HU224639B1 - Szinergetikus hatású fungicid keverékek és alkalmazásuk - Google Patents

Szinergetikus hatású fungicid keverékek és alkalmazásuk Download PDF

Info

Publication number
HU224639B1
HU224639B1 HU0002765A HUP0002765A HU224639B1 HU 224639 B1 HU224639 B1 HU 224639B1 HU 0002765 A HU0002765 A HU 0002765A HU P0002765 A HUP0002765 A HU P0002765A HU 224639 B1 HU224639 B1 HU 224639B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
triazol
iii
active ingredient
phenyl
ppm
Prior art date
Application number
HU0002765A
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus Schelberger
Reinhold Saur
Hubert Sauter
Bernd Müller
Erich Birner
Joachim Leyendecker
Manfred Hampel
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of HUP0002765A2 publication Critical patent/HUP0002765A2/hu
Publication of HUP0002765A3 publication Critical patent/HUP0002765A3/hu
Publication of HU224639B1 publication Critical patent/HU224639B1/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány tárgyát olyan fungicid keverékek képezik, amelyek
a) I hatóanyagként egy (l.a) általános képletű karbamátot - ahol X metincsoport vagy nitrogénatom, n=0, 1 vagy 2 és R halogénatom, alkil- vagy halogén-alkil-csoport, és a két R egymástól eltérő is lehet, ha n=2 -
vagy (l.b) képletű oximéter-karbonsavamidot, és
b) II hatóanyagként 4-[2-metil-3-(4-terc-butil-fenil)propil]-2,6-dimetil-morfolint vagy
4-alkil-2,6-dimetil-morfolint
A leírás terjedelme 18 oldal (ezen belül 8 lap ábra)
HU 224 639 Β1 vagy (RS)-1 -[3-(4-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-piperidint, és
c) III hatóanyagként az azolfungicidek osztályából az azokonazol, bitertanol, bromukonazol, ciprokonazol, diklobutrazol, difenkonazol, dinikonazol, epoxikonazol, etokonazol, fenbukonazol, flukvinkonazol, fluzilazol, flutriafol, hexakonazol, imazalil, imibenzkonazol, ipkonazol, metkonazol, miklobutanil, paklobutrazol, pefurazoát, penkonazol, prokloráz, propikonazol, kvinkonazol, tebukonazol, tetrakonazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, tritikonazol, unikonazol közül választott hatóanyagot szinergetikusan hatásos mennyiségben tartalmaznak.
A találmány tárgyát olyan fungicid keverékek képezik, amelyek
a) I hatóanyagként egy (l.a) általános képletű karbamátot - ahol X jelentése metincsoport vagy nitrogénatom, n értéke 0, 1 vagy 2 és R jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, és a két R jelentése egymástól eltérő is lehet, ha n értéke 2 vagy (l.b) képletű oximéter-karbonsavamidot, és
b) II hatóanyagként (II.a) képletű 4-[2-metil-3-(4-tercbutil-fenil)-propil]-2,6-dimetil-morfolint vagy egy (II.b) általános képletű, az alkilrészben 10-13 szénatomos 4-alkil-2,6-dimetil-morfolint ahol n értéke 10, 11, 12 (60-70%), 13vagy (II.c) képletű (RS)-1-[3-(4-terc-butil-fenil)-2-metil-propilj-piperidint, és
c) III hatóanyagként egy, az azolfungicidek csoportjából választott vegyületet szinergetikusan hatásos mennyiségben tartalmaznak. Különösen előnyösek azok a találmány szerinti fungicid keverékek, amelyekben az azolfungicid-komponens az alábbi (111.1)-(111.33) képletű vegyületek egyike:
(111.1) 1-[2-(2,4-Diklór-fenil)-1,3-dioxolán-2-il-metil]-1H-1,2,4-triazol (111.2) 1 -(4-Bifenilil)-3,3-dimetil-1 -(1 H-1,2,4triazol- 1 -il)-bután-2-ol (111.3) 1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-Bróm-2-(2,4-diklór-fenil)-tetrahidrofurfuril]-1 H-1,2,4-triazol (111.4) (2RS,3RS;2RS,3SR)-2-(4-Klór-fenil)-3-ciklopropil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-bután-2-ol (111.5) (2RS,3RS)-1-(2,4-Diklór-fenil)-4,4-dimetil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-pentán-3-ol (111.6) cisz, transz-{3-Klór-4-[4-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-1,3-dioxolán-2-il]-f enil}-(4-kl órfenil)-éter (111.7) (E)-(R,S)-1-(2,4-Diklór-fenil)-4,4-dimetil2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-pent-1 -én-3-ol (111.8) (2RS,3RS)-1-[3-(2-Klór-fenil)-2,3-epoxi2-(4-fluor-fenil)-propil]-1 H-1,2,4-triazol (111.9) (±)-1-[2-(2,4-Diklór-fenil)-4-etil-1,3-dioxolán-2il-metil]-1 H-1,2,4-triazol (111.10) (RS)-4-(4-Klór-fenil)-2-benzil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-butironitril (111.11) 3-(2,4-Diklór-fenil)-6-fluor-2-(1 H-1,2,4-triazol- 1 -il)-kinazolin-4(3H)-on (111.12) bisz(4-Fluor-fenil)-(metil)-(1 H-1,2,4-triazol1-il-metil)-szilán (111.13) (RS)-2-(1 H-1,2,4-Triazol-1-il)-1-(2-fluor-fenil)1 -(4-fluor-fenil)-etanol (111.14) (RS)-2-(2,4-Diklór-fenil)-1-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-hexán-2-ol (111.15) (+)-1 -[2-(Allil-oxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-etil]-imidazol (111.16) N-[1-(2,4-Diklór-benzil-tio)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-etilidén]-4-klór-anilin (111.17) (1 RS,2SR,5RS;1 RS,2SR,5SR)-2-(4-Klórbenzil)-5-izopropil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-ciklopentanol (111.18) (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-Klór-benzil)-2,2-dimetil-1-(1H-1,2,4-triezol-1-il-metil)-ciklopentanol (111.19) 2-(4-Klór-fenil)-2-ciano-1-(1H-1,2,4-triazol-1il)-hexán (111.20) 2-(4-Klór-fenil)-4,4-dimetil-1-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-pentán-3-ol (111.21) N-Furfuril-N-(1-imidazolil-karbonil)-D,L-homoalanin-(pent-4-enil)-észter (111.22) 2-(2,4-Diklór-fenil)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentán (111.23) N-Propil-N-[2-(2,4,6-triklór-fenoxi)-etil]-1 -imidazol-karboxamid (111.24) (+)-1-(2-(2,4-Diklór-fenil)-4-propil-1,3d ioxolán-2-il-metil]-1 H-1,2,4-triazol (111.25) 3-(2,4-Diklór-fenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-kinazolin-4(3H)-on (111.26) (+)-cisz-1-(4-Klór-fenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-cikloheptanol (111.27) 1-(4-Klór-fenil)-4,4-dimetil-3-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-pentán-3-ol (111.28) (RS)-(2-(2,4-Diklór-fenil)-3-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-propil]-(1,1,2,2-tetrafluor-etil)-éter (111.29) 1-(4-Klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-bután-2-on (111.30) (1RS,2RS;1RS,2SR)-1-(4-Klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -il )-b utá η-2-ol (111.31) (E)-N-[1-(1-lmidazolil)-2-propoxi-etilidén]-4klór-2-(trifluor-metii)-anilin (111.32) (+)-(E)-5-(4-Klór-benzilidén)-2,2-dimetil-1 (1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-ciklopentanol (111.33) (E)-(RS)-1 -(4-Klór-fenil)-4,4-dimetil-2(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-pent-1 -én-3-ol.
