CZ288340B6 - Fungicidal agent and method of suppressing fungi - Google Patents
Fungicidal agent and method of suppressing fungi Download PDFInfo
- Publication number
- CZ288340B6 CZ288340B6 CZ19952456A CZ245695A CZ288340B6 CZ 288340 B6 CZ288340 B6 CZ 288340B6 CZ 19952456 A CZ19952456 A CZ 19952456A CZ 245695 A CZ245695 A CZ 245695A CZ 288340 B6 CZ288340 B6 CZ 288340B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- triazol
- methyl
- formula
- fluorophenyl
- chlorophenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fungicid ní prostředek a způsob potlačování hub
Oblast techniky
Tento vynález se týká fungicidního prostředku obsahujícího směs projevující synergický fungicidní účinek a způsob potlačování hub pomocí takového fungicidního prostředku.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že se methylester kyseliny a-methoximino-2-[(2-methoxyfenoxy)methyl]fenyloctové vzorce
používá jako fungicid (evropský patentový spis č. 253 213). Dále je známo použití účinné látky
4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfenyl)propyl]-2,6-dimethylmorfblinu vzorce
nebo účinné látky tridemorf nebo účinné látky fenpropidin nebo jejich solí jako fungicidů (DE spis č. 26 56 747).
Dále je známo, že se jako fungicid používá N-propyl-N-[(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol1-karboxamid vzorce
(evropský patentový spis č. 72 156)
-1 CZ 288340 B6
Dále je známo velký počet azolových sloučenin s fungicidním účinkem, a to (Z)-2-( 1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-2-(4-flurfenyl)-3-(2-chlorfenyl)oxiran vzorce
l-butyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)ethanol (obecný název hexaconazol), 1—[(2— chlorfenyl)methyl]-l-( 1,1-dimethy 1)-2-( 1,2,4-triazol-l-yl)ethanol, l-(4-fluorfenyl}-l-(2fluorfenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)ethanol (obecný název flutriafol), (RS)-4-(4-chlorfenyl)-2fenyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)butyronitril l-[(2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4dichlorfenyl)tetrahydrofurfuryl]-lH-l,2,4-triazol, 3-(2,4-dichlorfeny 1)-2-(1 H-l, 2,4-triazol-lyl)chinazolin-4(3H)-on, (RS)-2,2-dimethyl-3-(2-chlorbenzyl)-4-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)butyl-3-ol, bitertanol, triadimefon, triadimenol, cykloconazol, dichlorbutrazol, difenoconazol, diniconazol, etaconazol, propiconazol, flusilazol, tebuconazol, imazalin, penconazol, tetraconazol nebo soli takových azolových účinných látek.
Podstata vynálezu
Nyní bylo nalezeno, že směs sestávající z
a) methylesteru kyseliny a-methoximino-2-[(2-methylfenyoxy)methyl]fenyloctové vzorce
a
b) 4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfenyl)propyl]-2,6-dimethylmorfolinu (fenpropimorfu) vzorce ch3
CH2— CH— CH2— N O ch3 ch3 ch3 nebo účinné látky tridemorf nebo účinné látky fenpropidin a
-2CZ 288340 B6
c) azolové účinné látky vybrané ze soubory zahrnujícího
N-propyl-N-[2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-l—karboxamid vzorce
(Z)—2—(1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-2-(4-fluorfenyl)-3-(2-chlorfenyl)oxiran vzorce
l-butyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)ethanol (obecný název hexaconazol), 1—[(2— chlorfenyl)methyl]-l-( 1, l-dimethyl)-2-( 1,2,4-triazol-l-yl)ethanol, l-(4-fluorfenyl)-l-(215 fluorfenyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)ethanol (obecný název flutriafol), (RS)-4-(4-chlorfenyl)-2fenyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)butyronitril, l-[(2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4dichlorfenyl)tetrahydrofurfuryl]-l H-l,2,4-triazol, 