JP3611572B2 - 殺菌剤混合物 - Google Patents

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Description

本発明は相乗的殺菌効果を有する殺菌剤混合物およびこれを使用する真菌類防除方法に関する。
下式で表わされるα−メトキシイミノ−２−［（２−メチルフェノキシ）−メチル］−フェニル酢酸メチルエステル
Figure 0003611572
を、殺菌剤として使用することは公知である（ヨーロッパ特許253213号）。
また下式で示される有効物質、４−（２−メチル−３−［４−t.ブチルフェニル］−プロピル）−2,6−ジメチルモルホリン
Figure 0003611572
または有効物質、トリデモルフ、または有効物質、フェンプロピジンまたはこれらの塩を殺菌剤として使用することも公知である（西独特許2656747号）。
さらに下式で示されるＮ−プロピル−Ｎ−［2,4,6−トリクロロフェノキシ）−エチル］−イミダゾール−１−カルボキシアミド
Figure 0003611572
を殺菌剤として使用することも公知である（ヨーロッパ特許72156号）。
さらにまた殺菌作用を示す多くのアゾール有効物質、すなわち下式で示される（Ｚ）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−クロロフェニル）−オキシラン
Figure 0003611572
ならびに１−ブチル−１−（2,4−ジクロロフェニル）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−エタノール（一般名ヘキサコナゾール）、１−［（２−クロロフェニル）−メチル］−１−（1,1−ジメチル）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル−エタノール、１−（４−フルオロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−エタノール（一般名フルトリアホル）、（RS）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−ブチロニトリル、１−［（2RS,4RS;2RS,4SR）−４−ブロム−２−（2,4−ジクロロフェニル）−テトラヒドロフルフリル］−1H−1,2,4−トリアゾール、３−（2,4−ジクロロフェニル）−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−キナゾリン−４（3H）−オン、（RS）−2,2−ジメチル−３−（２−クロロベンジル）−４−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−ブタン−３−オール、ビテルタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、フルシラゾール、テブコナゾール、イマザリル、ペンコナゾール、テトラコナゾールまたはこれらアゾールの有効物質の塩も公知である。
しかるに今般、
（ａ）α−メトキシイミノ−２−［（２−メチルフェノキシ）−メチル］−フェニル酢酸メチルエステル
Figure 0003611572
と、
（ｂ）４−（２−メチル−３−［４−t.ブチルフェニル］−プロピル）−2,6−ジメチルモルホリン（フェンプロピモルフ）
Figure 0003611572
もしくは有効物質、トリデモルフもしくは有効物質、フェンプロピジンと、
（ｃ）Ｎ−プロピル−Ｎ−［2,4,6−トリクロロフェノキシ）−エチル］−イミダゾール−１−カルボキシアミド
Figure 0003611572
下式の（Ｚ）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−クロロフェニル）−オキシラン
Figure 0003611572
１−ブチル−１−（2,4−ジクロロフェニル）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−エタノール（一般名ヘキサコナゾール）、１−［（２−クロロフェニル）−メチル］−１−（1,1−ジメチル）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル−エタノール（一般名フルトリアホル）、（RS）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−ブチロニトリル、１−［（2RS,4RS;2RS,4SR）−４−ブロム−２−（2,4−ジクロロフェニル）−テトラヒドロフルフリル］−1H−1,2,4−トリアゾール、３−（2,4,−ジクロロフェニル）−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−キナゾリン−４（3H）−オン、（RS）−2,2−ジメチル−３−（２−クロロベンジル）−４−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−ブタン−３−オール、ビテルタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、フルシラゾール、テブコナゾール、イマザリル、ペンコナゾール、テトラコナゾールまたはこれらアゾールの有効物質の塩と
から成る混合物が、相乗的殺菌作用を示すことが本発明者らにより見出された。化合物（ａ）、（ｂ）、（ｃ）の混合割合（重量割合）は、（ａ）：（ｂ）：（ｃ）が10〜1:10〜1:10〜１、例えば５〜1:5〜1:5〜１、好ましくは３〜1:3〜1:3〜１、ことに２〜1:2〜1:2〜１である。混合割合は、例えば（ａ）：（ｂ）：（ｃ）が10:1:1から1:10:1から1:1:10である場合を含む。これら混合物の相乗的効果は、混合物（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）が、個々の化合物（ａ）、（ｂ）、（ｃ）の個々の殺菌効果の合計より大きい殺菌効果を示す場合に認められる。
組成分（ａ）は、その−Ｃ＝Ｎ二重結合にかんがみて２種類の立体異性体で存在し得るが、（Ｅ）−異性体の方が好ましい。
