CZ435399A3 - Fungicidní směs - Google Patents

Fungicidní směs Download PDF

Info

Publication number
CZ435399A3
CZ435399A3 CZ19994353A CZ435399A CZ435399A3 CZ 435399 A3 CZ435399 A3 CZ 435399A3 CZ 19994353 A CZ19994353 A CZ 19994353A CZ 435399 A CZ435399 A CZ 435399A CZ 435399 A3 CZ435399 A3 CZ 435399A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
iii
triazol
formula
compound
ppm
Prior art date
Application number
CZ19994353A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ298787B6 (cs
Inventor
Klaus Schelberger
Reinhold Saur
Hubert Sauter
Bernd Müller
Erich Birner
Joachim Leyendecker
Manfred Hampel
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ435399A3 publication Critical patent/CZ435399A3/cs
Publication of CZ298787B6 publication Critical patent/CZ298787B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Tento vynález se týká fungicidní směsi, která obsahuje:
a.l) karbmát vzorce I.a,
kde X je CH nebo N n je 0, 1 nebo 2 a
R je halogen, C-L-C4-alkyl nebo C1-C4-halogenalkyl, přičemž je možné, aby zbytky R byly různé, pokud n je 2, nebo
a.2) oximetherkarboxamid vzorce I.b CH3
II
l.b ch3 c=noch3 conhch3
b.l)
4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfenyl)propyl]-2,6-dimethylmorfolin vzorce II.a
Ch3
H.a
CH3 • ···· 44 4444 4« 44
4 44 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4444
44·· 4 4 4 ···
4 4 4 4 4 4 4···
444 44 44 44 4 · 6 4 nebo
b.2) 4-(C-J.Q-Cj^-alkyl) -2,6-dimethylmorfolin vzorce II.b ,CH3
H3C— (CH2)n—N
II.b
CH3 [n= 10, 11, 12 (60-70 %), 13] nebo
b.3) (RS)-1-[3-(4-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl]piperidin vzorce II.c
CH2—
CH3
CH— CH2 —
ll.c a
c) účinnou složku ze skupiny azolových fungicidů (III) , v synergicky účinném množství.
Zejména se tento vynález týká směsí, ve kterých slouží jako azolový fungicid některá ze sloučenin III.1 až III.33:
III.1 1-{[2-(2,4-dichlorfenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-1H-1,2,4triazol j γ-Λ
111.1 cA^ci • k MM «· ι» · · · · · • · · · · · • · · 9 · · ·
III.2 1-(bifenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-lyl) butan-2-ol
CH — N an
IH-2
HO-CH-C(CH3)3
III.3 1-[(2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2 -(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofurfuryl]-1H-1,2,4-triazol
111.3
III.4 (2RS,3RS,2RS,3SR)-2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l(1H-1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol OH
111.4
III.5 (2RS,3RS)-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4· triazol-l-yl)pentan-3-ol
111.5
III.6 cis,trans-3-chlor-4-[4-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]fenyl-4-chlorfenylether ch3
Cl
O
Cl
111.6
III.7 (E)-(R,S)-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol
III (2RS,3RS)-1-[3-(2-chlorfenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorfenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazol
III.9 (+)-1-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol
III.10 (RS)-4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)butyronitril
Cl \\ //
CN
111.10 • · 4 9 · Φ 4 • ί· Φ · · · ΦΦ Φ
4 49 44 94 49
III
3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(1Η-1,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on
.11
III bis-(4-fluorfenyl)(methyl)-(1H-1,2,4-triatol [přesná citace] -1-ylmethyl)silan
111.12
III (RS)-2,4 '-difluor-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzhydrylalkohol
111.13
III.
(RS)-2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl) hexan-2-ol
ÍCH2)3CH3 /^N
Cl—ý — C(OH)-CH2—N
Cl
111.14 (+)-1-(S-allyloxy-2,4-dichlorfenylethyl)imidazol Cl :N 111.15
III.
O-CH2CH=CH2
III ···· ♦ · 4444 ·· 44 • 4 4 4 · · 4 * « 4 · 4 4*44
444 · 4·· 4 4 4
4444 4444
444·· 44 44 ®· 44
4-chlorbenzyl-N-(2 ,4-dichlorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazoll-yl) thioacetamidát
Cl
111.16
III (1RS,2SR,5RS,1RS,2SR,5SR)-2-(4-chlorbenzyl)-5-isopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyklopentanol
Cl
OH ,/^N ' ^CH2Y^CH2~N:rJ
X/ CH(CH3)2
111.17
III (1RS,5RS,1RS,5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(1H1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyklopentanol
OH /==N X CH3
111.18
III .
2-(4-chlorfenyl-2-kyan-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)hexan
CN
Cl-^—- C-CH2—N 111.19
CH2)3-CH3
2-(4-chlorfenyl)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-l-(1H-1,2,4triazol-l-yl)pentan
Cl
N
CH-CH2—N i
I
III.
111.20
HO-CH C(CH3)3 • «··· 44 4··· 44 44
4· 4 4 · 4 4 4 4 ·
4 4 4* ·»44
444 4 444 44 · ··· 4 4 4 4 4 · 4 4 ···«· 44 4« ·· · ·
III.21 pent-4-enyl-N-furfuryl-N-imidazol-l-ylkarbonyl-DL-homoalaninát //-CH2-Ν—c—Ν | ,
H3CCH2-CH-CO2-(CH2)3-CH=CH2
1Π.2Λ
III.22 2 -(2,4-dichlorfenyl)-1-(1Η-1,2,3 [přesná citace] -triazol1-yl)pentan ci
Cl
CH- CK2 — N /^N
111.22
CH2CH2CH3
III.23 N-propyl-N-[(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-1karboxamid
ch2ch2ch3
I /===!
O-[CHás—N — C—N
111.23
III.24 (+)-l-{[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl] methyl}-1H-1,2,4 -triazol (CH2)2CH3 / ' -N o o .
ν z> 111.24
N
Cl
Cl • ···· «9 9999 99 99
9· 9 99 9 999 9 • 9 999 9999
999 9 999 99 9
999 9999 9999
99999 99 9 · 99 9*
III.25 3-(2,4-dichlorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)chinazolin4(3H)-on
III.26 (+)-(cis)-1-(4-chlorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)cykloheptanol
III.27 1- (4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)pentan-3-ol
Cl
N =
111227
III.28 (RS)-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)propyl-1,1,2,2 -tetrafluorethylether
ch2-o-cf2chf2
III.29 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-on
Cl
\\ //
O-CH
111.29
O— C- C(CH3)3
III .30 (1RS,2RS,1RS,2SR)-1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol
Cl
/^N •O CH—N
I N
HO-CH-C(CH3)3
111.30
III.31 (E)-4-chlor-a,a,a-trifluor-N-(l-imidazol-l-yl-2-propoxyethyliden)-o-toluidin CFJ «=N
Cl
CH2CH2CH3
111.31
III.32 (+)-(E)-5-(4-chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4triazol-1-ylmethyl)cyklopentanol
Cl
OH /=:N ch2-n.n=j ch3 ch3
111.32
III.33 (E)-(RS)-1-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol
111.33
Navíc se tento vynález týká způsobů potlačování škodlivých hub využitím směsi sloučenin vzorců I (I.a a I.b), II (II.a, II.b a II.c) a III (III.1 až III.33).