3-(2,4-dichlorfenyl)-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-lyl)chinazolin-4(3H)-on, (RS)-2,2-dimethyl-3-(2-chlorbenzyl)-Á-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)butan-3-oI, bitertanol, triadimefon, triadimenol, cyproconazol, dichlorbutrazol, difenoconazol, 20 diniconazol, etaconazol, propiconazol, flusilaol, tebuconazol, imazalin, penconazol, tetraconazol nebo soli takových azolových účinných látek, má synergický fungicidní účinek. Mísící poměr (hmotnostní poměr) sloučenin a), b) a c) se volí tak, že nastává synergický fungicidní účinek. Poměr sloučeniny a) ke sloučenině b) a ke 25 sloučenině c) činí 10 až 1 : 10 až 1 : 10 až 1, jako například 5 až 1 : 5 až 1 : 5 až 1, zvláště 3 až : 3 až 1 :3 až 1, s výhodou 2 až 1 : 2 až 1 : 2 až 1. Mísící poměry zahrnují například směsi sloučenin a), b) a c) odpovídající 10 : 1 : 1 až 1 : 10 : 1 až 1 : 1 : 10. Synergický účinek směsi se projevuje v tom, že fungicidní účinek směsi sloučeniny a), sloučeniny b) a sloučeniny c) je větší, než jaký je součet fungicidního účinku sloučeniny a), fungicidního účinku sloučeniny b) 30 a fungicidního účinku sloučeniny c).
Předmětem tohoto vynálezu je fungicidní prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuje fungicidně účinné množství směsi, která sestává ze sloučenin uvedených svrchu pod a), b) a c), které jsou obsaženy v hmotnostním poměru a : b : c odpovídajícím 10 až 1 : 10 až 1 : 10 až 1.
Předmětem tohoto vynálezu je také způsob potlačování hub, jehož podstata spočívá v tom, že se na houby nebo na materiály, plochy, rostliny nebo osivo ohrožované napadením houbami nechá působit fungicidní prostředek popsaný výše v synergický fungicidně účinném množství.
Složka a) může být s ohledem na dvojnou vazbu -C=N- ve dvou stereoisomemích formách. Výhodný je (E)-isomer.
-3CZ 288340 B6
I Tento vynález zahrnuje směsí, které obsahují čisté isomery sloučeniny a), zvláště (E) isomer, stejně jako směsi, které obsahují směsi isomerů.
Složka fenpropimorf může být ve dvou stereoisomemích formách (morfolinový kruh), přičemž 5 cis-isomer je výhodný.
Vynález zahrnuje směsi, které obsahují čisté isomery sloučeniny fenpropimorf, zvláště cis-isomer a směsi, které obsahují směsi isomerů.
Výhodné jsou takové směsi, které složku a) obsahují převážně ve formě (E) isomerů a současně složku b) převážně jako cis-isomer:
a, (E)-isotaer
b, cis-isoaer
Účinná látka fenpropimorf (složka b) může být také ve formě své soli. Také tyto směsi jsou zahrnuty do vynálezu.
Soli se vyrábějí reakcí s kyselinami, například s kyselinami halogenovodíkovými, jako jsou 20 kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková nebo kyselina jodovodíková nebo s kyselinou sírovou, kyselinou fosforečnou nebo kyselinou dusičnou, nebo s organickými kyselinami, jako je kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová, kyselina propionová, kyselina glykolová, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyselina mravenčí, 25 kyselina benzensulfonová, kyselina p-toluensulfonová, kyselina methansulfonová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová nebo kyselina 1,2-naftalendisulfonová.
Při praktickém provedení se používají s výhodou čisté účinné látky a), b) a c), ke kterým se mohou přidat také další účinné látky, jako jsou insekticidy, akaridicy, nematocidy, herbicidy, 30 další fungicidy, regulátory růstu rostlin a/nebo hnojivá.
Fungicidní směsi podle tohoto vynálezu se mohou například používat ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí, také vysokoprocentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašů, posypů nebo granulátů, 35 postříkáním, vytvořením mlhy, poprášením, posypáním nebo pokropením. Aplikační formy se řídí podle účelu použití, v každém případě mají zajistit co nejjemnější rozdělení účinných látek podle tohoto vynálezu.