A találmány tárgya továbbá eljárás a káros gombák leküzdésére az I [(l.a) és (l.b)], a II [(ll.a)-(ll.c)] és a III [(111.1)-(111,33)] hatóanyagok keverékeivel.
HU 224 639 Β1
Az I hatóanyagok, előállításuk és a káros gombák elleni hatásuk ismert a szakirodalomból (EP-A 477 631; WO-A 96/01,256; WO-A 96/01,258).
Ugyancsak ismertek a II hatóanyagok:
- (Il.a) (nemzetközi szabadneve: fenpropimorf):
CAS RN [67564-91-4], US-A 4,202,894;
- (II.b) (nemzetközi szabadneve: tridemorf):
CAS RN [81412-43-3], DE-A 11 64 152;
- (Il.c) (nemzetközi szabadneve: fenpropidin):
CAS RN [67306-00-7], US-A 4,202,894.
Továbbá a Ili hatóanyagokat, az azolfungicideket a szakirodalom a káros gombák leküzdésére szolgáló hatóanyagokként ismerteti:
- (III.1) (nemzetközi szabadneve: azakonazol):
CAS RN [60207-31-0];
- (III.2) (nemzetközi szabadneve: bitertanol):
CAS RN [70585-36-3], DE-A 23 24 010;
- (III.3) (nemzetközi szabadneve: bromukonazol):
CAS RN [116255-48-2];
- (III.4) (nemzetközi szabadneve: ciprokonazol):
CAS RN [94361-06-5], US-A 4,664,696;
- (III.5) (nemzetközi szabadneve: diklobutrazol):
CAS RN [75736-33-3];
- (III.6) (nemzetközi szabadneve: difenkonazol):
CAS RN [119446-68-3], EP-A 65 485;
- (III.7) (nemzetközi szabadneve: dinikonazol):
CAS RN [83657-24-3];
- (III.8) (javasolt nemzetközi szabadneve: epoxikonazol):
CAS RN [106325-08-0];
- (III.9) (nemzetközi szabadneve: etakonazol):
CAS RN [60207-93-4];
- (111.10) (nemzetközi szabadneve: fenbukonazol):
CAS RN [114369-43-6];
- (111.11) (nemzetközi szabadneve: flukvinkonazol):
CAS RN [136426-54-5];
- (111.12) (nemzetközi szabadneve: fluzilazol):
CAS RN [85509-19-9];
- (111.13) (nemzetközi szabadneve: flutriafol):
CAS RN [76674-21-0], EP-A 15 756;
- (111.14) (nemzetközi szabadneve: hexakonazol):
CAS RN [79983-71-4];
- (111.15) (nemzetközi szabadneve: imazalil):
CAS RN [73790-28-0];
- (111.16) (nemzetközi szabadneve: imibenzkonazol):
CAS RN [86598-92-7];
- (111.17) (nemzetközi szabadneve: ipkonazol):
CAS RN [125225-28-7], EP-A 267 778;
- (111.18) (nemzetközi szabadneve: metkonazol):
CAS RN [125116-23-6];
- (111.19) (nemzetközi szabadneve: miklobutanil):
CAS RN [88671-89-0];
- (III.20) (nemzetközi szabadneve: paklobutrazol):
CAS RN [76738-62-0], US-A 1,595,697;
- (111.21) (nemzetközi szabadneve: pefurazoát):
CAS RN [101903-30-4];
- (III.22) (nemzetközi szabadneve: penkonazol):
CAS RN [66246-88-6], GB-A 1 598 852;
- (III.23) (nemzetközi szabadneve: prokloráz):
CAS RN [67747-09-5], US-A 4,080,462;
- (III.24) (nemzetközi szabadneve: propikonazol):
CAS RN [60207-90-1], GB-A 1 522 657;
- (III.25) (nemzetközi szabadneve: kvinkonazol):
CAS RN [103970-75-8];
- (III.26) (kódolt neve: SSF 109):
CAS RN [129586-32-9];
- (III.27) (nemzetközi szabadneve: tebukonazol):
CAS RN [107534-96-3], EP-A 40 345;
- (Ili.28) (nemzetközi szabadneve: tetrakonazol):
CAS RN [112281-77-3], EP-A 234 242;
- (III.29) (nemzetközi szabadneve: triadimefon):
CAS RN [43121-43-3], US-A 3,912,752;
- (III.30) (nemzetközi szabadneve: triadimenol):
CAS RN [55219-65-3], DE-A 23 24 010;
- (111.31) (nemzetközi szabadneve: tríflumizol):
CAS RN [99387-89-0], JP-A 79/119,462;
- (III.32) (nemzetközi szabadneve: tritikonazol):
CAS RN [131983-72-7],
- (III.33) (nemzetközi szabadneve: unikonazol):
CAS RN [83657-22-1],
Az (l.a) általános képletű vegyületeknek a (Il.a)—(Il.c) képletű hatóanyagokkal való szinergikus keverékeit a régebbi, DE P 19 616 724.8 számú szabadalmi bejelentés, az (l.a) általános képletű vegyületeknek a (111.1)-(111.33) képletű vegyületekkel való szinergikus keverékeit pedig a régebbi, DE P 19 618 676.5 számú szabadalmi bejelentés ismerteti.
Ezenkívül az EP-A 645 087 számú szabadalmi iratból ismertek az (l.b) képletű vegyületnek a (Il.a)—(Il.c) képletű hatóanyagokkal való szinergikus keverékei, és az EP-A 645 091 számú szabadalmi iratból pedig ismertek az (l.b) képletű vegyületnek a (111.1)-(111.33) képletű hatóanyagok egy részével való szinergikus keverékei.
Tekintettel az ismert I, II és lll hatóanyagok felhasznált mennyiségének a csökkentésére és hatásspektrumuk megjavítására, a találmány célja az volt, hogy olyan keverékeket találjunk, amelyek a felhasznált hatóanyagok csökkentett összmennyisége dacára a káros gombákkal szemben jobb hatást mutatnak (szinergikus keverékek).