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny vzorce I, jejich příprava a účinnost proti škodlivým houbám, se popisují v literatuře (EP-A 477 631;
WO-A 96/01256; WO-A 96/01258).
Popisují se rovněž sloučeniny vzorce II:
* II.a (triviální název: fenpropimorph): CAS RN [67564-91-4], US-A 4 202 894;
* II.b (triviální název: tridemorph): CAS RN [81412-43-3], DE-A 11 64 152;
* II.c (triviální název: fenpropidin): CAS RN [67306-00-7], US-A 4 202 894.
Navíc sloučeniny III jsou popsány v literatuře jako účinné sloučeniny pro potlačování škodlivých hub:
* III.1 (triviální název: azakonazol): CAS RN [60207-31-0];
* III.2 (triviální název: biteranol): CAS RN [70585-36-3], DE-A 23 24 010;
* III.3 (triviální název: bromukonazol): CAS RN [116255-48-2];
* III.4 (triviální název: cyprokonazol): CAS RN [94361-06-5], US-A 4 664 696;
* III.5 (triviální název: diklobutrazol): CAS RN [75736-33-3];
* III.6 (triviální název: difenkonazol): CAS RN [119446-68-3], EP-A 65 485;
* III.7 (triviální název: dinikonazol) : CAS RN [83657-24-3],* III. 8 (navržený triviální název: epoxikonazol) : CAS RN [106325-08-0];
* III.9 (triviální název: etakonazol): CAS RN [60207-93-4];
* III.10 (triviální název: fenbukonazol): CAS RN [114369-43-6];
* III.11 (triviální název: fluchinkonazol): CAS RN [136426-54-5
* III.12 (triviální název: flusilazol): CAS RN [85509-19-9]
* III.13 (triviální název: flutriafol): CAS RN [76674-21-0],
EP-A 15 756;
• · · ♦ · · · « • · · · · · · I hexakonazol): CAS RN [79983-71-4];
imazalil) : CAS RN [73790-28-0] ;
imibenzkonazol) : CAS RN [86598-92-7] ;
ipkonazol): CAS RN [125225-28-7], ·· · » · • · *
* *
*
14 (triviální název
15 (triviální název
16 (triviální název
17 (triviální název
267 778;
* III.18 (triviální název: metkonazol): CAS RN [125116-23-6];
* III.19 (triviální název: myklobutanil) : CAS RN [88671-89-0] ;
* III.20 (triviální název: US-A 1 595 697; paklobutrazol): CAS RN [76738-62-02],
* III.21 (triviální název: pefurazoat): CAS RN [101903-30-4];
* III.22 (triviální název: GB-A 1 589 852 penkonazol): CAS RN [66246-88-6],
* III.23 (triviální název: prochloraz): CAS RN [67747-09-5], US-A
080 462;
* III.24 GB-A 1 (triviální 522 657; název: propikonazol): : CAS RN [60207-90-1],
* III .25 (triviální název: chinkonazol): CAS RN [103970-75-8];
* III .26 (kódový název: SSF ’ 109): CAS RN [129586 -32-9];
III .27 EP-A 40 (triviální 345; název: tebukonazol): CAS RN [107534-96-3],
* III.28 (triviální název: tetrakonazol): : CAS RN [112281-77-3]
EP-A 234 242;
* III .29 US-A 3 (triviální 912 752; název: triadimefon): CAS RN [43121-43-3],
* III .30 DE-A 23 (triviální 24 010; název: triadimenol): CAS RN [55219-65-3],
Tt III.31 (triviální JP-A 79/119 462; název: triflumizol): CAS RN [99387-89-0],
* III . 32 (triviální název: tritikonazol) : CAS RN [131983-72-7
* III . 33 (triviální název: unikonazol): CAS RN [83657-22-1] .
Synergické směsi sloučenin vzorce I.a s účinnými složkami vzorců II.a až II.c se popisují v dřívějším spisu DE P 19 616 724.8, a synergické směsi sloučenin vzorce I.a • ♦ • · s účinnými složkami vzorců III.1 až III.33 se popisují v dřívějším spisu DE P 19 618 676.5.
Navíc EP-A 645 087 zahrnuje synergické směsi sloučeniny I.b s účinnými složkami II.a až II.c, a EP-A 645 091 zahrnuje synergické směsi sloučeniny I.b s některými z účinných složek III.1 až III.33.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je poskytnout směsi, které mají zvýšenou účinnost proti škodlivým houbám spojený se sníženým celkovým množstvím použitých účinných složek (synergické směsi) s ohledem na snížení použité dávky a zlepšení rozsahu účinnosti známých sloučenin vzorců I, II, a III.
Původci zjistili, že toho lze dosáhnout směsí vymezenou na začátku. Navíc původci zjistili, že je možné lepší potírání škodlivých hub použitím sloučenin vzorců I, II a III současně, to je buď dohromady nebo odděleně nebo aplikováním sloučenin vzorců I, II a III postupně než pokud jsou použity samostatné sloučeniny.
Vzorec I.a představuje zejména karbamáty, ve kterých každá kombinace substituentů odpovídá jednomu řádku tabulky uvedené níže:
Tabulka
CH3O N.
H o
I.a
9999 99
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
9 999 99 9
99 99 99
Tabulka - pokračování
Číslo X Rn
Ia.l N 2-F
Ia.2 N 3-F
Ia.3 N 4-F
la. 4 N 2-C1
Ia.5 N 3-C1
la. 6 N 4-C1
la. 7 N 2-Br
la. 8 N 3-Br
la. 9 N 4-Br
Ia.10 N 2-CH3
la. 11 N 3-CH3
la. 12 N 4-CH3
la. 13 N 2-CH2CH3
la. 14 N 3-CH2CH3
la. 15 N 4-CH2CH3
la. 16 N 2-CH(CH3)2
la. 17 N 3-CH(CH3)2
la. 18 N 4-CH(CH3)2
la. 19 N 2-CF3
Ia.20 N 3-CF3
la.21 N 4-CF3
Ia.22 N 2,4-F2
Ia.23 N 2,4-Cl2
la. 24 N 3;4-Cl2
la.25 N 2-C1, 4-CH
la. 26 N 3-C1, 4-CH
la.27 CH 2-F
la. 28 CH 3-F
Ia.29 CH 4-F
la. 30 CH 2-C1
AA AA • 4 ·· · ♦ · 4 4 4 4 ·· · A 4 ·
A A A A A · 4 A A A
AAA 4 A 4· A·
Tabulka - pokračování
Číslo X Rn
Ia.31 CH 3-C1
Ia.32 CH 4-C1
Ia.33 CH 2-Br
Ia.34 CH 3-Br
Ia.35 CH 4-Br
Ia.36 CH 2-CH3
la.37 CH 3-CH3
Ia.38 CH 4-CH3
Ia.39 CH 2-CH2CH3
Ia.40 CH 3-CH2CH3
Ia.41 CH 4-CH2CH3
Ia.42 CH 2-CH(CH3)2
Ia.43 CH 3-CH(CH3)2
Ia.44 CH 4-CH(CH3)2
Ia.45 CH 2-CF3
Ia.46 CH 3-CF3
Ia.47 CH 4-CF3
Ia.48 CH 2,4-F2
Ia.49 CH 2,4-Cl2
Ia.50 CH 3,4-Cl2
Ia.51 CH 2-C1, 4-CH3
Ia.52 CH 3-C1, 4-CH3
Zvláštní přednost se dává sloučeninám vzorců Ia.12,
Ia.23, Ia. 32 a Ia.38.