Obvykle se rostliny postříkají nebo popráší směsmi účinných látek nebo se těmito směsi ošetří 40 semena rostlin.
-4CZ 288340 B6
Prostředky se vyrábějí o sobě známým způsobem, například nastavením směsi účinných látek rozpouštědly a/nebo nosnými látkami, popřípadě za použití emulgačního činidla a dispergačního činidla, přičemž v případě použití vody jako ředidla se mohou používat také jiná organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla. Jako pomocné látky pro tyto účely přicházejí v podstatě v úvahu: rozpouštědla, jako aromatické sloučeniny (například xylen), chlorované aromatické látky (například chlorbenzen), parafinické sloučeniny (například frakce z destilace ropy), alkoholy (například methanol nebo butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin nebo dimethylformamid) a voda, nosné látky, jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, jíly, mastek nebo křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo křemičitany), emulgační činidla, jako neionogenní nebo anionické emulgátory (například polyoxyethylenethery alifatických alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergační činidla, jako jsou lignin ze sulfitových odpadních louhů a methylcelulóza.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu alkalické soli, soli alkalických kovů a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, jako například soli kyseliny ligninsulfonové, kyseliny fenolsulfonové, kyseliny naftalensulfonové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové, stejně jako mastných kyselin, alkalsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylethersulfátu a sulfátů alifatických alkoholů, jakož i soli sulfonovaného hexadekanolu, heptadekanolu a oktadekanolu, stejně jako soli glykoletherů alifatických alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkt naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem s formaldehydem, poloxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty ethylenoxidu s alifatickými alkoholy, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylen, acetal polyglykoletheru laurylalkoholu, sorbitester, lignin ze sulfitových výluhů nebo methylcelulózu.
Práškové, posypové a poprašové prostředky se mohou vyrábět smícháním nebo společným semletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
Granuláty, například povlečené, napuštěné nebo homogenní granuláty, se mohou vyrábět nanesením účinné látky na pevnou nosnou látku.
Pevné nosné látky jsou minerální hlinky, jak je silikagel, kyseliny křemičité, křemelina, křemičitany, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, hlinka, dolomit, rozsivková zemina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plastické hmoty, hnojivá, jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný a močovina, rostlinné produkty, jako je mouka z obilí, moučka z kůiy stromů, dřeva a ořechových skořápek, celulózový prášek a jiné pevné nosné látky.
Směsi projevují vynikající účinnost proti širokému spektru rostlinných hub, zvláště ze třídy Ascomyceten a Basidiomyceten. Tyto směsi jsou z části systemicky účinné a mohou se používat jako listové a půdní fungicidní prostředky.
Prostředky mají zvláštní význam pro potlačování řady hub na různých kulturních rostlinách, jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, tráva, bavlna, sója, kávovník, cukrová třtina, réva vinná, ovocné stromy a okrasné rostliny a také zelenina, jako jsou okurky, fazol a tykvovité rostliny, stejně jako na semenech těchto rostlin.
Sloučeniny se uplatní, pokud se fungicidně účinných množstvím směsí těchto sloučenin ošetří houby nebo osivo, rostliny, materiály nebo půda, které se mají ochránit pře napadením houbami.
Použití se provádí před nebo po infikaci materiálů, rostlin nebo semen houbami.
-5CZ 288340 B6
I
Směsi sloučenin jsou zvláště vhodné pro potlačování těchto rostlinných chorob:
Erysiphe graminis na obilí,
Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tykvovitých rostlinných, Podosphaera leucotricha na jabloních, Uncinula necator na révě vinné, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku a trávníkových travinách, druhy Ustilago na obilí a třtině cukrové, Venturia inaequalis na jabloních, druhy Helminthosporia na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Rhynchosporium na obilí,
Botrytis cinerea na jahodníku a révě vinné,
Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocorcorporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhy Fusaria a Verticillia na různých rostlinách, Plasmopara viticola na révě vinné a druhy Altemaria na zelenině a ovoci.
Nové směsi se mohou také používat k ochraně materiálů (ochraně dřeva), například proti 25 Paecilomyces variotii.
