HU216718B - Szinergetikus hatású fungicid keverékek, és eljárás gombák leküzdésére - Google Patents

Szinergetikus hatású fungicid keverékek, és eljárás gombák leküzdésére Download PDF

Info

Publication number
HU216718B
HU216718B HU9502779A HU9502779A HU216718B HU 216718 B HU216718 B HU 216718B HU 9502779 A HU9502779 A HU 9502779A HU 9502779 A HU9502779 A HU 9502779A HU 216718 B HU216718 B HU 216718B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
triazol
methyl
mixture
formula
fluorophenyl
Prior art date
Application number
HU9502779A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9502779D0 (en
HUT72732A (en
Inventor
Eberhard Ammermann
Manfred Hampel
Gisela Lorenz
Reinhold Saur
Klaus Schelberger
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU9502779D0 publication Critical patent/HU9502779D0/hu
Publication of HUT72732A publication Critical patent/HUT72732A/hu
Publication of HU216718B publication Critical patent/HU216718B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

A találmány tárgyát szinergetikűs, fűngicid hatású új keverékek,ezeket tartalmazó készítmények, valamint ezekkel a keverékekkel agőmbák leküzdésére szőlgáló eljárás képezik. A találmány szerintifűngicid keverékek a) (A) képletű a-(metőxi-iminő)-2-[(2-metil-fenőxi)-metil]-fenil-ecetsav-metil-észtert, b) (B) képletű 4-[2-metil-3-(4-terc-bűtil-fenil)-prőpil]-2,6-dimetil-mőrfőlint (fenprőpimőrf)vagy a tridemőrfőt vagy a fenprőpidint és c) (C) képletű N-prőpil-N-[2-(2,4,6-triklór-fenőxi)-etil]-imidazől-1-karbőxamidőt, prőklőráztvagy más azőlvegyületet vagy sóját tartalmaznak kőmpőnensként, ahől aza), b) és c) kőmpőnensek tömegaránya a):b):c)=(10–1):(10–1):(10–1). ŕ

Description

KIVONAT
A találmány tárgyát szinergetikus, fungicid hatású új keverékek, ezeket tartalmazó készítmények, valamint ezekkel a keverékekkel a gombák leküzdésére szolgáló eljárás képezik.
A találmány szerinti fungicid keverékek
a) (A) képletű a-(metoxi-imino)-2-[(2-metil-fenoxi)metilj-fenil-ecetsav-metil-észtert,
b) (B) képletű 4-[2-metil-3-(4-terc-butil-fenil)-propil]2,6-dimetil-morfolint (fenpropimorf) vagy a tridemorfot vagy a fenpropidint és
c) (C) képletű N-propil-N-[2-(2,4,6-triklór-fenoxi)etil]-imidazol-l-karboxamidot, proklorázt vagy más azolvegyületet vagy sóját tartalmaznak komponensként, ahol az a), b) és c) komponensek tömegaránya a): b): c)=(10—1):(10-1):(10-1).
HU 216 718 B
A leírás terjedelme 8 oldal (ezen belül 2 lap ábra)
HU 216 718 Β
A találmány tárgyát szinergetikus füngicid hatású új keverékek, ezeket tartalmazó készítmények, valamint ezekkel a keverékekkel a gombák leküzdésére szolgáló eljárás képezik.
Ismert, hogy az A képletű a-(metoxi-imino)-2-[(2metil-fenoxi)-metil]-fenil-ecetsav-metil-észtert fungicid hatóanyagként alkalmazzák (lásd az EP 253213 számú szabadalmi iratot). Ismert továbbá, hogy a B képletű 4[2-metil-3-(4-terc-butil-fenil)-propil]-2,6-dimetil-morfolint vagy a tridemorf nevű hatóanyagot vagy a fenpropidin nevű hatóanyagot vagy sóikat fungicid hatóanyagokként alkalmazzák (lásd a DE 2656747 számú szabadalmi iratot).