Ennek megfelelően találtuk a fentiekben definiált keverékeket. Ezenkívül azt találtuk, hogy az I, II és a lll hatóanyagok egyidejű, éspedig közös vagy egymástól elkülönített alkalmazásával vagy az I, II és a lll hatóanyagok egymás utáni alkalmazásával a káros gombák jobban leküzdhetők, mint magukkal az egyes vegyületekkel.
Az (l.a) általános képletű vegyületek főleg olyan karbamátok, amelyek képletében a szubsztituensek kombinációja az alábbi 1. táblázat egy-egy sorának felel meg.
1. táblázat (l.a) általános képletű vegyületek
Szám X R
la.1 N 2-F
la.2 N 3-F
HU 224 639 Β1
1. táblázat (folytatás)
Szám X Rn
la.3 N 4-F
la.4 N 2-CI
la.5 N 3-CI
la.6 N 4-CI
la.7 N 2-Br
la.8 N 3-Br
la.9 N 4-Br
la.10 N 2-CH3
la. 11 N 3-CH3
la.12 N 4-CH3
la.13 N 2-CH2CH3
la.14 N 3-CH2CH3
la.15 N 4-CH2CH3
la.16 N 2-CH(CH3)2
la.17 N 3-CH(CH3)2
la.18 N 4-CH(CH3)2
la.19 N 2-CF3
la.20 N 3-CF3
la.21 N 4-CF3
la.22 N 2,4-F2
la.23 N 2,4-CI2
la.24 N 3,4-CI2
la.25 N 2-CI, 4-CH3
la.26 N 3-CI, 4-CH3
la.27 CH 2-F
la.28 CH 3-F
la.29 CH 4-F
la.30 CH 2-CI
la.31 CH 3-CI
la.32 CH 4-CI
la.33 CH 2-Br
la.34 CH 3-Br
la.35 CH 4-Br
la.36 CH 2-CH3
la.37 CH 3-CH3
la.38 CH 4-CH3
la.39 CH 2-CH2CH3
la.40 CH 3-CH2CH3
la.41 CH 4-CH2CH3
la.42 CH 2-CH(CH3)2
la.43 CH 3-CH(CH3)2
la.44 CH 4-CH(CH3)2
la.45 CH 2-CF3
la.46 CH 3-CF3
la.47 CH 4-CF3
Szám X Rn
la.48 CH 2,4-F2
la.49 CH 2,4-CI2
la.50 CH 3,4-CI2
la.51 CH 2-CI, 4-CH3
la.52 CH 3-CI, 4-CH3
Különösen előnyösek az la. 12, la.23, la.32 és az la.38 számú vegyületek.
Az I, II és a lll hatóanyagok a bennük levő nitrogénatomok bázikus tulajdonsága miatt szervetlen vagy szerves savakkal vagy fémionokkal sókat vagy addíciós vegyületeket képezhetnek.
Erre a célra szervetlen savakként szerepelhetnek például a hidrogén-halogenidek, így a hidrogén-fluorid, sósav, hidrogén-bromid és a hidrogén-jodid, a szénsav, kénsav, foszforsav és a salétromsav.
Erre a célra szerves savként szerepelhet például a hangyasav és az alkánsavak, így az ecetsav, trifluorecetsav, triklór-ecetsav és a propionsav, valamint a glikolsav, tiociánsav, tejsav, borostyánkősav, citromsav, benzoesav, fahéjsav, oxálsav, az alkil-szulfonsavak (az egyenes vagy elágazó szénláncú alkilrészben 1-20 szénatomos alkil-szulfonsavak), az aril-szulfonsavak vagy -diszulfonsavak (amelyek az aromás részben, így a fenil- és a naftilrészben egy vagy két szulfonsavcsoporttal szubsztituáltak), az alkil-foszfonsavak (az egyenes vagy elágazó szénláncú alkilrészben 1-20 szénatomos alkil-foszfonsavak), az aril-foszfonsavak vagy -difoszfonsavak (amelyek az aromás részben, így a fenil- és a naftilrészben egy vagy két foszforsavcsoporttal szubsztituáltak), és ahol az alkil-, illetve az arilrészeknek további szubsztituensei lehetnek, például a p-toluolszulfonsav, szalicilsav, p-amino-szalicilsav, 2-fenoxi-benzoesav, 2-acetoxi-benzoesav stb.
Továbbá erre a célra fémionokként szerepelhetnek főleg az első-nyolcadik mellékcsoport elemeinek, különösen a krómnak, mangánnak, vasnak, kobaltnak, nikkelnek, réznek, cinknek és emellett a második főcsoport elemeinek, különösen a kalciumnak és a magnéziumnak, a harmadik és a negyedik főcsoport elemeinek, különösen az alumíniumnak, ónnak és az ólomnak az ionjai. Az ionokban a fémek adott esetben különböző, a rájuk jellemző vegyértékűek lehetnek.
A tiszta I, II és lll hatóanyagok keverékeinek előállításánál előnyös lehet további, káros gombák vagy más kártevők, így rovarok, atkák vagy fonálférgek elleni hatóanyagoknak vagy akár herbicideknek, növényi fejlődést szabályozó hatóanyagoknak vagy műtrágyáknak a készítményekhez való hozzákeverése.
Az I, II és a lll hatóanyagok keverékeinek, illetve az I, II és a lll hatóanyagoknak egyidejű, közös vagy egymástól elkülönített alkalmazása kiemelkedő hatást mutat a fitopatogén gombák, és ezek közül is főleg az Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes és a Deuteromycetes osztályba tartozó fitopatogén gombák széles spektrumával szemben. Ezek részben sziszte4
HU 224 639 Β1 mikus hatásúak, és ezért ezeket levél- és talajfungicid hatóanyagokként alkalmazhatjuk.
Különösen fontos a különböző haszonnövényeket, valamint ezek magvait károsító számos gombafaj leküzdése; ilyen haszonnövény például a gyapot, a zöldségek (például az uborka, bab, paradicsom, burgonya és a tökfélék), az árpa, gyep, zab, banán, kávécserje, kukorica, a gyümölcsök, a rizs, rozs, szója, szőlő, búza, a dísznövények és a cukornád.
Ezek a hatóanyagok különösen alkalmasak a következő fitopatogén gombakártevők leküzdésére: Erysiphe graminis, a gabonán, Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginae, a tökféléken, Podosphera leucotricha, az almán, Uncinula necator, a szőlőn, Puccinia-fajok, a gabonán, Rhizoctonia-fajok, a gyapoton, rizsen és a gyepen, Ustilago-fajok, a gabonán és a cukornádon, Venturia inaequalis, az almán, Helminthosporium-fajok, a gabonán, Septoria nodorum, a búzán, Botrytis cinerea, a szamócán, zöldségeken, dísznövényeken és a szőlőn, Cercospora arachidicola, a földimogyorón, Pseudocercosporella herpotrichoides, a búzán és az árpán, Pyricularia oryzae, a rizsen, Phytophthora infestans, a burgonyán és a paradicsomon, Plasmopara viticola, a szőlőn, Pseudoperonospora-fajok, a komlón és az uborkán, Alternaria-fajok, a zöldségeken és a gyümölcsökön, Mycosphaerella-fajok, a banánon, valamint a Fusarium- és a Verticillium-fajok.
