CN1119824A - 杀真菌组合物 - Google Patents

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Abstract

由a)α-甲氧亚氨基-2-[(2-甲基苯氧基)-甲基]-苯乙酸甲酯(式I)，和b)4-(2-甲基-3-[4-叔丁苯基]-丙基)-2，6-二甲基吗啉(芬丙吗啉)(式II)，或药物曲地吗啉或芬普匹定和c)药物丙氯拉兹或其它唑类药物构成的杀真菌组合物和用这些组合物杀灭真菌的方法。

Description

杀真菌组合物
本发明涉及具有协同杀真菌作用的杀真菌剂组合物和用这些组合物除灭真菌类方法。
已知α-甲氧亚氨基-2-[(2-甲基苯氧基)-甲基]-苯乙酸甲酯用作杀真菌剂(EP253213)。还已知活性成分4-(2-甲基-3-[4-叔丁苯基]-丙基)-2，6-二甲基吗啉、活性成分曲地吗啉或活性成分芬普匹定或它们的盐用作杀真菌剂(DE2656 747)。
Figure A9419154700072
此外，已知N-丙基-N-[(2，4，6-三氯苯氧基)-乙基]咪唑-1-羧酰胺也可用作杀真菌剂(EP72156)。
许多具有杀真菌作用的唑类活性成分也是已知的，即下式的(Z)-2-(1，2，4-三唑-1-基甲基)-2-(4-氟苯基)-3-(2-氯苯基)-环氧乙烷：
Figure A9419154700082
1-丁基-1-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-乙醇(通名己康唑)、1-[(2-氯苯基)甲基]-1-(1，1-二甲基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-乙醇，1-(4-氟苯基)-1-(2-氟苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)乙醇(通名氟三唑醇)，(RS)-4-(4-氯苯基)-2-苯基-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)丁腈，1-[2 RS，4RS；2RS，4SR)-4-溴-2-(2，4-二氯苯基)-四氢呋喃基]-1H-1，2，4-三唑，3-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-喹唑啉-4(3H)-酮，(RS)-2，2-二甲基-3-(2-氯苄基)-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-丁-3-醇，比特坦诺、三阿地美酮，三阿地美醇，环丙康唑、二氯丁三唑、二芬康唑、二尼康唑、艾它康唑、丙康唑、氟昔拉唑、特丁康唑、依吗扎利、戊康唑、四康唑或这些唑类活性成分的盐。
现在发现以下的化合物的组合物具有协同的杀真菌作用：a)甲氧亚氨基-2-[(2-甲基苯氧基)-甲基]-苯乙酸甲酯，
Figure A9419154700091
b)4-(2-甲基-3-[4-叔丁苯基]-丙基)-2，6-二甲基吗啉(芬丙吗啉)或活性成分曲地吗啉或芬普匹定，以及c)选自下列化合物的唑类活性成分：N-丙基-N-[(2，4，6-三氯苯氧基)乙基]咪唑-1-羧酰胺
Figure A9419154700093
(Z)-2-(1，2，4-三唑-1-基-甲基)-2-(4-氟苯基)-3-(2-氯苯基)-环氧乙烷：1-丁基-1-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-乙醇(通名己康唑)、1-[(2-氯苯基)甲基]-1-(1，1-二甲基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-乙醇，1-(4-氟苯基)-1-(2-氟苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)乙醇(通名氟三唑醇)，(RS)-4-(4-氯苯基)-2-苯基-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)丁腈，1-[2 RS，4RS；2RS，4SR)-4-溴-2-(2，4-二氯苯基)-四氢呋喃基]-1H-1，2，4-三唑，3-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-喹唑啉-4(3H)-酮，(RS)-2，2-二甲基-3-(2-氯苄基)-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-丁-3-醇，比特坦诺、三阿地美酮，三阿地美醇，环丙康唑、二氯丁三唑、二芬康唑、二尼康唑、艾它康唑、丙康唑、氟昔拉唑、特丁康唑、依吗扎利、戊康唑、四康唑或这些唑类的盐。