Ismert továbbá, hogy a C képletű N-propil-N-[2(2,4,6-triklór-fenoxi)-etil]-imidazol-1 -karboxamidot füngicid hatóanyagként alkalmazzák (lásd az EP 72156 számú szabadalmi iratot).
Ismert továbbá számos fungicid hatású azolvegyület is, nevezetesen a következők:
D képletű (Z)-2-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-2-(4-fluor-fenil)-3-(2-klór-fenil)-oxirán, 1 -butil-1 -(2,4-diklór-fenil)2-(l,2,4-triazol-l-il)-etanol (nemzetközi szabadneve: hexakonazol), 1 -(4-fluor-fenil)-1 -(2-fluor-fenil)-2(l,2,4-triazol-l-il)-etanol (nemzetközi szabadneve: flutriafol), (RS)-4-(4-klór-fenil)-2-fenil-2-(lH-1,2,4triazol-l-il-metil)-butironitril, 1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)4-bróm-2-(2,4-diklór-fenil)-tetrahidrofurfuril]-lH1,2,4-triazol, 3-(2,4-diklór-fenil)-2-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 il)-kinazolin-4-(3H)-on, (RS)-2,2-dimetil-3-(2-klórbenzil)-4-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)-bután-3-ol, bitertanol, triadimefon, triadimenol, ciprokonazol, diklobutrazol, difenokonazol, dinikonazol, etakonazol, propikonazol, fluzilazol, tebukonazol, imazalil, penkonazol, tetrakonazol nevű hatóanyagok vagy egy ilyen azolvegyület sója.
Azt találtuk, hogy az alábbi a)-c) komponensekből álló keveréknek szinergetikus fungicid hatása van:
a) A képletű a-(metoxi-imino)-2-[(2-metil-fenoxi)-metil] -fenil-ecetsav-metil-észter és
b) B képletű 4-[2-metil-3-(4-terc-butil-fenil)-propil]2,6-dimetil-morfolin (fenpropimorf nevű hatóanyag) vagy a tridemorf (2,6-dimetil-4-tridecil-morfolin) nevű hatóanyag vagy a fenpropidin {(RS)-l-[3-(4-terc-butilfenil)-2-metil-propil]-piperidin} nevű hatóanyag és
c) az alábbiakban felsorolt azolvegyületek közül az egyik:
C képletű N-propil-N-[2-(2,4,6-triklór-fenoxi)-etil]imidazol-l-karboxamid, D képletű (Z)-2-(l,2,4-triazol1- il-metil)-2-(4-fluor-fenil)-3-(2-klór-fenil)-oxirán, 1butil-1 -(2,4-diklór-fenil)-2-( 1,2,4-triazol-1 -il)-etanol (nemzetközi szabadneve: hexakonazol), l-(4-fluor-fenil)- 1 -(2-fluor-fenil)-2-( 1,2,4-triazol-1 -il)-etanol (nemzetközi szabadneve: flutriafol), (RS)-4-(4-klór-fenil)2- fenil-2-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-butironitril, 1 [(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-bróm-2-(2,4-diklór-fenil)-tetrahidrofürfuril]-1 Η-1,2,4-triazol, 3-(2,4-diklór-fenil)-2(1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)-kinazolin-4(3H)-on, (RS)-2,2dimetil-3-(2-klór-benzil)-4-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)-bután-3-ol, a bitertanol, triadimefon, triadimenol, ciprokonazol, diklobutrazol, difenokonazol, dinikonazol, etakonazol, propikonazol, fluzilazol, tebukonazol, imazalil, penkonazol, tetrakonazol nevű hatóanyagok vagy egy ilyen azolvegyület sója, ahol az a), b) és c) komponensek egymáshoz viszonyított tömegaránya a): b): c)=(10— 1): (10— 1): (10— 1).
Előnyösen ez az arány (5-1):(5-1):(5-1), még előnyösebben (3-1):(3-1):(3-1), legelőnyösebben (2-1):(2-1):(2-1). A keverékarány tartománya magában foglalja azokat az a), b) és c) komponensű elegyeket, amelyekben az a):b):c) keverékarány például 10:1:1 és 1:10:1 és 1:1:10 között van. A keverék szinergetikus hatása abban nyilvánul meg, hogy benne az a)-c) komponensek fungicid hatása nagyobb, mint az a), b) és c) komponensek fungicid hatásainak összege.