Ezeket a hatóanyagokat alkalmazhatjuk továbbá az anyagvédelemben (például a favédelemben) is, például a Paecilomyces variotii ellen.
Az I, II és a III hatóanyagokat alkalmazhatjuk egyidejűleg, éspedig együttesen vagy egymástól elválasztva, vagy akár egymás után is, ahol az elkülönített alkalmazás esetén a hatóanyagok sorrendjének általában semmiféle hatása sincs az eredményre nézve.
Az I és a II hatóanyagokat szokásosan 1O:1-től 0,01:1-ig, előnyösen 5:1-től 0,05:1-ig, főleg azonban 1:1-től 0,05:1-ig terjedő tömegarányban alkalmazzuk.
Az I és a III hatóanyagokat szokásosan 10:1-től 0,01:1-ig, előnyösen 5:1-től 0,05:1-ig, főleg azonban 1:1-től 0,05:1-ig terjedő tömegarányban alkalmazzuk.
A találmány szerinti fungicid keverékekből a felhasznált mennyiség, főleg a mezőgazdaságilag megművelt területeken, a kívánt hatás fajtájától függően hektáronként 0,01-8, előnyösen 0,1-5, főleg azonban 0,2-3,0 kg.
Ezeknél az I hatóanyagokból a felhasznált mennyiség hektáronként 0,01-2,5, előnyösen 0,05-2,5, főleg azonban 0,1-1,0 kg.
Ennek megfelelően a II hatóanyagokból a felhasznált mennyiség hektáronként 0,01-10, előnyösen 0,05-5, főleg azonban 0,05-2,0 kg.
Ennek megfelelően a III hatóanyagokból a felhasznált mennyiség hektáronként 0,01-10, előnyösen 0,05-5, főleg azonban 0,05-2,0 kg.
A vetőmagcsávázáshoz a találmány szerinti keverékekből a felhasznált mennyiség általában 0,001-250, előnyösen 0,01-100, főleg azonban 0,01-50 g hatóanyag/kg vetőmag.
Amennyiben fitopatogén káros gombákat kell leküzdeni, úgy az I, II és a III hatóanyagok együttes vagy egymástól elkülönített alkalmazása vagy az I, II és a III hatóanyagokból álló keverékeknek az alkalmazása a haszonnövények elvetése előtt vagy után, vagy a haszonnövények kikelése előtt vagy után, a vetőmag, a haszonnövények vagy a talaj bepermetezésével vagy beporozásával történik.
A találmány szerinti szinergikus fungicid keverékeket, illetve az I, II és a III hatóanyagokat például közvetlenül permetezhető oldatok, porok és szuszpenziók vagy magas százalékos tartalmú vizes, olajos vagy más szuszpenziók, diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozó-, szórószerek vagy granulátumok formájában alkalmazhatjuk, permetezéssel, füstöléssel, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási forma a felhasználás céljától függ; ennek minden esetben a találmány szerinti keverék lehető legfinomabb és legegyenletesebb eloszlását kell biztosítania.
A készítményeket önmagában ismert módon állítjuk elő, például oldószerek és/vagy hordozóanyagok hozzáadásával. A készítményekbe szokásosan közömbös adalék anyagokat, így emulgeáló- vagy diszpergálószereket keverünk be.
Felületaktív anyagokként szerepelhetnek az aromás szulfonsavak, például a lignin-, fenol-, naftalin- és a dibutil-naftalinszulfonsav, valamint a zsírsavak, az alkil- és az alkil-aril-szulfonátok, az alkil-, lauril-éter- és a zsíralkohol-szulfátok alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói, valamint a szulfátéit hexa-, hepta- és oktadekanolok sói vagy a zsíralkohol-glikol-éterek, a szulfonált naftalinnak és származékainak a formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a naftalinnak, illetve a naftalinszulfonsavaknak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a poli(oxi-etilén)-oktil-fenil-éter, az etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, az alkil-fenil- és a tributil-fenil-poliglikol-éterek, az alkil-aríl-poliéter-alkoholok, az izotridecil-alkohol, a zsíralkoholoknak az etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, az etoxilezett ricinusolaj, a poli(oxi-etilén)-alkil-éterek vagy a poli(oxi-propilén)-alkil-éterek, a lauril-alkohol-poliglikol-éter-acetát, a szorbit-észter, a lignin-szulfit-szennylúgok és a metil-cellulóz.
Porokat, szóró- és porozószereket az I, II és a III hatóanyagoknak vagy az I, II és a III hatóanyagokból álló keveréknek egy szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat (például bevont, impregnált és homogén granulátumokat) szokásosan a hatóanyagnak vagy a hatóanyagoknak egy szilárd hordozóanyagon való megkötésével állítunk elő.
Töltőanyagokként, illetve szilárd hordozóanyagokként szolgálnak például az ásványi termékek, így a szilikagél, kovasavak, kovasavgél, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bolusz, lösz, agyag, dolomit, diatomaföld, a kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így az ammónium-szulfát, -foszfát és a -nitrát, karbamid és a nö5
HU 224 639 Β1 vényi termékek, így a gabonaliszt, a faháncs-, fa- és csonthéjőrlemények, cellulózpor és más szilárd hordozóanyagok.
A készítmények általában 0,1-95, előnyösen 0,5-90 tömegszázalékot tartalmaznak az I, II és a III hatóanyagok egyikéből, illetve az I, II és a III hatóanyagokat tartalmazó keverékből. A készítményekben a hatóanyagok tisztasága 90-100%-os, előnyösen 95-100%-os (NMR- vagy HPLC-spektrumuk alapján).
Az I, II és a III hatóanyagoknak, keverékeiknek vagy az ezeknek megfelelő készítményeknek az alkalmazása úgy történik, hogy a káros gombákat, életterüket vagy a tőlük megvédeni kívánt haszonnövényeket, vetőmagot, talajt, felületeket, anyagokat vagy tereket a keverék, illetve elkülönített kijuttatásuknál az I, II és a III hatóanyagok fungicidként hatásos mennyiségével kezeljük.
Az alkalmazás történhet a káros gombákkal való megfertőződés előtt vagy utána is.
Alkalmazási példák
A találmány szerinti keverékek szinergetikus hatását az alábbi kísérletek mutatják.
A hatóanyagokat egymástól elkülönítve vagy együtt egy, 63 tömegszázalék ciklohexanont és 27 tömegszázalék emulgeátort tartalmazó elegyből készített 10 tömeg%-os emulzióvá dolgoztuk fel, amit a kívánt koncentrációnak megfelelően vízzel meghígítottunk.
