS,2SR,5SR)-2-(4-chlorbenzyl)-5-isopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl methyl)cyklopentanol

-27CZ 298787 B6

III. 18 (lRS,5RS,lRS,5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl) cyklopentanol ^c,4 /T~ ^CHž .OH \_Z-CH₂-N ,

Ck“· ^{v x} ch₃

111.18

III. 19 2-(4-chlorfenyl-2-kyano-l-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)hexan CN c ' ' - - (CHJa-CHa ίο III.20 2-(4-chlorfenyl)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan \\ //

AN

CH-CH₂—N i

111220

HO-CH-C(CH₃)₃

III.21 pent-4-enyl-N-furfuryl-N-imidazol-l-ylkarbonyl-DL-homoalaninát O

O“'

Αν

CH₂-N—c—N |

I

H₃CCH2-CH— CO₂-(CH₂)3-CH=CH₂

III.22 2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(lH-l,2,3-triazol-l-yl)pentan

Cl , . /-¾ N a—á /)— CH-CH₂—N ,

CH₂CH₂CH₃

111221

III.22

20 III.23 N-propyl-N-[(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl] imídazol-1 -karboxamid

CH₂CH₂CH₃

ÍCHáa ⁿ-S-On

111223

III.24 (±)-l-{[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol

-28CZ 298787 B6

111.24

III.25 3-(2,4-dichlorfenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on

111.25

III.26 (±)-(cis)-l-(4-chlorfenyl)-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)cykloheptanol

111-26 ίο III.27 l-(4-chlorfenyl)-4,4-<iimethyl-3-(lH-l ,2,4-triazol-l-yl)pentan-3-ol

HCK / C(CH₃)₃I ^XN

IIL27

III.28 (RS )-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1H-1,2,4-triazol-l-yl)propyl-l, 1,2,2-tetrafluorethylether

Cl /==:N

V# j⁵”““ ^CHa~ ⁿ\_n=j ch₂-o-cf₂chf₂

IIL28

III·29 l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -yl)butan-2-on

O /^N

O-CH—N i

V

11129

O= C-C(CH₃)₃

III.30 (lRS,2RS,lRS,2SR)-l-(4-chIorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan2-ol

Cl

111.30

HO-CH-C(CH₃)₃

-29CZ 298787 B6

III.31 (E)-4-chlor-a,a,a-trifluor-N-( l-imidazol-l-yl-2-propoxyethyliden)-o-toluidin

5 III.32 (±)-(E)-5-(4-chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-l-( 1 H-l ,2,4-triazol-l -ylmethyljcyklopentanol

OH ch₃ch₃

111.32

III.33 (E)-{RS)-l-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol
3. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I nebo její soli nebo aduktu ke sloučenině vzorce lije od 10:1 do 0,01:1.
4. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučeniny I nebo její soli nebo aduktu ke sloučenině III je od 10:1 do 0,01:1.
5. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že zahrnuje ošetření škodli20 vých hub, místa jejich výskytu nebo rostlin, semen, půdy, ploch, hmot nebo prostorů, které mají být před nimi chráněny, sloučeninou vzorce I nebo její solí nebo aduktem, jak se uvádí v nároku 1 a sloučeninou vzorce II, jak se uvádí v nároku 1, a sloučeninou vzorce ΙΠ, jak se uvádí v nároku 1.
6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce I nebo její 25 sůl nebo adukt, jak se uvádí v nároku 1, a sloučenina II, jak se uvádí v nároku 1, a sloučenina III, jak se uvádí v nároku 1, používají souběžně buď dohromady nebo odděleně, nebo postupně.
7. Způsob podle nároku 5 nebo 6, vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce I nebo její sůl nebo adukt, jak se uvádí v nároku 1, používá v množství od 0,01 do 2,5 kg.ha¹.
8. Způsob podle kteréhokoli z nároků 5 až 7, vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce II, jak se uvádí v nároku 1, používá v množství od 0,01 do 10 kg.ha^-1.
9. Způsob podle kteréhokoli z nároků 5 až 8, vyznačující se tím, že se sloučenina 35 vzorce III, jak se uvádí v nároku 1, používá v množství od 0,01 do 10 kg.ha¹.
10. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že je ze dvou částí, jedna část obsahuje sloučeniny vzorce I, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči, a druhá část obsahuje sloučeniny vzorce II, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném

40 nosiči, a jedna ze dvou částí navíc obsahuje sloučeninu vzorce III, jak se dále uvádí v nároku 1.

-30CZ 298787 B6
11. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že je ze tří částí, první část obsahuje sloučeniny vzorce I, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči, a druhá část obsahuje sloučeniny vzorce II, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči, a třetí část obsahuje sloučeninu vzorce III, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo

5 kapalném nosiči.