Vzhledem k zásadité povaze atomů dusíku jsou
sloučeniny vzorců I, II a III schopné tvorby solí nebo aduktů s
anorganickými nebo organickými kyselinami nebo ionty kovů.
• ···· ·* ···· 99 9 9 9 9 · · · ·
9 9 9 9 9
999 99 99 99
Příklady anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkové jako kyselina fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina uhličitá, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami jsou například kyselina mravenčí a kyseliny alkanové jako kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a také kyselina glykolová, kyselina thiokyanová, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkylsulfonové (sulfonové kyseliny s lineárními nebo větvenými alkylovými zbytky obsahujícími 1 až 20 atomů uhlíku), kyseliny arylsulfonové nebo aryldisulfonové (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které váží jednu nebo dvě sulfoskupiny), kyseliny alkylfosfonové (kyseliny fosfonové s lineárními nebo větvenými alkylovými zbytky obsahujícími 1 až 20 atomů uhlíku), kyseliny arylfosfonové nebo kyseliny aryldifosfonové (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které váží jeden nebo dva zbytky kyseliny fosforečné) , přičemž je možné, aby alkylové nebo arylové zbytky vázaly další substituenty, například kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salicylovou, kyselinu p-aminosalicylovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, kyselinu 2-acetoxybenzoovou atd.
Vhodnými ionty kovů jsou zejména ionty prvků první až osmé podskupiny, zejména chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, měď a zinek a navíc prvky druhé hlavní skupiny, zejména vápník a hořčík a prvky třetí a čtvrté hlavni skupiny, zejména hliník, cín a olovo. Tyto kovy se mohou vyskytovat, pokud je to vhodné, v různých mocenstvích, která se mohou předpokládat.
Při přípravě směsí je výhodné používat čisté aktivní složky vzorců I, II a III, se kterými se mohou smíchat další účinné složky proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům, jako je hmyz, pavoukovci nebo hlístice, nebo jiné herbicidní nebo růst regulující aktivní látky nebo hnojivá.
Směsi sloučenin vzorců I, II a III nebo souběžné, společné nebo oddělené používání sloučenin vzorců I, II a III má významný účinek proti širokému okruhu fytopatogenních hub, zejména ze tříd Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé z nich působí systematicky, a proto jsou také vhodné k použití jako na list a v půdě působící fungicidy.
Tyto směsi jsou zvláště důležité pro potírání velkého množství hub u různých užitkových rostlin jako bavlny, zeleniny (například okurek, fazolí, rajčat, brambor a tykvovitých rostlin) , ječmene, travin, ovsa, banánů, kávy, kukuřice, ovocných druhů, rýže, žita, sóji, vinné révy, pšenice, ozdobných rostlin, cukrové třtiny a různých semen.
Tyto směsi jsou zvláště vhodné pro potíráni následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (padlí) u obilovin, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u tykvovitých rostlin, Podosphaera leucotricha u jablek, Uncinula necator u vinné révy, druhy rodu Puccinia u obilovin, druhy rodu Rhizoctonia u bavlny, rýže a travin, druhy rodu Ustilago u obilovin a cukrové třtiny, Venturia inaequalis (strupovitost) u jablek, druhy rodu Helminthosporium u obilovin, Septoria nodorum u pšenice, Botrytis cinerea (plíseň šedá) u jahod, zeleniny, okrasných rostlin a vinné révy, Cercospora arachidicola u podzemnice olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides u pšenice a ječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophthora infestans u brambor a rajčat, Plasmopara viticola u vinné révy, druhy rodu Pseudoperonospora u chmele a okurek, druhy rodu Alternaria u zeleniny a ovoce, druhy rodu Mycosphaerela u banánů a druhy rodů Fusarium a Verticillium.
Kromě toho se tyto směsi mohou používat k ochraně materiálů (například k ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny vzorců I, II a III se mohou používat souběžně, buď odděleně nebo dohromady, nebo postupně, přičemž v případě odděleného používání nemá pořadí obvykle vliv na výsledek potírání.
Sloučeniny vzorců I a II se obvykle používají v hmotnostním poměru od 10:1 do 0,01:1, výhodně od 5:1 do 0,05:1, zejména od 1:1 do 0,05:1.
Sloučeniny vzorců I a III se obvykle používají v hmotnostním poměru od 10:1 do 0,01:1, -výhodně od 5:1 do 0,05:1, zejména od 1:1 do 0,05:1.
V závislosti na podstatě požadovaného účinku jsou používaná množství směsí podle tohoto vynálezu, zejména u zemědělských užitkových rostlin, od 0,01 do 8 kg.ha-1, výhodně od 0,1 do 5 kg.ha-1, zejména od 0,2 do 3,0 kg.ha-1.
V případě sloučenin vzorce I jsou užívaná množství od 0,01 do 2,5 kg.ha-1, výhodně od 0,05 do 2,5 kg.ha-1, zejména od 0,1 do 1,0 kg.ha-1.
Stejně tak v případě sloučenin vzorce II jsou užívaná množství od 0,01 do 10 kg.ha-1, výhodně od 0,05 do 5 kg.ha-1, zejména od 0,05 do 2,0 kg.ha-1.
Stejně tak v případě sloučenin vzorce III jsou užívaná množství od 0,01 do 10 kg.ha-1, výhodně od 0,05 do 5 kg.ha-1, zejména od 0,05 do 2,0 kg.ha-1.
• 0000 00 ···· 00 00 Μ 0 · 0 0 0 0 0 0
0 000 0000
000 0 0 · 0 0 0 0 • · 0 0 · 0 0 · 0 · 0
000 00 00 00 00 00
Pro ošetření zrna jsou použitá množství směsi obvykle od 0,001 do 250 g.kg-1 zrna, výhodně od 0,01 do 100 g.kg-1, zejména od 0,01 do 50 g.kg-1.
Mají-li se potírat fytopatogenní houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorců I, II a III nebo směsí sloučenin vzorců I, II a III postřikováním nebo práškováním zrna, rostlin nebo půdy před nebo po vysetí nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle tohoto vynálezu nebo sloučeniny vzorců I, II a III se mohou vyrábět například ve formě roztoků připravených k postřikování, prášků a suspenzí nebo ve formě vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspensi, dispersí, emulzí, olejových dispersí, past, popráší, hmot pro rozhoz nebo granulí a mohou se aplikovat postřikováním, rozptylováním, rozprašováním, rozhozem nebo zavlažováním. Použitá forma závisí na zamýšleném účelu, v kterémkoli případě by se měl zajistit tak jemný a jednotný rozptyl směsí podle tohoto vynálezu, jak je to možné.