选择组合物中化合物a)、b)和c)的重量比，使它们具有协同杀真菌作用。例如化合物a)∶化合物b)∶化合物c)的比为10到1∶10到1∶10到1，有代表性的比例为5到1∶5到1∶5到1，尤其是3到1∶3到1∶3到1，优选为2到1∶2到1∶2到1。组合物中的a)∶b)∶c)的比例如可以10∶1∶1到1∶10∶1到1∶1∶10。该组合物的协同作用可从以下事实明显看出：a)+b)+c)的组合物的杀真菌作用大于a)和b)和c)的杀真菌作用之和。
由于-C＝N-双键的存在，组分a)可有两种立体异构体，优选(E)-异构体。
本发明包括含有化合物a)的纯异构体、尤其是(E)-异构体的组合物，也包括含有异构体混合物的组合物。
芬丙吗啉组分可有两种立体异构体存在(吗啉环)，优选顺式异构体。
本发明包括含有化合物芬丙吗啉的纯异构体、尤其是顺式体的组合物，也包括含有它的异构体混合物的组合物。
优选的组合物是：组分a)为(E)-异构体，同时组分b)为顺式异构体。
Figure A9419154700111
活性成分芬丙吗啉b)也可以其盐的形式存在。这些组合物也包括在本发明中。
盐是与酸进行反应形成的盐，酸例如是：氢卤酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸，或硫酸、磷酸、硝酸，或有机酸，如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸、丙酸、羟乙酸、乳酸、酒石酸、柠檬酸、苯甲酸、桂皮酸、草酸、甲酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、甲烷磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、或1，2-萘二磺酸。
在实施中优选使用纯活性成分a)、b)和c)，其中还可加入其它的活性成分，如杀虫剂、杀蝙虫剂、杀线虫剂、除草剂、其它杀真菌剂、生长调节剂和/或肥料。
本发明的杀真菌组合物可用如下的剂型，例如可直接喷撒的溶液、颗粒、悬浮液(包括高浓度的水性、油性或其它悬浮液)、分散剂、乳剂、油性分散剂、糊剂、粉剂、撒播剂或颗粒剂，用喷洒、雾化、喷粉、播撒或浇灌来使用。根据使用的目的指导应用的剂型；但无论哪种情况都要尽可能地将本发明活性成分分散开使用。
通常是将组合物喷洒或喷粉到植物上或用组合物处理植物种子。
各种制剂按照已知方法制备，例如用溶剂和/或  载体稀释，并任选地使用乳化剂和分散剂，在用水作为稀释剂时，也可用其它有机溶剂作为助溶剂。助溶剂主要可考虑用：溶剂如芳烃(例如二甲苯)，氯代芳烃(如氯苯)，脂烃(如石油馏份)，醇类(如甲醇、丁醇)，酮类(如环己酮)，胺类(如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；载体如天然矿石粉(如高岭土，粘土，滑石粉，白垩粉)和合成的矿石粉(如高度分散的硅石、硅酸盐)，乳化剂如非离小型和阴离子型乳化剂(例如聚氧乙烯-脂肪醇醚，烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)，和分散剂，如木质素-亚硫酸废液和甲基纤维素。
表面活性剂可考虑用芳香磺酸例如本质素-、酚-、萘-、和二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐、铵盐，以及脂肪酸盐，烷基-和烷芳基磺酸盐、烷基-、十二烷醚基-和脂肪醇基-硫酸盐，以及十六、十七和十八醇的硫酸单酯盐，脂肪醇乙二醇醚的盐，磺酸化萘及其衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化的异辛基-辛基或壬基酚，烷基酚基-聚二醇醚、三丁苯基聚乙二醇醚，烷芳基聚醚醇，异十三碳醇，脂醇-环氧乙烷缩合物，乙氧基化的蓖麻油，聚氧乙烯烷醚，乙氧基化的聚氧丙烯，十二烷醇聚二醇醚缩乙醛，山梨醇酯，本质素-亚硫酸废液和甲基纤维素。
颗粒、粉剂和撒播剂的制备方法是将活性成分与固体载体混合或共同研磨。
颗粒剂，例如覆盖型颗粒、浸渍型颗粒和均匀型颗粒剂可将活性成分与固体载体结合而制成，固体载体物质是矿土如硅胶、硅酸、硅酸盐、滑石粉、高岭土、美国活性白土、石灰石、石灰、白垩土、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙和镁、氧化镁，磨细的塑料和肥料，如硫酸铵、磷酸按、硝酸铵和脲，植物制品，如谷粉、树皮粉、木材粉和坚果壳粉、纤维素粉，或其它固体载体。