Fungicidní prostředek obecně obsahuje od 0,1 do 95 % hmotnostních účinné látky, s výhodou od 0,5 do 90 % hmotnostních účinné látky.
Používané množství směsí posle tohoto vynálezu je vždy podle druhu požadovaného účinku od 0,01 do 3 kg směsi účinných látek na hektar.
Při ošetřování osiva je zapotřebí obecně používat množství směsi účinných látek od 0,001 do 50 g, s výhodou se používá od 0,01 do 10 g na každý kilogram osiva.
Příklady provedení vynálezu
Biologické pokusy
Příklad 1
Eradikativní účinek proti padlí na pšenici
Rostliny pšenice odrůdy „Kanzler“ po vyvinutí stádia třetího listu se naočkuje při jednom pokusu padlím Erysiphe graminis var. tritici, které je resistentní na fungicidy obsahující ve své molekule triazolovou skupinu, a po vyvinutí houbového napadení na 30 % plochy listů se ošetří vodným 50 prostředkem účinné látky dané koncentrace. Množství vody odpovídá 200 litrům na hektar.
Rostliny se umístí do skleníku na dobu 20 dní a kultivují se za teploty 18 až 22 °C. Poté se provede vyhodnocení stanovením napadené plochy listů v procentech. Tyto hodnoty se přepočítají na stupně účinku. Stejně očekávaného účinku směsi účinných látek se zjistí poto Colbyho vzorce (S. R. Colby, „Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide 55 Combinations“, Weeds 15.20-22 /1967/) a srovnají s pozorovanými stupni účinku.
-6CZ 288340 Β6
Hodnoty fungicidního účinku kolísají mezi jednotlivými pokusy, protože na rostlinách v jednotlivých pokusech se projevuje rozdílně silné napadení a tím také vycházejí rozdílné číselné hodnoty fungicidního účinku. Proto se mohou navzájem srovnávat pouze výsledky uvnitř téhož pokusu.
x.y
Colbyho vzorec: E = x + y -------100 ve kterém
E znamená očekávaný stupeň účinku, vyjádřený v % z neošetřeného kontrolního stanovení, při použití účinné látky A) a účinné látky B) v koncentracích m a a
X znamená stupeň účinku, vyjádřený v % z neošetřeného kontrolního stanovení, při použití účinné látky A) v koncentraci m, a
Y znamená stupeň účinku, vyjádřený v % z neošetřeného kontrolního stanovení, při použití účinné látky B) v koncentraci n.
Účinná látka
I. methylester kyseliny a-methoximino-2-[(2-methylfenoxy)methyl]fenyloctové vzorce
LIJ c=noch3
H3C00C
II. (±)-cis-4-[3-(4-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorfolin (fenpropimorf) vzorce
III. 2-(l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-2-(4-fluorfenyl)-3-(2-chlorfenyl)oxiran (epoxiconazol)
IV. l-[N-propyl-N-2-(2)4,6-trichlorfenoxy)ethylkarbamoyl]imidazol (prochloraz)
V. kombinace účinných látek:
účinná látka I + fenpropimorf v poměru 105 : 210
VI. kombinace účinných látek:
účinná látka I + epoxiconazol v poměru 1 : 1
VII. kombinace účinných látek:
účinná látka I + prochloraz v poměru 1 : 1
VIII. kombinace účinných látek:
fenpropimorph + prochloraz v poměru 281 : 200
IX. kombinace účinných látek:
fenpropimorph + epoxiconazol v poměru 3 : 1
-8CZ 288340 B6
Tabulka 1
Test eradikativního účinku proti padlí Erysiphe graminis na pšenici
Erysiphe graminis resistentní na obsah triazolové skupiny