Az a) komponensnek a C=N kettős kötését tekintve két sztereoizomer formája van. Ezek közül az (E)-izomer az előnyös.
A találmány tárgyát képezik azok a keverékek, amelyek az a) komponenst, mint tiszta izomert (főleg az E-izomert) vagy mint izomerelegyet tartalmazzák.
A fenpropimorf komponensnek (a morfolingyűrűben) két sztereoizomer-formája van; ezek közül a ciszizomer az előnyös.
A találmány tárgyát képezik azok a keverékek, amelyek a fenpropimorf komponenst, mint tiszta izomert (főleg a cisz-izomert) vagy mint izomerelegyet tartalmazzák.
Előnyösek azok a keverékek, amelyek az a) komponenst túlnyomóan az E-izomeqe és ugyanakkor a b) komponenst pedig túlnyomóan a cisz-izomeije formájában tartalmazzák.
A keverékek a fenpropimorf nevű hatóanyagot sói formájában is tartalmazhatják. Ezek a keverékek is a találmány tárgyát képezik.
A sókat savakkal való reakcióval állíthatjuk elő; ilyen savak például a hidrogén-halogenidek, így a hidrogén-fluorid, hidrogén-klorid, hidrogén-bromid vagy a hidrogén-jodid, a kénsav, foszforsav, salétromsav vagy a szerves savak, így az ecetsav, trifluorecetsav, triklórecetsav, propionsav, glikolsav, tej sav, borostyánkősav, citromsav, benzoesav, fahéjsav, oxálsav, hangyasav, benzolszulfonsav, p-toluolszulfonsav, metánszulfonsav, szalicilsav, p-aminoszalicilsav vagy az 1,2-naftalindiszulfonsav.
A gyakorlatban a keverékekben előnyösen olyan tiszta a)-c) komponenseket alkalmazunk, amelyekhez további hatóanyagokat is hozzákeverhetünk; ilyen hatóanyagok lehetnek a rovarölő, atkaölő, fonálféregölő, gyomirtó hatóanyagok, más gombaölő hatóanyagok, növényi fejlődést szabályzó hatóanyagok és/vagy a műtrágyák.
A találmány szerinti füngicid keverékeket készítmények formájában, például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, magas százalékos tartalmú vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozó-, szórószerek vagy granulátumok formájában használhatjuk, permetezéssel, füstöléssel, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák a felhasználás céljá2
HU 216 718 Β hoz igazodnak; a készítményeknek minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.
Általában úgy járunk el, hogy keverékekkel a növényeket bepermetezzük vagy beporozzuk vagy a növények magvait a keverékekkel kezeljük.
A találmány szerinti készítményeket, amelyek a szinergetikus hatású fungicid keveréket tartalmazzák, ismert módon állítjuk elő, például a keverékeknek oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal való hígításával, kívánt esetben emulgeálószereket és diszpergálószereket is alkalmazva, és ha hígítószerként vizet használunk, úgy segédoldószerként más szerves oldószereket is alkalmazhatunk. A készítményekben segédanyagokként lényegében a következők szerepelhetnek: oldószerek, így az aromás vegyületek (például a xilol), klórozott aromás vegyületek (például a klór-benzol), paraffinok (például az ásványolaj-frakciók), alkoholok (például a metanol és a butanol), ketonok (például a ciklohexanon), aminok (például az etanol-amin, dimetil-formamid) és a víz; hordozóanyagok, így a természetes kőzetlisztek (például a kaolin, agyag, talkum, kréta) és a szintetikus kőporok (például a nagyon diszperz kovasav, szilikátok); emulgeálószerek, így a nemionos és az anionos emulgeátorok [például a poli(oxietilén)-zsíralkohol-éterek, az alkil- és aril-szulfonátok] és a diszpergálószerek, így a lignin-szulfitszennylúgok és a metil-cellulóz.