Az Erysiphe graminis var. tritici (búzalisztharmat) elleni hatás „Frühgold” fajtájú búzacsíranövények leveleit előbb vizes hatóanyag-készítménnyel kezeltük; majd körülbelül 24 óra múlva beporoztuk őket a búzalisztharmat (Erysiphe graminis var. tritici) spóráival. Végül az így kezelt növényeket 7 napig 20-22 °C-os és 75-80%-os relatív légnedvességű helyen inkubáltuk. Végül meghatároztuk a gombabetegség kifejlődésének a mértékét.
A kiértékelés úgy történt, hogy meghatároztuk a fertőzött levélfelület százalékos értékét. Ezt a százalékos értéket hatásfokká számítottuk át. A hatásfokot (W) Abbot képletével kaptuk:
νν=(1-α)*100/β ahol a a kezelt növények százalékos gombafertőzöttségét és β a kezeletlen (kontroll-) növények százalékos gombafertőzöttségét jelenti.
Ha a hatásfok 0, úgy a kezelt növények fertőzöttsége azonos a kezeletlen kontrollnövényekével; ha a hatásfok 100, úgy a kezelt növényeknek egyáltalán nincs fertőzöttsége.
A hatóanyag-keverékek várható hatásfokát Colby képletével [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] számítottuk ki, és ezt összehasonlítottuk a megfigyelt hatásfokkal.
Colby képlete: E=(x+y)-(xy )/100 ahol
E jelenti a várható hatásfokot, a kezeletlen kontrollok százalékában kifejezve, az I és a II hatóanyagok ismert (lásd DE-Anm. 19617232.2) keverékéből, azaz az A hatóanyag-keverékből és a III hatóanyagokból álló keveréknek a, illetve c koncentrációban való alkalmazása esetén, x a hatásfokot jelenti, a kezeletlen kontrollok százalékában kifejezve, az I és a II hatóanyagok ismert (lásd DE-Anm. 19617232.2) keverékének a koncentrációban való alkalmazása esetén, y a hatásfokot jelenti, a kezeletlen kontrollok százalékában kifejezve, a III hatóanyagnak c koncentrációban való alkalmazása esetén.
1. alkalmazási példa - A búzalisztharmat elleni hatás Cserépben tartott, „Frühgold” fajtájú búzacsíranövények leveleit cseppnedvesre permeteztük be olyan vizes hatóanyag-készítménnyel, amelyet 10 tömeg% hatóanyagból, 63 tömeg% ciklohexanonból és 27 tömeg% emulgeálószerből álló törzsoldatból készítettünk, majd 24 órával a permetlé rászáradása után beporoztuk őket a búzalisztharmat (Erysiphe graminis forma speciális tritici) spóráival. Végül a kísérleti növényeket 20-24 °C-os és 60-90%-os relatív légnedvességű üvegházba állítottuk. 7 nap múlva vizuálisan megállapítottuk a teljes levélfelületen a búzalisztharmat kifejlődésének a százalékos mértékét.
A fertőzött levélfelület százalékára a vizuálisan kapott értékeket, mint a kezeletlen kontrollok százalékait hatásfokokká számítottuk át. A 0%-os hatásfok azt jelenti, hogy a kezelt növények fertőzöttsége azonos a kezeletlen kontrollokéval; a 100%-os hatásfok pedig azt jelenti, hogy a kezelt növények nem fertőzöttek. A hatóanyag-kombinációk várható hatásfokát Colby képletével [Colby, S. R.: „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15, 20-22 (1967)] számítottuk ki, és ezeket az értékeket összehasonlítottuk az észlelt hatásfokokkal.
Hatóanyag Hatóanyag-koncentráció a permetlében (ppm-ben) A kezeletlen kontrollok hatásfoka (%-ban)
Kontrollok (kezeletlen) 98%-os fertőzöttség 0
A DE-Anm. Nr. 1,25+1,25 0
19617232.2-ből ismert la.32+ll.a 0,31+0,31 0
A DE-Anm. Nr. 1,25+1,25 8
19617232.2-ből ismert la.32+ll.b 0,31+0,31
A DE-Anm. Nr. 1,25+1,25 0
19617232.2-ből ismert la.38+ll.a 0,31+0,31 0
A DE-Anm. Nr. 1,25+1,25 0
19617232.2-ből ismert la.38+ll.b 0,31+0,31 0
HU 224 639 Β1
Táblázat (folytatás)
Hatóanyag Hatóanyag-koncentráció a permetlében (ppm-ben) A kezeletlen kontrollok hatásfoka (%-ban)
A DE-Anm. Nr. 19617232.2-ből ismert l.b+ll.a 0,31+0,31 59
A DE-Anm. Nr. 19617232.2-ből ismert l.b+ll.b 0,31+0,31 59
A DE-Anm. Nr. 1,25 0
19617232.2-ből ismert lll.23 0,31 0
A DE-Anm. Nr. 1,25 8
19617232.2-ből ismert lll.24 0,31 8
A DE-Anm. Nr. 1,25 39
19617232.2-böl ismert III.27 0,31 8
Keverékek Az észlelt hatásfok A számított hatásfok*
[la.32+ll.a 1,25+1,25 ppm]+ III.23 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 38 0
[la.32+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ lll.23 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 28 0
[la.32+ll.a 1,25+1,25 ppm]+ lll.24 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 93 8
[la.32+II.a 0,31+0,31 ppm]+ 111.24 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 39 8
[la.32+ll.a 1,25+1,25 ppm]+ III.27 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 59 39
[la.32+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ 111.27 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 39 8
[la.32+ll.b 1,25+1,25 ppm]+ III.23 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 39 8
[la.32+ll.b 0,31+0,31 ppm]+ 111.23 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 28 0
Keverékek Az észlelt hatásfok A számított hatásfok*
[la.32+ll.b 1,25+1,25 ppm]+ 111.24 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 90 16
[la.32+ll.b 0,31+0,31 ppm]+ 111.24 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 39 θ
[la.32+ll.b 1,25+1,25 ppm]+ III.27 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 85 44
[la.32+ll.b 0,31+0,31 ppm]+ 111.27 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 39 8
[la.38+ll.a 1,25+1,25 ppm]+ lll.23 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 39 0
[la.38+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ 111.23 0,31 ppm 1:1.1 arányú keverék 29 0
[la.38+ll.a 1,25+1,25 ppm]+ III.24 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 29 8
[la.38+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ III.24 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 29 8
[la.38+ll.b 1,25+1,25 ppm]+ 111.23 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 39 8
[la.38+ll.b 0,31+0,31 ppm]+ 111.23 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 28 °
[la.38+ll.b 1,25+1,25 ppm]+ III.24 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 69 8
[la.38+ll.b 0,31+0,31 ppm]+ III.24 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 39 8
[la.38+ll.b 1,25+1,25 ppm]+ 111.27 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 59 39
[la.38+ll.b 0,31+0,31 ppm]+ 111.27 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 29 8
HU 224 639 Β1
Táblázat (folytatás)
Keverékek Az észlelt hatásfok A számított hatásfok*
[l.b+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ lll.23 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 85 59
[l.b+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ lll.24 0,31 ppm 89 63
[l.b+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ III.27 0,31 ppm 85 63
[l.b+ll.b 0,31+0,31 ppm]+ lll.23 0,31 ppm 95 59
[l.b+ll.b 0,31+0,31 ppm]+ III.24 0,31 ppm 90 63
[l.b+ll.b 0,31+0,31 ppm]+ 111.27 0,31 ppm 85 63
*) a Colby-képlet alapján számítva
A kísérlet eredményeiből látható, hogy az észlelt hatásfok bármelyik keverékaránynál nagyobb, mint a Colby-képlet alapján előre kiszámított hatásfok.