本発明は、化合物（ａ）の純粋異性体、ことに（Ｅ）−異性体を含有する混合物のみならず、これら異性体混合物を含有する組成物もその対象とする。
組成分のフェンプロピモルフも、２種類の立体異性体（モルホリン環）の形態で存在し得るが、シス異性体の方が好ましい。
本発明は、フェンプロピモルフ化合物の純粋異性体、ことにシス−異性体を含有する混合物のみならず、これら異性体混合物を含有する組成物もその対象とする。
（Ｅ）−異性体を優勢的に含有する組成分（ａ）と、シス−異性体を優勢的に含有する組成分（ｂ）の混合物ないし組成物が好ましい。
Figure 0003611572
有効物質、フェンプロピモルフ（ｂ）は、またその塩の形態で存在可能であり、本発明はこれを含有する組成物ないし混合物をも包摂する。
この塩は、酸、例えば弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸のようなハロゲン化炭化水素酸、または硫酸、燐酸、硝酸、あるいは酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、乳酸、こはく酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、オキサル酸、蟻酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、1,2−ナフタリンジスルホン酸のような有機酸との反応により得られる。
純粋有効物質（ａ）、（ｂ）、（ｃ）には、殺虫剤、除草剤、他の殺菌剤、生長制御剤、および／または化学肥料を添加するのが有利である。
本発明による殺菌剤混合物は、例えば直接的に散布ないし噴霧可能の粉末、溶液、懸濁液、また高濃度の水性、油性懸濁液もしくは散布液、乳濁液、ペースト、顆粒などの形態において、噴霧、散布注下などにより使用され得る。使用形態は、使用目的に応じて決定されるが、いずれの場合にせよ、本発明有効物質は、なるべく微細にして均斉に分布させて使用するのが好ましい。
製剤は公知方法で、例えば混合物を溶剤および／または賦形剤で、場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として他の有機溶剤を使用することができる。このための助剤としては、主として溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水；賦形剤、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分解性珪酸、珪酸塩）；乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコール−エーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）、および分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：芳香族スルフォン酸、例えばリグニンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸および脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びにアルキルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノールおよびフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。
粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料，例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物，例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、繊維素粉末および他の固状担体物質である。
混合物は植物病原菌、特に子嚢菌類および担子菌類の広範囲に優れた効果において傑出しており、一部は系統的に作用しかつ葉殺菌剤および土壌殺菌剤として用いることができる。
混合物は種々の栽培植物、例えば小麦、ライムギ、大麦、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果物、鑑賞用植物および野菜、例えばキュウリ、豆類およびカボチャ、並びにこれらの植物の種子に対する種々の菌類の防除に特に重要である。
化合物は菌類、または菌発病前の保護すべき種子、植物、材料または土壌をその混合物の殺菌有効量を用いて処理するのに使用され、材料、植物または種子の菌感染前または感染後に施用される。
混合物は次のような植物病の防除に特に適している。
穀物類のエリシペ・グラミニス（Erysiphe graminis;うどん粉秒）、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Erysiphe cichoracearum）およびスフェロテカ・フリギネア（Sphaetotheca fuliginea）、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）、
ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necator）、
穀物類のプッキニア（Puccinia）種、
ワタおよびシバのリゾクトニア種（Rhizoctonia）、
穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ustilago）種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス（Venturia inaeqalis;腐敗病）、
穀物類のヘルミントスポリウム種（Helminthosporium）、
コムギのセプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）、
穀物類のリンコスポリウム セカリス（Rhynchosporiumu secalis）
イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Botrytis cinerea;灰色カビ）、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Cercospora arachdicola）、
コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）、
イネのピリクラリア・オリザエ（Pyricularia orizae）
ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、
種々の植物のフサリウム（Fusarim）およびベルチキルリウム（Verticillium）種、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）、
果実および野菜のアルテルナリア（Alternaria）種、
新規混合物は材料保護（木材保護）、例えばPaecilomyces variotiiに対しても使用することができる。
殺菌剤は有効物質を通常0.1〜95、好ましくは0.5〜90重量％で含有する。
本発明の混合物の使用量は所望する効果の種類によって有効物質0.01〜3kg/ヘクタールである。
種子処理の場合は一般に有効物質混合物の使用量は0.001〜50、好ましくは0.01〜10g/kg種子である。
生物学的実験
実施例１
小麦うどん粉病に対する根絶作用
「カンツラー」種の、３葉生長期に在る小麦を、トリアゾール耐性小麦うどんこ病原菌（Erysiphe graminis var.tritici）に感染させ、ほぼ30％の真菌類感染状態において、所定濃度の水性有効物質調剤で処理した。水分量は200リットル／ヘクタールとした。この被験植物を温室内において18から22℃で20日間栽培した。次いで葉面における病原菌まん延度を％で示し、その効果を評価した。このまん延度が殺菌剤有効度に対応する。殺菌有効物質組成物の期待される有効度をコルビーの式（「ウィーズ」15、1967、20−22におけるコルビーの論稿、「キャルキュレイティング、シナージスティック、アンド、アンタゴニスティック、レスポンセズ、オブ、ハービサイド、コンビネーションズ」参照）により算定し、観察有効度と対比した。
殺菌有効度値は、各実験ごとに変動した。何となれば各実験において病菌まん延度が相違し、従って殺菌有効値実変動するからである。従って、結果はそれぞれの実験の範囲内において相互に対比される。
コルビーの式 Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・y/100
Ｅは、濃度がｍおよびｎの有効物質ＡおよびＢを使用した場合の、非処理対照に対する期待有効度（％）を意味する。
ｘは濃度ｍの有効物質Ａを使用した場合の、非処理対照に対する有効度（％）を意味する。
ｙは濃度ｎの有効物質Ｂを使用した場合の、非処理対照に対する有効度（％）を意味する。
（有効物質）
（Ｉ）α−メトキシイミノ−２−［（２−メチルフェノキシ）−メチル］−フェニル酢酸メチルエステル
Figure 0003611572
（II）（±）−シス−４−［３−（４−t.ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−2,6−ジメチルモルホリン（フェンプロピモルフ）
Figure 0003611572
（III）２−（1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−クロロフェニル）−オキシラン（エポキシコナゾール）
Figure 0003611572
（IV）１−（Ｎ−プロピル−Ｎ−２−（2,4,6−トリクロロフェノキシ）−エチルカルバモイル）−イミダゾール（プロクロウズ）
Figure 0003611572
（Ｖ）有効物質組成物
有効物質（Ｉ）＋フェンプロポモルフ
（105:210）
（VI）有効物質組成物
有効物質（Ｉ）＋エポキシコナゾール
（1:1）
（VII）有効物質組成物
有効物質（Ｉ）＋プロクロラズ
（1:1）
（VIII）有効物質組成物
フェンプロピモルフ＋プロクロラズ
（281:200）
（IX）有効物質組成物
フェンプロピモルフ＋エポキシコナゾール
（3:1）
Figure 0003611572
Figure 0003611572
試験の結果、有効物質３種類の混合物（0.01＋0.03）ないし組成物を0.04％使用した場合、単独有効物質および有効物質の種類の混合物を0.05％使用した場合よりも秀れた殺菌効果を示した。
トリアゾールに敏感なウドンコカビで同様に実験したところ、表１に示される実験結果が確認された。
Figure 0003611572
Figure 0003611572
Figure 0003611572
Figure 0003611572
Figure 0003611572
各種の３種類の有効物質から成る組成物の実験結果において、観察された有効度は、常にコルビーの式で算出された数値より秀れていた。
トリアゾール耐性うどんこカビにより同様の実験を行ったが、表２に示される結果が確認された。

Claims (4)

  1. （ａ）アルファ−メトキシイミノ−２−［（２−メチルフェノキシ）−メチル］−フェニル酢酸メチルエステル
    Figure 0003611572
    と、
    （ｂ）４−（２−メチル−３−［４−t.ブチルフェニル］−プロピル）−2,6−ジメチルモルホリン（フェンプロピモルフ）
    Figure 0003611572
    もしくは
    有効物質、2,6−ジメチル−４−トリデシルモルホリン （トリデモルフ）
    Figure 0003611572
    もしくは
    有効物質、（RS）−１−［３−（４−tert−ブチルフェ ニル）−２−メチルプロピル］ピペリジン（フェンプロ ピジン）と、
    Figure 0003611572
    （ｃ）Ｎ−プロピル−Ｎ−［2,4,6−トリクロロフェノキシ）−エチル］−イミダゾール−１−カルボキシアミド
    Figure 0003611572
    下記の式（Ｚ）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−クロロフェニル）−オキシラン