| Účinná látka | Koncentrace účinné látky v postřiku v % | Stupeň účinku v % z neošetřeného kontrolního stanovení |
| Kontrolní stanovení (neošetřeno) | - | 0 |
| I. účinná látka methylester kyseliny a-methoximino-2-[(2methylfenoxy)methyl]fenyloctové, známé z EP 253 213 | 0,05 | 50 |
| II. účinná látka fenpropimorf, známá z DE 26 56 747 | 0,05 | 47 |
| ΠΙ. účinná látka známá jako epoxiconazol | 0,05 | 26 |
| IV. účinná látka prochloraz, známá zEP72 156 | 0,05 | 24 |
| V. kombinace účinných látek účinná látka I + fenpropimorf, známá z EP 524 496 | 0,05 | 65 |
| VI. kombinace účinných látek účinná látka I + epoxiconazol, známá z EP 531 837 | 0,05 | 52 |
| VII. kombinace účinných látek účinná látka I + prochloraz, známé zEP 531 837 | 0,05 | 52 |
| VIII. kombinace účinných látek fenpropimorf + prochloraz | 0,05 | 48 |
| IX. kombinace účinných látek fenpropimorf + epoxiconazol, známá z EP 425 857 | 0,05 | 50 |
Směs podle tohoto vynálezu
| I. + VIII. | mísící poměr 1 : 3 | 0,01 + 0,03 | 58 |
| I. + IX. | mísící poměr 1 : 3 | 0,01 + 0,03 | 62 |
| II. + VI. | mísící poměr 1 : 3 | 0,01 + 0,03 | 61 |
| II. + VII. | mísící poměr 1 : 3 | 0,01 + 0,03 | 59 |
| III. + V. | mísící poměr 1 : 3 | 0,01 + 0,03 | 71 |
| IV. + V. | mísící poměr 1 : 3 | 0,01 + 0,03 | 69 |
Výsledky ukazují, že trojsložkové směsi s obsahem 0,04% hmotn, (0,01 + 0,03 %) účinných látek má lepší fungicidní účinek než 0,05 % hmotn. jednotlivých účinných látek nebo dvousložkové směsi účinných látek.
Stejný pokus provedený s Erysiphe graminis citlivým na obsah triazolové skupiny potvrzuje výsledky pokusu uvedeného v tabulce 1.
-9CZ 288340 B6
Tabulka 2
Test eradikativního účinku proti padlí Eiysiphe graminis na pšenici
Erysiphe graminis resistentní na triazolové skupiny
| Účinná látka | Koncentrace účinné látky v postřiku v % hmotn. | Stupeň účinku v % z neošetřeného kontrolního stanovení |
| Kontrolní stanovení (neošetřeno) | - | 0 |
| I. účinná látka, známá jako | 0,1 | 55 |
| methylester kyseliny a- | ||
| methoximino-2-[(2-methylfenoxy)- | ||
| methyljfenyloctové | 0,01 | 29 |
| II. účinná látka známá jako | 0,1 | 52 |
| fenpropimorf | 0,01 | 25 |
| III. účinná látka známá jako | 0,1 | 36 |
| epoxiconazol | 0,01 | 10 |
| IV. účinná látka známá jako | 0,1 | 29 |
| prochloraz | 0,01 | 5 |
| V. kombinace účinných látek, známá, | 0,1 | 83 |
| účinná látka I + fenpropimorf | 0,01 | 55 |
| VI. kombinace účinných látek, známá, | 0,01 | 67 |
| účinná látka I + epoxiconazol | 0,01 | 38 |
| VII. kombinace účinných látek, | 0,1 | 65 |
| známá, účinná látka I + prochloraz | 0,01 | 34 |
| VIII. kombinace účinných látek, | 0,1 | 55 |
| známá, fenpropimorf + prochloraz | 0,01 | 38 |
| IX. kombinace účinných látek, známá, | 0,1 | 60 |
| fenpropimorf + epoxiconazol | 0,01 | 42 |
-10CZ 288340 B6
Směs podle tohoto vynálezu
| Pozorovaný stupeň účinku | Vypočtený stupeň účinku*) | |
| I. + VIII. 0,01 + 0,01 mísící poměr 1 : 1 | 69 | 55,98 |
| I. + VIII. 0,1 + 0,1 mísící poměr 1 : 1 | 93 | 79,75 |
| I. + VIII. 0,01 mísící poměr 10: 1 | 81 | 72,10 |
| I. + VIII. 0,01 + 0,1 mísící poměr 1 : 10 | 73 | 60,05 |