A készítményekben felületaktív anyagokként szerepelhetnek az aromás szulfonsavak, például a lignin-, fenol-, naftalin- és a dibutil-naftalinszulfonsav, valamint a zsírsavak alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói, az alkil- és az alkil-aril-szulfonátok, az alkil-, lauril-éter- és zsíralkohol-szulfátok, valamint a szulfátéit hexa-, hepta- és oktadekanolok sói, a zsíralkoholglikol-éterek, a szulfonált naftalinnak és származékaiknak formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a naftalinnak, illetve a naftalinszulfonsavaknak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a poli(oxi-etilén)-oktil-fenol-éter, az etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, az alkil-fenil- és a tributil-fenilpoliglikol-éter, az alkil-aril-poliéter-alkoholok, az izotridecil-alkohol, a zsíralkoholoknak az etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, az etoxilezett ricinusolaj, a poli(oxi-etilén)- vagy a poli(oxi-propilén)-alkiléterek, a lauril-alkohol-poliglikol-éter-acetát, a szorbitészter, a lignin-szulfitszennylúgok vagy a metil-cellulóz.
Porokat, szóró- és porozószereket a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokon való megkötésével állíthatunk elő. Szilárd hordozóanyagok lehetnek az ásványi termékek, így a szilikagél, kovasavak, kovasavgélek, szilikátok, a talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, diatomaföld, kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így az ammónium-szulfát, -foszfát és -nitrát, karbamid és a növényi termékek, így a gabonaliszt, fahéj-, fa- és csonthéjőrlemények, a cellulózpor vagy más szilárd hordozóanyagok.
A találmány szerinti keverékek kitűnnek a fitopatogén gombák, főleg a tömlősgombák (Ascomycetes) és a bazídiumos gombák (Basidiomycetes) osztályába tartozó fitopatogén gombák elleni kiváló hatásukkal. Ezek részben szisztemikus hatásúak, és ezeket levél- és talajfimgicid készítmények hatóanyagaiként lehet alkalmazni.
Különösen fontos a számos kártevő gomba leküzdése a különböző haszonnövényeknél, így a búzánál, rozsnál, árpánál, zabnál, rizsnél, kukoricánál, a gyepnél, gyapotnál, szójánál, a kávécserjénél, cukornádnál, szőlőnél, a gyümölcsös és a dísznövényeknél, valamint a zöldségeknél, így az uborkánál, babnál és a tökféléknél, valamint ezeknek a növényeknek a magvainál.
A találmány szerinti keverékeket úgy alkalmazzuk, hogy a gombákat vagy a gombafertőzéstől megvédeni kívánt vetőmagot, növényeket, anyagokat vagy magát a talajt a találmány szerinti keverék hatásos mennyiségével kezeljük.
A keverékek alkalmazása történhet az anyagok, a növények vagy a vetőmag gombafertőzöttsége előtt vagy utána is.
A találmány szerinti keverékek speciálisan alkalmasak a következő gombakártevők leküzdésére:
Erysiphe graminis a gabonán,
Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginae a tökféléken,
Podosphaera leucotricha az almán,
Uncinula necator a szőlőn,
Puccinia-fajok a gabonán,
Rhizoctonia-fajok a gyapoton és a gyepen,
Ustilago-fajok a gabonán és a cukornádon,
Venturia inaequalis az almán,
Helminthosporium-fajok a gabonán,
Septoria nodorum a búzán,
Rhynchosporium-fajok a gabonán,
Botrytis cinerea a szamócán és a szőlőn,
Cercospora arachidicola a földimogyorón,
Pseudocercosporella herpotrichoides a búzán és az árpán,
Pyricularia oryzae a rizsen,
Phytophtera infestans a paradicsomon és a burgonyán, Fusarium- és Verticillium-fajok különböző növényeken, Plasmopara viticola a szőlőn,
Altemaria-fajok a zöldségeken és a gyümölcsökön.
A találmány szerinti új keverékeket az anyagvédelemben (favédelemben) is felhasználhatjuk, például a Paecilomyces variotii ellen.