    Figure 0003611572
    １−ブチル−１−（2,4−ジクロロフェニル）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−エタノール（一般名ヘキサコナゾール）、
    １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−１−（1,1−ジメチル）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル−エタノール、
    １−（４−フルオロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−エタノール（一般名フルトリアホル）、
    （RS）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−ブチロニトリル、
    １−［（2RS,4RS;2RS,4SR）−４−ブロム−２−（2,4−ジクロロフェニル）−テトラヒドロフルフリル］−1H−1,2,4−トリアゾール、
    ３−（2,4,−ジクロロフェニル）−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−キナゾリン−４（3H）−オン、
    （RS）−2,2−ジメチル−３−（２−クロロベンジル）−４−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−ブタン−３−オール、
    １−（ビフェニル−４−イルオキシ）−3,3−ジメチル −１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）ブタン −２−オール（一般名ビテルタノール）、
    １−（４−クロロフェノキシ）−3,3−ジメチル−１− （1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）ブタン−２− オン（一般名トリアジメホン）、
    （1RS,2RS,1RS,2SR）−１−（４−クロロフェノキシ） −3,3−ジメチル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１ −イル）ブタン−２−オール（一般名トリアジメノー ル）、
    （2RS,3RS,2RS,3SR）−２−（４−クロロフェニル）− ３−シクロプロピル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール −１−イル）ブタン−２−オール（一般名シプロコナゾ ール）、
    （2RS,3RS）−１−（2,4−ジクロロフェニル）−4,4− ジメチル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イ ル）ペンタン−３−オール（一般名ジクロブトラゾー ル）、
    cis−trans−３−クロロ−４−［４−メチル−２−（1H −1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−1,3−ジオ キソラン−２−イル］フェニル４−クロロフェニルエー テル（一般名ジフェノコナゾール）、
    （Ｅ）−（RS）−１−（2,4−ジクロロフェニル）−4,4 −ジメチル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イ ル）ペント−１−エン−３−オール（一般名ジニコナゾ ール）、
    （RS）−１−［２−（2,4−ジクロロフェニル）−４− エチル−1,3−ジオキソラン−２−イルメチル］−1H− 1,2,4−トリアゾール（一般名エタコナゾール）、
    cis−trans−１−［２−（2,4−ジクロロフェニル）− ４−プロピル−1,3−ジオキソラン−２−イルメチル］ −1H−1,2,4−トリアゾール（一般名プロピコナゾー ル）、
    ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（1H−1,2,4 −トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名フル シラゾール）、
    （RS）−１−ｐ−クロロフェニル−４、４−ジメチル− ３−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）ペ ンタン−３−オール（一般名テブコナゾール）、
    （RS）−１−（ベータ−アリルオキシ−2,4−ジクロロ フェニルエチル）イミダゾール（一般名イマザリル）、
    １−（2,4−ジクロロ−ベータ−プロピルフェネチル） −1H−1,2,4−トリアゾール（一般名ペンコナゾー ル）、
    （RS）−２−（2,4−ジクロロフェニル）−３−（1H− 1,2,4−トリアゾール−１−イル）プロピル1,1,2,2,− テトラフルオロエチルエーテル（一般名テトラコナゾー ル）またはこれらアゾールの有効物質の塩とから成る混合物の殺菌有効量を含有することを特徴とする殺菌剤。
  2. （ａ）アルファ−メトキシイミノ−２−［（２−メチルフェノキシ）−メチル］−フェニル酢酸メチルエステル
    Figure 0003611572
    と、
    （ｂ）４−（２−メチル−３−［４−t.ブチルフェニル］−プロピル）−2,6−ジメチルモルホリン（フェンプロピモルフ）
    Figure 0003611572
    もしくは
    有効物質、2,6−ジメチル−４−トリデシルモルホリン （トリデモルフ）
    Figure 0003611572
    もしくは
    有効物質、（RS）−１−［３−（４−tert−ブチルフェ ニル）−２−メチルプロピル］ピペリジン（フェンプロ ピジン）と、
    Figure 0003611572
    （ｃ）Ｎ−プロピル−Ｎ−［2,4,6−トリクロロフェノキシ）−エチル］−イミダゾール−１−カルボキシアミド
    Figure 0003611572
    下記の式（Ｚ）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−クロロフェニル）−オキシラン