Prostředky se připravují způsobem, který je sám o sobě znám, například přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Obvyklé je přidání netečných přísad jako emulgátorů nebo dispergujících látek do směsí.
Vhodnými surfaktanty jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny lignin-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonové; a mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonátů, alkyl-, laurylethery a sulfáty alifatických alkoholů a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo glykolethery alifatických alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalen19 • ···· 99 ·999 99 99 • * · ·· · · · · « • · · · · t · 9 9
999 9 9 9 · 9 · 9
999 9999 «999
999 99 99 «9 99 >9 sulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktyl-, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty alifatického alkoholu s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylenalkylethery, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, estery sorbitolu, ligninsulfitové odpadní kapaliny nebo methylcelulóza.
Prášky, hmoty pro rozhoz a popraše se mohou připravit smícháním nebo společným mletím sloučenin vzorců I, II a III nebo směsi sloučenin vzorců I, II a III s pevným nosičem.
Granule (například povlečené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se obvykle připravují smícháním aktivní složky nebo aktivních složek s pevným nosičem.
Plnidly nebo pevnými nosiči jsou například minerální zeminy jako silikagel, siliky [přesná citace], gely kyseliny křemičité, křemičitany, mastek, kaolín, vápenec, oxid vápenatý, uhličitan vápenatý, zemitý jíl, spraš, hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, drcené syntetické hmoty a hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevní mouka a mouka ze skořápek ořechů, celulózové prášky a ostatní pevné nosiče.
Prostředky obvykle obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních, výhodně od 0,5 do 90 % hmotnostních jedné ze sloučenin vzorce I, II a III nebo směsi sloučenin vzorce I, II a III. Účinné složky se používají v čistotě od 90 % do 100 %, výhodně od 95 % do 100 % (podle NMR nebo HPLC spektra [přesná citace]).
• ···· ♦ * ···· ·· ·* ·· 9 to 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
99 9 9 99 9 9 9 9 99
Sloučeniny vzorce I, II a III, směsi nebo odpovídající prostředky se používají ošetřením škodlivých hub, místa jejich výskytu nebo rostlin, semen, půdy, ploch, hmot nebo prostor, které by se měly před nimi chránit fungicidně účinným množstvím směsi nebo sloučenin vzorců I, II a III v případě jejich odděleného použití.
Ošetření se může provést před nebo po napadení škodlivými houbami.
Příklady použití vynálezu
Synergické působení směsí podle tohoto vynálezu se demonstruje následujícími pokusy:
Účinné složky, odděleně nebo dohromady, se vyrobí jako 10 % emulze ve směsi 63 % hmotnostních cyklohexanonu a 27 % hmotnostních emulgátoru a naředění vodou na žádanou koncentraci.
Působení proti Erysiphe graminis var. tritici (padlí u pšenice)
Listy semenáčů pšenice (kultivar Fruhgold) se nejdříve ošetří vodným přípravkem účinných složek. Asi za 24 hodin se rostliny popráší sporami padlí pšenice (Erysiphe graminis var. tritici). Takto ošetřené rostliny se následně inkubují při 20 až 22°C a relativní vlhkosti vzduchu 75 až 80 % po 7 dní. Potom se stanoví rozsah napadení houbami.
Hodnocení se provádí stanovením napadené plochy listu v procentech. Tato procenta se převádí na účinnosti. Účinnost (E) se počítá následovně za použití Abbotova vzorce:
(1 - a).100/β • ··«· Μ ««*· ·> ·· ·· · · · ·*·«· « · · ♦ * ·*·· « · · · · »99999
9 9 9 9 9 9 9 9 9 »
999 ·« *» *· ·« 99 kde a odpovídá napadení ošetřených rostlin houbami v % a β odpovídá napadení neošetřených (srovnávacích) rostlin houbami v %.
Účinnost 0 znamená, že úroveň napadení ošetřených rostlin odpovídá úrovni napadení neošetřených srovnávacích rostlin, účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nebyly napadeny.
Předpokládané účinnosti směsí aktivních složek se stanovují za použití Colbyho vzorce [R.S. Colby, Weeds, 15, 20-22 (1967)] a porovnají se s pozorovanými účinnostmi.
Colbyho vzorec: E = x + y - x.y/100 kde E je předpokládaná účinnost vyjádřená v % neošetřeného kontrolního stanovení, při použití směsi z této [přesná citace] směsi popsané v DE přihlášce 19617232.2, účinných složek vzorců I a II (= směs A aktivních složek) a účinné složky vzorce III v koncentracích a a c, x je účinnost vyjádřená v % neošetřeného kontrolního stanovení při použití směsí [přesná citace] popsaných v DE přihlášce 19617232.2 aktivních složek vzorců I a II v koncentraci a y je účinnost vyjádřená v % neošetřeného kontrolního stanovení při použití účinné složky vzorce III v koncentraci c.
Příklad 1
Působení proti padlí u pšenice
Listy semenáčů pšenice kultivar Frúhgold pěstované v kořenáčích se postřikují do skápnutí vodným přípravkem účinné složky, který se připravil ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % účinné složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru a za 24 hodin poté, když nastříkaný povlak zaschl, se listy naočkují sporami padlí (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Zkušební rostliny se násleně umístí do skleníku při 20 až 24°C a relativní vlhkosti vzduchu od 60 do 90 %. Po 7 dnech se rozšíření padlí hodnotí vizuálně jako procento nakažení z celkové plochy listů.
Vizuálně stanovené hodnoty procent nakažené plochy listů se převedou na účinnosti jako procenta neošetřeného kontrolního stanovení. Účinnost 0 znamená stejnou úroveň napadení jako u neošetřených srovnávacích rostlin, účinnost 100 znamená 0 % napadení. Předpokládané účinnosti kombinací aktivních složek se stanovují za použití Colbyho vzorce (Colby, S.R. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds, 15., 20 - 22 (1967)) a srovnají se s pozorovanými účinnostmi.