A találmány szerinti fungicid készítmények általában 0,1-95, előnyösen 0,5-90 tömegszázalék hatóanyagot tartalmaznak a növényvédőszer-készítményekben szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt.
A találmány szerinti keverékek felhasznált mennyisége, a kívánt hatás fajtájától függően, 0,01 és 3 kg hatóanyag-keverék/ha közötti érték.
A vetőmagkezeléshez szükséges felhasználási mennyiség általában 0,001-50, előnyösen 0,01-10 g hatóanyag-keverék/kg vetőmag.
Biológiai kísérletek
1. példa
A búzalisztharmat elleni fungicid hatás vizsgálata leveles fejlődési stádiumukban lévő „Kanzler” fajtájú búzanövényeket egy kísérletben triazolszármazékokkal szemben rezisztens búzalisztharmattal (Erysiphe graminis var. tritici) fertőztünk meg. A körülbelül 30%os gombafertőzöttség kialakulásakor a kísérleti növényeket a megadott koncentrációjú vizes hatóanyagkészítményekkel kezeltük. Az alkalmazott vízmennyiség a 200 1/ha értéknek felelt meg. A kísérleti növényeket üvegházban, 18-22 °C-on 20 napig termesztettük. Ezután meghatároztuk a fertőzött levélfelület százalékos mennyiségét. Ezeket az értékeket hatásfokokká számítottuk át. A hatóanyag-keverék várható hatásfokát a Colby-képlet alapján (lásd Colby S. R., „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15, 20-22. oldal, 1967) számítottuk ki, amit aztán összehasonlítottunk az észlelt hatásfokkal.
A fungicid hatásra kapott értékek az egyes kísérletek között ingadoztak, mert a növényeknek az egyes kísérletekben különböző erősségű gombafertőzöttsége volt, és ezáltal a fungicid hatás számértékei egymástól különböztek. Ezért csak az ugyanazon a kísérleten belül kapott eredményeket lehetett egymással összehasonlítani.
Colby-képlet: E=x+y-xy/100
A képletben
E=a várható hatásfok, a kezeletlen kontrollok százalékában kifejezve, az A és a B hatóanyagot m, illetve n koncentrációban alkalmazva;
x=hatásfok, a kezeletlen kontrollok százalékában kifejezve, az A hatóanyagot m koncentrációban alkalmazva;
y=hatásfok, a kezeletlen kontrollok százalékában kifejezve, a B hatóanyagot n koncentrációban alkalmazva. Hatóanyagok:
I. A képletű a-(metoxi-imino)-2-[(2-metil-fenoxi)-metil]-fenil-ecetsav-metil-észter
Szakirodalmi forrás: EP 253 213
II. B cisz-izomer képletű (±)-cisz-4-[3-(4-terc-butilfenil)-2-metil-propil]-2,6-dimetil-morfolin (fenpropimorf)
Szakirodalmi forrás: DE 2 656 747
III. D képletű 2-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-2-(4-fluorfenil)-3-(2-klór-fenil)-oxirán (epoxikonazol)
IV. C képletű l-N-propil-N-[2-(2,4,6-triklór-fenoxi)etilj-karbamoil-imidazol (prokloraz)
Szakirodalmi forrás: EP 72 156
V. Hatóanyag-kombináció=1.+11.
105:210 (ismert: EP 524496)
VI. Hatóanyag-kombináció=I.+III.
1:1 (ismert: EP 531 837)
VII. Hatóanyag-kombináció=I.+IV.
1:1 (ismert: EP 531 837)
VIII. Hatóanyag-kombináció=II.+1V.
281:200 (ismert)