    Figure 0003611572
    １−ブチル−１−（2,4−ジクロロフェニル）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−エタノール（一般名ヘキサコナゾール）、
    １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−１−（1,1−ジメチル）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル−エタノール、
    １−（４−フルオロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）−エタノール（一般名フルトリアホル）、
    （RS）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−ブチロニトリル、
    １−［（2RS,4RS;2RS,4SR）−４−ブロム−２−（2,4−ジクロロフェニル）−テトラヒドロフルフリル］−1H−1,2,4−トリアゾール、
    ３−（2,4,−ジクロロフェニル）−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−キナゾリン−４（3H）−オン、
    （RS）−2,2−ジメチル−３−（２−クロロベンジル）−４−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−ブタン−３−オール、
    １−（ビフェニル−４−イルオキシ）−3,3−ジメチル −１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）ブタン −２−オール（一般名ビテルタノール）、
    １−（４−クロロフェノキシ）−3,3−ジメチル−１− （1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）ブタン−２− オン（一般名トリアジメホン）、
    （1RS,2RS,1RS,2SR）−１−（４−クロロフェノキシ） −3,3−ジメチル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１ −イル）ブタン−２−オール（一般名トリアジメノー ル）、
    （2RS,3RS,2RS,3SR）−２−（４−クロロフェニル）− ３−シクロプロピル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール −１−イル）ブタン−２−オール（一般名シプロコナゾ ール）、
    （2RS,3RS）−１−（2,4−ジクロロフェニル）−4,4− ジメチル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イ ル）ペンタン−３−オール（一般名ジクロブトラゾー ル）、
    cis−trans−３−クロロ−４−［４−メチル−２−（1H −1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−1,3−ジオ キソラン−２−イル］フェニル４−クロロフェニルエー テル（一般名ジフェノコナゾール）、
    （Ｅ）−（RS）−１−（2,4−ジクロロフェニル）−4,4 −ジメチル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イ ル）ペント−１−エン−３−オール（一般名ジニコナゾ ール）、
    （RS）−１−［２−（2,4−ジクロロフェニル）−４− エチル−1,3−ジオキソラン−２−イルメチル］−1H− 1,2,4−トリアゾール（一般名エタコナゾール）、
    cis−trans−１−［２−（2,4−ジクロロフェニル）− ４−プロピル−1,3−ジオキソラン−２−イルメチル］ −1H−1,2,4−トリアゾール（一般名プロピコナゾー ル）、
    ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（1H−1,2,4 −トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名フル シラゾール）、
    （RS）−１−ｐ−クロロフェニル−４、４−ジメチル− ３−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）ペ ンタン−３−オール（一般名テブコナゾール）、
    （RS）−１−（ベータ−アリルオキシ−2,4−ジクロロ フェニルエチル）イミダゾール（一般名イマザリル）、
    １−（2,4−ジクロロ−ベータ−プロピルフェネチル） −1H−1,2,4−トリアゾール（一般名ペンコナゾー ル）、
    （RS）−２−（2,4−ジクロロフェニル）−３−（1H− 1,2,4−トリアゾール−１−イル）プロピル1,1,2,2,− テトラフルオロエチルエーテル（一般名テトラコナゾー ル）またはこれらアゾールの有効物質の塩とから成る混合物の殺菌有効量を、真菌類、この真菌類により侵された器材、地面、植物または種子に施すことを特徴とする真菌類の殺菌方法。
  3. （ａ）アルファ−メトキシイミノ−２− ［（２−メチルフェノキシ）−メチル］−フェニル酢酸 メチルエステル
    Figure 0003611572
    と、
    （ｂ）４−（２−メチル−３−［４−t.ブチルフェニ ル］−プロピル）−2,6−ジメチルモルホリン（フェン プロピモルフ）
    Figure 0003611572
    もしくは
    有効物質、2,6−ジメチル−４−トリデシルモルホリン （トリデモルフ）
    Figure 0003611572
    もしくは
    有効物質、（RS）−１−［３−（４−tert−ブチルフェ ニル）−２−メチルプロピル］ピペリジン（フェンプロ ピジン）と、
    Figure 0003611572
    （ｃ）Ｎ−プロピル−Ｎ−［2,4,6−トリクロロフェノ キシ）−エチル］−イミダゾール−１−カルボキシアミ ド
    Figure 0003611572