该组合物的特征是，对植物病理性真菌有优良和广谱的作用，尤其是对子囊菌属和担子菌属它们部分可系统地起作用，并可用于叶片和土壤中的杀真菌剂。
它们对各种农作物及其种子上的多种真菌的杀灭作用特别有意义，特别是对小麦、黑麦、大麦、燕麦、水稻、玉米、草、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄、水果植物、观赏植物和蔬菜如黄瓜、豆角、南瓜类植物。
使用本化合物时是用对真菌有效量的组合物处理被保护的种子、植物、物料或土壤，使其免受真菌的侵害。
这些化合物可在物料、植物或种子被真菌感染前或感染后使用。
本组合物特别适于防治如下的植物病害：
粮食中的麦类白粉菌，
南瓜类植物中的瓜类白粉菌和黄瓜白粉病球壳霉，
苹果中的白丝足球霉，
葡萄中的葡萄白粉病钩丝壳霉，
粮食作物中的双孢锈菌属，
棉花中的丝核菌属，
粮食作物和甘蔗的黑粉菌属，
苹果的苹果黑星病菌，
粮食作物的长蠕孢属
小麦的颖斑枯病壳针孢霉，
粮食作物的咀孢霉属，
草莓和葡萄的灰缘葡萄孢，
花生的褐斑病菌，
小麦和大麦的假小白尾孢，
水稻的Pyricularia Oryzae，
马铃薯和番茄的疫霉，
各种植物的镰刀霉属和轮枝孢菌属，
葡萄的霜霉菌，
蔬菜和水果的交链孢霉。
该新的组合物也可用于材料防护(木材防护)，例如防治拟青霉。
该杀真菌剂通常含活性成分0.1-95％(重量％)，优选为0.5～90％(重量％)。
本发明的组合物用量根据所需达到的效果每公顷用0.01～3kg有效成分的混合物。
用于种子处理的用量  为每公斤种子用有效成分的混合物0.001～50g，优选为0.01～10g。生物试验实施例1对小麦霉菌的杀灭作用
“首相”种小麦植物在三叶阶段用对三唑类呈抗性的小麦霉菌(麦类白粉菌tritici亚种)接种后，真菌病害达到大约30％时，用水性有效物质制剂按给定浓度处理。水量为200l/公顷。该植物在18-22℃温室中培养20天。然后用确定受病害的叶片面积的百分数评价药效。该数值换算成作用效率。按照Colby-公式(见S.R.Colby“除草剂组合物的协同和拮抗作用计算法”Weeds，15，20-22，1967)确定药物组合物的作用效率，并与观察的作用效率作比较。
各试验组之间的杀真菌作用值有变动，系因各个试验用的植物受病害有很大的差别，因此，杀真菌作用的数值也有差异，因此，只对在同一试验中的结果进行相互比较。
Colby公式    E＝X+Y-X.Y/100E＝得到的作用效率，按未给药的对照的％表示，活性成分A和B的浓度为m和nX＝加入药物A、浓度为m时的作用效率，按未给药的对照的％表示Y＝加入药物B、浓度为n时的作用效率，按未给药的对照的％表示活性成分I.    α-甲氧亚氨基-2-〔( 2-甲基苯氧基)-
   甲基〕-苯乙酸甲酯
Figure A9419154700171
II.    (±)-顺-4-〔3-( 4-叔丁基苯基)-2-甲基丙基〕-
    2，6-二甲基吗啉(芬丙吗啉)
Figure A9419154700172
III.    2-(1，2，4-三唑-1-基甲基)-2-( 4-氟苯基)
   -3-(2-氯苯基)-环氧乙烷(环氧康唑)IV.    1-(N-丙基-N-2-( 2，4，6-三氯苯氧基)乙基
   氨基甲酰基)咪唑(丙氯拉兹)V活性成分组合物活性成分I+芬丙吗啉105∶210VI活性成分组合物活性成分I+环氧康唑1∶1VII活性成分组合物活性成分I+丙氯拉兹1∶1VIII活性成分组合物芬丙吗啉+丙氯拉兹281∶200IX活性成分组合物芬丙吗啉+环氧康唑3∶1
             表    I杀灭麦类白粉菌试验，对三唑类呈抗性的小麦雾菌
活性成分(a.i.) 活性成分喷液中的浓度(％) 作用效率，以未给药的参照的％表示
参照(未给药)      -     0
I.先有技术a.i.EP 253 213     0.05     50
II.先有技术a.i.吩丙吗啉  DE 2 656 747     0.05     47
III.先有技术a.i.环氧康唑     0.05     26
IV.先有技术a.i.丙氯拉兹  EP 72 156     0.05     24
V.先有技术a.i.组合物a.i.I+  吩丙吗啉EP 524 496     0.05     65
VI.先有技术a.i.组合物a.i.I+环丙康唑EP 531 837     0.05     52
VII.先有技术a.i.组合物a.i.I+丙氯拉兹EP 531 837     0.05     52