IX. Hatóanyag-kombináció=II.+III.
3:1 (ismert: EP425857)
1. táblázat
A triazolszármazékokkal szemben rezisztens Erysiphe graminis elleni fungicid hatás vizsgálata (búzán)
Hatóanyag (ismert) Hatóanyagkoncentráció a permedében (tömeg%) Hatásfok, a kezeletlen kontrollok százalékában
Kontrollok (kezeletlen) - 0
I. hatóanyag 0,05 50
11. hatóanyag 0,05 47
III. hatóanyag 0,05 26
IV. hatóanyag 0,05 24
V. hatóanyag-kombináció 0,05 65
VI. hatóanyag-kombináció 0,05 52
VII. hatóanyag-kombináció 0,05 52
VIII. hatóanyag-kombináció 0,05 48
IX. hatóanyag-kombináció 0,05 50
A találmány szerinti keverék
I.+VIII. Keverékarány= 1:3 0,01+0,03 58
I.+IX. Keverékarány = 1:3 0,01+0,03 62
II.+VI. Keverékarány =1:3 0,01+0,03 61
II. + VII. Keverékarány = 1:3 0,01+0,03 59
III.+V. Keverékarány = 1:3 0,01+0,03 71
IV. + V. Keverékarány= 1:3 0,01+0,03 69
Az eredmények azt mutatják, hogy a 0,04 t% (0,01+0,03) koncentrációjú háromkomponensű hatóanyag-keverékeknek jobb fungicid hatása van, mint a 0,05 t% koncentrációjú hatóanyagoknak és kétkomponensű hatóanyag-keverékeknek.
A fenti kísérleteket triazolszármazékokkal szemben érzékeny Erysiphe graminis törzzsel megismételve, a kapott eredmények megerősítik az 1. táblázatban közölt eredményeket.
2. táblázat
A triazolszármazékokkal szemben rezisztens Erysiphe graminis elleni fungicid hatás vizsgálata (búzán)
Hatóanyag (ismert) Hatóanyagkoncentráció a permedében (tömeg%) Hatásfok, a kezeletlen kontrollok százalékában
Kontrollok (kezeletlen) - 0
I. hatóanyag 0,1; 0,01 55; 29
II. hatóanyag 0,1; 0,01 52; 25
III. hatóanyag 0,1; 0,01 36; 10
IV. hatóanyag 0,1; 0,01 29; 5
V. hatóanyag-kombináció 0,1; 0,01 83; 55
VI. hatóanyag-kombináció 0,1; 0,01 67; 38
VII. hatóanyag-kombináció 0,1; 0,01 65; 34
VIII. hatóanyag-kombináció 0,1; 0,01 55; 38
IX. hatóanyag-kombináció 0,1; 0,01 60; 42
A találmány szerinti keverékek
Hatóanyag (találmány szerinti) Észlelt hatásfok Számított hatásfok*
I.+VIII. 0,01+0,01 Keverékarány = 1:1 69 55,98
I.+VIII. 0,1+0,1 Keverékarány = 1:1 93 79,75
I.+VIII. 0,1+0,01 Keverékarány =10:1 81 72,10
I.+VIII. 0,01+0,1 Keverékarány = 1:10 73 60,05
I.+IX. 0,01+0,01 Keverékarány = 1:1 71 58,85
I.+IX. 0,1+0,1 Keverékarány = 1:1 100 82,00
I.+IX. 0,1+0,01 Keverékarány = 10:1 88 73,90
I.+IX. 0,01+0,1 Keverékarány = 1:10 83 71,60
II.+VI. 0,01+0,01 Keverékarány= 1:1 64 53,50
II.+VI. 0,1+0,1 Keverékarány = 1:1 100 84,16
II.+VI. 0,1+0,01 Keverékarány = 10:1 86 70,24
II.+VI. 0,01+0,1 Keverékarány = 1:10 88 75,25
II. + VII. 0,01+0,01 Keverékarány=l: 1 62 50,50
II. + VII. 0,1+0,1 Keverékarány = 1:1 100 83,20
II. + VII. 0,1+0,01 Keverékarány = 10:1 83 68,32
II.+VII. 0,01+0,01 Keverékarány = 1:10 86 73,75
III.+v. 0,01+0,01 Keverékarány = 1:1 71 59,50
III.+v. 0,1+0,1 Keverékarány = 1:1 100 89,12
III.+v. 0,1+0,01 Keverékarány = 10:1 100 84,70
III.+V. 0,01+0,1 Keverékarány = 1:10 86 71,20
IV.+v. 0,01+0,01 Keverékarány = 1:1 69 57,25
IV.+v. 0,1+0,1 Keverékarány= 1:1 100 87,93
IV.+v. 0,1+0,01 Keverékarány = 10:1 83 68,05
IV. +v. 0,01+0,1 Keverékarány = 1:10 98 83,85
* A Colby-képlct alapján számított értékek.