    下記の式（Ｚ）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イ ルメチル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（２ −クロロフェニル）−オキシラン
    Figure 0003611572
    １−ブチル−１−（2,4−ジクロロフェニル）−２− （1,2,4−トリアゾール−１−イル）−エタノール（一 般名ヘキサコナゾール）、
    １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−１−（1,1 −ジメチル）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル −エタノール、
    １−（４−フルオロフェニル）−１−（２−フルオロフ ェニル）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）− エタノール（一般名フルトリアホル）、
    （RS）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル− ２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）− ブチロニトリル、
    １−［（2RS,4RS;2RS,4SR）−４−ブロム−２−（2,4− ジクロロフェニル）−テトラヒドロフルフリル］−1H− 1,2,4−トリアゾール、
    ３−（2,4,−ジクロロフェニル）−２−（1H−1,2,4− トリアゾール−１−イル）−キナゾリン−４（3H）−オ ン、
    （RS）−2,2−ジメチル−３−（２−クロロベンジル） −４−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−ブタ ン−３−オール、
    １−（ビフェニル−４−イルオキシ）−3,3−ジメチル −１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）ブタン −２−オール（一般名ビテルタノール）、
    １−（４−クロロフェノキシ）−3,3−ジメチル−１− （1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）ブタン−２− オン（一般名トリアジメホン）、
    （1RS,2RS,1RS,2SR）−１−（４−クロロフェノキシ） −3,3−ジメチル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１ −イル）ブタン−２−オール（一般名トリアジメノー ル）、
    （2RS,3RS,2RS,3SR）−２−（４−クロロフェニル）− ３−シクロプロピル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール −１−イル）ブタン−２−オール（一般名シプロコナゾ ール）、
    （2RS,3RS）−１−（2,4−ジクロロフェニル）−4,4− ジメチル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イ ル）ペンタン−３−オール（一般名ジクロブトラゾー ル）、
    cis−trans−３−クロロ−４−［４−メチル−２−（1H −1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−1,3−ジオ キソラン−２−イル］フェニル４−クロロフェニルエー テル（一般名ジフェノコナゾール）、
    （Ｅ）−（RS）−１−（2,4−ジクロロフェニル）−4,4 −ジメチル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イ ル）ペント−１−エン−３−オール（一般名ジニコナゾ ール）、
    （RS）−１−［２−（2,4−ジクロロフェニル）−４− エチル−1,3−ジオキソラン−２−イルメチル］−1H− 1,2,4−トリアゾール（一般名エタコナゾール）、
    cis−trans−１−［２−（2,4−ジクロロフェニル）− ４−プロピル−1,3−ジオキソラン−２−イルメチル］ −1H−1,2,4−トリアゾール（一般名プロピコナゾー ル）、
    ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（1H−1,2,4 −トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名フル シラゾール）、
    （RS）−１−ｐ−クロロフェニル−４、４−ジメチル− ３−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）ペ ンタン−３−オール（一般名テブコナゾール）、
    （RS）−１−（ベータ−アリルオキシ−2,4−ジクロロ フェニルエチル）イミダゾール（一般名イマザリル）、
    １−（2,4−ジクロロ−ベータ−プロピルフェネチル） −1H−1,2,4−トリアゾール（一般名ペンコナゾー ル）、
    （RS）−２−（2,4−ジクロロフェニル）−３−（1H− 1,2,4−トリアゾール−１−イル）プロピル1,1,2,2,− テトラフルオロエチルエーテル（一般名テトラコナゾー ル）またはこれらアゾールの有効物質の塩とから成る上 記化合物（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を、殺菌相乗効果を示す量で含有することを特徴とする、殺菌剤。
  4. （ａ）アルファ−メトキシイミノ−２− ［（２−メチルフェノキシ）−メチル］−フェニル酢酸 メチルエステル
    Figure 0003611572
    と、
    （ｂ）４−（２−メチル−３−［４−t.ブチルフェニ ル］−プロピル）−2,6−ジメチルモルホリン（フェン プロピモルフ）
    Figure 0003611572
    もしくは
    有効物質、2,6−ジメチル−４−トリデシルモルホリン （トリデモルフ）
    Figure 0003611572
    もしくは