VIII.先有技术a.i.组合物芬丙吗啉+丙氯拉兹     0.05     48
 IX.先有技术a.i.组合物吩丙吗啉+环氧康唑EP 425 857     0.05     50
本发明组合物
I.+VIII.  比  1∶3  0.01+0.03     58
I.+IX.    比  1∶3  0.01+0.03     62
II.+VI.   比  1∶3  0.01+0.03     61
II.+VII.  比  1∶3  0.01+0.03     59
III.+V.   比  1∶3  0.01+0.03     71
IV.+V.    比  1∶3  0.01+0.03     69
结果表明，本发明0.04％(0.01+0.03)的三活性成分组合物的杀真菌作用比0.05％的单独和双活性成分组合物作用好。
用对三唑敏感的麦类白粉菌进行了同样的试验，同样证实了表I的结果。
                      表    2
    杀灭麦类白粉菌试验，对三唑类呈抗性的小麦雾菌
 活性成分    (a.i.) 活性成分在喷液中的浓度(％) 作用效率，以未给药的参照的％表示
参照(未给药)ed)     -     0
 I.先有技术a.i.     0.10.01     5529
 II.先有技术a.i.吩丙吗啉     0.10.01     5225
 III.先有技术a.i.环丙康唑     0.10.01     3610
 IV.先有技术a.i.丙氯拉兹     0.10.01     295
 V.先有技术a.i.a.i.I+吩丙吗啉     0.10.01     8355
VI.先有技术a.i.组合物a.i.I+环氧康唑     0.10.01     6738
VII.先有技术a.i.组合物a.i.I+丙氯拉兹     0.10.01     6534
VIII.先有技术a.i.组合物芬丙吗啉+丙氯拉兹     0.10.01     5538
IX.先有技术a.i.组合物吩丙吗啉+环氧康唑     0.10.01     6042
本发明组合物
观察到的作用效率 计算的作用效率*
I.+VII.0.1+0.1比  1∶1     100     83.20
I.+VII.0.1+0.01比  10∶1     83     68.32
I.+VII.0.01+0.1比  1∶10     86     73.75
III.+V.0.01+0.01比  1∶1     71     59.50
III.+V.0.1+0.1比  1∶1     100     89.12
III.+V.0.1+0.01比  10∶1     100     84.70
III.+V.0.01+0.1比  1∶10     86     71.20
IV.+V.0.01+0.01比  1∶1     69     57.25
IV.+V.0.1+0.1比  1∶1     100     87.93
IV.+V.0.1+0.01比  10∶1     83     68.05
IV.+V.0.01+0.1比  1∶10     98     83.85
观察到的作用效率 计算的作用效率*)
 I.+VIII.0.01+0.01比  1∶1     69     55.98
 I.+VIII.0.1+0.1比  1∶1     93     79.75
 I.+VIII.0.01比  10∶1     81     72.10
 I.+VIII.0.01+0.1比  1∶10     73     60.05
 I.+IX.0.01+0.01比  1∶1     71     58.85
 I.+IX.0.1+0.1比  1∶1     100     82.00
 I.+IX.0.1+0.01比  10∶1     88     73.90
 I.+IX.0.01+0.1比  1∶10     83     71.60
 I.+VI.0.01+0.01比  1∶1     64     53.50
 I.+VI.0.1+0.1比  1∶1     100     84.16
 I.+VI.0.1+0.01比  10∶1     86     70.24
 I.+VI.0.01+0.1比  1∶10     88     75.25
 I.+VII.0.01+0.01比  1∶1     62     50.50
*)  根据Colby公式计算
由上面的各个三种活性成分组合物的结果可看出，观测到的作用效率总是超过按Colby公式计算的作用效率。