A fenti háromkomponensű hatóanyag-keverékeknél az észlelt hatásfokok mindig magasabbak, mint a Colby-képlet alapján számított hatásfok.
A fenti kísérleteket triazolszármazékokkal szemben érzékeny Erysiphe graminis törzzsel megismételve, a kapott eredmények megerősítik a 2. táblázatban közölt eredményeket.

Claims (3)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Szinergetikus hatású fungicid keverék, amely
    a) (A) képletű a-(metoxi-imino)-2-[(2-metil-fenoxi)metil]-fenil-ecetsav-metil-észtert,
    b) (B) képletű 4-[2-metil-3-(4-terc-butil-fenil)-propil]2,6-dimetil-morfolint, azaz fenpropimorfot vagy tridemorfot vagy a fenpropidint és
    c) egy alábbi azolvegyületet: (C) képletű N-propil-N[2-(2,4,6-triklór-fenoxi)-etil]-imidazol-1 -karboxamidot, (D) képletű (Z)-2-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-2(4-fluor-fenil)-3-(2-klór-fenil)-oxiránt, 1 -butil-1 (2,4-diklór-fenil)-2-(l ,2,4-triazol-l-il)-etanolt (nemzetközi szabadneve: hexakonazol), l-(4-fluorfenil)- l-(2-fluor-fenil)-2-(l ,2,4-triazol-l-il)-etanolt (nemzetközi szabadneve: flutriafol), (RS)-4-(4klór-fenil)-2-fenil-2-(l Η-1,2,4-triazol-l -il-metil)butironitrilt, 1 -[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-bróm-2(2,4-diklór-fenil)-tetrahidrofurfuril]-lH-l,2,4-triazolt, 3-(2,4-diklór-fenil)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-il)kinazolin-4-(3H)-ont, (RS)-2,2-dimetil-3-(2-klórbenzil)-4-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)-bután-3-olt, bitertanolt, triadimefont, triadimenolt, ciprokonazolt, diklobutrazolt, difenokonazolt, dinikonazolt, etakonazolt, propikonazolt, fluzilazolt, tebukonazolt, imazalilt, penkonazolt, tetrakonazolt vagy egy ilyen azolvegyület sóját tartalmazza, ahol az a)-c) komponensek egymáshoz viszonyított tömegaránya a): b):c)=(10-1):(10-1):(10-1).
  2. 2. Eljárás patogén gombák leküzdésére, azzal jellemezve, hogy a gombákat vagy a gombafertőzéstől megvédeni kívánt anyagokat, növényeket, vetőmagot vagy magát a talajt az 1. igénypont szerinti fungicid keverékkel hektáronként legalább 0,01 kg hatóanyag-keverék mennyiségben, magcsávázás esetén legalább 0,001 g hatóanyag-keverék/kg mag mennyiségben kezeljük.
  3. 3. Szinergetikus hatású fungicid készítmény, amely 0,1-95 tömeg% mennyiségben egy 1. igénypont szerinti fungicid keveréket tartalmaz a növényvédőszerkészítményekben szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt.