2. alkalmazási példa - A Puccinia recondita (búzabarnarozsda) elleni kuratív hatás búzán
Cserépben tartott, „Frühgold” fajtájú búzacsíranövények leveleit a Puccinia recondita spóráival poroztuk be. Ezután a tenyészedényeket 24 órára egy 20-22 °C-os és nagy légnedvességű (90-95%) kamrába állítottuk. Ez alatt az idő alatt a spórák kicsíráztak, és a hyphafonalaik behatoltak a levélszövetbe. A következő nap a fertőzött növényeket cseppnedvesre permeteztük be olyan vizes hatóanyag-készítménnyel, amelyet 101% hatóanyagból, 631% ciklohexanonból és 271% emulgeálószerből álló törzsoldatból készítettünk. A permetlének a növényekre való rászáradása után a kísérleti növényeket még 7 napig termesztettük egy 20-22 °C-os és 65-70%-os relatív légnedvességű üvegházban. Ezt követően megállapítottuk a leveleken a gombabetegség kifejlődésének a mértékét.
A fertőzött levélfelület százalékára a vizuálisan kapott értékeket, mint a kezeletlen kontrollok százalékait hatásfokokká számítottuk át. A 0%-os hatásfok azt jelenti, hogy a kezelt növények fertőzöttsége azonos a kezeletlen kontrollokéval; a 100%-os hatásfok pedig azt jelenti, hogy a kezelt növények nem fertőzöttek. A hatóanyag-kombinációk várható hatásfokát Colby képletével [Colby, S. R.: „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15, 20-22 (1967)] számítottuk ki, és ezeket az értékeket összehasonlítottuk az észlelt hatásfokokkal.
Hatóanyag Hatóanyag-koncentráció a permetlében (ppm-ben) A kezeletlen kontrollok hatásfoka (%-ban)
Kontrollok (kezeletlen) 100%-os fertőzöttség 0
A DE-Anm. Nr. 19617232.2ből ismert la.32+ll.a 1,25+1,25 0,31+0,31 60 0
A DE-Anm. Nr. 19617232.2ből ismert la.32+ll.b 1,25+1,25 0,31+0,31 0 0
A DE-Anm. Nr. 19617232.2ből ismert la.38+ll.a 1,25+1,25 0,31+0,31 20 0
A DE-Anm. Nr. 19617232.2ből ismert la.38+ll.b 1,25+1,25 0,31+0,31 20 0
A DE-Anm. Nr. 19617232.2ből ismert l.b+ll.a 1,25+1,25 0,31+0,31 0 °
A DE-Anm. Nr. 19617232.2ből ismert l.b+ll.b 0,31+0,31 0
III.8 0,31 0
111.12 1,25 0,31 0 0
III.23 1,25 0,31 0 0
lll.24 1,25 0,31 0 0
lll.27 1,25 0,31 0 0 I
Keverékek Az észlelt hatásfok A számított hatásfok*
[la.32+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ III.8 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 60 0
[la.32+ll.a 1,25+1,25 ppm]+ 111.12 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 85 60
[la.32+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ 111.12 0,31 ppm 30 0
[la.32+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ 111.23 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 40 0
[la.32+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ 111.24 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 30 0
HU 224 639 Β1
Táblázat (folytatás)
Keverékek Az észlelt hatásfok I A számított hatásfok*
[la.32+ll.b 0,31+0,31 ppm]+ III.8 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 40 0
[la.32+ll.b 1,25+1,25 ppm]+ 111.12 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 70 0
[la.32+ll.b 0,31+0,31 ppm]+ 111.12 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 30 0
[la.32+ll.b 1,25+1,25 ppm]+ III.23 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 30 0
[la.32+ll.b 1,25+1,25 ppm]+ 111.24 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 25 0
[la.32+ll.b 0,31+0,31 ppm]+ III.27 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 30 0
[la.38+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ III.8 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 40 0
[la-38+ll.a 1,25+1,25 ppm]+ 111.12 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 50 20
[la.38+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ III.23 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 20 0
[la.38+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ 111.24 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 30 0
[la.38+ll.a 1,25+1,25 ppm]+ 111.27 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 85 20
[la.38+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ III.27 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 30 0
[la.38+ll.b 0,31+0,31 ppm]+ III.8 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 50 0
[la.38+ll.b 1,25+1,25 ppm]+ III.27 1,25 ppm 80 20
Keverékek Az észlelt hatásfok A számított hatásfok*
[la-38+ll.b 0,31+0,31 ppm]+ 111.27 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 30 0
[l.b+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ III.8 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 50 0
[l.b+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ 111.12 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 40 0
[l.b+ll.a 1,25+1,25 ppm]+ III.23 1,25 ppm 1:1:1 arányú keverék 30 0
[l.b+ll.a 0,31+0,31 ppm]+ III.23 0,31 ppm 1:1:1 arányú keverék 20 0
[l.b+ll.a 1,25+1,25 ppm]+ 111.27 1,25 ppm 80 0
[l.b+ll.b 0,31+0,31 ppm]+ III.8 0,31 ppm 75 10
*) a Colby-képlet alapján számítva
A kísérlet eredményeiből látható, hogy az észlelt hatásfok bármelyik keverékaránynál nagyobb, mint a Colby-képlet alapján előre kiszámított hatásfok.