| I. + IX. 0,01+0,01 | 71 | 58,85 |
| I. + IX. 0,1 + 0,1 mísící poměr 1 : 1 | 100 | 82,00 |
| I. + IX. 0,1 + 0,01 mísící poměr 10:1 | 88 | 73,90 |
| I. + IX. 0,01 + 0,1 mísící poměr 1 : 10 | 83 | 71,60 |
| I. + VI. 0,01 + 0,01 mísící poměr 1 : 1 | 64 | 53,50 |
| I. + VI. 0,1 + 0,1 mísící poměr 1 : 1 | 100 | 84,16 |
| I. + VI. 0,1 + 0,01 mísící poměr 10: 1 | 86 | 70,24 |
| I. + VI. 0,01 + 0,1 mísící poměr 1 : 10 | 88 | 75,25 |
| I. + VII. 0,01 + 0,01 mísící poměr 1 : 1 | 62 | 50,50 |
| I. + VII. 0,1 + 0,1 mísící poměr 1 : 1 | 100 | 83,20 |
| I. + VII. 0,1 + 0,01 mísící poměr 10:1 | 83 | 68,32 |
| I. + VII. 0,01 +0,1 mísící poměr 1 : 1 | 71 | 59,50 |
| III. + V. 0,01 + 0,01 mísící poměr 1 : 1 | 100 | 89,12 |
| III. + V. 0,1 +0,01 mísící poměr 10:1 | 100 | 84,70 |
| III. + V. 0,01 + 0,1 mísící poměr 1 : 10 | 86 | 71,20 |
| IV. + V. 0,01 + 0,01 mísící poměr 1 : 1 | 69 | 57,25 |
| IV. + V. 0,1 + 0,1 mísící poměr 1 : 1 | 100 | 87,93 |
| IV. + V. 0,1 + 0,01 mísící poměr 10:1 | 83 | 68,05 |
| IV. + V. 0,01 + 0,1 mísící poměr 1:10 | 98 | 83,85 |
*) vypočteno podle Colbyho vzorce
V daném případě výsledky pozorovaného stupně účinku různých troj složkových směsí účinných látek jsou stále nad stupněm účinku, který je vypočten podle Colbyho vzorce.
-11CZ 288340 B6
Stejný pokus provedený sErysiphe graminis citlivým na obsah triazolové skupiny potvrzuje výsledky pokusu uvedeného v tabulce 2.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (2)
1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje fungicidně účinné množství směsi způsobující synergický fungicidní účinek, která sestává z těchto sloučenin:
a) methylesteru kyseliny a-methoximino-2-[(2-methylfenoxy)methyl]fenyloctové vzorce
b) 4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfenyl)propyl]-2,6-dimethylmorfolinu vzorce ch2—
CHj nebo účinné látky tridemorf nebo účinné látky fenpropidin a
c) azolové účinné látky vybrané ze souboru zahrnujícího N-propyl-N-[(2,4,6-trichlor· fenoxy)ethyl]imidazol-l-karboxamid vzorce
-12CZ 288340 B6 (Z)-2-( 1,2,4-triazol-1 -y lmethy l)-2-(4-fluorfeny l)-3-(2-chlorfenyl)oxiran vzorce l-butyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-2-( 1,2,4-triazol-l-yl)ethanol, l-[(2-chlorfenyl)methyl]-l-( 1,1dimethyl)-2-( 1,2,4-triazol-l-yl)ethanol, l-(4-fluorfenyl)-l-(2-fluorfenyl)-2-( 1,2,4-triazol-Iyl)ethanol (RS)-4-(4-chIorfenyl)-2-fenyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)butyronitril, 1[(2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofurfuryl]-l H-l ,2,4-triazol, 3(2,4-dichlorfenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on, (RS)-2,2-dimethyl-3-(2chlorbenzyl)-4-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-3-ol, bitertanol, triadimefon, triadimenol, cyproconazol, dichlorbutrazol, difenoconazol, diniconazol, etaconazol, propiconazol, flusilazol, tebuconazol, imazalil, penconazol, tetraconazol nebo soli takových azolových účinných látek, přičemž sloučeniny a), b) a c) jsou obsaženy v hmotnostním poměru a : b : c odpovídajícím 10 až 1 : 10 až 1 : 10 až 1.