    有効物質、（RS）−１−［３−（４−tert−ブチルフェ ニル）−２−メチルプロピル］ピペリジン（フェンプロ ピジン）と、
    Figure 0003611572
    （ｃ）Ｎ−プロピル−Ｎ−［2,4,6−トリクロロフェノ キシ）−エチル］−イミダゾール−１−カルボキシアミ ド
    Figure 0003611572
    下記の式（Ｚ）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イ ルメチル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（２ −クロロフェニル）−オキシラン
    Figure 0003611572
    １−ブチル−１−（2,4−ジクロロフェニル）−２− （1,2,4−トリアゾール−１−イル）−エタノール（一 般名ヘキサコナゾール）、
    １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−１−（1,1 −ジメチル）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル −エタノール、
    １−（４−フルオロフェニル）−１−（２−フルオロフ ェニル）−２−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）− エタノール（一般名フルトリアホル）、
    （RS）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル− ２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）− ブチロニトリル、
    １−［（2RS,4RS;2RS,4SR）−４−ブロム−２−（2,4− ジクロロフェニル）−テトラヒドロフルフリル］−1H− 1,2,4−トリアゾール、
    ３−（2,4,−ジクロロフェニル）−２−（1H−1,2,4− トリアゾール−１−イル）−キナゾリン−４（3H）−オ ン、
    （RS）−2,2−ジメチル−３−（２−クロロベンジル） −４−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−ブタ ン−３−オール、
    １−（ビフェニル−４−イルオキシ）−3,3−ジメチル −１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）ブタン −２−オール（一般名ビテルタノール）、
    １−（４−クロロフェノキシ）−3,3−ジメチル−１− （1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）ブタン−２− オン（一般名トリアジメホン）、
    （1RS,2RS,1RS,2SR）−１−（４−クロロフェノキシ） −3,3−ジメチル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１ −イル）ブタン−２−オール（一般名トリアジメノー ル）、
    （2RS,3RS,2RS,3SR）−２−（４−クロロフェニル）− ３−シクロプロピル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール −１−イル）ブタン−２−オール（一般名シプロコナゾ ール）、
    （2RS,3RS）−１−（2,4−ジクロロフェニル）−4,4− ジメチル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イ ル）ペンタン−３−オール（一般名ジクロブトラゾー ル）、
    cis−trans−３−クロロ−４−［４−メチル−２−（1H −1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−1,3−ジオ キソラン−２−イル］フェニル４−クロロフェニルエー テル（一般名ジフェノコナゾール）、
    （Ｅ）−（RS）−１−（2,4−ジクロロフェニル）−4,4 −ジメチル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イ ル）ペント−１−エン−３−オール（一般名ジニコナゾ ール）、
    （RS）−１−［２−（2,4−ジクロロフェニル）−４− エチル−1,3−ジオキソラン−２−イルメチル］−1H− 1,2,4−トリアゾール（一般名エタコナゾール）、
    cis−trans−１−［２−（2,4−ジクロロフェニル）− ４−プロピル−1,3−ジオキソラン−２−イルメチル］ −1H−1,2,4−トリアゾール（一般名プロピコナゾー ル）、
    ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（1H−1,2,4 −トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名フル シラゾール）、
    （RS）−１−ｐ−クロロフェニル−４、４−ジメチル− ３−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）ペ ンタン−３−オール（一般名テブコナゾール）、
    （RS）−１−（ベータ−アリルオキシ−2,4−ジクロロ フェニルエチル）イミダゾール（一般名イマザリル）、
    １−（2,4−ジクロロ−ベータ−プロピルフェネチル） −1H−1,2,4−トリアゾール（一般名ペンコナゾー ル）、
    （RS）−２−（2,4−ジクロロフェニル）−３−（1H− 1,2,4−トリアゾール−１−イル）プロピル1,1,2,2,− テトラフルオロエチルエーテル（一般名テトラコナゾー ル）またはこれらアゾールの有効物質の塩とから成る上 記化合物（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を、（ａ）：（ｂ）：（ｃ）が10から1:10から1:10から１の重量割合で含有することを特徴とする、殺菌剤。
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