Claims (9)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Szinergetikus hatású fungicid keverék, amely szinergetikus hatású mennyiségben tartalmaz
    a) I hatóanyagként egy (l.a) általános képletű karbamátot - ahol X jelentése metincsoport vagy nitrogénatom, n értéke 0, 1 vagy 2 és R jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, és a két R jelentése egymástól eltérő is lehet, ha n értéke 2 vagy (l.b) képletű oximéter-karbonsavamidot, és
    b) II hatóanyagként (II.a) képletű 4-[2-metil-3-(4-tercbutil-fenil)-propil]-2,6-dimetil-morfolint vagy egy (II.b) általános képletű, az alkilrészben 10-13 szénatomos 4-alkil-2,6-dimetil-morfolint ahol n értéke 10, 11, 12 (60-70%), 13vagy (II.c) képletű (RS)-1-[3-(4-terc-butil-fenil)-2-metil-propilj-piperidint, és
    HU 224 639 Β1
    c) III hatóanyagként egy, az alábbi azolfungicidek csoportjából választott vegyületet:
    (111.1) 1-[2-(2,4-Diklór-fenil)-1,3-dioxolán-2-il-metilj-1 H-1,2,4-triazol (111.2) 1 -(4-Bifenilil)-3,3-dimetil-1 -(1 H-1,2,4triazol-1 -il)-bután-2-ol (111.3) 1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-Bróm-2-(2,4-diklór-fenil)-tetrahidrofurfuril]-1 H-1,2,4-triazol (111.4) (2RS,3RS;2RS,3SR)-2-(4-Klór-fenil)-3-ciklopropil-1-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-bután-2-ol (111.5) (2RS,3RS)-1-(2,4-Diklór-fenil)-4,4-dimetil-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-pentán-3-ol (111.6) cisz, transz-{3-Klór-4-[4-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-1,3-dioxolán-2-il]-fenil)-(4-klórfenil)-éter (111.7) (E)-(R,S)-1-(2,4-Diklór-fenil)-4,4-dimetil-2-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-pent-1 -én-3-ol (111.8) (2RS,3RS)-1-[3-(2-Klór-fenil)-2,3-epoxi-2-(4-fluor-fenil)-propil]-1 H-1,2,4-triazol (111.9) (±)-1-[2-(2,4-Diklór-fenil)-4-etil-1,3-dioxolán-2il-metilj-1 H-1,2,4-triazol (111.10) (RS)-4-(4-Klór-fenil)-2-benzil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-butironitril (111.11) 3-(2,4-Diklór-fenil)-6-fluor-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-kinazolin-4(3H)-on (111.12) bisz(4-Fluor-fenil)-(metil)-(1 H-1,2,4-triazol-1 il-metil)-szilán (111.13) (RS)-2-(1H-1,2,4-Triazol-1-il)-1-(2-fluor-fenil)1-(4-fluor-fenil)-etanol (111.14) (RS)-2-(2,4-Diklór-fenil)-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-hexán-2-ol (111.15) (±)-1-[2-(Allil-oxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-etil]-imidazol (111.16) N-[1-(2,4-Diklór-benzil-tio)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-etilidén]-4-klór-anilin (111.17) (1 RS,2SR,5RS;1 RS,2SR,5SR)-2-(4-Klórbenzil)-5-izopropil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il-metil)-ciklopentanol (111.18) (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-Klór-benzil)-2,2-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il-metil)-ciklopentanol (111.19) 2-(4-Klór-fenil)-2-ciano-1-(1 H-1,2,4-tríazol-1-il)-hexán (111.20) 2-(4-Klór-fenil)-4,4-dimetil-1-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-pentán-3-ol (111.21) N-Furfuril-N-(1-imidazolil-karbonil)-D,L-homoalanin-(pent-4-enil)-észter (111.22) 2-(2,4-Diklór-fenil)-1-(1H-1,2,4-triazol1-il)-pentán (111.23) N-Propil-N-[2-(2,4,6-triklór-fenoxi)-etil]-1-imídazol-karboxamid (111.24) (±)-1-[2-(2,4-Diklór-fenil)-4-propil-1,3dioxolá η-2-il-metilj-1 H-1,2,4-triazol (111.25) 3-(2,4-Diklór-fenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-kinazolin-4(3H)-on (111.26) (±)-cisz-1 -(4-Klór-fenil)-2-( 1 H-1,2,4-triazol-1 il)-cikloheptanol (111.27) 1-(4-Klór-fenil)-4,4-dimetil-3-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-pentán-3-ol (111.28) (RS)-[2-(2,4-Diklór-fenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-propil]-(1,1,2,2-tetrafluor-etil)-éter (111.29) 1-(4-Klór-fenoxí)-3,3-dímetil-1-(1 H-1,2,4-tríazol-1-il)-bután-2-on (111.30) (1RS,2RS;1RS,2SR)-1-(4-Klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-bután-2-ol (111.31) (E)-N-[1-(1-lmidazolil)-2-propoxi-etilidénj4-klór-2-(trifluor-metil)-anilin (111.32) (±)-(E)-5-(4-Klór-benzilidén)-2,2-dimetil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-ciklopentanol (111.33) (E)-(RS)-1-(4-Klór-fenil)-4,4-dimetil-2(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-pent-1-én-3-ol.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti olyan fungicid keverék, amelyben az I hatóanyag vagy sója és a II hatóanyag tömegaránya 10:1-től 0,01:1-ig terjed.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti olyan fungicid keverék, amelyben az I hatóanyag vagy sója és a III hatóanyag tömegaránya 10:1-tŐI 0,01:1-ig terjed.
  4. 4. Eljárás káros gombák leküzdésére, azzal jellemezve, hogy a káros gombákat, életterüket vagy a tőlük megvédeni kívánt haszonnövényeket, vetőmagot, talajt, felületeket, anyagokat vagy tereket az 1. igénypont szerinti fungicid keveréket tartalmazó készítménnyel vagy az 1. igénypont szerinti I vagy II vagy III hatóanyagot külön-külön tartalmazó készítménnyel egyidejűleg vagy tetszőleges sorrendben szinergetikusan hatásos mennyiségben kezeljük.
  5. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti I hatóanyagot vagy sóját 0,01-2,5 kg/ha mennyiségben alkalmazzuk.
  6. 6. A 4-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti II hatóanyagot 0,01-10 kg/ha mennyiségben alkalmazzuk.
  7. 7. A 4-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti III hatóanyagot 0,01-10 kg/ha mennyiségben alkalmazzuk.
  8. 8. Szinergetikus hatású fungicid készítmény, amely két részből áll, melyek közül az egyik rész egy 1. igénypont szerinti I hatóanyagot egy szilárd vagy folyékony hordozóanyagban, a másik rész pedig egy 1. igénypont szerinti II hatóanyagot egy szilárd vagy folyékony hordozóanyagban tartalmaz, és a két rész egyike még egy 1. igénypont szerinti III hatóanyagot is tartalmaz a hatóanyagok szinergetikusan hatásos mennyisége mellett.
  9. 9. Szinergetikus hatású fungicid készítmény, amely három részből áll, melyek közül az egyik rész egy 1. igénypont szerinti I hatóanyagot egy szilárd vagy folyékony hordozóanyagban, a másik rész egy 1. igénypont szerinti II hatóanyagot egy szilárd vagy folyékony hordozóanyagban, és a harmadik rész pedig egy 1. igénypont szerinti III hatóanyagot egy szilárd vagy folyékony hordozóanyagban tartalmaz a hatóanyagok szinergetikusan hatásos mennyisége mellett.