2. Způsob potlačování hub, vyznačující se tím, že se na houby nebo na materiály, plochy, rostliny nebo osivo ohrožované napadením houbami nechá působit fungicidní prostředek podle nároku 1, obsahující fungicidně účinné množství směsi sestávající ze sloučenin:
a) methylesteru kyseliny a-methoximino-2-[(2-methylfenoxy)methyl]fenyloctivé vzorce
b) 4-[2-methyl-3-(4-terc.-butylfeny)propyl]-2,6-dimethylmorfolinu vzorce
CHj nebo účinné látky tridemorf nebo účinné látky fenpropidin a
-13CZ 288340 B6
c) azolové účinné látky vybrané ze souboru zahrnujícího
N-propyl-N-[(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-l-karboxamid vzorce
Cl (Z)-2-( 1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-2-(4-fluorfenyl)-3-(2-chlorfenyl)oxiran vzorce l-butyl-l-(2,4-dichlorfenyl)“2-( 1,2,4-triazol-l-yl)ethanol l-[(2-chlorfenyl)methyl]-l-( 1,115 dimethyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)ethanol, l-(4-fluorfenyl)-l-(2-fluorfenyI)-2-(l,2,4-triazol-lyl)ethanol, (RS)-4-(4-chlorfenyl}-2-fenyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)butyronitril, l-[(2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofurfúryl]-lH-l,2,4-triazol, 3-(2,4-dichlorfenyl)-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on, (RS)-2,2-dimethyl-3-(2chlorbenzyl)-4-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-3-ol, bitertanol, triadimefon, triadimenol, 20 cyproconazol, dichlorbutrazol, difenoconazol, diniconazol, etaconazol, propiconazol, flusilazol, tebuconazol, imazalin, penconal, tetraconazol nebo soli takových azolových účinných látek, přičemž sloučeniny a), b) a c) jsou obsaženy v hmotnostním poměru a : b : c odpovídajícím 10 až 1 : 10 až 1 : 10 až 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4309272A DE4309272A1 (de) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | Fungizide Mischung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ245695A3 CZ245695A3 (en) | 1996-01-17 |
| CZ288340B6 true CZ288340B6 (en) | 2001-05-16 |
Family
ID=6483541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19952456A CZ288340B6 (en) | 1993-03-23 | 1994-03-10 | Fungicidal agent and method of suppressing fungi |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0690672B1 (cs) |
| JP (1) | JP3611572B2 (cs) |
| KR (1) | KR100316043B1 (cs) |
| CN (1) | CN1119824A (cs) |
| AT (1) | ATE144371T1 (cs) |
| AU (1) | AU676031B2 (cs) |
| CZ (1) | CZ288340B6 (cs) |
| DE (2) | DE4309272A1 (cs) |
| DK (1) | DK0690672T3 (cs) |
| ES (1) | ES2092903T3 (cs) |
| GR (1) | GR3021492T3 (cs) |
| HU (1) | HU216718B (cs) |
| IL (1) | IL108653A (cs) |
| NZ (1) | NZ263170A (cs) |
| PL (1) | PL173281B1 (cs) |
| RU (1) | RU2129371C1 (cs) |
| UA (1) | UA29473C2 (cs) |
| WO (1) | WO1994021123A1 (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5994382A (en) * | 1995-08-17 | 1999-11-30 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| ATE185472T1 (de) * | 1995-08-17 | 1999-10-15 | Basf Ag | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat |
| HU221742B1 (hu) * | 1995-08-18 | 2002-12-28 | Novartis Ag. | Szinergetikus hatású fungicid készítmény és alkalmazása |
| DE19533796A1 (de) * | 1995-09-13 | 1997-03-20 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| EP0892603B1 (de) * | 1996-04-11 | 2002-03-13 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| AU749368B2 (en) | 1997-06-04 | 2002-06-27 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixture |
| DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| US9090604B2 (en) | 2006-07-27 | 2015-07-28 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