Tabulka
Aktivní složka Koncentrace aktivní Účinnost v % složky v rozstřikované neošetřeného kapalině, ppm kontrolního stanoveni
Kontrolní (98 (neošetřeno) % napadení) 0
Ia.32 + Ha. 1,25 + 1,25 0
známé z DE přihlášky 0,31 + 0,31 0
číslo 19617232.2
Ia.32 + II.b 1,25 + 1,25 8
známé z DE přihlášky 0,31 + 0,31 0
číslo 19617232.2
···· • · é • · · ·· ·
·.♦ · · · · · • · · · · · • · · · · · · · <* e · ···· · · · ··· 9· $ · *· ·· ♦·
Tabulka - pokračování
Aktivní složka Koncentrace aktivní Účinnost v % složky v rozstřikované neošetřeného kapalině, ppm kontrolního stanoveni
Ia.38 + II.a 1,25 + 1,25 0
známé z DE přihlášky 0,31 + 0,31 0
číslo 19617232.2
Ia.38 + II.b 1,25 + 1,25 0
známé z DE přihlášky 0,31 + 0,31 0
číslo 19617232.2
I.b + II .a
známé z DE přihlášky 0,31 + 0,31 59
číslo 19617232.2
I.b + II.b
známé z DE přihlášky 0,31 + 0,31 59
číslo 19617232.2
III.23 1,25 0
známé z DE přihlášky 0,31 0
číslo 19617232.2
III.24 1,25 8
známé z DE přihlášky 0,31 8
číslo 19617232.2
III.27 1,25 39
známé z DE přihlášky 0,31 8
číslo 19617232
Tabulka
0 · · · · 0 0 000· 00 0 0
• · 0 0 0 0 0 0 0
• · 0 • 0 • 0 0 «
0 * * • 0 0 0 0 0 0 0
0 0 • · 00 0 « 00 •
Směsi
Pozorovaná účinnost
Vypočtená účinnost *)
[Ia.32 + II.a 1,25 + 1,25 ppm] + 38 0
III.23 směs 1 1,25 ppm : 1 : 1
[Ia.32 + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.23 0,31 ppm 28 0
směs 1 : 1 : 1
[Ia.32 + II.a 1,25 + 1,25 ppm] +
III.24 1,25 ppm 93 8
směs 1 : 1 : 1
[Ia.32 + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.24 0,31 ppm 39 8
směs 1 : 1 : 1
[Ia.32 + II.a 1,25 + 1,25 ppm] +
III.27 1,25 ppm 59 39
směs 1 : 1 : 1
[Ia.32 + 11. a 0,31 + 0,31 ppm] +
III .27 0,31 ppm 39 8
směs 1 : 1 : 1
[Ia.32 + II.b 1,25 + 1,25 ppm] +
III. 23 1,25 ppm 39 8
směs 1 : 1 : 1
Tabulka
Směsi Pozorovaná účinnost
[Ia.32 III.23 směs 1 + II.b 0,31 0,31 ppm : 1 : 1 + 0,31 ppm] + 28
[Ia.32 III .24 směs 1 + II.b 1,25 1,25 ppm : 1 : 1 + 1,25 ppm] + 90
[Ia.32 III.24 směs 1 + II,b 0,31 0,31 ppm : 1 : 1 + 0,31 ppm] + 39
[Ia.32 III.27 směs 1 + II.b 1,25 1,25 ppm : 1 : 1 + 1,25 ppm] + 85
[Ia.32 III.27 směs 1 + II.b 0,31 0,31 ppm : 1 : 1 + 0,31 ppm] + 39
[Ia.38 III .23 směs 1 + II.a 1,25 1,25 ppm : 1 : 1 + 1,25 ppm] + 39
[Ia.38 III.23 směs 1 + II.a 0,31 0,31 ppm : 1 : 1 + 0,31 ppm] + 29
99
99 9
Vypočtená účinnost *) *·· (»·
Tabulka • · · · · · 4· · · • · · 9 9 9 ·
9* 9 9 9 9 »
9*9 99 <1 ί» · · . » · ·· *
9 *> « · * ·
Směsi
Pozorovaná účinnost
Vypočtená účinnost *)
[Ia.38 III.24 směs 1 + II.a 1,25 1,25 ppm : 1 : 1 + 1,25 ppm] + 29
[Ia.38 III.24 směs 1 + II.a 0,31 0.31 ppm : 1 : 1 + 0,31 ppm] + 29
[Ia.38 III.23 směs 1 + II.b 1,25 1,25 ppm : 1 : 1 + 1,25 ppm] + 39
[Ia.38 III.23 směs 1 + II.b 0,31 0,31 ppm : 1 : 1 + 0,31 ppm] + 28
[Ia.38 III.24 směs 1 + II.b 1,25 1,25 ppm : 1 : 1 + 1,25 ppm] + 69
[Ia.38 III .24 směs 1 + II.b 0,31 0,31 ppm : 1 : 1 + 0,31 ppm] + 39
[Ia.38 III.27 směs 1 + II.b 1,25 1,25 ppm : 1 : 1 + 1,25 ppm] + 59
• « * ·
Tabulka
Směsi * · • · · ··» ·· ·♦ ·* ·· • · · · • « · fc to · · 9 to · · » «· «·
Pozorovaná účinnost
Vypočtená účinnost *)
[Ia.38 III .27 směs 1 + II.b 0,31 + 0,31 ppm] +
0,31 ppm 29 8
: 1 : 1
[I.b + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.23 0,31 PPm 85 59
směs 1 : 1 : 1
[I.b + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.24 0,31 PPm 89 63
[I.b + II .a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.27 0,31 PPm 85 63
[I.b + II .b 0,31 + 0,31 ppm] +
III .23 0,31 PPm 95 59
[I.b + II ,b 0,31 + 0,31 ppm] +
III.24 0,31 PPm 90 63
[I.b + II .b 0,31 + 0,31 ppm] +
III.27 0,31 PPm 85 63
* ) Vypočteno podle Colbyho vzorce
Výsledky testu ukazují, že pozorovaná účinnost je v
každém poměru směsi vyšš :í než účinnóst vypočítaná předem podle
Colbyho ' vzorce.
99 ► · · · r 99 * » 9 9 <
' · · <
« · «9 • 9 9 9
9999
Příklad 2
Působení proti Puccinia recondita na pšenici (hnědá rez na pšenici)
Listy semenáčů pšenice kultivar Frůhgold pěstované v kořenáčích se popráší sporami hnědé rzi (Puccinia recondita). Poté se nádoby uchovají 24 hodin v komoře s vysokou vlhkostí vzduchu (90 až 95 %) při 20 až 22°C. Během této doby spory vyklíčí a zárodečné nitky proniknou do tkáně listů. Následující den se infikované rostliny postřikují do skápnutí vodným přípravkem účinné složky, který se připravil ze zásobního roztoku obsahujícího 10 % účinné složky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru. Poté, co povlak zaschne, se zkušební rostliny kultivují ve skleníku při teplotě od 20 do 22°C a relativní vlhkosti vzduchu od 65 do 70 % po 7 dní. Pak se stanoví rozsah rzi na listech.
Vizuálně stanovené hodnoty procent infikované plochy listů se převedou na účinnosti jako procenta neošetřeného kontrolního stanovení. Účinnost 0 znamená stejnou úroveň napadení jako na neosetřeném kontrolním stanovení, účinnost 100 znamená napadení v 0 %. Předpokládané účinnosti kombinací aktivních složek se stanoví pomocí Colbyho vzorce (Colby, S.R. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds, 15., 20 až 22 (1967)) a srovnají se s pozorovanými účinnostmi.