Claims (4)

1.含有由如下化合物构成的有效杀真菌剂量的组合物的杀真菌剂：
a)α-甲氧亚氨基-2-[(2-甲基苯氧基)-甲基]-苯乙
酸甲酯，
Figure A9419154700021
b)4-(2-甲基-3-[4-叔丁基苯基]-丙基)-2，6-
二甲基吗啉(芬丙吗啉)，
Figure A9419154700022
或活性成分曲地吗啉或芬普匹定，和
c)选自如下化合物的唑类活性成分：
N-丙基-N-[2，4，6-三氯苯氧基)乙基]咪唑-1-羧
酰胺
Figure A9419154700031
(Z)-2-(1，2，4-三唑-1-基甲基)-2-(4-氟苯基)-3-(2-氯苯基)-环氧乙烷1-丁基-1-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-乙醇(通名己康唑)、1-[(2-氯苯基)甲基]-1-(1，1-二甲基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-乙醇，1-(4-氟苯基)-1-(2-氟苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)乙醇(通名氟三唑醇)，(RS)-4-(4-氯苯基)-2-苯基-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)丁腈，1-[2 RS，4RS；2RS，4SR)-4-溴-2-(2，4-二氯苯基)-四氢呋喃基]-1H-1，2，4-三唑，3-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-喹唑啉-4(3H)-酮，(RS)-2，2-二甲基-3-(2-氯苄基)-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-丁-3-醇，比特坦诺、三阿地美酮，三阿地美醇，环丙康唑、二氯丁三唑、二芬康唑、二尼康唑、艾它康唑、丙康唑、氟昔拉唑、特丁康唑、依吗扎利、戊康唑、四康唑或这些唑类活性成分的盐。
2.杀灭真菌的方法，其特征是，将有效杀真菌量的由如下化合物组成的组合物作用于真菌或者被真菌感染的物料、地面、植物或种子，a)α-甲氧亚氨基-2-[(2-甲基苯氧基)-甲基]-苯乙酸甲
酯，
Figure A9419154700041
b)4-(2-甲基-3-[4-叔丁基苯基]-丙基)-2，6-二甲
基吗啉(芬丙吗啉)，
Figure A9419154700042
或活性成分曲地吗啉或芬普匹定，和c)选自如下化合物的唑类药物：
N-丙基-N-[2，4，6-三氯苯氧基)乙基]咪唑-1-羧
酰胺
Figure A9419154700051
(Z)-2-(1，2，4-三唑-1-基甲基)-2-(4-氟苯基)-3-(2-氯苯基)-环氧乙烷1-丁基-1-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-乙醇(通名己康唑)、1-[(2-氯苯基)甲基]-1-(1，1-二甲基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-乙醇，1-(4-氟苯基)-1-(2-氟苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)乙醇(通名氟三唑醇)，(RS)-4-(4-氯苯基)-2-苯基-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)丁腈，1-[2 RS，4RS；2RS，4SR)-4-溴-2-(2，4-二氯苯基)-四氢呋喃基]-1H-1，2，4-三唑，3-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-喹唑啉-4(3H)-酮，(RS)-2，2-二甲基-3-(2-氯苄基)-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-丁-3-醇，比特坦诺、三阿地美酮，三阿地美醇，环丙康唑、二氯丁三唑、二芬康唑、二尼康唑、艾它康唑、丙康唑、氟昔拉唑、特丁康唑、依吗扎利、戊康唑、四康唑或这些唑类活性成分的盐。
3.权利要求1的杀真菌剂，它含有可产生协同杀真菌效果的量的化合物a)、b)和c)。
4.权利要求1的杀真菌剂，它含有重量比a∶b∶c为10-1∶10-1∶10-1∶的化合物a)、b)和c)。
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