HU0002765A 1997-06-04 1998-05-20 Szinergetikus hatású fungicid keverékek és alkalmazásuk HU224639B1 (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19723281 1997-06-04

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0002765A2 HUP0002765A2 (hu) 2001-02-28
HUP0002765A3 HUP0002765A3 (en) 2001-03-28
HU224639B1 true HU224639B1 (hu) 2005-12-28

Family

ID=7831287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0002765A HU224639B1 (hu) 1997-06-04 1998-05-20 Szinergetikus hatású fungicid keverékek és alkalmazásuk

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6369090B1 (hu)
EP (1) EP0986304B1 (hu)
JP (1) JP4446494B2 (hu)
KR (1) KR100458241B1 (hu)
CN (1) CN1292658C (hu)
AR (1) AR015854A1 (hu)
AT (1) ATE220855T1 (hu)
AU (1) AU749368B2 (hu)
BR (1) BR9809720B1 (hu)
CA (1) CA2291761C (hu)
CO (1) CO5031327A1 (hu)
CZ (1) CZ298787B6 (hu)
DE (1) DE59804901D1 (hu)
DK (1) DK0986304T3 (hu)
EA (1) EA002383B1 (hu)
ES (1) ES2181237T3 (hu)
HU (1) HU224639B1 (hu)
IL (1) IL132911A (hu)
NZ (1) NZ501240A (hu)
PL (1) PL189807B1 (hu)
PT (1) PT986304E (hu)
SI (1) SI0986304T1 (hu)
SK (1) SK283266B6 (hu)
TW (1) TW568751B (hu)
UA (1) UA68353C2 (hu)
WO (1) WO1998054969A1 (hu)
ZA (1) ZA984757B (hu)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA72490C2 (uk) * 1998-12-22 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
KR100311846B1 (ko) * 1999-07-05 2001-10-18 우종일 신규 아크릴레이트계 살균제
ATE357850T1 (de) * 2002-06-20 2007-04-15 Basf Ag Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten, benzophenonen und einem azol
DE10248335A1 (de) * 2002-10-17 2004-05-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
UA85690C2 (ru) * 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
WO2007048534A1 (en) * 2005-10-26 2007-05-03 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
KR101353711B1 (ko) 2005-11-10 2014-02-17 바스프 에스이 살진균 혼합물
KR20080066997A (ko) * 2005-11-10 2008-07-17 바스프 에스이 유해 진균 방제용 트리티코나졸을 위한 완화제로서의피라클로스트로빈의 용도
WO2008041118A2 (en) * 2006-10-04 2008-04-10 Pfizer Products Inc. Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives as calcium receptor antagonists
JP2011505857A (ja) * 2007-12-21 2011-03-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア サイレージ飼養動物の乳および/または肉の量を増加させる方法
JP5365158B2 (ja) 2008-11-25 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
TWI426568B (zh) * 2010-03-29 2014-02-11 Sinopower Semiconductor Inc 半導體功率元件與其製作方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3935113A1 (de) 1989-10-21 1991-04-25 Basf Ag Fungizide mischung
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4139637A1 (de) * 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE4309272A1 (de) * 1993-03-23 1994-09-29 Basf Ag Fungizide Mischung
ATE136729T1 (de) * 1993-09-24 1996-05-15 Basf Ag Fungizide mischungen
ATE136734T1 (de) * 1993-09-24 1996-05-15 Basf Ag Fungizide mischungen
DE4343176A1 (de) * 1993-12-17 1995-06-22 Basf Ag Fungizide Mischung
EP0737421A4 (en) 1993-12-27 1998-09-02 Sumitomo Chemical Co BACTERICIDE COMPOSITION
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
EP0833617A1 (en) * 1995-06-20 1998-04-08 Pharma-Vinci A/S A method of preparing an oral preparation provided on the outer side with an enteric coating, as well as an oral preparation obtained by the method
EA001085B1 (ru) * 1995-08-18 2000-10-30 Новартис Аг Бактерицидные композиции
EP0898506A1 (de) * 1996-04-19 1999-03-03 Dr. Wolman GmbH Verfahren zur behandlung von holz gegen den befall durch holzschädigende pilze
WO1997040674A1 (de) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischung
JP4170393B2 (ja) 1996-04-26 2008-10-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
KR100432454B1 (ko) * 1996-04-26 2005-04-08 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균제 혼합물
DE19814092A1 (de) * 1997-04-15 1998-10-22 Stefes Agro Gmbh Pflanzenschutzmittel

Also Published As

Publication number Publication date
JP4446494B2 (ja) 2010-04-07
EP0986304B1 (de) 2002-07-24
AU7913998A (en) 1998-12-21
CO5031327A1 (es) 2001-04-27
SK283266B6 (sk) 2003-04-01
BR9809720B1 (pt) 2011-05-31
PT986304E (pt) 2002-12-31
KR20010013340A (ko) 2001-02-26
ES2181237T3 (es) 2003-02-16
TW568751B (en) 2004-01-01
EA199901071A1 (ru) 2000-06-26
PL189807B1 (pl) 2005-09-30
CZ298787B6 (cs) 2008-01-30
PL337191A1 (en) 2000-08-14
SI0986304T1 (en) 2002-10-31
SK163499A3 (en) 2000-06-12
EA002383B1 (ru) 2002-04-25
JP2002503234A (ja) 2002-01-29
HUP0002765A2 (hu) 2001-02-28
AU749368B2 (en) 2002-06-27
HUP0002765A3 (en) 2001-03-28
CN1259016A (zh) 2000-07-05
NZ501240A (en) 2001-06-29
EP0986304A1 (de) 2000-03-22
CN1292658C (zh) 2007-01-03
CZ435399A3 (cs) 2000-06-14
DK0986304T3 (da) 2002-09-02
AR015854A1 (es) 2001-05-30
ATE220855T1 (de) 2002-08-15
ZA984757B (en) 1999-12-03
IL132911A0 (en) 2001-03-19
DE59804901D1 (de) 2002-08-29
KR100458241B1 (ko) 2004-11-26
WO1998054969A1 (de) 1998-12-10
IL132911A (en) 2004-06-20
UA68353C2 (uk) 2004-08-16
CA2291761A1 (en) 1998-12-10
BR9809720A (pt) 2000-07-11
US6369090B1 (en) 2002-04-09
CA2291761C (en) 2007-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100401891C (zh) 杀真菌混合物
KR100355969B1 (ko) 살진균성 혼합물
US6369090B1 (en) Fungicidal mixture
HU216718B (hu) Szinergetikus hatású fungicid keverékek, és eljárás gombák leküzdésére
US6211236B1 (en) Fungicide mixtures
JP2004521887A (ja) 殺菌性混合物
SK164299A3 (en) Fungicidal mixtures
MXPA99010519A (en) Fungicidal mixture
CN1216437A (zh) 杀真菌混合物

Legal Events

Date Code Title Description
HFG4 Patent granted, date of granting

Effective date: 20051014