·· · · 4
4 4 4 • 4 4 · · · · «· 44
Tabulka
Aktivní složka Koncentrace aktivní složky v rozstřikované kapalině, ppm
Účinnost v % neošetřeného kontrolního stanovení
Kontrolní (100 % napadeni) 0 (neošetřeno)
Ia.32 + II.a známé z DE přihlášky číslo 19617232.2 1,25 0,31
Ia.32 + II.b 1,25
známé z DE přihlášky 0,31
číslo 19617232.2
Ia.38 + II.a 1,25
známé z DE přihlášky 0,31
číslo 19617232.2
Ia.38 + II.b 1,25
známé z DE přihlášky 0,31
Číslo 19617232.2
I.b + II.a 1,25
známé z DE přihlášky 0,31
Číslo 19617232.2
I.b + II.b
známé z DE přihlášky 0,31
číslo 19617232.2
+ 1,25 60 +0,31 0 + 1,25 0 +0,31 0 + 1,25 20 +0,31 0 + 1,25 20 +0,31 0 + 1,25 0 +0,31 0 +0,31 0
0,31
Tabulka - pokračování
Aktivní složka Koncentrace aktivní Účinnost v % složky v rozstřikované neošetřeného
kapalině, ppm kontrolního stanovení
III.12 1,25 0
0,31 0
III.23 1,25 0
0,31 0
III.24 1,25 0
0,31 0
III.27 1,25 0
0,31 0
Tabulka
Směsi Pozorovaná účinnost Vypočtená* účinnost )
[Ia.32 + II.a 0,31 III.8 0,31 ppm směs 1:1:1 + 0,31 ppm] + 60 0
[Ia.32 + II.a 1,25 III.12 1,25 ppm + 1,25 ppm] + 85 60
směs 1:1:1 [Ia.32 + II.a 0,31 + 0,31 ppm] + III.12 0,31 ppm « «· « • « · * » ♦ · « * 4 « ♦
Tabulka - pokračování
Směsi
Pozorovaná účinnost • V · » • w · ♦ · · » # « 9 · * • ♦ 9 4 · 9 4
4 4 4 4 4 4
4.9 44 44
Vypočtená* účinnost ) [Ia.32 + II.a 0,31 + 0,31
111.23 0,31 ppm směs 1:1:1 [Ia.32 + II.a 0,31 + 0,31
111.24 0,31 ppm směs 1:1:1 [Ia.32 + II.b 0,31 + 0,31 III.8 0,31 ppm směs 1:1:1 [Ia.32 + II.b 1,25 + 1,25
111.12 1,25 ppm směs 1:1:1 [Ia.32 + II.b 0,31 + 0,31
111.12 0,31 ppm směs 1:1:1 [Ia.32 + II.b 1,25 + 1,25
111.23 1,25 ppm
Směs 1:1:1 [Ia.32 + II,b 1,25 + 1,25
111.24 1,25 ppm směs 1:1:1 ppm] +
0 ppm] +
0 ppm] +
0 ppm] +
0 ppm] +
0 ppm] +
0 ppm] +
0
Tabulka - pokračování - 32 - * ··«· ·· ···· ·· ·· a · · ·· · 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 · 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 · · · 99999 « · ·« ♦· ♦♦
Směsi Pozorovaná účinnost Vypočtená účinnost )
[Ia.32 + II.b 0,31 + 0,31 ppm] + 30 0
III.27 směs 1 0,31 ppm : 1 : 1
[Ia.38 + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.8 i 0,31 ppm 40 0
směs 1 : 1 : 1
[Ia.38 + II.a 1,25 + 1,25 ppm] +
III.12 1,25 ppm 50 20
směs 1 : 1 : 1
[Ia.38 + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.23 0,31 ppm 20 0
směs 1 : 1 : 1
[Ia.38 + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.24 0,31 ppm 30 0
směs 1 : 1 : 1
[Ia.38 + II.a 1,25 + 1,25 ppm] +
III .27 1,25 ppm 85 20
směs 1 : 1 : 1
[Ia.38 + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III .27 0,31 ppm 30 0
směs 1 : 1 : 1
w * * · • <· « · » » • · ··« ♦ • · · • * 9 • · · · · · • · · · · • «· « *
Tabulka - pokračování
Směsi
Pozorovaná účinnost
Vypočtená* účinnost )
[Ia.38 + II.b 0,31 + 0,31 ppm] III.8 0,31 ppm + 50 0
směs 1 : 1 : 1
[Ia.38 + II.b 1,25 + 1,25 ppm] +
III.27 1,25 ppm 80 20
[Ia.38 + II.b 0,31 + 0,31 ppm] +
III.27 0,31 ppm 30 0
směs 1 : 1 : 1
[I.b + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.8 i 0,31 ppm 50 0
směs 1 : 1 : 1
[I.b + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III.12 0,31 ppm 40 0
směs 1 : 1 : 1
[I.b + II.a 1,25 + 1,25 ppm] +
III.23 1,25 ppm 30 0
směs 1 : 1 : 1
[I.b + II.a 0,31 + 0,31 ppm] +
III .23 0,31 ppm 20 0
směs 1 : 1 : 1
[I.b + II.a 1,25 + 1,25 ppm] +
III .27 1,25 ppm 80 0
♦ • φ *
φ φ • φ φ · » « ·
Φ··· • φ · φφ · * · · • · · ♦ « ♦ · φ * φ * ·* φφ • · Φ»
ΦΦ
Tabulka - pokračování
Směsi
Pozorovaná účinnost
Vypočtená účinnost ) [I.b + II.b 0,31 + 0,31 ppm] +
III. 8 0,31 ppm 75 10
*) Vypočteno podle Colbyho vzorce
Výsledky testu ukazují, že pozorovaná účinnost je v každém poměru směsi vyšší než účinnost vypočítaná předem podle Colbyho vzorce.

Claims (11)

  1. <4 44
    PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahuje
    a.l) karbmát vzorce I.a,
    CH3O N—N ^OCH3
    I.a
    - FL kde X je CH nebo N n je 0, 1 nebo 2 a
    R je halogen, C1-C4-alkyl nebo C-^-C4-halogenalkyl, přičemž je možné, aby radikály R byly různé pokud, n je 2, nebo
    a.2) oximetherkarboxamid vzorce I.b
    CH3
    I.b
    CH,
    C=NOCH3
    I čonhch3
    b.l)
    4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfenyl)propyl]-2,6-dimethylmorfolin vzorce II.a
    CH2-CH- CH2 — N O
    CH3 ll.a ch3 • · · · · « < · 9 9 9 9 « 9 * · * · « «» ·* ·· ·« ·· • 9 · • · » • · ·
    9 9 9
    99 99 nebo
    b.2) 4-(C-LQ-C-^-alkyl) -2,6-dimethylmorfolin vzorce II.b CH3
    H3C—(CH2)n— n O ll.b
    CH3 [n= 10, 11, 12 (60-70 %) , 13] nebo
    b.3) (RS)-1-[3-(4-terč.-butylfenyl)-2-methylpropyl]piperidin vzorce II.c
    CH3
    CH2 CH CH2 —N ll.c
    c) účinnou složku ze skupiny azolových fungicidů (III), v synergicky účinném množství.