| TW200904330A (en) * | 2007-06-15 | 2009-02-01 | Bayer Cropscience Sa | Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and a fungicide compound |
| TWI428091B (zh) * | 2007-10-23 | 2014-03-01 | Du Pont | 殺真菌劑混合物 |
| TWI489941B (zh) * | 2008-09-19 | 2015-07-01 | Sumitomo Chemical Co | 種子處理劑及保護植物的方法 |
| CN102017961B (zh) * | 2010-12-18 | 2013-06-05 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含十三吗啉的杀菌组合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4124255A1 (de) * | 1991-07-22 | 1993-01-28 | Basf Ag | Fungizide mischung |
| DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
-
1993
- 1993-03-23 DE DE4309272A patent/DE4309272A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-02-15 IL IL10865394A patent/IL108653A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-03-10 JP JP52060394A patent/JP3611572B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-10 CZ CZ19952456A patent/CZ288340B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-03-10 WO PCT/EP1994/000741 patent/WO1994021123A1/de active IP Right Grant
- 1994-03-10 DK DK94911144.7T patent/DK0690672T3/da active
- 1994-03-10 PL PL94310805A patent/PL173281B1/pl unknown
- 1994-03-10 ES ES94911144T patent/ES2092903T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-10 CN CN94191547A patent/CN1119824A/zh active Pending
- 1994-03-10 DE DE59400914T patent/DE59400914D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-10 AU AU63760/94A patent/AU676031B2/en not_active Expired
- 1994-03-10 NZ NZ263170A patent/NZ263170A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-03-10 AT AT94911144T patent/ATE144371T1/de active
- 1994-03-10 UA UA95104563A patent/UA29473C2/uk unknown
- 1994-03-10 HU HU9502779A patent/HU216718B/hu unknown
- 1994-03-10 EP EP94911144A patent/EP0690672B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-10 KR KR1019950704059A patent/KR100316043B1/ko active IP Right Grant
- 1994-03-10 RU RU95118179A patent/RU2129371C1/ru active
-
1996
- 1996-10-30 GR GR960402861T patent/GR3021492T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1119824A (zh) | 1996-04-03 |
| AU6376094A (en) | 1994-10-11 |
| HUT72732A (en) | 1996-05-28 |
| JPH08508019A (ja) | 1996-08-27 |
| PL310805A1 (en) | 1996-01-08 |
| IL108653A (en) | 1998-12-06 |
| CZ245695A3 (en) | 1996-01-17 |
| ES2092903T3 (es) | 1996-12-01 |
| UA29473C2 (uk) | 2000-11-15 |
| WO1994021123A1 (de) | 1994-09-29 |
| KR100316043B1 (ko) | 2002-11-27 |
| EP0690672B1 (de) | 1996-10-23 |
| DK0690672T3 (da) | 1996-11-18 |
| NZ263170A (en) | 1996-04-26 |
| HU216718B (hu) | 1999-08-30 |
| DE59400914D1 (de) | 1996-11-28 |
| GR3021492T3 (en) | 1997-01-31 |
| IL108653A0 (en) | 1994-05-30 |
| EP0690672A1 (de) | 1996-01-10 |
| ATE144371T1 (de) | 1996-11-15 |
| HU9502779D0 (en) | 1995-11-28 |
| DE4309272A1 (de) | 1994-09-29 |
| PL173281B1 (pl) | 1998-02-27 |
| JP3611572B2 (ja) | 2005-01-19 |
| RU2129371C1 (ru) | 1999-04-27 |
| AU676031B2 (en) | 1997-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5399579A (en) | Fungicidal compositions | |
| KR100432454B1 (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| US5231110A (en) | Fungicidal composition | |
| CZ293009B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| CZ288340B6 (en) | Fungicidal agent and method of suppressing fungi | |
| US5286724A (en) | Fungicidal composition | |
| US5106848A (en) | Fungicidal mixture | |
| US5229397A (en) | Fungicidal mixture | |
| US5190943A (en) | Fungicidal mixture |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20140310 |