HU9502779A 1993-03-23 1994-03-10 Szinergetikus hatású fungicid keverékek, és eljárás gombák leküzdésére HU216718B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4309272A DE4309272A1 (de) 1993-03-23 1993-03-23 Fungizide Mischung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9502779D0 HU9502779D0 (en) 1995-11-28
HUT72732A HUT72732A (en) 1996-05-28
HU216718B true HU216718B (hu) 1999-08-30

Family

ID=6483541

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9502779A HU216718B (hu) 1993-03-23 1994-03-10 Szinergetikus hatású fungicid keverékek, és eljárás gombák leküzdésére

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0690672B1 (hu)
JP (1) JP3611572B2 (hu)
KR (1) KR100316043B1 (hu)
CN (1) CN1119824A (hu)
AT (1) ATE144371T1 (hu)
AU (1) AU676031B2 (hu)
CZ (1) CZ288340B6 (hu)
DE (2) DE4309272A1 (hu)
DK (1) DK0690672T3 (hu)
ES (1) ES2092903T3 (hu)
GR (1) GR3021492T3 (hu)
HU (1) HU216718B (hu)
IL (1) IL108653A (hu)
NZ (1) NZ263170A (hu)
PL (1) PL173281B1 (hu)
RU (1) RU2129371C1 (hu)
UA (1) UA29473C2 (hu)
WO (1) WO1994021123A1 (hu)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0844820B1 (de) * 1995-08-17 1999-10-13 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat
EP0844818B1 (de) * 1995-08-17 1999-09-22 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit azolderivaten
EA001085B1 (ru) * 1995-08-18 2000-10-30 Новартис Аг Бактерицидные композиции
DE19533796A1 (de) * 1995-09-13 1997-03-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
BR9708604A (pt) * 1996-04-11 1999-08-03 Basf Ag Mistura fungicida processo para controlar fungos nocivos e uso de um composto
US6369090B1 (en) * 1997-06-04 2002-04-09 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixture
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
US9090604B2 (en) 2006-07-27 2015-07-28 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
TW200904330A (en) * 2007-06-15 2009-02-01 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and a fungicide compound
TWI428091B (zh) * 2007-10-23 2014-03-01 Du Pont 殺真菌劑混合物
TWI489941B (zh) * 2008-09-19 2015-07-01 Sumitomo Chemical Co 種子處理劑及保護植物的方法
CN102017961B (zh) * 2010-12-18 2013-06-05 陕西美邦农药有限公司 一种含十三吗啉的杀菌组合物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4124255A1 (de) * 1991-07-22 1993-01-28 Basf Ag Fungizide mischung
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen

Also Published As

Publication number Publication date
CZ245695A3 (en) 1996-01-17
CN1119824A (zh) 1996-04-03
HU9502779D0 (en) 1995-11-28
ATE144371T1 (de) 1996-11-15
IL108653A (en) 1998-12-06
PL310805A1 (en) 1996-01-08
DE59400914D1 (de) 1996-11-28
DE4309272A1 (de) 1994-09-29
IL108653A0 (en) 1994-05-30
HUT72732A (en) 1996-05-28
CZ288340B6 (en) 2001-05-16
ES2092903T3 (es) 1996-12-01
JP3611572B2 (ja) 2005-01-19
AU676031B2 (en) 1997-02-27
WO1994021123A1 (de) 1994-09-29
NZ263170A (en) 1996-04-26
JPH08508019A (ja) 1996-08-27
DK0690672T3 (da) 1996-11-18
UA29473C2 (uk) 2000-11-15
PL173281B1 (pl) 1998-02-27
EP0690672B1 (de) 1996-10-23
RU2129371C1 (ru) 1999-04-27
AU6376094A (en) 1994-10-11
KR100316043B1 (ko) 2002-11-27
EP0690672A1 (de) 1996-01-10
GR3021492T3 (en) 1997-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100401891C (zh) 杀真菌混合物
AU652855B2 (en) Fungicidal compositions
KR100355969B1 (ko) 살진균성 혼합물
SK284960B6 (sk) Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a azolov a spôsob ničenia škodlivých húb
HU216718B (hu) Szinergetikus hatású fungicid keverékek, és eljárás gombák leküzdésére
US5994382A (en) Fungicidal mixtures
HU210660B (en) Synergetic fungicidal composition and use of it
AU749368B2 (en) Fungicidal mixture
US6211236B1 (en) Fungicide mixtures
JP2004521887A (ja) 殺菌性混合物
MXPA99010519A (en) Fungicidal mixture