  2. 2. Fungicidní směs podle nároku 1,vyznačující se tím, že azolová fungicidní látka je vybrána ze souboru sloučenin
    III.1 1-{[2-(2,4-dichlorfenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-1H-1,2,4triazol
    Cl
    O O
    Cl
    N
    N /> .N
    111.1 «··· 00 9999 99 99
    9 9 9 0 0000
    0 000 0000
    000 0 000 00 0
    00 0000 0000 • 0 99 *0 ·0 00
    III.2 1-(bifenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1yl)butan-2-ol
    CH — n /^N
    111.2
    HO-CH- C(CH3)3
    III.3 1-[(2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrof urfuryl]-1H-1,2,4-triazol
    111.3
    III.4 (2RS,3RS,2RS,3SR)-2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l(1H-1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol
    OH
    111.4
    III.5 (2RS,3RS)-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4triazol-l-yl)pentan-3-ol
    Cl /^M
    111.5
    HO-CH- C(CH3)3
    III.6 cis,trans-3-chlor-4-[4-methyl-2 -(1H-1,2,4-triazol-l-yl methyl)-1,3-dioxolan-2-yl]fenyl-4-chlorfenylether
    111.6 »4 4444
    44 »· ♦ 4 4 4 · · 4 4
    4 >·· 444»
    444 4 444 44 ·
    44 4 · 4 4 4444 * 4· ·· ·4 44 44
    III.7 (E)-(R,S)-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol
    III.8 (2RS,3RS)-1-[3-(2-chlorfenyl)-2, 3-epoxy-2-(4-fluorfenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazol
    III.9 ( + )- l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol
    III.10 (RS)-4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2 -(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butyronitril
    CN
    111.10
    444 4 • 4 4444 4« 44
    4 44 4 4444
    4 4«· 4444
    444 4 444 44 4 «4 4444 4444
    9· 44 44 44 44
    III.11 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)chinazolin-4(3H)-on
    III.12 bis-(4-fluorfenyl)(methyl)-(1H-1,2,4-triatol [přesná citace] -1-ylmethyl)silan
    III.13 (RS)-2,41-difluor-α-(1H-1,2,4 -triazol-1-ylmethyl)benzhydrylalkohol
    III.14 (RS)-2-(2,4-dichlorfenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol
    O-CH2CH=CH2 «·»· 44 4444 ·4 44
    4 44 4 4444 • <44 4444
    444 4 4·4 44 4 ·· 44 »· 44
    III
    16 4-chlorbenzyl-N-(2,4-dichlorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol1-yl)thioacetamidát
    Ck /Cl
    Cl
    UT
    111.16
    III
    17 (1RS,2SR,5RS,1RS,2SR,5SR)-2-(4-chlorbenzyl)-5-isopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyklopentanol
    Cl
    OH
    111.17
    CH(CH3)2
    III
    18 (1RS,5RS,1RS,5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyklopentanol
    Cl s z kk'-3 <k“·
    111.18
    III.
    19 2-(4-chlorfenyl-2-kyan-l-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan
    CN
    Cl-(\ /)- C-CH-.— 111.19
    V# c-ch2-Nn=j CH2)3-CH3
    20 2 -(4-chlorfenyl)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-l-(1H-1,2,4 triazol-1-yl)pentan
    Cl fý CH-CH2 — N
    HO CH C(CH3)3
    III.
    111.20 • ·»·· 9» ···· ·· *· • 9 9 · * <····
    9 · 9 « · 9 · · «
    9 · · · · ······
    9·· 99 ·* ♦· ·♦
    III.21 pent-4-enyl-N-furfuryl-N-imidazol-l-ylkarbonyl-DL-homoalaninát o
    H3CCH2-CH-CO2-(CH2)3-CH=CH2
    111.21
    III.22 2-(2,4-dichlorfenyl)-1-(1H-1,2, 3 [přesná citace] -triazol1-yl)pentan , ci
    Cl
    CH/^N CH2—N .
    hr
    111.22
    CH2CH2CH3
    III.23 N-propyl-N-[(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-1karboxamid
    111.23
    III.24 ( + )- l-{[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol • ··»>-· ·· ··· · ♦ · 9 9 9 · • · · · ·
    9 9 9 9 9 9
    999 99 99 99
    99 99
    9 9 9 9 • 9 · 9
    9 9 9 9
    9 9 9 9
    III.25 3-(2,4-dichlorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)chinazolin4(3H)-on
    III (+)-(cis)-1-(4-chlorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)cykloheptanol n-n
    H
    HO
    Cl
    111.26
    III.27 1-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3 -(1H-1,2,4-triazol-l-yl)pentan-3-ol
    HCK / C(CH3)3
    111.27 ci
    III.28 (RS)-2-(2,4-dichlorfenyl)-3 -(1H-1,2,4 -triazol-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether ch2-o-cf2chf2
    III.29 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-on
    Cl \\ // /^N
    O-CH — N j
    111.29
    0= C- C(CH3)3 »« ···· ·· ·· ·♦
    III.30 (1RS,2RS,1RS,2SR)-1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol
    Cl \ z /^N
    O-CH—N i |
    HO-CH-C(CH3)3
    111.30
    III .31 (E) -4-chlor-a, oi, α-trifluor-N- (l-imidazol-l-yl-2-propoxyethyliden)-o-toluidin CF3
    Cl ch2ch2ch3
    111.31
    III.32 (+)-(E)-5-(4-chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4triazol-1-ylmethyl)cyklopentanol
    Cl
    OH /= N ch3 ch3
    111.32
    III.33 (E)-(RS)-1-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4· triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol n-n
    111.33
    Cl
    HO C(CH3)3
  3. 3. Fungicidní směs podle nároku 1,vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I nebo její soli nebo aduktu ke sloučenině vzorce II je od 10:1 do 0,01:1.
  4. 4. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj ící φ φ φ φφφφ φ φ φφφ φφφφ φ φφφφ φφφφφφ φφ φ φ φφ φ φ φφ φ φφφ φφ φφ φφ φφ ·· tím, že hmotnostní poměr sloučeniny I nebo její soli nebo aduktu ke sloučenině III je od 10:1 do 0,01:1.
  5. 5. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že zahrnuje ošetření škodlivých hub, místa jejich výskytu nebo rostlin, semen, půdy, ploch, hmot nebo prostorů, které mají být před nimi chráněny, sloučeninou vzorce I nebo její solí nebo aduktem, jak se uvádí v nároku 1 a sloučeninou vzorce II, jak se uvádí v nároku 1, a sloučeninou vzorce III, jak se uvádí v nároku 1.
  6. 6. Způsob podle nároku 5,vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce I nebo její sůl nebo adukt, jak se uvádí v nároku 1, a sloučenina II, jak se uvádí v nároku 1, a sloučenina III, jak se uvádí v nároku 1, používají souběžně buď dohromady nebo odděleně nebo postupně.
  7. 7. Způsob podle nároku 5 nebo 6,vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce I nebo její sůl nebo adukt, jak se uvádí v nároku 1, používá v množství od 0,01 do 2,5 kg.ha-1.
  8. 8. Způsob podle kteréhokoli z nároků 5 až 7, vyznačuj í c í se t í m, že se sloučenina vzorce II, jak se uvádí v nároku 1, používá v množství od 0,01 do 10 kg.ha-1.
  9. 9. Způsob podle kteréhokoli z nároků 5 až 8, vyznačuj í cí se tím, že se sloučenina vzorce III, jak se uvádí v nároku 1, používá v množství od 0,01 do 10 kg.ha-1.
  10. 10. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že je ze dvou částí, jedna část obsahuje sloučeniny vzorce I, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči a druhá část obsahuje sloučeniny vzorce II, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči a jedna ze dvou ···· ·· ···· • · · · * · · • « · 9 · · · · · • · · · · ······ ··· · « · · ···· ··· « · · · ·· · · 99 částí navíc obsahuje sloučeninu vzorce III, jak se dále uvádí v nároku 1.
  11. 11. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že je ze tří částí, první část obsahuje sloučeniny vzorce I, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči a druhá část obsahuje sloučeniny vzorce II, jak se dále uvádí v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči a třetí část obsahuje sloučeninu vzorce III, jak se dále uvádí v nároku 1 v pevném nebo kapalném nosiči.
CZ0435399A 1997-06-04 1998-05-20 Fungicidní smes CZ298787B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19723281 1997-06-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ435399A3 true CZ435399A3 (cs) 2000-06-14
CZ298787B6 CZ298787B6 (cs) 2008-01-30

Family

ID=7831287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ0435399A CZ298787B6 (cs) 1997-06-04 1998-05-20 Fungicidní smes

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6369090B1 (cs)
EP (1) EP0986304B1 (cs)
JP (1) JP4446494B2 (cs)
KR (1) KR100458241B1 (cs)
CN (1) CN1292658C (cs)
AR (1) AR015854A1 (cs)
AT (1) ATE220855T1 (cs)
AU (1) AU749368B2 (cs)
BR (1) BR9809720B1 (cs)
CA (1) CA2291761C (cs)
CO (1) CO5031327A1 (cs)
CZ (1) CZ298787B6 (cs)
DE (1) DE59804901D1 (cs)
DK (1) DK0986304T3 (cs)
EA (1) EA002383B1 (cs)
ES (1) ES2181237T3 (cs)
HU (1) HU224639B1 (cs)
IL (1) IL132911A (cs)
NZ (1) NZ501240A (cs)
PL (1) PL189807B1 (cs)
PT (1) PT986304E (cs)
SI (1) SI0986304T1 (cs)
SK (1) SK283266B6 (cs)
TW (1) TW568751B (cs)
UA (1) UA68353C2 (cs)
WO (1) WO1998054969A1 (cs)
ZA (1) ZA984757B (cs)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA72490C2 (uk) * 1998-12-22 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
KR100311846B1 (ko) * 1999-07-05 2001-10-18 우종일 신규 아크릴레이트계 살균제
UA79125C2 (en) * 2002-06-20 2007-05-25 Basf Ag Fungicidal mixture and agent based thereon
DE10248335A1 (de) * 2002-10-17 2004-05-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
WO2007048534A1 (en) * 2005-10-26 2007-05-03 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
UA90559C2 (ru) * 2005-11-10 2010-05-11 Басф Се Фунгицидная смесь и семена, которые её включают, способ борьбы с фитопатогенными грибами, применение соединений, фунгицидная композиция
PL1947944T3 (pl) * 2005-11-10 2012-09-28 Basf Se Zastosowanie piraklostrobiny jako środka zabezpieczającego dla tritikonazolu do zwalczania szkodliwych grzybów
EP2079739A2 (en) * 2006-10-04 2009-07-22 Pfizer Products Inc. Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives as calcium receptor antagonists
EA017361B1 (ru) * 2007-12-21 2012-11-30 Басф Се Способ увеличения количества молока и/или мяса животных, которых кормят силосом
JP5365158B2 (ja) 2008-11-25 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
TWI426568B (zh) * 2010-03-29 2014-02-11 Sinopower Semiconductor Inc 半導體功率元件與其製作方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3935113A1 (de) 1989-10-21 1991-04-25 Basf Ag Fungizide mischung
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4139637A1 (de) * 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE4309272A1 (de) * 1993-03-23 1994-09-29 Basf Ag Fungizide Mischung
DE122005000047I2 (de) * 1993-09-24 2011-07-21 Basf Se Fungizide Mischungen.
DK0645087T3 (da) 1993-09-24 1996-05-13 Basf Ag Fungicide blandinger
DE4343176A1 (de) * 1993-12-17 1995-06-22 Basf Ag Fungizide Mischung
AU1280095A (en) 1993-12-27 1995-07-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Bactericidal composition
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US5882715A (en) * 1995-06-20 1999-03-16 Pharma-Vinci A/S Method of preparing an oral preparation provided on the outer side with an enteric coating, as well as an oral preparation obtained by the method
ATE193635T1 (de) * 1995-08-18 2000-06-15 Novartis Ag Mikrobizide zusammensetzungen
EP0898506A1 (de) * 1996-04-19 1999-03-03 Dr. Wolman GmbH Verfahren zur behandlung von holz gegen den befall durch holzschädigende pilze
AU732260B2 (en) * 1996-04-26 2001-04-12 Basf Se Fungicidal mixture
SI0900009T1 (en) 1996-04-26 2002-08-31 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
US6211236B1 (en) * 1996-04-26 2001-04-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
DE19814092A1 (de) * 1997-04-15 1998-10-22 Stefes Agro Gmbh Pflanzenschutzmittel

Also Published As

Publication number Publication date
ZA984757B (en) 1999-12-03
EA199901071A1 (ru) 2000-06-26
HUP0002765A2 (hu) 2001-02-28
ATE220855T1 (de) 2002-08-15
KR20010013340A (ko) 2001-02-26
TW568751B (en) 2004-01-01
BR9809720B1 (pt) 2011-05-31
PT986304E (pt) 2002-12-31
NZ501240A (en) 2001-06-29
AR015854A1 (es) 2001-05-30
DE59804901D1 (de) 2002-08-29
PL337191A1 (en) 2000-08-14
WO1998054969A1 (de) 1998-12-10
CO5031327A1 (es) 2001-04-27
CZ298787B6 (cs) 2008-01-30
IL132911A0 (en) 2001-03-19
EA002383B1 (ru) 2002-04-25
CN1259016A (zh) 2000-07-05
JP2002503234A (ja) 2002-01-29
AU7913998A (en) 1998-12-21
EP0986304B1 (de) 2002-07-24
SK163499A3 (en) 2000-06-12
JP4446494B2 (ja) 2010-04-07
IL132911A (en) 2004-06-20
UA68353C2 (uk) 2004-08-16
SK283266B6 (sk) 2003-04-01
EP0986304A1 (de) 2000-03-22
ES2181237T3 (es) 2003-02-16
US6369090B1 (en) 2002-04-09
KR100458241B1 (ko) 2004-11-26
SI0986304T1 (en) 2002-10-31
CN1292658C (zh) 2007-01-03
DK0986304T3 (da) 2002-09-02
PL189807B1 (pl) 2005-09-30
HU224639B1 (hu) 2005-12-28
CA2291761A1 (en) 1998-12-10
HUP0002765A3 (en) 2001-03-28
CA2291761C (en) 2007-05-08
AU749368B2 (en) 2002-06-27
BR9809720A (pt) 2000-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6180638B1 (en) Fungicide mixture
US5532260A (en) Fungicidal mixtures
CA2291761C (en) Fungicidal mixture
US5994382A (en) Fungicidal mixtures
HU216718B (hu) Szinergetikus hatású fungicid keverékek, és eljárás gombák leküzdésére
KR100807474B1 (ko) 살진균제 혼합물
US6211236B1 (en) Fungicide mixtures
MXPA99010519A (en) Fungicidal mixture
CZ330798A3 (cs) Fungicidní směsi
ZA200306358B (en) Fungicidal mixtures.

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20180520